JP2017193671A - 活性エネルギー線硬化型印刷用インキおよび印刷物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型印刷用インキおよび印刷物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017193671A JP2017193671A JP2016085984A JP2016085984A JP2017193671A JP 2017193671 A JP2017193671 A JP 2017193671A JP 2016085984 A JP2016085984 A JP 2016085984A JP 2016085984 A JP2016085984 A JP 2016085984A JP 2017193671 A JP2017193671 A JP 2017193671A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- meth
- active energy
- energy ray
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000007639 printing Methods 0.000 title description 58
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 64
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 34
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 13
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 11
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 claims description 7
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 101
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 40
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 7
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHKAGFTWEFVXET-UHFFFAOYSA-N 2-heptyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCCCCC(CO)(CO)CO HHKAGFTWEFVXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- MKSISPKJEMTIGI-LWTKGLMZSA-K aluminum (Z)-oxido-oxidoimino-phenylazanium Chemical compound [Al+3].[O-]\N=[N+](/[O-])c1ccccc1.[O-]\N=[N+](/[O-])c1ccccc1.[O-]\N=[N+](/[O-])c1ccccc1 MKSISPKJEMTIGI-LWTKGLMZSA-K 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACJSMQZKXAMMRA-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-5-one Chemical compound N1C=CC2=NC(=O)C=C21 ACJSMQZKXAMMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)(CO)CO KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2 IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100407152 Arabidopsis thaliana PBL7 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- JSCHMQCWWOZVCP-UHFFFAOYSA-N C(O)C(C)(CO)CO.C(O)C(C)(CO)CO.C(C=C)(=O)O Chemical compound C(O)C(C)(CO)CO.C(O)C(C)(CO)CO.C(C=C)(=O)O JSCHMQCWWOZVCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEXPATUULZFWTK-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)P(OCC(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)P(OCC(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)=O)C(=CC(=C1)C)C XEXPATUULZFWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000761576 Homo sapiens Serine/threonine-protein phosphatase 2A 55 kDa regulatory subunit B gamma isoform Proteins 0.000 description 1
- 101000614399 Homo sapiens Serine/threonine-protein phosphatase 2A regulatory subunit B'' subunit beta Proteins 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- YRMIDARLFLRPCM-UHFFFAOYSA-N OCC(CO)(COCC(CO)(COCC(CO)(CO)CO)CO)CO.C(C=C)(=O)O Chemical compound OCC(CO)(COCC(CO)(COCC(CO)(CO)CO)CO)CO.C(C=C)(=O)O YRMIDARLFLRPCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100024926 Serine/threonine-protein phosphatase 2A 55 kDa regulatory subunit B gamma isoform Human genes 0.000 description 1
- 102100040471 Serine/threonine-protein phosphatase 2A regulatory subunit B'' subunit beta Human genes 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005260 alpha ray Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- LWGLGSPYKZTZBM-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonothioylsulfanyl benzenecarbodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=S)SSC(=S)C1=CC=CC=C1 LWGLGSPYKZTZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000005250 beta ray Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N butan-1-one Chemical compound CCC[C]=O PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N nitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1 NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000008559 xeroderma pigmentosum group F Diseases 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
一般式(1) Q−(−X−Y)n
(式中、Qはn価の有機色素残基、nは1〜4の整数、Xは直接結合(Xを介さずQ−Yとなるもの)、−CONH−Y2−、−SO2NH−Y2−または−CH2NHCOCH2NH−Y2−、ただしY2は直接結合(Y2を介さずYと結合する)、または置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基、Yは、下記一般式(2)で示される基)
一般式(2)
一般式(1) Q−(−X−Y)n
(式中、Qはn価の有機色素残基、nは1〜4の整数、Xは直接結合(Xを介さずQ−Yとなるもの)、−CONH−Y2−、−SO2NH−Y2−または−CH2NHCOCH2NH−Y2−、ただしY2は直接結合(Y2を介さずYと結合する)、または置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基、Yは、下記一般式(2)で示される基)
一般式(2)
インキ中に使用することができる。例えば、印刷インキ中に10〜60質量%の範囲で使用することが好ましい。これにより十分な乾燥性が得られる。
樹脂は、例えばポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン、石油(系)樹脂、セルロース誘導体(例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース)、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、ポリアミド、ポリビニルアセタール、ジアリルフタレート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ブタジエン−アクリルニトリル共重合体のような合成ゴム等が挙げられる。これらの中でもジアリルフタレート樹脂は、一般式(1)で示される化合物と併用した場合、連続印刷適性、静置流動性が著しく向上するため特に好ましい。ジアリルフタレート樹脂は、オルソジアリルフタレート樹脂、イソジアリルフタレート樹脂のいずれを使用することも可能であり、これらを単独または併用できる。
樹脂は、単独または2種類以上を併用できる。
有機顔料は、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系、ピラゾロン系等の溶性アゾ顔料;β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系モノアゾ、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ、ピラゾロン系などの不溶性アゾ顔料。銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化(例えば、塩素化または臭素化)銅フタロシアニンブルー、スルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料。キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系など)、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系、ジケトピロロピロール系などの多環式顔料および複素環式顔料、無機顔料はカーボンブラックなどの公知公用の各種顔料が使用できる。
無機顔料をC.I.カラーインデックスで示すと、例えばピグメントブラック(以下PBLと略す)PBL7等が挙げられる。
ただし、式中、Qはn価の有機色素残基、nは1〜4の整数、Xは直接結合(Xを介さずQ−Yとなるもの)、−CONH−Y2−、−SO2NH−Y2−または−CH2NHCOCH2NH−Y2−、ただしY2は直接結合(Y2を介さずYと結合する)、または置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基、Yは、下記一般式(2)で示される基であり、一般式(2)は、下記化学式で示される。
化学式(5)
導入する置換基は、酸性置換基、塩基性置換基、中性置換基等が挙げられる。
光重合開始剤は、単独または2種類以上を併用できる。
第三級アミン化合物は、単独または2種類以上を併用できる。
混練機に投入する前、顔料等の各材料を予め配合し予備的な攪拌を加えた後、混練機に投入しインキを製造することも好ましい。また、顔料以外の成分を予め(メタ)アクリレート化合物へ各々溶解しワニスとして添加することも好ましい。また、フラッシング法を使用してインキを製造することもできる。
インキ層の形成は、オフセット印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷等、公知の印刷方法で使用できるところ、オフセット印刷が好ましい。なおオフセット印刷は、平版印刷ともいう
インキ層の厚みは、通常0.5〜4μm程度である。
包装用印刷物、各種プラスチック印刷物、シール/ラベル用印刷物、美術印刷物、金属印
刷物(美術印刷物、飲料缶印刷物、缶詰等の食品印刷物)、広告、チラシ、パンフレット
用印刷物などに使用できる。
まず樹脂ワニスを製造した。ワニスは、ジアリルフタレート樹脂/ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート/ハイドロキノンを質量比で30/69.9/0.1の割合で仕込み、空気気流下、100℃で撹拌混合を行い溶解させて製造した。
(実施例1)
ピグメントブルー15:3 18.0部、化学式(1)で示される化合物0.9部、樹脂ワニス42.0部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10.0部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート12.0部、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパンテトラアクリレート7.05部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モロフォリノプロパン−1オン3.0部、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2.0部、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパン1.0部、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド1.0部、アルミニウムN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン0.05部、炭酸マグネシウム3.0部を測り取り、攪拌した後、3本ロールミルにて分散し、ろ過を行うことでインキを得た。
実施例1の配合を表1に記載された通りに変更した以外は実施例1と同様の方法で行い、それぞれ実施例2〜9のインキを得た。
実施例1の配合を表1に記載された通りに変更した以外は実施例1と同様の方法で行い、それぞれ比較例1〜2のインキを得た。
得られたインキについて、下記印刷機を使用して連続印刷テストを行い、それぞれ30
00枚、8000枚、12000枚、16000枚毎にサンプリングを行い印刷物の濃度安定性、および印刷物の汚れ(地汚れ)の有無の目視観察、を実施した。評価基準は下記の通りである。
<地汚れ>
〇:インキ層非形成部に汚れが無く、良好な印刷物が得られた。
△:インキ層非形成部にわすかに汚れたが実用可能な印刷物が得られた。
×:インキ層非形成部に汚れがあり、実用不可の印刷物が得られた。
上記同様に連続印刷テストを行い、印刷開始後200枚目の印刷物の濃度値を基準とし、各印刷枚数での印刷物べた部の濃度値を測定し、上記基準に対する濃度変化を比率で示した。値が1に近いほど濃度を維持しており良好である。印刷物の濃度の測定はX-riteEXACT(D50、2度視野、ISOStatusE)(ビデオジェット・エックスライト社製)を用いた。
得られたインキについて、上記同様に連続印刷テストを行い、それぞれ5000枚、15000枚、30000枚で印刷機を停止し、湿し水供給ローラの汚れの状態を目視で確認し、必要に応じて湿し水供給ローラを洗浄した。評価基準は、各枚数まで印刷するにあたり必要な洗浄回数として記載した。
(印刷条件)
・オフセット印刷機:LITHRONE26(小森コーポレーション製)
・PS(presensitized plate)版:XP−F(FFGS社製)
・用紙:パールコートN(三菱製紙社製)
・湿し水:水道水/アストロマーク3(日研化学研究所社製)/イソプロピルアルコール=95重量%/2重量%/3重量%の比率で混合
・印刷条件:温度25±1℃、印刷速度8000枚/時
・印刷操作条件:湿し水供給装置の目盛りを印刷物に汚れが生じない最小値に設定した。
得られたインキを25℃雰囲気で60°に傾けた真鍮製の傾斜板の上に3g垂らし、インキの着地点から10分間に流動した距離を測定し静置流動性として評価した。なお、評価基準は、インキの流れた長さが長いほど良好であるとした。単位はmmで表記する。
一方、比較例1および2は、化学式(1)で示される化合物を含まないため、インキの静置流動性が従来同様であった。また、連続印刷の際、インキ中で顔料を微細な分散状態に保つことができないため、上記効果が得られず生産性を向上させることが出来なかった。
一般式(1)
Q−(−X−Y)n
(式中、Qはn価の有機色素残基、nは1〜4の整数、Xは直接結合(Xを介さずQ−Yとなるもの)、−CONH−Y2−、−SO2NH−Y2−または−CH2NHCOCH2NH−Y2−、ただしY2は直接結合(Y2を介さずYと結合する)、または置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基、Yは、下記一般式(2)で示される基)
一般式(2)
Claims (5)
- 下記一般式(1)で示される化合物、(メタ)アクリレート化合物、樹脂および顔料を含有する、活性エネルギー線硬化型インキ。
一般式(1) Q−(−X−Y)n
(式中、Qはn価の有機色素残基、nは1〜4の整数、Xは直接結合(Xを介さずQ−Yとなるもの)、−CONH−Y2−、−SO2NH−Y2−または−CH2NHCOCH2NH−Y2−、ただしY2は直接結合(Y2を介さずYと結合する)、または置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基、Yは、下記一般式(2)で示される基)
一般式(2)
- 活性エネルギー線硬化型インキ中に前記一般式(1)で示される化合物を0.01〜10質量%含む、請求項1記載の活性エネルギー線硬化型インキ。
- 前記樹脂がジアリルフタレート樹脂である請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型インキ。
- オフセット印刷用インキであることを特徴とする、請求項1〜3いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型インキ。
- 基材と、請求項1〜4記載の活性エネルギー線硬化型インキの硬化物であるインキ層とを備えた、印刷物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016085984A JP6172484B1 (ja) | 2016-04-22 | 2016-04-22 | 活性エネルギー線硬化型印刷用インキおよび印刷物 |
PCT/JP2017/015881 WO2017183691A1 (ja) | 2016-04-22 | 2017-04-20 | 活性エネルギー線硬化型インキ、及び印刷物 |
TW106113452A TW201800515A (zh) | 2016-04-22 | 2017-04-21 | 活性能量線硬化型墨水以及印刷物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016085984A JP6172484B1 (ja) | 2016-04-22 | 2016-04-22 | 活性エネルギー線硬化型印刷用インキおよび印刷物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6172484B1 JP6172484B1 (ja) | 2017-08-02 |
JP2017193671A true JP2017193671A (ja) | 2017-10-26 |
Family
ID=59505173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016085984A Active JP6172484B1 (ja) | 2016-04-22 | 2016-04-22 | 活性エネルギー線硬化型印刷用インキおよび印刷物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6172484B1 (ja) |
TW (1) | TW201800515A (ja) |
WO (1) | WO2017183691A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111801393B (zh) * | 2018-03-09 | 2022-10-18 | Dic油墨株式会社 | 活性能量射线固化型印墨、印墨固化物的制造方法及印刷物 |
JP7264219B1 (ja) | 2021-12-09 | 2023-04-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インキ組成物および印刷物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5369706A (en) * | 1976-12-01 | 1978-06-21 | Toka Shikiso Chem Ind | Printing ink composition set by ultraviolet ray |
JPS55108466A (en) * | 1979-02-10 | 1980-08-20 | Basf Ag | Pigment prepared matter |
JPS60195161A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-03 | サン・ケミカル・コ−ポレ−シヨン | フタロシアニン顔料の条件づけ方法及び製品 |
JP2007177200A (ja) * | 2005-12-01 | 2007-07-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷インキ組成物及びカラーフィルターの製造方法 |
JP2013203868A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | ε型フタロシアニン顔料組成物およびその製造方法 |
JP2014181281A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及びその製造方法 |
JP5728750B1 (ja) * | 2014-02-20 | 2015-06-03 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型平版オフセットインキおよびその印刷物 |
-
2016
- 2016-04-22 JP JP2016085984A patent/JP6172484B1/ja active Active
-
2017
- 2017-04-20 WO PCT/JP2017/015881 patent/WO2017183691A1/ja active Application Filing
- 2017-04-21 TW TW106113452A patent/TW201800515A/zh unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5369706A (en) * | 1976-12-01 | 1978-06-21 | Toka Shikiso Chem Ind | Printing ink composition set by ultraviolet ray |
JPS55108466A (en) * | 1979-02-10 | 1980-08-20 | Basf Ag | Pigment prepared matter |
JPS60195161A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-03 | サン・ケミカル・コ−ポレ−シヨン | フタロシアニン顔料の条件づけ方法及び製品 |
JP2007177200A (ja) * | 2005-12-01 | 2007-07-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷インキ組成物及びカラーフィルターの製造方法 |
JP2013203868A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-07 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | ε型フタロシアニン顔料組成物およびその製造方法 |
JP2014181281A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Dic Corp | 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク組成物及びその製造方法 |
JP5728750B1 (ja) * | 2014-02-20 | 2015-06-03 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型平版オフセットインキおよびその印刷物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201800515A (zh) | 2018-01-01 |
WO2017183691A1 (ja) | 2017-10-26 |
JP6172484B1 (ja) | 2017-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5728750B1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型平版オフセットインキおよびその印刷物 | |
WO2006041004A1 (ja) | エネルギー線硬化型インク組成物 | |
JP6631141B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型印刷インキおよび印刷物 | |
CN110218478A (zh) | 数字胶版光刻油墨组合物 | |
JP4743848B2 (ja) | 水系ラジカルuvインク及びそれを用いるインクジェット記録方法 | |
JP2006335924A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
JP6172484B1 (ja) | 活性エネルギー線硬化型印刷用インキおよび印刷物 | |
JP7030268B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキ組成物、その製造方法及びインキ組成物を用いて作製された塗膜 | |
JP2013047306A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物 | |
JP2012102218A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキおよび印刷物 | |
JP5631646B2 (ja) | インク組成物、画像形成方法、及び印刷物 | |
CN115702219B (zh) | 光固化型喷墨印刷用油墨组合物 | |
JP2011236276A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキおよび印刷物 | |
JP7455637B2 (ja) | 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 | |
JP2010159344A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキおよび印刷物 | |
JP6256212B2 (ja) | 平版印刷インキおよび印刷物 | |
JP7354505B2 (ja) | 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 | |
JP2010059334A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキの多色セット | |
JP2016188280A (ja) | 活性エネルギー線硬化型平版オフセットインキおよびその印刷物 | |
JP2015196766A (ja) | 活性エネルギー線硬化型平版オフセットインキおよびその印刷物 | |
JP2019108494A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、インキおよび印刷物 | |
JP2022183591A (ja) | 活性エネルギー線硬化型フレキソインキおよび印刷物 | |
JP2020172566A (ja) | ジスアゾ顔料、及びそれを用いたインキ組成物 | |
CN107188996A (zh) | 液态光引发剂及其应用 | |
JP2011236278A (ja) | 活性エネルギー線硬化型インキおよび印刷物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170531 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170620 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20170620 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170620 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170620 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6172484 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |