JP7032639B2 - ジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法および製造方法 - Google Patents
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Description
式(1)
水と相間移動触媒の存在下、塩基と接触させ、トリハロメタンを分解する工程を含む、
ジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
トリハロメタンがクロロホルムである、発明1のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
相間移動触媒がアンモニウム塩の相間移動触媒である、発明1または発明2のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
相間移動触媒の量が、ジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの質量を基準とする百分率で表わして0.001質量%以上、30質量%以下である、発明1~3のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
塩基がアルカリ金属の水酸化物である、発明1~4のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
アルカリ金属の水酸化物を、ジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの質量を基準とする百分率で表わして0.001質量%以上、100質量%以下用いる、発明5のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
混合物を、相間移動触媒存在下、塩基と接触させる際の温度が5℃以上、50℃以下である、発明1~6のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
発明1~7の精製方法を含む、
ジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの製造方法。
本発明のデスフルランの精製方法は
式(1)
水と相間移動触媒の存在下、塩基と接触させ、トリハロメタンを分解する工程を含む。
本発明のデスフルランの精製方法において、分解するトリハロメタンとしては、クロロホルム、ジクロロフルオロメタン、クロロジフルオロメタン、トリフルオロメタンを挙げることができる。しかしながら、デスフルランと共沸するトリハロメタン以外は、塩基と接触させることなく蒸留によって除去することが可能である。本発明のデスフルランの精製方法において除去するトリハロメタンとしては、好ましくはクロロホルムである。
本発明のデスフルランの精製方法において使用する相間移動触媒は、特に限定されないが、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、エーテル類に属する相間移動触媒を挙げることができる。相間移動触媒を使用することで、トリハロメタンと塩基の反応を円滑に進行させることができる。
本発明のデスフルランの精製方法において使用する塩基には、アルカリ金属の炭酸水素塩、炭酸塩、または水酸化物を挙げることができる。
本発明のデスフルランの精製方法において、デスフルランとトリハロメタンを含む混合物を、相間移動触媒存在下、塩基と接触させる際の温度は、5℃以上、50℃以下である。5℃未満では、トリハロメタンの除去が十分に行えない虞があり、アルカリ金属水酸化物が凝固する虞がある。温度が高いとトリハロメタンの除去は速くなるが、50℃を超える必要はない。
本発明のデスフルランの精製方法において、デスフルランとトリハロメタンを含む混合物を、相間移動触媒存在下、塩基と接触させる際の圧力は、絶対圧基準で0.1MPa以上、3.0MPa以下が好ましく、より好ましくは0.1MPa以上、1.0MPa以下、特に好ましくは0.1MPa以上、0.3MPa以下である。
本発明のデスフルランの精製方法において、デスフルランとトリハロメタンを含む混合物を、相間移動触媒存在下、塩基と接触させる際は水のみの存在下でもよいが、さらに有機溶剤を加えてもよい。有機溶剤を用いることで、トリハロメタンを分解後、デスフルランを分離する操作が簡便となることがある。有機溶剤としては、水溶性の低い有機溶剤が好ましい。
本発明のデスフルランの精製方法は、さらにデスフルランとトリハロメタンの分解物を分離する分離工程を含んでいてもよい。
本発明のデスフルランの製造方法は、デスフルランとトリハロメタンを含む混合物を、相間移動触媒存在下、塩基と接触させ、トリハロメタンを分解する工程を含む、トリハロメタンの製造方法である。
式(1)
水と相間移動触媒の存在下、塩基と接触させ、トリハロメタンを分解する工程を含む、
デスフルランの製造方法である。
式(2)
式(1)
攪拌器および圧力計を備えた内容積30Lのステンレス鋼製耐圧反応器内に、ジクロロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルを5.00kg(純度95.6%)および無水フッ化水素を5.96kg(10当量)仕込んだ後、反応器内を攪拌しつつ、徐々に加熱し100℃とした。反応器内の圧力を2.1MPaに維持しつつ生成する塩化水素を系外に排出し、100℃で8時間反応さ、室温に戻した後に脱気した。次いで、反応器内に未反応のフッ化水素を吸収させるための水10kgを加え2層分離させた。有機層をガスクロマトグラフィーにより組成分析したところ、デスフルランが83.8%、反応中間体である、クロロフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルが10.00%、副生物であるクロロホルムが0.07%、ジクロロフルオロオメタンが0.47%、その他の不純物が合計で6.70%であった。
デスフルランとクロロホルムの気液平衡を測定した。デスフルラン(沸点23℃)単体2.0gにクロロホルム(沸点61.2℃)を0.14g添加後、加熱し、気相中と液相中のデスフルランとクロロホルムの組成をガスクロマトグラフィーにより測定した。その結果、気相、液相ともに組成は、デスフルラン99.3%~99.4%、クロロホルム0.06%~0.07%、蒸気温度は23.6℃~23.7℃であった。このように、デスフルランとクロロホルムは共沸組成を形成していた。
実施例1
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度48質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド(以下、PTC-1と呼ぶことがある)を0.02g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度48質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてPTC-1を0.02g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてPTC-1を0.02g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度3200ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてPTC-1を0.10g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度48質量%の水酸化カリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてPTC-1を0.02g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてテトラエチルアンモニウムクロリド(以下、PTC-2と呼ぶことがある)を0.02g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロリド(以下、PTC-3と呼ぶことがある)を0.02g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムヨージド(以下、PTC-4と呼ぶことがある)を0.02g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてテトラブチルホスホニウムブロミド(以下、PTC-5と呼ぶことがある)を0.02g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてポリエチレングリコール400(以下、PEG400と呼ぶことがある)を0.2g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、および相間移動触媒としてポリエチレングリコール200(以下、PEG200と呼ぶことがある)を0.20g仕込んだ。
攪拌機、還流器およびジャケットを備えた内容積1Lの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを500.0g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を500.0g、および相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド(以下、PTC-1と呼ぶことがある)を5.0g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、水酸化ナトリウムペレットを0.40g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.0g0、およびヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)を2.0g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、およびイソプロパノール(IPA)を2.00g仕込んだ。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度20質量%のナトリウムエチラート(NaOEt)エタノール溶液を2.00g仕込んだ。次いで、反応器内を攪拌しつつ40℃に加熱し、40℃に保った状態で7時間加温した後、ガスクロマトグラフィーにより内容物中のクロロホルム含量を測定したところ、検出限界以下(1ppm以下)であった。しかしながら、ガスクロマトグラフィーによりデスフルランが分解していることを確認した。
攪拌機および圧力計を備えた内容積100mLの耐圧ガラス反応器に、濃度250ppmのクロロホルムを含むデスフルランを2.00g、濃度30質量%の水酸化ナトリウム水溶液を2.00g、およびメタノール(MeOH)を2.00g仕込んだ。
Claims (8)
- トリハロメタンがクロロホルムである、請求項1に記載のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
- 相間移動触媒がアンモニウム塩の相間移動触媒である、請求項1または請求項2に記載のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
- 相間移動触媒の量が、ジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの質量を基準とする百分率で表わして0.001質量%以上、30質量%以下である、請求項1乃至請求項3の何れか1項に記載のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
- アルカリ金属の水酸化物を、ジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの質量を基準とする百分率で表わして0.001質量%以上、100質量%以下用いる、請求項1に記載のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
- 混合物を、相間移動触媒存在下、アルカリ金属の水酸化物と接触させる際の温度が5℃以上、50℃以下である、請求項1乃至請求項5の何れか1項に記載のジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの精製方法。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の精製方法を含む、
ジフルオロメチル-1,2,2,2-テトラフルオロエチルエーテルの製造方法。
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