JP2016172796A - 光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物、及び立体造形物 - Google Patents
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Abstract
Description
これらは、活性エネルギー線で重合し得る樹脂とα,β−不飽和二重結合基を有する単量体のみを含有し、単量体が溶媒の機能をかねていることから塗膜や成型品形成時に溶剤が揮発しないという利点があるからである。そして、この活性エネルギー線重合性を有する樹脂として、低分子量のポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエポキシ系樹脂、ポリアクリル系樹脂等の分子末端にα,β−不飽和二重結合基を有するオリゴマーやα,β−不飽和二重結合基を有する単量体等が利用されている。
この光造形法は、従来の切削加工などと比べて、切削困難な複雑な形状にも対応可能、完全自動化プロセスであり取り扱いが容易、製造時間が短くコスト面でも有利などの様々な利点を有しており、樹脂製品の生産の他、デザイン検討、性能試験、広告用等の試作モデルや医療モデルなどの製造に幅広く用いられるようになってきている。
この立体造形法の代表的な例としては、容器に入れた液状の光硬化性樹脂組成物の液面に、所望パターンの重合硬化層が得られるように、光、例えば、活性エネルギー線の一種である紫外線レーザー光を選択的に照射して重合硬化層を得、次に該硬化層の上に液状の光硬化性樹脂組成物を層状に供給し、次いで前記と同様に光を選択的に照射して前記の硬化層と連続した重合硬化層を形成する。この積層操作を繰り返すことにより、最終的に所望の立体造形物を得る方法である。この立体造形法は、製作する造形物の形状が複雑な場合でも、容易にしかも短時間で目的の造形物を得ることができるため注目されている。
さらに、特許文献7には、エチレン系不飽和モノマーや光開始剤との屈折率の差の絶対値が0でない微小中空球を含有する光硬化性液体組成物が開示されており、該光硬化性液体組成物の透明度が減少することが記載されている。さらに、特許文献8には、発色剤を含有する照射硬化性樹脂組成物が開示されており、該照射硬化性樹脂組成物から製造された三次元物品は、硬化の前後で異なる色を示すことが記載されている。
しかしながら、上記樹脂組成物を硬化して得られる樹脂硬化物も、強靱性、耐水性、物性安定性や経時的変形の抑制の全ての要求を満足するには至っていないのが現状である。
すなわち、本発明は、分子内に芳香環を2個以上有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物(A)と、
窒素原子を含有する環状構造(ca)を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含有する光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。
<光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物の構成>
本発明の光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、分子内に芳香環を2個以上有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物(A)と、
窒素原子を含有する環状構造を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物(B)と、
光重合開始剤(C)と、
を含有する。
<化合物(A)>
本発明の樹脂組成物において、分子内に芳香環を2個以上有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物(A)について説明する。
本発明の樹脂組成物において、窒素原子を含有する環状構造(ca)を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物(B)は、窒素原子を含有する環状構造(ca)を有するため、活性エネルギー線照射後の立体造形物において、α,β−不飽和二重結合基の付加重合以外に、窒素原子に伴う水素結合形成と環状構造由来の剛直性のにより造形物のガラス転移点(Tg)が向上することで、内部凝集力の向上がさらに図られ、耐熱性や耐水性等の耐性の良好な立体造形物を形成することが可能となる。このような窒素原子を含有する環状構造(ca)とは、環内に窒素原子だけが1個以上含有している環状構造(ca1)、環内に窒素原子と酸素原子との双方を含有している環状構造(ca2)、および環内に窒素原子と硫黄原子との双方を含有している環状構造(ca3)に分類される。さらに環状構造(ca1)は、窒素原子が1個だけ有する環構造(ca1−1)と窒素原子を2個以上有する環構造(ca1−2)に大別される。
本発明の樹脂組成物において、光重合開始剤(C)は、活性化エネルギー線の照射による重合反応を促進する為に使用する。本発明の一実施形態において、上記活性化エネルギーは紫外線であることが好ましく、紫外線の照射によって重合反応を進行させる場合、樹脂組成物は、紫外線を吸収して樹脂組成物中に含まれるα,β−不飽和二重結合基含有化合物の重合を開始し得る化合物であることが好ましい。
樹脂組成物全量中、化合物(B)と化合物(C)とが、それぞれ0.1重量%以上であれば、光硬化の際に樹脂組成物中の溶存酸素による硬化阻害を抑制する等により硬化速度の向上が期待でき、また十分な凝集力が得られ易く耐熱性や耐湿熱性の向上効果が期待できる。また、化合物(A)が60重量%以上であれば十分な凝集力を有する為、耐熱性や耐湿熱性の向上に繋がる。更に樹脂組成物を光造形材料として用いた場合に、立体造形物の硬化収縮が低減でき、可撓性が向上する。一方、樹脂組成物全量中、化合物(B)が20重量%または化合物(C)が20重量%を超えると、黄変の問題や重合に寄与しない化合物の増加による硬化速度の低下や立体造形物の強度低下が懸念され、化合物(A)が60重量%を下回ると立体造形物の強度低下や耐湿熱性の低下が懸念される。
次に、光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物の性状について、説明する。
本発明の樹脂組成物は、上記、化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)を必須成分とし、更に必要に応じて各種添加剤を配合後、均一に混合することによって製造することができる。
攪拌・混合する際には、減圧装置を備えた1軸または多軸エクストルーダー、ニーダー、ディソルバーのような汎用の機器を使用し攪拌・混合することにより調製してもよい。攪拌・混合する際の温度は、通常、10〜60℃に設定されるのが好ましい。調製時の設定温度が10℃未満では、粘度が高すぎて均一な撹拌・混合作業が困難になる場合があり、逆に、調製時の温度が60℃を超えると、熱による硬化反応が起きる場合があり、正常な樹脂組成物が得られない場合があるので、好ましくない。
なお、本発明における樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まないことが好ましいが、有機溶剤を含有することも可能である。 例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶剤や、水をさらに添加して、光学的立体造形用樹脂組成物の粘度を調整することもできるし、光学的立体造形用樹脂組成物を加熱して粘度を低下させることもできる。
樹脂組成物の粘度は、化合物(A)、及び化合物(B)の粘度で殆ど決定されるため、これらの粘度を1〜100,000mPa・sの範囲で管理することにより、樹脂組成物の粘度も管理が可能である。
次に、樹脂硬化物、光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物の造形プロセス(光学的立体造形法)について、説明する。
本発明の樹脂組成物は、光学的立体造形法(以下、光造形法ともいう)における光硬化性液状樹脂材料として好適に使用される。すなわち、本発明の樹脂組成物に対して、紫外線等の活性エネルギー線を選択的に照射して重合硬化に必要なエネルギーを供給する光造形法により、所望の立体形状の樹脂硬化物を製造することができる。
活性エネルギー線の照射光源としては、150〜550nm波長域の光を主体としたもので、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、LEDランプ、キセノンランプ又はメタルハライドランプなどの他、半導体レーザー光線、電子線なども露光用活性エネルギー線として利用できる。コスト面や指向性、収束性の点で紫外線レーザー光線が好ましい。
活性エネルギー線の照射強度は、0.1〜500mW/cm2であることが好ましい。光照射強度が0.1mW/cm2未満であると、硬化に長時間を必要とし、500mW/cm2を超えると、ランプから輻射される熱により、未硬化の樹脂組成物に劣化が生じる可能性があるため好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算照射量は1〜5,000mJ/cm2とであることが好ましい。積算照射量が1mJ/cm2より少ないと、重合硬化に長時間を必要とし、5,000mJ/cm2より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。
次に、立体造形物について説明する。
本発明の樹脂組成物を用いて立体造形物を得る代表的な方法としては、液状である本発明の光学的立体造形用樹脂組成物に、所望のパターンを有する硬化層が得られるように光を選択的に照射して硬化層を形成し、次に該硬化層に隣接する未硬化の組成物層に同様にして光を照射して先に形成された硬化層と連続する新たな硬化層を形成し、この積層操作を繰り返すことにより、最終的に目的とする立体形状の造形物とする方法を挙げることができる。この方法のさらに具体的態様としては、次に例示する方法を挙げることができる。
酸素濃度が10%以下に置換された遮光された300mlのマヨネーズ瓶に、化合物(A)、化合物(B)および化合物(C)を表1に示す比率で仕込み、攪拌機にて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、配合例に示す樹脂組成物を得た。
各配合例で得られた樹脂組成物の液体外観を目視にて評価した。また、分子量、水酸基価、酸価、及びガラス転移温度の測定方法も記載した。
各配合例で得られた樹脂組成物を23℃の雰囲気下でE型粘度計(東機産業社製 TV−22)にて、約1.2mlを測定用試料とし、回転速度0.5〜100rpm、1分間回転の条件で測定し、溶液粘度(mPa・s)とした。
数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)の測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System−21」を用いた。GPCは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、溶媒としてはテトロヒドロフラン、重量平均分子量(Mw)の決定はポリスチレン換算で行った。
共栓三角フラスコ中に試料を、約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解する。更にアセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を正確に5ml加え、約1時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。
水酸基価は次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした(単位:mgKOH/g)。
水酸基価(mgKOH/g)=[{(b−a)×F×28.25}/S]/(不揮発分濃度/100)+D
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
共栓三角フラスコ中に試料を、約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容積比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
乾燥状態の樹脂の値として、酸価(mgKOH/g)を次式により求めた。
酸価(mgKOH/g)={(5.611×a×F)/S}/(不揮発分濃度/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
ロボットDSC(示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「RDC220」)に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続して、測定に使用した。
表1の樹脂組成物を、剥離処理されたポリエステルフィルムに塗工し、活性エネルギー線を照射し、重合硬化させたものを約10mgかきとり、試料としてアルミニウムパンに入れ、秤量して示差走査熱量計にセットし、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとして、100℃の温度で5分間加熱した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷処理した。その後10℃/分で昇温し、昇温中に得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg、単位:℃)を決定した。
BPE100:新中村化学社製 エチレンオキサイド2.6付加体ビスフェノールAジメタクリレート(商品名:BPE−100)
SR540:SARTOMER社製 エチレンオキサイド4付加体ビスフェノールAジメタクリレート(商品名:SR540)
SR480:SARTOMER社製 エチレンオキサイド10付加体ビスフェノールAジメタクリレート(商品名:SR480)
BPE900:新中村化学社製 エチレンオキサイド17付加体ビスフェノールAジメタクリレート(商品名:BPE−900)
・化合物(B)
PMPMA:ペンタメチルピペリジニルメタクリレート
TMPMA:テトラメチルピペリジニルメタアクリレート
TZMA:2,4−ビス(2−メチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−メタクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン
OxV:2−フェニル−4−ビニルオキサゾール
ThV:4−メチル−5−ビニルチアゾール
・化合物(C)
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイト゛(BASF社製,DAROCUR TPO)
819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)-フェニル-フォスフィンオキサイト゛(BASF社製,イルガキュアー819)
・その他
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
168:BASF社製 リン系酸化防止剤BASF社製 酸化防止剤(商品名:IRGAFOS168)
を示す。
表1に示した光学的立体造形用樹脂組成物について、次の方法で硬化速度、力学特性を測定し、成型試験を行った。結果を表2に示す。
アプリケータを用いて、ガラス板上に樹脂組成物を10μm厚に塗布し、この塗膜にウシオ電気株式会社製の水銀−キセノンランプUXM−200YAの光を405nmの光のみを選択的に透過するバンドパスフィルターおよび光量調節のためのNDフィルターを介して0.1J/cm2照射した。光照射後の膜のタックを触診にて評価した。
○:タックなし
△:若干タックがある
×:タックがある
アプリケータを用いてガラス板上に樹脂組成物を250μm厚に塗布し、0.5J/cm2(波長 :350nm)の紫外線を照射して硬化フィルムを得た。次いで、ガラス板上から硬化フィルムを剥離し、23℃、相対湿度50%で24時間状態調節し、試験片とした。
測定23℃、相対湿度50%の恒温湿室内で、前記試験片のヤング率を引張り速度1mm/minおよび標線間25mmの条件で測定した。また23℃における前記試験片の破断伸びおよび破断強度を、引張り速度50mm/minおよび標線間25mmの条件で測定した。
このヤング率を4段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
◎:120(kg/mm2)以上。全く問題なし。
○:100(kg/mm2)以上〜120(kg/mm2)未満。若干弱いが、問題なし。
△:80(kg/mm2)以上〜100(kg/mm2)未満。実用上、使用可。
×:80(kg/mm2)未満。実用上、問題あり。
光源としてArイオンレーザー(波長 351、385nm)を用いた光造形装置(ソリッドクリエーターJSC−2000:ソニー株式会社製)を使用し、液面でのレーザーパワー40mW、走査速度100cm/minで成形して試験片〔(幅50×長さ50×高さ1mm):1回の積層厚0.2mm×5回積層〕とした。
付着している樹脂液を丁寧に拭き取った後、板の重量W1 を測定した。次いで、該試験片を樹脂液中に25℃で24時間浸漬し、付着した樹脂液を拭き取った後、重量W2 を測定した。
次式により膨潤度を算出し、3段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
膨潤度(%)=〔(W2 −W1 )/W1 〕× 100
○:2(%)未満。全く問題なし。
△:2(%)以上〜5(%)未満。実用上、使用可。
×:5(%)以上。実用上、問題あり。
前述した光造形装置を用いて、液面でのレーザーパワー40mW、走査速度100cm/minで成形して試験片〔(幅50×長さ50×高さ40mm):1回の積層厚0.2mm×100回積層〕とした。
前述した光造形装置を用いて成形した(1回の積層厚 0.2mm×100回積層)。付着した樹脂液を拭き取った後、UVランプを用いてポストキュアーを行った(照射線量5J/cm2 )。
次いで、試験片の片方を水平な台に固定し、他端の持ち上がり量Δh(mm)で反りの評価を行った。
この反りを4段階で評価した。
◎:0.2(mm)未満。全く問題なし。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
○:0.2(mm)以上〜0.5(mm)未満。若干あるが、問題なし。
△:0.5(mm)以上〜1.0(mm)未満。実用上、使用可。
×:1.0(mm)以上。実用上、問題あり。
アプリケータを用いてガラス板上に樹脂組成物を250μm 厚に塗布し、0.5J/cm2(波長 :350nm)の紫外線を照射してガラス積層硬化フィルムを得、23℃、相対湿度50%で24時間状態調節し、試験片とした。
測定23℃、相対湿度50%の恒温湿室内で、前記試験片を#0000のスチールウールにより、硬化フィルムの表面を250g/cm2の荷重をかけながら10回摩擦し、耐擦傷性試験を行った。傷の発生の有無および傷の程度を目視により観察し、表面活性の指標とした。
評価は4段階で行った。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
◎:傷の発生なし。全く問題なし。
○:5本以下の傷が発生する。若干あるが、問題なし。
△:傷が6〜10本発生する。実用上、使用可。
×:傷が無数に発生する。実用上、問題あり。
Claims (10)
- 分子内に芳香環を2個以上有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物(A)と、
窒素原子を含有する環状構造(ca)を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物(B)と、
光重合開始剤(C)と、
を含有する光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。 - 化合物(A)が、アルキレンオキサイド結合基を含有することを特徴とする請求項1記載の光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
- 窒素原子を含有する環状構造(ca)が、酸素原子または硫黄原子を含有しない環状構造(ca1)であることを特徴とする請求項1または2記載の光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
- 窒素原子を含有する環状構造(ca1)が、窒素原子を1個含有する環状構造(ca1−1)であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
- 化合物(B)が、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン骨格を有することを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
- 化合物(A)のα,β−不飽和二重結合基が、メタクリロイル基であることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
- 化合物(B)のα,β−不飽和二重結合基が、メタクリロイル基であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
- 化合物(C)が、リン含有の化合物であることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物。
- 請求項1〜8いずれか記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物を、活性エネルギー線で重合硬化してなる樹脂硬化物。
- 請求項9記載の樹脂硬化物からなる立体造形物。
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