JP2016033128A - 2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水性媒体中において、相間移動触媒の存在下、234daとpKaが4.8以上の無機塩基を接触させる工程を含む、1224の製造方法。無機塩基には、pKaが10以上の無機塩基を用い、相間移動触媒にテトラブチルアンモニウムブロミド、チルトリ−n−オクチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライドおよびテトラエチルアンモニウムクロライドから選ばれる少なくとも一つの相間移動触媒を用いることが好ましい。
【選択図】なし
Description
[発明1]
水性媒体中において、相間移動触媒の存在下、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(234da)とpKaが4.8以上の無機塩基を接触させる工程を含む、2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1224)の製造方法。
[発明2]
無機塩基がpKa10以上の無機塩基である、発明1の製造方法。
[発明3]
無機塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである、発明2の製造方法。
[発明4]
相間移動触媒が第4級アンモニウム塩である、発明1〜3の製造方法。
[発明5]
相間移動触媒が炭素数8〜50の4級アンモニウム塩である、発明4の製造方法。
[発明6]
相間移動触媒がテトラブチルアンモニウムブロミド、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライドおよびテトラエチルアンモニウムクロライドからなる群より選ばれる少なくとも一つの相間移動触媒である、発明5の製造方法。
[無機塩基]
本発明の1224の製造方法に用いる無機塩基としては、リチウム、ナトリウムもしくはカリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩もしくは酢酸塩、またはカルシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物を例示することができる。具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、リン酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、リン酸カリウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウムまたは酢酸カリウムを例示することができる。
[有機塩基]
本発明の1224の製造方法において、上記無機塩基に加えて、任意成分として以下の有機塩基を共存させることも妨げない。
[相間移動触媒]
本発明の1224の製造方法は、上述の通り、水性媒体中において、相間移動触媒の存在下で234daと無機塩基を接触させることで、1223を副生させることなく高い収率で1224を得ることを特徴とするものである。尚、相間移動触媒とは、水に不溶の有機化合物と有機溶媒に不溶の試薬を反応させるために使用される少量の試薬のことであり、本発明において、有機物である234daと水性媒体中の無機塩基の接触を促進する化合物(少量の試薬)のことを指す。
[反応条件]
本発明の1224の製造方法において、234daから1224を得る反応は、水性媒体中で行われる。反応が進行するなら反応系に水以外の媒体を加えることも可能であるが、水のみで反応は進行する。
[原料化合物234daの製造]
本発明の1224の製造方法において、1224の原料化合物である234daの製造方法は特に限定されない。例えば、非特許文献1に記載のように、234daは、マグネシウム溶解炉のカバ−ガス等として市販されている1234を光塩素化することによって合成可能であり、光塩素化法によって、234daを得ることができる。また、234daは、商業的に生産されている1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234)を光塩素化することにより容易に製造可能である。原料の1234はシス体、トランス体またはシス体およびトランス体の混合物であってもよい。1234に高圧水銀灯で紫外線を照射し、234daとする光塩素化法が簡便であるが、光塩素化以外の方法、例えば、ラジカル開始剤または触媒を用いる塩素化方法を行ってもよい。
調製例
[2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(234da)の調製]
ガス導入口を備えた容量2000mlのガラス製反応器の底部を、ドライアイスを入れた温度−78℃のアセトン浴に漬けて冷やし、原料としてのトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン901.86g(7.90モル)を反応器内に仕込んだ。−78℃のアセトン浴に漬けた状態で、塩素(Cl2)を、1.70g/minの供給速度で反応器内へ吹き込み、反応を開始した。次いで、反応器の外側から高圧水銀灯による紫外光照射を行いつつ、反応器内の原料および塩素を磁気攪拌子を用い撹拌し、5時間30分攪拌後、反応を終了させた。塩素の導入量の合計は560.5g(7.90モル)であった。反応器内内容物を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、目的生成物である234daを含む反応物(1427.0g)を得た。反応物の組成をガスクロマトグラフで測定したところ、組成は、234daが98.7GC%であり、234daの収率は96.3%であった
実施例1
ジムロート、500mL滴下ロート、温度計および磁気攪拌子を備えた容量1Lの四つ口フラスコ内に、相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド(TABA)2.00g(0.006mol)、調製例において得た234da、555.14g(3.00mol)を仕込み、フラスコ底部を氷の入った水温0〜5℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流し、フラスコ内の内容物を還流させつつ、フラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%の水酸化ナトリウム(NaOH、pKa=15以上)水溶液504.47g(3.15mol)を132分かけて徐々にフラスコ内に滴下した。同温度で1時間、フラスコ内の内容物を攪拌した後、氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下になるまで冷却した。ジムロート、滴下ロートを外し、長さ30cmヴィグリュー管を備えた単蒸留装置に組み替え、蒸留回収し、1224を含む反応物424.87gを得た。反応物の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、組成は、2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1224)が96.23GC%、ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1223)が3.23GC%、未反応の234daは0.02GC%だった。
実施例2
ジムロート、100mL滴下ロート、温度および磁気攪拌子を備えた容積100mLの四つ口フラスコに、相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド(TABA)0.44g(0.0014mol)、調製例において得た234da、25.15g(0.14mol)を仕込み、フラスコ底部を氷の入った水温0〜5℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流しフラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%の水酸化カリウム(KOH、pKa=15以上)水溶液33.50g(0.15mol)を60分かけて徐々に滴下した。同温度で1時間、フラスコ内の内容物を攪拌した。氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下になるまで冷却した後、予め冷蔵庫で冷却しておいた容量100mLの分液ロートに移し、2層分離し、反応物として1224を含む有機層19.41gを得た。有機層の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、組成比は、1224が95.21GC%、1223は3.12GC%、未反応の234daは0.01GC%であった。
実施例3
ジムロート、200mL滴下ロート、温度計および磁気攪拌子を備えた容量200mLの四つ口フラスコに、相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド(TABA)0.42g(0.0013mol)、調製例において得た234da、25.29g(0.14mol)を仕込み、フラスコ底部を水温15〜20℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流しフラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%のリン酸三カリウム(K3PO4、pKa=13)水溶液127.48g(0.15mol)を102分かけて徐々に滴下した。同温度で3時間、フラスコ内の内容物を攪拌した。氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下になるまで冷却した後、予め冷蔵庫で冷却しておいた容量200mLの分液ロートに移し、2層分離し、反応物として1224を含む有機層21.20gを得た。有機層の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、組成比は1224が90.52GC%、1223が3.23GC%、未反応の234daが5.01GC%であった。
実施例4
ジムロート、200mL滴下ロート、温度計および磁気攪拌子を備えた容量200mLの四つ口フラスコに、相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド(TABA)0.40g(0.0012mol)、調製例において得た234da、25.48g(0.14mol)を仕込み、フラスコ底部を水温15〜20℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流しフラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%のリン酸水素二カリウム(K2HPO4、pKa=7.2)水溶液104.68g(0.15mol)を62分かけて徐々に滴下した。同温度で2時間、フラスコ内の内容物を攪拌した。氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下になるまで冷却した後、予め冷蔵庫で冷却しておいた容量200mLの分液ロートに移し、2層分離し、反応物として1224を含む有機層21.51gを得た。生成物の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、測定は1224が14.06GC%、1223が0.00GC%、未反応の234daは84.35GC%であった。
実施例5
ジムロート、100mL滴下ロート、温度計および磁気攪拌子を備えた容量100mLの四つ口フラスコに、相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド(TABA)0.44g(0.0014mol)、調製例において得た234da、25.15g(0.14mol)を仕込み、フラスコ底部を水温15〜20℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流しフラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%の酢酸カリウム水溶液(AcOK、pKa=4.8)58.70g(0.15モル)を60分で滴下した。同温度で1時間、フラスコ内の内容物を攪拌した。氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下になるまで冷却した後、予め冷蔵庫で冷却しておいた容量200mLの分液ロートに移し、2層分離し、反応物として1224含む有機層24.42gを得た。有機層の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、組成比は1224が8.25GC%、1223が0.01GC%、未反応の234daが89.36GC%であった。
実施例6
圧力計およびバルブを備えた容量50mlのガラス製オートクレーブ内に相間移動触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド(TABA)0.17g(0.0005mol)を加え、真空ポンプを繋ぎ減圧した後バルブを閉じ、オートクレーブ底部を氷の入った水浴に漬けて冷却した。テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体(以下、PFAと呼ぶことがある)製チューブをオートクレーブのバルブに接続しバルブを開け、調製例で得た234da、10.00g(0.05mol)次いで、濃度25質量%のリン酸水素二カリウム(K2HPO4、pKa=7.2)水溶液、43.10g(0.06mol)をオートクレーブ内に注入後、バルブを閉じ、室温(25℃)下で30分攪拌した後、オートクレーブ底部を50℃に調整したオイルバスに漬け、3時間攪拌し反応させた。反応中、圧力計は0.12MPaGを示していた。予め冷蔵庫で冷やした分析ロートに移し2層分離させ、7.98gの有機層を得た。有機層の組成をガスクロマトグラフィで測定したところ、1224が66.21GC%、1223が0.05GC%、未反応の234daが32.54GC%であった。
実施例7
ジムロート、100mL滴下ロート、温度および磁気攪拌子を備えた容量100mLの四つ口フラスコに、相間移動触媒としてのメチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロライド、0.0014mol、調製例において得た234da、25.15g(0.14mol)を仕込み、フラスコ底部を氷の入った水温0〜5℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流しフラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%の水酸化カリウム(KOH、pKa=15以上)水溶液33.50g(0.15mol)を60分かけて徐々に滴下した。同温度で1時間、フラスコ内の内容物を攪拌した。氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下まで冷却した後、予め冷蔵庫で冷却しておいた容量100mLの分液ロートに移し、2層分離し、反応物として1224を含む有機層を得た。有機層の組成をガスクロマトグラフィ分析したところ、1224が95.12GC%、1223が3.34GC%、未反応の234daが0.06GC%であった。
実施例8
ジムロート、100mL滴下ロート、温度および磁気攪拌子を備えた容量100mLの四つ口フラスコに、相間移動触媒としてのベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、0.0014mol、調製例において得た234da、25.15g(0.14mol)を仕込み、フラスコ底部を氷の入った水温0〜5℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流しフラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%の水酸化カリウム水溶液(KOH、pKa=15以上)33.50g(0.15mol)を60分かけて徐々に滴下した。同温度で1時間、フラスコ内の内容物を攪拌した。氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下まで冷却した後、予め冷蔵庫で冷却した容量100mLの分液ロートに移し、2層分離し、反応物として1224を含む有機層を得た。有機層の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、組成比は1224が95.09GC%、1223が3.28GC%、未反応の234daが0.08GC%であった。
実施例9
ジムロート、100mL滴下ロート、温度および磁気攪拌子を備えた容量100mLの四つ口フラスコに、相間移動触媒としてのテトラエチルアンモニウムクロライド、0.0014mol、調製例において得た234da、25.15g(0.14mol)を仕込み、フラスコ底部を氷の入った水温0〜5℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流しフラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%の水酸化カリウム水溶液(KOH、pKa=15以上)33.50g(0.15mol)を60分かけて徐々に滴下した。同温度で1時間、フラスコ内の内容物を攪拌した。氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下になるまで冷却した後、予め冷蔵庫で冷却しておいた容量100mLの分液ロートに移し、2層分離し、反応物として1224を含む有機層を得た。有機層の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、組成比は1224が94.98GC%、1223が3.09GC%、未反応の234daが0.07GC%であった。
比較例1
ジムロート、100mL滴下ロート、温度計および磁気攪拌子を備えた容量100mLの四つ口フラスコに、調製例において得た234da、25.03g(0.14mol)を仕込み、フラスコ底部を氷の入った水温0〜5℃の水浴に浸け、−15℃の冷媒をジムロートに流しフラスコ内の内容物の攪拌を開始した。滴下ロートより、濃度25質量%の水酸化カリウム(KOH、pKa=15以上)水溶液33.40g(0.15モル)を68分かけて徐々に滴下した。同温度で2時間、フラスコ内の内容物を攪拌した。氷水浴でフラスコ内の温度が5℃以下になるまで冷却した後、予め冷蔵庫で冷却しておいた容量100mLの分液ロートに移し、2層分離したところ、反応物として1224を含む有機層21.75gを得た。生成物の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、組成比は1224が68.11GC%、1223が25.39GC%、未反応の234daは5.37GC%であり、1223が25.39GC%副生した。相間移動触媒を用いなかったことで、1223が多量に副生した。
比較例2
圧力計およびバルブを備えた容量50mlのガラス製オートクレーブ内にテトラブチルアンモニウムブロミド0.13g(0.0004mol)を加え、真空ポンプを繋ぎ減圧した後バルブを閉じ、オートクレーブ底部を氷の入った水浴に漬けて冷却した。PFA製チューブをオートクレーブのバルブに接続しバルブを開け、調製例で得た234da、7.51g(0.04mol)次いで、濃度20質量%のリン酸水素二カリウム(KH2PO4、pKa=2)水溶液、42.01g(0.06mol)をオートクレーブ内に注入後、バルブを閉じ、室温(25℃)下で30分攪拌した後、オートクレーブ底部を50℃に調整したオイルバスに漬け、3時間攪拌し反応させた。反応中、圧力計は0.03MPaGを示していた。予め冷蔵庫で冷やした分析ロートに移し2層分離させ、反応物として6.81gの有機層を得た。有機層の組成をガスクロマトグラフィ分析した結果、組成比は1224が1.15GC%、1223が0.00GC%、未反応の234daが97.62GC%であった。pKaが2.0のリン酸水素二カリウム水溶液では、pKaが小さすぎて反応が進行しなかった。
Claims (6)
- 水性媒体中において、相間移動触媒の存在下、2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(234da)とpKaが4.8以上の無機塩基を接触させる工程を含む、2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1224)の製造方法。
- 無機塩基がpKa10以上の無機塩基である、請求項1に記載の製造方法。
- 無機塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである。請求項2に記載の製造方法。
- 相間移動触媒が第4級アンモニウム塩である、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 相関移動触媒が炭素数8〜50の4級アンモニウム塩である、請求項4に記載の製造方法。
- 相間移動触媒がテトラブチルアンモニウムブロミド、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライドおよびテトラエチルアンモニウムクロライドより選ばれる少なくとも一つの相間移動触媒である、請求項5に記載の製造方法。
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