JP2009519827A - 可視光硬化システム、放射線への暴露によって硬化性組成物を硬化するために設計されたシステムに暴露された個人の健康上の危険性を低下する方法、基材と可視光硬化組成物を接合する方法 - Google Patents
可視光硬化システム、放射線への暴露によって硬化性組成物を硬化するために設計されたシステムに暴露された個人の健康上の危険性を低下する方法、基材と可視光硬化組成物を接合する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
LEDは、電気的に順方向にバイアスをかけられたときに非干渉性の狭いスペクトル光を放射する半導体デバイスである。この効果は、エレクトロルミネセンスの形態である。発光の色は、使われる半導体物質の化学組成に依存し、近紫外線、可視光又は赤外線でありうる。
1つの態様において、本発明は、放射線硬化性組成物を硬化する環境に暴露される個人の健康上の危険性を低下するための方法を提供する。この方法は:電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露することで硬化することができる放射線硬化性組成物を提供し、少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過し、少なくとも1つの基材に放射線硬化性組成物を塗布できる、2つ以上の基材を提供し、放射線硬化性組成物を少なくとも1つの前記基材に塗布し、及び少なくとも1つの基材に塗布された前記放射線硬化性組成物を、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射する発生源に60秒間又はこれ以下で暴露し、放射線硬化性組成物を硬化する。注目される健康上の危険性は、紅斑、光角膜炎、及びこれらの組合せである。
電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射するための発生源、
放射線硬化性組成物をディスペンスするための供給源、
放射線硬化性組成物が少なくとも1つの基材上にディスペンスされる設備、及び
放射線硬化性組成物を塗布する少なくとも1つの基材が、放射発生源から発生される電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露される設備、を含む。
A)1)50%より多いウレタンアクリレートと50%より少ないトリプロピレングリコールジアクリレートの組合せたものを含む脂肪族ウレタントリアクリレート、
2)(a)末端不飽和イソシアネート含有ポリウレタンオリゴマーと(b)アルコキシル化多価アルコールとの反応生成物を含む多官能末端不飽和ウレタンオリゴマーを含む脂肪族ポリエーテルウレタンオリゴマー、又は
3)3官能脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、の1つ以上を含むウレタンアクリレート成分、
B)ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、N,N’−ジメチルアクリルアミド、エトキシエトキシエチルアクリレート及びテトラヒドロフルフリルアクリレートの2つ以上の組合せを含む反応性希釈剤、及び
C)電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線に暴露することでトリガーされる光開始剤、
を含む。
上で述べたように、本発明は、様々な態様において、放射線硬化性組成物を硬化する環境でのある特定の健康上の危険性を低下する方法、基材を接合する方法、可視光放射線硬化システム、及び可視光硬化性組成物を提供する。
電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露することで硬化することができる放射線硬化性組成物を提供し、
少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過し、少なくとも1つの基材に放射線硬化性組成物を塗布できる、2つ以上の基材を提供し、
放射線硬化性組成物を少なくとも1つの前記基材に塗布し、及び
(d)少なくとも1つの基材に塗布された前記放射線硬化性組成物を、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射する発生源に60秒間又はこれ以下で暴露し、放射線硬化性組成物を硬化する。注目される健康上の危険性は、紅斑、光角膜炎、及びこれらの組合せである。
電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露することで硬化することができる放射線硬化性組成物を提供し、
少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過し、少なくとも1つの基材に放射線硬化性組成物を塗布できる、2つ以上の基材を提供し、
(c)放射線硬化性組成物を少なくとも1つの前記基材に塗布し、及び
(d)少なくとも1つの基材に塗布された前記放射線硬化性組成物を電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射する発生源に60秒間又はこれ以下で暴露し、放射線硬化性組成物を硬化する。
電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射するための発生源、
放射線硬化性組成物を分配するための供給源、
放射線硬化性組成物が少なくとも1つの基材上に分散される設備、及び
(d)放射線硬化性組成物が塗布された少なくとも1つの基材が、放射線発生源から発生される電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露される設備、を含む。
A)1)50%より多いウレタンアクリレートと50%より少ないトリプロピレングリコールジアクリレートの組合せたものを含む脂肪族ウレタントリアクリレート[この例としては、Cognis社から市販品として入手可能である商品名PHOTOMER6019(このウレタンアクリレートはイソホロンジイソシアネート及びプロピレングリコールから製造されると考えられる)]、
2)(a)末端不飽和イソシアネート含有ポリウレタンオリゴマーをと(b)アルコキシル化多価アルコールとの反応生成物を含む多官能末端不飽和ウレタンオリゴマーを含む脂肪族ポリエーテルウレタンオリゴマー[例えば、米国特許第5,578,693号に開示、クレームされているものであり、この例としては、Bomar Specialties社から市販品として入手可能である商品名Bomar582E(エチル及び/又はブチルエーテル主鎖を有し、エトキシエトキシエチルアクリレート中で水素化メチレンジアニリンジイソシアネートから製造されると考えられる)]、及び
3)3官能脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー[例えば、ポリエーテル主鎖を有する3官能ウレタン アクリレートオリゴマー、より好ましくは、脂肪族ポリエーテルウレタントリアクリレートであり、この具体例は、Bomar Specialties社から市販品として入手可能である商品名BR990(ヒドロキシ官能化され、ヘキサメチレンジイソシアネート及びカプロラクトンアクリレートから製造されると考えられる)]
の1つ以上を含むウレタンアクリレート成分、
B)ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジメチルアクリルアミド、エトキシエトキシエチルアクリレート及びテトラヒドロフルフリルアクリレートの2つ以上の組合せを含む反応性希釈剤、並びに
C)電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線に暴露することで引起こされる光開始剤、
を含む。
(a)電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露することで硬化することができる放射線硬化性組成物を提供し;
(b)少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過し、少なくとも1つの基材に前記放射線硬化性組成物を塗布できる、2つ以上の基材を提供し;
(c)前記放射線硬化性組成物を少なくとも1つの前記基材に塗布し;及び
(d)前記放射線硬化性組成物を硬化するために少なくとも1つの基材に塗布された前記放射線硬化性組成物を、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射する発生源に60秒間又はこれ以下で暴露する、
ことを含んでいる。
この実施例では、数種の光開始剤を、開始剤以外は同様に比較できる試料配合方法で評価した。下記の試料を表1に記載の成分から製造し、DAC400FVZ高速ミキサーで混合した。
1.完全に硬化されていない、
2.ゲル状の塊;未硬化表面、
3.硬化された塊;触ったとき、グローブ上に残留物が残り、典型的には、シリコンカーバイド(「SiC」)粒子を振りかけたとき、すべてが残る、
4.表面上には残物はないが、粘着性を感じ、典型的には、50から60%のSiCが残る、
5.表面は乾燥しており、粘着性がなく、10%未満のSiCが残る。
**LEDによる500mW/cm2強度の470nmで硬化したポリカーボネートブロック剪断試料片。
***色評価:5.0=完全に無色、3.0=未だ許容できる最大限の色。
この実施例では、数種の光開始剤シナジストを、シナジスト以外は同様に比較できる試料配合方法で評価した。次の試料を表3に記載の成分から製造し、DAC400FVZ高速ミキサーで混合した。
**LEDによる500mW/cm2強度の470nmで硬化したポリカーボネートブロック剪断試料片。
***色評価:5.0=完全に無色、3.0=未だ許容できる最大限の色。
この実施例では、数種の反応性希釈剤を、希釈剤以外は同様に比較できる試料配合方法で評価した。次の試料を表5に記載の成分から製造し、DAC400FVZ高速ミキサーで混合した。
*1表面粘着性:10秒間、LOCTITE7420(UV遮蔽されたメタルハライド光)@65mW/cm2強度で硬化された試料片。
**LEDによる500mW/cm2強度の470nmで硬化されたポリカーボネートブロック剪断試料片。
***色評価:5.0=完全に無色、3.0=未だ許容できる最大限の色。
この実施例では、表7に記載の成分から2つの試料を製造し、DAC400FVZ高速ミキサーで混合した。試料Mを配合し、粘度が200cPs、試料Nの粘度が4,000cPsであることを決定した。
Claims (27)
- 放射線硬化性組成物が電磁スペクトルの照射に暴露されて硬化されている環境に暴露された個人の健康上の危険性を低下する方法であって、
電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露することで硬化することができる放射線硬化性組成物を提供するステップ、
少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過し、少なくとも1つの基材に前記放射線硬化性組成物を塗布できる、2つ以上の基材を提供するステップ、
前記放射線硬化性組成物を少なくとも1つの前記基材に塗布するステップ、及び
少なくとも1つの前記基材に塗布された前記放射線硬化性組成物を、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射する発生源に60秒間又はこれ以下で暴露し、前記放射線硬化性組成物を硬化するステップ、
を含む方法。 - 少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過する、2つ以上の基材を接合する方法であって、
電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露することで硬化することができる放射線硬化性組成物を提供するステップ、
少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過し、少なくとも1つの基材に前記放射線硬化性組成物を塗布できる、2つ以上の基材を提供するステップ、
前記放射線硬化性組成物を少なくとも1つの前記基材に塗布するステップ、及び
少なくとも1つの前記基材に塗布された前記放射線硬化性組成物を、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射する発生源に60秒間又はこれ以下で暴露し、前記放射線硬化性組成物を硬化するステップ、
を含む方法。 - 少なくとも1つの基材がポリカーボネートから構成される2つの前記基材を約0.5in2の接合面積で共に接着したとき、硬化された前記放射線硬化性組成物が、1,000psiより大きい剪断接着強度を示す、請求項2に記載の方法。
- 硬化された前記放射線硬化性組成物が、実質的に、着色を示さない、請求項2に記載の方法。
- 少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過する物質から構成される、2つ以上の前記基材を、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線に暴露して硬化することができる放射線硬化性組成物を使って、共に接合するためのシステムであって、
電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射するための発生源、
放射線硬化性組成物をディスペンスするための供給源、
前記放射線硬化性組成物が少なくとも1つの基材上にディスペンスされる設備、及び
前記放射線硬化性組成物が塗布された少なくとも1つの前記基材が、前記放射線発生源から発生される電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露される設備、
を含むシステム。 - 放射線発生源が、400nm未満の放射線を除去するために装備された水銀又は金属ハロゲン化物系ランプである、請求項3に記載のシステム。
- 放射線発生源が、400nmを超える放射線を放射するLEDである、請求項3に記載のシステム。
- 放射線発生源が、400nmを超える放射線を放射するOLEDである、請求項3に記載のシステム。
- 可視光硬化性組成物であって、
A)1)50%より多いウレタンアクリレートと50%より少ないトリプロピレングリコールジアクリレートの組合せたものを含む脂肪族ウレタントリアクリレート、
2)(a)末端不飽和イソシアネート含有ポリウレタンオリゴマーと(b)アルコキシル化多価アルコールとの反応生成物を含む多官能末端不飽和ウレタンオリゴマーを含む脂肪族ポリエーテルウレタンオリゴマー、及び
3)3官能脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、
の1つ以上を含むウレタンアクリレート成分、
B)ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジメチルアクリルアミド、エトキシエトキシエチルアクリレート及びテトラヒドロフルフリルアクリレートの2つ以上の組合せを含む反応性希釈剤、
C)電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線に暴露することでトリガーされる光開始剤、並びに
D)光開始剤シナジスト、
を含む組成物。 - 少なくとも1つの基材がポリカーボネートから構成される2つの前記基材を約0.5in2の接合面積で共に接着したとき、硬化された前記放射線硬化性組成物が1,000psiより大きい剪断接着強度を示す、請求項9に記載の組成物。
- 脂肪族ウレタントリアクリレート、脂肪族ポリエーテルウレタンオリゴマー又は3官能脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマーが、2,2−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)プロパン、4,4’−イソプロピリデンジシクロヘキサノール、エトキシル化ビスフェノールA、プロポキシル化ビスフェノールA、2,2−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)ブタン、3,3−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)ペンタン、 , ’−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2環式及び3環式ジオール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール、ヒドロキノン、レゾルシノール、2,2−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)スルホン、4,4’−オキシジフェノール及び4,8−ビス(2−ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンからなる群より選択されるポリオールから製造する、請求項9に記載の組成物。
- 反応性希釈剤であるヘキサンジオールジ(メタ)アクリレートが存在するとき、約5から約15重量%の量で存在する、請求項9に記載の組成物。
- 反応性希釈剤であるジメチルアクリルアミドが存在するとき、これが約20から約 25重量%の量で存在する、請求項9に記載の組成物。
- 光シナジストが、N−メチル−ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−(ブトキシ)エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート及びアクリレート化アミンからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- さらに、シランカップリング剤を含む、請求項9に記載の組成物。
- さらに、蛍光剤を含む、請求項9に記載の組成物。
- 多官能末端不飽和ウレタンオリゴマーを製造するために用いられるアルコキシル化多価アルコールが、ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオールからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- ポリエーテルポリオールが、ポリ(プロピレンオキシド)ジオール、コポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)ジオール、ポリ(テトラメチレンオキシド)ジオール、ポリ(テトラメチレンエーテル)ジオール、ポリ(エチレン)エーテルグリコール、ポリ(1,2−プロピレン)エーテルポリオール、ポリ(1,2−又は1,3−ブチレン)エーテルグリコール、プロポキシル化トリメチロールプロパン及びエトキシル化グリセロールからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- ポリエステルポリオールが、ジ−、トリ−、又はテトラヒドロキシ末端停止ポリエステル、ジカルボン酸又はこれらの無水物とジ−、トリ−、又はテトラ−アルコールとの重縮合反応によって製造されるポリエステルポリオール、ポリ(カプロラクトン)、ポリ(1,6−ヘキサンジオールアジペート)、ポリ(1,6−ヘキサンジオールイソフタレート)、ポリ(1,4−ブタンジオールアジペート)、ポリ(1,4−ブタンジオールイソフタレート)、ポリ(ジエチレングリコールアジペート)、ポリ(ジエチレングリコールアジペートイソフタレート)、ポリ(エチレングリコールアジペート)、ポリ(エチレングリコールプロピレングリコールアジペート)、ポリ(シクロヘキサンジメタノールアジペート)、ポリ(シクロヘキサンジメタノールアジペートイソフタレート)、ポリ(エチレングリコールブチレングリコールアジペート)、ポリ(1,6−ヘキサンジオールネオペンチルアジペート)及びポリ(1,6−ヘキサンジオールネオペンチルイソフタレート)からなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- 多官能末端不飽和ウレタンオリゴマーを製造するために使われる末端不飽和イソシアネート含有ポリウレタンオリゴマーが、ポリイソシアネートと、不飽和基を有するポリオール及びヒドロキシル官能性化合物との反応から製造される、請求項9に記載の組成物。
- 多官能末端不飽和ウレタンオリゴマーを製造するために使われる前記ポリイソシアネートが、メチレンビス(フェニルイソシアネート)、2,4−トルエンジイソシアネート、2,4−及び2,6−トルエンジイソシアネートの80:20混合物、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、m−テトラメチルキシレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(シクロへキシルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート、フェニルジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、4,4’−ジフェニレンメタンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、シクロヘキシレンジイソシアネート、テトラクロロフェニレンジイソシアネート、2,6−ジエチル−p−フェニレンジイソシアネート及び3,5−ジエチル−4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタンからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- 多官能末端不飽和ウレタンオリゴマーを製造するために使われる不飽和基を有するヒドロキシル官能性化合物が、ヒドロキシル官能性(メタ)アクリレート及びヒドロキシル官能性ビニルエーテルから選択される、請求項9に記載の組成物。
- ヒドロキシル置換(メタ)アクリレートが、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート及び4−ヒドロキシブチルアクリレートからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- ヒドロキシル官能性ビニルエーテルが、エチレングリコールモノビニルエーテル及びシクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルからなる群より選択される、請求項9に記載の組成物。
- 放射線硬化性組成物の使用であって、
電磁スペクトルの放射線に暴露することによって硬化した放射線硬化性組成物を製造する方法において、前記放射線硬化性組成物が硬化されている環境に暴露された個人の、紅斑、光角膜炎、及びこれらの組合せからなる群より選択される健康上の危険性を低下するために、
(a)電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけに暴露することで硬化することができる放射線硬化性組成物を提供し、
(b)少なくとも1つの基材が、実質的に、電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線を透過し、少なくとも1つの基材に前記放射線硬化性組成物を塗布できる、2つ以上の前記基材を提供し、
(c)前記放射線硬化性組成物を少なくとも1つの前記基材に塗布し、
(d)少なくとも1つの前記基材に塗布された前記放射線硬化性組成物を電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線だけを放射する発生源に60秒間又はこれ以下で暴露して前記放射線硬化性組成物を硬化する、
ことを含む使用。 - 可視光硬化性組成物が、
A)1)50%より多いウレタンアクリレートと50%より少ないトリプロピレングリコールジアクリレートの組合せたものを含む脂肪族ウレタントリアクリレート、
2)(a)末端不飽和イソシアネート含有ポリウレタンオリゴマーと(b)アルコキシル化多価アルコールとの反応生成物を含む多官能末端不飽和ウレタンオリゴマーを含む脂肪族ポリエーテルウレタンオリゴマー、及び
3)3官能脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、の1つ以上を含むウレタンアクリレート成分、
B)ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジメチルアクリルアミド、エトキシエトキシエチルアクリレート及びテトラヒドロフルフリルアクリレートの2つ以上の組合せを含む反応性希釈剤、
C)電磁スペクトルの可視光の範囲の放射線に暴露することで引起こされる光開始剤、並びに
D)光開始剤シナジスト、
を含む、請求項25に記載の使用。 - 健康上の危険性が、紅斑、光角膜炎、及びこれらの組合せからなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
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