JP2017125009A - 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、その液晶重合体および液晶重合体の製造方法 - Google Patents
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- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/03—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used in the form of films, e.g. films after polymerisation of LC precursor
Abstract
【解決手段】式(1)で表される重合性液晶化合物。
式(1)中、Gはキノリン骨格、イソキノリン骨格、キノキサリン骨格またはキナゾリン骨格からなる基であり、A1は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンで
あり、Z1は連結基であり、mは0〜3の整数であり、R1は重合性基を含む基である態様を例示できる。
【選択図】なし
Description
重合性液晶化合物を用いて得られる位相差板は、従来用いられていた延伸フィルムと比較し、大きな複屈折を示すことから薄膜化が可能であり、基材に直接塗布することが可能であるため接着層が不要である。また、強固なネットワークを構築できるため外部環境に対する特性の変化率が小さいなどの優れた特性を有する。さらに、液晶の配向制御により3次元屈折率を容易に制御することが可能であるため、成形性に関しても優れている。
光軸方向の屈折率がその直交する方向の屈折率より大きいため、屈折率楕円体では、ポジティブC−プレートに分類される。このポジティブC−プレートは、他の光学機能を有するフィルムと組み合わせることによって、水平配向した液晶モードいわゆるIPS(In-Plane Switching)モード等の光学補償、例えば偏光板の視野角特性の改善に応用できる(非特許文献1〜3、特許文献2および3)。
の間は結晶などが析出することなく均一な液晶状態を保たねばならない。そのため、重合性液晶化合物には、他の化合物との良好な相溶性や有機溶剤への高い溶解性が必要となる。環境負荷や人体への影響を考慮し、安全性の高い有機溶剤を使用することが好ましい。重合性液晶組成物は、溶剤除去後に室温付近にて、長時間液晶相を維持することが求められる。
m程度の波長の光から成る白色光であるが、液晶重合膜を用いて1/2λや1/4λ板等を設計し適用する場合、上記の波長分散特性により、中心波長から遠くなるほど位相差のズレが生じる。位相差のズレに伴い偏光状態が変化することから、光が有色となるなどの問題が起こる。これらの問題を防ぐためには、各波長において設計した位相差になるよう、波長分散特性を制御する必要があり、低波長分散特性の材料が求められている。
近年、このような課題を解決するために積層することなく低波長分散特性の液晶重合体が求められている。低波長分散特性の重合性液晶性化合物が提案されている(特許文献7〜11)。
A1は、独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1−シクロへキセン−1,4−イレン、2−シクロへキセン−1,4−イレン、ピリジン−2,5−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、この1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、
Z1は、独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−または−C≡C−であり、
mは、独立して0〜3の整数であり、ただし、少なくとも一つのmは、0ではなく、
Gは、キノリン骨格、イソキノリン骨格、キノキサリン骨格またはキナゾリン骨格を有
し、かつ、π電子の数が10〜24である2価の有機基であり、
R1は、独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数1〜12のアルキルエステルまたは式(2)で表される基であり、ただし、R1の少なくとも一つは式(2)で表される基である。
Y1は、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
Q1は、単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、
PGは、式(PG−1)〜式(PG−9)のいずれか1つで表される重合性の基である。)
(A)キノリン骨格を有しており、キノリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基、
(B)イソキノリン骨格を有しており、イソキノリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基、
(C)キノキサリン骨格を有しており、キノキサリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基、または
(D)キナゾリン骨格を有しており、キナゾリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基である、
[1]に記載の重合性液晶化合物。
、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、
Z1が、独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−である、
[1]に記載の重合性液晶化合物。
X1は、−C(R3)=または−N=であり、ここでR3は独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキルまたはフェニルであり、
T1、T2およびT3は、独立して、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数1〜12のアルコキシカルボニル、炭素数1〜12のアルカノイルまたはπ電子の数が6〜18の芳香環であり、該アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルおよびアルカノイルにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−CO−または−S−で置き換えられてもよく、また、T1とT2は互いに結合して環を形成してもよく、R2は独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキルまたはフェニルである。)
の重合性液晶化合物。
重合性液晶化合物。
合性組成物全量を100重量%としたとき、4重量%以上、50重量%以下である、[11]に記載の重合性液晶組成物。
本発明において「正波長分散特性」とは、可視光領域の波長の増加に伴う基材つき液晶重合体のレターデーションの増加が大きさを意味する。
本発明において「低正波長分散特性」とは、可視光領域の波長の増加に伴い、基材つき液晶重合体のレターデーションの増加が低いこと、または、可視光領域の波長の増加に伴い、基材つき液晶重合体のレターデーションが減少することを意味する。
本発明において、「Δn(550)」とは波長550nmにおけるΔnである。
本発明において「Re」とは、レターデーションであり、常光に対する異常光の位相の遅れのことである。液晶重合膜の厚みをdとすると、Re=Δn・dで表される。
本発明において「Re450」とは、波長450nmの光をフィルム面に対して垂直に入射した時のレターデーションである。
本発明において「Re550」とは、波長550nmの光をフィルム面に対して垂直に入射した時のレターデーションである。
本発明において「Re650」とは、波長650nmの光をフィルム面に対して垂直に入射した時のレターデーションである。
有するものであって、価電子の非局在化によって価電子の局在化を仮定したときよりもエネルギー的に安定な状態となる官能基である。該官能基は、酸素、窒素、または硫黄原子を有するものも含む。
本発明において有機化合物の「π電子の数」とは、有機化合物の価電子が局在化しているとみなして示した、有機化合物の価標による構造式において、{有機化合物の価標による構造式中の2重結合の個数}×2で算出した数である。
本発明において「重合性化合物」とは、光、熱、触媒そのほかの手段により重合し、より大きな分子量を有する化合物に変わる能力を有する化合物である。
本発明において「重合性液晶化合物」とは、液晶化合物かつ重合性化合物である物である。
本発明において「多官能化合物」とは、光、熱、触媒そのほかの手段により、より大きな分子量を有する高分子へと変化させる能力を有する官能基を複数有する化合物である。
本発明において「X官能化合物」とは、光、熱、触媒そのほかの手段により、より大き
な分子量を有する高分子へと変化させる能力を有する官能基をX個有する化合物である。
ここで「X官能化合物」中のXは整数である。
本発明において、「液晶重合体」とは、重合性液晶組成物を重合して得られた部分を意味する。
本発明において、「基材つき液晶重合体」とは、基材上の重合性液晶組成物を重合して得られる、基材を含む物を意味する。
本発明において、「液晶重合膜」とは、「液晶重合体」および「基材つき液晶重合体」の総称を意味する。
本発明において、「位相差フィルム」とは、光学的異方性を有する偏光変換素子であって、主に光学素子に利用される物である。
本発明において、「チルト角」とは、液晶分子の配向方向と基材の面の間の角度である。
本発明において、「ホモジニアス配向」とは、チルト角が0度から5度の配向である。
本発明において、「ホメオトロピック配向」とは、チルト角が、85度から90度の配向である。
本発明において、「チルト配向」とは、液晶分子の長軸の配向方向が、液晶分子が基材から離れるにしたがって、基材に対して平行から垂直に立ちあがっている状態を指す。
本発明において、「ツイスト配向」とは、液晶分子の長軸方向の配向方向が基材に対して平行ではあり、かつ、基材から離れるにしたがって、基材表面の垂線を軸として、階段状にねじれている状態をいう。
本発明において、「NI点」とは、ネマチック相から等方性液体への転移温度である。
られる場合、少なくとも一つのAがCで置き換えられる場合および少なくとも一つのAがDで置き換えられる場合に加えて、複数のAがB〜Dの少なくとも2つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。但し、少なくとも一つの−CH2−が−O−で置き換えられてもよいとする定義には、結果として結合基−O−O−が生じるような置き換えは含まれない。また、少なくとも一つの−CH2−が−O−で置き換えられる場合、炭素数が記載の範囲を越えることはない。
例えば、式(1)におけるQ1は炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレン
において少なくとも一つの−CH2−は−O−などで置き換えられてもよいが、−O−などでの置き換えを含むQ1の炭素数は、この場合20を超えない。このルールは、他の定
義についても適用する。
本発明の一態様である重合性液晶組成物(以下、「本発明の重合性液晶組成物」と略す場合がある。)は、式(1)で表される重合性液晶化合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする。本発明の重合性液晶組成物を利用することにより、波長450nmの光に対する複屈折率をΔn(450)、波長550nmの光に対する複屈折率をΔn(550)、波長650nmの光に対する複屈折率をΔn(650)としたとき、Δn(450)/Δn(550)≦1.05かつΔn(650)/Δn(550)≧0.97の関係を満たす液晶重合膜即ち、低波長分散特性の液晶重合膜を製造することができる。
通常、液晶性化合物は、芳香環や脂環をコア骨格とし、アルキル等からなるフレキシブルな基がこれに結合した、棒状またはディスク状の分子形状を持つ。一方、本発明における式(1)で表される重合性液晶化合物は、棒状分子の短軸方向にキノリン骨格、イソキノリン骨格、キノキサリン骨格またはキナゾリン骨格が伸びた形のコア骨格を有する。
式(1)で表される重合性液晶化合物を含有することにより、低波長分散特性の液晶重合膜が得られるメカニズムは以下のように考察される。屈折率の波長分散特性は、Lorentz−Lorenzの式で表されているように、物質の吸収波形と密接な関係にある。物質の光吸収の極大が生じる領域では、長波長側から短波長側へ向かい吸収波長に近づくにつれて(波長が短くなるに従い)、屈折率が急激に増大する異常分散領域が存在する。つまり、側方部に剛直で共役系を伸張させる置換基を導入することによって、短軸方向の吸収を長波長領域に拡大することができ、これに伴いno(通常屈折率)の波長に対する屈折率変化率を大きくすることができる。また、長軸方向にシクロヘキサン環などを導入することで長軸方向の吸収を短波長化させることができ、ne(異常屈折率)の波長に対する屈折率変化率を小さくすることができる。この2つの効果により、複屈折率の波長
分散特性を制御することができると考えられる。
本発明の重合性液晶組成物は、(1)室温付近で良好な液晶相を示す、(2)有機溶剤に対する良好な溶解性を示す、(3)溶剤を除去した後も室温下において長時間液晶相を維持することができる等の特性を持った組成物とすることができ、さらにこれを重合して得られた液晶重合体は、光学異方性、透明性、耐熱性、密着性、寸法安定性、および機械的強度等に優れるため、本発明の重合性液晶組成物は、液晶重合体、基材つき液晶重合体のような液晶重合膜の製造に非常に適した材料である。
本発明の重合性液晶組成物は、下記式(1)で表される化合物を含む。
この式(1)中、A1は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1
−シクロへキセン−1,4−イレン、2−シクロへキセン−1,4−イレン、ピリジン−2,5−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルである。
化合物(1)中の1,4−フェニレンおよびナフタレン−2,6−ジイルは、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよい。
4−イレン、2−シクロへキセン−1,4−イレンであることが好ましい。
液晶重合膜の正波長分散特性の低さの観点から、該液晶重合膜の原料となる化合物(1)中のA1は1,4−シクロへキシレンであることが好ましい。
液晶重合膜の複屈折率の大きさの観点から、該液晶重合膜の原料となる化合物(1)中のA1は1,4−フェニレン骨格を有することがより好ましい。
重合性液晶組成物による液晶相の誘導の観点から、化合物(1)中のA1は1,4−フ
ェニレン骨格を有する場合、置換基を有さないことがより好ましい。
式(1)中、Z1は独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−O
CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−または−C≡C−である。
(A)化合物(1)の液晶相の誘導、および(B)化合物(1)の製造コスト低減するため、Z1が単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2
O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−であることが好ましい。
液晶化合物または有機溶媒と混ぜたときに相分離を防止するため、Z1のうち少なくと
も一つが−CH2CH2COO−、または−OCOCH2CH2−であることが好ましい。
化合物(1)を含む重合性液晶組成物の透明点を低下させるため、Z1のうち少なくと
も一つが−CH2CH2COO−、または−OCOCH2CH2−であることが好ましい。
化合物(1)を含む組成物中の再結晶の発生を抑えるためを、Z1のうち少なくとも一
つが−CH2CH2COO−、または−OCOCH2CH2−であることが好ましい。
Gは、キノリン骨格、イソキノリン骨格、キノキサリン骨格、またはキナゾリン骨格を有し、かつ、π電子の数が10〜24である2価の有機基である。
(A)キノリン骨格を有しており、キノリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基、
(B)イソキノリン骨格を有しており、イソキノリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基、
(C)キノキサリン骨格を有しており、キノキサリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基、または
(D)キナゾリン骨格を有しており、キナゾリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基であることが好ましい。
液晶重合膜の低正波長分散特性の観点から、該液晶重合膜の原料となる化合物(1)のGは、式(G−1)、式(G−2)、または式(G−3)に記載の基であることが好ましい。
重合性液晶組成物による液晶相の誘導を目的として、液晶重合膜の原料となる化合物(1)のGは、式(G−1)、式(G−2)、または(G−3)に記載の基であることが好ましい。
X1は−C(R3)=または−N=であり、ここでR3は独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキルまたはフェニルであり、
T1、T2およびT3は、独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数1〜12のアルコキシカルボニル、炭素数1〜12のアルカノイルまたはπ電子の数が6〜18の芳香環であり、該アルキル、該アルコキシ、該アルコキシカルボニルおよび該アルカ
ノイルにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−CO−または−S−で置き換えられてもよく、T1中の任意の原子とT2中の任意の原子は化学結合を形成して環となっていてもよく、
R2は独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキルまたはフェニルである。)
化合物(1)を含む重合性液晶組成物の液晶相の誘導、液晶化合物または有機溶媒を混ぜたときの相分離の防止、および化合物(1)を原料とした液晶重合膜の低正波長分散特性を、目的として、式(G−1)〜式(G−3)中、T1およびT2の少なくともどちらか一方、およびT3が式(T−1)〜式(T−9)に記載のいずれかの芳香環である化合物(1)が好ましい。
ここでR4は水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルカノイルまたはフェニルであり、少なくとも一つの−CH=は-N=に置き換えられてもよく、少なくとも一
つの水素はフッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロアセチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよい)
化合物(1)中の一つのR1は、式(2)で表される基である。化合物(1)中のもう一方のR1は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数1〜12のアルキルエステルまたは式(2)で表される基である。
Y1は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
Q1は単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、
PGは式(PG−1)〜式(PG−9)のいずれか1つで表される官能基である。)
式(PG−1)、式(PG−8)および式(PG−9)で表される官能基は、アルケンに隣接して電子吸引基を有しているので、様々な手段により重合し、より大きな分子量を有する高分子へと変化させる重合性官能基である。
式(PG−2)で表される官能基は、アルケンに隣接して電子供与基を有しているので、様々な手段により重合し、より大きな分子量を有する高分子へと変化させる重合性官能基である。
式(PG−3)〜式(PG−7)で表される官能基は、ひずみを有するオキサ環を有しているので、様々な手段により重合し、より大きな分子量を有する高分子へと変化させる重合性官能基である。
このため、式(PG−1)〜式(PG−9)は、重合性基である。化合物(1)は、少なくともひとつの重合性基を有することから、重合性化合物である。
化合物(1)中の式(PG−1)〜式(PG−9)で表される重合性基は、フィルムの製造条件に応じて最適なものを選択する。
光硬化で化合物(1)を原料とする液晶重合膜を作製する場合、重合速度の調整、液晶化合物と有機溶媒とを混ぜたときの相分離の防止、および、合成コストの低下の観点から、式(PG−1)を有する化合物(1)が好ましい。
式(1)中、mは独立して0〜3の整数である。ただし、mのうち少なくとも一つは0ではない。
高い液晶性の観点から、化合物(1)のmは独立して0〜3の整数が好ましい。
化合物(1)と、液晶化合物または有機溶媒とを、混ぜたときに相分離しにくいことから、化合物(1)のmは独立して0〜3の整数が好ましい。
化合物(1)を含む重合性液晶組成物の液晶相の誘導のため、化合物(1)のmが2であることが好ましい。液晶化合物と有機溶媒とを混ぜたときに相分離の防止のため、化合物(1)のmが2であることが好ましい。
通常、液晶相を誘導する化合物は、棒状またはディスク状である。液晶化合物は、(A)複数の、芳香環および/または脂肪環、並びに、(B)それらの環を連結したアルキレンそのほかのフレキシブルな基を有することが、多い。
屈折率の波長分散特性は、Lorentz−Lorenzの式で表されているように、物質の吸収波形に関係にする。物質の光の吸収極大波長周辺の領域では、長波長側から吸収極大波長に近づくにつれて、屈折率が急激に増加する。この屈折率の急激な増加する波長領域は、異常分散領域と呼ばれる。
化合物(1)は、多数の共役二重結合を有する剛直な複素環が短軸方向に張り出している。キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環およびキナゾリン環などが、該複素環に該当する。該複素環類は、十分な数の共役二重結合を有するため、短軸方向に振動するより波長の長い光を吸収できる。故に、該複素環によって、常光の波長に対する屈折率変化率を大きくすることができる。
化合物(1)は、長軸方向に、共役二重結合のない、または、共役二重結合数が少ない官能基を有する。シクロヘキサン環、シクロヘキセン環などが、該官能基に該当する。該官能基は、十分な数の共役二重結合を有さないため、長軸方向に振動するより波長の短い光しか吸収できない。よって、異常光の波長に対する屈折率変化率を小さくすることができる。
50/Re550の値が高い、位相差フィルムを製造できる。つまり、低正波長分散特性
である液晶重合膜を、製造できる。
Y1は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり
、
Q1は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおい
て少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、または−OCO−で置き換えられ
てもよく、
PGは独立して上記式(PG−1)〜式(PG−9)で表されるいずれか1つの重合性の基である。
)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、および、新実験化学講座(丸善)等の成書に記載されている。
成法、Pfitzingerの合成法、Skraupの合成法、Doebner-von Millerの合成法、Knorrの合
成法、Combesの合成法およびConrad-Limpachの合成法などを利用することによって合成することが出来る。式(1)で表される化合物のコア構造がイソキノリン骨格である場合は、Pomeranz-Fritschの合成法、Schlitter-Mullerの合成法およびBischler-Napieralskiの合成法などを利用することによって合成することが出来る。式(1)で表される化合物のコア構造がキナゾリン骨格である場合は、Niementowskiの合成法などを利用することによって合成することが出来る。
なお、合成された化合物の構造は、例えば、プロトンNMRスペクトルにより確認することができる。
本発明の重合性液晶組成物は、式(1)で表される重合性液晶化合物を少なくとも1つ含有する。本発明の重合性液晶組成物は、比較的低い温度でネマチック相やスメクチック相の液晶相を有する。本発明の重合性液晶組成物を、ラビング処理等の配向処理がなされているプラスチック基材上やプラスチックの薄膜で表面が被覆された基材に塗工して製膜する場合、重合性液晶組成物は、ホモジニアス配向やチルト配向となる。また、本発明の重合性液晶組成物に、後述する非重合性あるいは重合性の光学活性化合物を添加した場合
、重合性液晶組成物は、ツイスト配向となる。本発明の重合性液晶組成物に、後述するカルド構造を有する化合物、または末端に極性基を有する化合物を加えた場合、重合性液晶組成物は、ホメオトロピック配向が得られやすくなる。ここで、極性基とは、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、スルホン酸基、エステル基、アミド基、またはアンモニウム基を例示できるが、これらに限定されない。
また、重合性液晶組成物の全重量を100重量%とした場合は、式(1)で表される本発明の重合性液晶化合物の少なくとも1種を4重量%以上、50重量%以下含有することが好ましい。
また、重合性液晶組成物における重合性液晶化合物の重量を100重量%とした場合、重合性液晶化合物(1)の含有量が、20重量%以上あることが好ましく、30重量%以上であることがより好ましい。一方、この含有量については、100重量%以下であることがより好ましい。
A2は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、ピリジン−2,5−
ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、およびナフタレン−2,6−ジイルから選ばれるいずれかの二価基であり、該二価基において、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
Z2は独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおい
て少なくとも一つの−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=
CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、該アルキレンにおいて少なくとも一つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
bは1〜5の整数であり;
R3は独立して水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロア
セチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数1〜10のアルコキシであり、該アルキルにおいて少なくとも一つの−CH2−は−
O−または−CH=CH−で置き換えられてもよい。
AMは独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1−シクロへキセン
−1,4−イレン、2−シクロへキセン−1,4−イレン、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはフルオレン−2,7−ジイルから選ばれるいずれかの二価基であり、該二価基において、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
ZMは独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CO
S−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OC
F2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH
−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−、−C≡C−または−C≡C−C≡C−であり;
XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭
素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシ、または炭素数1〜20のアルコキシカルボニルであり;
qは1〜4の整数であり;
cおよびdは独立して0〜3の整数であり、かつ1≦c+d≦4の関係であり;
aは独立して0〜20の整数であり;
RMは独立して水素またはメチルであり;
YMは独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−である
。
ここで、q、c、またはdが2以上である場合、このAMおよびZMはその繰り返し毎に異なっていてもよい。
キシレンであるが、少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり、ZMが単結合、
−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2CH2COO−、または−OCOCH2CH2−で表される化合物がより好適である。
aは独立して1〜12の整数である。
aは独立して1〜12の整数である。式中に2つ以上のaがあるとき、任意の2つのaは同一でもよく、異なっていてもよい。
aは独立して1〜12の整数である。式中に2つ以上のaがあるとき、任意の2つのaは同一でもよく、異なっていてもよい。
02、ポリフローKL−403、ポリフローKL−404、BYK−300、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−315、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−337、BYK−341、BYK−342、BYK−344、BYK−345、BYK−346、BYK−347、BYK−348、BYK−349、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−377、BYK−378、BYK−3455、BYK−3500、BYK−3510、BYK−3530、BYK−3570、BYK−Silclean3720、およびTEGOFlow425を例示できるが、これらに限定されない。
UV反応型の非イオン性界面活性剤は、フタージェント601AD、フタージェント602A、フタージェント650A、メガファックRS−55、メガファックRS−56、メガファックRS−72−K、メガファックRS−75、メガファックRS−78、およびメガファックRS−90を例示できるが、これらに限定されない。
リーズ(例えば、3277、3700、3770等)を例示できるが、これらに限定されない。
その他の重合性化合物は、液晶相を維持できる限り添加してもよい。式(1)で表される重合性液晶化合物の重量、およびその他の液晶化合物やその他の重合性液晶化合物を含有する場合は式(1)で表される重合性液晶化合物との合計重量に対する重量比で0.5以下であることが好ましい。
V#700)、ポリエチレングリコールジアクリレート、およびこれらの化合物のアクリレートをメタクリレートに置換した化合物を例示できるが、これらに限定されない。
立して2〜12の整数である。式中に2つ以上のtがあるとき、任意の2つのtは同一でもよく、異なっていてもよい。
アー1300、イルガキュアー819、イルガキュアー1700、イルガキュアー1800、イルガキュアー1850、イルガキュアー1870、ダロキュアー4265、ダロキュアーMBF、ダロキュアーTPO、イルガキュアー784、イルガキュアー754、イルガキュアーOXE01、イルガキュアーOXE02、アデカオプトマーN−1919、アデカクルーズNCI−831、およびアデカクルーズNCI−930を例示できるが、これらに限定されない。上記のダロキュアシリーズおよびイルガキュアーシリーズはBASFジャパン(株)から販売されている。アデカオプトマーシリーズおよびアデカクルーズシリーズは(株)ADEKAから販売されている。
アルコキシシラン、N−(1,3-ジメチルブチリデン)−3−(トリアルコキシシリル
)−1−プロパンアミン、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、3−クロロトリアルコキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、および3−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランなどを例示できるが、これらに限定されない。また、上記アルコキシシランにおいて、アルコキシ基(3つ)のうちの1つをメチルに置き換えられたジアルコキシメチルシランも、シランカップリング剤として用い得る。これらシランカップリング剤は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用してもよい。
ル(ジエチレングリコールモノエチルエーテルを例示できるが、これに限定されない。)、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノブチルエーテルを例示できるが、これに限定されない。)、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル(ジプロピレングリコールモノメチルエーテルを例示できるが、これに限定されない。)、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを例示できるが、これに限定されない。)、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを例示できるが、これに限定されない。)、トリエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテートを例示できるが、これらに限定されない。)、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを例示できるが、これに限定されない。)、およびジエチレングリコールメチルエチルエーテルを例示できるが、これらに限定されない。
アセテート系溶剤は、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、アセト酢酸メチル、および1−メトキシ−2−プロピルアセテートを例示できるが、これらに限定されない。
は、基材上に塗布し、これを乾燥させて塗膜を形成させる。その塗膜に光照射して重合性液晶組成物を重合させ、塗膜中の重合性液晶組成物が液晶状態で形成するネマチック配向を固定化する。使用できる基材の材質は、ガラスおよびプラスチックを例示できるが、これらに限定されない。プラスチックは、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリケトンサルファイド、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリアリレート、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、セルロース、トリアセチルセルロースおよびその部分鹸化物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、およびシクロオレフィン系樹脂を例示できるが、これらに限定されない。基材は、通常の場合、シート状またはフィルム状である。
のとおりである。支持基板の種類によっては、その表面に酸化ケイ素を傾斜蒸着して配向能を付与することもできる。
通すことにより、照射光源の波長領域を選択してもよい。光源から照射する光量は、塗膜面到達時で2〜5000mJ/cm2である。光量の好ましい範囲は10〜3000mJ
/cm2であり、より好ましい範囲は100〜2000mJ/cm2である。光照射時の温度条件は、上記の熱処理温度と同様に設定されることが好ましい。また、重合環境の雰囲気は窒素雰囲気、不活性ガス雰囲気、空気雰囲気のいずれでもよい。窒素雰囲気あるいは不活性ガス雰囲気が硬化性を向上させる観点から好ましい。
ルオキシ、オキシラニル、またはオキセタニルを含む基であることが好ましい。本発明の重合性液晶組成物は以下に説明する重合体の原料として用いる他、液晶表示素子の構成要素である液晶として用いてもよい。
択反射の中心波長、nは平均屈折率、Pitchはらせんピッチ)で表されるため、nまたはPitchを変えることにより中心波長(λ)および波長幅(Δλ)を適宜調整することができる。色純度を改善するには波長幅(Δλ)を小さくすればいい。広帯域の反射を改善する
には波長幅(Δλ)を大きくすればよい。さらにこの選択反射は重合体の厚みの影響も大きく受ける。色純度を保つために、液晶重合体の厚みが小さくなりすぎないようにしなければならない。均一な配向性を保つために、液晶重合体の厚みが大きくなりすぎないようにしなければならない。したがって、適度な液晶重合体の厚みの調整が必要であり、0.5〜25μmが好ましく、1〜10μmがより好ましい。
液晶重合膜は、液晶表示素子(特に、アクティブマトリックス型およびパッシブマトリックス型の液晶表示素子)に適用する光学補償素子として有効である。この液晶重合膜を光学補償膜として使用するのに適している液晶表示素子の型の例は、IPS型(イン・プレ
ーン・スイッチング)、OCB型(光学的に補償された複屈折)、TN型(ツィステッド・ネ
マティック)、STN型(スーパー・ツィステッド・ネマティック)、ECB型(電気的に制御された複屈折)、DAP型(整列相の変形効果)、CSH型(カラー・スーパー・ホメオトロピック)、VAN/VAC型(垂直配向したネマチック/コレステリック)、OMI型(光学モード
干渉)、SBE型(超複屈折効果)などである。さらにゲスト−ホスト型、強誘電性型、反
強誘電性型などの表示素子用の位相レターダーとして、この液晶重合膜を使用することもできる。なお、液晶重合膜に求められるチルト角の厚み方向の分布や厚みなどのパラメーターの最適値は、補償すべき液晶表示素子の種類とその光学パラメーターに強く依存するので、素子の種類によって異なる。
色素は、アクリジン色素、オキサジン色素、シアニン色素、ナフタレン色素、アゾ色素およびアントラキノン色素を例示できるが、これらに限定されない。アゾ色素は、モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリスアゾ色素、テトラキスアゾ色素およびスチルベンアゾ色素を例示できるが、これらに限定されない。二色性色素と複合化したホモジニアス配向の液晶重合膜は、吸収型偏光板としても使用することができる。また、蛍光色素と複合化したホモジニアス配向の液晶重合膜は、偏光発光型フィルムとしても使用することができる。
特に、0.75≦Δn(450)/Δn(550)≦1.05、かつ0.97≦Δn(650)/Δn(550)≦1.24の関係を満たす波長分散特性を有することがさらに好ましい。
Δn(450)/Δn(550)の値が小さすぎると、緑に対して最適なレターデーションを設定した場合は、青のレターデーションが最適値から小さすぎる値になってしまうため、視野角特性が悪くなる。該値が大きすぎると、緑に対して最適なレターデーションを設定した場合に青のレターデーションが最適値から大きすぎる値になってしまうため、視野角特性が悪くなる。
また、Δn(650)/Δn(550)の値が小さすぎると緑に対して最適なレターデーションを設定した場合に赤のレターデーションが最適値から小さすぎる値になってしまうため、視野角特性が悪くなる。該値が大きすぎると緑に対して最適なレターデーションを設定した場合に赤のレターデーションが最適値から大きすぎる値になってしまうため、視野角特性が悪くなる。
前記関係式を満足するものは、従来のものとは異なり、屈折率の波長分散特性が低いもの、または波長が大きくなるに伴い複屈折率が大きくなるものとなる。前記関係式を満足するものは、より最適化された光学異方性フィルム材料となる。
(A)液晶ディスプレイなどの光学デバイスにおいて、光学デバイスの光源から放出さ
れる光の波長に応じた偏光状態の変化が抑制され、意図した色相の実現、
(B)有機ELディスプレイなどの光学デバイスにおいて、可視領域の全波長の光に対して効果的な反射防止機能、
(C)上記(A)および(B)に供すことのできる液晶重合膜の原料が、有機溶媒と相溶性が高いことによる、基材つき液晶重合体の製造過程そのほかの段階での取り扱いの容易化、または、
(D)上記(A)および(B)に供すことのできる液晶重合膜の原料が、室温下での液晶相保持時間が長いことによる、基材つき液晶重合体の製造過程そのほかの段階での取り扱いの容易化。
本発明の実施例において、「DMAP」は4−ジメチルアミノピリジンである。
本発明の実施例において、「pTSA」はp−トルエンスルホン酸である。
本発明の実施例において、「THF」はテトラヒドロフランである。
本発明の実施例において、「FTX−218」は、(株)ネオス製のフタージェント(商標)FTX−218である。
本発明の実施例において、「NCI−930」は、(株)ADEKA製のアデカクルーズ(商標)NCI−930である。
本発明の実施例において、「PF No.75」は、共栄社化学(株)のポリフロー(商標)No.75である。
500MHzのプロトンNMRの測定により化合物の構造を確認した。計測対象の化合物を、CDCl3に溶解させて、計測した。測定したピークの位置を単位ppmをのぞいて表し、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、mはマルチプレットを表す。プロトンNMRの測定には、ブルカー製のDRX−500を用いた。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、3℃/分で試料を加熱しながら、試料の相が転移する温度を測定した。一部の試料は、偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、3℃/分で冷却しながら相が別の相に転移する温度も測定した。
窒素雰囲気下において、室温で超高圧水銀灯を用いて光を照射して、重合性液晶組成物を重合させた。該超高圧水銀灯は、ウシオ電機社製のマルチライト−250である。
該光照射強度は、ウシオ電機社製の紫外線照度計であるUIT−150−Aおよびウシオ電機社製の受光器であるUVD−S365を用いて計測した。
窒素雰囲気下において、室温で超高圧水銀灯を用いて光を照射して、重合性液晶組成物を重合させた。該超高圧水銀灯は、ウシオ電機社製のマルチライト−250である。
該光照射強度は、ウシオ電機社製の紫外線照度計であるUIT−150−Aおよびウシオ電機社製の受光器であるUVD−S365を用いて計測した。
(1)ラビング処理済み配向膜付きの、ガラス基材を、以下の手順で作製した。
(i)PIA−5370を、ガラス基材にスピンコートし、ガラス基材に塗膜を作成し
、
(ii)該ガラス基材を80℃のホットプレート上に置くことで、該塗膜の溶媒を除去し、
(iii)該ガラス基材を、30分間、230℃のオーブンで焼成し、
(iv)該ガラス基材の塗膜を、一方向にレーヨン布で拭くことでラビング処理した。
クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に、基材つき液晶重合体を挟持して観察し、基材を水平面内で回転させ、明暗の状態を確認した。基材つき液晶重合体を偏光顕微鏡で観察し、配向欠陥の有無を確認した。
基材つき液晶重合体のレターデーションを、シンテック(株)製のOPIPRO偏光解析装置で計測した。該計測は、450nm、550nmおよび650nmの波長を有する光を、基材つき液晶重合体のフィルム面に照射して行った。該照射光のフィルム面上の入射角を、−50°から、5°ずつ増加させながら、50°まで、該レターデーションを計測した。
液晶重合体の膜厚を以下の手順で測定した。
(1)液晶重合体の層を、基材つき液晶重合体から削り出し、
(2)前記削り出しによってできた段差の深さを、微細形状測定装置で測定した。
Δn(550)は、ホモジニアス配向を有する基材つき液晶重合体のRe550を膜厚で除算することで、算出した。
化合物(1−1−1−1)を以下の手順で合成した。
グリオキサールを、58mLのエタノールに加え、窒素雰囲気下室温で攪拌し、0.7gのアミノ硫酸を少しずつ加えた。その後、室温で8時間攪拌した。さらに、水および酢酸エチルを加え有機層を抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をトルエン/ヘプタン混合液で再結晶することにより、化合物(ex−1)9.2gを得た。ここで、該トルエン/ヘプタン混合液の容積比は、15:1である。
後、−60℃以下で1時間攪拌し、その後室温で16時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ込みクエンチし、酢酸エチルを加え有機層を抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、さらに水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、減圧乾燥することにより、3.3gの化合物(ex−2)を得た。
リエチルアミンを、125mLのジメチルホルムアミドに加え、窒素雰囲気下10℃以下で冷却しながら撹拌した。そこへ、14.7gのクロロメチルメチルエーテルをゆっくり滴下した。滴下後、室温で8時間撹拌した。さらに酢酸エチルおよび水を加えて有機層を抽出し、有機層を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で酢酸エチルを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、減圧乾燥することにより、25.2gの化合物(ex−3)を得た。ただし、該カラムクロマトグラフィーのカラム充填物は、シリカゲルである。ただし、該カラムクロマトグラフィーの溶離液は、容積比2:1のトルエンと酢酸エチルとの混合物である。
出した沈殿物を濾別し、有機層を飽和重曹水および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下でジクロロメタンを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、減圧乾燥した。ただし、該カラムクロマトグラフィーのカラム充填物は、シリカゲルである。ただし、該カラムクロマトグラフィーの溶離液は、容積比4:1のトルエンと酢酸エチルとの混合物である。
化合物(1−1−1−1)を冷却すると94℃で等方性液体からネマチック相へ転移した。
9.29(s,1H),8.09(d,2H),7.58−7.52(m,3H),7.46(d,1H),7.41(d,1H),7.12(d,4H),6.82(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.81(d,2H),4.87−4.79(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.91(t,4H),2.85−2.76(m,2H),2.61(t,4H),2.38−2.29(m,4H),2.17−2.09(m,4H),1.94−1.67(m,12H),1.56−1.41(m,12H).
実施例1に記載の手順において、フェニルグリオキサールを1−フェニル−1,3−プ
ロパンジオンに変更することで、化合物(1−1−2−1)を合成した。
。
7.64−7.59(m,2H),7.53−7.48(m,3H),7.40−7.35(m,2H),7.11(t,4H),6.85−6.79(m,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.81(d,2H),4.88−4.82(m,1H),4.77−4.69(m,1H),4.17(t,4H),3.93(t,4H),2.93−2.86(m,4H),2.83−2.67(m,5H),2.63−2.55(m,4H),2.35−2.29(m,2H),2.24−2.10(m,4H),2.07−2.00(m,2H),1.94−1.67(m,10H),1.57−1.37(m,12H)
実施例1に記載の手順において、フェニルグリオキサールを1−フェニル−1,3−プ
ロパンジオンに変更することで、化合物(1−5−1−1)を合成した。
7.96−7.90(m,2H),7.79(t,1H),7.64(m,1H),7.49(d,1H),7.41(d,2H),7.13(d,4H),6.83(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.81(d,2H),4.91−4.84(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.95−2.89(m,4H),2.87−2.78(m,2H),2.66−2.59(m,4H),2.41−2.29(m,4H),2.22−2.12(m,4H),1.97−1.68(m,12H),1.60−1.41(m,12H).
化合物(1−2−1−1)を以下の手順で合成した。
ノンおよび1.7gの水酸化カリウムを、50mLのエタノールに加え、窒素雰囲気下で8時間、攪拌しながら還流した。放冷後、水および酢酸エチルを加え有機層を抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、減圧乾燥することにより、5.8gの化合物(ex−6)を得た。
該溶液を氷水に注ぎ込みクエンチし、酢酸エチルを加え有機層を抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、その後、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、減圧乾燥することにより、3.3gの化合物(ex−7)を得た。
8.19(d,1H),8.06(d,2H),7.91(d,1H),7.55−7.45(m,3H),7.40(d,1H),7.26(d,1H),7.12(d,4H),6.82(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.81(d,2H),4.87−4.77(m,2H),4.19−4.14(m,4H),3.94(t,4H),2.91(t,4H),2.85−2.70(m,2H),2.61(t,4H),2.40−2.28(m,4H),2.17−2.09(m,4H),1.95−1.67(m,12H),1.56−1.41(m,12H).
実施例3に記載の手順において、アセトフェノンを2−アセチルチオフェンに変更することで、化合物(1−2−4−1)を合成した。
8.10(d,1H),7.82(d,2H),7.68(d,1H),7.49(d,1H),7.36(d,1H),7.18(d,1H),7.16−7.10(m,5H),6.86−6.81(m,4H),6.39(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.81(d,2H),4.87−4.77(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.94−2.87(m,4H),2.85−2.79(m,1H),2.75−2.68(m,1H),2.64−2.58(m,4H),2.47−2.40(m,2H),2.34−2.27(m,2H),2.18−2.09(m,4H),1.97−1.66(m,12H),1.58−1.42(m,12H).
実施例3に記載の手順において、アセトフェノンを2−アセチルベンゾチオフェンに変更することで、化合物(1−2−5−1)を合成した。
8.15(d,1H),7.97(d,1H),7.93(s,1H),7.92−7.89(m,1H),7.85−7.82(m,1H),7.42−7.36(m,3H),7.28−7.24(m,2H),7.17−7.10(m,4H),6.87−6.81(m,4H),6.40(d,2H),6.16−6.09(m,2H),5.82(d,2H),4.95−4.87(m,1H),4.85−4.78(m,1H),4.19−4.14(m,4H),3.94(t,4H),2.96−2.87(m,5H),2.77−2.69(m,1H),2.66−2.59(m,4H),2.51−2.45(m,4H),2.34−2.27(m,2H),2.23−2.10(m,4H),2.03−1.93(m,2H),1.87−1.67(m,10H),1.63−1.42(m,12H).
実施例1に記載の手順において、フェニルグリオキサールを1,2−ジ−2−チエニル−1,2−エタンジオンに変更することで、化合物(1−1−10−1)を合成した。
7.51(d,2H),7.35(s,2H),7.30(d,2H),7.12(d,4H),7.02−6.99(m,2H),6.83(d,4H),6.40(d,2H),6.15−6.09(m,2H),5.81(d,2H),4.86−4.78(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.91(t,4H),2.81−2.73(m,2H),2.60(t,4H),2.38−2.31(m,2H),2.16−2.09(m,4H),1.92−1.68(m,12H),1.56−1.42(m,12H).
実施例1に記載の手順において、フェニルグリオキサールを2,3−ペンタンジオンに変更することで、化合物(1−1−12−1)を合成した。
7.31(s,2H),7.12(d,4H),6.82(d,4H),6.40(d,2H),6.15−6.09(m,2H),5.81(d,2H),4.87−4.78(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.91(t,4H),2.81−2.73(m,2H),2.99−2.94(m,2H),2.90(t,4H),2.80−2.70(m,2H),2.67(s,3H),2.60(t,4H),2.34−2.26(m,4H),2.16−2.08(m,4H),1.90−1.67(m,12H),1.56−1.42(m,12H),1.35(t,3H).
化合物(1−6−1−1)を以下の手順で合成した。
9.33(s,1H),8.18−8.10(m,4H),7.65−7.55(m,5H),7.13(d,4H),6.83(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.81(d,2H),4.92−4.85(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),3.04−2.96(m,2H),2.
92(t,4H),2.62(t,4H),2.52−2.43(m,4H),2.24−2.17(m,4H),2.07−1.94(m,4H),1.83−1.67(m,12H),1.63−1.42(m,12H).
化合物(C−1)を以下の手順で合成した。
8.09−8.03(m,2H),7.55−7.46(m,3H),7.21(s,2H),7.00(d,4H),6.89(d,4H),6.41(d,2H),6.18−6.09(m,2H),5.83(d,2H),4.24(t,4H),3.99(t,4H),2.86−2.78(m,1H),2.75−2.59(m,3H),2.49−2.30(m,8H),1.92−1.65(m,16H).
12.63(s,1H),8.10(s,1H),7.80(d,1H),7.61(d,1H),7.48(s,1H),7,35−7.21(m,3H),7.14(t,1H),6.99(d,4H),6.88(d,4H),6.41(d,2H),6.16−6.09(m,4H),5.83(d,2H),4.18(t,4H),3.95(t,4H),2.53−2.67(m,2H),2.64−2.57(m,2H),2.38−2.28(m,8H),1.84−1.65(m,16H).
7.20−7.14(m,4H),6.92(d,2H),6.84(d,2H),6.41(d,1H),6.18−6.09(m,1H),5.83(d,1H),4.17(t,2H),3.95(t,2H),3.01(t,2H),2.83(t,2H),2.48−2.40(m,1H),1.90−1.68(m,8H),1.56−1.18(m,15H),1.08−0.98(m,2H),0.89(t,3H).
表1に示した、化合物、重合開始剤、界面活性剤およびシクロヘキサンを、それぞれ、表1に示した含有量になるように混ぜて、重合性液晶組成物(S−1)から(S−11)を作成した。ただし、表1中の「0」は、該当する物を含有していないことを示す。
表2に示した、化合物、重合開始剤、界面活性剤およびシクロヘキサノンを、それぞれ、表2に示した含有量になるように混ぜて、重合性液晶組成物(SC−1)から(SC−4)を作成した。ただし、表1中の「0」は、該当する物を含有していないことを示す。
[実施例11]
基材つき液晶重合体(F−1)を以下の手順で作成した。
手順(1) ラビング処理済み配向膜付きのガラスの基材の上へ、重合性液晶組成物(S−1)を、スピンコートにより塗布した。
手順(2) ホットプレートを使って、該基材を、80〜100℃で2分間加熱し、重合性液晶組成物中の溶媒を除去した。
手順(3) 続けて、ホットプレートの温度を下げ、該基材の重合性液晶組成物が液晶相となった温度で、2分間、該温度を一定に維持した。
手順(4) 続けて、該基材を室温で1分間冷却し、
手順(5) 該基材を空気中で紫外線照射により重合させた。
実施例11に記載の手順で、重合性液晶組成物(S−1)の代わりに重合性液晶組成物(S−2)〜(S−11)を使って、それぞれ、基材つき液晶重合体(F−2)〜(F−11)を得た。
実施例11に記載の手順で、重合性液晶組成物(S−1)の代わりに重合性液晶組成物(SC−1)および(SC−2)を使って、それぞれ、基材つき液晶重合体(CF−1)および基材つき液晶重合体(CF−2)を得た。
実施例11に記載の手順で、重合性液晶組成物(S−1)の代わりに重合性液晶組成物(SC−3)を使って、基材つき液晶重合体を得ようとしたところ、手順(4)の段階で、結晶が析出した。このため、重合性液晶組成物(SC−3)から、配向欠陥なしの基材
つき液晶重合体を得るのは困難であった。
このため、化合物(1)を含む重合性液晶組成物を原料として作成した基材つき液晶重合体のほうが、化合物(C−1)を含む重合性液晶組成物を原料として作成した基材つき
液晶重合体より、配向欠陥なしの基材つき液晶重合体を作成しやすいのは明らかである。
実施例11に記載の手順で、重合性液晶組成物(S−1)の代わりに重合性液晶組成物(SC−4)を使って、基材つき液晶重合体を得ようとしたところ、手順(3)の段階で、結晶が析出した。このため、重合性液晶組成物(SC−4)から、配向欠陥なしの基材つき液晶重合体を得るのは困難であった。この結果から、化合物(C−2)と比べて、化
合物(1)は、より多量の含有量であっても、配向欠陥なしの基材つき液晶重合体を得ることができることがわかった。
上記で作成した基材つき液晶重合体の波長分散特性の結果を表3に示す。
、基材つき液晶重合体(CF−1)および(CF−2)のRe450/Re550に比べ
て、顕著に低いことがわかった。一方、基材つき液晶重合体(F−1)〜(F−11)のRe650/Re550は、基材つき液晶重合体(CF−1)および(CF−2)のRe
650/Re550に比べて、顕著に高い。
各種溶媒に対して特定量の化合物(1−1−1−1)を各種溶媒に加え、40℃のお湯で湯煎し、30分後の様子を目視で確認した。同様の方法を、化合物(1−1−1−1)の代わりに、それぞれ、化合物(1−1−2−1)、化合物(C−1)および化合物(C−2)で試した。
実施例11に記載の方法の手順(4)の後、室温で放置し、重合性液晶組成物からの結晶の析出の有無を確認した。その結果を表5に示した。
このことから、本発明の化合物は、液晶重合膜の製造過程そのほかの段階での取り扱いが容易である。
Claims (20)
- 式(1)で表される重合性液晶化合物。
A1は、独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1−シクロへキセン−1,4−イレン、2−シクロへキセン−1,4−イレン、ピリジン−2,5−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、この1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイルにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、
Z1は、独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−または−C≡C−であり、
mは、独立して0〜3の整数であり、ただし、少なくとも一つのmは、0ではなく、
Gは、キノリン骨格、イソキノリン骨格、キノキサリン骨格またはキナゾリン骨格を有し、かつ、π電子の数が10〜24である2価の有機基であり、
R1は、独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数1〜12のアルキルエステルまたは式(2)で表される基であり、ただし、R1の少なくとも一つは式(2)で表される基である。
Y1は、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり、
Q1は、単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、該アルキレンにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、
PGは、式(PG−1)〜式(PG−9)のいずれか1つで表される重合性の基である。)
- Gが、
(A)キノリン骨格を有しており、キノリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基である、
(B)イソキノリン骨格を有しており、イソキノリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基である、
(C)キノキサリン骨格を有しており、キノキサリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基である、または
(D)キナゾリン骨格を有しており、キナゾリン骨格のそれぞれ5位と8位で連結している、2価の官能基である、
請求項1に記載の重合性液晶化合物。 - A1が、独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレンまたは1−シクロへキセン−1,4−イレン、2−シクロへキセン−1,4−イレンであり、この1,4−フェニレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルコキシカルボニル、または炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく、
Z1は独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−OCH2CH2O−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、または−COOCH2CH2−である、
請求項1に記載の重合性液晶化合物。 - R1が、共に式(2)で表される基である、請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- Gが、式(G−1)、式(G−2)または式(G−3)に記載の基である請求項1に記載の重合性液晶化合物。
X1は、−C(R3)=または−N=であり、ここでR3は独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキルまたはフェニルであり、
T1、T2およびT3は、独立して、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数1〜12のアルコキシカルボニル、炭素数1〜12のアルカノイルまたはπ電子の数が6〜18の芳香環であり、該アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルおよびアルカノイルにおいて少なくとも一つの−CH2−は−O−、−CO−または−S−で置き換えられてもよく、また、T1とT2は互いに結合して環を形成してもよく、R2は独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜12のアルキルまたはフェニルである。) - 式(G−1)〜式(G−3)中、T1およびT2の少なくともどちらか一方、およびT3が式(T−1)〜式(T−9)に記載のいずれかの芳香環である、請求項5に記載の重合性液晶化合物。
素はフッ素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロアセチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよい。) - 式(G−1)中、T1およびT2が互いに結合して環を形成しており、該環構造が5員環、6員環または5員環と6員環の組み合わせからなる縮合環である、請求項5に記載の重合性液晶化合物。
- PGが式(PG−1)で表される重合性の基であり、RPGが水素またはメチルである、請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- A1のうち少なくとも一つが1,4−シクロへキシレンである、請求項1に記載の重合
性液晶化合物。 - Z1のうち少なくとも一つが−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−であり、mが2である、請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合性液晶化合物を少なくとも1つ含有する重合性液晶組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合性液晶化合物の含有量の合計が、重合性組成物全量を100重量%としたとき、4重量%以上、50重量%以下である、請求項11に記載の重合性液晶組成物性液晶組成物。
- 請求項11または12に記載の重合性液晶組成物が重合した液晶重合体、またはその液晶重合体と基材から構成される基材つき液晶重合体、からなる、液晶重合膜。
- 液晶分子の一様な配向状態が固定化している、請求項13に記載の液晶重合膜。
- 基材つき液晶重合体が、Δn(450)/Δn(550)≦1.05かつΔn(650)/Δn(550)≧0.97の条件を満たす、請求項13に記載の液晶重合膜。
- 請求項13〜15のいずれか一項に記載の液晶重合膜を有する偏光板。
- 請求項13〜15のいずれか一項に記載の液晶重合膜を有する表示素子。
- 請求項16に記載の偏光板を有する表示素子。
- 請求項11または12に記載の重合性液晶組成物を基材に塗布し、重合性液晶組成物を重合する工程を含む、基材つき液晶重合体の製造方法。
- 請求項11または12に記載の重合性液晶組成物を基材に塗布し、加熱処理後に光を照射して硬化させる工程を含む、液晶重合体の製造方法。
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