JP2017223828A - 液晶滴下工法用シール材、液晶表示パネル及び液晶表示パネルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂A1と、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2の少なくとも一方と、熱硬化剤Bとを含み、前記熱硬化剤Bは、重量平均分子量が1万以上15万以下である多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1を含む、液晶滴下工法用シール材。
【選択図】なし
Description
[2] 前記多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1は、下記式(1)で表される構造単位を含む重合体である、[1]に記載の液晶滴下工法用シール材。
[3] 前記重合体は、下記式(2)で表される構造単位をさらに含む、[2]に記載の液晶滴下工法用シール材。
[4] 前記R2は、−NH2である、[3]に記載の液晶滴下工法用シール材。
[5] 前記式(1)で表される構造単位の含有割合は、前記重合体を構成する構造単位の合計に対して45モル%以上である、[2]〜[4]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材。
[6] 前記熱硬化剤Bは、イミダゾール系熱硬化剤B2をさらに含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材。
[7] 光重合開始剤Cをさらに含む、[1]〜[6]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材。
[8] (メタ)アクリレート化合物Dをさらに含む、[7]に記載の液晶滴下工法用シール材。
[9] 充填剤Eをさらに含む、[1]〜[8]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材。
[10] [1]〜[9]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材を用いて、一方の基板上に枠状のシールパターンを形成する工程と、前記シールパターンが未硬化の状態において、前記シールパターンの枠内、又は前記一方の基板と対になる他方の基板に液晶を滴下する工程と、前記一方の基板と前記他方の基板とを、前記シールパターンを介して重ね合わせる工程と、前記シールパターンを光硬化させた後、熱硬化させる工程とを含む、液晶表示パネルの製造方法。
[11] 一対の基板と、前記一対の基板の間に配置された枠状のシール部材と、前記一対の基板の間の前記シール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含み、前記シール部材が、[1]〜[9]のいずれかに記載の液晶滴下工法用シール材の硬化物である、液晶表示パネル。
本発明の液晶滴下工法用シール材は、エポキシ樹脂A1と部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2の少なくとも一方と、熱硬化剤Bとを含み、必要に応じて光重合開始剤C、(メタ)アクリレート化合物D、充填剤E、及びシランカップリング剤Fのうち少なくとも一以上をさらに含んでいてもよい。尚、熱硬化剤Bは、多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1を含み、他の熱硬化剤B2をさらに含んでいてもよい。
エポキシ樹脂A1は、エポキシ基を2以上有する樹脂である。但し、エポキシ樹脂A1は、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2とは異なり、(メタ)アクリロイル基を有しない。エポキシ樹脂A1を含むシール材は、液晶に対する溶解性や拡散性が低く、得られる液晶表示パネルの表示特性を良好とするだけでなく、硬化物の耐湿性を高め得る。
部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2は、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する樹脂である。それにより、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2は、シール材に光硬化性と熱硬化性とを付与し得る。(メタ)アクリロイル基は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味し、(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
熱硬化剤Bは、通常の保存条件下(室温、可視光線下等)ではエポキシ樹脂A1や部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2を硬化させないが、熱を与えられると当該樹脂を硬化させる潜在性硬化剤である。このような熱硬化剤Bを含有するシール材は、粘度安定性に優れ、且つ熱硬化性に優れる。熱硬化剤Bは、多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1を含み、必要に応じて他の熱硬化剤B2をさらに含んでもよい。
多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1は、ヒドラジド基を2以上有し、且つ重量平均分子量が1万以上15万以下である潜在性熱硬化剤である。多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1の重量平均分子量が1万以上であると、拡散性が低いので、硬化性を損なうことなく、液晶への溶出や、保存時の硬化反応を生じにくい。多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1の重量平均分子量が15万以下であると、液晶への溶出や保存時の硬化反応を生じることなく、硬化性を損ないにくい。多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1の重量平均分子量は、1.5万以上10万以下であることがより好ましい。多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1の重量平均分子量は、前述と同様の方法で測定することができる。
他の熱硬化剤B2は、多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1以外の潜在性熱硬化剤であり、特に制限されない。他の熱硬化剤B2は、一種類のみであってもよいし二種以上の組み合わせであってもよい。
液晶滴下工法用シール材における熱硬化剤Bの合計含有量(好ましく多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1とイミダゾール系熱硬化剤B2との合計含有量)は、該シール材に含まれるエポキシ基の当量と熱硬化剤Bの活性反応基(例えばアミン基)の当量との比(当量比)にもよるが、該シール材の全質量に対して3〜30質量%であることが好ましい。熱硬化剤Bの合計含有量が3質量%以上であると、未硬化の熱硬化剤Bによる液晶汚染や粘度安定性の低下を生じない範囲で、十分な硬化性が得られやすい。熱硬化剤Bの合計含有量が30質量%以下であると、未反応のエポキシ樹脂A1や部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2による硬化不良を生じない範囲で、粘度安定性を高めやすい。熱硬化剤Bの合計含有量は、該シール材の全質量に対して5〜20質量%であることがより好ましい。
光重合開始剤Cは、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2や(メタ)アクリレート化合物Dを光硬化反応させるための光ラジカル重合開始剤である。そのような光重合開始剤Cを含むシール材は、液晶表示パネルを製造する際に、光硬化によるシール材の仮硬化が可能となり、作業が容易になる。
(メタ)アクリレート化合物Dは、(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、オリゴマー又はポリマーである。但し、(メタ)アクリレート化合物Dは、前述の部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2とは異なるものであり、エポキシ基を有しない。このような(メタ)アクリレート化合物Dを含むシール材は、光硬化が良好となり、液晶パネル製造時の作業性が向上する。
充填剤Eは、シール材の粘度、硬化物の強度又は線膨張性等を調整し得る。充填剤Eは、無機充填剤又は有機充填剤であり得る。
本発明の液晶滴下工法用シール材は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の成分をさらに含んでいてもよい。その他の成分の例には、熱ラジカル重合開始剤、シランカップリング剤等のカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、消泡剤及び液晶表示パネルのギャップを調整するためのスペーサー等が含まれる。中でも、本発明の液晶滴下工法用シール材は、シランカップリング剤や熱ラジカル重合開始剤をさらに含むことが好ましい。
シランカップリング剤Fの例には、ビニルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が含まれる。
熱ラジカル重合開始剤Gの例には、有機過酸化物系化合物やアゾ化合物等が含まれる。
アゾ化合物の例には、1,1’−アゾビス(2,4−シクロヘキサン)−1−カルボニトリル、2,2’−アゾビス[(2−イミダゾリン−2−エル)プロパン]ジサルフェイトジハイドレイト、4,4'−アゾビス(4−シアノ吉草酸)等の水溶性アゾ化合物;1−[(シアノ−1−メチル)アゾ]ホルムアミド等の油溶性アゾ化合物;高分子アゾ化合物等が含まれる。
本発明の液晶滴下工法用シール材の25℃、2.5rpmにおける粘度は、200〜450Pa・sであることが好ましい。シール材の粘度が上記範囲にあると、ディスペンサーによる塗布性が良好となる。シール材の粘度は、300〜400Pa・sであることがより好ましい。シール材の粘度は、E型粘度計で測定することができる。
本発明の液晶表示パネルは、一対の基板と、該一対の基板の間に配置される枠状のシール部材と、該一対の基板の間の枠状のシール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含む。シール部材を、本発明の液晶滴下工法用シール材の硬化物とし得る。
1)一方の基板に、本発明の液晶滴下工法用シール材のシールパターンを形成する工程と、
2)シールパターンが未硬化の状態において、基板のシールパターンで囲まれた領域内、又はシールパターンで囲まれた領域に対向する他方の基板の領域に、液晶を滴下する工程と、
3)一方の基板と他方の基板とをシールパターンを介して重ね合わせる工程と、
4)シールパターンを硬化させる工程と
を含む。
<エポキシ樹脂A1>
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製jER1004、エポキシ基当量875〜975g/eq、重量平均分子量約1650)
メタクリル変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂:ケーエスエム社製、BAEM−50、メタクリル変性率50%
多官能ヒドラジド系熱硬化剤(B1−1)(式(1)で表される構造単位/式(2)で表される構造単位=50/50モル比、重量平均分子量約9万、ヒドラジド基当量160g/eq)
多官能ヒドラジド系熱硬化剤(B1−2)(式(1)で表される構造単位/式(2)で表される構造単位=80/20モル比、重量平均分子量約9万、ヒドラジド基当量104g/eq)
多官能ヒドラジド系熱硬化剤(B1−3)(式(1)で表される構造単位/式(2)で表される構造単位=50/50モル比、重量平均分子量約2万、ヒドラジド基当量164g/eq)
多官能ヒドラジド系熱硬化剤(B1−4)(式(1)で表される構造単位/式(2)で表される構造単位=80/20モル比、重量平均分子量約2万、ヒドラジド基当量109g/eq)
イミダゾール系熱硬化剤(四国化成社製2MAOK、2,4−ジアミノ−6−[2'−メチルイミダゾリル−(1')]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物、融点なし(約260℃で分解、融解しない))
アミンアダクト系熱硬化剤(味の素ファインテクノ社製アミキュアPN−23、融点100℃)
アジピン酸ジヒドラジド(大塚化学社製ADH、重量平均分子量約174、融点177〜184℃)
セバシン酸ジヒドラジド(大塚化学社製SDH、重量平均分子量約230、融点186〜188℃)
1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(味の素ファインテクノ社製アミキュアVDH、重量平均分子量約314、融点120℃)
コハク酸ジヒドラジド(日本ファインケム社製SUDH、重量平均分子量約146、融点168℃)
オキシムエステル系光重合開始剤:BASF社製OXE−01(1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)])
シリカ粒子:(株)日本触媒化学製シーホスターKE−S100、平均粒子径1μm
熱可塑性樹脂粒子:アイカ工業社製F351、軟化点120℃、平均粒子径0.3μm
γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン:信越シリコーン社製KBM-403
水溶性アゾ熱ラジカル重合開始剤:和光純薬工業(株)製V−501(4,4’−Azobis(4−cyanovaleric acid))
(実施例1)
多官能ヒドラジド系熱硬化剤(B1−1)をジェットミル粉砕して、平均粒子径が3μmとなるように調整した。
次いで、エポキシ樹脂A1としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製jER1004)を10質量部と、部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2としてビスフェノールAエポキシメタクリル変性体(ケーエスエム社製BAEM−50)を20質量部と、(メタ)アクリレート化合物Dとしてポリエチレングリコールジアクリレート(共栄社化学製ライトアクリレート14EG−A)を70質量部と、上記調整した多官能ヒドラジド系熱硬化剤(B1−1)を10質量部と、光重合開始剤Cとしてオキシムエステル系光重合開始剤(BASF社製OXE−01)を1質量部と、充填剤Eとしてシリカ粒子((株)日本触媒化学製KE−S100)を10質量部と、熱可塑性樹脂粒子(アイカ工業社製、F351)を10質量部と、シランカップリング剤Fとしてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製KBM−403)を1質量部とを、三本ロールミルを用いて均一な液となるように十分に混合して、シール材を得た。
表1又は2に示される組成に変更した以外は実施例1と同様にしてシール材を得た。
ディスペンス用シリンジに10gのシール材を入れ、脱泡処理を行った。脱法処理後のシール材2gの初期粘度を、E型粘度計にて25℃、2.5rpmの条件で測定した。また、このシール材を23℃、50%RHで1週間保存した後、同様にして粘度を測定した。そして、以下の基準に基づいて粘度安定性を評価した。
○:初期粘度に対する1週間後の粘度の割合(上昇率)が1.2倍以下
△:初期粘度に対する1週間後の粘度の割合(上昇率)が1.2倍を超えて1.5倍以下
×:初期粘度に対する1週間後の粘度の割合(上昇率)が1.5倍を超える
ディスペンサー(武蔵エンジニアリング製「ショットマスター」)を用いて、透明電極及びラビング済み配向膜を付した40mm×45mmのガラス基板(EHC社製「RT−DM88−PIN」)上に、上記調製したシール材を塗布し、35mm×40mmの四角形枠状のシールパターン(線の断面積:3500μm2)(メインシール)を作製した。さらに、作製したメインシールを囲むように、同一の条件で上記調製したシール材を塗布した。メインシールの枠内に、貼り合せ後のパネル内容量に相当する量の液晶材料(メルク社製「MLC−11900−000」)を、ディスペンサーを用いて精密に滴下した。上記ガラス基板と、対向するガラス基板とを減圧下で重ね合わせた後、大気圧下に開放して貼り合わせた。貼り合わせたガラス基板を遮光ボックスに3分間保持した後、3000mJ/cm2の紫外線を照射してメインシールを仮硬化させた。次いで、120℃で60分加熱してメインシールを熱硬化させて、液晶表示パネルを得た。
得られた液晶表示パネルを、液晶表示素子の液晶とシール材とが接触している近傍に振動若しくは圧力を複数回加えた後、偏光板を通して顕微鏡で確認した。メインシール近傍における液晶の色むら発生の有無を目視観察し、以下の基準に基づいて液晶表示パネルの表示特性を評価した。
○:シール際まで表示機能が発揮されており、表示機能の異常が認められない
×:シール際0.3mm以内の位置で表示機能の異常が認められる
上記[液晶表示パネルの表示特性]に記載した手順と同様の手順で作製した液晶表示パネルを、高温高湿条件下(70℃、95%RH)で500時間放置した。高温高湿条件下に放置後の液晶表示パネルの二枚のガラス基板の平面引張強度(接着強度)を、引張試験装置(インテスコ社製)を用いて引張速度2mm/分の条件で測定した。そして、以下の基準に基づいて接着強度を評価した。
◎:接着強度が20MPa以上
○:接着強度が15MPa以上20MPa未満
×:接着強度が15MPa未満
Claims (11)
- 2以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂A1と、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基とを有する部分(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂A2の少なくとも一方と、
熱硬化剤Bとを含み、
前記熱硬化剤Bは、重量平均分子量が1万以上15万以下である多官能ヒドラジド系熱硬化剤B1を含む、液晶滴下工法用シール材。 - 前記R2は、−NH2である、請求項3に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 前記式(1)で表される構造単位の含有割合は、前記重合体を構成する構造単位の合計に対して45モル%以上である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 前記熱硬化剤Bは、イミダゾール系熱硬化剤B2をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 光重合開始剤Cをさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材。
- (メタ)アクリレート化合物Dをさらに含む、請求項7に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 充填剤Eをさらに含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材を用いて、一方の基板上に枠状のシールパターンを形成する工程と、
前記シールパターンが未硬化の状態において、前記シールパターンの枠内、又は前記一方の基板と対になる他方の基板に液晶を滴下する工程と、
前記一方の基板と前記他方の基板とを、前記シールパターンを介して重ね合わせる工程と、
前記シールパターンを光硬化させた後、熱硬化させる工程と、
を含む、液晶表示パネルの製造方法。 - 一対の基板と、
前記一対の基板の間に配置された枠状のシール部材と、
前記一対の基板の間の前記シール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含み、
前記シール部材が、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用シール材の硬化物である、液晶表示パネル。
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