JP7195889B2 - 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Description
置換基を有していてもよい炭素原子数9~25、好ましくは9~20のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~25、好ましくは2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~25、好ましくは6~20の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20のアリールオキシ基を表し、
R1~R6は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表す。
R1~R6のうち任意のn個は-NR7R8によって置き換えられており、
R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~25、好ましくは2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~25、好ましくは6~20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20の複素環基を表し、
R7およびR8は、互いに結合して環を形成していてもよい。
nは1~3の整数を表す。
Zは1価基を表す。]
置換基を有していてもよい炭素原子数9~25、好ましくは9~20のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~25、好ましくは2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~25、好ましくは6~20の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20のアリールオキシ基を表し、
R9~R12は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表す。]
置換基を有していてもよい炭素原子数9~25、好ましくは9~20のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~25、好ましくは2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~25、好ましくは6~20の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20のアリールオキシ基を表し、
R9~R12は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表す。]
「炭素原子数1~19の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数3~19のシクロアルキル基」、
「炭素原子数2~19の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数1~19の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数3~19のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数1~19のアシル基」、
「炭素原子数6~19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数2~19の複素環基」、
「炭素原子数6~19のアリールオキシ基」、
「炭素原子数1~19の一置換もしくは二置換アミノ基」、または
「炭素原子数1~19のアシル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数1~19の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などの炭素原子数3~19のシクロアルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数2~19の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数1~19の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数3~19のシクロアルコキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などの炭素原子数1~19のアシル基;
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基(アントリル基)、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの炭素原子数6~19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基(フラニル基)、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの炭素原子数2~19の複素環基;
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などの炭素原子数6~19のアリールオキシ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジ-t-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの、炭素原子数1~19の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数6~19の芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数9~20のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基、
または―NR7R8が好ましく、水素原子または―NR7R8がより好ましい。
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数2~25、好ましくは2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルコキシ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数6~25、好ましくは6~20の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20の複素環基」の各種の「基」としては、
一般式(1)においてR1~R6で同様に表される「基」と同じものがあげられる。また、
R7またはR8で表されるこれらの「基」が有してもよい「置換基」についても、R1~R6における「置換基」と同じものがあげられる。
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基が好ましい。
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20のスルホ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数2~25、好ましくは2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数5~25、好ましくは5~20のシクロアルコキシ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~25、好ましくは1~20のアシル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数6~25、好ましくは6~20の芳香族炭化水素基」、
「置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20の複素環基」、または
「置換基を有していてもよい環形成原子数5~25、好ましくは5~20のアリールオキシ基」における各種の「基」としては、一般式(1)においてR1~R6で同様に表される「基」と同じものがあげられる。また、一般式(2)または(3)におけるこれらの「基」が有してもよい「置換基」についても、一般式(1)における「置換基」と同じものがあげられる。
置換基を有していてもよい炭素原子数9~20のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基、
または―NR7R8が好ましい。
相当する置換基を有する4-クロロ-2-メチルキノリン誘導体と、相当する置換基を有するH―NR7R8などのアミンとを、適した溶媒、温度によってクロスカップリング反応を用いることにより、置換基として―NR7R8を有する2-メチルキノリン誘導体が得られる。
さらに、得られた2-メチルキノリン誘導体と、相当する置換基を有するフタル酸無水物とを、適した溶媒、温度によって脱水縮合反応させることにより、一般式(1)で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応容器に、4-クロロ-2-メチルキノリン3.0g、ジブチルアミン4.4g、p-トルエンスルホン酸一水和物0.96gを入れ、130℃で5時間撹拌した。反応液にトルエンおよび水を入れ、トルエン抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン)し、4-ジブチルアミノ-2-メチルキノリンを得た(3.1g、収率68%)。
続いて、反応容器に上記で得られた4-ジブチルアミノ-2-メチルキノリン3.1g、フタル酸無水物2.6g、安息香酸2.1g、1,2,4-トリクロロベンゼン16mLを入れ、170℃で6時間撹拌した。25℃まで冷却後、カラムクロマトグラフィーで精製(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン)し、黄色粉末を得た(3.1g、収率68%)。
反応容器に、上記合成実施例1と同様の方法で得られた4-ジブチルアミノ-2-メチルキノリン3.0g、1,8-ナフタル酸無水物3.3g、安息香酸2.1g、1,2,4-トリクロロベンゼン15mLを入れ、170℃で8時間撹拌した。25℃まで冷却後、カラムクロマトグラフィーで精製し(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン)、黄色粉末を得た(2.2g、収率50%)。
反応容器に、上記合成実施例1と同様の方法で得られた4-ジブチルアミノ-2-メチルキノリン13.4g、トリメリット酸無水物9.0g、安息香酸6.0g、1,2,4-トリクロロベンゼン67mLを入れ、200℃で48時間撹拌した。25℃まで冷却後、トルエンおよびエタノールを加えろ過し、黄色粉末(A-16)を得た(14.6g、収率66%)。
合成実施例1で得られた化合物(A-1)について、室温におけるPGME溶媒への溶解度(重量%)(溶媒PGME,25±2℃)を測定した。なお、溶解性は、測定した溶解度の値をもとに、下記の4段階で評価した。結果を表1に示す。
「◎」:溶解度2重量%以上
「○」: 1~2重量%
「△」: 0.1~1重量%
「×」: 0.1重量%未満
「○」:ΔE* ab<3.0
「△」:ΔE* ab=3.0~10.0
「×」:ΔE* ab>10.0
化合物として、(A-1)の代わりに合成実施例2および合成実施例3で得られた化合物(A-8)および化合物(A-16)を用いた以外は、実施例1と同様の方法で室温におけるPGME溶媒への溶解度(重量%)(溶媒PGME,25±2℃)を測定し、また、製膜した膜について230℃での加熱前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。結果を表1にまとめて示す。
化合物として、(A-1)の代わりに、本発明に属さない下記式(B-1)で表される、従来の色素化合物であるC.I.ソルベントイエロー33を用いた以外は、実施例1と同様に、室温におけるPGME溶媒への溶解度(重量%)(溶媒PGME,25±2℃)を測定し、また、製膜した膜について230℃での加熱前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。結果を表1にまとめて示す。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
[式中、R1 、R 3 ~R6は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―SO3H、―SO3M、
置換基を有していてもよい炭素原子数9~25のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~25の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~25の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25のアリールオキシ基を表し、
R1~R6は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表す。
R 2 は-NR 7 R 8 で表され、
R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~25の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~25の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25の複素環基を表し、
R7およびR8は、互いに結合して環を形成していてもよい。
nは1を表す。
Zは下記一般式(2)又は下記一般式(3)で表される1価基を表す。]
[式中、R 9 ~R 12 は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―SO 3 H、―SO 3 M、
置換基を有していてもよい炭素原子数9~25のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~25の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~25の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25のアリールオキシ基を表す。
Mはアルカリ金属原子を表す。]
[式中、R 13 ~R 18 は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―SO 3 H、―SO 3 M、
置換基を有していてもよい炭素原子数9~25のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2~25の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5~25のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~25のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~25の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数5~25のアリールオキシ基を表し、
R 9 ~R 12 は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表す。] - 前記一般式(1)において、R 7 およびR 8 が置換基を有していてもよい炭素原子数2~25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物の25℃±2℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)への溶解度が0.1重量%以上である、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- 前記化合物の溶液中の350~700nmの範囲の最大吸収波長が370~430nmの範囲にある、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1~請求項4のいずれか一項に記載の化合物を含有する着色組成物。
- 請求項5に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項6に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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