JP2015509544A - 可塑剤組成物及び可塑剤組成物を製作するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年2月8日に出願された米国特許仮出願第61/596,432号の利益を請求するものである。
本発明の種々の実施形態は、天然油(例えば、生物学的供給源に由来する油)に由来する可塑剤に関する。本発明の他の態様は、そのような可塑剤を製造するためのプロセスに関する。
可塑剤は、柔軟性および可撓性を付与するためにポリマー樹脂に添加される化合物または化合物の混合物である。フタル酸ジエステル(「フタル酸エステル」としても知られている)は、ポリ塩化ビニル(「PVC」)および他のビニルポリマーから形成されるポリマー製品等の、多くの可撓性ポリマー製品中にある公知の可塑剤である。一般的なフタル酸エステル系可塑剤の例には、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジアリル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジオクチル、およびフタル酸ジイソデシルが含まれる。高温での応用に使用される他の一般的な可塑剤は、トリメリット酸エステルおよびアジピン酸ポリエステルである。可塑剤の混合物は、至適特性を得るために使用されることが多い。
(a)第1の可塑剤および第2の可塑剤を混合して、それにより可塑剤組成物を形成し、前記第1の可塑剤が、エポキシ化脂肪酸アルキルエステルを含み、前記第2の可塑剤が、エポキシ化天然油を含むステップ、および
(b)前記第1の可塑剤、前記第2の可塑剤、および/または前記可塑剤組成物を、1つまたは複数の色低減処理工程にかけて、それにより前記処理された可塑剤を製造するステップを含み、
前記色低減処理工程が、
(i)前記第1の可塑剤、前記第2の可塑剤、および/または前記可塑剤組成物の少なくとも一部を過酸化物と接触させる工程、
(ii)前記第1の可塑剤、前記第2の可塑剤、および/または前記可塑剤組成物の少なくとも一部をろ過する工程、
(iii)ステップ(a)での前記混合前に、前記第1の可塑剤の少なくとも一部を蒸留する工程、および
(iv)上記のうち2つ以上の組み合わせ、
からなる群から選択される方法。
本開示は、エポキシ化脂肪酸アルキルエステルおよびエポキシ化天然油で構成される可塑剤を提供する。可塑剤は、可塑剤が添加されるポリマー樹脂(典型的には、熱可塑性ポリマー)の弾性および引張強さを低下させることができ、可撓性、伸長性、衝撃強さ、および引裂強さを増加させることができる物質である。また、可塑剤は、ポリマー樹脂の融点を低下させることができ、それによりガラス転移温度が低下し、可塑剤が添加されるポリマー樹脂の加工性が増強される。ある実施形態では、本可塑剤は、フタル酸エステルを含んでいない可塑剤であるか、またはそうでなければフタル酸エステルが無効もしくは実質的に無効にされている。
本開示は、ポリマー組成物を提供する。ある実施形態では、ポリマー樹脂および上記で開示された本可塑剤を含むポリマー組成物が提供される。
ポリマー組成物は、随意に、以下の添加剤の1つまたは複数を含んでいてもよい:充填材、難燃剤、熱安定剤、防滴剤、着色剤、潤滑剤、低分子量ポリエチレン、ヒンダードアミン光安定剤、UV光吸収剤、硬化剤、ブースター、遅延剤、加工助剤、カップリング剤、帯電防止剤、成核剤、スリップ剤、粘性調整剤、粘着付与剤、ブロッキング防止剤、界面活性剤、エキステンダー油、酸スカベンジャー、金属不活性化剤、およびそれらの任意の組み合わせ。
本開示は、被膜導体を提供する。被膜導体は、導体および導体の被膜を含み、被膜は、上述のポリマー組成物から形成されている。
本明細書で使用される場合、2つ以上の項目を列挙する際に使用される用語「および/または」は、列挙された項目のいずれか1つが、単独で使用することができるか、または列挙された項目の2つ以上の任意の組み合わせで使用することができることを意味する。例えば、組成物が、成分A、B、および/またはCを含有していると記載されている場合、組成物は、A単独、B単独、C単独、AおよびBの組み合わせ、AおよびCの組み合わせ、BおよびCの組み合わせ、BおよびCの組み合わせ、またはA、B、およびCの組み合わせを含有していてもよい。
APHA色測定
BYK Gardner LCS III(商標)機器およびAPHA単位の尺度を使用し、ASTM標準E1209およびE313に準拠して液体の色を測定する。卓上機器をセットアップし、較正検査を実施して、機器が仕様通りに作動していることを確認する。下記に列挙したプロトコールを使用して試料の色を測定する。
・LCS IIIを設定して、ハーゼン/アルファ色度を測定する。
・注射器(10mL)を用いて各試料を個々の校正済みキュベットに測りとる。
・各負荷キュベットをLCS IIIに設置し、試験ボタンを押すと、ハーゼン/アルファ数値が生成される。この数値を記録し、試料を取り出し、LCS IIIに再び設置して2回目の測定を行う(データを記録する)。3回目を繰り返す(データを記録する)。
・負荷キュベットを取り出してわきに置き、黄色色度を測定するようにLCS IIIをリセットして、同じキュベットの黄色色度を測定する(3回の測定を記録する)。
各可塑剤試料を、190℃のII型コンベクションオーブンで加熱する。以下の実施例で示されている時間間隔で試料を収集し、卓上に静置して冷却する。24時間後、各試料のAPHA値を測定する。
eFAMEの蒸留方法:試料1a〜e
2インチ分子蒸留器を使用して、下記条件下で試料を脱気する。
2インチ分子蒸留器を使用して、下記条件下で試料を脱気する。
Baur社製DTL C(商標)オイルテスターを使用して、電気的性能を測定する。各液体を試験する前に、誘電試験セルを、ヘプタンで十分に洗浄する。その後、空セルを較正して、空セルのキャパシタンスを取得し、汚染を検査する。セルに試験液体を充填し、適切な試験温度、典型的には25℃に加熱する。まず、εrおよびtanδを、ASTM D924に準拠して測定する。この場合、試験電圧は2000V(1000V/mm)である。次の測定での一切の分極効果を防止するために、εr/tanδ後に直流抵抗を測定する。ASTM D1169に準拠して抵抗を測定する。この場合、まず正極性の500Vを印加し、抵抗を測定した後でセルを放電し、その後負極性で測定する。その後、データは、2回の測定の平均として報告される。
試料を、下記条件でガスクロマトグラフィー(「GC」)システムを使用して分析した。
機器:Agilent社製6890GC(商標)
カラム:RTx−Biodiesel TG(商標)(Restek社製)、15m×0.32mm×0.1−μmフィルム
インジェクション:分割Restek社製精密二重ウールライナー
インジェクション容積:1.0μL
検出:水素炎イオン化型(FID)
キャリアガス:He
キャリア圧力:8psi、定圧
分流:123mL/分
分割比:40
水素:30mL/分
空気:350mL/分
メイクアップ:25mL/分
インジェクション温度:340℃
検出器温度:350℃
温度プログラム:初期温度:60℃で1分間
勾配速度:15℃/分
最終温度:350℃で20分間
データシステム:Thermo Atlas v8.2
試料サイズを100mLにして、試料をろ過媒体と共に60分間40℃で撹拌する。その後、溶液を、1マイクロメートル(「μm」)のろ紙を11μmのろ紙の上に重ねて使用し、ろ過を加速するために減圧してろ過する。ろ過媒体は以下の通りである。
・Magnesol D−60(商標)(the Dallas Group of America, Inc.社から入手可能)−合成ケイ酸マグネシウム。
・Pure Flow B−80(商標)漂白粘土(Oil Dri Corporation of America社から入手可能)−フラー土粘土を有するモンモリロナイト型粘度と少量の石英との混合物。
・活性アルミナ(Sigma−Aldrich社から入手可能)−200m2/gを超える表面積を有する高度に多孔性のアルミナ。水酸化アルミニウムから製造される。
・フラー土粘土(Sigma−Aldrich社から入手可能)−抽出:100%天然の採石場採掘物(ホルマイト(hormite)およびスメクタイト鉱物の連晶)。 ・典型的な鉱物含有量:シリカ(70.85%);サファイア結晶(14.06%);酸化マグネシウム(5.71%);酸化鉄(5.34%)、酸化カルシウム(1.62%)。
・真珠岩PF−60(商標)(The Schundler Company社から入手可能)−真珠岩は、主として融合ケイ酸アルミニウムカリウムナトリウムからなる、本質的に非晶質の水和ガラス質火山岩である流紋岩組成物である。
下記に示されているように、1重量%または3重量%のいずれかの30%過酸化水素(H2O2)溶液を、可塑剤原液試料に添加し、磁気撹拌子及びスターラーで約60分間撹拌する。過酸化水素の重量パーセントは、可塑剤原液試料と過酸化水素とを合わせた重量に基づく。反応はジャーで実施する。
試料1化合物は、未蒸留eFAME比較試料である。上記で概説した手順に従ってeFAME試料1a〜1eを蒸留する。蒸留の前に、エポキシ化試料を、以下のエポキシ化基本手順に従って調製する。開始原料が脂肪酸メチルエステル(「FAME」)である場合、エポキシ化はeFAMEをもたらし、開始原料が大豆油である場合、エポキシ化はESOをもたらす。
実施例1で調製した各試料を、上記で概説した熱老化手順に従って熱老化させる。上記で概説した手順に従って各試料の色を分析する。
実施例1で調製した各試料を、上記で概説した電気的性能試験手順に従って分析する。
インジェクションする試料を以下の通り調製する:100μLの試料および100μLのペンタデカン内部標準をバイアルに量りとる。およそ5mLのテトラヒドロフラン(「THF」)を添加し、得られた溶液を十分に混合する。この溶液の等量を2mLのオートサンプラーバイアルに入れ、上述したGC条件および試料1化合物および1a〜eを使用して分析する。
各々が実施例1で概説した手順に従って調製されたESOおよびeFAME可塑剤の混合物を使用して、上記で概説した手順により、以下の重量比を使用して、5つのろ過試料を調製する。
実施例5で調製した各試料を、上記で概説した熱老化手順に従って熱老化させる。上記で概説した手順に従って各試料の色を分析する。
以下の試料を、上述のエポキシ化処理に従って調製する。試料4化合物、5化合物および6化合物は、比較試料として未処理のままである。過酸化物の重量パーセントは、H2O2溶液と可塑剤とを合わせた重量に基づく。
Claims (14)
- エポキシ化脂肪酸アルキルエステルを含む第1の可塑剤と、
エポキシ化天然油を含む第2の可塑剤とを含み、
前記第1の可塑剤が、前記第1の可塑剤の総重量に基づいて0.1重量パーセント未満の濃度の脂肪酸二量体を含む、可塑剤組成物。 - 前記エポキシ化脂肪酸アルキルエステルの少なくとも一部が、メチルエステルであり、前記エポキシ化天然油が、エポキシ化大豆油である、請求項1に記載の可塑剤組成物。
- 前記第1の可塑剤が、前記第1の可塑剤の総重量に基づいて0.02重量パーセント未満の濃度の前記脂肪酸二量体を有する、請求項1または2に記載の可塑剤組成物。
- 前記第1および第2の可塑剤が、10:90以上90:10以下の範囲の第1の可塑剤対第2の可塑剤の重量比で存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- 前記第1の可塑剤が、190℃で60分間の熱老化で100未満のAPHA値を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の可塑剤組成物。
- ポリマー樹脂と、請求項1〜5のいずれか一項に記載の前記可塑剤組成物とを含む、ポリマー組成物。
- 前記ポリマー樹脂が、ポリ塩化ビニルである、請求項6に記載のポリマー組成物。
- 処理された可塑剤を製造する方法であって、
(a)第1の可塑剤および第2の可塑剤を混合して、それにより可塑剤組成物を形成し、前記第1の可塑剤が、エポキシ化脂肪酸アルキルエステルを含み、前記第2の可塑剤が、エポキシ化天然油を含むステップ、および
(b)前記第1の可塑剤、前記第2の可塑剤、および/または前記可塑剤組成物を、1つまたは複数の色低減処理工程にかけて、それにより前記処理された可塑剤を製造し、
前記色低減処理工程が、
(i)前記第1の可塑剤、前記第2の可塑剤、および/または前記可塑剤組成物の少なくとも一部を過酸化物と接触させる工程、
(ii)前記第1の可塑剤、前記第2の可塑剤、および/または前記可塑剤組成物の少なくとも一部をろ過する工程、
(iii)ステップ(a)での前記混合前に、前記第1の可塑剤の少なくとも一部を蒸留する工程、および
(iv)上記のうち2つ以上の組み合せ、
からなる群から選択される方法。 - 前記エポキシ化脂肪酸アルキルエステルが、エポキシ化脂肪酸メチルエステルであり、前記エポキシ化天然油が、エポキシ化大豆油である、請求項8に記載の方法。
- 前記色低減処理工程が、工程(i)を含み、前記過酸化物が、過酸化水素である、請求項8または9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記色低減処理工程が、工程(ii)を含み、前記ろ過が、前記第1の可塑剤、前記第2の可塑剤、および/または前記可塑剤組成物の少なくとも一部を、合成ケイ酸マグネシウム、漂白粘土、モンモリロナイト粘土、フラー土粘土、活性アルミナ、真珠岩、およびそれらの2つ以上の混合物からなる群から選択されるろ過媒体に通すことにより実施される、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記色低減処理工程が、工程(iii)を含み、前記蒸留が、120〜180℃以下の範囲の温度で実施される、請求項8〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の可塑剤が、前記色低減処理工程後の190℃で60分間の熱老化で100未満のAPHA値を有する、請求項12に記載の方法。
- 前記可塑剤組成物およびステップ(b)の前記色低減処理工程のいずれにもかけられていない同一の対照可塑剤組成物を両方とも190℃で60分間熱老化した際に、前記可塑剤組成物が、前記参照可塑剤組成物のAPHA値未満のAPHA値を有する、請求項8〜13のいずれか一項に記載の方法。
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