JP2017111455A - 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、半導体装置及び表示体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A−1)下記一般式(1)で表される構造を含む樹脂及び(B)光酸発生剤を含む感光性樹脂組成物が提供される。
{式(1)中、X、R1〜R7、m1〜m4、n1、n2、Y及びWは、それぞれ明細書に規定された通りである}
【選択図】図1
Description
かかる要求に対し、以下の特許文献1には、感光性能に優れており、かつレジスト分野でベース樹脂として広く使用されるフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂をベース樹脂として含み、さらにキノンジアジド化合物及び硬化剤を含む感光性樹脂組成物が提案されており、この感光性樹脂組成物は、100〜250℃の温度での30分〜10時間の加熱により熱硬化することが記載されている。
(A−1)下記一般式(1)で表される構造を含む樹脂及び(B)光酸発生剤を含む感光性樹脂組成物。
−CR8R9− (3)
(式(3)中、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機基もしくはカルボキシル基、スルホン酸基及びフェノール性水酸基を含む基である。)
上記一般式(1)におけるXは、すべて水素原子である、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
(A−2)下記一般式(7)で表される構造を含む樹脂と下記一般式(8)で表される構造を含む樹脂とを含む樹脂混合物、及び
(B)光酸発生剤
を含む感光性樹脂組成物であって、該一般式(7)で表される構造を含む樹脂:該一般式(8)で表される構造を含む樹脂の重量比は、5:95〜95:5である、前記感光性樹脂組成物。
−CR8R9− (3)
(式(3)中、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機基もしくはカルボキシル基、スルホン酸基及びフェノール性水酸基を含む基である。)
上記一般式(7)及び(8)中のXは、すべて水素原子である、[3]に記載の感光性樹脂組成物。
上記一般式(7)で表される構造を含む樹脂は、下記一般式(9)で表される構造を含み、そして上記一般式(8)で表される構造を含む樹脂は、下記一般式(10)で表される構造を含む、[3]又は[4]に記載の感光性樹脂組成物。
上記一般式(9)及び(10)中のXは、すべて水素原子である、[5]に記載の感光性樹脂組成物。
上記一般式(1)におけるYは、下記一般式(11)又は(12)で表される構造を含む樹脂である、[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
−CHR8− (11)
(式中、R8は、水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機基である。)
上記一般式(8)におけるYは、下記一般式(11)又は(12)で表される構造を含む樹脂である、[3]又は[4]に記載の感光性樹脂組成物。
−CHR8− (11)
(式(11)中、R8は、水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機基である。)
上記一般式(10)におけるYは、上記一般式(11)又は(12)で表される構造を含む樹脂である[5]又は[6]に記載の感光性樹脂組成物。
上記一般式(1)におけるR1は、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、及び上記一般式(5)で表される基から成る群から選択される少なくとも1種であり、上記一般式(1)におけるWは、単結合であり、そして上記一般式(5)におけるR15は、水酸基、−NH2、−NH−R19、−N(R19)2、及び−O−R19で表される基から成る群より選ばれる1価の基である(ただし、R19は、炭素数1〜12の脂肪族基、炭素数3〜12の脂環式基、又は炭素数6〜18の芳香族基から選ばれる1価の基である。)、[1]、[2]及び[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
上記一般式(7)及び(8)におけるR1は、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、及び上記一般式(5)で表される基から成る群から選択される少なくとも1種であり、上記一般式(7)におけるWは、単結合であり、そして上記一般式(5)におけるR15は、水酸基、−NH2、−NH−R19、−N(R19)2、及び−O−R19で表される基から成る群より選ばれる1価の基である(ただし、R19は、炭素数1〜12の脂肪族基、炭素数3〜12の脂環式基、又は炭素数6〜18の芳香族基から選ばれる1価の基である。)、[3]、[4]及び[8]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
上記(A−1)樹脂は、下記一般式(13)で表される構造を含む樹脂である、[1]、[2]、[7]及び[10]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
上記(A−2)樹脂混合物は、下記一般式(15)で表される構造を含む樹脂と下記一般式(8a)で表される構造を含む樹脂とを含む樹脂混合物であり、かつ該一般式(15)で表される構造を含む樹脂:該一般式(8a)で表される構造を含む樹脂の重量比は、35:65〜80:20である、[3]、[4]、[8]及び[11]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
下記一般式(17)で表される構造を含むフェノール樹脂。
下記一般式(18)で表される構造を含むフェノール樹脂。
[14]又は[15]に記載のフェノール樹脂及び(B)光酸発生剤を含む感光性樹脂組成物。
前記(B)光酸発生剤は、ナフトキノンジアジド構造を有する化合物である、[1]〜[13]及び[16]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
(A−1)下記一般式(19)で表される構造を含む樹脂及び(B)光酸発生剤を含む感光性樹脂組成物。
(C)架橋剤をさらに含む、[1]〜[13]及び[16]〜[18]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
(D)熱酸発生剤をさらに含む、[1]〜[13]及び[16]〜[19]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
以下の工程:
(1)[1]〜[13]及び[16]〜[20]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層を基板上に形成する工程、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程、
(3)現像液により露光部又は未露光部を除去して、レリーフパターンを得る工程、及び
(4)該レリーフパターンを加熱処理する工程、
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
[21]に記載の方法により製造された硬化レリーフパターン。
半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、[22]に記載の硬化レリーフパターンである、前記半導体装置。
表示体素子と、該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は、[22]に記載の硬化レリーフパターンである、前記表示体装置。
アルカリ可溶性樹脂及び溶剤を含むアルカリ可溶性樹脂組成物であって、該アルカリ可溶性樹脂組成物を塗布し、200℃で硬化することにより得られる硬化膜が、下記a)〜c)の全てを満たす、前記アルカリ可溶性樹脂組成物:
a)膜厚7μmにおける応力が5MPa以上18MPa以下であり、
b)膜厚10μmの膜における引張伸度の最大値が20%以上100%以下であり、かつ
c)膜厚10μmにおけるガラス転移点が180℃以上300℃以下である。
フェノール樹脂、光酸発生剤及び溶剤を含むポジ型感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に塗布し、露光し、現像し、硬化させて得られる硬化物であって、5μm以上100μm以下のスペース部位と、1mm以上10mm以下のランド部位の断面形状において、硬化膜厚の半分の高さで接線を引いたときの基材表面に対する内角で規定される断面角度が、40°以上90°以下である、前記硬化膜。
実施の形態では、感光性樹脂組成物は、(A−1)樹脂又は(A−2)樹脂混合物、(B)光酸発生剤、所望により(C)架橋剤、所望により(D)熱酸発生剤、及び所望により、その他の成分を含む。感光性樹脂組成物を構成する各成分について以下で詳細に説明する。なお、本明細書を通じ、一般式において同一符号で表されている構造は、分子中に複数存在する場合には、それぞれ同一であるか、又は異なっていてもよい。
実施の形態では、(A−1)樹脂は、下記一般式(1)で表される構造を有する樹脂である。
−CR8R9− (3)
(式(3)中、R8及びR9はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機基もしくはカルボキシル基、スルホン酸基及びフェノール性水酸基を含む基である。)
更に、アルカリ溶解性を制御し易いという観点から、R15が−O−R19で表されることが特に好ましい。
Wは、単結合、炭素数1〜10の鎖状脂肪族基、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されている炭素数1〜10の鎖状脂肪族基、炭素数3〜20の脂環式基、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されている炭素数3〜20の脂環式基、繰り返し単位数1〜20のアルキレンオキシド基、及び下記一般式(2):
その中で、耐熱性の観点から、R11〜R14は炭素数1〜3の1価の脂肪族基または水素原子が好ましく、感光性樹脂組成物としたときの感度の観点から、水素原子がより好ましい。
m5が2〜4の整数である場合には、少なくとも1つのR12は水酸基であり、残りのR12はハロゲン原子、水酸基又は1価の有機基もしくはカルボキシル基、スルホン酸基であり、全てのR10は、同一であるか、又は異なっていてよい。
この中で、耐熱性の観点から、下記一般式(20)で表される構造であることがより好ましく、感度の観点から、下記一般式(12)で表される構造であることが特に好ましい。
この中で、(A−1)樹脂の構造は、伸度及び耐熱性の観点から、下記一般式(13)で表される構造であることが特に好ましい。
実施の形態では、(A−2)樹脂混合物は、下記一般式(7)で表される構造を含む樹脂と、下記一般式(8)で表される構造を含む樹脂と、を含む樹脂混合物である。
−CR8R9− (3)
(式中、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機基もしくはカルボキシル基、スルホン酸基及びフェノール性水酸基を含む基である。)
本明細書では、一価フェノールとは、ベンゼン環に1個の水酸基が直接結合した化合物をいう。具体的には、一価フェノールとしては、例えば、フェノール、及び炭素数1〜10のアルキル基又はアルコキシ基によって芳香環上の水素原子が置換されているフェノールが挙げられるが、硬化後の熱膨張率の観点から、フェノール又はクレゾールが好ましい。
また、一般式(1)におけるR1が電子吸引性基である場合は、ニトロ基、シアノ基、下記一般式(5)または(6)で表される構造であれば限定されない。
また、アルカリ溶解性を制御し易いという観点から、R15は、上記式−O−R19で表される基から成る群より選ばれる1価の基であることが特に好ましい。ただし、R19は、炭素数1〜12の脂肪族基、炭素数3〜12の脂環式基、又は炭素数6〜18の芳香族基から選ばれる1価の基である。
実施の形態では、感光性樹脂組成物は、紫外線、電子線、X線等に代表される活性光線(放射線)に感応して樹脂パターンを形成できる組成物であれば、特に限定されるものではなく、ネガ型(未照射部が現像により溶出)又はポジ型(照射部が現像により溶出)のいずれの感光性樹脂組成物であってもよい。
トリス(2,4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メチルチオフェニル)ビス(4,6−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(2−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3,4,5−トリメトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオ−β―スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メチルチオ−β―スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メチルチオ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン等;
ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート等;
トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムメタンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルテトラフルオロボレート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロホスホネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロアルセネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロメタンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロアセテート、4−フェニルチオフェニルジフェニル−p−トルエンスルホナート等。
ジアゾケトン化合物として、例えば、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げることができ、その具体例としては、フェノール類の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物を挙げることができる。
スルホン化合物として、例えば、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合物及びこれらの化合物のα−ジアゾ化合物を挙げることができ、その具体例としては、4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェナシルスルホニル)メタン等を挙げることができる。
スルホン酸化合物として、例えば、アルキルスルホン酸エステル類、ハロアルキルスルホン酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、イミノスルホネート類等を挙げることができる。スルホン酸化合物の好ましい具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロールトリストリフルオロメタンスルホネート、o−ニトロベンジルトリフルオロメタンスルホネート、o−ニトロベンジル−p−トルエンスルホネート等を挙げることができる。
スルホンイミド化合物として、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド等を挙げることができる。
オキシムエステル化合物として、具体的には、2−[2−(4−メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)]−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社製 商品名「イルガキュアPAG121」)、[2−(プロピルスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社製 商品名「イルガキュアPAG103」)、[2−(n−オクタンスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社製 商品名「イルガキュアPAG108」)、α−(n−オクタンスルホニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド(チバスペシャルティケミカルズ社製 商品名「CGI725」)等を挙げることができる。
ジアゾメタン化合物として、具体的には、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン等を挙げることができる。
実施の形態では、硬化物の熱物性及び機械的物性を更に向上させるために、(C)架橋剤を感光性樹脂組成物に更に配合することが好ましい。
感光性樹脂組成物には、硬化の温度を下げた場合でも、良好な硬化物の熱物性及び機械的物性を発現させるという観点から、(D)熱酸発生剤を更に配合することが好ましい。(D)熱酸発生剤は、熱により酸を発生する化合物であり、かつ上記(C)架橋剤の反応を促進させる化合物である。また、(D)熱酸発生剤が酸を発生させる温度としては、150℃〜250℃が好ましい。
感光性樹脂組成物には、必要に応じて、溶剤、染料、界面活性剤、シランカップリング剤、溶解促進剤、架橋促進剤等を含有させることが可能である。
別の実施の形態では、上記で説明された感光性樹脂組成物を用いて硬化レリーフパターンを製造する方法が提供される。硬化レリーフパターンの製造方法は、以下の工程:
感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層を基板に形成(塗布)する工程、
該感光性樹脂層を露光する工程、
該露光の後の感光性樹脂層を現像してレリーフパターンを形成する工程、及び
該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程、
を含む。
まず、上記で説明された感光性樹脂組成物を適当な支持体又は基板、例えばシリコンウエハー、セラミック、アルミ基板等に塗布する。塗布時には、形成するパターンと支持体との耐水接着性を確保するために、あらかじめ支持体又は基板にシランカップリング剤等の接着助剤を塗布しておいてもよい。感光性樹脂組成物の塗布は、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等で行われる。
別の実施の形態では、上記で説明された感光性樹脂組成物を用いて、上記で説明された方法で製造された硬化レリーフパターンを有する半導体装置も提供される。この実施の形態では、半導体装置は、半導体素子と該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備えており、そして硬化膜は、上記で説明された硬化レリーフパターンである。また、硬化レリーフパターンは、半導体素子に直接接触して積層されていてもよく、又は別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、及びバンプ構造を有する半導体装置の保護膜が挙げられる。実施の形態では、半導体装置は、既知の半導体装置の製造方法と上述した本発明の硬化レリーフパターンの製造方法とを組み合わせることで製造されることができる。
別の実施の形態では、上記で説明された感光性樹脂組成物を用いて、上記で説明された方法で製造された硬化レリーフパターンを有する表示体装置も提供される。この実施の形態では、表示体装置は、表示体素子と該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備えており、そして硬化膜は、上記で説明された硬化レリーフパターンである。また、硬化レリーフパターンは、表示体素子に直接接触して積層されていてもよく、又は別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、TFT液晶表示素子又はカラーフィルター素子の表面保護膜、絶縁膜、及び平坦化膜、MVA型液晶表示装置用の突起、並びに有機EL素子陰極用の隔壁を挙げることができる。実施の形態では、表示体装置は、上記で説明された半導体装置と同様に、既知の表示体装置の製造方法と上述した硬化レリーフパターンの製造方法とを組み合わせることで製造されることができる。
a)膜厚7μmにおける応力が5MPa以上18MPa以下であり、
b)膜厚10μmの膜における引張伸度の最大値が20%以上100%以下であり、かつ
c)膜厚10μmにおけるガラス転移点が180℃以上300℃以下である。
b)を満たす場合、すなわち引っ張り伸度の最大値が20%以上100%以下である場合、硬化膜を半導体装置の表面保護膜又は層間絶縁膜に適用した際に、熱による応力が掛かったときにクラックが発生し難くなり、半導体装置の信頼性を高くすることが可能となる。
c)を満たす場合、すなわちガラス転移温度が180℃以上300℃以下である場合には、樹脂組成物から成る硬化膜を備えた半導体をプリント基板へと実装する際に掛かる熱により、硬化レリーフパターンが変形すること無く、実装することが可能となる。
その中で、特に前記一般式(1)で表される構造を含む樹脂と、前記一般式(7)および(8)で表される構造を含む樹脂とを含む樹脂混合物であることがより好ましい。
また、微細なパターンを形成する観点から、アルカリ可溶性樹脂と、溶剤と、を含むアルカリ可溶性樹脂組成物に更に光酸発生剤を含むことが好ましい。
また、硬化物の熱物性及び機械的物性を更に向上させるために、架橋剤をアルカリ可溶性樹脂組成物に更に配合することが好ましい。
架橋剤としては、前述のものを挙げることができる。
更には、熱酸発生剤、及びその他の成分についても、前述のものを添加することができる。
前記露光、現像及び硬化の条件については、硬化物の断面角度が40°以上90°以下である硬化膜が得られれば限定されないが、例えば、後述する実施例において説明される条件下で、前記露光、現像及び硬化を実施することができる。
GPCにより、標準ポリスチレン(昭和電工社製 有機溶媒系標準試料 STANDARD SM−105)換算で算出した。使用したGPC装置及び測定条件は以下の通りである。
ポンプ:JASCO PU−980
検出器:JASCO RI−930
カラムオーブン:JASCO CO−965 40℃
カラム:Shodex KD−806M 直列に2本
移動相:0.01mol/l LiBr/N−メチルピロリドン
流速:1.0ml/min.
樹脂をγ−ブチロラクトンに固形分濃度37質量%となるように溶解させ、これをシリコンウエハー上にスピンコートし、ホットプレート上において該シリコンウエハー及びスピンコート膜を120℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、10μmの膜厚の塗膜を形成した。膜厚は大日本スクリーン製造社製膜厚測定装置(ラムダエース)にて測定した。次いで、膜を2.38質量%、液温23.0℃のTMAH水溶液(AZエレクトロニックマテリアルズ社製AZ300MIF)中にディップした後に、再び膜厚を測定し、塗布膜の溶解速度を算出した。溶解速度が、0.01μm/sec以上のものを、アルカリ溶解性「良」とし、0.01μm/sec未満のものを「不良」とした。
感光性樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンコートし、ホットプレート上において該シリコンウエハー及びスピンコート膜を120℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、10μmの膜厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付きレチクルを通して、i線(365nm)の露光波長を有するステッパNSR2005i8A(ニコン社製)を用いて露光量500mJ/cm2のi線を照射することにより露光した。露光後、後述する実施例12、13、33、59、68、70、71及び72については、120℃で180秒間ホットプレートにて再加熱した。次に、現像機(D−SPIN)にて23℃で2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液AZ−300MIF(AZエレクトロニックマテリアルズ社製)を用いて、100秒間現像し、純水でリンスし、縦型キュア炉VF200B(光洋サーモシステム社製)にて窒素雰囲気下、225℃または250℃で1時間硬化を行い、硬化レリーフパターンを得た。この際、硬化前後において接触式膜厚測定装置P−15(ケーエルエー・テンコール社製)にて膜厚を測定し、硬化時の残膜率を算出した。
また、硬化後に20μm四方のレリーフパターンが埋まらずに形状を維持しているものを、硬化レリーフパターン形状「良」とし、形状が崩れてパターンが埋まってしまったものを、硬化レリーフパターン形状「不良」とした。但し、実施例13、33、59、68、70、71、72については、ネガ型のため、パターン形状が崩れてしまったものを「不良」とした。
伸度測定用サンプルを以下の方法で作製した。最表面にアルミ蒸着層を設けた6インチシリコンウエハー基板に、実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が約10μmとなるように回転塗布し、120℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、塗膜を形成した。膜厚は大日本スクリーン製造社製膜厚測定装置(ラムダエース)にて測定した。この塗膜を窒素雰囲気下200℃または225℃または250℃で1時間加熱し、膜厚10μmの膜を得た。得られた樹脂硬化膜を、ダイシングソーで3mm幅にカットした後に、希塩酸水溶液によりウエハーから剥離し、得られる20本の試料を温度23℃、相対湿度50%の雰囲気に24時間以上静置後、引っ張り試験機(テンシロン)にて伸度を測定した。225℃または250℃で硬化させた膜の伸度は20本の平均値を示し、200℃で硬化させた膜の伸度は最大値を示す。引っ張り試験機の測定条件は以下の通りであった。
温度:23℃
相対湿度:50%
初期試料長さ:50mm
試験速度:40mm/min
ロードセル定格:2kgf
上記引っ張り伸度測定用に作製したサンプルと同様に、膜厚約10μm、幅3mmの硬化膜片を作製し、これを熱機械分析装置(島津製作所製、型式名TMA−50)を用いてガラス転移温度を測定した。測定条件は以下の通りであった。
試料長:10mm
定荷重:200g/mm2
測定温度範囲:25℃〜400℃
昇温速度:10℃/min
測定雰囲気:窒素雰囲気
予め反り量を測定しておいた、厚み625μm±25μmの6インチシリコンウエハー上に、実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物を硬化後の膜厚が約10μmとなるように回転塗布し、120℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、塗膜を形成した。膜厚は大日本スクリーン製造社製膜厚測定装置(ラムダエース)にて測定した。この塗膜を窒素雰囲気下200℃で1時間加熱し、膜厚10μmの膜を得た。得られた硬化膜付きウエハーを温度23℃、湿度50%の雰囲気に24時間静置後、このウエハーの残留応力を残留応力測定装置(テンコール社製、型式名FLX−2320)を用いて測定した。
感光性樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンコートし、ホットプレート上において該シリコンウエハー及びスピンコート膜を120℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、10μmの膜厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付きレチクルを通して、i線(365nm)の露光波長を有するステッパNSR2005i8A(ニコン社製)を用いて露光量500mJ/cm2のi線を照射することにより露光した。露光後、後述する実施例12、13、33、58、67、69、70及び71については、120℃で180秒間ホットプレートにて再加熱した。次に、現像機(D−SPIN)にて23℃で2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液AZ−300MIF(AZエレクトロニックマテリアルズ社製)を用いて、100秒間現像し、純水でリンスし、縦型キュア炉VF200B(光洋サーモシステム社製)にて窒素雰囲気下、200℃で1時間硬化を行い、硬化レリーフパターンを得た。その後、50umのスペース部位と、5mmのランド部位の断面形状をSEM(日立ハイテクノロジーズ社製、型式名S−4800)を用いて観察し、硬化膜厚の半分の高さで接線を引いた時の基材表面に対する内角で規定される断面角度を測定した。
測定装置:日本電子社製JNM−GSX400型
測定温度:23℃
測定溶媒:重ジメチルスルホキシド溶媒(DMSO−d6)
イルガキュア PAG121(商品名、BASFジャパン社製)
MEH−7851−4H:フェノール−ビフェニルジイル樹脂、明和化成社製、重量平均分子量=10,000、下記一般式(24)で表される構造
MEH−7851−SS:フェノール−ビフェニルジイル樹脂、明和化成社製、重量平均分子量=1,600、下記一般式(24)で表される構造
<樹脂P1−1の合成>
容量0.5リットルのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスラスコ中で、没食子酸プロピル76.4g(0.36mol)、4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニル67.9g(0.28mol)、ジエチル硫酸2.2g(0.014mol)、ジグリム(以下「DMDG」ともいう。)100gを70℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P1−2の合成>
合成例1の没食子酸プロピルの代わりに、3,5−ジヒドロキシ安息香酸メチル70.6g(0.42mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−2)を収率78%で得た。合成された樹脂(P1−2)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で14,600であった。合成例1と同様にして、P1−2を測定した1H NMRスペクトルを図2に示す。
<樹脂P1−3の合成>
合成例1の没食子酸プロピルの代わりに、2,4−ジヒドロキシベンズアミド64.3g(0.42mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−3)を収率82%で得た。合成された樹脂(P1−3)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で19,200であった。
<樹脂P1−4の合成>
合成例1の没食子酸プロピルの代わりに、2,4−ジヒドロキシアセトフェノン71.0g(0.47mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−4)を収率73%で得た。合成された樹脂(P1−4)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で11,800であった。
<イミドフェノール化合物I−1の合成>
容量0.5リットルのセパラブルフラスラスコに2−アミノフェノール54.6g(0.5mol)、γ−ブチロラクトン(GBL)120g、ピリジン39.6g(0.5mol)を入れ、これに室温でメチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物89.1g(0.5mol)を投入した。そのまま室温で一晩撹拌反応を行ったあと、低分子GPCにて反応を確認したところ、原料は全く検出されず、生成物が単一ピークとして純度99%で検出された。この反応液をそのまま2リットルのイオン交換水中に撹拌下で滴下し、生成物を析出させた。これを濾別した後、真空乾燥することにより下記構造のイミドフェノール化合物(I−1)を収率85%で得た。
合成例1の没食子酸プロピルの代わりに、上記化合物(I−1)85.0g(0.44mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−5)を収率58%で得た。合成された樹脂(P1−5)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で3,900であった。
<樹脂P1−6の合成>
合成例1の没食子酸プロピルの代わりに、サリチル酸51.6g(0.37mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−6)を収率71%で得た。合成された樹脂(P1−6)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で18,200であった。
<樹脂P1−7の合成>
合成例1の没食子酸プロピルの代わりに、2,4−ジヒドロキシ安息香酸60.4g(0.39mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−7)を収率66%で得た。合成された樹脂(P1−7)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で13,500であった。
<樹脂P1−8の合成>
合成例1の没食子酸プロピルの代わりに、3−ニトロフェノール60.6g(0.44mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−8)を収率70%で得た。合成された樹脂(P1−8)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で11,500であった。
<樹脂P1−9の合成>
合成例1の4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニルの代わりに、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン41.4g(0.3mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−9)を収率72%で得た。合成された樹脂(P1−9)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で12,600であった。
<樹脂P1−10の合成>
合成例1の4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニルの代わりに、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール50.5g(0.3mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、樹脂(P1−10)を収率74%で得た。合成された樹脂(P1−10)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で13,400であった。
<樹脂P1−11の合成>
容量0.5リットルのセパラブルフラスラスコ中で、合成例1で得られた樹脂P1−1を50g、GBL70gを混合攪拌し、固形物を溶解させた。その後、二炭酸ジ−tert−ブチル26.2g(0.12モル)をGBL25gと共に滴下した。その後ピリジン4.7g(0.06モル)をGBL10gと共に滴下し、室温で5時間反応させた。
合成例1〜10で得られた樹脂P1−1〜P1−10、並びに樹脂P1−12(EP−4080G:m−クレゾール:p−クレゾール=60:40の混合物とホルムアルデヒドとを縮合させたノボラック樹脂、旭有機材社製、重量平均分子量=10,600)、樹脂P1−13(MEH−7851−4H:フェノールと4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニルを縮合させたフェノール−ビフェニルジイル樹脂を主として含む樹脂、明和化成社製、重量平均分子量=10,000)及び樹脂P1−14(MEH−7851−SS:フェノールと4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニルを縮合させたフェノール−ビフェニルジイル樹脂を主として含む樹脂、明和化成社製、重量平均分子量=1,600)を用い、上述の方法によりアルカリ溶解性の評価を行った。結果を下の表1に示す。
(実施例1)
上記合成例1にて得られた樹脂(P1−1)100質量部、光酸発生剤(B―1)12質量部を、GBL114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表2に示す。
実施例1において、さらに架橋剤(C−1)を20質量部加えた以外は、実施例1と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例2において、樹脂P1−1を、表3に示す通り樹脂P1―2〜P1−10に代えた以外は実施例2と同様に行った。評価結果を表2に示す。
樹脂(P1−11)100質量部、光酸発生剤(B―2)5質量部を、GBL114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表2に示す。
樹脂(P1−1)100質量部、光酸発生剤(B―2)5質量部、及び架橋剤(C−1)20質量部を、GBL114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してネガ型感光性樹脂組成物を調製し、そのアルカリ溶解性、硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表2に示す。
実施例2において、光酸発生剤B−1の添加量を20質量部に代えた以外は実施例2と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例2において、架橋剤C−1の添加量を40質量部に代えた以外は実施例2と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例2において、架橋剤C−1の変わりに架橋剤C−2を10質量部加えた以外は実施例2と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例2において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−3を20質量部加えた以外は実施例2と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例2において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−4を10質量部加えた以外は実施例2と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例2において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−5を10質量部加えた以外は実施例2と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例2において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−6を5質量部加えた以外は実施例2と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例1において、樹脂P1−1を、樹脂(P1−12)に代えた以外は実施例1と同様に行った。評価結果を表2に示す。
実施例1において、樹脂P1−1を、樹脂(P1−13)に代えた以外は実施例1と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状についてはアルカリ溶解性が不十分であり、レリーフパターンの形成ができなかったため、評価できなかった。評価結果を表2に示す。
実施例1において、樹脂P1−1を、樹脂(P1−14)に替えた以外は実施例1と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表2に示す。
実施例2において、樹脂P1−1を、樹脂(P1−14)に替えた以外は実施例2と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表2に示す。
<樹脂P2−1の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン91.8g(0.833mol)、4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニル(BMMB)109.0g(0.45mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P2−2の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン85.6g(0.778mol)、BMMB96.9g(0.40mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P2−3の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン81.3g(0.738mol)、BMMB84.8g(0.35mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P2−4の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン78.0g(0.708mol)、BMMB72.7g(0.30mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P2−5の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン73.7g(0.667mol)、BMMB48.5g(0.20mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P2−6の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、ピロガロール88.3g(0.700mol)、BMMB96.9g(0.40mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)130gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P2−7の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、フロログルシノール・二水和物119.7g(0.738mol)、BMMB109.0g(0.45mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)130gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P2−8の合成>
合成例15の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール33.2g(0.200mol)の代わりに、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−4−エトキシフェノール39.6g(0.200mol)を用いて、合成例15と同様に合成を行い、樹脂(P2−8)を収率82%で得た。合成された樹脂(P2−8)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で10,800であった。
<樹脂P2−9の合成>
合成例15の2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール33.2g(0.200mol)の代わりに、2,6−ビス(メトキシメチル)−4−t−ブチルフェノール47.7g(0.200mol)を用いて、合成例15と同様に合成を行い、樹脂(P2−9)を収率80%で得た。合成された樹脂(P2−9)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で10,200であった。
<樹脂P2−10の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン91.8g(0.833mol)、TML−BPAF−MF(本州化学製品名)82.1g(0.18mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P2−11の合成>
合成例21のTML−BPAF−MF(本州化学製品名)82.1g(0.18mol)の代わりに、TMOM−BPA(本州化学製品名)72.8g(0.18mol)を用いて、合成例12と同様に合成を行い、樹脂(P2−11)を収率73%で得た。合成された樹脂(P2−11)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で7,600であった。
合成例12〜22で得られた樹脂P2−1〜P2−11、並びに樹脂P2−12(EP−4080G(ノボラック樹脂、旭有機材社製、重量平均分子量=10,600)、樹脂P2−13(MEH−7851−4H(フェノール−ビフェニルジイル樹脂、明和化成社製、重量平均分子量=10,000)及び樹脂P2−14(MEH−7851−SS(フェノール−ビフェニルジイル樹脂、明和化成社製、重量平均分子量=1,600)、を用い、上述の方法によりアルカリ溶解性の評価を行った。結果を下の表3に示す。
(実施例21)
上記合成例12にて得られた樹脂(P2−1)100質量部、光酸発生剤(B−1)11質量部を、γ−ブチロラクトン(GBL)114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表4に示す。
実施例21において、さらに架橋剤(C−1)を10質量部加えた以外は、実施例1と同様に行った。評価結果を表4に示す。
樹脂P2−1を、表4に示す通り、樹脂P2−2〜P2−11に替えた以外は実施例22と同様に組成物を調製し、評価を行った。評価結果を表4に示す。
樹脂(P2−3)100質量部、光酸発生剤(B−2)5質量部及び架橋剤(C−1)15質量部を、GBL114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してネガ型感光性樹脂組成物を調製し、その硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表4に示す。
実施例24において、感光剤B−1の添加量を20質量部に替えた以外は実施例24と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例24において、架橋剤C−1の添加量を40質量部に替えた以外は実施例24と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例24において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−2を20質量部加えた以外は実施例24と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例24において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−3を20質量部加えた以外は実施例24と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例24において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−4を15質量部加えた以外は実施例24と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例24において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−5を10質量部加えた以外は実施例24と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例24において、さらに熱酸発生剤(D−1)を4質量部加え、キュア温度を200℃で評価を行った以外は、実施例24と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例24において、キュア温度200℃で評価を行った以外は、実施例24と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例26において、光酸発生剤B−1の代わりに、光酸発生剤B−3を15質量部加えた以外は、実施例26と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例26において、GBL114質量部の代わりに、GBL57質量部及びテトラヒドロフルフリルアルコール57質量部加えた以外は、実施例26と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例26において、さらにフタル酸を5質量部加えた以外は、実施例26と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例26において、さらにピロメリット酸を5質量部加えた以外は、実施例26と同様に行った。評価結果を表4に示す。
実施例21において、樹脂P2−1を、樹脂(P2−12)に替えた以外は実施例21と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表4に示す。
実施例21において、樹脂P2−1を、樹脂(P2−13)に替えた以外は実施例21と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状についてはアルカリ溶解性が不十分であり、レリーフパターンの形成ができなかったため、評価できなかった。評価結果を表4に示す。
実施例21において、樹脂P2−1を、樹脂(P2−14)に替えた以外は実施例21と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表4に示す。
実施例22において、樹脂P2−1を、樹脂(P2−14)に替えた以外は実施例22と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表4に示す。
<樹脂P3−1の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン81.3g(0.738mol)、4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニル(以下、「BMMB」という。)84.8g(0.35mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−2の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン91.8g(0.833mol)、BMMB109.0g(0.45mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−3の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン85.6g(0.778mol)、BMMB96.9g(0.40mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−4の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン78.0g(0.708mol)、BMMB72.7g(0.30mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−5の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン73.7g(0.68mol)、BMMB48.5g(0.20mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−6の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、ピロガロール88.3g(0.700mol)、BMMB96.9g(0.40mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−7の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、フロログルシノール・二水和物119.7g(0.738mol)、BMMB109.0g(0.45mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−8の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン82.6g(0.750mol)、BMMB84.8g(0.350mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−9の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン84.0g(0.763mol)、BMMB84.8g(0.350mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−10の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン89.5g(0.813mol)、BMMB84.8g(0.350mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P3−11の合成>
合成例31の2−メチルバレルアルデヒド15.0g(0.150mol)の代わりに、5−ノルボルネンカルボキシアルデヒド18.3g(0.150mol)を用いて、合成例31と同様に合成を行い、樹脂(P3−11)を収率80%で得た。合成された樹脂(P3−11)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で8,800であった。
<樹脂P3−12の合成>
合成例31の2−メチルバレルアルデヒド15.0g(0.150mol)の代わりに、サリチルアルデヒド18.3g(0.150mol)を用いて、合成例31と同様に合成を行い、樹脂(P3−12)を収率76%で得た。合成された樹脂(P3−12)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で8,600であった。
合成例23〜34で得られた樹脂P3−1〜P3−12、並びに樹脂P3−13(EP−4080G(ノボラック樹脂、旭有機材社製、重量平均分子量=10,600)、樹脂P−14(MEH−7851−4H(フェノール−ビフェニルジイル樹脂、明和化成社製、重量平均分子量=10,000)及び樹脂P−15(MEH−7851−SS(フェノール−ビフェニルジイル樹脂、明和化成社製、重量平均分子量=1,600)を用い、上述の方法によりアルカリ溶解性の評価を行った。結果を下の表5に示す。
(実施例46)
上記合成例23にて得られた樹脂(P3−1)100質量部、光酸発生剤(B―1)11質量部を、γ―ブチロラクトン(GBL)114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、熱硬化時の残膜率、硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表6に示す。
実施例46において、さらに架橋剤(C−1)を10質量部加えた以外は、実施例46と同様に行った。評価結果を表6に示す。
実施例47において、樹脂P3−1を、表6に示す通り上記合成例24〜34にて得られた樹脂P3―2〜P3−12に替えた以外は実施例47と同様に行った。評価結果を表6に示す。
樹脂(P3−1)100質量部、光酸発生剤(B―2)5質量部及び架橋剤(C−1)15質量部を、GBL114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してネガ型感光性樹脂組成物を調製し、その硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表6に示す。
実施例47において、光酸発生剤B−1の添加量を20質量部に替えた以外は実施例47と同様に行った。評価結果を表6に示す。
実施例47において、架橋剤C−1の添加量を40質量部に替えた以外は実施例47と同様に行った。評価結果を表6に示す。
実施例47において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−2を20質量部加えた以外は実施例47と同様に行った。評価結果を表6に示す。
実施例47において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−3を20質量部加えた以外は実施例47と同様に行った。評価結果を表6に示す。
実施例47において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−4を15質量部加えた以外は実施例47と同様に行った。評価結果を表6に示す。
実施例47において、架橋剤C−1の代わりに架橋剤C−7を10質量部加えた以外は実施例47と同様に行った。評価結果を表6に示す。
実施例66は、実施例47において、さらに熱酸発生剤(D−1)を4質量部加え、硬化温度を200℃とした以外は、実施例47と同様に行った。実施例67は、実施例47において、硬化温度を200℃とした以外は、実施例47と同様に行った。評価結果を表6に示す。
実施例46において、樹脂P3−1を、樹脂(P3−13)に替えた以外は実施例46と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表6に示す。
実施例47において、樹脂P3−1を、樹脂(P3−13)に替えた以外は実施例47と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表6に示す。
実施例46において、樹脂P3−1を、樹脂(P3−14)に替えた以外は実施例46と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状についてはアルカリ溶解性が不十分であり、レリーフパターンの形成ができなかったため、評価できなかった。評価結果を表6に示す。
実施例46において、樹脂P3−1を、樹脂(P3−15)に替えた以外は実施例46と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表6に示す。
実施例47において、樹脂P3−1を、樹脂(P3−15)に替えた以外は実施例47と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状については、パターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表6に示す。
<樹脂P4−1の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、フェノール83.3g(0.885mol)、BMMB48.5g(0.20mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、ジグリム(DMDG)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P4−2の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、2−ヒドロキシ安息香酸メチル114.1g(0.75mol)、BMMB72.7g(0.30mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)ジグリム(DMDG)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P4−3の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン95.8g(0.870mol)、BMMB84.8g(0.500mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P4−4の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン60.6g(0.550mol)、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール84.8g(0.500mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P4−5の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシン59.0g(0.536mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを40℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P4−6の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、ピロガロール84.1g(0.667mol)、BMMB121.2g(0.500mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、ジグリム(DMDG)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P4−7の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、ピロガロール67.3g(0.533mol)、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール84.1g(0.500mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P4−8の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、2−ヒドロキシ安息香酸メチル114.1g(0.750mol)、BMMB121.2g(0.500mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、ジグリム(DMDG)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
<樹脂P4−9の合成>
始めに容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、2−ヒドロキシ安息香酸メチル91.3g(0.600mol)、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール84.1g(0.500mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、ジグリム(DMDG)150gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
合成例35〜42で得られた樹脂P4−1〜P4−9、EP−4080G(P4−10)、及び/又はMEH−7851−SS(P4−11)を、単独または表7に示す混合割合の樹脂混合物として使用し、ポリマーP−1〜P−12を調製して、上述の方法でアルカリ溶解性の評価を行った。結果を下の表7に示す。
(実施例68)
上記合成例35にて得られた樹脂(P4−1)100質量部、光酸発生剤(B―2)5質量部、架橋剤(C−1)15質量部を、γ―ブチロラクトン(GBL)114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してネガ型感光性樹脂組成物を調製し、熱硬化時の残膜率、硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表8に示す。
上記合成例36にて得られた樹脂(P4−2)100質量部、光酸発生剤(B―1)11質量部、架橋剤(C−1)10質量部を、γ―ブチロラクトン(GBL)114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、熱硬化時の残膜率、硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表8に示す。
実施例68において、樹脂(P4−1)100質量部を樹脂(P4−3)100質量部に替えた以外は実施例68と同様に行った。評価結果を表8に示す。
樹脂P4−3、P4−4、P4−10、P4−11、光酸発生剤(B―2)及び架橋剤(C−1)を表8に示す配合比で配合し、これらをGBL114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してネガ型感光性樹脂組成物を調製し、その硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表8に示す。
樹脂P4−3〜P4−11、光酸発生剤(B―1)及び架橋剤(C−1)を表8に示す配合比で配合し、これらをGBL114質量部に溶解し、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、その硬化レリーフパターン形状および引っ張り伸度を評価した。評価結果を表8に示す。
実施例69において、樹脂(P4−2)100質量部を、樹脂(P4−10)50質量部及び樹脂(P4−11)50質量部の混合物に替えた以外は実施例69と同様に行った。硬化レリーフパターンの形状についてはパターンが埋まってしまい、評価は「不良」であった。評価結果を表8に示す。
Claims (26)
- (A−1)下記一般式(1)で表される構造を含む樹脂及び(B)光酸発生剤を含む感光性樹脂組成物。
−CR8R9− (3)
(式(3)中、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機基もしくはカルボキシル基、スルホン酸基及びフェノール性水酸基を含む基である。)
- 上記一般式(1)におけるXは、すべて水素原子である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (A−2)下記一般式(7)で表される構造を含む樹脂と下記一般式(8)で表される構造を含む樹脂とを含む樹脂混合物、及び
(B)光酸発生剤
を含む感光性樹脂組成物であって、該一般式(7)で表される構造を含む樹脂:該一般式(8)で表される構造を含む樹脂の重量比は、5:95〜95:5である、前記感光性樹脂組成物。
−CR8R9− (3)
(式(3)中、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜11の1価の有機基もしくはカルボキシル基、スルホン酸基及びフェノール性水酸基を含む基である。)
- 上記一般式(7)及び(8)中のXは、すべて水素原子である、請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(7)で表される構造を含む樹脂は、下記一般式(9)で表される構造を含み、そして上記一般式(8)で表される構造を含む樹脂は、下記一般式(10)で表される構造を含む、請求項3又は4に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(9)及び(10)中のXは、すべて水素原子である、請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(10)におけるYは、上記一般式(11)又は(12)で表される構造を含む樹脂である請求項5又は6に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(1)におけるR1は、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、及び上記一般式(5)で表される基から成る群から選択される少なくとも1種であり、上記一般式(1)におけるWは、単結合であり、そして上記一般式(5)におけるR15は、水酸基、−NH2、−NH−R19、−N(R19)2、及び−O−R19で表される基から成る群より選ばれる1価の基である(ただし、R19は、炭素数1〜12の脂肪族基、炭素数3〜12の脂環式基、又は炭素数6〜18の芳香族基から選ばれる1価の基である。)、請求項1、2及び7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(7)及び(8)におけるR1は、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のアルコキシ基、及び上記一般式(5)で表される基から成る群から選択される少なくとも1種であり、上記一般式(7)におけるWは、単結合であり、そして上記一般式(5)におけるR15は、水酸基、−NH2、−NH−R19、−N(R19)2、及び−O−R19で表される基から成る群より選ばれる1価の基である(ただし、R19は、炭素数1〜12の脂肪族基、炭素数3〜12の脂環式基、又は炭素数6〜18の芳香族基から選ばれる1価の基である。)、請求項3、4及び8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記(A−1)樹脂は、下記一般式(13)で表される構造を含む樹脂である、請求項1、2、7及び10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記(A−2)樹脂混合物は、下記一般式(15)で表される構造を含む樹脂と下記一般式(8a)で表される構造を含む樹脂とを含む樹脂混合物であり、かつ該一般式(15)で表される構造を含む樹脂:該一般式(8a)で表される構造を含む樹脂の重量比は、35:65〜80:20である、請求項3、4、8及び11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項14又は15に記載のフェノール樹脂及び(B)光酸発生剤を含む感光性樹脂組成物。
- 前記(B)光酸発生剤は、ナフトキノンジアジド構造を有する化合物である、請求項1〜13及び16のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (A−1)下記一般式(19)で表される構造を含む樹脂及び(B)光酸発生剤を含む感光性樹脂組成物。
- (C)架橋剤をさらに含む、請求項1〜13及び16〜18のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)熱酸発生剤をさらに含む、請求項1〜13及び16〜19のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 以下の工程:
(1)請求項1〜13及び16〜20のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層を基板上に形成する工程、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程、
(3)現像液により露光部又は未露光部を除去して、レリーフパターンを得る工程、及び
(4)該レリーフパターンを加熱処理する工程、
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。 - 請求項21に記載の方法により製造された硬化レリーフパターン。
- 半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、請求項22に記載の硬化レリーフパターンである、前記半導体装置。
- 表示体素子と、該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は、請求項22に記載の硬化レリーフパターンである、前記表示体装置。
- アルカリ可溶性樹脂及び溶剤を含むアルカリ可溶性樹脂組成物であって、該アルカリ可溶性樹脂組成物を塗布し、200℃で硬化することにより得られる硬化膜が、下記a)〜c)の全てを満たす、前記アルカリ可溶性樹脂組成物:
a)膜厚7μmにおける応力が5MPa以上18MPa以下であり、
b)膜厚10μmの膜における引張伸度の最大値が20%以上100%以下であり、かつ
c)膜厚10μmにおけるガラス転移点が180℃以上300℃以下である。 - フェノール樹脂、光酸発生剤及び溶剤を含むポジ型感光性樹脂組成物から成る感光性樹脂層を基板に塗布し、露光し、現像し、硬化させて得られる硬化物であって、5μm以上100μm以下のスペース部位と、1mm以上10mm以下のランド部位の断面形状において、硬化膜厚の半分の高さで接線を引いたときの基材表面に対する内角で規定される断面角度が、40°以上90°以下である、前記硬化膜。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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