JP2016114827A - 電子写真用トナー - Google Patents
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Abstract
Description
アルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有したカルボン酸成分を含む非晶質縮重合系樹脂の原料モノマー、付加重合系樹脂の原料モノマー及び該付加重合系樹脂の原料モノマー100重量部に対して、2〜15重量部の非晶質縮重合系樹脂の原料モノマーと付加重合系樹脂の原料モノマーのいずれとも反応し得る化合物を重合させることにより得られる、非晶質縮重合系樹脂成分と付加重合系樹脂成分とを含む非晶質ハイブリッド樹脂(2-2)
を含有してなる結着樹脂を含有してなる静電荷像現像用トナーであって、前記の結晶性ハイブリッド樹脂(1-2)と非晶質ハイブリッド樹脂(2-2)の重量比(結晶性ハイブリッド樹脂(1-2)/非晶質ハイブリッド樹脂(2-2))が1/99〜40/60である、静電荷像現像用トナーが開示されている。
前記結晶性樹脂が、炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と、炭素数9以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる重縮合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む結晶性複合樹脂Cを含有し、
前記非晶質樹脂が、
アルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる重縮合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む非晶質複合樹脂ACと、
アルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる非晶質ポリエステルAP
とを含有し、
前記非晶質ポリエステルAPの軟化点が、前記非晶質複合樹脂ACの軟化点より高く、非晶質ポリエステルAPと非晶質複合樹脂ACの軟化点の差が10℃以上50℃以下である、電子写真用トナーに関する。
結晶性複合樹脂Cは、長鎖脂肪族モノマーを用いた重縮合系樹脂成分を含むため、疎水性が高い。そのため、結晶性複合樹脂Cを非晶質ポリエステルと併用すると、非晶質ポリエステルとの相溶性が低いため、結晶化し易く、非晶質ポリエステル中の分散性が悪くなり、結晶性樹脂による低温定着性向上の効果が発揮されない。さらに結晶性複合樹脂Cと非晶質ポリエステルとの界面で割れやすくなり、耐久性も低下する。
非晶質樹脂として非晶質複合樹脂を併用すると、低温定着性や耐久性は向上するものの、その一方で、定着時のローラーへの用紙の巻き付きが発生することがわかった。これは、複合樹脂は疎水性が高く、離型剤の分散性が良くなりすぎるため、トナーの製造過程において粉砕工程時に発生するトナー微粉や、連続印刷時に発生するトナー微粉中の離型剤の含有量が減少しているためではないかと推定される。通常のトナーでは、離型剤の分散性が低く、トナーが離型剤の界面で粉砕されることで、粉砕されたトナー微粉には多くの離型剤が含有されているため、用紙の巻き付きは発生し難いものと考えられる。
また、両反応性モノマーの使用量は、低温定着性の観点から、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計100質量部に対して、好ましくは1質量部以上、より好ましくは2質量部以上であり、スチレン系樹脂成分と重縮合系樹脂成分との分散性を高め、トナーの耐久性を向上させる観点から、好ましくは30質量部以下、より好ましくは20質量部以下、さらに好ましくは10質量部以下である。ここで、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計に重合開始剤は含める。
この方法では、重縮合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。スチレン系樹脂成分の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加にすることが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応をすると共に重縮合系樹脂成分とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上の重縮合系樹脂成分の原料モノマー等を重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、工程(A)の重縮合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
重縮合系樹脂成分の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、重縮合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、重縮合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで重縮合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを並行して行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上の重縮合系樹脂成分の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに行うことが好ましい。その際、重縮合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して重縮合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
損失弾性率(G”)を調整する方法としては、1価のカルボン酸化合物又はアルコールを使用したり、反応時間を短くすることにより損失弾性率(G”)を低くする方法、反応時間を長くすることにより、損失弾性率(G”)を長くする方法等が挙げられる。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有することが好ましい。
また、両反応性モノマーの使用量は、低温定着性の観点から、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計100質量部に対して、好ましくは1質量部以上、より好ましくは2質量部以上であり、スチレン系樹脂成分と重縮合系樹脂成分との分散性を高め、トナーの耐久性を向上させる観点から、好ましくは30質量部以下、より好ましくは20質量部以下、さらに好ましくは10質量部以下である。ここで、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計に重合開始剤は含める。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有することが好ましい。非晶質ポリエステルAPに用いられる式(II)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物は、非晶質複合樹脂ACに用いられる式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物と同一であっても異なっていてもよい。
従って、非晶質ポリエステルAPと非晶質複合樹脂ACの質量比(非晶質ポリエステルAP/非晶質複合樹脂AC)は、低温定着性、定着時の用紙の巻き付きの抑制及び耐久性の観点から、0.1以上が好ましく、0.3以上がより好ましく、0.5以上がさらに好ましく、1以上がさらに好ましく、10以下が好ましく、7以下がより好ましく、5以下がさらに好ましく、3以下がさらに好ましく、2以下がさらに好ましい。
前記結晶性樹脂が、炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と、炭素数9以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる重縮合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む結晶性複合樹脂Cを含有し、
前記非晶質樹脂が、
アルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる重縮合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む非晶質複合樹脂ACと、
アルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる非晶質ポリエステルAP
とを含有し、
前記非晶質ポリエステルAPの軟化点が、前記非晶質複合樹脂ACの軟化点より高く、非晶質ポリエステルAPと非晶質複合樹脂ACの軟化点の差が10℃以上50℃以下である、電子写真用トナー。
<3> 結晶性樹脂Cの重縮合系樹脂成分のアルコール成分に含まれる脂肪族ジオールの炭素数は、10以上であり、12以上が好ましく、12がより好ましい、前記<1>又は<2>記載の電子写真用トナー。
<4> 結晶性樹脂Cにおける炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールの含有量は、重縮合系樹脂成分のアルコール成分の2価以上のアルコールの総量中、70モル%以上、好ましくは90モル%以上、より好ましくは95モル%以上であり、100モル%以下、好ましくは実質的に100モル%、より好ましくは100モル%である、前記<1>〜<3>いずれか記載の電子写真用トナー。
<5> 結晶性樹脂Cの重縮合系樹脂のカルボン酸成分に含まれる脂肪族ジカルボン酸化合物の炭素数が、10以上であり、12以下であり、10以下が好ましく、10がより好ましい、前記<1>〜<4>いずれか記載の電子写真用トナー。
<6> 結晶性樹脂Cにおける炭素数9以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物の含有量は、重縮合系樹脂成分のカルボン酸成分中の2価以上のカルボン酸化合物の総量中、70モル%以上、好ましくは90モル%以上、より好ましくは95モル%以上、好ましくは100モル%以下、さらに好ましくは実質的に100モル%、さらに好ましくは100モル%である、前記<1>〜<5>いずれか記載の電子写真用トナー。
<7> 結晶性複合樹脂Cの重縮合系樹脂成分の原料モノマーが、炭素数8以上22以下の1価の脂肪族カルボン酸化合物及び炭素数8以上22以下の1価の脂肪族アルコールの少なくともいずれかを含有する、前記<1>〜<6>いずれか記載の電子写真用トナー。
<8> 1価の脂肪族アルコールと1価の脂肪族カルボン酸化合物の炭素数が、12以上であり、14以上が好ましく、20以下であり、18以下がより好ましい、前記<7>記載の電子写真用トナー。
<9> 炭素数8以上22以下の1価の脂肪族アルコールと炭素数8以上22以下の1価の脂肪族カルボン酸化合物の総含有量が、結晶性複合樹脂Cの重縮合系樹脂成分の原料モノマー中、即ち、アルコール成分とカルボン酸成分の総量中、1モル%以上であり、2モル%以上が好ましく、3モル%以上がより好ましく、12モル%以下であり、10モル%以下が好ましく、8モル%以下がより好ましく、6モル%以下がさらに好ましい、前記<7>又は<8>記載の電子写真用トナー。
<10> 結晶性複合樹脂Cの重縮合系樹脂成分の原料モノマーであるカルボン酸成分とアルコール成分との合計モル数中、炭素数9以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物と炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールとの合計モル数が、88モル%以上、好ましくは90モル%以上、より好ましくは92モル%以上、さらに好ましくは94モル%以上であり、100モル%以下、好ましくは99モル%以下、より好ましくは98モル%以下、さらに好ましは97モル%以下である、前記<1>〜<9>いずれか記載の電子写真用トナー。
<11> 炭素数9以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物と炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールとの合計モル数が、結晶性複合樹脂Cの重縮合系樹脂成分の原料モノマーであるカルボン酸成分中の2価以上のカルボン酸化合物とアルコール成分中の2価以上のアルコールとの合計モル数中、80モル%以上、好ましくは90モル%以上、より好ましくは95モル%以上であり、100モル%以下、好ましくは実質的に100モル%、より好ましくは100モル%である、前記<1>〜<10>いずれか記載の電子写真用トナー。
<12> 結晶性複合樹脂Cのスチレン系樹脂成分がスチレン化合物を含有し、該スチレン化合物の含有量は、結晶性複合樹脂Cのスチレン系樹脂成分の原料モノマー中、70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上がさらに好ましく、100質量%以下が好ましく、実質100質量%がより好ましい、前記<1>〜<11>いずれか記載の電子写真用トナー。
<13> 結晶性複合樹脂Cが、(イ)炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と炭素数9以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを含む、重縮合系樹脂成分の原料モノマー、(ロ)スチレン系樹脂成分の原料モノマー、及び(ハ)重縮合系樹脂成分の原料モノマー及びスチレン系樹脂成分の原料モノマーのいずれとも反応し得る両反応性モノマーを重合させることにより得られる樹脂である、前記<1>〜<12>いずれか記載の電子写真用トナー。
<14> 両反応性モノマーの使用量が、結晶性複合樹脂Cの重縮合系樹脂成分のアルコール成分の合計100モルに対して、1モル以上、好ましくは2モル以上、より好ましくは4モル以上であり、30モル以下、好ましくは20モル以下、より好ましくは10モル以下である、前記<13>記載の電子写真用トナー。
<15> 両反応性モノマーの使用量が、スチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計100質量部に対して、1質量部以上、好ましくは2質量部以上であり、30質量部以下、好ましくは20質量部以下、より好ましくは10質量部以下である、前記<13>又は<14>記載の電子写真用トナー。
<16> 結晶性複合樹脂Cにおける重縮合系樹脂成分とスチレン系樹脂成分との質量比(重縮合系樹脂成分/スチレン系樹脂成分)は、95/5以下であり、90/10以下が好ましく、85/15以下がより好ましく、60/40以上であり、70/30以上が好ましく、75/25以上がより好ましい、前記<1>〜<15>いずれか記載の電子写真用トナー。
<17> 結晶性複合樹脂Cの軟化点が、70℃以上であり、75℃以上が好ましく、80℃以上がより好ましく、105℃以下であり、100℃以下が好ましく、96℃以下がより好ましい、前記<1>〜<16>いずれか記載の電子写真用トナー。
<18> 結晶性複合樹脂Cの140℃での損失弾性率(G”)が、400以下であり、350以下が好ましく、300以下がより好ましく、250以下がさらに好ましく、200以下がさらに好ましく、100以下がさらに好ましく、50以下がさらに好ましく、30以下がさらに好ましく、20以下がさらに好ましい、前記<1>〜<17>いずれか記載の電子写真用トナー。
<19> 結晶性複合樹脂Cの140℃での損失弾性率(G”)が、5以上であり、10以上が好ましく、30以上がより好ましく、50以上がさらに好ましく、100以上がさらに好ましく、130以上がさらに好ましく、150以上がさらに好ましく、180以上がさらに好ましく、200以上がさらに好ましく、220以上がさらに好ましい、前記<1>〜<18>いずれか記載の電子写真用トナー。
<20> 結着樹脂中の結晶性複合樹脂Cの含有量が、5質量%以上であり、7質量%以上が好ましく、8質量%以上がより好ましく、40質量%以下であり、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい、前記<1>〜<19>いずれか記載の電子写真用トナー。
<21> 非晶質複合樹脂ACの重縮合系樹脂成分が、ポリエステルである、前記<1>〜<20>いずれか記載の電子写真用トナー。
<22> 非晶質複合樹脂ACの重縮合系樹脂成分のアルコール成分が、式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有する、前記<1>〜<21>いずれか記載の電子写真用トナー。
<23> 式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物の含有量が、非晶質複合樹脂ACのアルコール成分中、70モル%以上であり、80モル%以上が好ましく、90モル%以上がより好ましく、100モル%以下であり、実質的に100モル%が好ましく、100モル%がより好ましい、前記<22>記載の電子写真用トナー。
<24> 非晶質複合樹脂ACのカルボン酸成分に含まれる芳香族ジカルボン酸化合物の含有量が、非晶質複合樹脂ACのカルボン酸成分中、50モル%以上であり、70モル%以上が好ましく、80モル%以上がより好ましく、100モル%以下である、前記<1>〜<23>いずれか記載の電子写真用トナー。
<25> 非晶質複合樹脂ACのカルボン酸成分に含まれる芳香族ジカルボン酸化合物の含有量が、非晶質複合樹脂ACのカルボン酸成分に含まれるジカルボン酸化合物中、70モル%以上であり、80モル%以上が好ましく、90モル%以上がより好ましく、100モル%以下であり、100モル%が好ましい、前記<1>〜<24>いずれか記載の電子写真用トナー。
<26> 非晶質複合樹脂ACのスチレン系樹脂成分がスチレン化合物を含有し、該スチレン化合物の含有量は、非晶質複合樹脂ACのスチレン系樹脂成分の原料モノマー中、50質量%以上であり、60質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、75質量%以上がさらに好ましく、95質量%以下であり、90質量%以下が好ましく、87質量%以下がより好ましい、前記<1>〜<25>いずれか記載の電子写真用トナー。
<27> 非晶質複合樹脂ACのスチレン系樹脂成分が、 (メタ)アクリル酸アルキルエステルを含有し、該(メタ)アクリル酸アルキルエステルにおけるアルキル基の炭素数は、好ましくは1以上、より好ましくは8以上であり、好ましくは22以下、より好ましくは18以下である、前記<26>記載の電子写真用トナー。
<28> (メタ)アクリル酸アルキルエステルの含有量が、非晶質複合樹脂ACのスチレン系樹脂成分の原料モノマー中、5質量%以上であり、10質量%以上が好ましく、13質量%以上がより好ましく、50質量%以下であり、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい、前記<27>記載の電子写真用トナー。
<29> 非晶質複合樹脂ACが、(イ’)式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有するアルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを含む、重縮合系樹脂成分の原料モノマー、(ロ’)スチレン系樹脂成分の原料モノマー、及び(ハ’)重縮合系樹脂成分の原料モノマー及びスチレン系樹脂成分の原料モノマーのいずれとも反応し得る両反応性モノマーを重合させることにより得られる樹脂である、前記<1>〜<28>いずれか記載の電子写真用トナー。
<30> 両反応性モノマーの使用量が、非晶質複合樹脂ACの重縮合系樹脂成分のアルコール成分の合計100モルに対して、1モル以上、好ましくは2モル以上、より好ましくは3モル以上であり、20モル以下、好ましくは10モル以下、より好ましくは7モル以下である、前記<29>記載の電子写真用トナー。
<31> 両反応性モノマーの使用量が、非晶質複合樹脂ACのスチレン系樹脂成分の原料モノマーの合計100質量部に対して、1質量部以上、好ましくは2質量部以上であり、30質量部以下、好ましくは20質量部以下、より好ましくは10質量部以下である、前記<29>又は<30>記載の電子写真用トナー。
<32> 非晶質複合樹脂ACにおける重縮合系樹脂成分とスチレン系樹脂成分との質量比(重縮合系樹脂成分/スチレン系樹脂成分)が、60/40以上であり、70/30以上が好ましく、75/25以上がより好ましく、95/5以下であり、90/10以下が好ましく、85/15以下がより好ましい、前記<1>〜<31>いずれか記載の電子写真用トナー。
<33> 非晶質複合樹脂ACの軟化点が、結晶性複合樹脂Cの軟化点より高く、非晶質複合樹脂ACと結晶性複合樹脂Cの軟化点の差が、50℃以下であり、40℃以下が好ましく、30℃以下がより好ましく、26℃以下がさらに好ましく、23℃以下がさらに好ましく、5℃以上であり、10℃以上が好ましく、15℃以上がより好ましく、18℃以上がさらに好ましい、前記<1>〜<32>いずれか記載の電子写真用トナー。
<34> 非晶質ポリエステルAPのアルコール成分が、式(II)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有する、前記<1>〜<33>いずれか記載の電子写真用トナー。
<35> 式(II)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物の含有量が、非晶質ポリエステルAPのアルコール成分中、70モル%以上であり、80モル%以上が好ましく、90モル%以上がより好ましく、100モル%以下であり、実質的に100モル%が好ましく、100モル%がより好ましい、前記<34>記載の電子写真用トナー。
<36> 非晶質ポリエステルAPのカルボン酸成分に含まれる芳香族ジカルボン酸化合物の含有量が、非晶質ポリエステルAPのカルボン酸成分中、10モル%以上であり、15モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、90モル%以下であり、80モル%以下が好ましく、70モル%以下がより好ましい、前記<1>〜<35>いずれか記載の電子写真用トナー。
<37> 非晶質ポリエステルAPのカルボン酸成分が、さらに脂肪族ジカルボン酸化合物を含有する、前記<1>〜<36>いずれか記載の電子写真用トナー。
<38> 脂肪族ジカルボン酸化合物の主鎖の炭素数が、4以上であり、14以下であり、12以下が好ましく、8以下がより好ましい、前記<37>記載の電子写真用トナー。
<39> 脂肪族ジカルボン酸化合物の含有量が、非晶質ポリエステルAPのカルボン酸成分中、5モル%以上であり、10モル%以上が好ましく、12モル%以上がより好ましく、70モル%以下であり、60モル%以下が好ましく、50モル%以下がより好ましい、前記<37>又は<38>記載の電子写真用トナー。
<40> 非晶質ポリエステルAPと非晶質複合樹脂ACの軟化点の差が、15℃以上であり、20℃以上が好ましく、25℃以上がより好ましく、40℃以下であり、35℃以下が好ましく、30℃以下がより好ましい、前記<1>〜<39>いずれか記載の電子写真用トナー。
<41> 非晶質ポリエステルAPの軟化点が、120℃以上であり、好ましくは125℃以上、より好ましくは130℃以上であり、170℃以下であり、好ましくは160℃以下、より好ましくは150℃以下である、前記<1>〜<40>いずれか記載の電子写真用トナー。
<42> 非晶質ポリエステルAPと非晶質複合樹脂ACの質量比(非晶質ポリエステルAP/非晶質複合樹脂AC)が、0.1以上であり、0.3以上が好ましく、0.5以上がより好ましく、1以上がさらに好ましく、10以下であり、7以下が好ましく、5以下がより好ましく、3以下がさらに好ましく、2以下がさらに好ましい、前記<1>〜<41>いずれか記載の電子写真用トナー。
<43> 結晶性複合樹脂Cと、非晶質複合樹脂ACと非晶質ポリエステルAPの合計量との質量比(結晶性複合樹脂C/非晶質複合樹脂ACと非晶質ポリエステルAPの合計量)が、2/98以上であり、5/95以上が好ましく、7/93以上がより好ましく、10/90以上がさらに好ましく、15/85以上がさらに好ましく、30/70以下であり、25/75以下が好ましく、20/80以下がより好ましく、15/85以下がさらに好ましく、10/90以下がさらに好ましく、7/93以下がさらに好ましい、前記<1>〜<42>いずれか記載の電子写真用トナー。
<44> 結晶性樹脂と非晶質樹脂の質量比(結晶性樹脂/非晶質樹脂)が、2/98以上であり、5/95以上が好ましく、7/93以上がより好ましく、10/90以上がさらに好ましく、15/85以上がさらに好ましく、30/70以下であり、25/75以下が好ましく、20/80以下がより好ましく、15/85以下がさらに好ましく、10/90以下がさらに好ましく、7/93以下がさらに好ましい、前記<1>〜<43>いずれか記載の電子写真用トナー。
<45> 離型剤の融点が、60℃以上、好ましく70℃以上であり、160℃以下、好ましくは140℃以下、より好ましくは120℃以下、さらに好ましくは110℃以下である、前記<1>〜<44>いずれか記載の電子写真用トナー。
<46> 離型剤の含有量が、結着樹脂100質量部に対して、0.5質量部以上であり、1質量部以上が好ましく、1.5質量部以上がよりに好ましく、10質量部以下であり、8質量部以下が好ましく、7質量部以下がより好ましい、前記<1>〜<45>いずれか記載の電子写真用トナー。
<47> 離型剤が、エステルワックスを含有し、エステルワックスと肪族炭化水素系ワックスを含有することが好ましく、エステルワックスと脂肪族炭化水素系ワックスの質量比(エステルワックス/脂肪族炭化水素系ワックス)は、好ましくは10/1〜1/3、より好ましくは5/1〜1/2である、前記<1>〜<46>いずれか記載の電子写真用トナー。
<48> 非晶質複合樹脂ACの軟化点が、80℃以上であり、好ましくは85℃以上、より好ましくは90℃以上、さらに好ましくは95℃以上、さらに好ましくは100℃以上であり、125℃以下であり、好ましくは120℃以下、より好ましくは120℃未満、さらに好ましくは117℃以下である、前記<1>〜<47>いずれか記載の電子写真用トナー。
フローテスター「CFT-500D」(株式会社島津製作所社製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/minで0℃まで冷却し、0℃にて1分間保持する。その後、昇温速度50℃/minで測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。ただし、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
損失弾性率(G”)を粘弾性測定装置(レオメーター)ARES(TA社製)により測定する(Strain:1.0%、周波数:6.28rad/sec)。直径50mmのパラレルプレートを160℃に加熱、放置し、試料2gを160℃でパラレルプレートにのせ上下のプレートで挟んだ後、120℃まで降温、その後、160℃まで2℃/minで昇温し、140℃での損失弾性率を求める。
示差走査熱量計「DSC Q20」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの数平均値とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター株式会社製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター株式会社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター株式会社製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王株式会社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー社製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mlに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1に示す重縮合系樹脂成分の原料モノマー、及びエステル化触媒を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、160℃まで加熱し、6時間反応させた。
その後、表1に示すスチレン系樹脂の原料モノマー及び両反応性モノマーを滴下ロートにより1時間かけて滴下した。160℃に保持したまま1時間付加重合反応を熟成させた後、8.3kPaにて1時間スチレン系樹脂の原料モノマーの除去を行った。さらに、200℃まで8時間かけて昇温、8.3kPaにて1時間反応させて、結晶性ハイブリッド樹脂を得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
表1に示す重縮合系樹脂成分の原料モノマー、及びエステル化触媒を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、160℃まで加熱し、6時間反応させた。
その後、表1に示すスチレン系樹脂の原料モノマー及び両反応性モノマーを滴下ロートにより1時間かけて滴下した。160℃に保持したまま1時間付加重合反応を熟成させた後、8.3kPaにて1時間スチレン系樹脂の原料モノマーの除去を行った。さらに、200℃まで8時間かけて昇温、8.3kPaにて2時間反応させて、結晶性ハイブリッド樹脂を得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
表1に示す原料モノマー、及びエステル化触媒を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、130℃から200℃まで10時間かけて昇温を行い、200℃で8kPaにて1時間反応させて、結晶性ポリエステルを得た。得られた樹脂の物性を表1に示す。
表2に示す無水トリメリット酸以外の重縮合系樹脂成分の原料モノマー、エステル化触媒を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、230℃にて12時間反応を行った後、8.3kPaにて1時間反応させた。
160℃に降温し、スチレン系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー及びジクミルパーオキサイドを滴下ロートにより1時間かけて滴下した。160℃に保持したまま1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温し、8.3kPaにて1時間スチレン系樹脂の原料モノマーの除去を行った。
さらに、210℃にて、無水トリメリット酸を添加し、所望の軟化点に達するまで反応させて、非晶質ハイブリッド樹脂を得た。得られた樹脂の物性を表2に示す。
表3に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及びエステル化触媒を、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、200℃に昇温して6時間反応させた。さらに210℃に昇温した後、無水トリメリット酸を添加し、常圧(101.3kPa)にて1時間反応させ、さらに40kPaにて所望の軟化点に達するまで反応させて、非晶質ポリエステルを得た。得られた樹脂の物性を表3に示す。
表3に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー、エステル化触媒、及び重合禁止剤を、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、200℃に昇温して6時間反応させた。さらに210℃に昇温した後、無水トリメリット酸を添加し、常圧(101.3kPa)にて1時間反応させ、さらに40kPaにて所望の軟化点に達するまで反応させて、非晶質ポリエステルを得た。得られた樹脂の物性を表3に示す。
表4に示す結着樹脂100質量部、荷電制御剤「ボントロンE-304」(オリエント化学工業社製)1.0質量部、着色剤「REGAL 330R」(キャボット・スペシャリティー・ケミカルズ・インク社製)6.0質量部、離型剤「SP-105」(加藤洋行社製、フィッシャートロプシュワックス、融点:105℃)0.5質量部、及び離型剤「WEP-9」(日油社製、エステルワックス、融点:72℃)1.5質量部を、ヘンシェルミキサーを用いて1分間混合後、以下に示す条件で溶融混練した。
未定着画像を取れる様に改造した、非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」(沖データ社製)にトナーを充填し、2cm角のベタ画像の未定着画像を印刷した。非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 3010」(沖データ社製)を改造した外部定着装置を使用して、定着ロールの回転速度120mm/secにて、定着ロールの温度を100℃から230℃まで5℃ずつ上昇させながら、各温度でこの未定着画像の定着処理を行い、定着画像を得た。各定着温度で得られた画像を、500gの荷重をかけた砂消しゴム(LION社製、ER-502R)で5往復擦り、擦り前後の画像濃度を画像濃度測定器「GREGSPM50」(Gretag社製)を用いて測定し、擦り前後の画像濃度比率([擦り後の画像濃度/擦り前の画像濃度]×100)が最初に85%を超える温度を最低定着温度とし、低温定着性を評価した。結果を表4に示す。最低定着温度が低いほど、低温定着性に優れることを示し、最低定着温度は、140℃以下が好ましく、130℃以下がより好ましく、125℃以下がさらに好ましい。
非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」(沖データ社製)にトナー120gを実装し、25℃、湿度50%の環境下で、3%の印字率で連続印刷を行った。500枚毎にベタ画像を印字し、ブレードフィルミングに起因する白スジの発生がないかを観察して、トナーの耐久性を評価した。結果を表4に示す。白スジの発生が確認された時点で印刷を中止した。ブレードフィルミング発生までの印刷枚数が多いほど、耐久性に優れることを示し、その枚数は、2500枚以上が好ましく、3000枚以上がより好ましく、3500枚以上がさらに好ましく、4000枚以上がさらに好ましい。
沖データ社製のIDカートリッジ「ML-5400用、イメージドラム」にトナーを実装し、温度25℃、湿度50%の条件下で、88r/min(45ppm相当)で1時間空回し運転を行い、トナーを回収した。同様にして、2時間空回し運転を行い、トナーを回収した。空回し運転時間の異なるトナーを、それぞれ未定着画像を取れるように改造した、非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」(沖データ社製)に充填し、2cm角のベタ画像の未定着画像を印刷した。なお、印字媒体にJ紙(商品名、富士ゼロックス(株)製)を用いた。非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 3010」(沖データ社製)を改造した外部定着装置を使用して、試験例1で得られた最低定着温度にて未定着画像の定着処理を行い、定着ローラーへの巻き付き性を観察した。同様の操作を計10回行い、以下の評価基準に従って、定着時の用紙巻き付きの抑制を評価した。結果を表4に示す。評価基準はB以上が好ましく、Aがより好ましい。
A:1時間、及び2時間空回しトナー共に巻き付きは発生しない。
B:1時間空回しトナーでは1枚も巻き付きが発生しないが、2時間空回しトナーでは1〜4枚発生する。
C:1時間空回しトナーでは1枚も巻き付きが発生しないが、2時間空回しトナーでは5〜10枚発生する。
D:1時間、及び2時間空回しトナー共に巻き付きが発生する。
実施例2、3の対比において、結晶性複合樹脂の脂肪族ジオールの炭素数が12の実施例2のトナーが、耐久性により優れることが分かる。
実施例2、4の対比において、結晶性複合樹脂の脂肪族ジカルボン酸化合物の炭素数が10の実施例2のトナーが耐久性により優れることが分かる。
実施例1、9、10の対比において、非晶質複合樹脂/非晶質ポリエステル(質量比)が1.25(50/40)の実施例1のトナーが、低温定着性、耐久性、及び定着時の用紙の巻き付きの抑制のバランスにより優れることが分かる。
実施例1、7、11、12、比較例4の対比において、非晶質複合樹脂と非晶質ポリエステルとの軟化点の差が27.1〜29.4℃の実施例1、7のトナーが、低温定着性、耐久性、及び定着時の用紙の巻き付きの抑制がより優れていることが分かる。
実施例1、13、14の対比において、結晶性複合樹脂/非晶質樹脂(非晶質複合樹脂と非晶質ポリエステルとの合計量)(質量比)が10/90の実施例1が、低温定着性、耐久性、及び定着時の用紙の巻き付きの抑制のバランスにより優れていることが分かる。
実施例1、8、11、12の対比において、非晶質複合樹脂と結晶性複合樹脂との軟化点の差が19.6℃の実施例1が、低温定着性、耐久性、及び定着時の用紙の巻き付きの抑制により優れていることが分かる。
比較例1では、結晶性樹脂が複合樹脂ではないため、低温定着性、及び耐久性が低下している。
比較例2では、非晶質樹脂中、高軟化点樹脂、低軟化点樹脂のいずれも複合樹脂であるため、定着時の用紙の巻き付きが低下している。
比較例3では、非晶質樹脂中、高軟化点樹脂、低軟化点樹脂のいずれもポリエステルであるため、低温定着性及び耐久性が低下している。
比較例4では、非晶質樹脂中、複合樹脂、ポリエステルがいずれも、高軟化点樹脂であるため、低温定着性、耐久性、及び定着時の用紙の巻き付きが低下している。
比較例5では、結晶性複合樹脂を用いていないため、低温定着性が低下している。
比較例6では、非晶質樹脂中、高軟化点樹脂が複合樹脂であり、低軟化点樹脂がポリエステルであるため、低温定着性、耐久性、及び定着時の用紙の巻き付きが低下している。
Claims (8)
- 結晶性樹脂及び非晶質樹脂を含む結着樹脂、及び離型剤を含有する電子写真用トナーであって、
前記結晶性樹脂が、炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と、炭素数9以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる重縮合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む結晶性複合樹脂Cを含有し、
前記非晶質樹脂が、
アルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる重縮合系樹脂成分と、スチレン系樹脂成分とを含む非晶質複合樹脂ACと、
アルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合させて得られる非晶質ポリエステルAP
とを含有し、
前記非晶質ポリエステルAPの軟化点が、前記非晶質複合樹脂ACの軟化点より高く、非晶質ポリエステルAPと非晶質複合樹脂ACの軟化点の差が10℃以上50℃以下である、電子写真用トナー。 - 非晶質ポリエステルAPと非晶質複合樹脂ACの質量比(非晶質ポリエステルAP/非晶質複合樹脂AC)が0.1以上10以下である、請求項1記載の電子写真用トナー。
- 非晶質複合樹脂ACの軟化点が、結晶性複合樹脂Cの軟化点より高く、非晶質複合樹脂ACと結晶性複合樹脂Cの軟化点の差が50℃以下である、請求項1又は2記載の電子写真用トナー。
- 結晶性複合樹脂Cと、非晶質複合樹脂ACと非晶質ポリエステルAPの合計量との質量比(結晶性複合樹脂C/非晶質複合樹脂ACと非晶質ポリエステルAPの合計量)が、2/98以上30/70以下である、請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。
- 結晶性複合樹脂Cの140℃での損失弾性率が、5以上400以下である、請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナー。
- 結晶性複合樹脂Cが、(イ)炭素数9以上14以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と炭素数9以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを含む、重縮合系樹脂成分の原料モノマー、(ロ)スチレン系樹脂成分の原料モノマー、及び(ハ)重縮合系樹脂成分の原料モノマー及びスチレン系樹脂成分の原料モノマーのいずれとも反応し得る両反応性モノマーを重合させることにより得られる樹脂である、請求項1〜5いずれか記載の電子写真用トナー。
- 非晶質複合樹脂ACが、(イ’)式(I):
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有するアルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを含む、重縮合系樹脂成分の原料モノマー、(ロ’)スチレン系樹脂成分の原料モノマー、及び(ハ’)重縮合系樹脂成分の原料モノマー及びスチレン系樹脂成分の原料モノマーのいずれとも反応し得る両反応性モノマーを重合させることにより得られる樹脂である、請求項1〜6いずれか記載の電子写真用トナー。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017097204A (ja) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP2018004781A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP2018128635A (ja) * | 2017-02-10 | 2018-08-16 | 花王株式会社 | トナー用結着樹脂組成物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN114957566A (zh) * | 2022-05-30 | 2022-08-30 | 张家港威迪森化学有限公司 | 一种聚酯苯丙接枝墨粉树脂及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000235279A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-08-29 | Canon Inc | 正帯電性トナー、画像形成方法及び画像形成装置 |
JP2003262978A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Sharp Corp | 電子写真用トナーおよび現像剤 |
JP2014235409A (ja) * | 2013-06-05 | 2014-12-15 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3824296B2 (ja) | 2001-06-18 | 2006-09-20 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
EP1635225B1 (en) * | 2004-09-13 | 2011-04-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
US7648812B2 (en) * | 2005-08-01 | 2010-01-19 | Ricoh Company Limited | Toner, developer, and image forming apparatus |
JP2008015333A (ja) * | 2006-07-07 | 2008-01-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及びこれを用いた静電荷像現像剤、並びに画像形成方法 |
JP4535106B2 (ja) * | 2007-09-20 | 2010-09-01 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法、静電荷像現像用現像剤 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000235279A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-08-29 | Canon Inc | 正帯電性トナー、画像形成方法及び画像形成装置 |
JP2003262978A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Sharp Corp | 電子写真用トナーおよび現像剤 |
JP2014235409A (ja) * | 2013-06-05 | 2014-12-15 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017097204A (ja) * | 2015-11-26 | 2017-06-01 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP2018004781A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP2018128635A (ja) * | 2017-02-10 | 2018-08-16 | 花王株式会社 | トナー用結着樹脂組成物 |
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