JP2016533339A - 駆虫薬として使用するための有機金属ｎ−２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル - Google Patents

Abstract

本発明は一般式（１）【化１】［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、−Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、−Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、かつ、ＲＸ１はその他のＲＸ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＸ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＸ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲＸ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲＸ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲＸ２２、ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲＸ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＸ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＲＸ２、−ＯＲＸ２、−ＳＲＸ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、−ＲＸ１ｎのｎは１、２、３、４又は５であって、かつ、−ＲＸ２はその他のＲＸ２とはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数１〜４のアルキルである。］により特徴付けられる化合物、及び蠕虫による感染症の治療方法においてのそれらの用途に関する。

Description

本発明は有機金属Ｎ−２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル及びそれらの駆虫薬としての用途に関する。

寄生生物は、生産性の低下、成長率の制限及び死によって世界中の農業に著しい経済的損失をもたらす。具体的には、生産性の低下は畜産業に影響を与えるだけでなく、地球規模の食料生産にも相当な影響を与える。いくつかの評価によれば、寄生生物によって生ずる畜産業への財政被害は毎年何百億ドルのオーダーである。この１０年間に多くの駆虫薬が発見され市場で販売された。しかしながら、ほとんどの種類の駆虫薬に対する多剤耐性が広がっているため、寄生虫の問題は存続している。従って、新しい種類の駆虫薬の開発は重要な課題である。家畜の寄生虫のために開発されたどんな駆虫薬であっても、ヒト及び犬や猫や馬のようなペットを含む他の動物の寄生虫に対しても応用性を有するだろう。地球上の人口の６分の１が少なくとも１種類の寄生蠕虫（ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｈｅｌｍｉｎｔｈ）に慢性的に冒されており、そして（障害調整生存年数（ＤＡＬＹ）中での）社会経済的負担はがん及び糖尿病の負担よりも大きい。ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、タイ肝吸虫（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｖｉｖｅｒｒｉｎｉ）及び肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）のようないくつかの蠕虫は人間に悪性の癌を引き起こす。

近年、アミノ−アセトニトリル誘導体（ＡＡＤｓ、特許文献１を参照）と呼ばれる新しい種類の合成駆虫薬が、感染した羊の治療用のゾルビックス（登録商標）（Ｚｏｌｖｉｘ）（モネパンテル−ＡＡＤ １５６６の別名でも知られる）という商品名で商業的に開発された。

モネパンテル（ＡＡＤ １５６６）

国際公開第２００５／０４４７８４号

ＡＡＤｓと、特定のアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）サブユニットとの相互作用が提案されているが、モネパンテルの作用の詳細な様式はまだ知られていない。このターゲットは線虫内にのみ存在してほ乳類内には存在せず、新しい種類の殺線虫薬の開発と関連付けられる。高い重要度として、モネパンテルに対する感度が減少した捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）変異体が近年新規のインビトロセレクション法を用いて特定され（Ｌ．ルフェナー、Ｒ．バウアー、Ｒ．カミンスキー、Ｐ．メーザー及びＥ．シーゲル、Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２０１０、７８、８９５−９０２）、耐性が家畜の胃腸管線虫に生じるだろうと示唆している。この見解は現在市場に出ている全ての駆虫薬に対して通知されている。上記の技術水準に照らして、本発明の目的は、人間及び家畜の寄生虫を抑制する新規化合物を提供することである。

この目的は独立請求項の内容によって達成される。

発明の第１の態様によれば、本願で提供されるのは一般式（１）
［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、
式中、Ｚは一般式−Ｋ_ｒ−Ｆ_ｉ−Ｋ_ｔ−によって表される基であって、
−Ｆ_ｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、
−Ｋ_ｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋ_ｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、かつ、
Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１、２、３、４又は５であって、かつ、
−Ｒ^Ｘ２はその他のＲ^Ｘ２とはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数１〜４のアルキルであって、具体的には非置換の炭素数１〜４のアルキルである。］
により特徴付けられる有機金属化合物である。

化合物１の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す。 シー・エレガンス線虫（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）懸濁液への化合物１の効果を示す（２４時間培養後の死亡又は不動の線虫の数が表示される）。

“置換された”という言葉は親化合物への置換基の付加を指す。

“置換基”は保護又は非保護であり、かつ、親化合物の１つの置換可能な部位又は多数の置換可能な部位に付加される。置換基は他の置換基によってさらに置換され、かつ、直接に又は例えばアルキル、アミド又はヒドロカルビル基のような連結基によって、親化合物と結合する可能性がある。本願に従う “置換基”は、ハロゲン、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アシル（−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ）、カルボキシル（−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ）、脂肪族基、脂肪環基、アルコキシ、置換オキシ（−ＯＲ^ａ）、アリール、アラルキル、ヘテロ環基、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アミノ（−Ｎ（Ｒ^ｂ）（Ｒ^ｃ））、イミノ（＝ＮＲ^ｂ）、アミド（−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｂ）（Ｒ^ｃ）又は−Ｎ（Ｒ^ｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ）、ヒドラジン誘導体（−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ａＲ^ｂ）、テトラゾール（ＣＮ_４Ｈ_２）、アジド（−Ｎ_３）、ニトロ（−ＮＯ_２）、シアノ（−ＣＮ）、イソシアノ（−ＮＣ）、シアネート（−ＯＣＮ）、イソシアネート（−ＮＣＯ）、チオシアネート（−ＳＣＮ）、イソチオシアネート（−ＮＣＳ）；カルボアミド（−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｂ）（Ｒ^ｃ）又は−Ｎ（Ｒ^ｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ）、チオール（−ＳＲ^ｂ）、スルフィニル（−Ｓ（Ｏ）Ｒ^ｂ）、スルフォニル（−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｂ）、スルフォンアミジル（−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^ｂ）（Ｒ^ｃ）又は−Ｎ（Ｒ^ｂ）Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｂ）、及びフッ素化合物−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３を含むが、これに限定されない。Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃはそれぞれ独立して、Ｈ又は追加の置換基としてＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、脂肪族基、アルコキシ、アシル、アリール、ヘテロアリール、脂肪族環及びヘテロアリールアルキルを好ましいリストに含むが、これに限定されない。

本願中で用いられる“アルキル”という言葉は、最大１０、具体的には最大４の炭素原子を含む飽和した直鎖又は分岐炭化水素部分を指す。アルキル基の例としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ｎ−ヘキシル、オクチル、デシル及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルキル基は一般的には１からおよそ１０の炭素原子（炭素数１〜１０のアルキル）、具体的には１からおよそ４の炭素原子（炭素数１〜４のアルキル）を含む。“シクロアルキル”という言葉は環状構造を形成する相互接続したアルキル基を指す。本願中で用いられるアルキル基又はシクロアルキル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。置換アルキル基（例えば、置換された−ＣＨ_３又は置換された−ＣＨ_２ＣＨ_３）の例は、−ＣＨＦ_２又は−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｆである可能性があり、従って、置換基としてさらにフッ化物を含む可能性がある。

本願中で用いられる“アルケニル”という言葉は、炭素原子を最大１０含み、かつ少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を持つ直鎖又は分岐炭化水素鎖部分を指す。アルケニル基の例としてエテニル、プロペニル、ブテニル、１−メチル−２−ブテン−１−イル、例えば１，３−ブタジエンなどのジエン及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルケニル基は一般的には２からおよそ１０の炭素原子、さらに一般的には２からおよそ４の炭素原子を含む。本願中で用いられるアルケニル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。

本願中で用いられる“アルキニル”という言葉は、炭素原子を最大１０含み、かつ少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を持つ直鎖又は分岐炭化水素鎖部分を指す。アルキニル基の例としてエチニル、１−プロピニル、１−ブチニル及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルキニル基は一般的には２からおよそ１０の炭素原子、さらに一般的には２からおよそ４の炭素原子を含む。本願中で用いられるアルケニル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。

本願中で用いられる“アルコキシ”という言葉は、酸素アルキル部分であって、酸素原子がアルコキシ基と親分子とを結合するのに用いられるものを指す。アルコキシ基の例としてメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、ｎ−へキソキシ及び同類のものを含むが、これに限定されない。“シクロアルコキシ”という言葉は環状構造を形成する相互接続したアルコキシ基を指す。本願中で用いられるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。置換アルコキシ基（例えば、−ＯＣＨ_３）の一例は、−ＯＣＦ_３である可能性があり、従って３つの追加の置換基（すなわち、フッ化物）を含む可能性がある。

本願中で用いられる“アリール”という言葉は、環状構造を有する、炭素原子間が二重結合及び一重結合を互い違いにする炭化水素を指す（以下、“芳香族炭化水素”とよぶ）。“ヘテロアリール”という言葉は少なくとも１つの炭素原子が酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に置換されたアリール化合物を指す。芳香族炭化水素は中性又は荷電している可能性がある。アリール基又はヘテロアリール基の例としてベンゼン、ピリジン、ピロール又はシクロペンタ−１、３−ジエン−アニオンがある。本願中で用いられるアリール基又はヘテロアリール基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。

本願中で用いられる“有機金属化合物”という言葉は、金属、具体的には遷移金属（周期表の３族から１２族までの金属から選択された金属）及び金属−炭素結合を含む化合物を指す。

本願中で用いられる“金属サンドイッチ化合物”という言葉は、金属、具体的には２つのアリール又はヘテロアリールリガンド（以下、“サンドイッチリガンド”とよぶ）と触覚共有結合した遷移金属を含む化合物を指す。これはヨウ化物、塩化物、臭化物、フッ化物、トリフラート、テトラホウフッ化物、ヘキサフルオロリン酸塩のような適切なカウンターアニオンを有するカチオン性金属サンドイッチ錯体、例えば、コバルトセニウムを含む可能性がある。アリール又はヘテロアリールリガンドは非置換又は置換されている可能性がある。

本願中で用いられる“金属ハーフサンドイッチ化合物”という言葉は、金属、具体的にはただ１つのアリール又はヘテロアリールリガンド（サンドイッチリガンド）と結合した遷移金属を含む化合物を指す。その他のリガンドはアルキル、アリル、ＣＮ又はＣＯ、具体的にはＣＯを含む可能性があるが、これに限定されない。

本願中で用いられる“金属カルボニル化合物”という言葉は、少なくとも１つの遷移金属と一酸化炭素（ＣＯ）リガンドの配位錯体を指す。金属カルボニル化合物は中性、アニオン又はカチオン錯体である可能性がある。一酸化炭素リガンドは１つの金属原子と終端で結合し、又は２つ又はそれ以上の金属原子を架橋する可能性がある。錯体はホモレプティック（一酸化炭素リガンドのみを含む）又はヘテロレプティックである可能性がある。

本願中で用いられる“メタロセン”という言葉は、５員環のアリール又はヘテロアリールリガンドからなる金属サンドイッチ化合物を指す（以下、“ｃｐ−リガンド”又は“ヘテロｃｐ−リガンド”とよぶ）。

いくつかの実施形態では、有機金属化合物は親化合物の−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−部分に直接結合し（例えば、−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−ＯＭ）、ｉ、ｒ及びｔは０である可能性がある。いくつかの実施形態では、有機金属化合物は炭素数１〜４のアルキルによって親化合物の−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−部分に結合し、ｉ及びｔは０であって、かつｒは整数の１から４であり、具体的にはｒは１である可能性がある（例えば、−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−ＣＨ_２−ＯＭ）。いくつかの実施形態では、有機金属化合物は−炭素数１〜４アルキル−Ｏ−、−炭素数１〜４アルキル−Ｓ−、−炭素数１〜４アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−炭素数１〜４アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−炭素数１〜４アルキル−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−炭素数１〜４アルキル−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−基によって親化合物の−（ＮＨ）−Ｃ＝Ｏ−部分に結合し、ｉは１であり、ｒは整数の１から４であり、具体的にはｒは１であり、かつｔは０である可能性がある（例えば、−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＭ、−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−ＯＭ又は−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−ＣＨ_２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＭ）。いくつかの実施形態では、有機金属化合物は−炭素数１〜４アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−炭素数１〜４アルキル又は−炭素数１〜４アルキル−Ｏ−炭素数１〜４アルキル基によって親化合物の−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−部分に結合し、ｉは１であって、かつ、ｒ及びｔは整数の１から４である可能性がある（例えば、−（ＮＨ）Ｃ＝Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＯＭ）。

いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。

いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ_３である。

いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にある。いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的にはＲ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、かつ、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にある。

いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ_３であり、かつ、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にある。いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮである。

いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１は、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１は、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり、具体的にはＲ^Ｘ１は−ＳＣＦ_３である。

いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、Ｒ^Ｘ１は、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的にはＲ^Ｘ１は、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ又は−Ｂｒであり、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。

いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１は、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。いくつかの実施形態では、Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、Ｒ^Ｘ１は、−ＳＣＦ_３であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。

いくつかの実施形態では、Ｆ_ｉのｉ、Ｋ_ｒのｒ及びＫ_ｔのｔは０であり、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１は、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり、又は
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３である。

いくつかの実施形態では、Ｆ_ｉのｉ、Ｋ_ｒのｒ及びＫ_ｔのｔは０であり、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、２つのＲ^Ｘ１はそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉから選択され、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、２つのＲ^Ｘ１はそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉから選択され、かつ、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、又は、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮである。

いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドはそれぞれ独立して、５員環又は６員環のアリール基、又は５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドは両方とも同じであって、かつ、５員環又は６員環のアリール基、又は５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドのうち少なくとも１つは、５員環又は６員環のアリール基から選択され、他方のサンドイッチリガンドは、５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは置換された又は非置換のメタロセンであって、２つのリガンドはそれぞれ独立して、５員環のアリール基（ｃｐ−リガンド）又は５員環のヘテロアリール基（ヘテロｃｐ−リガンド）から選択される。金属サンドイッチ錯体は、２つのサンドイッチリガンドの内の１つのいずれの原子によっても親分子と結合する可能性がある。その上又は加えて、これはヨウ化物、塩化物、臭化物、フッ化物、トリフラート、テトラホウフッ化物、ヘキサフルオロリン酸塩のような適切なカウンターアニオンを有するカチオン性金属サンドイッチ錯体、例えば、コバルトセニウムを含む可能性がある。

いくつかの実施形態では、ＯＭは一般式（２ａ）
［式中、ＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択される金属であって、かつ、
ＹはＣ又はＮであって、かつ、
Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、
Ｒ^Ｌ及びＲ^Ｕはその他のＲ^Ｌ及びＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、
−非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、具体的には非置換の炭素数１〜４のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
−非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
−−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３及び−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、又は
−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３若しくは−ＳＯ_２ＣＦ_３、又は
−−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ
（式中、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、具体的には置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
から選択される。］
の金属サンドイッチ錯体である。

いくつかの実施形態では、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、Ｒ^Ｌ及びＲ^Ｕはその他のＲ^Ｌ及びＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、及び−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩから選択され、具体的には、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、かつ、Ｒ^Ｕは有機金属部分の結合部位に対してｃｐ−リガンドの隣接する炭素原子に位置する（ｃｐ−リガンドの１、２置換パターンが生じる）。

いくつかの実施形態では、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、Ｒ^Ｌ及びＲ^Ｕはその他のＲ^Ｌ及びＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏである。いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ又はＲｕである。いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅである。いくつかの実施形態では、ＹはＣである。いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、かつ、ＹはＣである。

いくつかの実施形態では、ＹはＣであり、かつ、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、Ｒ^Ｌ及びＲ^Ｕはその他のＲ^Ｌ及びＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３及び−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉから選択され、具体的には、−ＯＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、より具体的には−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、ＹはＣであり、かつ、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、Ｒ^Ｌ及びＲ^Ｕはその他のＲ^Ｌ及びＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択される金属であり、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、より具体的にはＭはＦｅであり、ＹはＣ又はＮであって、Ｒ^Ｕ及びＲ^Ｌはその他のＲ^Ｕ及びＲ^Ｌとはそれぞれ独立して、−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉから選択され、具体的には、−ＯＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、より具体的には−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択され、かつ、
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは１であって、又は
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは１であって、又は
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、
具体的にはＲ^Ｕは、Ｒ_ｚ ^Ｕが１の場合、有機金属部分の結合部位に対してｃｐ−リガンドの隣接する炭素原子に位置する（ｃｐ−リガンドの１、２置換パターンが生じる）。

いくつかの実施形態では、ＹはＣであり、かつ、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、Ｒ^Ｌ及びＲ^Ｕはその他のＲ^Ｌ及びＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択される金属であり、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、より具体的にはＭはＦｅであり、ＹはＣ又はＮであって、かつ、
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは１であって、Ｒ^Ｕ及びＲ^Ｌはその他のＲ^Ｕ及びＲ^Ｌとはそれぞれ独立して、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは１又は２であり、具体的にはｚは１であって、かつ、Ｒ^Ｌはその他のＲ^Ｌとはそれぞれ独立して、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、又は
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、かつ、Ｒ^Ｕは−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、
具体的にはＲ_ｚ ^Ｕは、Ｒ_ｚ ^Ｕが１の場合、有機金属部分の結合部位に対してｃｐ−リガンドの隣接する炭素原子に位置する（ｃｐ−リガンドの１、２置換パターンが生じる）。

いくつかの実施形態では、ＹはＮであり、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０である。いくつかの実施形態では、ＹはＮであり、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、かつ、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、より具体的にはＭはＦｅである。

いくつかの実施形態では、ＹはＣであり、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０である。いくつかの実施形態では、ＹはＣであり、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、かつ、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、より具体的にはＭはＦｅである。

いくつかの実施形態では、Ｆ_ｉのｉは０であり、Ｋ_ｒのｒは０であり、Ｋ_ｔのｔは０であり、ＹはＣであり、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、かつ、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、より具体的にはＭはＦｅである。

いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、より具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、ＹはＣであり、Ｆ_ｉのｉは０であり、Ｋ_ｒのｒは０であり、かつ、Ｋ_ｔのｔは０であって、かつ、
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、又は、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって、
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択され、かつ、Ｒ_ｚ ^Ｕは−ＯＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、より具体的には−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的にはＲ_ｚ ^Ｕは有機金属部分の結合部位に対してオルト位にある。

いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであり、ＹはＣであり、Ｆ_ｉのｉは０であり、Ｋ_ｒのｒは０であり、かつ、Ｋ_ｔのｔは０であって、かつ、
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、又は、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって；
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択され、かつ、Ｒ_ｚ ^Ｕは−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的にはＲ_ｚ ^Ｕは有機金属部分の結合部位に対してオルト位にある。

いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、より具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、ＹはＣであって、かつ、
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、又は、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって；
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択され、かつ、Ｒ_ｚ ^Ｕは−ＯＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、より具体的には−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的にはＲ_ｚ ^Ｕは有機金属部分の結合部位に対してオルト位にある。

いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであり、ＹはＣであって、かつ、
−Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは１であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、又は、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０であり、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０であって、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって；
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択され、かつ、Ｒ_ｚ ^Ｕは−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的にはＲ_ｚ ^Ｕは有機金属部分の結合部位に対してオルト位にある。

上記の実施形態の、一般式（２ａ）の金属サンドイッチ錯体はニュートラル又はカチオン種である可能性があり、具体的にはＭがＣｏである金属サンドイッチ錯体は、Ｉ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｆ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻（ＯＴｆ）又はＰＦ_６ ⁻から選択されるカウンターアニオンＣＡを含む陽イオン形である可能性がある。

そのような化合物の例は下記の通りである：

カチオンの例（最後の４つ）はＩ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｆ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻（ＯＴｆ）又はＰＦ_６ ⁻から選択されるカウンターアニオンＣＡを含む可能性がある。

いくつかの実施形態では、ＯＭは一般式（２ｂ）
［式中、ＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択される金属であって、かつ、
Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、
Ｒ^Ｕはその他のＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、
−非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、具体的には非置換の炭素数１〜４のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
−非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
−−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、若しくは−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、又は
−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３、又は
−−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ
（式中、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、具体的には非置換の炭素数１〜４のアルキル及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
から選択される。］
のハーフ金属サンドイッチ錯体である。

いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＲ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒ^Ｕはその他のＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉから選択され、具体的には、−ＯＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、より具体的には、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＲ_ｚ ^Ｕのｚは１であって、かつ、Ｒ^Ｕは有機金属部分の結合部位に対してｃｐ−リガンドの隣接する炭素原子に位置する（ｃｐ−リガンドの１、２置換パターンが生じる）。

いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＲ_ｚ ^Ｕのｚは１であって、かつ、Ｒ^Ｕは
−−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３若しくは−ＳＯ_２ＣＦ_３、又は
−−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３若しくは−ＳＯ_２ＣＦ_３、又は
−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３若しくは−ＳＯ_２ＣＦ_３、又は
−−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ、
から選択され、
かつ、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択され、具体的にはＲ^Ｕは、有機金属部分の結合部位に対してｃｐ−リガンドの炭素原子に隣接する炭素原子に位置する（ｃｐ−リガンドの１、２置換パターンが生じる）。

いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＲ_ｚ ^Ｕのｚは０である。

いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃであり、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０又は１であって、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択され、
Ｒ^Ｕは−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には有機金属部分の結合部位に対してｃｐ−リガンドの隣接する炭素原子に位置する（ｃｐ−リガンドの１、２置換パターンが生じる）、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ、又はＴｃであり、Ｆ_ｉのｉは０であり、Ｋ_ｒのｒは０であり、かつ、Ｋ_ｔのｔは０であり、Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０又は１であって、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって；
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択され、Ｒ^Ｕは−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、具体的には有機金属部分の結合部位に対してｃｐ−リガンドの隣接する炭素原子に位置する（ｃｐ−リガンドの１、２置換パターンが生じる）、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択される。

上記の実施形態の、一般式（２ｂ）のハーフ金属サンドイッチ錯体はニュートラル又はカチオン種である可能性があり、具体的にはＭがＣｏであるハーフ金属サンドイッチ錯体は、Ｉ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｆ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＣＦ_３ＳＯ_３ ⁻（ＯＴｆ）又はＰＦ_６ ⁻から選択されるカウンターアニオンＣＡを含む陽イオン形である可能性がある。

そのような化合物の例は下記の通りである：

いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式（２ｃ）
［式中、Ｒ^ｃは、
−水素原子、
−非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
−非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
−非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
−−ＯＣＦ_３、−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３若しくは−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、又は
−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３若しくは−ＳＯ_２ＣＦ_３
（式中、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
から選択される。］
の金属サンドイッチ錯体である。

いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは上記で定義するような基であり、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって；
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは上記で定義するような基であり、Ｆ_ｉのｉは０であり、Ｋ_ｒのｒは０であり、かつ、Ｋ_ｔのｔは０であって、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって；
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは、−ＯＣＦ_３、−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは、−ＯＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択され、Ｒ^３及びＲ^４は独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは水素原子である。いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシである。

いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択される基であり、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって；
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択される基であり、Ｆ_ｉのｉは０であり、Ｋ_ｒのｒは０であり、かつ、Ｋ_ｔのｔは０であって、かつ、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり；Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり；
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であって、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって；
−別段の記載がない場合−上記のＲ^Ｘ１ _ｎは可能性のあるその他のＲ^Ｘ１ _ｎとはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉの群から選択される。

いくつかの実施形態では、一般式２ｃのＲ^ｃは−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３から選択される。

そのような化合物の例は下記の通りである：

本発明の該態様の具体的な実施形態は：
ａ．Ｎ−（２−シアノ−１−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン−２−イル）フェロセンアミド
ｂ．Ｎ−（２−シアノ−１−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン−２−イル）ルテノセンアミド

一般式（１）の化合物はそれらの水和物の形でも得ることができ、及び／又は、例えば個体で存在する化合物の、結晶化に用いられるその他の溶媒も含みうる。方法及び／又は反応条件に応じて、一般式（１）の化合物は自由な形態又は塩の形態で得ることができる。

一般式（１）の化合物は光学異性体又はその混合物として存在する可能性がある。光学中心は一般式中に星印で印が付けられ、かつエチル部分のＣ１炭素原子に位置するが、しかしながら、簡潔さの理由により、特定化合物のすべての一般式においては光学中心が示されない。たとえどの場合においても立体化学的な詳細に特に言及しないとしても、発明は純粋異性体、ラセミ混合物及び全ての可能性のある異性混合物と関連し、かつ、以下もそうであると理解される。過程又は他の方法で得られる一般式（１）の化合物のエナンチオマー混合物は、−それらの化学成分の物理化学的な違いに基づいて−既知の方法、例えば分別結晶、蒸留及び／又はクロマトグラフィー、具体的にはキラルＨＰＬＣカラムを用いた分取ＨＰＬＣによって純粋なエナンチオマーに分離する可能性がある。他に記載がなければ、ラセミ混合物が用いられる。

本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、一般的に知られているジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的な合成法、例えば以下で説明する方法の実行及び対応する適切な立体化学の抽出操作もまた、純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーの取得に適用可能である。個々の化合物が異なる生物活性を有するならば、より活性のある異性体を単離又は合成するのに有利である。

本発明のさらなる目的は一般式（１）で表される化合物の調製過程である。

調製は、以下の一般式で表される化合物を含む。

上記で定義するような置換基Ｒ_ｙ ^Ｌ、Ｒ_ｚ ^Ｕ、Ｙ、Ｑ及びＭを含む化合物２は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。そのような手順はパトラら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、８７９０−８７９８）；アプルテセイら（Ａｐｐｌ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００５、１９、１０２２−１０３７）；ボニーニら（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００２、５４３−５５０）；ルタブルら（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００１、６３７、３６４−３７１）によって説明されるが、これに限定されない。Ｑは脱離基又はＯＨであり、具体的にはＱは特許文献１に記載される脱離基である。任意に、（上記で定義し、かつ一般式１で示すような意味を持つ）一般式−Ｋ_ｒ−Ｆ_ｉ−Ｋ_ｔ−のＺ基は、次に化合物２の有機金属部分ＯＭと−Ｃ＝Ｏ−Ｑ−部分との間に導入される可能性がある。

一実施形態では、トリエチルアミン存在下で、化合物２を化合物３で処理し、化合物４を得た。反応経路はスキーム１に描写する。
スキーム１：ゴーヴリら（特許文献１）による適応した手順に従って、２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル誘導体３を生成した。化合物２及び４のＲ_ｙ ^Ｌ、Ｒ_ｚ ^Ｕ、Ｍ、Ｙ及びＱは上記の定義と同様の意味を持つ。ガサーら（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２０１０、６９５、２４９−２５５）による適応した手順に従って、化合物２を一当量の化合物３と反応させて、化合物４を得た。いくつかの実施形態では、ＱはＣｌであって、かつ反応はトリエチルアミン存在下で起こる。いくつかの実施形態では、ＱはＯＨであって、かつ反応はＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＤＩＥＰＡ（Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）存在下で起こる（パトラら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．２０１０、２９、４３１２−４３１９）の手順に相当する）。いくつかの実施形態では、ラコフスキーら（ＶＩＩＩ．単量体及び重合体のフェロセニレンオキサジアゾールの調製．Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９６７、３５、１４９−５８）、ウィッテら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．１９９９、１８、４１４７−４１５５）又はコルモードら（Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．２０１０、３９、６５３２−６５４１）によって説明される手順に従って、ＯＨ基は脱離基Ｃｌに交換される。

その後、化合物４を化合物５と反応させて化合物６を得た。反応経路はスキーム２に描写する。
スキーム２：化合物４、５及び６のＲ_ｙ ^Ｌ、Ｒ_ｚ ^Ｕ、Ｍ、Ｙ、Ｒ_ｎ ^Ｘ１及びＱは上記の定義と同様の意味を持つ。化合物５は既知の化合物であり、購入することができ、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある。ゴーヴリら（特許文献１）に従って、化合物４を一当量の化合物５と反応させて、化合物６を得た。

いくつかの実施形態では、化合物２の代わりに化合物２’を用いる。
反応経路はスキーム１及び２で説明されるものと同じである。化合物２’はロードら（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００９、１２、２０１５−２０１８及び文中の参考文献）に従って生成できる。Ｍ、Ｑ及びＹは上記の定義と同様の意味を持つ。任意に、化合物２’が用いられる前にＳＣＦ_３部分は、トルーデルら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００３、６８、５３８８−５３９１）に従って酸化することによってＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３部分に変換される可能性がある。任意に、（上記で定義し、かつ一般式１で示すような意味を持つ）一般式−Ｋ_ｒ−Ｆ_ｉ−Ｋ_ｔ−のＺ基は、次に化合物２の有機金属部分ＯＭと−Ｃ＝Ｏ−Ｑ−部分との間に導入される可能性がある。

一般式２ｂのハーフ金属サンドイッチ錯体ＯＭを含む化合物の反応経路は、当業者が容易に適応可能な、スキーム１及びスキーム２で描写する上記の反応と同様の経路をたどる。上記の条件、参考文献及び反応経路を参照する。その上、一般式２ｂのＣＯＯＨ基の変換は、ＱがＯＨである場合、チャンら（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００２、４３、７３５７−７３６０）に従って達成される可能性がある。

一般式（２ａ）の金属サンドイッチ錯体及び一般式（２ｂ）のハーフ金属サンドイッチ錯体ＯＭを含む化合物の反応経路は、当業者が容易に適応可能な、スキーム１及びスキーム２で描写する上記の反応と同様の経路をたどる。具体的には、適応はウォルター−シュタイングルーベらの発表（「一置換ペンタメチルコバルトセニウムカチオンの合成及び分子構造」、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１４、４１１５−４１２２、ＤＯＩ：１０．１００２／ｅｊｉｃ．２０１４０２４４３；ヴァニーチェックら、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、２０１４、３３、１１５２−１１５６、ｄｘ．ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０２１／ｏｍ４０１１２０ｈ、Ｅ．フーリーら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ７５４（２０１４）８０ｅ８７、ｄｘ．ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０１６／ｊ．ｊｏｒｇａｎｃｈｅｍ．２０１３．１２．０２７も参照）に基づく可能性がある。

一般式２ｃのカルボニル錯体ＯＭを含む化合物の反応経路はスキーム３に描写する。
スキーム３：ＨＡＴＵ及びＤＩＥＰＡ存在下で化合物７を化合物３と反応させ、化合物８を得た（パトラら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、８７９０−８７９８）を参照）。Ｒ^ｃ、Ｒ_ｎ ^Ｘ１及びＱは上記の定義と同様の意味を持つ。化合物７は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である（例としてゼイニェら（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１０、２０、３１６５−３１６８）を参照）。ゴーヴリら（特許文献１）による適応した手順に従って、化合物８を次に化合物５と反応させ、化合物９を得た。その後、化合物９を次にオクタカルボニルコバルト（Ｃｏ_２（ＣＯ）_８）と、ガサーら（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００９、４８、３１５７−３１６６）によって利用された合成方法に従って反応させ、化合物１０を得た。任意に、（上記で定義し、かつ一般式１で示すような意味を持つ）一般式−Ｋ_ｒ−Ｆ_ｉ−Ｋ_ｔ−のＺ基は、次に化合物７のアルキン部分と−Ｃ＝Ｏ−Ｈ部分との間に導入される可能性がある。

本発明の第３の態様によれば、本発明の第１の態様で定義された化合物は、疾患の治療方法において使用するために提供される。

本願で提供する化合物の薬学的に許容される塩は、本発明の範囲に包含されると考えられる。

本発明の第１の態様によれば、上記本発明の態様又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には条虫、吸虫及び線虫、特にヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラドルサジア属（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、イソファゴストムム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）及び／又はチャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）の種による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の医薬生成物が提供される。

医薬生成物は、腸内投与、例えば鼻腔、口腔、直腸又は、特に、経口投与、及び非経口投与、例えば経皮（吹き出物）、皮内、皮下、静脈内、肝内又は筋内投与として用いられる可能性がある。医薬生成物は約１％から約９５％の有効成分を含むが、好ましくは約２０％から約９０％である。

本発明の第１の態様によれば、上記本発明の態様又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には特に条虫、吸虫及び線虫による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の剤形が提供される。剤形は鼻腔、口腔、直腸、経皮又は経口投与を含む様々な経路によって投与され、又は吸入製剤又は坐薬である可能性がある。あるいは、剤形は、例えば静脈内、肝内、又は特に皮下、又は筋内への注入形式のような非経口投与用である可能性がある。任意で、薬学的に許容される担体及び／又は添加剤が存在する可能性がある。

本発明の第１の態様によれば、上記本発明の態様又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には特に条虫、吸虫及び線虫による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の薬剤の製造方法が提供される。本発明による薬剤は当技術分野で周知の方法、特に従来の混合、被覆、粒状化、溶解又は凍結乾燥によって製造される。

本発明の第１の態様によれば、上記本発明の態様又は実施形態による化合物のそれを必要とする患者への投与からなる、蠕虫感染、具体的には前述の症状の、予防又は治療の方法が提供される。

治療は予防又は治療目的用である可能性もある。投与において、上記本発明の態様による化合物は、化学的に純粋な形態の化合物と任意の薬学的に許容される担体及び任意の補助薬からなる医薬品の形で提供されることが好ましい。化合物は蠕虫感染に対して有効な量が用いられる。化合物の剤形は、種、患者の年齢、体重及び個別の状態、個別の薬物動態データ、投与の方法、及び投与が予防又は医療目的のいずれかによって決まる。投与される１日用量は約１μｇ／ｋｇから約１０００ｍｇ／ｋｇまでの幅があるが、好ましくは本発明における活性剤が約１μｇから約１００μｇまでである。

本発明の実施形態について記載する本明細書の参照部分のいずれも、そのような実施形態が本発明の一つの特徴を参照するのみであり、そのような実施形態は、異なる特徴を参照するその他のいずれかの実施形態と組み合わせられる可能性があることを意味する。例えば、ＯＭを定義するいかなる実施形態も、異なる性質を有する発明の化合物群又は発明の単一化合物を特徴付ける、Ｒ^Ｘ１、Ｆ_ｉ又はＫ_ｒを定義するいかなる実施形態とも結びつく可能性がある。

本発明は以下の実施例及び図によって限定されずに、追加的に特徴付けられ、追加的な特徴、有利な点又は実施形態を得られる。実施例及び図は本発明を説明するものであって限定するものではない。

一般的手法
材料：全ての化学物質は試薬用品質又は高品質であり、民間の供給業者から入手し、及び追加の精製なしに用いた。溶液は受け取った状態又は４Å及び３Åのモレキュラーシーブ上で乾燥させた状態で用いた。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチルエーテルは採用した標準の手順で、窒素下で新たに蒸留した。全ての合成は標準のシュレンク管操作法を用いて実行した。

装置と方法： ^１Ｈ−及び^１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは重水素化溶媒中で、ブルカーＤＲＸ・４００又はＡＶ２・５００に３０℃で記録した。ケミカルシフトδはｐｐｍで報告される。残存溶媒のピークは内部基準として用いられている。ピークの多重度の略称は以下のようになる：ｓ（シングレット）、ｄ（ダブレット）、ｄｄ（ダブルダブレット）、ｔ（トリプレット）、ｑ（カルテット）、ｍ（マルチプレット）及びｂ（ブロード）。赤外スペクトルはパーキンエルマー・スペクトラム・ＢＸ・ＦＴ−ＩＲ分光光度計に記録し、かつＫＢｒプレスリングは固体で用いた。信号強度はｗ（弱）、ｍ（中）、ｓ（強）及びｂ（ブロード）と省略される。ＥＳＩマススペクトルはブルカー・エスクワイア６０００又はブルカー・マキシス・ＱＴＯＦ−ＭＳ装置（ブルカー・ダルトニクス・ゲーエムベーハー、ブレーメン、ドイツ国）に記録した。ＬＣ−ＭＳスペクトルは、ＰＤＡ検出器及びアジレント・ゾルバックス３００ＳＢ−Ｃ１８分析カラム（粒径５．０μｍ、孔径１００Å、１５０×３．０ｍｍ）又はマッハライ−ナーゲル１００−５Ｃ１８分析カラム（粒径３．５μｍ、孔径３００Å、１５０×３．０ｍｍ）を用いた自動採取器を備えた装置であるウォーターズ社のＡｃｑｕｉｔｙ^ＴＭで測定した。このＬＣはＭＳ測定用のブルカー社（ブレーメン、ドイツ国）製のエスクワイア・ＨＣＴと連動した。ＬＣの連動（流量：０．３ｍＬｍｉｎ^−１）はＡ（０．１％体積％ギ酸を含む蒸留水）及びＢ（アセトニトリル（シグマ−アルドリッチ社、ＨＰＬＣ用）、ｔ＝０分、５％Ｂ；ｔ＝３分、５％Ｂ；ｔ＝１７分、１００％Ｂ；ｔ＝２０分、１００％Ｂ；ｔ＝２５分、５％Ｂ）の線形勾配で実行した。高解像度ＥＳＩマススペクトルはブルカー・マキシス・ＱＴＯＦ−ＭＳ装置（ブルカー・ダルトニクス・ゲーエムベーハー、ブレーメン、ドイツ国）に記録した。サンプル（約０．５ｍｇ）は０．５ｍＬのアセトニトリルと水１：１に０．１％のギ酸を加えた溶液に溶解した。そして溶液を１０倍に希釈し、その後３μｌｍｉｎ^−１の連続噴射方式で分析した。質量分析計は４０００Ｖのキャピラリー電位、−５００Ｖのエンドプレートオフセットの陽エレクトロスプレーイオン化方式において、０．４バールの圧力の窒素噴霧器及び１８０℃で４．０ｌ／ｍｉｎの乾燥ガスフローで操作した。ＭＳ取得は、質量範囲を質量電荷比１００から２０００まで、分解能２０’０００及び毎秒１スキャンで、フルスキャンモードで行った。質量はギ酸ナトリウム溶液２ｍＭによって、質量電荷比１５８から１４５０までの質量範囲にわたって、２ｐｐｍ以下の精度で調整した。

細胞培養：ヒト子宮頸がん細胞（ヒーラ）は５％のウシ胎仔血清（ＦＣＳ、ギブコ社）、１００Ｕ／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを添加したＤＭＥＭ（ギブコ社）中で、３７℃及び５％二酸化炭素下で培養した。通常のヒト胎児肺繊維芽細胞ＭＲＣ−５の細胞株は、１０％のＦＣＳ（ギブコ社）、２００ｍｍｏｌ／ｌのＬ−グルタミン、１００Ｕ／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを添加して、Ｆ−１０培地（ギブコ社）中で、３７℃及び５％二酸化炭素下で保持した。化合物の癌を抑える可能性を立証するために、それらをヒーラという名の１つの細胞株で、レサズリン（プロモセル・ゲーエムベーハー）を用いた蛍光細胞生死判別実験によって試験した。細胞毒性を示した化合物はその後通常のＭＲＣ−５細胞で試験した。処理の１日前に、細胞は９６ウェルの、１００μｌの成長培地プレートに、ヒーラが４×１０^３ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌ、ＭＲＣ−５が７×１０^３ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌの密度でトリプリケートで播種した。２日間、化合物の濃度上昇で細胞を処理した。２日後に、培地及び薬物を除去し、そしてレサズリン（最終濃度０．２ｍｇ／ｍｌ）を含む１００μｌの新鮮培地を添加した。３７℃で４時間培養後、強い赤色蛍光物質であるレゾルフィンの蛍光について、スペクトラルマックス・Ｍ５・マイクロプレート・リーダーによって５４０ｎｍの励起波長で５９０ｎｍの発光を定量化した。

シー・エレガンスの運動抑制分析：非同期のＮ２のシー・エレガンス線虫（ブリストル）は標準プロトコル（シー・エレガンスの維持；スティーアネーグル、Ｔ．編．；Ｗｏｒｍｂｏｏｋ、２００６）に従って、食料源として大腸菌ＯＰ５０の菌叢を播種した線虫成長培地（ＮＧＭ）寒天中で保持した。線虫はＭ９バッファ（４２ｍｍｏｌ／ｌのリン酸水素二ナトリウム、２２ｍｍｏｌ／ｌのリン酸水素二カリウム、８６ｍｍｏｌ／ｌの塩及び１ｍｍｏｌ／ｌの硫酸マグネシウム）で洗浄してＮＧＭプレートから採取し、１０ｍＬチューブ（ファルコン社）に吸引及び収集した。この懸濁液の５μＬ中の線虫の平均数は４×５μＬの分割単位で硝子スライド（メンゼル・グレイサー社）に移動することによって計算し、かつ線虫は複式顕微鏡（オリンパス・ＣＨ３０）下で数え上げた。この懸濁液が１μＬ中に１匹の線虫を含むよう調整するために、６００×ｇで３０秒線虫を沈殿後、Ｍ９バッファを添加あるいは除去した。

作業溶液のための試験化合物、ゾルビックス（モネパンテル）及びＤＭＳＯの希釈、及び液体検査のための９６ウェルプレートの設定：７０μＬの量のＭ９バッファを、マルチチャンネルピペッターを用いて９６ウェルプレートのそれぞれのウェルに添加した。２０μＬの量の線虫懸濁液は、調整された（線虫への損傷を最小化するために開口部が拡大された）ピペットのチップと共にシングルチャンネルピペッターを用いてそれぞれのウェルに添加した。濃度を維持するために、線虫懸濁液は３ウェルごとに軽く弾いて再懸濁した。化合物は４℃で保存し、そして分析への添加の前にジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で濃度が１００ｍｍｏｌ／ｌに達するように希釈した。これらの貯蔵液は２０ｍｍｏｌ／ｌ、２ｍｍｏｌ／ｌ、０．０２ｍｍｏｌ／ｌ及び０．００２ｍｍｏｌ／ｌの系列を作るためにＤＭＳＯでさらに希釈され、その後１ｍｍｏｌ／ｌ、０．１ｍｍｏｌ／ｌ、１μｍｏｌ／ｌ及び０．１μｍｏｌ／ｌ（全て５％（体積）ＤＭＳＯ）を作るためにＭ９バッファで２０倍に希釈した。それぞれの濃度１０μＬを、最終濃度が１００μｌ中で１００μｍｏｌ／ｌ、１０μｍｏｌ／ｌ、１００ｎｍｏｌ／ｌ及び１０ｎｍｏｌ／ｌ（０．５％ＤＭＳＯ）に達するようにウェルにデュプリケートで添加した。ゾルビックス（モネパンテル）希釈系列は次に同様の希釈スキーマで同時に作成し、そしてポジティブコントロールとして用いた；１％ＤＭＳＯの媒体コントロールに達するように１０％ＤＭＳＯを１０μＬ添加した。１０μＬのＭ９をネガティブコントロールのウェルに添加した（図１を参照）。プレートは室温（２２〜２４℃）で一晩培養した。

定量的な線虫の運動性の記録：不動の線虫はそれぞれのウェルの全ての線虫の割合として、オリンパス・ＳＺ３０解剖顕微鏡を用いて数えた。不動の比率は全体から差し引き、そしてその残りを全体で割って各ウェルの生存線虫の割合を得た。

インビトロ実験は試験化合物によって幼虫成長分析で実施しうる。実験を行うために、羊たちをヘモンクス属、トリストロンギルス属、テラドルサジア属、クーペリア属、イソファゴストムム属又はチャベルチア属の種の感染性３齢幼虫（Ｌ３）に感染させる。これらの感染した羊たちの***物を採取し、そして実験に用いる；〜１００ｇの***物を粉砕し、均等化し、そして〜１０００ｍｌの砂糖溶液（比重１．２）で懸濁し、‘茶こし器’を通して篩過し、そしてこし器内の大きい未消化の食品材料を捨てる。砂糖溶液をその後平らな皿に移し、そしてプラスチックの上向きの透明フィルムの細切れを表面に置く。プラスチックは少なくとも４５分間卵がくっつくまで置き、その後注意深く除去する。卵はプラスチックを水で洗浄して、５０ｍｌの遠心分離管に集める。卵を含んだ水は、追加的に植物原料を除去するために４０ｍｍのふるいを通し、その後１０００×ｇで１０分間遠心分離する。上澄みにある卵を確認し、そして卵の大部分が管の底にあるように捨てる。これらの卵を１ｍｌの水に採取し、そして〜２００卵／２０μｌに希釈する。

１．それぞれの化合物は５つの濃度で試験する：１００、５０、２５、１２．５及び６．２５ｍｍｏｌ／ｌである（すなわち、１００ｍｍｏｌ／ｌから一連の倍数希釈を開始する）。それぞれの化合物の希釈（全体で１０ｍｌ）は１．５ｍｌの微少遠心管で行い、１ｍｌの溶融寒天を添加し、管を遠心して、そして寒天を９６ウェルのマイクロタイタープレートのウェルに等分（１５０ｍｌ）する。
２．ＤＭＳＯは多くのウェルで溶媒のみのコントロール（ネガティブコントロール）として用い、一方シデクチン（ｃｙｄｅｃｔｉｎ）はポジティブコントロールとして試験化合物と同じ濃度で用いる。再試験化合物として、ポジティブコントロールとして用いるシデクチンの濃度は：６．２５、１２．５、２５、５０及び１００ｍｍｏｌ／ｌである。
３．〜１００個の卵（２０μｌ）をそれぞれのウェルに添加する。
４．プレートを２７℃で一晩培養する。
５．プレートは次の日の午前及び午後に、ネガティブコントロールのウェルをほとんどの卵が孵化していることを確かめるためにチェックする。殺卵効果を有すると思われるいずれの化合物もそれが認められる。
６．ほとんどの卵の孵化後、１５μＬの栄養培地を幼虫に与えるために添加する。栄養培地は以下のように合成する：１ｇの酵母エキスを９０ｍｌの０．８５％生理食塩水に添加し、そして１２１℃で２０分加圧滅菌する。３ｍＬのアール平衡塩類溶液の１０倍液を、２７ｍＬの酵母エキス溶液に添加し、そして重炭酸塩の添加によって溶液のｐＨを５．４〜５．６に調整する。
７．７日間の追加の培養の後に、それぞれのウェルで成長したＬ３幼虫の数を測定する。

インビボ実験はこれらの寄生虫（すなわち、ヘモンクス属、トリストロンギルス属、テラドルサジア属、クーペリア属、イソファゴストムム属又はチャベルチア属の種）の単一種に感染した羊たちで実施しうる。

内部寄生虫
犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）（Ｄｉ）（糸状線虫類）に対するインビトロ活性
新たに採取され洗浄されたドナー動物（犬糸状虫症の犬）の血液由来のミクロフィラリア（ｍｉｃｒｏｆｉｌａｒｉａｅ）を用いる。ミクロフィラリアはその後、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、フォーマットされたマイクロプレートに分散する。それぞれの化合物はそれらの最小有効量（ＭＥＤ）を測定するために、連続希釈法で試験する。プレートは２６℃及び６０％の相対湿度（ＲＨ）において４８時間培養する。ミクロフィラリアの運動性はその後、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。有効性は、コントロール及び基準と比較した運動性低下をパーセントで表す。

捻転胃虫及び蛇状毛様線虫（Ｔｒｙｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）（胃腸管線虫類）に対するインビトロ活性
新たに採取され洗浄された線虫の卵は、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、適切にフォーマットされたマイクロプレートに播種するために使用する。それぞれの化合物はそれらのＭＥＤを測定するために、連続希釈法で試験する。試験化合物は、卵から三齢幼虫までの完全な成長をさせた栄養培地で希釈する。プレートは２８℃及び６０％の相対湿度（ＲＨ）において６日間培養する。卵の孵化及びその後の幼虫の成長は、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。有効性は卵の孵化の減少、Ｌ３の成長の減少、又は全段階の幼虫の麻痺及び死をパーセントで表す。

合成経路の実施例
実施例１：化合物１の合成
合成経路案はスキーム４に描写する。
スキーム４：試薬及び条件：（ａ）ｔｅｒｔ−ブトキシド、ｔ−ブチルリチウム、二酸化炭素、ＴＨＦ、−７８℃→室温、３５％；（ｂ）ジクロロメタン、塩化オキサリル、還流→室温、一晩；（ｃ）ＴＨＦ、トリエチルアミン（ＮＥｔ_３）、室温、一晩、２９％；（ｄ）ＴＨＦ、水素化ナトリウム（ＮａＨ）、３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル、一晩、０℃→室温、２６％。

化合物１１をｔｅｒｔ−ブトキシド、ｔ−ブチルリチウム及び二酸化炭素と反応させて化合物２ａを得た。フェロセンカルボン酸２ａの合成（ステップａ）は、ウィッテら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．１９９９、１８、４１４７）の手順を適応させた。化合物２ａは還流下で塩化オキサリルと反応させて化合物２ｂを得た。クロロカルボニルフェロセン２ｂの合成（ステップｂ）は、コルモードら（Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．２０１０、３９、６５３２）の手順を適応させた。任意にラコフスキーら（ＶＩＩＩ．単量体及び重合体のフェロセニレンオキサジアゾールの調製．Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９６７、３５、１４９−５８）の適応される手順が適用される可能性がある。クロロカルボニルフェロセン２ｂ及び２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル３を無水ＴＨＦに溶解させ、かつトリエチルアミンを添加した（ステップｃ）。ガサーら（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２０１０、６９５、２４９−２５５）による適応した手順に従って、溶媒を蒸発させ、かつカラムクロマトグラフィーで精製した後、Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェロセンアミド４ａを２９％の収率で単離した。ゴーヴリら（特許文献１）による適応した手順に従って、化合物４ａを１当量の５ａと反応させて、化合物１を２６％の収率で得た。

合成及びキャラクタリゼーション
フェロセンカルボン酸（２ａ）：
フェロセンカルボン酸２ａの合成はウィッテら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．１９９９、１８、４１４７）の手順を適応させた。フェロセン１１（６．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（０．４６ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（３００ｍＬ）に完全に溶解させた。橙の溶液を−７８℃に冷却し、温度を−７０℃以下に維持しながらｔｅｒｔ−ブチルリチウム（３４．０ｍＬ、６４．５ｍｍｏｌ、１．９Ｍペンタン溶液）を１５分にわたって液滴で添加した。反応混合物は−７８℃で１時間撹拌し、そして次にドライアイス（過剰）及びジエチルエーテルのスラリーに注いだ。混合物は一晩室温まで暖め、そして水酸化ナトリウム水溶液（０．７５Ｎ、４×２５０ｍＬ）で抽出した。一体化した水層は塩酸（ｐＨ＞４）で中和して、そして結果として生じた橙の固体はジエチルエーテル（４×２５０ｍＬ）で有機層が無色のままになるまで抽出した。一体化した有機層は微量のフェロセンジカルボン酸を除去するために濾過し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させてフェロセンカルボン酸２ａを橙の固体として収率３５％で得た。生成物の分光分析データはウィッテら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．１９９９、１８、４１４７）によって以前に報告されたものに一致した。

クロロカルボニルフェロセン２ｂ：
クロロカルボニルフェロセン２ｂの合成は、コルモードら（Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．２０１０、３９、６５３２）の手順を適応させた。フェロセンカルボン酸２ａ（４６２ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（２３ｍＬ）で懸濁後、塩化オキサリル（１１００μＬ、１３．６４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を反応混合物に液滴で添加して、橙の懸濁液が暗赤色に変化した。反応混合物は２時間還流して、そして次に室温で一晩撹拌した。次に溶媒を真空下で除去した。生成物２は精製せず、直ちに次の合成段階に用いた。

２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル３：
２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル３はゴーヴリら（特許文献１）によって発表された手順に従って調製した。ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３３２９ｓ、３２８６ｓ、３２０５ｓ、２９８５ｓ、２９３５ｓ、２８５８ｓ、２７５６ｗ、２２２９ｍ、１６２５ｓ、１４７６ｍ、１４５７ｍ、１３８３ｍ、１３６８ｗ、１３４８ｗ、１２６９ｍ、１１７８ｓ、１０９３ｓ、１０６５ｓ、１０４４ｓ、９６３ｍ、９３４ｓ、８８８ｍ、７８５ｍ、６２６ｗ、４６５ｍ。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）：δ／ｐｐｍ＝３．５１（ｄｄ、^２Ｊ＝１１．２Ｈｚ、^２Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨ_２）、１．４０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）。^１３Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ／ｐｐｍ＝１２４．４、６９．８、５３．１、２３．９。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝１０１．０７（［Ｍ＋Ｈ］^＋、１００）、８３．０６（［Ｍ−Ｈ_２Ｏ］^＋、６４）。ＨＲ ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ Ｃ_４Ｈ_９Ｎ_２Ｏ（［Ｍ＋Ｈ］^＋）ｍ／ｚ（％）＝１０１．０７０８８、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ（％）＝１０１．０７０９４。

Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェロセンアミド４ａ：
クロロカルボニルフェロセン２ｂ（０．１６２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル３（０．０６５ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解させた。溶液にトリエチルアミン（４５３μＬ、３．２６ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を一晩室温で撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（７：１→０：１）を溶離液（Ｒ_ｆ＝０．０７）として精製した。混合生成物をジクロロメタンで洗浄し、Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェロセンアミド４ａを純粋な橙の固体として得た。収率：２９％。ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３４６７ｓ、３４１２ｓ、３１０３ｗ、２９４１ｗ、２８６２ｗ、１６３５ｓ、１５３４ｍ、１４５４ｗ、１３７７ｗ、１３１２ｍ、１２６７ｗ、１２０１ｗ、１１６０ｗ、１０９９ｗ、１０５６ｍ、１０３７ｗ、１０２３ｗ、９９８ｗ、９１１ｗ、８２６ｗ、７７２ｗ、７１０ｗ、６２０ｍ、５２８ｗ、４９９ｗ、４８３ｗ、４６４ｗ。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝７．１２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、５．０１（ｔ、^３Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ、ＯＨ）、４．８５−４．８４（ｍ、２Ｈ、Ｃ_５Ｈ_３）、４．３９−４．３８（ｍ、２Ｈ、Ｃ_５Ｈ_３）、４．２４（ｓ、５Ｈ、Ｃ_５Ｈ_５）、４．０−３．９３（ｍ、１Ｈ、ＣＨ_２）、３．９０−３．８６（ｍ、１Ｈ、ＣＨ_２）、１．７１（ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）。^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝１７０．９、１２１．１、７６．１、７１．５、７０．５、６９．４、６７．０、６６．９、５３．３、２２．６。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝３５１．０２（［Ｍ＋Ｋ］^＋、８）、３３５．０４（［Ｍ＋Ｎａ］^＋、１００）、３１２．０６（［Ｍ］^＋、５２）。ＨＲ ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ Ｃ_１５Ｈ_１６ＦｅＮ_２Ｏ_２（Ｍ^＋）ｍ／ｚ（％）＝３１２．０５５０８、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ（％）＝３１２．０５５５７。

Ｎ−（２−シアノ−１−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン−２−イル）フェロセンアミド（１）
Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェロセンアミド４ａ（０．０２０ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させた。溶液を０℃まで冷却し、そして水素化ナトリウム（１．８ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）を溶液に添加した。反応混合物を３０分撹拌した後、３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル５ａ（０．０１２ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ；ＣＡＳ登録番号：２３１９５３−３８−１）を溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、水素化ナトリウム（１．８ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル５ａ（０．０１２ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。２時間後に別の一部の水素化ナトリウム（１．８ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応は水（２ｍＬ）及び食塩水（６ｍＬ）でクエンチし、そして水層をエチルアセテート（３×１０ｍｌ）で抽出した。一体化した有機層は硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（６：１）を溶離液（Ｒ_ｆ＝０．３６、ヘキサン：エチルアセテート（２：１））として精製し、Ｎ−（２−シアノ−１−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン−２−イル）フェロセンアミド１を純粋な橙の固体として得た。収率：２６％。ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３４７８ｓ、３４１４ｓ、３３５５ｓ、２９２５ｓ、２８５１ｍ、２３５８ｍ、２３３６ｍ、２２４０ｓ、１６５３ｓ、１６１３ｓ、１５７４ｗ、１５２７ｍ、１５１０ｗ、１４６５ｍ、１４１５ｍ、１４０９ｗ、１３７３ｗ、１３０９ｍ、１２８１ｍ、１２６１ｗ、１２１１ｗ、１１８０ｍ、１１４１ｍ、１１３１ｍ、１０３７ｍ、８９５ｗ、８４１ｗ、８２２ｗ、６３２ｗ、６０６ｗ、５３１ｗ、５０３ｗ、４８６ｗ。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝７．９０（ｄ、^３Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．６１（ｄ、^３Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、４．８８−４．８３（ｍ、２Ｈ、Ｃ_５Ｈ_４；１Ｈ、ＣＨ_２）、４．６７（ｄｄ、^２Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨ_２）、４．４１−４．４０（ｍ、２Ｈ、Ｃ_５Ｈ_４）、４．２２（ｓ、５Ｈ、Ｃ_５Ｈ_５）、１．９３（ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）。^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝１７０．９、１５７．０、１２９．２、１２６．０、１２５．０、１２３．１、１２２．９、１１９．７、１１８．４、１１８．０、７５．６、７１．９、７１．７、７１．６、７０．６、６９．６、６９．４、５１．２、２３．０。^１９Ｆ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ／ｐｐｍ＝−６３．６。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝５０４．０（［Ｍ＋Ｎａ］^＋、１００）、９８５．１（［２Ｍ＋Ｎａ］^＋、１２）。ＨＲ ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ Ｃ_２３Ｈ_１８Ｆ_３ＦｅＮ_３ＮａＯ_２（［Ｍ＋Ｎａ］^＋）ｍ／ｚ（％）＝５０４．０５９５８、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ（％）＝５０４．０５９２７。

Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ルテノセンアミド４ａ’
（２ｂの手順と同様に調製した）クロロカルボニルルテノセン（１．６７ｇ、６．９６ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル３（１．０５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（６．８ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を徐々に添加し、そして反応混合物を１６時間室温で撹拌した。溶媒を真空で除去し、そして黄色の残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。最初に、Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ルテノセンアミド４ａ’を、エチルアセテート：ヘキサン（１：７→７：１）（エチルアセテート：ヘキサンが１：７でＲ_ｆ＝０．０５）で溶離した。収率：３１％。ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３２４８ｂｒ、３１１２２ｓ、３０５６ｗ、２９４３ｗ、２８８７ｗ、２６４１ｗ、２３２４ｗ、２２４１ｗ、２０５０ｗ、１９８１ｗ、１７２０ｗ、１６３３ｓ、１５３１ｓ、１４５５ｓ、１３７６ｓ、１３０８ｓ、１１３０ｓ、８２３ｓ。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ／ｐｐｍ＝７．４９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、５．６３（ｔ、^３Ｊ＝６．０８Ｈｚ、１Ｈ、ＯＨ）、５．２２（ｓ、２Ｈ、Ｃ_５Ｈ_４）、４．７３（ｓ、２Ｈ、Ｃ_５Ｈ_４）、４．５９（ｓ、５Ｈ、Ｃ_５Ｈ_５）、３．７８（ｄｄ、１Ｈ、^２Ｊ＝１０．７６Ｈｚ、^３Ｊ＝６．２４Ｈｚ、ＣＨ_２）、３．５２（ｄｄ、１Ｈ、^２Ｊ＝１０．７６Ｈｚ、^３Ｊ＝６．０８Ｈｚ、ＣＨ_２）、１．５３（ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）。^１３Ｃ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ／ｐｐｍ＝１６８．２、１２０．６、７９．２、７２．５、７１．６、７０．５、６４．９、５２．０、２１．８。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝３５９．１（［Ｍ＋Ｈ］^＋、１００）、２５９．０（［Ｍ−Ｃ_４Ｈ_４Ｎ_２ＯＨ］^＋、１７）。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ_１５Ｈ_１６Ｏ_２Ｎ_２Ｒｕ＝Ｃ、５０．４１；Ｈ、４．５１；Ｎ、７．８４。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、５０．８５；Ｈ、４．４４；Ｎ、７．４１。

Ｎ−（２−シアノ−１−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン−２−イル）ルテノセンアミド（１ａ）
Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ルテノセンアミド４ａ’（０．１５０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させ、そして０℃で３０分撹拌した。水素化ナトリウム（１５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を一部ずつ徐々に添加し、そして混合物をさらに１時間撹拌した。その後、３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．０８０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、混合物をさらに１４時間撹拌して室温まで暖めた。追加の水素化ナトリウム（５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．０４０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、そして室温でさらに３時間撹拌を継続した。その後、溶媒を真空で除去し、そして残余の茶色の油を食塩水（５０ｍＬ）及びエチルアセテート（３×５０ｍＬ）で抽出した。一体化した有機相は硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を真空で除去した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（２：１）を溶離液（Ｒ_ｆ＝０．６０）として精製し、１ａを淡黄色の固体として得た。収率：１１％。ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３３４１ｂｒ、３０７６ｂｒ、２９５２ｗ、２２３４ｓ、２１６５ｗ、１９７７ｓ、１６３０ｓ、１５７５ｓ、１５２８ｓ、１４１６ｓ、１２８５ｓ、１２６４ｓ、１１８６ｓ、１１３２ｓ、１０３９ｓ、８１６ｓ、８１５ｓ、７３５ｓ。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝７．８９（ｄ、^３Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．６１（ｄ、^３Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ａｒｏｍ．Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、５．２０−５．１８（ｍ、２Ｈ、Ｃ_５Ｈ_４）、４．８１（ｄ、^３Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨ_２）、４．７７−４．７５（ｍ、２Ｈ、Ｃ_５Ｈ_４）、４．７１−４．５８（ｍ、７Ｈ、ＣＨ_２及びＣ_５Ｈ_５）、１．８６（ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）。^１３Ｃ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝１６９．６、１５７．０、１２９．２、１２６．０、１２５．３、１２３．２、１２２．９、１２２．５、１１９．６、１１８．５、７９．９、７３．２、７２．５、７２．０、７１．３、５１．２、２２．９。^１９Ｆ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン）：δ／ｐｐｍ＝−６３．６。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝５５０．０（［Ｍ＋Ｎａ］^＋、１００）。ＨＲ ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ_２３Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３Ｏ_２Ｒｕ（［Ｍ］）ｍ／ｚ（％）＝５２８．０４７３３、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ（％）＝５２８．０４７５１。ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ_２３Ｈ_１８Ｆ_３Ｎ_３ＮａＯ_２Ｒｕ（［Ｍ＋Ｎａ］）ｍ／ｚ（％）＝５５０．０２９２８、ｆｏｕｎｄ ｍ／ｚ（％）＝５５０．０２９４２。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ_２３Ｈ_２０Ｆ_３Ｎ_３Ｏ_３Ｒｕ＝Ｃ、５０．７３；Ｈ、３．７０；Ｎ、７．７２。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、５０．６１；Ｈ、３．４０；Ｎ、７．５１。

細胞毒性と殺線虫性の試験
ヒト子宮頸がんのヒーラ細胞に対する毒性は蛍光細胞生死判別試験（レサズリン）（アハメド、Ｓ．Ａ．；ゴーグル、Ｒ．Ｍ．Ｊ．；ウォルシュ、Ｊ．Ｅ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｍｅｔｈｏｄｓ １９９４、１７０、２１１−２２４．）を用いて調査した（表１を参照）。

シー・エレガンスは、作用形態／機序及び関連する表現型が、耐性発現の評価と同様に完全に特徴付けることが可能であるという大きな利点を有し、薬学及びバイオ産業において線虫及び他の生命体に対する化合物の有効性を試験するための手段として幅広く用いられている（ダイバージェンス社を参照−現在モンサント社から入手できる）。シー・エレガンス及び社会経済上の円虫目の線虫は線虫動物門に属すること（ブラクスターら、１９９８−Ｎａｔｕｒｅ）を考慮すると、薬部作用は円虫目の線虫に効果がある／生じる高い可能性がある。
表１：蛍光細胞生死判別試験で調査したヒト子宮頸がんのヒーラ細胞に対する毒性を示す。

その上、シー・エレガンス線虫懸濁液への化合物１の効果は図２に描写する。２４時間培養後の死亡又は不動の線虫の数を表示する。表２はシー・エレガンス及び捻転胃虫への化合物１の効果に関する情報を含む。興味深いことに、化合物１の優れた殺線虫作用を示す、５０μＭの濃度でシー・エレガンス線虫の移動度が著しく減少したことが立証された。
表２：シー・エレガンス及び捻転胃虫への化合物１の効果

捻転胃虫、犬糸状虫及び蛇状毛様線虫に対する活性を試験し、そして結果は表３に示す。
表３：捻転胃虫、犬糸状虫及び蛇状毛様線虫に対する活性を示す。

表２に示すように、化合物１は捻転胃虫及び蛇状毛様線虫の寄生虫に対して１０ｍｇ／ｍＬの投与で高い効果（最大６９％）を示した。対照的に、化合物１ａは別の寄生線虫、すなわち犬糸状虫に対して同様の１０ｍｇ／ｍＬの投与で適度な効果を示した。

Claims (18)

1. 一般式（１）
   ［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、
   式中、Ｚは一般式−Ｋ_ｒ−Ｆ_ｉ−Ｋ_ｔ−によって表される基であって、
   −Ｆ_ｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、
   −Ｋ_ｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
   −Ｋ_ｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、かつ、
   Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^Ｘ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^Ｘ２ _２、ＣＮ_４Ｈ_２、−ＮＲ^Ｘ２ _２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^Ｘ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^Ｘ２、−ＯＲ^Ｘ２、−ＳＲ^Ｘ２、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、
   −Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１、２、３、４又は５であって、かつ、
   −Ｒ^Ｘ２はその他のＲ^Ｘ２とはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数１〜４のアルキルである。］
   により特徴付けられる化合物。
2. Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、かつ、
   Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１、２、３、４又は５である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、具体的には、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３である、請求項１又は２に記載の化合物。
4. Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１又は２であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
5. Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは２であり、かつ、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、具体的には、Ｒ^Ｘ１はその他のＲ^Ｘ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ_３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
6. Ｒ^Ｘ１ _ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１は、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、−ＳＯ_２ＣＦ_３、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、かつ、具体的には、Ｒ^Ｘ１は、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、又は−ＳＯ_２ＣＦ_３である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
7. ｎは２であり、かつ、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、かつ、具体的には、２つのＲ^Ｘ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ_３であって、かつ、他方のＲ^Ｘ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮである、請求項１〜３及び５のいずれか１項に記載の化合物。
8. ｎは１であり、かつ、Ｒ^Ｘ１がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、かつ、具体的には、Ｒ^Ｘ１がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３、又は−ＳＯ_２ＣＦ_３である、請求項１〜３及び６のいずれか１項に記載の化合物。
9. Ｆ_ｉのｉは０であり、Ｋ_ｒのｒ及びＫ_ｔのｔは０である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
10. ＯＭが一般式（２ａ）
    ［式中、ＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択される金属であって、かつ、
    ＹはＣ又はＮであって、かつ、
    Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、Ｒ_ｙ ^Ｌのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、
    Ｒ^Ｌ及びＲ^Ｕはその他のＲ^Ｌ及びＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、
    −非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、具体的には非置換の炭素数１〜４のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
    −非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
    −ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３若しくは−ＳＯ_２ＣＦ_３、又は
    −−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３若しくは−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、又は
    −−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ
    （式中、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
    から選択される。］
    の有機金属化合物である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
11. Ｒ^Ｌ及びＲ^Ｕはその他のＲ^Ｌ及びＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、
    −−ＯＣＦ_３、−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４又は−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３、具体的には、−ＯＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３、より具体的には、−ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３又は−ＳＯ_２ＣＦ_３
    （式中、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
    から選択される、請求項１０に記載の化合物。
12. ＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、かつ、より具体的にはＭはＦｅである、請求項１０に記載の化合物。
13. ＹはＣである、請求項１０に記載の化合物。
14. ｙ及びｚは０である、請求項１０に記載の化合物。
15. ＯＭが一般式（２ｂ）
    ［式中、ＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択される金属であって、かつ、
    Ｒ_ｚ ^Ｕのｚは０、１、２、３又は４であり、かつ、
    Ｒ^Ｕはその他のＲ^Ｕとはそれぞれ独立して、
    −非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、具体的には非置換の炭素数１〜４のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
    −非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
    −ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３若しくは−ＳＯ_２ＣＦ_３、又は
    −−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、及び−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４、又は
    −−ＯＣＦ_３、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩ
    （式中、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
    から選択される。］
    の有機金属化合物である、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
16. ＯＭが一般式（２ｃ）
    ［式中、Ｒ^ｃは、
    −水素原子、
    −非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルケニル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルキニル、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルキル、非置換又は置換された炭素数１〜１０のアルコキシ、非置換又は置換された炭素数３〜８のシクロアルコキシ、
    −非置換又は置換された炭素数６〜１４のアリール、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロアリール（式中、１〜４個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄から選択される）、
    −非置換又は置換された５〜１０員環ヘテロ脂環式環（式中、１〜３個の環原子は、独立して、窒素、酸素、又は硫黄である）、
    −ＳＣＦ_３、−ＳＯＣＦ_３若しくは−ＳＯ_２ＣＦ_３、又は
    −−ＯＣＦ_３、−ＯＲ^３、−ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^３、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^３、及び−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^３Ｒ^４
    （式中、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素原子、非置換又は置換された炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルからなる群から選択される）
    から選択される。］
    の有機金属化合物である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
17. 疾患の治療方法において使用するための、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
18. 蠕虫による感染症の治療方法において使用するための、又は、植物蠕虫を抑制する方法において使用するための、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。