JP5373070B2 - 防汚塗料組成物用バインダーおよびバインダーを含む防汚塗料組成物 - Google Patents
防汚塗料組成物用バインダーおよびバインダーを含む防汚塗料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5373070B2 JP5373070B2 JP2011512890A JP2011512890A JP5373070B2 JP 5373070 B2 JP5373070 B2 JP 5373070B2 JP 2011512890 A JP2011512890 A JP 2011512890A JP 2011512890 A JP2011512890 A JP 2011512890A JP 5373070 B2 JP5373070 B2 JP 5373070B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- group
- acrylate
- monomer
- antifouling paint
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D143/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium, or a metal; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L43/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1637—Macromolecular compounds
- C09D5/165—Macromolecular compounds containing hydrolysable groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
したがって、1つの態様によれば、本発明は、モノマーA、モノマーB、および任意でモノマーCの繰り返し単位を含むシリルエステルコポリマーを提供し、Aは、重合性エチレン性不飽和カルボン酸のトリオルガノシリルエステルからなる群から選ばれる1種以上のモノマーであり、Bは、ラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルからなる群から選ばれる1種以上のモノマーであり、Cは、重合性エチレン性不飽和化合物からなる群から選ばれる1種以上のモノマーである。
Xは、エチレン性不飽和エステル基、好ましくはエチレン性不飽和アシルオキシ基である。
R5は、直鎖、分岐、または環状のC1-10アルキレン基からなる群から選ばれ、
R6は、直鎖または分岐のC2-12アルキレン基からなる群から選ばれ、
R7は、水素、直鎖または分岐のC1-20アルキル基、C3-20シクロアルキル基、およびC6-20アリール基、ならびに−C(O)−R8からなる群から選ばれ、
R8は、直鎖または分岐のC1-20アルキル基、C3-20シクロアルキル基、およびC6-20アリール基からなる群から選ばれ、
nは、1〜12の整数である。
マレイン酸のシリルエステルモノマー、例えば、マレイン酸トリエチルシリルエチル、マレイン酸トリ−n−プロピルシリルn−プロピル、マレイン酸トリイソプロピルシリルメチル、マレイン酸トリ−n−ブチルシリルn−ブチル、およびマレイン酸トリ−n−ヘキシルシリルn−ヘキシル、
フマル酸のシリルエステルモノマー、例えば、フマル酸トリエチルシリルエチル、フマル酸トリ−n−プロピルシリルn−プロピル、フマル酸トリイソプロピルシリルメチル、フマル酸トリ−n−ブチルシリルn−ブチル、およびフマル酸トリ−n−ヘキシルシリルn−ヘキシル、
(メタ)アクリル酸カルボキシアルキルのシリルエステルモノマー、例えば、(メタ)アクリル酸トリエチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−プロピルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリイソプロピルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリイソブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−tert−ブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−sec−ブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ペンチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリイソペンチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ヘキシルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−オクチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ドデシルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリフェニルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリ−(p−メチルフェニル)シロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸トリベンジルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸エチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−プロピルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸イソプロピルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−ブチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸イソブチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−ペンチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸ネオヘキシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−オクチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−デシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸ドデシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−オクタデシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸フェニルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸ベンジルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸フェネチルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸(3−フェニルプロピル)ジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸p−トリルジメチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸イソプロピルジエチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−ブチルジイソプロピルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸n−オクチルジイソプロピルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸メチルジ−n−ブチルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸メチルジシクロヘキシルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸メチルジフェニルシロキシカルボニルメチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチルジフェニルシロキシカルボニルメチル、ならびにWO03/080747に記載の他のもの。
ならびに、市販のカプロラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、例えば、ダイセル化学工業株式会社によるプラクセルFMシリーズおよびプラクセルFAシリーズ、サルトマー(Sartomer)社によるSR495B、およびコグニス(Cognis)社によるBisomer Pemcure 12A。
アクリル酸およびメタクリル酸の環状アルキルエステル、例えば、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸4−tert−ブチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸メンチル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、
アクリル酸およびメタクリル酸のアリールエステル、例えば、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ナフチル、
アクリル酸およびメタクリル酸のヒドロキシアルキルエステル、例えば、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エチレングリコール)、(メタ)アクリル酸ポリ(プロピレングリコール)、
アクリル酸およびメタクリル酸のアルコキシアルキルエステルおよびポリ(アルコキシ)アルキルエステル、例えば、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルジグリコール、(メタ)アクリル酸エチルトリグリコール、(メタ)アクリル酸ブチルジグリコール、(メタ)アクリル酸ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリ(プロピレングリコール)メチルエーテル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、
アクリル酸およびメタクリル酸のモノアルキルアミノアルキルエステルおよびジアルキルアミノアルキルエステル、例えば、(メタ)アクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(ジエチルアミノ)エチル、(メタ)アクリル酸3−(ジメチルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸3−(ジエチルアミノ)プロピル、(メタ)アクリル酸2−(tert−ブチルアミノ)エチル、
アクリル酸およびメタクリル酸のアミド、例えば、(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−フェニル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(イソブトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、
アクリル酸およびメタクリル酸の金属塩ならびに、例えば、EP1323745に記載の、他の金属官能性モノマー、
アクリル酸およびメタクリル酸の他の官能性モノマー、例えば、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸(2−アセトアセトキシ)エチル、ならびにWO96/41842およびUS4593055に記載のモノマー、
クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、およびシトラコン酸のエステル、例えば、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、クロトン酸イソブチル、クロトン酸ヘキシル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、無水マレイン酸、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジイソブチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、
マレイミドおよびN−置換マレイミド、例えば、マレイミド、N−フェニルマレイミド、ならびにWO96/41841に記載の他のもの、
ビニルエステル、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブチル酸ビニル、ピバル酸ビニル、ドデカン酸ビニル、安息香酸ビニル、4−tert−ブチル安息香酸ビニル、VeoVa(登録商標)9、VeoVa(登録商標)10、
N−ビニルラクタム、N−ビニルアミド、例えば、N−ビニルピロリドン、ならびにEP1127902に記載の他のラクタムおよびアミド官能性モノマー、
他のビニルモノマー、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、およびp−クロロスチレン、
二官能性モノマー、例えば、ジ(メタ)アクリル酸エチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸1,3−ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,4−ブタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,5−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ネオペンチルグリコール、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,9−ノナンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,10−デカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,12−ドデカンジオールジ、ジ(メタ)アクリル酸1,4−シクロヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸シクロヘキサンジメタノール、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカンジメタノール、ジ(メタ)アクリル酸ジ(エチレングリコール)、ジ(メタ)アクリル酸トリ(エチレングリコール)、ジ(メタ)アクリル酸テトラ(エチレングリコール)、ジ(メタ)アクリル酸ポリ(エチレングリコール)、ジ(メタ)アクリル酸ジ(プロピレングリコール)、ジ(メタ)アクリル酸トリ(プロピレングリコール)、ジ(メタ)アクリル酸トリ(プロピレングリコール)エトキシレート、ジ(メタ)アクリル酸ネオペンチルグリコールプロポキシレート、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオールエトキシレート、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオールプロポキシレート、ジ(メタ)アクリル酸グリセロール、ジ(メタ)アクリル酸モノステアリン酸ペンタエリトリトール、ジ(メタ)アクリル酸ビスフェノールA、ジ(メタ)アクリル酸ビスフェノールAエトキシレート、ジ(メタ)アクリル酸ビスフェノールAプロポキシレート、ジ(メタ)アクリル酸1,4−フェニレン、メタクリル酸3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ジ(プロピレングリコール)アリルエーテル、メタクリル酸無水物、クロトン酸無水物、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ヘキサメチレンビス(メタ)アクリルアミド、ジ(メタ)アクリル酸ジウレタン、リン酸ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)、ジ(メタ)アクリル酸バリウム、ジ(メタ)アクリル酸銅(II)、ジ(メタ)アクリル酸マグネシウム、ジ(メタ)アクリル酸亜鉛、ジビニルベンゼン、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、およびポリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、
三官能性モノマー、例えば、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパンエトキシレート、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパンプロポキシレート、およびトリ(メタ)アクリル酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
ならびに多官能性モノマー、例えば、テトラ(メタ)アクリル酸ジ(トリメチロールプロパン)、テトラ(メタ)アクリル酸ペンタエリトリトール、テトラ(メタ)アクリル酸ペンタエリトリトールエトキシレート、ペンタ(メタ)アクリル酸ジペンタエリトリトール、およびヘキサ(メタ)アクリル酸ジペンタエリトリトール。
樹脂酸およびその誘導体、例えば、コーパル樹脂およびサンダラック(sandarach)樹脂、
他のカルボン酸含有化合物、例えば、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、セコデヒドロアビエチン酸、ピマル酸、パラマトリン酸(paramatrinic acid)、イソプリマル酸(isoprimaric acid)、レボプリマル酸(levoprimaric acid)、アガテンジカルボン酸(agathenedicarboxylic acid)、サンダラコピマル酸(sandaracopimalic acid)、ラウリン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、イソノナン酸、バーサチック酸、ナフテン酸、トール油脂肪酸、ココナッツ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、およびこれらの誘導体、
1価の有機残基に結合した二価金属で酸性基がブロックされた酸官能性ポリマー、例えば、EP0204456およびEP0342276に記載のもの;または、ヒドロキシル残基に結合した二価金属で酸性基がブロックされた酸官能性ポリマー、例えば、GB2311070およびEP0982324に記載のもの;または、アミンで酸性基がブロックされた酸官能性ポリマー、例えば、EP0529693に記載のもの、
親水性コポリマー、例えば、GB2152947に記載の(メタ)アクリル酸コポリマー、ならびにEP0526441に記載のポリ(N−ビニルピロリドン)コポリマーおよび他のコポリマー、
(メタ)アクリルポリマーおよび(メタ)アクリルコポリマー、例えば、ポリ(アクリル酸n−ブチル)、ポリ(アクリル酸n−ブチル−コ−イソブチルビニルエーテル)、
ビニルエーテルポリマーおよびビニルエーテルコポリマー、例えば、ポリ(メチルビニルエーテル)、ポリ(エチルビニルエーテル)、ポリ(イソブチルビニルエーテル)、ポリ(塩化ビニル−コ−イソブチルビニルエーテル)、
ポリエステル、例えば、EP1033392およびEP1072625に記載のもの、
アルキド樹脂および変性アルキド樹脂、
WO96/14362に記載の他の縮合ポリマー。
[後加熱を用いたコポリマー溶液の一般調製手順]
撹拌機、冷却器、窒素注入口、及び供給口を装備した温度制御反応容器に多量の溶媒を入れる。反応容器を加熱し、85℃の反応温度で維持する。モノマーと、場合によっては連鎖移動剤と、開始剤と、溶媒とのプリミックスを調製する。窒素雰囲気下で、プリミックスを一定速度で2時間かけて反応容器に入れる。さらに1時間後、後添加の促進開始剤を加える。反応容器をさらに2時間85℃の反応温度で維持する。次いで温度を120℃まで上げ、この温度でさらに30分間維持し、次いで室温まで冷却する。
撹拌機、冷却器、窒素注入口、及び供給口を装備した温度制御反応容器に多量の溶媒を入れる。反応容器を加熱し、85℃の反応温度で維持する。モノマーと、場合によっては連鎖移動剤と、開始剤と、溶媒とのプリミックスを調製する。窒素雰囲気下で、プリミックスを一定速度で2時間かけて反応容器に入れる。さらに1時間後、後添加の促進開始剤を加える。反応容器をさらに2時間85℃の反応温度で維持し、次いで室温まで冷却する。
ポリマーの粘度を、ASTM D2196に従って、LV−2またはLV−4スピンドルを備えたブルックフィールドDV-I粘度計を用いて12rpmで測定する。測定前にポリマーを23.0℃±0.5℃まで温める。
ISO3251に従って、ポリマー溶液中の固形分を測定する。検査試料を0.6g±0.1g取り出し、送風乾燥機中で30分間150℃で乾燥する。残留物の重量は、不揮発物(NVM)であると考えられる。不揮発物の含有量は、重量パーセントで表す。示した値は、3つの同等物の平均値である。
ポリマーは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定により特性評価される。分子量分布(MWD)は、ポリマーラボラトリーズ社からの直列に繋いだ2本のPLゲル5μmMixed−Dカラム、周囲温度および1mL/分の一定流速における溶離液としてのテトラヒドロフラン(THF)、屈折率(RI)検出器を使用したポリマーラボラトリーズPL−GPC50器具を使用して測定した。カラムは、ポリマーラボラトリーズ社からのポリスチレン標準物Easivials PS−Hを用いて較正した。データは、ポリマーラボラトリーズ社からのCirrusソフトウェアを用いて処理した。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量測定(DSC)によって得られる。DSC測定は、TAインスツルメント社のDSC Q200上で行った。試料は、アルミニウムパンに少量のポリマー溶液を移し、50℃で最低10時間および150℃で3時間試料を乾燥させることにより調製した。乾燥ポリマー材料約10mgの試料を、開いたアルミニウムパン中で測定し、空のパンを対照として10℃/分の加熱速度および5℃/分の冷却速度で走査を記録した。データは、TAインスツルメント社からのUniversal Analysisソフトウェアを用いて処理した。
CLA−2 カプロラクトン変性アクリル酸ヒドロキシエチル(平均Mw344)
CLMA カプロラクトン変性メタクリル酸ヒドロキシエチル(平均Mw244)
CLMA−2 カプロラクトン変性メタクリル酸ヒドロキシエチル(平均Mw358)
CLMA−3 カプロラクトン変性メタクリル酸ヒドロキシエチル(平均Mw472)
MMA メタクリル酸メチル
n−BA アクリル酸n−ブチル
AMBN 2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)
B3MP 3−メルカプトプロピオン酸ブチル
[防汚塗料組成物の一般調製手順]
原料を混合し、高速分散機を用いて<30μmの細かさまで粉砕する。粉砕工程において、高いせん断力や温度に弱い材料はすべて降下方式(let-down)で加える。塗料組成物の一般的な組成を表4に示す。
ASTM D4287に従って、コーンプレート粘度計を用いて防汚塗料組成物の高せん断粘度を測定する。
ASTM D5201に従って、防汚塗料組成物の揮発性有機化合物(VOC)含有量を算出する。
経時的な塗膜の膜厚の減少を測定して研磨速度を測定する。この試験のために、PVC製の円板を使用する。フィルムアプリケーターを用いて、塗料組成物を放射状のストライプとして円板に塗布する。乾燥した塗膜の厚みを適切な電子膜厚ゲージで測定する。PVC製の円板をシャフトに取り付け、海水が流れる容器内で回転させる。ろ過され、25℃±2℃に温度調節された自然海水を用いる。膜厚を測定するため、PVC製の円板を一定間隔で取り出す。円板をすすぎ、室温で一晩乾燥させた後、膜厚を測定する。
Claims (18)
- シリルエステルコポリマー、有機溶媒および生物活性物質を含む防汚塗料組成物であり、
前記シリルエステルコポリマーが、モノマーA、モノマーB、およびモノマーCの繰り返し単位を含み、
Aは、重合性エチレン性不飽和カルボン酸のトリオルガノシリルエステルからなる群から選ばれる1種以上のモノマーであり、
Bは、ラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルからなる群から選ばれる1種以上のモノマーであり、
Cは、重合性エチレン性不飽和化合物からなる群から選ばれる1種以上のモノマーである、防汚塗料組成物。 - Xが、エチレン性不飽和アシルオキシ基である、請求項2に記載の防汚塗料組成物。
- 前記エチレン性不飽和基Xが、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、(メタクリロイルオキシ)アルキルカルボキシ基、マレイノイルオキシ基、フマロイルオキシ基、イタコノイルオキシ基、およびシトラコノイルオキシ基から選ばれる、請求項3に記載の防汚塗料組成物。
- R1、R2、およびR3が、それぞれ独立して、メチル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、およびフェニルから選ばれる、請求項2〜4のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- モノマーAが、(メタ)アクリル酸トリイソプロピルシリル、(メタ)アクリル酸トリ−n−ブチルシリル、または(メタ)アクリル酸トリイソブチルシリルである、請求項1〜5のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- モノマーBが、一般式(II)で表される、請求項1〜6のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
R5は、直鎖、分岐、または環状のC1-10アルキレン基からなる群から選ばれ、
R6は、直鎖または分岐のC2-12アルキレン基からなる群から選ばれ、
R7は、水素、直鎖または分岐のC1-20アルキル基、C3-20シクロアルキル基およびC6-20アリール基、ならびに−C(O)−R8からなる群から選ばれ、
R8は、直鎖または分岐のC1-20アルキル基、C3-20シクロアルキル基、およびC6-20アリール基からなる群から選ばれ、
nは、1〜12の整数である。) - R6が、直鎖C3-5アルキレンであり、R7が、水素である、請求項7に記載の防汚塗料組成物。
- R5が、C2-4アルキレンである、請求項7および8のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- nが、1〜5の整数である、請求項7〜9のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- モノマー(B)が、ブチロラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル、カプロラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル、またはバレロラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルである、請求項1〜10のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- モノマー(B)が、カプロラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチルである、請求項1〜11のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- モノマー(B)の平均分子量が、210〜1500である、請求項1〜11のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 1つ以上のモノマー(A)の単位が、モノマー混合物全体の10〜60モル%の量で存在する、請求項1〜12のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 1つ以上のモノマー(B)の単位が、モノマー混合物全体の1〜10モル%の量で存在する、請求項1〜13のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 他のバインダー、顔料、増量剤および充填剤、脱水剤および乾燥剤、添加剤および溶媒から選ばれる1種以上の成分をさらに含む、請求項1〜15のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
- 前記他のバインダーが、ロジンおよびロジン誘導体から選ばれる、請求項16に記載の防汚塗料組成物。
- 揮発性有機化合物の含量が、400g/L未満である、請求項1〜17のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO20082705 | 2008-06-11 | ||
NO20082705 | 2008-06-11 | ||
PCT/EP2009/004183 WO2009149919A1 (en) | 2008-06-11 | 2009-06-10 | Binder for antifouling coating composition and antifouling coating composition comprising binder |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011523969A JP2011523969A (ja) | 2011-08-25 |
JP5373070B2 true JP5373070B2 (ja) | 2013-12-18 |
Family
ID=41009010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011512890A Expired - Fee Related JP5373070B2 (ja) | 2008-06-11 | 2009-06-10 | 防汚塗料組成物用バインダーおよびバインダーを含む防汚塗料組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110123478A1 (ja) |
EP (1) | EP2294148B1 (ja) |
JP (1) | JP5373070B2 (ja) |
KR (1) | KR20110039235A (ja) |
CN (1) | CN102083925B (ja) |
AT (1) | ATE543844T1 (ja) |
ES (1) | ES2377051T3 (ja) |
WO (1) | WO2009149919A1 (ja) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5360759B2 (ja) * | 2009-06-08 | 2013-12-04 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、および該塗膜を形成する防汚処理方法 |
EP2348077B1 (en) | 2010-01-26 | 2013-04-03 | Jotun A/S | Antifouling composition |
KR101581995B1 (ko) * | 2010-03-23 | 2015-12-31 | 주고꾸 도료 가부시키가이샤 | 방오도료 조성물 및 그의 용도 |
EP2386608A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-11-16 | PPG Coatings Europe B.V. | A coating composition |
CN102336256A (zh) * | 2011-05-27 | 2012-02-01 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种防止船舶螺旋桨腐蚀和海生物污损的方法 |
EP2864379A1 (en) * | 2012-06-22 | 2015-04-29 | PPG Coatings Europe B.V. | Antifouling coating composition |
EP2708594A1 (en) | 2012-09-18 | 2014-03-19 | Jotun A/S | Cleaning process |
EP2912120B1 (en) | 2012-10-23 | 2017-12-20 | Jotun A/S | Antifouling coating composition |
EP2725073B1 (en) | 2012-10-23 | 2016-08-03 | Jotun A/S | Antifouling coating composition |
WO2014096102A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Jotun A/S | Silyl ester copolymer |
WO2014141927A1 (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜を表面に有する塗装物 |
CN105392852B (zh) * | 2013-05-22 | 2018-04-06 | 中国涂料株式会社 | 防污涂料组合物、防污涂膜、具有防污涂膜的基材以及该基材的制造方法 |
CN103396513B (zh) * | 2013-07-24 | 2016-03-02 | 华南理工大学 | 一种主链断裂型聚丙烯酸类硅烷酯树脂的制备方法及应用 |
JP6423528B2 (ja) * | 2014-10-28 | 2018-11-14 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | シリルエステル官能基及び四級アンモニウム基/ホスホニウム基を含むポリマーを含む付着抑制組成物 |
CN106047173B (zh) * | 2015-04-09 | 2020-12-11 | 佐敦集团 | 防污组合物 |
JP2016216651A (ja) * | 2015-05-22 | 2016-12-22 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材、および防汚基材の製造方法 |
CN107406712B (zh) * | 2015-05-22 | 2019-05-21 | 中国涂料株式会社 | 防污涂料组合物、防污涂膜、防污基材、防污基材的制造方法及防污涂料组合物的贮藏方法 |
SG11201708916QA (en) | 2015-05-22 | 2017-12-28 | Chugoku Marine Paints | Antifouling coating compositions, antifouling coating films, antifouling substrates, methods for producing antifouling substrates, and methods of storing antifouling coating compositions |
CN108137760B (zh) | 2015-09-25 | 2022-03-15 | 三菱化学株式会社 | (甲基)丙烯酸系共聚物及其制造方法、聚合物溶液、含聚合物组合物、防污涂料组合物 |
KR102638011B1 (ko) * | 2015-10-13 | 2024-02-20 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | (메트)아크릴계 공중합체, 수지 조성물, 방오 도료 조성물 및 (메트)아크릴계 공중합체의 제조 방법 |
CN108368383A (zh) * | 2015-12-25 | 2018-08-03 | 中国涂料株式会社 | 用于形成降低摩擦阻力的涂膜的涂料组合物、涂膜和带涂膜的基材 |
KR102263211B1 (ko) * | 2016-01-29 | 2021-06-09 | 주고꾸 도료 가부시키가이샤 | 방오 도료 조성물, 도막, 및 도막 부착 기재 |
WO2017156781A1 (en) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | General Electric Company | Methods and compositions for prevention of fouling in caustic towers |
JP6907856B2 (ja) * | 2016-10-04 | 2021-07-21 | 信越化学工業株式会社 | (メタ)アクリル酸トリイソプロピルシリルと(メタ)アクリル酸誘導体の共重合体およびその製造方法 |
KR102276523B1 (ko) | 2016-11-09 | 2021-07-12 | 주고꾸 도료 가부시키가이샤 | 방오 도료 조성물, 방오 도막, 방오 도막 부착 기재 및 그의 제조 방법, 및 방오 방법 |
CN109983083B (zh) * | 2016-11-11 | 2021-08-17 | 佐敦有限公司 | 防污组合物 |
WO2018086670A1 (en) | 2016-11-11 | 2018-05-17 | Hempel A/S | An antifouling coating composition comprising novel carbon-based hydrolysable polymers |
JP6954649B2 (ja) | 2016-11-17 | 2021-10-27 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜を表面に有する塗装物 |
KR102246138B1 (ko) * | 2017-03-29 | 2021-04-30 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | (메트)아크릴계 공중합체, 그의 제조 방법, 수지 조성물 및 방오 도료 조성물 |
GB201718891D0 (en) | 2017-11-15 | 2017-12-27 | Jotun As | Antifouling composition |
GB201718899D0 (en) * | 2017-11-15 | 2017-12-27 | Jotun As | Antifouling coating composition |
JP7082659B2 (ja) * | 2018-05-11 | 2022-06-08 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚塗膜付き基材及び防汚方法 |
CN108925101A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-11-30 | 苏州朵唯智能科技有限公司 | 一种能避免局部过热的精密注塑机机箱 |
GB201813454D0 (en) * | 2018-08-17 | 2018-10-03 | Jotun As | Antifouling composition |
US11312873B2 (en) * | 2019-09-04 | 2022-04-26 | Eastman Chemical Company | Aromatic enol ether paint additives |
CN114702627B (zh) * | 2022-04-27 | 2023-07-21 | 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) | 一种可降解聚合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1257638A (ja) * | 1968-11-20 | 1971-12-22 | ||
DE3217653C2 (de) * | 1981-05-11 | 1995-05-18 | Daicel Chem | Verfahren zur Herstellung eines epsilon-Caprolacton-modifizierten Vinylmonomeren und dessen Verwendung zur Herstellung eines Mischpolymerisates |
US4683287A (en) * | 1982-11-02 | 1987-07-28 | Union Carbide Corporation | Compositions containing a reactive monomer derived from a lactone |
US4593055A (en) * | 1983-01-17 | 1986-06-03 | M&T Chemicals Inc. | Erodible ship-bottom paints for control of marine fouling |
DE3681829D1 (de) * | 1985-05-17 | 1991-11-14 | Nippon Paint Co Ltd | Mischung auf basis hydrolisierbaren harzes und sie enthaltende antibewuchs-anstrichzusammensetzung. |
US5319044A (en) * | 1986-09-10 | 1994-06-07 | Basf Lacke + Farben Ag | Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof |
US5236493A (en) * | 1988-10-13 | 1993-08-17 | Courtaulds Coatings (Holdings) Limited | Antifouling coating |
EP0489918B1 (en) * | 1990-06-28 | 1998-12-16 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | One-liquid type composition |
US20030225230A1 (en) * | 1995-06-13 | 2003-12-04 | Jotun A/S | Polymers for antifouling coatings and a process for the preparation thereof |
DE69711372D1 (de) * | 1996-05-22 | 2002-05-02 | Hempels Skibsfarve Fab J C | Fäulnisverhindernder anstrich |
JP2000063708A (ja) * | 1998-08-25 | 2000-02-29 | Kansai Paint Co Ltd | 防汚塗料組成物 |
NO327258B1 (no) * | 1999-07-27 | 2009-05-25 | Ishikawajima Harima Heavy Ind | Polyesterharpiks for anvendelse i en grohemmende maling samt grohemmende maling omfattende polyesterharpiksen |
WO2001040329A1 (fr) * | 1999-11-30 | 2001-06-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Composition monomere reactive faiblement modifiee a la lactone, resines de polyol acrylique produites avec ladite composition, compositions de resines durcissables et compositions de revetement |
CN1300270C (zh) * | 2000-04-12 | 2007-02-14 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 防污涂料组合物和新型树脂 |
JP2002069151A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物および光ディバイス用保護膜材料 |
JP3952754B2 (ja) * | 2001-11-27 | 2007-08-01 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、光ディバイス用保護膜材料、樹脂硬化物及びカラーフィルター |
CN1300263C (zh) * | 2001-12-20 | 2007-02-14 | 汉伯公司 | 非水分散体基抗污油漆组合物 |
NO20020846L (no) * | 2002-02-21 | 2003-08-22 | Jotun As | Selvpolerende begroingshindrende maling |
JP2004307764A (ja) * | 2003-04-10 | 2004-11-04 | Nof Kansai Marine Coatings Co Ltd | 塗料組成物、防汚塗膜、水中構造物、及び水中構造物の防汚塗膜形成方法 |
US7085228B2 (en) * | 2003-10-31 | 2006-08-01 | Interdigital Technology Corp. | Adaptive radio resource management for wireless local area networks |
EP1735389A1 (en) * | 2004-02-03 | 2006-12-27 | Akzo Nobel Coatings International BV | Antifouling coating composition and its use on man made structures |
JP2006052284A (ja) * | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Kansai Paint Co Ltd | トリオルガノシリル基含有樹脂水分散体の製造方法 |
KR20100058458A (ko) * | 2007-07-06 | 2010-06-03 | 요툰 에이/에스 | 분지된 폴리머 및 상기 폴리머를 포함하는 방오 코팅 조성물 |
-
2009
- 2009-06-10 CN CN2009801225264A patent/CN102083925B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-10 AT AT09761482T patent/ATE543844T1/de active
- 2009-06-10 JP JP2011512890A patent/JP5373070B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-10 KR KR1020117000181A patent/KR20110039235A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-06-10 ES ES09761482T patent/ES2377051T3/es active Active
- 2009-06-10 EP EP09761482A patent/EP2294148B1/en not_active Not-in-force
- 2009-06-10 US US12/997,352 patent/US20110123478A1/en not_active Abandoned
- 2009-06-10 WO PCT/EP2009/004183 patent/WO2009149919A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009149919A1 (en) | 2009-12-17 |
ES2377051T3 (es) | 2012-03-22 |
CN102083925A (zh) | 2011-06-01 |
US20110123478A1 (en) | 2011-05-26 |
KR20110039235A (ko) | 2011-04-15 |
EP2294148A1 (en) | 2011-03-16 |
EP2294148B1 (en) | 2012-02-01 |
CN102083925B (zh) | 2013-11-06 |
ATE543844T1 (de) | 2012-02-15 |
JP2011523969A (ja) | 2011-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5373070B2 (ja) | 防汚塗料組成物用バインダーおよびバインダーを含む防汚塗料組成物 | |
JP5254327B2 (ja) | 分岐重合体、及びその重合体を含む防汚塗料組成物 | |
JP7349241B2 (ja) | 防汚コーティング組成物 | |
CN111655799B (zh) | 防污组合物 | |
KR102634288B1 (ko) | 방오성 조성물 | |
EP2935288B1 (en) | Silyl ester copolymer | |
JP7161845B2 (ja) | 防汚組成物 | |
JP7388923B2 (ja) | 防汚組成物 | |
EP2348077B1 (en) | Antifouling composition | |
JP7386603B2 (ja) | 防汚組成物 | |
JP2020511586A (ja) | 組成物 | |
WO2014064049A1 (en) | Antifouling coating composition | |
EP2912120B1 (en) | Antifouling coating composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120402 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130304 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130307 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130528 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130604 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130628 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130705 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130806 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130905 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130918 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |