JP2016020461A - 親水処理塗料組成物及び親水化処理方法 - Google Patents
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Abstract
Description
光又は熱によりラジカル重合開始剤から発生したラジカルによって前記シランカップリング剤のラジカル反応性官能基と前記親水性化合物のラジカル反応性官能基を反応させることを特徴とする親水化処理方法である。
3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、1−メトキシ−2−プロパノール99重量部を室温で攪拌混合した後に、3%塩酸水溶液0.5重量部を加えて、さらに30分間攪拌し、加水分解を行う。そして得られた溶液を陶器類の表面層に塗布した後に、電気オーブンを用いて60℃下で30分静置し、熱により溶媒などを揮発させるとともに3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランから生じたシラノール基と陶器類の表面層のシラノール基を脱水縮合反応させてプライマー層を得た。
ビニルトリメトキシシラン0.5重量部、1−メトキシ−2−プロパノール99重量部を室温で攪拌混合した後に、3%塩酸水溶液0.5重量部を加えて、さらに30分間攪拌し、加水分解を行う。そして得られた溶液を陶器類の表面層に塗布した後に、電気オーブンを用いて60℃下で30分静置し、熱により溶媒などを揮発させるとともにビニルメトキシシランから生じたシラノール基と陶器類の表面層のシラノール基を脱水縮合反応させてプライマー層を得た。
p−スチリルトリメトキシシラン0.5重量部、1−メトキシ−2−プロパノール99重量部を室温で攪拌混合した後に、3%塩酸水溶液0.5重量部を加えて、さらに30分間攪拌し、加水分解を行う。そして得られた溶液を陶器類の表面層に塗布した後に、電気オーブンを用いて60℃下で30分静置し、熱により溶媒などを揮発させるとともにp−スチリルメトキシシランから生じたシラノール基と陶器類の表面層のシラノール基を脱水縮合反応させてプライマー層を得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、1−メトキシ−2−プロパノール99重量部を室温で攪拌混合した後に、3%塩酸水溶液0.5重量部を加えて、さらに30分間攪拌し、加水分解を行う。そして得られた溶液を陶器類の表面層に塗布した後に、電気オーブンを用いて60℃下で30分静置し、熱により溶媒などを揮発させるとともに3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランから生じたシラノール基と陶器類の表面層のシラノール基を脱水縮合反応させてプライマー層を得た。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、1−メトキシ−2−プロパノール99重量部を室温で攪拌混合した後に、3%塩酸水溶液0.5重量部を加えて、さらに30分間攪拌し、加水分解を行う。そして得られた溶液を陶器類の表面層に塗布した後に、電気オーブンを用いて60℃下で30分静置し、熱により溶媒などを揮発させるとともに3−メルカプトプロピルトリメトキシシランから生じたシラノール基と陶器類の表面層のシラノール基を脱水縮合反応させてプライマー層を得た。
(合成例1)
アミノエチルスルホン酸45.2重量部、水酸化ナトリウム14.8重量部、イオン交換水40重量部を20〜25℃の室温で反応させた溶液42.5重量部を5〜10℃の温度に保ち、1−メトキシ−2−プロパノール33重量部に2−イソシアナトエチルアクリレート(昭和電工株式会社製カレンズAOI(登録商標))24.5重量部を混合溶解した溶液を5分かけて滴下し、さらに4時間攪拌して合成した。赤外吸収スペクトルにて、イソシアナート基に由来する吸収が認められず反応が終了したことを確認した。
(合成例2)
イオン交換水49.1重量部、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸(東亜合成株式会社製、ATBS(登録商標))40.0重量部、水酸化カリウム10.9重量部を混合し、20〜25℃の室温で1時間攪拌して合成した。pHが中性領域に達したことで反応が終了したことを確認した。
(調整例1)
イオン交換水70重量部にカルボキシメチルセルロースナトリウム(100重量%固形分の第一工業製薬株式会社のセロゲンWS−C)30.0重量部を20〜25℃の液温で24時間攪拌溶解させる。
上記プライマー層1に対して反応させるために、イオン交換水27.5重量部、尿素10重量部を混合して尿素が溶解するまで攪拌した後、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸ナトリウム(50重量%水溶液,数平均分子量229)50.0重量部、BASF社製IRGACURE(登録商標)500(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)2.5重量部、イソプロピルアルコール10.0重量部を加え、透明な均一溶液となるまで攪拌し、実施例1、2、3の組成物を100重量部得た。
ラジカル重合開始剤として、BASF社製IRGACURE(登録商標)2959(1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン)2.5重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例4の組成物を100重量部得た。
ラジカル重合開始剤として、BASF社製DAROCURE(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン)2.5重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例5の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ビニルスルホン酸ナトリウム(35重量%水溶液,数平均分子量130.1)71.6重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例6の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、2−ナトリウムスルホエチルメタクリレート(100重量%固形分,数平均分子量216)25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例7の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、アリルスルホン酸ナトリウム(100重量%固形分,数平均分子量144.1)25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例8の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、p−スチレンスルホン酸ナトリウム(100重量%固形分,数平均分子量206)25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例9の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、合成例1で得られたスルホン酸ナトリウム含有ウレタンアクリレート(50.0重量%溶液,数平均分子量288)50.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例10の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸ナトリウム(100重量%固形分,数平均分子量178.2)25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例11の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸(100重量%固形分,数平均分子量207)25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例12の組成物を100重量部得た。
上記相溶化剤として、ジメチルスルホキシド25.0重量部、グリセリン25.0重量部、スクロース(ショ糖)25.0重量部、カルボキシメチルセルロースナトリウム水溶液(上記調整例1、第一工業製薬株式会社のセロゲンWS−Cの30.0重量%水溶液)35.0重量部、ポリビニルピロリドン(30.0重量%溶液、第一工業製薬株式会社のピッツコールK−30L)35.0重量部、炭酸水素ナトリウム25.0重量部それぞれ用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例13〜18の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、合成例2で得られたN−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸カリウム(50重量%水溶液,数平均分子量245.1)50.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例19の組成物を100重量部得た。
上記プライマー層2〜5対して反応させるために、実施例1と全く同様に、実施例20〜23の組成物を100重量部得た。
上記プライマー層1〜5を設けることなく、ラジカル反応性官能基を含有するシランカップリング剤として3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、溶剤として1−メトシキ−2−プロパノール19.5重量部を均一混合したA液20部を予め用意する。そして、イオン交換水14.4重量部、尿素10重量部を混合して尿素が溶解するまで攪拌した後、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸ナトリウム(50重量%水溶液,数平均分子量229)50.0重量部、BASF社製IRGACURE(登録商標)500(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンとベンゾフェノンの混合物)5.0重量部、前記シランカップリング剤を加水分解する3%塩酸水溶液0.6重量部を加え、透明な均一溶液となるまで攪拌したB液80部を別途用意する。被塗布物に塗布する直前に前記A液と前記B液を均一に混合して、実施例24の組成物を100重量部得た。
上記相溶化剤の尿素を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして、比較例1の組成物を100重量部得た。
上記ラジカル重合開始剤のIRGACURE(登録商標)500を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして、比較例2の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート(100重量%液体,東亜合成株式会社製M−5300)25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例3の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、2−メタクロイロキシエチルアシッドホスフェート(100重量%液体,共栄社化学株式会社製ライトエステルP−1M)25.0重量部を用い、実施例1と同様にして、比較例4の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル4級塩(100重量%液体,KJケミルカルズ株式会社製DMAPAA−Q(登録商標))25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例5の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、アルコキシポリエチレングリコールメタクリレート(100重量%液体,日本乳化剤株式会社製アントックスLMA−27)25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例6の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ヒドロキシエチルアクリレート(100重量%液体,共栄社化学株式会社製ライトエステルHOA(N))25.0重量部を用い、実施例1と同様にして、比較例7の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、テトラヒドロフルフリルアクリレート(100重量%液体,共栄社化学株式会社製ライトアクリレートTHF−A)25.0重量部を用い、実施例1と同様にして、比較例8の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、N−ビニル−2−ピロリドン(100重量%液体,株式会社日本触媒製N−ビニルピロリドン)25.0重量部を用い、実施例1と同様にして、比較例9の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム(100重量%液体,第一工業製薬株式会社製アクアロンHS−10)25.0重量部を用い、尿素を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして、比較例10の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(100重量%液体,新中村化学株式会社製NKエステルATM−35E)25.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例11の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、合成例2と同様にN−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸に水酸化カルシウムを反応させて得たN−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸カルシウム(50重量%水溶液)50.0重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例12の組成物を100重量部得た。
上記プライマー層1に対して反応させるために、イオン交換水27.5重量部、尿素10重量部を混合して尿素が溶解するまで攪拌した後、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸ナトリウム(50重量%水溶液,数平均分子量229)50.0重量部、過硫酸ナトリウム2.5重量部、イソプロピルアルコール10.0重量部を加え、透明な均一溶液となるまで攪拌し、実施例24、25の組成物を100重量部得た。
ラジカル重合開始剤として、和光純薬工業株式会社製V−50(2,2’−アゾビス(プロパン−2−カルボアミジン)二塩酸塩)2.5重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例26の組成物を100重量部得た。
ラジカル重合開始剤として、日油株式会社製パーヘキシルPV−50E(t−ヘキシルパーオキシピヴァレートのエマルジョン,有効成分50重量%)5.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例27の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ビニルスルホン酸ナトリウム(35重量%水溶液,数平均分子量130.1)71.6重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例28の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、2−ナトリウムスルホエチルメタクリレート(100重量%固形分,数平均分子量216)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例29の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、アリルスルホン酸ナトリウム(100重量%固形分,数平均分子量144.1)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例30の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、p−スチレンスルホン酸ナトリウム(100重量%固形分,数平均分子量206)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例31の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、合成例1で得られたスルホン酸ナトリウム含有ウレタンアクリレート(50.0重量%溶液,数平均分子量288)50.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例32の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、3−メルカプト−1−プロパンスルホン酸ナトリウム(100重量%固形分,数平均分子量178.2)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例33の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸(100重量%固形分,数平均分子量207)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例32の組成物を100重量部得た。
上記相溶化剤として、ジメチルスルホキシド25.0重量部、グリセリン25.0重量部、スクロース(ショ糖)25.0重量部、カルボキシメチルセルロースナトリウム水溶液(上記調整例1、第一工業製薬株式会社のセロゲンWS−Cの30.0重量%水溶液)35.0重量部、ポリビニルピロリドン水溶液(30.0重量%溶液、第一工業製薬株式会社のピッツコールK−30L)35.0重量部、炭酸水素ナトリウム25.0重量部それぞれ用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例35〜40の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、合成例2で得られたN−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸カリウム(50重量%水溶液,数平均分子量245.1)50.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、実施例41の組成物を100重量部得た。
上記プライマー層2〜5に対して反応させるために、実施例24と全く同様に、実施例42〜45の組成物を100重量部得た。
上記プライマー層1〜5を設けることなく、ラジカル反応性官能基を含有するシランカップリング剤として3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、溶剤として1−メトシキ−2−プロパノール19.5重量部を均一混合したA液20部を予め用意する。そして、イオン交換水14.4重量部、尿素10重量部を混合して尿素が溶解するまで攪拌した後、N−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸ナトリウム(50重量%水溶液,数平均分子量229)50.0重量部、過硫酸ナトリウム5.0重量部、前記シランカップリング剤を加水分解する3%塩酸水溶液0.6重量部を加え、透明な均一溶液となるまで攪拌したC液80部を別途用意する。被塗布物に塗布する直前に前記A液と前記C液を均一に混合して、実施例24の組成物を100重量部得た。
上記相溶化剤の尿素を添加しなかった以外は、実施例24と同様にして、比較例13の組成物を100重量部得た。
上記ラジカル重合開始剤の過硫酸ナトリウムを添加しなかった以外は、実施例24と同様にして、比較例14の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート(100重量%液体,東亜合成株式会社製M−5300)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、比較例15の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、2−メタクロイロキシエチルアシッドホスフェート(100重量%液体,共栄社化学株式会社製ライトエステルP−1M)25.0重量部を用い、実施例24と同様にして、比較例16の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル4級塩(100重量%液体,KJケミカルズ株式会社製DMAPAA−Q(登録商標))25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、比較例17の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、アルコキシポリエチレングリコールメタクリレート(100重量%液体,日本乳化剤株式会社製アントックスLMA−27)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、比較例18の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ヒドロキシエチルアクリレート(100重量%液体,共栄社化学株式会社製ライトエステルHOA(N))25.0重量部を用い、実施例24と同様にして、比較例19の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、テトラヒドロフルフリルアクリレート(100重量%液体,共栄社化学株式会社製ライトアクリレートTHF−A)25.0重量部を用い、実施例24と同様にして、比較例20の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、N−ビニル−2−ピロリドン(100重量%液体,株式会社日本触媒製N−ビニルピロリドン)25.0重量部を用い、実施例24と同様にして、比較例21の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム(100重量%液体,第一工業製薬株式会社製アクアロンHS−10)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、比較例22の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート(100重量%液体,新中村化学株式会社製NKエステルATM−35E)25.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、比較例23の組成物を100重量部得た。
親水性化合物として、合成例2と同様にN−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸に水酸化カルシウムを反応させて得たN−t−ブチルアクリルアミドスルホン酸カルシウム(50重量%水溶液)50.0重量部を用いた以外は、実施例24と同様にして、比較例24の組成物を100重量部得た。
Claims (7)
- 無機化合物を含有する表面層を、ラジカル反応性官能基を含有するシランカップリング剤によって処理した後に、前記シランカップリング剤のラジカル反応性官能基に対して反応させる組成物であって、
ラジカル反応性官能基とスルホン酸基のアルカリ金属塩を含有し、分子鎖の端部以外の親水部及び分岐鎖を含有しない親水性化合物と、
ラジカル重合開始剤と、
極性を有する相溶化剤を
含有する親水処理塗料組成物。 - 無機化合物を含有する表面層に対して反応させる組成物であって、
ラジカル反応性官能基を含有するシランカップリング剤と、
ラジカル反応性官能基とスルホン酸基のアルカリ金属塩を含有し、分子鎖の端部以外の親水部及び分岐鎖を含有しない親水性化合物と、
ラジカル重合開始剤と、
極性を有する相溶化剤を
含有する親水処理塗料組成物。 - 前記親水性化合物のラジカル反応性官能基が、アクリルアミド基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、ビニル基、スチリル基、メルカプト基から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の親水処理塗料組成物。
- 前記親水性化合物の数平均分子量が、70〜500であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれかに記載の親水処理塗料組成物。
- 前記相溶化剤が、アミド化合物、非プロトン性極性溶媒、多価アルコール、糖類、極性を有する樹脂、無機塩類から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれかに記載の親水処理塗料組成物。
- 無機化合物を含有する表面層を、ラジカル反応性官能基を含有するシランカップリング剤によって処理し、
前記シランカップリング剤と結合した前記表面層に、ラジカル反応性官能基とスルホン酸基のアルカリ金属塩を含有し、分子鎖の端部以外の親水部及び分岐鎖を含有しない親水性化合物と、ラジカル重合開始剤と、極性を有する相溶化剤を含有する親水処理塗料組成物を塗布し、
光又は熱によりラジカル重合開始剤から発生したラジカルによって前記シランカップリング剤のラジカル反応性官能基と前記親水性化合物のラジカル反応性官能基を反応させることを特徴とする親水化処理方法。 - 無機化合物を含有する表面層を、ラジカル反応性官能基を含有するシランカップリング剤によって処理し、
前記シランカップリング剤と結合した前記表面層に、ラジカル反応性官能基とスルホン酸基を含有し、分子鎖の端部以外の親水部及び分岐鎖を含有しない化合物と、ラジカル重合開始剤と、極性を有する相溶化剤を含有する親水処理塗料組成物を塗布し、
光又は熱によりラジカル重合開始剤から発生したラジカルによって前記シランカップリング剤のラジカル反応性官能基と前記化合物のラジカル反応性官能基を反応させ、
前記化合物のスルホン酸基をアルカリ金属の水酸化物で反応させることによりスルホン酸塩を形成させることを特徴とする親水化処理方法。
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