BRPI0711651A2 - corantes ácidos - Google Patents
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Abstract
CORANTES áCIDOS. A invenção refere-se a compostos de fórmula geral (I) a um processo para sua preparação e a seu uso para tingimento e/ou impressão de substratos orgânicos.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTES ÁCIDOS".
A presente invenção refere-se a novos corantes ácidos, a um processo para sua preparação e a seu uso para tingir substratos orgânicos.
Corantes ácidos são conhecidos e corantes membros que for- mam pontes são também conhecidos. Entretanto, há ainda uma necessida- de de corantes ácidos com propriedades aperfeiçoadas.
A invenção proporciona compostos de fórmula geral (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que
R1, R2, R9 e R10 são independentemente C1-6alquila não- ramificada não-substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída ou C1- 6alquila não-ramifiçada substituída ou C3-6alquila ramificada substituída, ou arila, ou -(CH2)P-arila em que ρ = 1, 2, 3 ou 4,
R3 e R8 é hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída ou C1-6alquila não-ramificada subs- tituída ou C3-6alquila ramificada substituída ou C1-6alcóxi não-ramif içado não- substituído ou C3-6alcóxi ramificado não-substituído ou C1-6alcóxi não- ramificado substituído ou C3-6alcóxi ramificado substituído, ou halogênio, ou - NHCO-(C1-6alquila) com um grupo não-ramificado C1-6alquila, que é substitu- ido ou não-substituído, ou -NHCO-(C3-6alquila) com um grupo ramificado C3- 6alquila, que é substituído ou não-substituído, ou -NHCONH2,
BR é uma ponte de fórmula -A-B-A-, em que
A é fenila substituída ou naftila substituída ou fenila não- substituída ou naftila não-substituída, e
B é uma formação de ponte -[(CR6R7) - (CR6'R7')m - (CR6"R7")n - (CR6''' R7''')o]- em que m, n e o significam 1 ou 0, e R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6'" e R7" são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída, C1-6alquila não-ramificada substituída, C3-6alquila ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída, C1-6alcóxi não- ramificado não-substituído, fenila não-substituída ou substituída, ou R6 e R7 juntamente ou R6 e R7 juntamente ou R6" e R7" juntamente ou R6" e R7" jun- tamente formam um anel alifático de cinco ou seis membros, ou
B é uma sulfona formadora de ponte, ou B é uma sufonamida formadora de ponte, ou
B é uma carboxamida uma formadora de ponte ou
B é uma formação de ponte
<formula>formula see original document page 3</formula>
e os compostos de fórmula (I) transportam 1, 2 ou 3 grupos sulfo.
Em compostos preferidos de fórmula geral (I)
R1 e R9 são C1-6alquila não-ramificada não-substituída ou C3- 6alquila ramificada não-substituída ou Ci.6alquila não-ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada substituída,
R2 e R10 são arila, ou-(CH2)p-arila em que p = 1, 2, 3, ou 4,
R3 e R8 são hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não- substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída ou C1-6alquila não- ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada substituída ou C1-6alcóxi não- ramificado não-substituído ou C3-6alcóxi ramificado não-substituído ou C1- 6alcóxi não-ramifiçado substituído ou C3-6alcóxi ramificado substituído,
BR é uma ponte de fórmula-A-B-A-em que
A é fenila substituída ou naftila substituída ou fenila não- substituída ou naftila não-substituída, e
B é uma formação de ponte -[(CR6R7) - (CR6R7)m - (CR6Rr)n - (CR6 R7 )0 ]- em que m, n e o significam 1 ou O, e R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6'" e R7" são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída, C1-ealquila não-ramificada substituída, C3-6alquila ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída, C1-6alcóxi não- ramificado não-substituído, fenila não-substituída ou substituída, ou R6 e R7 juntamente ou R6' e R7' juntamente ou R6" e R7" juntamente ou R6'" e R7'" jun- tamente formam um anel alifático de cinco ou seis membros, ou B é uma sulfona formadora de ponte, ou B é uma sufonamida formadora de ponte ou
B é uma carboxamida formadora de ponte ou
B é uma formação de ponte
<formula>formula see original document page 4</formula>
Os 1, 2 ou 3 grupos sulfo preferidos são preferencialmente subs- tituintes adicionais ou os substituintes nos radicais R1, R2, R9 e R10. Prefe- rencialmente, esses 1, 2 ou 3 grupos sulfo ligam-se a porções arila dos radi- cais R1, R21 R9 e R10 se porções arila estão presentes nos radicais R1, R2, R9 e R10. Mais preferencialmente, esses 1, 2 ou 3 grupos sulfo localizam-se nos radicais R2 e/ou R10. Nos compostos de fórmula (I) preferidos, não há substi- tuintes aniônicos no membro-ponte BR.
Os compostos de fórmula (I) preferidos transportam 2 grupos sulfo.
Arila é preferencialmente fenila substituída ou naftila substituída ou fenila não-substituída ou naftila não-substituída. Os grupos arila substituí- dos são preferencialmente substituídos por grupos nitro ou sulfo. Dá-se par- ticular preferência a grupos sulfo como substituintes nos grupos arila.
Preferência muito particular é dada adicionalmente a compostos de fórmula (I) em que R2 e/ou R10 são -(CH2)p-fenila substituída ou não- substituída ou -(CH2)p-naftila substituída ou não-substituída, em que p = 1, 2, 3 ou 4, preferencialmente ρ é 1 ou 2 e das quais um grupo -CH2-fenila é mui- to particularmente preferido.
Os grupos -CH2-fenileno são substituídos, preferencialmente por grupos nitro e/ou grupos sulfo, um grupo sulfo sendo muito particularmente preferido como substituinte de grupos -CH2-fenila preferidos.
Grupos -CH2-fenila particularmente preferidos apresentam a se- guinte fórmula
<formula>formula see original document page 4</formula>
Os grupos C3-6alquila ramificados ou grupos Ci-6alquila não- ramificados e os grupos C1-6alcóxi não-ramifiçados ou grupos C3-6alcóxi ra- mificados podem ser adicionalmente substituídos por grupos hidróxi ou gru- pos ciano. Preferencialmente, os grupos alquila e/ou os grupos alcóxi não são adicionalmente substituídos.
Nos compostos de fórmula (I) preferidos, os grupos alquila prefe- ridos e os grupos alcóxi preferidos são grupos metila, etila, propila, metóxi e etóxi. Grupos metila, etila e metóxi são muito particularmente preferidos.
Nos compostos de fórmula (I) preferidos, as pontes particular- mente preferidas apresentam as estruturas (11-1) ou (II-2) ou (II-3) ou (II-4) ou (II-5):
<formula>formula see original document page 5</formula> <formula>formula see original document page 6</formula>
em que
R4, R4, R5 e R5 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída ou C1-6alquila não-ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada substituída ou C1-6alcóxi não-ramificada não-substituída ou C3-6alcóxi ramificada não- substituída ou C1-6alcóxi não-ramificado substituído ou C3-6alcóxi ramificado substituído, ou halogênio ou -NHCO-(C3-6alquila) com um grupo não- ramificado C1-6alquilal que é substituído ou não-substituído, ou -NHCO-(C3- 6alquila) com um grupo ramificado C3-6alquila, que é substituído ou não- substituído, ou -NHCONH2
R6,R7,R6',R7',R6",
R7", R6" e R7" são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída, C1-6alcóxi não-ramificado não-substituído, fenila não-substituída ou substituída, ou R6 e R7 juntamente ou R6' e R7' jun- tamente ou R6" e R7" juntamente ou R6" e R7" juntamente formam um anel alifático de cinco ou seis membros, ou
m, n e o significam 1 ou 0.
Das estruturas em ponte (II-1) ou (II-2) ou (II-3) ou (II-4), as es- truturas em ponte (II-3) são a ponte BR preferida. Na estrutura preferida (II- 3), m é 1, n e o são cada um O e apresentam a seguinte estrutura (II-3') <formula>formula see original document page 7</formula>
em que R4, R5, R4, R5, R6, R7, R6 e R7 têm o significado descrito acima.
Preferencialmente, R4 e R5' são hidrogênio e R4 e R5 são inde- pendentemente hidrogênio, não-ramificada não-substituída C1-6alquila ou ramificada não-substituída C3-6alquila, ou C1-6alquila não-ramificada substitu- ida ou C3-6alquila ramificada substituída ou C1-6alcóxi não-ramificado não- substituído ou C3-6alcóxi ramificado não-substituído ou C1-6alcóxi não- ramificado substituído ou C3-6alcóxi ramificado substituído. Mais preferenci- almente, R4, R5, R4 e R5 são cada um hidrogênio.
Preferencialmente, R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6'" e R7'" são inde- pendentemente hidrogênio ou metila ou etila ou fenila. Mais preferencialmen- te, R6, R7, R6' e R7 são cada um hidrogênio (e m é 1, n e o são cada um 0).
A invenção também proporciona um processo para preparação de compostos de fórmula (I). Os compostos de fórmula (I) da presente in- venção podem ser preparados sob condições convencionais em processos convencionais.
Nesses processos, ambas as funções amina de compostos de fórmula (II)
<formula>formula see original document page 7</formula>
que são conhecidos da literatura, são convencionalmente diazotadas e aco- pladas totalmente em dois equivalentes de um composto de fórmula (IIIa) e de um composto de fórmula (IIIb)
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que os substituintes são cada um como definido acima e a soma do composto de fórmula (IIIa) e do composto de fórmula (IIIb) é dois equivalen- tes.
Deve ficar claro àquele habilitado no estado da técnica que a mistura estatística dos diferentes compostos possíveis resultará em um pro- cedimento de reação tal que a diamina (II) é bis-diazotada e, em seguida, reagida com mistura dos compostos de fórmulas (IIIa) e (IIIb). Adicionalmen- te, no caso em que um dos componentes (IIIa) e/ou (IIIb) compreende isô- meros de posição, deve ficar claro àquele habilitado no estado da técnica que isso resultaria também na mistura estatística dos diferentes compostos possíveis adicionais. Como exemplo, o composto de fórmula (IIIa) poderá consistir em uma mistura dos compostos (Illa') e (Illa"), por exemplo, 15% em peso do composto de fórmula (IIIa') e 85% em peso do composto de fórmula (IIIa")
Nesses processos, a diamina particular é resfriada a 0-10°C ou preferencialmente a 0-5°C e diazotada por adição de ácido nitrosilsulfúrico ou nitrito de sódio. Em seguida, a diamina bis-diazotada é deixada reagir com o composto (IIIa) ou com o composto (IIIb), preferencialmente em solu- ção aquosa.
Os corantes de fórmula (I) podem ser isolados do meio reacional por processos convencionais, por exemplo, separando-os com um sal de metal alcalino, filtrando e tingindo, se apropriado, sob pressão reduzida e a temperatura elevada.
Dependendo das condições de reação e/ou isolamento, os co- rantes de fórmula (I) podem ser obtidos como ácido livre, como sal ou como sal misto que contém, por exemplo, um ou mais cátions selecionados de í- ons de metais alcalinos, por exemplo, o íon sódio ou um íon amônio ou cá- tion alquilamônio, por exemplo, cátions mono, di ou trimetil ou etilamônio. O corante pode ser convertido por meio de técnicas convencionais do ácido livre em um sal ou em um sal misto ou vice-versa ou de uma forma sal em outra forma sal. Se desejado, os corantes podem ser adicionalmente purifi- cados por diafiltração, em cujo caso sais indesejáveis e subprodutos de sín- tese são separados do corante aniônico bruto.
A remoção de sais indesejáveis e subprodutos de síntese e re- moção parcial de água da solução de corante bruta é realizada por meio de uma membrana semipermeável mediante aplicação de uma pressão, por meio do que o corante é obtido como uma solução sem os sais indesejáveis e subprodutos de síntese e, se necessário, como um corpo sólido de manei- ra convencional.
Os corantes de fórmula (I) e seus sais são particularmente ade- quados para tingimento ou impressão de material fibroso consistindo em po- Iiamidas naturais ou sintéticas em tons de amarelo a violeta. Os corantes de fórmula (I) e seus sais são adequados para produzir tintas para impressão a jato de tinta (InkJef) e para uso dessas tintas para impressão a jato de tinta para imprimir material fibroso que consiste de poliamidas naturais ou sintéti- cas ou celulose (papel, por exemplo).
A invenção, conseqüentemente, proporciona a partir de outro aspecto o uso dos corantes de fórmula (I), seus sais e misturas para tingir e/ou imprimir materiais fibrosos que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas. Um aspecto adicional é a produção de tintas para impressão a jato de tinta e seu uso para imprimir materiais fibrosos que consistem em poliamidas naturais ou sintéticas.
Tingimento é realizado de acordo com processos conhecidos; ver, por exemplo, os processos de tingimento descritos in Ullmanns Encyklopãdie der technischen Chemie (Enciclopédia Ullmann de Química Industrial), A- edição, 1982, Volume 22, páginas 658-673, ou no livro de M. Peter e H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung (Princípios do Proces- samento Têxtil), 13à edição, 1989, páginas 535-556 e 566-574. Dá-se prefe- rência a tingimento pelo processo de exaustão a uma temperatura de 30 a 140°C, mais preferencialmente de 80 a 120°C, e ainda mais preferencial- mente a uma temperatura de 80 a 100°C, e sob uma razão de licor na faixa de 3:1 a 40:1.
O substrato a ser tingido pode estar presente na forma de fio, tecido, malha com formação de laços ou carpete, por exemplo. Tingimentos totalmente padronizados são também permanentemente possíveis sobre substratos delicados, sendo exemplos lã de cordeiro, caxemira, alpaca e mohair (pano tropical de pêlo de cabra angorá). Os corantes da invenção são particularmente úteis para tingir fibras de denierfino (microfibras).
Os corantes de acordo com a presente invenção e seus sais são altamente compatíveis com corantes ácidos conhecidos. Conseqüentemen- te, os corantes de fórmula (I), seus sais ou misturas podem ser usados iso- ladamente em um processo de tingimento ou impressão, ou então como componente em uma composição para tingimento ou impressão em combi- nação de tons juntamente com outros corantes ácidos da mesma classe, isto é, com corantes ácidos que possuem propriedades de tingimento compará- veis, tais como, por exemplo, propriedades de fixidez e taxas de exaustão do banho de corantes sobre o substrato. Os corantes da presente invenção po- dem ser usados em particular juntamente com certos outros corantes que apresentam cromóforos adequados. A razão em que os corantes estão pre- sentes em uma composição para tingimento ou impressão em combinação de tons é ditada pelo matiz a ser obtido.
Os novos corantes de fórmula (I), como estabelecido acima, são muito úteis para tingir poliamidas naturais e sintéticas, isto é, lã, seda e to- dos os tipos de náilon, em cada uma das quais são obtidos tingimentos que apresentam um alto nível de fixidez, especialmente boa estabilidade à luz e boa estabilidade à umidade (lavagem, transpiração alcalina). Os corantes de fórmula (I) e seus sais apresentam uma alta taxa de exaustão. A capacidade de os corantes de fórmula (I) e seus sais se fixarem é igualmente muito boa. Tingimentos de um tom sobre os substratos identificados são de notável qualidade. Todos os tingimentos, além disso, apresentam um matiz constan- te sob luz artificial. Adicionalmente, a estabilidade a deslustre e fervura é boa. Uma vantagem decisiva dos novos corantes é que eles são li- vres de metal e proporcionam tingimentos em muitos níveis.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser usados como corante individual ou, então, considerando sua boa compatibilidade, como elemento de combinação com outros corantes da mesma classe que apresentam propriedades de tingimento comparáveis, por exemplo, com re- lação à estabilidades, valor de exaustão, etc. Os tingimentos em tons combi- nados obtidos apresentam estabilidades similares às de tingimentos com o corante individual.
Os corantes de fórmula (I) da invenção podem também ser usa- dos como componentes vermelhos em tingimento ou impressão tricromáti- cos. Tingimento ou impressão tricromáticos podem utilizar todos os proces- sos usuais e conhecidos de tingimento e impressão, tais como, por exemplo, processo contínuo, processo de exaustão, processo de tingimento em es- puma e processo de jato de tinta.
A composição dos components individuais dos corantes na mis- tura de corantes tricromática usados no processo da invenção depende do matiz desejado. Um matiz marrom, por exemplo, preferencialmente utiliza 20 - 40% em peso de um componente amarelo, 40 - 60% em peso de um com- ponente laranja ou vermelho da invenção e 10 - 20% em peso de um com- ponente azul.
O componente laranja, como descrito acima, pode consistir em um único componente ou de uma mistura de diferentes componentes laranja individuais que se conformam à fórmula (I). Dá-se preferência a combina- ções duplas e triplas.
Componentes azuis e/ou amarelos particularmente preferidos são descritos no W02002/46318.
Nos exemplos que seguem, partes e porcentagens são em peso e temperaturas são registradas em graus Celsius.
Exemplo de Preparação 1
29,1 partes de ácido 3-[(etilfenilamino)metil]benzenossulfônico foram suspensas em 200 partes de água e dissolvidas mediante adição de uma pequena quantidade de solução de hidróxido de sódio (aprox. 30% de concentração) sob um pH de 7-7,5. Essa solução foi então misturada com uma solução de sal de bis-diazônio preparada de maneira convencional a partir de 43,0 partes de 1,2- (4,4'-diaminodifenil)etano e 50 partes em volu- me de solução de nitrito de sódio 4 N a 0-5°C. O pH é mantido em 7.0-7.5 mediante adição dosada de solução de carbonato de sódio a 15%. Após a- coplamento ter terminado, o corante de fórmula
<formula>formula see original document page 12</formula>
resultante é separado com cloreto de sódio, filtrado e secado a 50°C sob pressão reduzida. Sobre lã e em particular sobre fibres de poliamida, o co- rante produz tingimentos laranja que apresentam propriedades muito boa estabilidade à luz e à umidade (lâmbda (máx.) (Dmáx.) = 482 nm).
Exemplos 2-28
As tabelas I e Il que seguem contêm corantes que podem ser preparados similarmente ao método descrito no Exemplo 1 usando os mate- riais de partida correspondentes. Esses corantes proporcionam tingimentos laranja que apresentam estabilidade à luz e à umidade muito boa sobre fi- bras de poliamida e lã.
<formula>formula see original document page 12</formula> Tabela I
<table>table see original document page 13</column></row><table> <table>table see original document page 14</column></row><table> <table>table see original document page 15</column></row><table> <table>table see original document page 16</column></row><table> <table>table see original document page 17</column></row><table> <table>table see original document page 18</column></row><table> <table>table see original document page 19</column></row><table> <table>table see original document page 20</column></row><table> <table>table see original document page 21</column></row><table> <table>table see original document page 22</column></row><table> <table>table see original document page 23</column></row><table> Tabela II
<table>table see original document page 24</column></row><table> Continuacao
<table>table see original document page 25</column></row><table> <table>table see original document page 26</column></row><table> <table>table see original document page 27</column></row><table> Continuacao
<table>table see original document page 28</column></row><table> EXEMPLO DE USO A
Um banho de corante a 40°C, consistindo em 2.000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento fracamente ativo a cátions que é a base de uma amida de aminopropil ácido graxo etoxilada e que apresenta afinidade por corante, 0,25 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 e ajustado em pH 5 com 1 -2 partes de ácido acético a 40%, sofre introdução de 100 partes pano de náilon 6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de coran- te é aquecido a 98°C a uma taxa de 1°C por minuto e, em seguida, deixado sob fervura por 45-60 minutos. Em seguida, o banho é resfriado a 70°C por 15 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado ligeiramente com água quente e em seguida com água fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida laranja que possui boa estabilidade à luz e à umida- de.
EXEMPLO DE USO B
Um banho de corante a 40°C, consistindo em 2.000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento fracamente ativo a cátions que é a base de uma amida de aminopropil ácido graxo etoxilada e que apresenta afinidade por corante, 0,3 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 e ajustado em pH 5,5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, sofre introdução de 100 partes de pano de náilon 6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de corantes é aquecido a 120°C a uma taxa de 1,5°C por minuto e, em seguida, deixado nessa temperatura por 15-25 minutos. Em seguida, o banho é res- friado a 70°C por 25 minutos. O tingimento é removido do banho de corante, enxaguado ligeiramente com água quente e em seguida com água fria e se- cado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida laranja com boa uni- formidade e que apresenta boa estabilidade à luz e à umidade.
EXEMPLO DE USO C
Um banho de corante a 40°C, consistindo em 4.000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento fracamente anfotético que é a base de uma amida de ácido graxo sulfatada e etoxilada e que apresenta afinidade por corante, 0,4 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 e ajustado em pH 5 com 1 -2 partes de ácido acético a 40%, sofre introdução de 100 partes de pano de lã. Após 10 minutos a 40°C, o banho de corantes é aquecido até fervura a uma taxa de 10C por minuto e, em seguida, deixado sob fervura por 40-60 minutos. Em seguida, o banho é resfriado a 70°C por 20 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado ligeiramente com água quente e em seguida com água fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de lã laranja que possui boa estabilidade à luz e à umidade. EXEMPLO DE USO D
100 partes de um material de náilon tecido 6 são impregnado com um licor a 50°C consistindo em
40 partes do corante do Exemplo de Preparação 1, 100 partes de uréia,
20 partes de um solubilizante não-iônico com base em butildigli-
col,
15-20 partes de ácido acético (para ajustar o pH em 4), 10 partes de um agente de nivelamento fracamente ativo a cá- tions que é a base de uma amida de aminopropil ácido graxo etoxilada e a- presenta afinidade por corante, e
810-815 partes de água (para compor 1.000 partes de licor de impregnação).
O material assim impregnado é enrolado e deixado permanecer em uma câmara de vapor sob condições de vapor saturado a 85-98°C por 3- 6 horas para fixação. O tingimento é então enxaguado ligeiramente com á- gua quente e com água fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de náilon laranja que apresenta boa uniformidade na peça e boa estabilidade à luz e à umidade.
EXEMPLO DE USO E
Um material têxtil laminado cortado em pilha composto de náilon 6 e apresentando um pano de base sintética é impregnado com um licor contendo por 1.000 partes
1 parte de corante do Exemplo de Preparação 1 4 partes de um espessante comercialmente disponível com base em éter de farinha de alfarroba 2 partes de um aducto de oxido de etileno não-iônico de um al- quila superior-fenol
1 parte de ácido acético a 60%.
Isso é seguido de impressão com uma pasta que contém por 1.000 partes os seguintes componentes:
20 partes de alquilamina graxa alcoxilada comercialmente dis- ponível (produto substituível)
20 partes de um espessante comercialmente disponível com ba- se em éter de farinha de alfarroba
A impressão é fixada por 6 minutos em vapor saturado a 100°C, enxaguada ligeiramente e secada. O resultado obtido é um material de co- bertura de cor uniforme que apresenta um padrão laranja e branco. EXEMPLO DE USO F
Um banho de corante a 40°C consistindo em 2.000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento fracamente ativo a cátions que é a base de em uma amida de aminopropil ácido graxo etoxilada e apresenta afinidade por corante, 0,2 parte do corante do Exemplo 1, 1,5 parte de uma preparação de Amarelo Ácido I.C. 236 (Nylosan Yellow F-L) comercialmente disponível e 0,5 parte do corante azul do Exemplo de Preparação 46 do pe- dido de Patente W099/51681 e EP1066340 B1:
<formula>formula see original document page 31</formula>
Exemplo de Preparação 46 do pedido de Patente W099/51681 e EP1066340 B1, que é ajustado em pH 5 com 1-2 partes de ácido acético a 40%, sofre introdução de 100 partes de pano de náilon tecido 6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de corante é aquecido a 98°C a uma taxa de 1°C por minuto e, em seguida, deixado sob fervura por 45 a 60 minutos. Isso é seguido de resfriamento a 70°C durante 15 minutos. O tingimento é removi- do do banho, enxaguado ligeiramente com água quente e em seguida com água fria e secado. O resultado obtido é um tingimento cinza uniforme de poliaminda que apresenta boa estabilidade à luz e à umidade. EXEMPLO DE USO G
100 partes de um couro granulado úmido raspado curtido com cromo e sinteticamente recurtido são tingidas por 30 minutos em um banho de 300 partes de água e 2 partes do corante do Exemplo de Preparação 1 a 55°C. Após adição de 4 partes de uma emulsão a 60% de óleo de peixe sul- fitado, o couro é impregnado de licor gorduroso por 45 minutos. O couro é então acidificado com ácido fórmico a 8,5% e laminado por 10 minutos (pH final do banho, 3,5-4,0). O couro é, por conseguinte, enxaguado ligeiramen- te, deixado secar por gotejamento e acabado de modo usual. O resultado obtido é um couro tingido em um matiz laranja-claro uniforme com boa fixidez.
Os Exemplos de Uso AaG podem também ser realizados com os corantes 2 a 140 com resultados similares.
EXEMPLO DE USO H
3 partes do corante do Exemplo de Preparação 3 são dissolvidos em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietilenoglicol a 60°C. Resfriamento a temperatura ambiente foenece uma tinta laranja para im- pressão que é muito altamente adequada para impressão a jato de tinta em papel ou produtos têxteis de poliamida e lã.
O Exemplo de Uso H pode também ser realizado com corantes 1 ou 2 e 4 a 140 com resultados similares.
EXEMPLO DE USO I
Um banho de corante consistindo em 1.000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3-sulfonato de sódio e 1 parte de corante do Exemplo 79 é aquecido a 80°C no curso de 10 minutos. Em seguida, 100 partes de algodão mercerizado são adicionadas. Isso é seguido de tingimento a 80°C por 5 minutos e, em seguida, aqueci- mento a 95°C no curso de 15 minutos. Após 10 minutos a 95°C, 3 partes de carbonato de sódio são adicionadas, seguidas de 7 partes adicionais de car- bonato de sódio após 20 minutos e outras 10 partes de carbonato de sódio após 30 minutos a 95°C. O tingimento é subseqüentemente continuado a 95°C por 60 minutos. O material tingido é então removido do banho de co- rante e enxaguado ligeiramente em água desmineralizada corrente por 3 minutos. Isso é seguido de duas lavagens por 10 minutos em 5.000 partes de água desmineralizada fervente de cada vez e enxágüe ligeiro subseqüen- te em água desmineralizada corrente a 60°C por 3 minutos e com água de torneira resfriada por um minuto. Secagem deixa um tingimento laranja bri- lhante em algodão apresentando boa fixidez.
EXEMPLO DE USO J
0,2 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 é dissolvida em 100 partes de água quente e a solução é resfriada a temperatura ambi- ente. Essa solução é adicionada a 100 partes de polpa de sulfito quimica- mente alvejada batida em 2.000 partes de água em um Hollander. Após minutos de co-mistura, o material é engomado com goma de resina e sul- fato de alumínio de maneira convencional. Papel produzido desse material apresenta um tom laranja com boa estabilidade à umidade.
Os Exemplos de Uso I e J podem também ser realizados com corantes 1 a 140 com resultados similares.
Claims (8)
1. Compostos de fórmula geral (I) <formula>formula see original document page 34</formula> em que R11 R21 R9 e R10 são independentemente C1-6alquila não- ramificada não-substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída ou C1- 6alquila não-ramifiçada substituída ou C3-6alquila ramificada substituída, ou arila, ou -(CH2)p-arila, em que p= 1, 2, 3 ou 4, ou C3-6alquila ramificada não-substituída ou C1-6alquila não-ramif içada subs- tituída ou C3-6alquila ramificada substituída ou C1-6alcóxi não-ramificado não- substituído ou C3-6alcóxi ramificado não-substituído ou C1-6alcóxi não- ramificado substituído ou C3-6alcóxi ramificado substituído, ou halogênio, ou - NHCO-(C1-6alquila) com um grupo não-ramificado C1-6alquila, que é substitu- ído ou não-substituído, ou -NHCO-(C3-6alquila) com um grupo ramificado C3. 6alquila, que é substituído ou não-substituído, ou -NHCONH2, BR é uma ponte de fórmula -A-B-A-, em que A é fenila substituída ou naftila substituída ou fenila não- substituída ou naftila não-substituída, e B é uma formação de ponte -[(C16R7) - (C16R7)m - (C16-Rr)n - (C16 R7 )0 ]- em que m, ? e o significam 1 ou O, e R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6" e R7" são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-ramif içada não-substituída, C1-6alquila não-ramif içada substituída, C3.6alquila ramificada substituída ou C3.6alquila ramificada não-substituída, C1-6alcóxi não- ramificado não-substituído, fenila não-substituída ou substituída, ou R6 e R7 juntamente ou R6 e R7 juntamente ou R6" e R7" juntamente ou R6" e R7" jun- tamente formam um anel alifático de C1nco ou seis membros, ou B é uma sulfona formadora de ponte, ou B é uma sufonamida formadora de ponte, ou R3 e R8 é hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída B é uma carboxamida uma formadora de ponte ou <formula>formula see original document page 35</formula> B é uma formação de ponte 00 e os compostos de fórmula (I) transportam 1 ou 2 ou 3 grupos sulfo.
2. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 e R9 são C1-6alquila não-ramificada não-substituída ou C3- 6alquila ramificada não-substituída ou C1-6alquila não-ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada substituída, R2 e R10 são arila, ou -(CH2)p-arila em que ρ = 1, 2, 3, ou 4, R3 e R8 são hidrogênio, Ci-6alquila não-ramificada não- substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída ou C1-6alquila não- ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada substituída ou C1-6alcóxi não- ramificado não-substituído ou C3-6alcóxi ramificado não-substituído ou C1- 6alcóxi não-ramificado substituído ou C3-6alcóxi ramificado substituído, BR é uma ponte de fórmula -A-B-A- em que A é fenila substituída ou naftila substituída ou fenila não- substituída ou naftila não-substituída, e B é uma formação de ponte -[(CR6R7) - (CR6 R7)m - (CRfrRr)n - (CR6 R7 )0 ]- em que m, η e o significam 1 ou O, e R6, R7, R6', R7', R6", R7", R e R são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída, Ci-6alquila não-ramificada substituída, C3-6alquila ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída, C1-6alcóxi não- ramificado não-substituído, fenila não-substituída ou substituída, ou R6 e R7 juntamente ou R6 e R7 juntamente ou R6" e R7" juntamente ou R6" e R7" jun- tamente formam um anel alifático de cinco ou seis membros, ou B é uma sulfona formadora de ponte, ou B é uma sufonamida formadora de ponte ou B é uma carboxamida formadora de ponte ou <formula>formula see original document page 35</formula> B é uma formação de ponte os compostos de fórmula (I) transportam 1 ou 2 ou 3 grupos sulfo.
3. Compostos, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracteri- zados pelo fato de que os compostos de fórmula (I) transportam 2 grupos sulfo.
4. Compostos, de acordo com a reivindicação 1 ou 2 ou 3, carac- terizados pelo fato de que as pontes BR dos compostos de fórmula (I) apre- sentam as estruturas (11-1) ou (II-2) ou (II-3) ou (II-4) ou (II-5): <formula>formula see original document page 36</formula> <formula>formula see original document page 37</formula> em que R4, R4, R5 e R5 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída ou C3-6alquila ramificada não-substituída ou C1-6alquila não-ramificada substituída ou C3-6alquila ramificada substituída ou C1-6alcóxi não-ramificada não-substituída ou C3-6alcóxi ramificada não- substituída ou C1-6alcóxi não-ramificado substituído ou C3-6alcóxi ramificado substituído, ou halogênio ou -NHCO-(C3-6alquila) com um grupo não- ramificado Ci-6alquila, que é substituído ou não-substituído, ou -NHCO-(C3. -6alquila) com um grupo ramificado C3^alquila, que é substituído ou não- substituído, ou-NHCONH2 R6, R7, R6', R7', R6", R7", R6" e R7" são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-ramificada não-substituída, C1-6alcóxi não-ramificado não-substituído, fenila não-substituída ou substituída, ou R6 e R7 juntamente ou R6' e R7 jun- tamente ou R6" e R7" juntamente ou R6" e R7" juntamente formam um anel alifático de cinco ou seis membros, ou m, n e o significam 1 ou 0.
5. Processo para preparação de compostos de fórmula (I) como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que ambas as funções amina dos compostos de fórmula (II) <formula>formula see original document page 37</formula> são diazotadas e acopladas totalmente em dois equivalentes de um compos- to de fórmula (IIIa) e de um composto de fórmula (IIIb) <formula>formula see original document page 37</formula> em que os substituintes são cada um como definido acima.
6. Uso dos compostos de fórmula (I) como definido na reivindi- cação 1, para fingimento e/ou impressão de substratos orgânicos.
7. Uso de compostos de fórmula (I) como definido na reivindica- ção 1, para tingimento e/ou impressão de lã, seda e poliamidas sintéticas.
8. Uso de compostos de fórmula (I) como definido na reivindica- ção 1, para preparação de tintas para o processo InkJet (Jato de Tinta).
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