JP5095722B2

JP5095722B2 - 酸性染料

Info

Publication number: JP5095722B2
Application number: JP2009503557A
Authority: JP
Inventors: ヌツサー，ライナー
Original assignee: クラリアントファイナンス（ビーブイアイ）リミティド
Priority date: 2006-04-07
Filing date: 2007-04-02
Publication date: 2012-12-12
Anticipated expiration: 2027-04-02
Also published as: KR101484789B1; WO2007115960A3; US8137416B2; DE602007001604D1; JP2009532545A; BRPI0710642A2; EP2016135B1; US20090269553A1; CN101415781A; CN101415781B; ZA200808501B; CA2644678A1; TW200745270A; BRPI0710642B1; EP2016135A2; TWI403561B; NO20084184L; AU2007235988A1; MX2008012702A; ES2328296T3

Description

本発明は、新規酸性染料、それらの調製法および有機基質の染色のためのそれらの使用に関する。

本発明は、一般式（１）の化合物を提供する。

（式中、
Ｒ^１およびＲ^８は、独立して置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^７は、独立して、置換されているもしくは置換されていないアリールまたは置換されているもしくは置換されていない−（ＣＨ２）_ｎ−アリールｌ（式中、ｎ＝１，２，３または４である。）であり、
Ｒ^３およびＲ^６は、独立して、水素、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルコキシもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルコキシまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルコキシもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルコキシまたはハロゲンまたは−ＮＨＣＯ−（Ｃ_１−６アルキル）（これは、非分枝Ｃ_１−６アルキル基（これは、置換されているかまたは置換されていない。）を有する。）もしくは−ＮＨＣＯ−（Ｃ_３−６アルキル）（これは、分枝Ｃ_３−６アルキル基（これは、置換されているかまたは置換されていない。）を有する。）または−ＮＨＣＯＮＨ_２であり、
Ｒ^４およびＲ^５は、独立して水素、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルまたはハロゲンであり、
一般式（１）の化合物は少なくとも１つのアニオン置換基を有する。）

一般式（１）の好適な化合物において、
Ｒ^１およびＲ^８は、独立して置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^７は、独立して、アリールまたは−（ＣＨ２）_ｎ−アリール（式中、ｎ＝１，２，３または４である。）であり、
Ｒ^３およびＲ^６は、独立して、水素、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルコキシもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルコキシまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルコキシもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルコキシであり、
Ｒ^４およびＲ^５は、独立して水素、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルまたはハロゲンである。

一般式（１）の好適な化合物は、少なくとも１つのアニオン置換基、好適には１つまたは２つまたは３つのアニオン置換基、特に非常に好適には２つのアニオン性置換基を有する。

一般式（１）の化合物中の少なくとも１つのアニオン置換基は、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^７および／またはＲ^８の１つに位置していることが好適であり、該少なくとも１つのアニオン置換基は、置換基Ｒ^２および／またはＲ^７の１つに位置していることがより好適である。

好適なアニオン置換基は、カルボキシルおよび／またはスルホ基であり、スルホ基が特に好適である。

一般式（１）の好適な化合物は、好適には１つ２つまたは３つ、より好適には２つのスルホ基を有する。該好適な１つ、２つまたは３つのスルホ基は、好適には更なる置換基であるまたはＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^７および／またはＲ^８基上の置換基であり、該好適な１つ、２つまたは３つのスルホ基は、置換基Ｒ^２および／またはＲ^７の１つに位置していることがより好適である。

アリールは、好適には置換されているフェニルもしくは置換されているナフチルまたは置換されていないフェニルもしくは置換されていないナフチルまたは置換されているまたは置換されていない−（ＣＨ_２）_ｎ−フェニルまたは置換されているもしくは置換されていない−（ＣＨ_２）_ｎ−ナフチル（式中、ｎ＝１，２，３または４である。）である。好適には、ｎは１または２である。

更に、Ｒ^２およびＲ^７が、置換されていない−ＣＨ_２−フェニル基または置換されている−ＣＨ_２−フェニル基である、式（Ｉ）の化合物が特に好適である。好適な−ＣＨ_２−フェニル基は、置換されている−ＣＨ_２−フェニル基であり、好適にはニトロ基および／またはスルホ基（このスルホ基は置換されている−ＣＨ_２−フェニルの置換基として特に好適である。）で置換されている。

−ＣＨ_２−フェニル基中のこれらの置換基は、フェニル部分に位置していることが好適である。より好適には、−ＣＨ_２−フェニル基中のこれらの置換基は、メタ位またはパラ位のフェニル部分に位置していることが好適であり、パラ位よりもメタ位がより好適である。

分枝Ｃ_３−６アルキル基または非分枝Ｃ_１−６アルキル基および非分枝Ｃ_１−６アルコキシル基または分枝Ｃ_３−６アルコキシ基は、ヒドロキシ基またはシアノ基で更に置換され得る。好適には、該アルキル基および／または該アルコキシル基は更に置換されていないことが好適である。

式（１）の好適な化合物において、好適なアルキル基および好適なアルコキシル基は、メチル、エチル、プロピル、メトキシおよびエトキシ基である。メチル、エチルおよびメトキシ基が特に非常に好適である。

置換されているアリール基は、好適にはニトロ基またはスルホ基で置換されている。アリール基上の置換基としてスルホ基が特に好適である。

式（１）の好適な化合物において、ラジカル

は、ｍ位またはｐ位においてラジカル

に結合しており、ｐ位がより好適である。

本発明はまた、式（１）の化合物を調製するための方法を提供する。式（１）の本発明の化合物は、通常の方法で通常の条件下で調製され得る。

これらの方法において、式（ＩＩ）の化合物

（この化合物は、文献から知られており、ＳＧはアセチルなどの保護基であり、他の置換基はそれぞれ上記の通り。）は、常法によりジアゾ化されて、式（ＩＩＩ）の化合物

（式中、置換基はそれぞれ上記の通り。）の１当量と結合され、保護基ＳＧが（加水分解により）除去された後、式（ＩＶ）のアミン

が常法によりジアゾ化され、式（Ｖ）の化合物

の１当量と結合される。

同様に、式（ＩＩ’）の化合物

がまず常法によりジアゾ化され、式（Ｖ）の化合物

の１当量と結合され、保護基ＳＧが除去（加水分解により）された後、式（ＩＶ’）のアミン

が常法によりジアゾ化され、式（ＩＩＩ）の化合物

（式中、置換基はそれぞれ上記の通り。）の１当量と結合されるプロセスにより進めることも可能である。

原則として、式（ＩＩ”）の化合物

の両方のアミン機能がビスジアゾ化され、ついで化合物（ＩＩＩ）または（Ｖ）の２当量と結合されるまたは式（ＩＩＩ）および（Ｖ）の化合物の混合物に結合されることもまた可能である。その結果、異なった可能な化合物の統計的混合物が、ジアミン（ＩＩ’）がビスジアゾ化され、ついで式（ＩＩＩ）および（Ｖ）の化合物の混合物と反応されるような反応手順となり得ることは当業者に明らかなはずある。

この手順において、特定のアミンが０−１０^０Ｃに冷却されまたは好適には０−５^０Ｃに冷却され、ニトロシル硫酸を加えてジアゾ化される。その後、ジアゾ化されたアミンは、必要に応じ、好適には水溶液中で化合物（ＩＩＩ）または（Ｖ）と反応させられる。

式（Ｉ）の染料は、例えば、アルカリ金属塩を用いる塩析、濾過および乾燥などの通常のプロセスにより、適切であれば減圧下および高温で反応媒体から単離され得る。

反応および／または単離の条件によって、式（Ｉ）の染料は、遊離の酸として、塩としてまたは混合塩（これは、例えば、ナトリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、またはアンモニウムイオンまたは例えば、モノ、ジもしくはトリメチルまたはエチルアンモニウムカチオンなどのアルキルアンモニウムカチオンから選ばれる１つ以上のカチオンを含む。）として得られ得る。該染料は、通常の技術により、遊離の酸から塩または混合塩に（またはその逆）または１つの塩からもう一つの塩に転化され得る。望むならば、該染料は、膜分離精製法によって更に精製され得る（この場合、望まない塩および合成副産物は粗アニオン染料から分離される。）。

粗染料溶液からの望まない塩、合成副産物および水の部分的除去は、圧力を加えて半透膜によって行われ、それにより該染料が、通常の方法で、望まない塩および合成副産物を含まないで溶液として、必要ならば固体として通常の方法で得られる。

式（Ｉ）の染料およびそれらの塩は、天然または合成ポリアミドからなる繊維材料を赤または紫のシェードに染色もしくは捺染するために特に適している。式（Ｉ）の染料およびそれらの塩は、インクジェットインクの製造のためにならびにこれらのインクジェットプリンティングインクを天然または合成ポリアミドまたはセルローズ（例えば、紙）からなる繊維材料をプリントするために、使用するのに適している。

従って本発明は、もう１つの態様から、天然または合成ポリアミドからなる繊維材料を染色および／または捺染するための式（１）の染料、それらの塩および混合物の使用を提供する。更なる態様は、インクジェットインクの製造および天然または合成ポリアミドからなる繊維材料の捺染のためのそれらの使用である。

染色は、既知の方法で行われる（例えばＵｌｌｍａｎｎｓＥｎｃｙｋｌｏｐａｄｉｅｄｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ，４ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ，１９８２，２２巻，６５８−６７３ページまたはＭ．ＰｅｔｅｒａｎｄＨ．Ｋ．Ｒｏｕｅｔｔｅの著書、ＧｒｕｎｄｌａｇｅｎｄｅｒＴｅｘｔｉｌｖｅｒｅｄｌｕｎｇ，１３版，１９８９，５３５−５５６ページおよび５６６−５７４ページに記述されている染色方法参照。）。３０から１４０^０Ｃ、より好適には８０から１２０^０Ｃ、最も好適には８０から１００^０Ｃの温度の排気工程および３：１から４０：１の範囲の液体比率における染色が好適である。

染色される基質は、例えば、糸、織布、ループを形成するように編まれた織布またはカーペットの形であり得る。仔羊のウール、カシミア、アルパカおよびモヘアなどの繊細な基質上にフルファッション染色を恒久的にさえ行うことが可能である。本発明の染料は、特に細デニール繊維（マイクロファイバー）の染色に特に有用である。

本発明による染料およびそれらの塩は、既知の酸性染料と高い相溶性がある。従って、式（Ｉ）の染料、それらの塩または混合物は、染色または捺染のプロセスに単独でまたはあるいは混合シェード染色）または捺染組成物中の成分として、同じ種類の他の酸性染料（即ち、例えば堅牢度および染料浴から基質上への吸尽速度（ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎｒａｔｅｓ）などの同程度の染色特性を有する。）と共に使用され得る。本発明の染料は、特に適した発色団を有する特定の他の染料とともに使用され得る。混合シェード染色または捺染組成物中に存在する染料の比率は、得られるべき色相によって指示される。

上述のように、式（Ｉ）の新規染料は、天然および合成ポリアミドの染色に非常に有用である。即ち、羊毛、絹およびすべてのナイロンのそれぞれの上で、高い堅牢度レベル、特に良好な光堅牢度および良好な湿潤堅牢度（洗濯、アルカリ性汗）の染色が得られる。式（Ｉ）の染料およびそれらの塩は、高い吸尽速度を有する。式（Ｉ）の染料およびそれらの塩の付着能は、同様に非常に良好である。特定された基質上の単一色相染色物は、突出した品質である。さらにすべての染色物は人工の光の下で一定した色相を有する。更に、デケーティング（ｄｅｃａｔｉｎｇ）および沸騰に対する堅牢度は良好である。

該新規染料の決定的な利点は、それらが金属を含まず、非常に滑らかな染色を提供することである。

本発明による化合物は、単独の染料としてまたはその良好な相容性のために同じ程度の染色性（例えば、一般堅牢度、吸尽値などに関し。）を有する同じ種類の他の染料との混合要素として用いられ得る。得られた混合シェード染色物は、個々の染料による染色と同様の堅牢度を有する。

式（Ｉ）の本発明の染料はまた、三色染色または捺染の赤色成分としても用いられ得る。三色染色または捺染は、例えば連続プロセス、吸尽プロセス、泡沫染色プロセスおよびインクジェットプロセスなどのすべての通常のおよび既知の染色および捺染プロセスを利用できる。

本発明のプロセスに使用される三色染料混合物中の個々の染料成分の組成物は、所望の色相に依存する。例えば、茶色の色相は、好適には黄色成分５５−６５重量％、本発明の赤色成分２０−３０重量％および青色成分１０−２０重量％を用いる。

上述の黄色成分は、式（１）に適合する単一成分または異なった赤色の個々の成分の混合物からなり得る。２つおよび３つの組み合わせが好適である。

特に好適な青色および／または黄色成分がＷＯ２００２／４６３１８に記述されている。

次の実施例において、部および百分率は重量に基づき、温度は摂氏で報告されている。

（調製実施例１）
４−アミノアセトアニリド１５．０部を氷５０部と約３０％の塩酸２５容量部の混合物に導入し、約３０分間攪拌した。０−５^０Ｃにおいて、４０％の硝酸ナトリウム１７．３容量部を３０分以内に滴下して加えた。添加中、氷を加えて温度を０−５^０Ｃに維持した。ジアゾ化が終了した後、過剰の硝酸ナトリウムをアミノスルホン酸で分解した。

３−［（エチルフェニルアミノ）メチル］ベンゼンスルホン酸２９．１部を水２００部に懸濁した。該懸濁液を炭酸ナトリウムでｐＨ７−７．５に調整した。ついで該ジアゾ懸濁液を３０分のコース中に激しく攪拌して加えた。添加中、炭酸ナトリウム溶液の計量添加によりｐＨを約７に維持した。

カプリング反応の終了後、約３０％の水酸化ナトリウム水溶液５０容量部を加え、反応混合物を９０−１００^０Ｃに加熱した。該反応を薄層クロマトグラフィーでモニターした。約２４時間後、脱アセチル化が終了した。式

の得られた化合物を濾取した。

水２００部中の３−［（エチルフェニルアミノ）メチル］ベンゼンスルホン酸２９．１部の懸濁液を、炭酸ナトリウムを用いて７−７．５のｐＨに調整した。この懸濁液をアミノアゾ化合物（Ｉ）４１．０部および４０％硝酸ナトリウム溶液１７．３容量部から常法で調製したジアゾニウム溶液と０−５^０Ｃにおいて混合した。カップリングが終了した後、式

の得られた染料を塩化ナトリウムで塩析し、濾取し、減圧下で５０^０Ｃで乾燥した。それは、羊毛、特にポリアミド繊維上で、非常に良好な光堅牢度および湿潤堅牢度特性（ラムダ（ｍａｘ）（λ_ｍａｘ）＝５２９ｎｍ）を有する赤色染色を生じた。

（実施例２−２６）
次表は、対応する出発物質を使用して実施例１に記載した方法に類似して調製され得る染料を含む。これらの染料は、ポリアミド繊維および羊毛上で非常に良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する赤色染色を提供する。（Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、ＯＭｅはメトキシおよびＰｒはプロピル基である。次表の最右欄に関連物質のラムダ（ｍａｘ）（λ_ｍａｘ）を示す。）。

（使用例Ａ）
水２０００部、弱カチオン活性平坦化剤（この平坦化剤は、エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドに基づき、染料に親和性を有する。）１部、調製例１の染料０．２５部からなり、４０％酢酸１−２部でｐＨ５に調整された染色浴にナイロン−６織物１００部を入れる。４０^０Ｃで１０分後、該染色浴を１分間１°Ｃの速度で９８°Ｃに加熱し、ついで４５−６０分間沸騰させて放置する。その後、それを１５分かけて７０^０Ｃに冷却した。染色浴から染色物を取り除き、熱水ついで冷水で洗浄し乾燥する。良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する赤色ポリアミド染色物が得られる。

（使用例Ｂ）
水２０００部、弱カチオン活性平坦化剤（この平坦化剤は、エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドに基づき、染料に親和性を有する。）１部、調製例１の染料０．３部からなり、４０％酢酸１−２部で、ｐＨ５．５に調整された４０^０Ｃの染色浴にナイロン−６，６織物１００部を入れる。４０^０Ｃで１０分後、該染色浴を１分間１．５°Ｃの速度で１２０°Ｃに加熱し、ついでこの温度で１５−２５分間放置する。その後、それを２５分かけて７０^０Ｃに冷却する。染色浴から染色物を取り除き、熱水ついで冷水で洗浄し乾燥する。良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する赤色ポリアミド染色物が得られる。

（使用例Ｃ）
水４０００部、弱両性平坦化剤（この平坦化剤は、硫酸化、エトキシ化脂肪酸アミドに基づき、染料に親和性を有する。）１部、調製例１の染料０．４部からなり、４０％酢酸１−２部でｐＨ５に調整された４０^０Ｃの染色浴に羊毛織物１００部を入れる。４０^０Ｃで１０分後、該染色浴を１分間１°Ｃの速度で沸騰するまで加熱し、ついで４０−６０分間沸騰して放置する。その後、それを２０分かけて７０^０Ｃに冷却する。染色浴から染色物を取り除き、熱水ついで冷水で洗浄し乾燥する。得られた結果は、良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する赤色羊毛染色物である。

（使用例Ｄ）
編まれたナイロン―６材料１００部を、
調製例１の染料４０部、
尿素１００部、
ブチルジグリコールに基づく非イオン性可溶化剤２０部、
酢酸（ｐＨ４に調整）１５−２０部、
エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドに基づき、染料に親和性を有する弱カチオン活性平坦化剤１０部および
水８１０−８１５部（パッド液の１０００部を標線に仕上げるため）からなる５０^０Ｃの液体でパッドする。

このように含浸させた材料を巻き上げ、固定のために８５−９８°Ｃで３−６時間、飽和蒸気条件下で水蒸気チャンバー中に放置する。ついで、染色物を熱水および冷水で洗浄し、乾燥する。得られた結果は、反物中の良好な平坦性および良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する赤色のナイロンである。

（使用例Ｅ）
ナイロンー６から構成され、合成の基布を有する布を切断して積み重ねたシート材料を、１０００部あたり、
調製例１の染料１部、
イナゴマメ粉エーテル（ｃａｒｏｂｆｌｏｕｒｅｔｈｅｒ）に基づく市販の増粘剤４部、
高級アルキルフェノールの非イオンエチレンオキシド付加物２部、
６０％の酢酸１部を含む液体でパッドする。

ついで、１０００部あたり次の成分を含むぺーストを用いて捺染する。
市販のアルコキシ化脂肪族アルキルアミン２０部（代替製品）
イナゴマメ粉エーテルに基づく市販の増粘剤２０部、

該プリントを１００^０Ｃで飽和蒸気中で６分間固定し、洗浄し、乾燥する。得られた結果は、赤色と白色の模様を有する平坦な着色したカバー材料である。

（使用例Ｆ）
水２０００部、弱カチオン活性平坦化剤（この平坦化剤は、エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドに基づいており、染料に親和性を有する。）１部、調製例１の染料０．２部、市販のＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＹｅｌｌｏｗ２３６（ＮｙｌｏｓａｎＹｅｌｌｏｗＦ−Ｌ）の製剤１．５部および特許出願ＷＯ９９／５１６８１またはＥＰ１０６６３４０Ｂｌの調製例４６の青色染料０．５部からなり、４０％酢酸１−２部でｐＨ５に調整された４０^０Ｃの染色浴にナイロン６、６の織物１００部を入れた。４０^０Ｃで１０分後、該染色浴を１分間１°Ｃの速度で９８°Ｃに加熱し、ついで４５−６０分間沸騰して放置する。ついで、これを１５分かけて７０^０Ｃに冷却する。染色浴から染色物を取り除き、熱水ついで冷水で洗浄し乾燥する。得られた結果は、良好な光堅牢度および湿潤堅牢度を有する平坦な灰色のポリアミド染色物である。

（使用例Ｇ）
クロム鞣しおよび合成的に再鞣しされた髭剃湿性銀面皮革１００部を５５°Ｃで水３００部および調製例１の染料２部の浴中で３０分間染色する。亜硫酸化魚油の６０％の乳濁液４部を加えた後、該皮革を４５分間加脂する。ついで、これを８．５％のギ酸で酸性化し、１０分間粉砕する（浴中の最終ｐＨ３．５−４．０）。ついで、該皮革を洗浄し、ドリプドライさせ、通常通り仕上げる。得られた結果は、良好な堅牢度を有する平坦な明るい赤い色相に染色した皮革である。

使用例ＡからＧは、染料２から２６を用いて実施され得、同様な結果が得られる。

（使用例Ｈ）
調製例３の染料３部を脱塩水８２部およびジエチレングリコール１５部に６０^０Ｃで溶解する。室温に冷却すると、紙またはポリアミドおよび羊毛繊維上のインクジェット捺染に非常に適した赤色プリンティングインクが得られる。

使用例Ｈはまた、染料１または２および４から２６を用いて実施され得、同様な結果が得られる。

（使用例Ｉ）
水１０００部、焼成グラウバー塩８０部、ニトロベンゼン−３−スルホン酸ナトリウム１部および実施例７９の染料１部からなる染料浴を１０分間のコース中、８０^０Ｃに加熱する。ついで、シルケット綿１００部を加える。ついで、８０^０Ｃで５分間染色し、ついで１５分のコース中、９５°Ｃに加熱する。９５°Ｃで１０分後、炭酸ナトリウム３部を加え、ついで２０分後に更に炭酸ナトリウム７部を加え、３０分後に９５°Ｃで更に炭酸ナトリウム１０部を加える。その後、染色を９５°Ｃで６０分間続ける。ついで、染色された材料を染料浴から取り除き、３分間脱塩した流水中で洗浄する。ついで、一時に、脱塩沸騰水５０００部中で１０分間２回洗浄し、その後、６０^０Ｃで３分間脱塩した流水中で洗浄し、水道水で１分間洗浄する。乾燥すると良好な堅牢度を有する輝いた赤色の綿の染色物が得られる。

（使用例Ｊ）
調製例１の染料０．２部を熱水１００部に溶解し、溶液を室温に冷却する。この溶液をホランダー（Ｈｏｌｌａｎｄｅｒ）中で水２０００部の中で砕かれ、化学漂泊された亜硫酸パルプ１００部に加える。共混合１５分後、通常の方法で樹脂サイズ剤および硫酸アルミニウムで材料をサイズする。この材料から製造された紙は良好な湿潤堅牢度のある赤色シェードを有する。

使用例ＩおよびＪもまた、染料２から２６を用いて実施され得、同様な結果が得られる。

Claims

一般式（１）の化合物。

（式中、
Ｒ^１およびＲ^８は、独立して、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^７は、独立して、置換されているもしくは置換されていないアリールまたは置換されているもしくは置換されていない−（ＣＨ２）_ｎ−アリール（式中、ｎ＝１，２，３または４）であり、
Ｒ^３およびＲ^６は、独立して、水素、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルコキシもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルコキシまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルコキシもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルコキシまたはハロゲンまたは−ＮＨＣＯ−（Ｃ_１−６アルキル）（これは、非分枝Ｃ_１−６アルキル基（これは、置換されているかまたは置換されていない。）を有する。）もしくは−ＮＨＣＯ−（Ｃ_３−６アルキル）（これは、分枝Ｃ_３−６アルキル基（これは、置換されているかまたは置換されていない。）を有する。）または−ＮＨＣＯＮＨ_２であり、
Ｒ^４およびＲ^５は、独立して水素、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルまたはハロゲンであり、および
一般式（１）の化合物は少なくとも１つのアニオン置換基を有する。）
Ｒ^１およびＲ^８が、独立して置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^７が、独立して、置換されているもしくは置換されていないアリールまたは置換されているもしくは置換されていない−（ＣＨ２）_ｎ−アリール（式中、ｎ＝１，２，３または４である。）であり、
Ｒ^３およびＲ^６が、独立して、水素、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルまたは置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルコキシもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルコキシまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルコキシもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルコキシであり、
Ｒ^４およびＲ^５が、独立して水素、置換されていない非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されていない分枝Ｃ_３−６アルコキシまたは置換されている非分枝Ｃ_１−６アルキルもしくは置換されている分枝Ｃ_３−６アルキルまたはハロゲンであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
式（１）の化合物が、１つまたは２つまたは３つのスルホ基を有することを特徴とする請求項２に記載の化合物。
式（ＩＩ）の化合物（式中、ＳＧは、保護基である。）

が、ジアゾ化され、式（ＩＩＩ）の化合物

の１当量に連結され、保護基ＳＧが除去された後、得られる式（ＩＶ）のアミン

が、ジアゾ化され、式（Ｖ）の化合物

の１当量に連結されることを特徴とする、または
式（ＩＩ'）の化合物

が、ジアゾ化され、式（Ｖ）の化合物

の１当量に連結され、保護基ＳＧが除去された後、式（ＩＶ'）のアミン

が、ジアゾ化され、式（ＩＩＩ）の化合物

の１当量に連結されることを特徴とする（式中、置換基はそれぞれ上記の通り。）、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製のための方法。
有機基質の染色および／または捺染のための、請求項１または２または３に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
羊毛、絹および合成ポリアミドの染色および／または捺染のための、請求項１または２または３に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
インクジェットプロセス用の印刷インクの調製のための、請求項１または２または３に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。