JP2016501951A - シリルエステルコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、メチルまたはエチル基であり、
R2は、メチルまたはエチル基であり、
R3は、例えば同一炭素原子に、または2個以上の炭素原子に、少なくとも2つの分枝を有する分枝状C5−8アルキル基である]
のモノマーと、少なくとも1個の非シリルエステルモノマー、例えばメチルメタクリレートの反応生成物を含むシリルエステルコポリマーを提供する。
R1は、メチルまたはエチル基であり、
R2は、メチルまたはエチル基であり、
R3は、少なくとも2つの分枝を有する分枝状C5−8アルキル基である]
のモノマーと、少なくとも1個の非シリルエステルモノマー、例えばメチルメタクリレートを重合することを含む、前記のシリルエステルコポリマーの調製方法を提供する。
ここで、前記シリルエステルコポリマーは、式(I)
R1は、メチルまたはエチル基であり、
R2は、メチルまたはエチル基であり、
R3は、少なくとも2つの分枝を有する分枝状C5−8アルキル基である]
のモノマーと、少なくとも1個の非シリルエステルモノマー、例えばメチルメタクリレートの反応生成物を含むものとする。
本明細書で使用されているテキシルの語は、1,1,2−トリメチルプロピルと同じである、すなわち基:
本発明は、式(I)
R1は、メチルまたはエチル基であり、
R2は、メチルまたはエチル基であり、
R3は、少なくとも2つの分枝を有する分枝状C5−8アルキル基である]
のモノマーの使用を必要とする。
R1は、メチルまたはエチル基であり、
R2は、メチルまたはエチル基であり、
R3は、少なくとも2つの分枝を有する分枝状C5−8アルキル基である]
で示されるものである。
本発明のシリルエステルコポリマーは、シリルエステルモノマー以外の少なくとも1個の他の重合可能なモノマーと共重合した式(I)で示される少なくとも1個のシリルエステルモノマーを含む。そのモノマーは、好ましくは(メタ)アクリレートモノマーである。その例としては、国際公開第2009149919号における記載によると、(メタ)アクリル酸および(メタ)アクリル酸エステル、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、3,5,5−トリメチルヘキシル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、イソトリデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、メチルジグリコール(メタ)アクリレート、メチルトリグリコール(メタ)アクリレート、エチルジグリコール(メタ)アクリレート、エチルトリグリコール(メタ)アクリレート、ブチルジグリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2−(ジエチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、3−(ジメチルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、3−(ジエチルアミノ)プロピル(メタ)アクリレート、2−(tert−ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレートおよびラクトン修飾ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、例えばカプロラクトン(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバル酸ビニル、ドデカン酸ビニル、安息香酸ビニル、4−tert−ブチル安息香酸ビニル、VeoVa(商標)9、VeoVa(商標)10などのビニルエステル類;
N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−フェニル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(イソブトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリルアミド類;
(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸銅、酢酸亜鉛(メタ)アクリレート、酢酸銅(メタ)アクリレート、バーサチック酸亜鉛(メタ)アクリレート、バーサチック酸銅(メタ)アクリレート、オレイン酸亜鉛(メタ)アクリレート、オレイン酸銅(メタ)アクリレート、および欧州特許第1323745号記載のその他のものなどのアクリル酸およびメタクリル酸の金属塩類および他の金属官能性モノマー類;
(メタ)アクリロニトリル、2−(アセトアセトキシ)エチル(メタ)アクリレートならびに国際公開第96/41842号および米国特許第4593055号記載の他のモノマー類;
マレイミド、N−フェニルマレイミドおよび国際公開第96/41841号記載のその他のものなどのマレイミドおよびN−置換マレイミド類;
N−ビニルラクタム、N−ビニルアミド、例えばN−ビニルピロリドン、および欧州特許第1127902号記載の他のラクタムおよびアミド官能性モノマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンおよびp−クロロスチレンなどの他のビニルモノマー類
が挙げられる。
本発明の防汚コーティング組成物は、好ましくは対象物上の汚損を阻止することができる少なくとも1つの化合物、すなわち生物活性剤などの防汚剤、特に殺生物剤を含有する。
ウッドロジン、トール油ロジンおよびガムロジンなどのロジン材料;
水素化ロジンおよび部分水素化ロジン、不均化ロジン、二量化ロジン、重合ロジン、ロジンおよび水素化ロジンのエステル、樹脂酸銅、樹脂酸亜鉛、樹脂酸カルシウム、樹脂酸マグネシウムおよびロジンおよび重合ロジンの他の金属レジネートおよび国際公開第97/44401号記載のその他のものなどのロジン誘導体;
コーパル樹脂およびサンダラック樹脂などの樹脂酸およびその誘導体;アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、セコデヒドロアビエチン酸、ピマール酸、パラマトリン酸(paramatrinic acid)、イソプリマル酸(isoprimaric acid)、レボプリマル酸(levoprimaric acid)、アガテンジカルボン酸、サンダラコピマル酸、ラウリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、イソノナン酸、バーサチック酸、ナフテン酸、トール油脂肪酸、ココヤシ油脂肪酸、大豆油脂肪酸およびその誘導体などの他のカルボン酸含有化合物;
酸基が、例えば欧州特許第0204456号および欧州特許第0342276号記載の一価有機残基に結合した二価金属、または例えば英国特許第2311070号および欧州特許第0982324号記載のヒドロキシル残基に結合した二価金属、または例えば欧州特許第0529693号記載のアミンで遮断されている酸官能性ポリマー;
親水性コポリマー、例えば英国特許第2152947号記載の(メタ)アクリレートコポリマーおよびポリ(N−ビニルピロリドン)コポリマーおよび欧州特許第0526441号記載の他のコポリマー;
(メタ)アクリル系ポリマーおよびコポリマー、例えばポリ(n−ブチルアクリレート)、ポリ(n−ブチルアクリレート−コ−イソブチルビニルエーテル)ならびに国際公開第03/070832号および欧州特許第2128208号記載の他のコポリマー;
ビニルエーテルポリマーおよびコポリマー、例えばポリ(メチルビニルエーテル)、ポリ(エチルビニルエーテル)、ポリ(イソブチルビニルエーテル)、ポリ(ビニルクロライド−コ−イソブチルビニルエーテル);
脂肪族ポリエステル、例えばポリ(乳酸)、ポリ(グリコール酸)、ポリ(2−ヒドロキシ酪酸)、ポリ(3−ヒドロキシ酪酸)、ポリ(4−ヒドロキシ吉草酸)、ポリカプロラクトンおよび上述の単位から選択される2つ以上の単位を含む脂肪族ポリエステルコポリマー;
例えば欧州特許第1033392号および欧州特許第1072625号記載の金属含有ポリエステル;
アルキド樹脂および修飾アルキド樹脂;ならびに
国際公開第96/14362号記載の他の縮合ポリマー
が挙げられる。
ポリマー溶液粘度の測定法
ASTM D2196−10に準拠し、12rpmでのLV−2またはLV−4スピンドルを備えたBrookfield DV−I粘度計を用いて、ポリマーの粘度を求める。測定前に、ポリマーを23.0℃±0.5℃にテンパリングする。
ポリマー溶液中の固形分を、ISO 3251:2008に準拠して求める。0.6g±0.1gの試験試料を採取し、150℃の通風式オーブン中で30分間乾燥する。残留材料の重量は、不揮発分(NVM)であるとみなされる。不揮発分含有量を重量パーセントで表わす。与えられた値は3並行試験の平均である。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)測定によりポリマーの特性検定をする。屈折率(RI)検出器と共に、周囲温度および1mL/分の一定の流速で溶離剤としてのテトラヒドロフラン(THF)、連続したPolymer Laboratoriesからの2本のPLgel 5μm Mixed−Dカラム(300×7.5mm)を伴うPolymer Laboratories PL−GPC 50器具を用いて分子量分布(MWD)を求めた。Polymer Laboratoriesからのポリスチレン標準物質Easivials PS−Hを用いて、カラムを較正した。Polymer LabsからのCirrusソフトウェアを用いてデータを処理した。
示差走査型カロリメトリー(DSC)測定によりガラス転移温度(Tg)を得る。DSC測定をTA Instruments DSC Q200で実施した。少量のポリマー溶液をアルミニウムパンに移し、試料を50℃で最低10時間、続いて150℃で3時間乾燥することにより、試料を調製した。およそ10mgの乾燥ポリマー材料の試料を、蓋のないアルミニウムパンにおいて測定し、空のパンを基準として、走査データを10℃/分の加熱速度および10℃/分の冷却速度で記録した。TA InstrumentsからのUniversal Analysisソフトウェアを用いてデータを処理した。
防汚塗料組成物の粘度を、ISO 2884−1:2006に準拠して、0〜10Pの粘度測定範囲を提供する、23℃の温度に設定された円錐・平板型粘度計を用いて求める。
振り子硬度試験をISO 1522:2006に準拠して実施した。300μmのギャップサイズを有する薄膜塗布装置を用いて、防汚コーティング組成物を、それぞれ透明ガラス板(100×200×2mm)に塗布した。塗膜を23℃で7日間、次いで50℃で1日乾燥した。Erichsen 299/300振り子式硬度試験機を用いて、乾燥塗膜の塗膜硬度を23℃の温度および50%の相対湿度で測定した。硬度を、振幅を6°から3°に減衰させる振り子の揺れの数として定量化する。
経時的に塗膜の膜厚の低減を測定することにより、研磨速度を求める。この試験については、PVCディスクを使用する。ギャップサイズが300μmの薄膜塗布装置を用いて、コーティング組成物をディスク上に放射状ストライプとして塗布する。乾燥塗膜の厚みを、レーザー表面プロファイラの手段により測定する。PVCディスクを軸に載せ、海水を流通させている容器中で回転させる。濾過し、25℃±2℃に温度調節しておいた天然の海水を使用する。膜厚を測定するため、PVCディスクを一定間隔で取り出す。ディスクを洗浄し、膜厚を測定する前に一晩室温で乾燥させる。
モノマー合成
撹拌装置、還流冷却器、滴下漏斗および温度計を備えたフラスコに、0.4molの(メタ)アクリル酸、0.4molのトリエチルアミン、240mlのキシレンおよび0.26gの4−メトキシフェノールを投入した。室温で、0.40molのテキシルジメチルクロロシランを滴下した。滴下完了後、反応溶液を50〜55℃で5時間撹拌した。次いで、反応溶液を室温に冷却した。沈殿したアミン塩を濾過により除去した。濾液を、冷希釈酸(0.2MのHCl)で1回、冷炭酸水素ナトリウム溶液(0.4MのNaHCO3)で1回、冷蒸留水で1回および冷飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。0.04gの4−メトキシフェノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いてキシレンを真空下で蒸発させた。GC/FIDを用いて、粗生成物を分析したところ、15〜30%キシレンと共にテキシルジメチルシリル(メタ)アクリレートを含んでいた。この粗生成物をそれ以上精製せずにコポリマーの調製で使用した。
本方法は、欧州特許第1238980号に記載された方法に基づく。これらの実験では、加水分解速度を低下させるため、水溶液を塩化水素無しで製造し、このためモノマー間の差別化が容易になった。
撹拌装置、冷却器、窒素引入れ口および供給入口を備えた温度制御式反応容器に、分量の溶媒を投入する。反応容器を加熱し、表2に示した反応温度で維持する。モノマー、開始剤および溶媒の前混合物を調製する。前混合物を、窒素雰囲気下2時間にわたって一定速度で反応容器に投入する。さらに1時間後、ブースト開始剤溶液の後添加分を加える。反応容器をさらに2時間反応温度で維持する。次いで、コポリマー溶液を室温に冷却する。
欧州特許第2360213号の製造例1〜3を繰り返して、比較用コポリマー溶液CB−1〜CB−3を調製した。
欧州特許第1342756号の製造例S−3/比較例H−3を繰り返して、比較用コポリマー溶液CB−5を調製した。
上記コポリマー溶液の一般的調製手順にしたがって、比較例CB−4およびCB−6を調製する。コポリマー溶液CB−4のモノマー組成は、国際公開第2005/005516号の実施例3a〜3c記載のものと同じである。
構成成分を表4に示した割合で混合した。振動式塗料攪拌機を15分間用いて、混合物を、250mlの塗料缶中適量のガラスビーズ(直径3〜4mm)の存在下で分散させた。ガラスビーズを試験前に濾過した。
Claims (15)
- R3が2,3−ジメチル−2−ブチル(テキシル)である、いずれかの先行する請求項に記載のシリルエステルコポリマー。
- 前記非シリルエステルモノマーが、アクリレートまたはメタクリレートモノマーである、いずれかの先行する請求項に記載のシリルエステルコポリマー。
- 前記非シリルエステルモノマーが、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレートまたはメチル(メタ)アクリレートである、いずれかの先行する請求項に記載のシリルエステルコポリマー。
- モノマー(I)の残基が前記シリルエステルコポリマーの20〜60重量%を形成する、いずれかの先行する請求項に記載のシリルエステルコポリマー。
- 式(I)で示されるもの以外のシリルモノマーが存在しない、いずれかの先行する請求項に記載のシリルエステルコポリマー。
- 式(I)のモノマーと、少なくとも1個の非シリルエステルモノマー、例えばメチルメタクリレートを重合することを含む、前記のシリルエステルコポリマーの調製方法。
- シリルエステルコポリマーおよび防汚剤を含み、前記シリルエステルコポリマーが請求項1〜11に記載されたものである、防汚コーティング組成物。
- ロジンまたはその誘導体を含まず、理想的には前記シリルエステルコポリマーが存在する唯一の結合剤である、請求項13に記載された防汚コーティング。
- 請求項1〜11に記載された防汚コーティング組成物で塗装された対象物。
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