JP2015502966A - Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)のN-チオ-アントラニルアミド化合物、その立体異性体、塩、互変異性体、及びN-オキシド(R1は、水素、C1〜C6アルキル又はC3〜C8シクロアルキルであり；R2は、水素、ハロゲン又はシアノであり；R3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル等であり；R4は、ハロゲン又はC1〜C6-ハロアルキルであり；R5は、場合によって置換されていてもよいC1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、フェニル、複素環式環等であり；Lは、場合によって置換されていてもよいC1〜C8-アルカンジイル、C2〜C8-アルケンジイル、C2〜C8-アルキンジイル及びC3〜C8-シクロアルカンジイル等であり；Gは、場合によって置換されていてもよいC3〜C8-シクロアルキル、フェニル、複素環式環等であり；kは0又は1である)に関する。本発明はさらに、無脊椎有害生物に対処する又はそれを防除する方法、植物繁殖材料及び/もしくはそれから生長する植物を保護する方法、本発明による少なくとも一つの化合物を含む植物繁殖材料、寄生生物による寄生もしくは感染から動物を処置又は保護する方法、被寄生動物もしくは被感染動物を処置するため及び/又は寄生生物による寄生もしくは感染に対して動物を保護するための組成物の調製方法、並びに医薬として使用するための本発明による化合物に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、N-チオ-アントラニルアミド化合物、並びにその立体異性体、塩、互変異性体、及びN-オキシド、並びにそれらを含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎有害生物に対処するための、N-チオ-アントラニルアミド化合物又はこうした化合物を含む組成物の使用にも関する。さらに、本発明はこうした化合物を施用する方法に関する。
無脊椎有害生物、特に昆虫、節足動物及び線虫は、生長中及び収穫済みの作物を台無しにし、木造住宅及び商業建築物を襲い、これにより食料供給や所有物に甚大な経済的損失を引き起こす。多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物が前記薬剤に対する抵抗性を発現する能力を持つために、昆虫、クモ形類及び線虫等の無脊椎有害生物に対処するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。したがって、本発明の目的は、良好な殺有害生物活性を有し、且つ多くの様々な無脊椎有害生物に対して、とりわけ、防除が困難な昆虫、クモ形類及び線虫に対して広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
アントラニルアミド化合物は、多くの特許出願(例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８、特許文献９)に記載されている。特許文献１０は、N-チオ-アントラニルアミド化合物を包含する総括的なアントラニルアミドの式について記載している。特許文献１１は、とりわけ、ある種のN-チオ-アントラニルアミド化合物を記載している。特許文献１２は、スルフィルイミン基又はスルホキシイミン基を有するN-チオ-アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用について記載している。未公開の米国出願第６１／５２２７５２号は、フェニル環のアミノ官能基に置換ピラゾール-3-カルボニル部分を導入することによって得られるN-チオ-アントラニルアミド化合物及びその誘導体を調製するための方法を開示している。2-ピリジン-2-イル基、及びピラゾール環上に5-トリフルオロメチルもしくは5-ジフルオロメチル基のいずれかを有するこうした誘導体、並びに殺有害生物剤としてのこれらの使用は、未公開の米国出願第６１／５２２７２１号及び第６１／５２２７２７号に記載されている。
国際公開第０１／７０６７１号 国際公開第０３／０１５５１８号 国際公開第０３／０２４２２２号 国際公開第２００６／０００３３６号 国際公開第２００６／０６８６６９号 国際公開第２００７／０４３６７７号 国際公開第２００８／１３００２１号 国際公開第０３／０１５５１９号 国際公開第２００４／０４６１２９号 国際公開第０３／０１６３００号 国際公開第０３／０１６２８４号 国際公開第２００７／００６６７０号
本発明の目的は、無脊椎有害生物、特に害虫に対する高い殺有害生物活性を有するさらなる化合物を提供することである。本化合物は、多くの様々な無脊椎有害生物に対して、特に防除するのが困難な昆虫、クモ形類及び線虫に対して広い活性スペクトルを示すべきである。
上記の目的が、以下に定義する一般式(I)のN-チオ-アントラニルアミド化合物(それらの立体異性体、それらの塩、特にそれらの農業上又は獣医学的に許容される塩、それらの互変異性体、及びそれらのN-オキシドを含む)により実現することができることが今や見出された。
したがって、第1の態様では、本発明は式(I)
Figure 2015502966
の化合物
(式中、
R1は、水素、C1〜C6-アルキル及びC3〜C8-シクロアルキルからなる群から選択され、
R2は、水素、ハロゲン及びシアノからなる群から選択され、
R3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C(=O)Ra、C(=O)ORb、及びC(=O)NRcRdからなる群から選択され、
R4は、ハロゲン又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
R5は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(前記脂肪族及び脂環式ラジカルは、1〜10個の置換基Reにより置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又は1〜5個の置換基Rfを有する)からなる群から選択されるか、又は
R5は、飽和、部分的に不飽和、もしくは完全に不飽和の3員、4員、5員、6員又は7員の、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する複素環式環であり、この複素環式環は1個以上のラジカルRfによって置換されていてもよく、
Lは、C1〜C8-アルカンジイル、C2〜C8-アルケンジイル、C2〜C8-アルキンジイル及びC3〜C8-シクロアルカンジイルからなる群から選択され、上記のラジカルの1個以上のCH2基は、C=O基によって置換されていても良く、かつ上記のラジカルの脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル及びC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよく、
Gは、C3〜C8-シクロアルキル（無置換であるか、又は1〜10個の置換基Reを有する）、フェニル（無置換であるか、又は1〜5個の置換基Rfを有する）、及び、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の、飽和、部分不飽和又は完全に不飽和の複素環式環からなる群から選択され、この複素環式環は1個以上のラジカルRfによって置換されていてもよく、
Raは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(直前の4種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、C1〜C6-アルキルアミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)からなる群から選択され、
Rbは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(直前の4種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)からなる群から選択され、
Rc、Rdは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基が、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、
C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(直前に言及した4種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)からなる群から相互に独立して、且つ出現毎に独立して選択されるか、又は
Rc及びRdは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分的に不飽和、又は完全に不飽和の3員、4員、5員、6員又は7員複素環式環を形成してもよく、この環は環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子、又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシにより場合により置換されていてもよく、
Reは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、
C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、-C(=NRc)NRcRd、フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(直前の4種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)からなる群から独立して選択されるか、又は、
2個の隣接基Reが一緒になって、基=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)、又は=NO(C1〜C6-アルキル)を形成し、
Rfは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基が、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、
C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、及び-C(=NRc)NRcRdからなる群から独立して選択され、
kは、0又は1であり、
nは、0、1又は2である)
又は、その立体異性体、塩、互変異性体、もしくはN-オキシドに関する。
さらに、本発明は、本発明による化合物の合成方法、及び式(I)の化合物の合成用中間化合物に関する。
本発明の化合物、すなわち式(I)の化合物、その立体異性体、その塩、その互変異性体、又はそのN-オキシドは、無脊椎有害生物の防除、特に節足動物及び線虫、とりわけ昆虫の防除に特に有用である。したがって、本発明はまた、無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類もしくは線虫の群の無脊椎有害生物に対処する又はそれを防除するための、本発明の化合物の使用にも関する。
本発明はまた、本発明による少なくとも一つの化合物(その立体異性体、塩、互変異性体、又はN-オキシドを含む)、並びに少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固体担体を含む組成物にも関する。特に、本発明は、本発明による少なくとも一つの化合物(その立体異性体、農業上もしくは獣医学的に許容される塩、互変異性体、又はN-オキシドを含む)、並びに少なくとも1種の液体及び/又は固体担体を含む、農業用又は動物用組成物にも関する。
本発明はまた、無脊椎有害生物、とりわけ昆虫、クモ形類又は線虫の群の無脊椎有害生物に対処する、又はそれを防除する方法であって、前記有害生物又はその食物供給、生息場所又は繁殖場所に、殺有害生物有効量の本発明による少なくとも一つの化合物(その立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)、又は本発明による組成物を接触させることを含む、方法にも関する。
本発明はまた、無脊椎有害生物、とりわけ昆虫、クモ形類又は線虫の群の無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生長植物を保護する方法であって、植物、又は該植物が生長中もしくは生長することができる土壌もしくは水に、殺有害生物有効量の本発明による少なくとも一つの化合物(その立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)、又は本発明による組成物を接触させることを含む、方法にも関する。
本発明はまた、土壌昆虫から植物繁殖材料、好ましくは種子を保護する、並びに土壌昆虫及び葉昆虫から苗の根及び苗条を保護する方法であって、播種前及び/又は予備発芽後の種子に、本発明による少なくとも一つの化合物(その立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)、又は本発明による組成物を接触させることを含む、方法にも関する。
本発明はまた、本発明による化合物(その立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)を、好ましくは植物繁殖材料100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む該植物繁殖材料、好ましくは種子にも関する。
本発明はまた、昆虫、クモ形類もしくは線虫の群の無脊椎有害生物に対処する又はそれを防除するための、本発明による化合物(その立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)、又は本発明による組成物の使用にも関する。
本発明はまた、昆虫、クモ形類もしくは線虫の群の無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生長植物を保護するための、本発明による化合物(その立体異性体、塩、又はN-オキシドを含む)又は本発明による組成物の使用にも関する。
本発明はまた、動物の体内及び体表の無脊椎寄生生物に対処する又はそれを防除するための、本発明による化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)、又は本発明による組成物の使用に関する。
本発明はまた、寄生生物に寄生されたもしくは感染した非ヒト動物を処置するため、又は非ヒト動物が寄生生物に寄生されるもしくは感染するのを予防するため、又は寄生生物による寄生もしくは感染から非ヒト動物を保護するための方法であって、殺寄生生物有効量の本発明による化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)又は本発明による組成物を、非ヒト動物に経口、局所もしくは非経口投与するか、あるいは施用することを含む、方法にも関する。
本発明はまた、寄生生物による寄生もしくは感染に対して動物を保護する、又は寄生生物に寄生されたもしくは感染した動物を処置する医薬を製造するための、本発明による化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む)又は本発明による組成物の使用にも関する。
本発明はまた、寄生生物に寄生されたもしくは感染した動物を処置する、動物が寄生生物に寄生されるもしくは感染するのを予防する、又は寄生生物による寄生もしくは感染に対して動物を保護するための組成物を調製する方法であって、本発明による化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)を含む、方法にも関する。
本発明はまた、医薬として使用するための、本発明による化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)にも関する。
本発明はまた、寄生生物による寄生又は感染に対する動物の処置、防除、予防又は保護に使用するための、本発明による化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体又はN-オキシドを含む)にも関する。
置換パターンに依存して、式(I)の化合物は一つ以上の不斉中心を有することがあり、この場合、この化合物は、鏡像異性体又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の純粋な鏡像異性体又は純粋なジアステレオマー及びそれらの混合物と、式(I)の化合物の純粋な鏡像異性体又は純粋なジアステレオマーもしくはその混合物との、本発明による使用の両方を提供する。適切な式(I)の化合物には、可能性のあるすべての幾何上の立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、窒素-硫黄二重結合、又はアミド基に関して存在することができる。「立体異性体(複数可)」という用語は、鏡像異性体又はジアステレオマー(後者は、分子中に2個以上の不斉中心があるために存在する)等の両方の光学異性体、及び幾何異性体(シス/トランス異性体)を包含する。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、それらの互変異性体の形態で存在することがある。したがって、本発明はまた、式(I)の互変異性体、及び前記互変異性体の立体異性体、塩、互変異性体及びN-オキシドにも関する。
用語「N-オキシド」には、N-オキシド部位に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する、本発明の任意の化合物が含まれる。化合物(I)のN-オキシドは、ピリジン環及び/又はピラゾール環の環窒素原子(複数可)を、ペルオキソカルボン酸又は他の過酸化物等の適切な酸化剤で酸化することにより特に調製することができる。
本発明の化合物は、非晶質であってもよく、又は1種以上の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、この状態は、安定性等の異なる巨視的特性を有することがあるか、又は活性等の異なる生物特性を示すことがある。本発明には、非晶質性と結晶性の式(I)の化合物の両方、それらの鏡像異性体又はジアステレオマー、それぞれの式(I)の化合物の異なる結晶状態の混合物、その鏡像異性体又はジアステレオマー、並びにその非晶質性又は結晶性の塩が含まれる。
本発明の化合物の塩は、好ましくは農業上及び獣医学的に許容される塩である。それらの塩は、慣用的な方法で、例えば、本発明の化合物が塩基官能性を有する場合、該化合物と酸とを反応させることにより、又は本発明の化合物が酸官能性を有する場合、該化合物と適切な塩基とを反応させることにより形成することができる。
適切な農業上許容される塩は、とりわけ、これらの陽イオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩であり、その陽イオン及び陰イオンは、それぞれ、本発明による化合物の殺有害生物作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切な陽イオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、好ましくはアルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンであり、さらにまたアンモニウム(NH4 +)及び置換アンモニウム(一つから四つの水素原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジル-トリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩の陰イオンには、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、及びC1〜C4-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンがある。これらは、本発明の化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
本発明の化合物の獣医学的に許容される塩は、獣医学的に使用するための塩の形成について当技術分野で公知であり、且つ許容される陽イオンの塩又は酸付加塩を包含する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有している本発明の化合物により形成される適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、及び硝酸塩、並びに有機酸、例えば酢酸、マレイン酸(例えば、マレイン酸の一酸塩もしくは二酸塩)、二マレイン酸、フマル酸(例えば、フマル酸の一酸塩もしくは二酸塩)、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、及びコハク酸の塩が含まれる。
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害を引き起こし得る昆虫及びクモ形類並びに線虫を含む節足有害生物、並びに動物、特に哺乳動物もしくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類もしくは魚類等の他の高等動物に寄生し、これにより寄生された動物に相当な被害を引き起こし得る外部寄生生物等の動物集団を包含する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子等の植物、並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の植物性の植物材料等の繁殖力のある部分すべてを意味するものと理解されたい。この用語には、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽及び他の植物部分が含まれる。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることになる苗及び若木も包含され得る。これらの植物繁殖材料は、植栽又は移植と同時又はその前のいずれかに、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」を含む任意の種類の植物、特に「栽培植物」を含む。
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生種、又は栽培植物の関連する種もしくは関連する属を指す。
「栽培植物」という用語は、品種改良、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されている植物を含むものと理解されたい。遺伝子組換え植物とは、その遺伝子物質が、自然環境下において交雑育種、突然変異又は自然組換えによっては容易に得ることができない組換えDNA技法の使用により改変した植物のことである。通常、植物のある種の特性を改善するため、1種以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝子物質に組み込まれている。こうした遺伝的組換えには、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部位又はPEG部位等のポリマー付加による、タンパク質(複数可)(オリゴペプチド又はポリペプチド)の標的翻訳後修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog. 2001年、7月〜8月、17巻(4号)、720〜8頁、Protein Eng Des Sel. 2004年、1月17巻(1号)、57〜66頁、Nat Protoc. 2007年、2巻(5号)、1225〜35頁、Curr Opin Chem Biol. 2006年、10月、10巻(5号)、487〜91頁、Epub 2006年、8月28日、Biomaterials.2001年、3月、22巻(5号)、405〜17頁、Bioconjug.Chem. 2005年、1月〜2月、16巻(1号)、113〜21頁に記載されている)。
「栽培植物」という用語は、従来の品種改良法又は遺伝子工学法の結果として、特定のクラスの除草剤(ヒドロキシ-フェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、スルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい)もしくはイミダゾリノン(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい)等のアセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、グリホセート(例えばWO 92/00377を参照されたい)等のエノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素(EPSPS)阻害剤、グルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照されたい)等のグルタミン合成酵素(GS)阻害剤、又はオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照されたい)等)の施用に対して耐性になっている植物もさらに包含すると理解されたい。いくつかの栽培植物は、従来の品種改良法(突然変異誘発)によって除草剤耐性となっており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola)は、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに耐性である。遺伝子工学法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の栽培植物に、グリホセート及びグルホシネート等の除草剤に対する耐性が付与されており、これらの一部はRoundupReady(登録商標)(グリホセート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商品名で市販されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、とりわけ細菌属のバチルス属(Bacillus)、特にバチルス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)から公知のもの(エンドトキシ、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等)、植物殺虫性タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質、例えばフォトラブドゥス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属の種(Xenorhabdus spp.)、動物により産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒又は他の昆虫特異的神経毒等)、菌類により産生される毒素(ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒等)、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチン等)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等)、イオンチャネル遮断物(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断物等)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベン合成酵素、ビベンジル合成酵素、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物もさらに含むものと理解されたい。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているか又はそうでなければ改変されたタンパク質としても明確に理解されたい。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられる(例えば、WO02/015701を参照されたい)。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810及びWO 03/052073に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は一般に当業者に公知であり、例えば前述の刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の特定の分類学的グループ由来の有害生物、特に甲虫類(鞘翅目(Coleoptera))、ハエ類(双翅目(Diptera))、並びに蝶類及び蛾類(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに植物寄生性線虫類(線形動物門(Nematoda))からの防御力(protection)を付与する。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体又は菌病原体に対するそのような植物の抵抗性又は耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含むものと理解されたい。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質(pathogenesis-related protein)」(PRタンパク質、例えばEP-A 392 225を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は一般に当業者に公知であり、例えば前述の刊行物に記載されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)、干ばつ、塩分もしくは他の生長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物、及び菌類、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を高める1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含むものと理解されたい。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、具体的にはヒト又は動物の栄養を改善するために、改変量の含有物質又は新規含有物質を含有している植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)アブラナ)も含むものと理解されたい。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、具体的には原料生産の生産量を改善するために、改変量の含有物質又は新規含有物質を含有している植物、例えば多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ)も含むものと理解されたい。
ハロゲンという用語のように、上記の可変基の定義において言及されている有機部位は、個々の基メンバーの個別のリストに関する総称である。接頭語Cn〜Cmは、各場合において、基中の可能な炭素原子数を示す。
ハロゲンという用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
用語「部分的、又は完全にハロゲン化されている」とは、所与の基の水素原子の1個以上、例えば1個、2個、3個、4個もしくは5個、又はすべてがハロゲン原子、特にフッ素又は塩素により置きかえられていることを意味するものと理解されよう。部分的、又は完全にハロゲン化されている基は、以下で「ハロ-基」とも呼ばれる。例えば、部分的、又は完全にハロゲン化されているアルキルは、ハロアルキルとも呼ばれる。
本明細書(及びアルキル基を含む他の基、例えばアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部位中)で使用する用語「アルキル」は、各場合において、通常1〜10個の炭素原子、多くの場合、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、特に1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基を意味する。C1〜C4-アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチル及びtert-ブチルである。C1〜C6-アルキルに関する例は、C1〜C4-アルキルについて言及したものの他に、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルである。C1〜C10-アルキルに関する例は、C1〜C6-アルキルについて言及したものの他に、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル、2-プロピルペンチル、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチル及び3-プロピルヘプチルである。
本明細書で使用する用語「アルキレン」(又は、アルカンジイル)は、各場合において、上で定義したアルキル基であって、炭素骨格の任意の位置の水素原子の一つが、一つのさらなる結合部位により置きかえられており、それにより二価の部位を形成する、アルキル基を意味する。
本明細書(及びハロアルキル基を含む他の基、例えばハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルスルフィニルのハロアルキル部位中)で使用する用語「ハロアルキル」は、各場合において、通常1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルキル」)、多くの場合、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-ハロアルキル」)、より多くの場合1〜4個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルキル」)を有する、直鎖又は分岐アルキル基であって、この基の水素原子は部分的又は完全にハロゲン原子により置きかえられているアルキル基を意味する。好ましいハロアルキル部位は、C1〜C4-ハロアルキルから、より好ましくはC1〜C2-ハロアルキルから、より好ましくはハロメチルから、特にC1〜C2-フルオロアルキルから選択される。ハロメチルとは、1個、2個又は3個の水素原子がハロゲン原子により置きかえられているメチルである。例には、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等がある。C1〜C2-フルオロアルキルに関する例には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等がある。C1〜C2-ハロアルキルに関する例には、C1〜C2-フルオロアルキルについて言及したものの他に、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-ブロモエチル等がある。C1〜C4-ハロアルキルに関する例には、C1〜C2-ハロアルキルについて言及したものの他に、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イル、3-クロロプロピル、4-クロロブチル等がある。
本明細書(及び、シクロアルキル基を含む他の基、例えばシクロアルコキシ及びシクロアルキルアルキルのシクロアルキル部位中)で使用する用語「シクロアルキル」は、各場合において、通常3〜10個の炭素原子(「C3〜C10-シクロアルキル」)、好ましくは3〜8個の炭素原子(「C3〜C8-シクロアルキル」)、特に3〜6個の炭素原子(「C3〜C6-シクロアルキル」)を有する、単環式又は二環式の脂環式基を意味する。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを含む。7個又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
本明細書で使用する用語「シクロアルキレン」（又はシクロアルカンジイル）は、各場合において、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子が1個のさらなる結合部位により置きかえられて2価部分を形成している上記のシクロアルキルラジカルを意味する。
本明細書(及びハロシクロアルキル基を含む他の基、例えばハロシクロアルキルメチルのハロシクロアルキル部位中)で使用する用語「ハロシクロアルキル」は、各場合において、通常3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子、特に3〜6個の炭素原子を有する単環式又は二環式の脂環式基であって、水素原子の少なくとも1個、例えば1個、2個、3個、4個又は5個が、ハロゲン、特にフッ素又は塩素により置きかえられている基を意味する。例には、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクルプロピル、1-及び2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクルプロピル、1-、2-及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-及び3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチル等がある。
本明細書で使用する用語「シクロアルキル-アルキル」は、アルキレン基を介して分子の他の部分に結合している、上で定義したシクロアルキル基を意味する。用語「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」は、上で定義したC1〜C4-アルキル基を介して分子の他の部分に結合している、上で定義したC3〜C8-シクロアルキル基を指す。例には、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル等がある。
本明細書で使用する用語「アルケニル」は、各場合において、通常2〜10個(「C2〜C10-アルケニル」)、好ましくは2〜6個の炭素原子(「C2〜C6-アルケニル」)、特に2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-アルケニル」)、及び任意の位置に一つの二重結合を有する、直鎖又は分岐の一不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル等のC2〜C4-アルケニル;C2〜C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、又はC2〜C6-アルケニルについて言及した基等のC2〜C10-アルケニル、及びさらには1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニル、並びにそれらの位置異性体を意味する。
本明細書で使用する用語「アルケニレン」(又は、アルケンジイル)は、各場合において、上で定義したアルケニル基であって、炭素骨格の任意の位置の水素原子の一つが、一つのさらなる結合部位に置きかえられており、それにより二価の部位を形成するアルケニル基を意味する。
本明細書で使用する用語「ハロアルケニル」は、「ハロゲンにより置換されていてもよいアルケニル」、及びハロアルケニルオキシ中、ハロアルケニルカルボニル中等のハロアルケニル部位としても表現することができ、この用語は、2〜10個(「C2〜C10-ハロアルケニル」)、もしくは2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)、又は2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に一つの二重結合を有する、直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基を指し、これらの基中の一部又はすべての水素原子が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素により置きかえられている(例えば、クロロビニル、クロロアリル等)。
本明細書で使用する用語「アルキニル」は、通常2〜10個(「C2〜C10-アルキニル」)、多くの場合2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)、好ましくは、2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-アルキニル」)、及び任意の位置に一つ又は二つの三重結合を有する、直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等のC2〜C6-アルキニルを意味する。
本明細書で使用する用語「アルキニレン」(又は、アルキンジイル)は、各場合において、上で定義したアルキニル基であって、炭素骨格の任意の位置の水素原子の一つが、一つのさらなる結合部位により置きかえられており、それにより二価の部位を形成するアルキニル基を意味する。
本明細書で使用する用語「ハロアルキニル」は、「ハロゲンにより置換されていてもよいアルキニル」としても表現され、通常、3〜10個の炭素原子(「C2〜C10-ハロアルキニル」)、多くの場合、2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、及び任意の位置(上記の通り)に一つ又は二つの三重結合を有する、直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基であって、これらの基中の一部又はすべての水素原子が上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素により置きかえられている炭化水素基を指す。
本明細書で使用する用語「アルコキシ」は、各場合において、通常、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-アルコキシ」)、多くの場合、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルコキシ」)を有しており、酸素原子を介して分子の他の部分に結合している直鎖又は分岐アルキル基である。C1〜C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1〜C4-アルコキシには、さらに、例えばn-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)。C1〜C6-アルコキシは、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシがある。C1〜C8-アルコキシにはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ及びそれらの位置異性体がある。C1〜C10-アルコキシにはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシ及びそれらの位置異性体がある。
本明細書で使用する用語「ハロアルコキシ」は、各場合において、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルコキシ」)、多くの場合、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-ハロアルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-ハロアルコキシ」)、より好ましくは1〜3個の炭素原子(「C1〜C3-ハロアルコキシ」)を有する、上で定義した直鎖又は分岐のアルコキシ基であって、この基の水素原子が部分的又は完全にハロゲン原子、特にフッ素原子により置きかえられているアルコキシ基を意味する。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ又はOC2F5である。C1〜C4-ハロアルコキシは、さらに、例えば2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシは、さらに、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロンペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
本明細書で使用する用語「アルコキシアルキル」は、各場合において、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を通常含むアルキルであって、1個の炭素原子が、上で定義した1〜10個、多くの場合1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を通常含むアルコキシ基を有するアルキルを意味する。「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」は、上で定義した通り、1個の水素原子がC1〜C6-アルコキシ基により置きかえられている、上で定義したC1〜C6-アルキル基である。例には、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル等がある。
本明細書で使用する用語「ハロアルコキシ-アルキル」は、各場合において、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を通常含む、上で定義したアルキルであって、1個の炭素原子が、上で定義した1〜10個、多くの場合1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を通常含む、上で定義したハロアルコキシ基を有するアルキルを意味する。例には、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、1-フルオロエトキシメチル、2-フルオロエトキシメチル、1,1-ジフルオロエトキシメチル、1,2-ジフルオロエトキシメチル、2,2-ジフルオロエトキシメチル、1,1,2-トリフルオロエトキシメチル、1,2,2-トリフルオロエトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、1-フルオロエトキシ-1-エチル、2-フルオロエトキシ-1-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、ペンタフルオロエトキシ-1-エチル、1-フルオロエトキシ-2-エチル、2-フルオロエトキシ-2-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、ペンタフルオロエトキシ-2-エチル等がある。
本明細書で使用する用語「アルキルチオ」(アルキルスルファニル又はアルキル-S-でもある)は、各場合において、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-アルキルチオ」)を通常含む、多くの場合、1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルキルチオ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルキルチオ」)を通常含み、該アルキル基中の任意の位置で硫黄原子を介して結合している、上で定義した、直鎖又は分岐の飽和アルキル基を意味する。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1〜C4-アルキルチオはさらに、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)又は1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)である。C1〜C6-アルキルチオはさらに、例えばペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオはさらに、例えばヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ及びそれらの位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオはさらに、例えばノニルチオ、デシルチオ及びそれらの位置異性体である。
本明細書で使用する用語「ハロアルキルチオ」は、水素原子が部分的又は完全にフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により置換されている、上で定義したアルキルチオ基を指す。C1〜C2-ハロアルキルチオには、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ又はSC2F5がある。C1〜C4-ハロアルキルチオにはさらに、例えば2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオがある。C1〜C6-ハロアルキルチオにはさらに、例えば5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロンペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオがある。
用語「アルキルスルフィニル」及び「S(O)n-アルキル」(式中、nは1である)は等価なものであり、本明細書で使用する場合、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義したアルキル基を意味する。例えば、用語「C1〜C2-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義したC1〜C2-アルキル基を指す。用語「C1〜C4-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義したC1〜C4-アルキル基を指す。用語「C1〜C6-アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上で定義したC1〜C6-アルキル基を指す。C1〜C2アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルにはさらに、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)、又は1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)がある。C1〜C6-アルキルスルフィニルにはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルがある。
用語「アルキルスルホニル」及び「S(O)n-アルキル」(式中、nは2である)は等価なものであり、本明細書で使用する場合、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義したアルキル基を意味する。用語「C1〜C2-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義したC1〜C2-アルキル基を指す。用語「C1〜C4-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義したC1〜C4-アルキル基を指す。用語「C1〜C6-アルキルスルホニル」とは、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上で定義したC1〜C6-アルキル基を指す。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1〜C4-アルキルスルホニルにはさらに、例えばn-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)又は1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)。C1〜C6-アルキルスルホニルは、さらに、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルがある。
本明細書で使用する用語「アルキルアミノ」は、各場合において、基-NHRであって、Rが1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルキルアミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルキルアミノ」)を通常有する、直鎖又は分岐アルキル基である、上記基を意味する。C1〜C6-アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソ-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ等である。
本明細書で使用する用語「ジアルキルアミノ」は、各場合において、基-NRR’であって、R及びR’が互いに独立した直鎖又は分岐のアルキル基であり、これらの各々が1〜6個の炭素原子(「ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノ」)を通常有する上記基を意味する。ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ基の例には、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル-エチル-アミノ、メチル-プロピル-アミノ、メチル-イソプロピルアミノ、メチル-ブチル-アミノ、メチル-イソブチル-アミノ、エチル-プロピル-アミノ、エチル-イソプロピルアミノ、エチル-ブチル-アミノ、エチル-イソブチル-アミノ等がある。
本明細書で使用する用語「アルキルアミノスルホニル」は、各場合において、スルホニル[S(O)2]基を介して分子の他の部分に結合している、上で定義した、直鎖又は分岐のアルキルアミノ基を意味する。アルキルアミノスルホニル基の例は、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、n-プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、n-ブチルアミノスルホニル、2-ブチルアミノスルホニル、イソ-ブチルアミノスルホニル、tert-ブチルアミノスルホニル等である。
本明細書で使用する用語「ジアルキルアミノスルホニル」は、各場合において、スルホニル[S(O)2]基を介して分子の他の部分に結合している、上で定義した直鎖又は分岐のアルキルアミノ基を意味する。ジアルキルアミノスルホニル基の例には、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、メチル-エチル-アミノスルホニル、メチル-プロピル-アミノスルホニル、メチル-イソプロピルアミノスルホニル、メチル-ブチル-アミノスルホニル、メチル-イソブチル-アミノスルホニル、エチル-プロピル-アミノスルホニル、エチル-イソプロピルアミノスルホニル、エチル-ブチル-アミノスルホニル、エチル-イソブチル-アミノスルホニル等がある。
基における接尾辞「カルボニル」とは、各場合において、該基がカルボニルC=O基を介して分子の他の部分に結合していることを意味する。これは、例えば、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
本明細書で使用する用語「アリール」は、フェニル又はナフチル、特にフェニル等の単環式、二環式、又は三環式芳香族炭化水素基を指す。
本明細書で使用する用語「ヘト(ヘテロ)アリール」は、単環式、二環式又は三環式複素芳香族炭化水素基、好ましくはピリジル、ピリミジル等の単環式複素芳香族基を指す。
本明細書中で使用する「環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、飽和、部分不飽和又は完全に不飽和の3員、4員、5員、6員もしくは7員複素環式環」という用語(「完全に不飽和」には、「芳香族」も含む)は、飽和、部分不飽和又は完全に不飽和(芳香族を含む)である単環式基を意味する。不飽和の環は、少なくとも一つのC-C及び/又はC-N並びに/あるいはN-Nの二重結合(複数可)を含んでいる。完全に不飽和な環は、環のサイズにより許される数と同数の共役C-C及び/又はC-N並びに/あるいはN-Nの二重結合を含んでいる。完全に不飽和な5員又は6員複素環式環は芳香族である。この複素環式環は、炭素環員又は窒素環員を介して、分子の他の部分に結合していてもよい。当然ながら、複素環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含んでいる。環が2個以上のO環原子を含んでいる場合、これらは隣接しない。
飽和の3員、4員、5員、6員又は7員複素環式環の例には、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-又は-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル等が含まれる。
部分不飽和な3員、4員、5員、6員又は7員複素環式環の例には、2,3-ジヒドロフール-2-イル、2,3-ジヒドロフール-3-イル、2,4-ジヒドロフール-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルが含まれる。
完全不飽和(芳香族を含む)な3員、4員、5員、6員又は7員複素環式環は、例えば、完全不飽和(芳香族を含む)な5員又は6員複素環式環である。例には、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル,3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニルがある。
Rc及びRdが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分的に不飽和又は完全に不飽和の3員、4員、5員、6員もしくは7員複素環式環を形成し、この環がさらに、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基を含んでもよい場合、これはN-結合している複素環式環であり、上記窒素環原子の他に、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個、3個又は4個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでもよい。例には、アジリジン-1-イル、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-1-イル、イソチアゾリジン-1-イル、トリアゾリジン-1-イル、ピペルドン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-1-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、ピロリン-1-イル、ピロリン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、ジヒドロピリジン-1-イル、テトラヒドロピリジン-1-イル、ピロール-1-イル、ピラゾ-1-イル、イミダゾール-1-イル等がある。
式(I)、式(I-a)及び式(I-b)の化合物の可変基(置換基)の好ましい実施形態に関して以下に言及することは、それら自体、及び好ましくは互いに組み合わせても、並びにそれらの立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドと組み合わせても有効である。
可変基の好ましい実施形態に関して以下に言及することはさらに、それら自体、及び好ましくは式(I)、式(I-a)又は式(I-b)の化合物に関して互いに組み合わせても有効であり、適切な場合、さらに本発明による使用及び方法、並びに本発明による組成物に関しても有効である。
本発明による好ましい化合物は、式(I)、式(I-a)又は式(I-b)の化合物、又はそれらの立体異性体、塩、互変異性体もしくはN-オキシドであり、該塩は、農業上又は獣医学的に許容される塩である。本発明によるさらに好ましい化合物は、式(I)、式(I-a)又は式(I-b)の化合物、又はそれらの立体異性体もしくは塩、とりわけ農業上又は獣医学的に許容される塩である。本発明による特に好ましい化合物は、式(I)、式(I-a)又は式(I-b)の化合物、又はその塩、とりわけ農業上又は獣医学的に許容されるその塩である。
好ましいのは、R1が水素、C1〜C4-アルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから、より好ましくはC1〜C4-アルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから、特にメチル、エチル、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)CH3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから、特にメチル、エチル、CH(CH3)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから、特にメチル及びエチルから選択され、より具体的にはメチルである、式(I)の化合物である。
好ましいのは、R2がF、Cl、Br、I及びCNから、特にF、Cl、Br及びCNから、具体的にはCl、Br及びCNから、より具体的にはCl及びBrから選択される、式(I)の化合物である。
好ましいのは、R3が、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C2-アルコキシ-C1〜C2-アルキル、C1〜C2-ハロアルコキシ-C1〜C2-アルキル、C(=O)Ra、C(=O)ORb及びC(=O)NRcRdから選択される、式(I)の化合物である。
特に、R3は、水素、C1〜C2-アルキル及びC1〜C2ハロアルキルから、具体的には水素、メチル及びハロメチルから選択され、より具体的には水素である。
好ましいのは、R4が、F、Cl及びBrから、具体的にはCl及びBrから選択され、より具体的にはR4がClである、式(I)の化合物である。
好ましいのは、R5が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上記のラジカルは、1〜10個の置換基Reにより置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であってもよく、又は1〜4個のラジカルRfを有している)から選択されるか、又はR5は、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する、飽和、部分不飽和又は完全不飽和のの4員、5員、6員又は7員の複素環式環であり、この複素環式環は1〜4個のラジカルRfによって置換されていてもよい、式(I)の化合物である。
より好ましいのは、R5が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル（上記のラジカルは、1〜6個の置換基Reで置換されていてもよい）、及びフェニル（無置換であるか、又は1〜4個のラジカルRfを有している）から選択されるか、あるいは、R5は、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含む、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の複素環式環であり、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルによって置換されていてもよい、式(I)の化合物である。
特に、R5は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上記のラジカルは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから選択される1〜4個の置換基により置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルから選択される1個、2個もしくは3個の基を有している)から選択される。
とりわけ、R5は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上記のラジカルは、F、Cl、Br、シアノ、C1〜C4-アルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから選択される1個又は2個の置換基により置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又はCl、Br、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルから選択される1個もしくは2個のラジカルを有している)から選択される。
具体的には、R5は、CH3、CH2CH3、CH=CH2、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、CH(CH3)CH=CH2、CHF2、CH2Cl、CH2CH2CN、CH2CH2Cl、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びフェニルから選択され、特にCH3、CH2CH3、CH(CH3)2又はシクロプロピルメチルである。
好ましいのは、Lが、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル、C2〜C6-アルキンジイル及びC3〜C7-シクロアルカンジイルからなる群から選択され、上記のラジカルの脂肪族及び脂環式部分は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択される1個又は2個の置換基を有し得る、式(I)の化合物である。
特に、Lは、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル及びC3〜C7-シクロアルカンジイルから選択され、上記のラジカルは、無置換であっても、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-アルキル及びC1〜C3-ハロアルキルからなる群から選択される1個又は2個の置換基を有し得る。
とりわけ、Lは、C1〜C6-アルカンジイル及びC2〜C6-アルケンジイルからなる群から選択され、上記のラジカルは、無置換であっても、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい。
具体的には、Lは、CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH=CH、CH2CH2CH2、C(CH3)2、CH2CH2CH2CH2、CH2C(CH3)2、CH(CH3)CH2CH2、CH2CH=CH、C(CH3)CH=CH2、CF2、CHCl、及びCH2CHClからなる群から選択され、特にCH2、CH2CH2、CH(CH3)又はC(CH3)2であり、特にCH2又はCH(CH3)である。
好ましいのは、Gが、C3〜C8-シクロアルキル（無置換であるか、又は1〜8個の置換基Reを有する）、フェニル（無置換であるか、又は1〜4個の置換基Rfを有する）、及び環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する4員、5員、6員もしくは7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の複素環式環からなる群から選択され、この複素環式環は1〜4個のラジカルRfによって置換されていてもよい、式(I)の化合物である。
特に、Gは、C3〜C7-シクロアルキル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC2〜C6-アルケニルから選択される1〜4個の置換基を有する）、フェニル、及び環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する4員、5員、6員もしくは7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の複素環式環から選択され、最後に言及した2つのラジカルのそれぞれは無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルを有する。
とりわけ、Gは、C3〜C7-シクロアルキル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1〜C4-アルキルから選択される1〜4個の置換基を有する）、及びフェニル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1〜C4-アルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルを有する）から選択される。
具体的には、GはC3〜C7-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、特にシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
好ましいのは、kが0である式(I)の化合物である。
この文脈において、可変基Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、及びnは、互いに独立して、好ましくは以下の意味の一つを有する。
Raは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、及びピリジル(直前の3種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル、C1〜C4-アルキルアミノ及びジ-(C1〜C4-アルキル)アミノから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から選択される。
より好ましくは、Raは、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル(前記の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C2アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)、フェニル、及びベンジル(直前の2種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C2-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ及びC1〜C2-ハロアルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から選択され、特に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及びベンジル(無置換であってもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はメチル、ハロメチル、メトキシ及びハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から選択される。
Rbは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)、フェニル、ベンジル、及びピリジル(直前の3種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及び(C1〜C4-アルコキシ)カルボニルから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から選択される。
より好ましくは、Rbは、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル(前記の基は、無置換であってもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C2-アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)、フェニル、及びベンジル(直前の2種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C2-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ及びC1〜C2-ハロアルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から選択され、特に、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及びベンジル(無置換であってもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はメチル、ハロメチル、メトキシ及びハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から選択される。
Rc、Rdは、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、フェニル、及びベンジル(直前に言及した2種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から相互に独立して、且つ出現毎に独立して選択されるか、又はRc及びRdは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分的に不飽和、もしくは完全に不飽和の5員、6員もしくは7員複素環式環を形成し、この環は環員として、N、O、及びSから選択される1個もしくは2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシにより場合により置換されていてもよい。
より好ましくは、Rc、Rdは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及びベンジルから相互に独立して、且つ出現毎に独立して選択されるか、又はRc及びRdは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和の、又は部分的に不飽和の5員もしくは6員複素環式環を形成していてもよい。特に、Rc、Rdは、水素、C1〜C3-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、ベンジルから相互に独立して、且つ出現毎に独立して選択されるか、又はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン環又はピペリジン環を形成する。
Reは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキルから選択され、前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシ;C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、-NRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)ORb、フェニル、ベンジル及びフェノキシ(直前の3種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい。
より好ましくは、Reは、F、Cl、Br、シアノ、ニトロ、-OH、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C2-アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、-NRcRd、-C(=O)Ra、フェニル及びベンジル(直前の2種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C2-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ及びC1〜C2-ハロアルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有している)から、特に、F、Cl、-OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、フェニル及びベンジル(直前の2種の基は、F、Cl、メチル、ハロメチル、メトキシ及びハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)から選択される。
Rfは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C2アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-C(=O)Ra及び-C(=O)ORbから選択される。
より好ましくは、Rfは、F、Cl、Br、ニトロ、-OH、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル(前記の基の脂肪族部位は、無置換であってもよく、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C2アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、-ORa、-NRcRd及びC(=O)Raから、特に、F、Cl、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ及びC1〜C2-ハロアルコキシから選択される。
nは、1又は2であり、何度か出現する場合、nは同一でもよく、又は異なってもよい。より好ましくは、nは2である。
好ましい実施形態では、式(I)の化合物は、一般式(I-a)
Figure 2015502966
(式中、
R1、R2、R5、L及びGは、一般的な意味の一つ、又は、特に上で与えられた好ましい意味の一つを有する)
である。
好ましいのは、式(I-a)の化合物
(式中、
R1は、メチル、エチル、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)CH3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから、特にメチル、エチル、CH(CH3)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択され、
R2は、F、Cl、Br、I及びCNから、特にF、Cl、Br及びCNから選択され、
R5は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上記のラジカルは、1〜6個の置換基Reにより置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又は1〜4個のラジカルRfを有している)から選択されるか、又はR5は、環員としてN、O、及びSから選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有する5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和、もしくは完全不飽和の複素環式環であって、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルによって置換されていてもよく、
Lは、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル及びC3〜C7-シクロアルカンジイルから選択され、上記のラジカルは、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-アルキル及びC1〜C3ハロアルキルからなる群から選択される1個又は2個の置換基を有していてもよく、
Gは、C3〜C7-シクロアルキル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC2〜C6-アルケニルから選択される1〜4個の置換基を有する）、フェニル、及び環員としてN、O及びSから選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有する4員、5員、6員もしくは7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の複素環式環から選択され、言及した最後の2つのラジカルは、それぞれ無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルを有する)
である。
特に好ましいのは、式(I-a)の化合物
(式中、
R1は、メチル、エチル、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから、特にメチル、エチル、CH(CH3)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択され、
R2は、F、Cl、Br及びCNから、特にCl、Br及びCNから、より具体的にはCl及びBrから選択され、
R5は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上記のラジカルは、F、Cl、Br、シアノ、C1〜C4-アルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから選択される1個又は2個の置換基により置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又はCl、Br、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルから選択される1個又は2個のラジカルを有している)から選択され、
Lは、C1〜C6-アルカンジイル及びC2〜C6-アルケンジイルからなる群から選択され、上記のラジカルは、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、
Gは、C3〜C7-シクロアルキル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1〜C4-アルキルから選択される1〜4個の置換基を有する）及びフェニル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1〜C4-アルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルを有する。)から選択される）
である。
とりわけ好ましいのは、式(I-a)の化合物
(式中、
R1は、メチル、エチル、CH(CH3)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから、より具体的にはメチル及びエチルから選択され、
R2は、Cl、Br及びCNから、より具体的にはCl及びBrから選択され、
R5は、CH3、CH2CH3、CH=CH2、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、CH(CH3)CH=CH2、CHF2、CH2Cl、CH2CH2CN、CH2CH2Cl、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びフェニルから選択され、
Lは、CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH=CH、CH2CH2CH2、C(CH3)2、CH2CH2CH2CH2、CH2C(CH3)2、CH(CH3)CH2CH2、CH2CH=CH、C(CH3)CH=CH2、CF2、CHCl及びCH2CHClからなる群から選択され、
Gは、C3〜C7-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである）
である。
特に好ましいのは、式(I-a)の化合物
(式中、
R1は、メチル又はエチルであり、
R2は、Cl、Br又はCNであり、
R5は、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2又はシクロプロピルメチルであり、
Lは、CH2、CH2CH2、CH(CH3)又はC(CH3)2であり、
Gは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである）
である。
より具体的に好ましいのは、式(I-a)の化合物
(式中、
R1は、メチルであり、
R2は、Cl、Br又はCNであり、
R5は、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2又はシクロプロピルメチルであり、
Lは、CH2又はCH(CH3)であり、
Gは、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである）
である。
別の好ましい実施形態では、式(I)の化合物は、一般式(I-b)
Figure 2015502966
(式中、
R1、R2、R5、L及びGは、一般的な意味の一つ、又は、特に上で与えられた好ましい意味の一つを有する)
である。
好ましいのは、式(I-b)の化合物
(式中、
R1は、メチル、エチル、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)CH3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから、特にメチル、エチル、CH(CH3)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択され、
R2は、F、Cl、Br、I及びCNから、特にF、Cl、Br及びCNから選択され、
R5は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上記のラジカルは、1〜6個の置換基Reにより置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又は1〜4個のラジカルRfを有している)から選択されるか、又はR5は、環員としてN、O、及びSから選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有する5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和、もしくは完全不飽和の複素環式環であって、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルによって置換されていてもよく、
Lは、C1〜C6-アルカンジイル、C2〜C6-アルケンジイル及びC3〜C7-シクロアルカンジイルから選択され、上記のラジカルは、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又はC1〜C3-アルコキシ、C1〜C3-アルキル及びC1〜C3ハロアルキルからなる群から選択される1個又は2個の置換基を有していてもよく、
Gは、C3〜C7-シクロアルキル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC2〜C6-アルケニルから選択される1〜4個の置換基を有する）、フェニル、及び環員としてN、O及びSから選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有する4員、5員、6員もしくは7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の複素環式環から選択され、言及した最後の2つのラジカルは、それぞれ無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルを有する)
である。
特に好ましいのは、式(I-b)の化合物
(式中、
R1は、メチル、エチル、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから、特にメチル、エチル、CH(CH3)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択され、
R2は、F、Cl、Br及びCNから、特にCl、Br及びCNから、より具体的にはCl及びBrから選択され、
R5は、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(上記のラジカルは、F、Cl、Br、シアノ、C1〜C4-アルキル及びC3〜C6-シクロアルキルから選択される1個又は2個の置換基により置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又はCl、Br、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びジフルオロメチルから選択される1個又は2個のラジカルを有している)から選択され、
Lは、C1〜C6-アルカンジイル及びC2〜C6-アルケンジイルからなる群から選択され、上記のラジカルは、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、
Gは、C3〜C7-シクロアルキル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1〜C4-アルキルから選択される1〜4個の置換基を有する）及びフェニル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1〜C4-アルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルを有する)から選択される）
である。
特に好ましいのは、式(I-b)の化合物
（式中、
R1は、メチル、エチル、CH(CH3)2、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択され、より具体的にはメチル及びエチルから選択され、
R2は、Cl、Br及びCNから、より具体的にはCl及びBrから選択され、
R5は、CH3、CH2CH3、CH=CH2、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、CH(CH3)CH=CH2、CHF2、CH2Cl、CH2CH2CN、CH2CH2Cl、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びフェニルから選択され、
Lは、CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH=CH、CH2CH2CH2、C(CH3)2、CH2CH2CH2CH2、CH2C(CH3)2、CH(CH3)CH2CH2、CH2CH=CH、C(CH3)CH=CH2、CF2、CHCl及びCH2CHClからなる群から選択され、
Gが、C3〜C7-シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである）
である。
特に好ましいのは、式(I-b)の化合物
（式中、
R1は、メチル又はエチルであり、
R2は、Cl、Br又はCNであり、
R5は、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2又はシクロプロピルメチルであり、
Lは、CH2、CH2CH2、CH(CH3)又はC(CH3)2であり、
Gは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである）
である。
より具体的に好ましいのは、式(I-b)の化合物
（式中、
R1は、メチルであり、
R2は、Cl、Br又はCNであり、
R5は、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2又はシクロプロピルメチルであり、
Lは、CH2又はCH(CH3)であり、
Gは、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである）
である。
好ましい化合物の例は、以下の表1〜42にまとめられている個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変基に関して言及している意味は、それ自体が、言及されている組合せにかかわらず、対象となる置換基の特に好ましい実施形態である。
表1 R1がCH3であり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表2 R1がCH2CH3であり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表3 R1がCH(CH3)2であり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表4 R1がシクロプロピルであり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表5 R1がシクロブチルであり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表6 R1がシクロペンチルであり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表7 R1がシクロヘキシルであり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表8 R1がCH3であり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表9 R1がCH2CH3であり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表10 R1がCH(CH3)2であり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表11 R1がシクロプロピルであり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表12 R1がシクロブチルであり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表13 R1がシクロペンチルであり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表14 R1がシクロヘキシルであり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表15 R1がCH3であり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表16 R1がCH2CH3であり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表17 R1がCH(CH3)2であり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表18 R1がシクロプロピルであり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表19 R1がシクロブチルであり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表20 R1がシクロペンチルであり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表21 R1がシクロヘキシルであり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-a)の化合物。
表22 R1がCH3であり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表23 R1がCH2CH3であり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表24 R1がCH(CH3)2であり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表25 R1がシクロプロピルであり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表26 R1がシクロブチルであり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表27 R1がシクロペンチルであり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表28 R1がシクロヘキシルであり、R2がClであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表29 R1がCH3であり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表30 R1がCH2CH3であり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表31 R1がCH(CH3)2であり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表32 R1がシクロプロピルであり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表33 R1がシクロブチルであり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表34 R1がシクロペンチルであり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表35 R1がシクロヘキシルであり、R2がBrであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表36 R1がCH3であり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表37 R1がCH2CH3であり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表38 R1がCH(CH3)2であり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表39 R1がシクロプロピルであり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表40 R1がシクロブチルであり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表41 R1がシクロペンチルであり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
表42 R1がシクロヘキシルであり、R2がCNであり、化合物についてR5、L及びGの組合せが、各場合において、表Aの一つの行に相当する式(I-b)の化合物。
Figure 2015502966
Figure 2015502966
Figure 2015502966
Figure 2015502966
Figure 2015502966
Figure 2015502966
式(I)の化合物は、有機化学の標準方法により、例えばこの後のスキーム1〜6、及び実施例の合成説明においてに記載する方法により調製することができる。スキーム1〜6中の置換基、可変基、及び添え字は、特に明記しない場合、式(I)について上で定義した通りである。
式(I)の化合物は、以下のスキーム1で示される通り調製することができる。
Figure 2015502966
式(II)の化合物を式(III)の化合物と反応させて(WはOH、NH2等の反応を妨害しない任意の基とすることができ、場合により置換アルキル、場合より置換アリール、又は場合により置換ヘタリール(hetaryl)であるが、場合によりRfとして定義されているもの等の1種以上の基により置換されているフェニル等の芳香族基(例えば2,4,6-トリメチルフェニル)が好ましい)、式(I-1)の化合物を得る。この反応は、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ピリジン、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、もしくはクロロベンゼン、又はこうした溶媒の混合物等の、極性あるいは非極性の非プロトン性溶媒中、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜90℃の温度範囲で行うのが適している。この反応は、塩基の存在下で行うのが適している。適切な塩基には、以下に限定されないが、オキソ塩基及びアミン塩基が含まれる。適切なオキソ塩基には、以下に限定されないが、水酸化物、特に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸塩、特に炭酸リチウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素塩、特に炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、リン酸塩又はリン酸水素塩、特にリン酸リチウム、リン酸ナトリウムもしくはリン酸カリウム、又はリン酸水素リチウム、リン酸水素ナトリウムもしくはリン酸水素カリウム等のアルカリ金属リン酸塩あるいはアルカリ金属リン酸水素塩、アルコキシド、特にナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、又はナトリウムtert-ブタノレートもしくはカリウムtert-ブタノレート等のアルカリ金属アルコキシド、カルボン酸塩、特にリチウムフォーミエート(formiate)、ナトリウムフォーミエートもしくはカリウムフォーミエート、酢酸リチウム、酢酸ナトリウムもしくは酢酸カリウム、又はプロピオン酸リチウム、プロピオン酸ナトリウムもしくはプロピオン酸カリウム等のアルカリ金属カルボン酸塩が含まれる。適切なアミン塩基には、以下に限定されないが、アンモニア及び有機アミン、特に脂肪族又は脂環式アミン、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン又はトリエチルアミン、ピペリジン及びN-メチルピペリジン等の、ジ-C1〜C4-アルキルアミン、トリ-C1〜C4-アルキルアミン、C3〜C6-シクロアルキルアミン、C3〜C6-シクロアルキル-ジ-C1〜C4-アルキルアミン又は環式アミンが含まれる。好ましい塩基はオキソ塩基、特にアルカリ金属アルコキシドであり、これはアルカリ金属アルカノレートとも呼ばれるが、とりわけ、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムtertブタノレート又はカリウムtert-ブタノレート等ナトリウム及びカリウムアルカノレートである。オキソ塩基とアミン塩基の混合物も使用することができる。式(III)の化合物は、使用される式(II)の化合物の1mol当たり、0.9〜5mol、好ましくは0.9〜3mol、より好ましくは0.9〜1.5mol、特に0.95〜1.2molの量で通常使用される。
式(I-1)の化合物を、R3がHでない化合物(I)へ変換する場合、式(I-1)の化合物は、式R3-Zの化合物(R3はHではなく、またZは臭素原子、塩素原子もしくはヨウ素原子、又はトシレート、メシレートもしくはトリフレート等の脱離基である)と反応させて、式(I)の化合物を得ることができる。反応は、水素化ナトリウム又は水素化カリウム等の塩基の存在下、好適にはN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ピリジン、又はこれらの溶媒の混合物等の極性の非プロトン性溶媒中、0℃〜100℃の温度範囲で行うのが適している。式(I-1)又は(I)の化合物中のkが0の場合、例えば、DillardらのJournal of Medicinal Chemistry(1980年)、23巻、717〜722頁により記載されているものと類似の酸化反応を引き続き行い、前記の式(I-1)又は(I)(kは1である)の化合物を得ることができる。式(I)の化合物の他の調製方法は、例えばWO 2007/006670に記載されている類似の反応を適合させることもできる。
式(III)の化合物は、以下のスキーム2に示される通り得ることができる。
Figure 2015502966
式(V)のスルホニルヒドロキシルアミン(Wはスキーム1において定義した通りであり、Rfとして定義されているもの等の1種以上の基により場合により置換されているフェニル等の芳香族基が好ましい)と式(IV)のスルフィドとの反応により、式IIIの化合物(kは0である)に相当する式(III-1)の化合物が得られ、これは、例えばFujiiらのHeteroatom Chemistry (2004年)、15巻(3号)、246〜250頁、又はYoungらのJournal of Organic Chemistry、1987年(52巻)、2695〜2699頁によってより詳細に記載されている。この反応はまた、文献から公知のものに類似した反応で行うこともでき、この場合、R5及びLGが本発明におけるもの以外の意味を有する。記載した方法に類似して、式(IV)のスルフィドのアミノ化反応もまた、スルホピロミド酸(sulfoperamidic acid)(W=OH)等の試薬を適用することにより達成することもできる。式(III)の化合物(kは1である)は、例えばDillardらのJournal of Medicinal Chemistry(1980年)、23巻、717〜722頁により記載されている通りに記載されている方法に類似の適切な酸化剤による酸化により、式(III-1)の化合物から得ることができる。さらなる調製方法も、WO 2007/006670及びその中で引用されている参照文献において見出すことができる。
あるいは、式(I)の化合物(kは0である)は、スキーム3に示した通りに調製することもできる。式(VI)の化合物と式(VII)の活性化スルホキシドとの反応(kは、0である)は、文献から公知のものと類似の反応により、式(I)の化合物(例えばSharmaらのJournal of Organic Chemistry(1975年)、40巻、2758〜2764頁により記載されている通り、置換基は本発明におけるもの以外の意味を有する)が得られる。式(VI)の化合物は、WO 2009/085816に記載されているものと類似の方法で調製することができる。
Figure 2015502966
あるいは、式(I)の化合物は、スキーム4に示した通りに調製することもできる。文献、例えばRiedらのChemische Berichte(1984年)、117巻、2779〜2784頁において公知の類似の方法で、式(VI)の化合物と式(IV)のスルフィドとの反応により、式(I)の化合物(kは0である)が生成する。kが0である式(I)の化合物は、公知の方法によって、kが1である式(I)の化合物にさらに酸化することができる。
Figure 2015502966
あるいは、式(I)の化合物は、スキーム5に示した通りに調製することもできる。式(VII)の化合物とカルボン酸誘導体(VIII)との反応により、化合物(I)が生成する。Zは、ハロゲン、特にCl、無水物残基、又は活性エステル残基等の脱離基である。とりわけ、Zがハロゲンである場合、該反応は、塩基の存在下で行うのが適している。適切な塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等の炭酸塩、トリメチルアミン又はトリエチルアミン等のアミン、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、又は2,4,6-トリメチルピリジン等の塩基性N-複素環である。適切な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、トリメチルベンゼン、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、2,4,6-トリメチルピリジン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、メチルtertブチルエーテル、1,4-ジオキサン、N、N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン、又はそれらの混合物等の、特に非プロトン性溶媒である。
Figure 2015502966
以下のスキーム6に示される通り、式(VII)の化合物は、ベンゾキサジノン(IX)を式(X)のスルフィニウム化合物と、又はスルフィニミン塩(III')と反応させることにより得ることができ、式(III')の化合物は、上記の式(III)の化合物とすることができる。A-は、陰イオン、好ましくは、水中、標準条件(298K、1.103bar)下で測定すると、少なくともpKB10を有する陰イオン当量である。陰イオン当量とは、電気的中性を達成するのに必要な陰イオンの量を意味する。例えば、陰イオンが一つの負電荷を帯びている場合、その当量は1である一方、陰イオンが二つの負電荷を帯びている場合、その当量は1/2となる。適切な陰イオンには、SO4 2-、HSO4 -、Cl-、ClO4 -、BF4 -、PF6 -、HPO4 -等の無機イオン、及びメチルスルホン酸イオン、トリフルオロメチルスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、フェニルスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、メシチレンスルホン酸イオン等の有機陰イオンが含まれる。この反応は、塩基の存在下で行うのに適している。適切な塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等の炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム又はリン酸カリウム等のリン酸、リン酸水素リチウム、リン酸水素ナトリウム又はリン酸水素カリウム等リン酸水素塩、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、又はナトリウムtert-ブタノレートもしくはカリウムtert-ブタノレート等のアルコキシド、リチウムフォーミエート、ナトリウムフォーミエートもしくはカリウムフォーミエート、酢酸リチウム、酢酸ナトリウムもしくは酢酸カリウム、プロピオン酸リチウム、プロピオン酸ナトリウム又はプロピオン酸カリウム等のカルボン酸塩、アンモニア、及びジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、又はトリエチルアミン等のアミンが含まれる。適切な溶媒は、プロトン性又は非プロトン性とすることができる。非プロトン性溶媒の例には、アルカン、例えばペンタン、ヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素、シクロアルカン、例えばシクロペンタンもしくはシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、塩化メチレン、クロロホルムもしくは1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはクロロベンゼン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテルもしくはメチル-イソブチルエーテル等の開環エーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンもしくは2-メチルテトラヒドロフラン等の環状エーテル、又は酢酸エチルもしくはプロピオン酸エチル等のエステルがある。さらに、ピリジン、2,6-ジメチルピリジン、2,4,6-トリメチルピリジン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン、又は、上記もしくは下記の溶媒の混合物が適している。極性のプロトン性溶媒の例には、メタノール、エタノール、プロパノール及びイソプロパノール等のC1〜C4-アルコール、エチレングリコール及びジエチレングリコール等のグリコール、及びそれらの混合物がある。
Figure 2015502966
式(III')の化合物は、スルフィド又はスルホキシドS(O)kR5LGを、アミノキシスルホン酸NH2OSO3H等のアミノ化剤と反応させることにより調製することができる。スルフィドを経由する調製は、スキーム2に準じて行うことができる。
一般に、合成方法における式(I)の化合物は、それらの立体異性体、塩、互変異性体及びN-オキシド、並びにそれらの前駆体を含み[とりわけ(I-1)、(II)、(III)、(III-1)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)]、上記の方法によって調製することができる。個々の化合物を上記の経路を経て調製することができない場合、他の化合物(I)又は個々の前駆体の誘導体化によって、又は記載されている合成経路の慣用的な改変によって調製することができる。例えば、個々の場合、ある種の式(I)の化合物は、誘導体化によって、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテルの開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、又は記載されている合成経路の慣用的な改変によって他の式(I)の化合物から有利に調製することができる。
反応混合物は、慣用的な方法で、例えば水と混合して相を分離することにより、適切な場合、クロマトグラフィーにより、例えばアルミナ上又はシリカゲル上で粗生成物を精製することにより後処理が行われる。一部の中間体及び最終生成物は、無色又は薄褐色の粘性オイルの形態で得ることができ、これを、減圧下、及び中程度の高温で揮発性成分を不含にするか、又は精製する。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合は、それらを再結晶又は粉末化により精製することができる。
本発明の化合物は、その優れた活性によって、無脊椎有害生物の防除に使用することができる。
したがって、本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの食物供給、それらの生息場所もしくはそれらの繁殖場所、又は栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、区域、資材、又は有害生物が成長中であるかもしくは成長することができる環境、あるいは有害生物の攻撃又は寄生から保護すべき資材、栽培植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面又は空間を、殺有害生物有効量の上で定義された本発明の化合物又は組成物で処理することを含む、上記方法も提供する。
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料(種子等)、及びそこから生長する植物を、無脊椎有害生物の攻撃又は寄生から保護するのに役立ち、且つ植物繁殖材料(種子等)を、殺有害生物有効量の上で定義した本発明の化合物又は殺有害生物有効量の上で定義した及び下で定義する農業用組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明によって処理された「基体(substrate)」(植物、植物繁殖材料、土壌資材等)の保護に限定されるものではなく、予防効果、すなわち、例えば処理された植物繁殖材料(種子等)から生長し、その植物自体は処理されていない植物に応じた保護も有している。
本発明の意味において、"無脊椎有害生物"とは、節足動物及び線虫から、より好ましくは害虫、クモ形類及び線虫から、さらにより好ましくは昆虫、ダニ及び線虫から選択されるのが好ましい。本発明の意味において、"無脊椎有害生物"とは、最も好ましくは昆虫である。
本発明はさらに、無脊椎有害生物に対処するための農業用組成物であって、殺有害生物作用を有するほどの量の本発明による少なくとも一つの化合物、及び農業上許容される少なくとも1種の不活性な液体及び/又は固形担体、並びに望ましい場合、少なくとも1種の界面活性剤を含む、組成物を提供する。
こうした組成物は、本発明の単一の活性化合物、又は本発明のいくつかの活性化合物の混合物を含んでもよい。本発明による組成物は、個々の異性体もしくは異性体混合物、又は塩、及び個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含んでもよい。
本発明の化合物は、それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含み、クモ形類、多足動物及び昆虫、並びに線虫等の節足有害生物を効果的に防除するのに特に適している。それらはとりわけ、以下の有害生物に効果的に対処する、又はそれらを防除するのに適している。
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、ピエリス・ラパエ（Pieris rapae）、 プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips sｐp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)及びコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)及びリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ形類動物等のクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、及びノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera cole
optrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficu
la auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
粘管目(Collembola)(トビムシ)、例えばオニキウルス属の種(Onychiurus ssp)。
本発明の化合物は、それらの塩、立体異性体及び互変異性体を含み、以下の線虫を防除するのにも適している。ネコブ線虫であるキタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のメロイドギネ(Meloidogyne)種;包嚢形成線虫(cyst-forming nematodes)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属(Globodera)の種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ(Heterodera)種;シード・ガル線虫(Seed gall nematodes)、アングイナ属(Anguina)の種;ステム及びフォリア線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種;スティング線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)の種;パイン線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus)の種;リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Cricmella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種;ステム及びバルブ線虫(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属(Ditylenchus)の種;突き錐線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属(Dolichodorus)の種;スパイラル線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)の種;シース及びシーソイド線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオフォラ属(Hemicycliophora)の種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種;ランス線虫(Lance nematodes)、ヤリセンチュウ属(Hoploaimus)の種;フォールス・ルートノット線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス属(Nacobbus)の種;ニードル線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトゥス(Longidorus elongatus)、及び他のロンギドルス属(Longidorus)の種;リージョン線虫(Lesion nematodes)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタトゥス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属(Pratylenchus)の種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、及び他のラドホルス属(Radopholus)の種;レニフォーム線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス属(Rotylenchus)の種;スクテロネマ属(Scutellonema)の種;スタビイルート線虫(Stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、及び他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種;スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)の種;シトラス線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属(Tylenchulus)の種;ダガー線虫(Dagger nematodes)、オオハリセンチュウ属(Xiphinema)の種;及び他の植物寄生線虫種等の植物寄生線虫。
本発明の化合物は、その塩、立体異性体及び互変異性体を含み、昆虫、好ましくは鱗翅目、鞘翅目、及び半翅目(Hemiptera)の属、特に鱗翅目、鞘翅目及び半翅類の昆虫からの昆虫等の吸汁性昆虫、又は刺性昆虫、及び咀嚼昆虫、並びに刺咬昆虫を防除するのに特に有用である。
本発明の化合物は、その塩、立体異性体及び互変異性体を含み、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(とりわけハエ、カ)、膜翅目(Hymenoptera)(とりわけ、アリ)、及び等翅目(Isoptera)(とりわけシロアリ)の昆虫を防除するのにさらに有用である。
本発明の化合物は、その塩、立体異性体及び互変異性体を含み、鱗翅目及び鞘翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
本発明の化合物は、慣用的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション製剤、懸濁製剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、及び直接噴霧可能な溶液剤に転換することができる。使用形態は、特定の目的及び適用方法に依存する。製剤及び適用方法は、いずれの場合も本発明の化合物の微細かつ均一な分配を確実にするように選択される。
製剤は、公知の方法で（例えばUS 3,060,084、EP-A 707 445(液状濃縮物に関して)、Browningの「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48頁、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963年、8〜57頁、及び以下のWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、KlingmanのWeed Control as a Science、John Wiley and Sons, Inc.、New York、1961年、Hanceら、Weed Control Handbook、第8版、BlackwellのScientific Publications、Oxford、1989年、及びMollet, H., Grubemann, A.のFormulation technology、Wiley VCH Verlag GmbH、Weinheim(ドイツ)、2001年、2. D. A. KnowlesのChemistry and Technology of Agrochemical Formulations、Kluwer Academic Publishers、Dordrecht、1998年(ISBN 0-7514-0443-8)等を参照されたい）、例えば活性化合物を農薬の製剤化のために好適な補助剤、例えば溶媒及び／又は担体、必要に応じて乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理用製剤の場合にはまた、場合によって着色剤及び／又は結合剤及び／又はゲル化剤と共に配合することで調製される。
好適な溶媒／担体は、例えば以下のものである：
− 溶媒、例えば水、芳香族溶媒（例えばSolvesso製品、キシレン等）、パラフィン（例えばミネラル画分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン［N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)］、酢酸塩（グリコールジアセタート）、乳酸アルキル、γ-ブチロラクトン等のラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物若しくは動物起源の油及びアルキル化植物油等の改変油。原理的には溶媒混合物も使用可能である。
− 担体、例えば天然鉱物粉末及び合成鉱物粉末、例えばシリカゲル、微細に分割したケイ酸、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、合成鉱物粉末、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物由来の製品、例えば穀物粗粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末及びその他の固体担体。
適切な乳化剤は、非イオン性及び陰イオン性の乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）である。
分散剤の例は、亜硫酸リグニン廃液及びメチルセルロースである。
適切な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン若しくはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
また、凍結防止剤、例えばグリセリン、エチレングリコール又はプロピレングリコール、及び殺細菌剤、例えばブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンを製剤に添加することができる。
適切な消泡剤は、例えばシリコーン又はステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
適切な保存剤は、例えばジクロルフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールである。
適切な増粘剤は、製剤に擬塑性流動挙動、すなわち静止時の高い粘度と撹拌状態での低い粘度、を付与する化合物である。この文脈で言及できるものは、例えば多糖ベースの市販の増粘剤、例えばキサンタンガム(登録商標)（Kelco社のKelzan(登録商標)）、Rhodopol(登録商標)23（Rhone Poulenc）又はVeegum(登録商標)（R.T.Vanderbiltより）、又は有機フィロケイ酸塩、例えばAttaclay(登録商標)（Engelhardtより）である。本発明における分散剤のために適切な消泡剤は、例えばシリコーンエマルジョン（例えばSilikon(登録商標)SRE、Wacker又はRhodia社のRhodorsil(登録商標)）、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物及びこれらの混合物である。本発明の組成物を微生物による攻撃に対して安定化させるために、殺生物剤を添加することができる。適切な殺生物剤は、例えばAvecia（又はArch）社のProxel(登録商標)、又はThor Chemie社のActicide(登録商標)RS及びRohm & Haas社のKathon(登録商標)MKの商標名で販売されている化合物等のイソチアゾロン系のものである。適切な凍結防止剤は、有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセロールである。これらは通常、活性化合物組成物の総重量に基づいて、10重量%以下の量で使用される。適切な場合には、本発明の活性化合物組成物は、pHを調節するために、調製する製剤の総重量に基づいて1〜5重量%の緩衝剤を含んでいてもよく、使用する緩衝剤の量及びタイプは、1種又は複数種の活性化合物の化学的性質に依存する。緩衝剤の例は、無機若しくは有機の弱酸、例えばリン酸、ボロン酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸及びコハク酸のアルカリ金属塩である。
直接噴霧可能な液剤、乳剤、ペースト剤又は油性分散剤の調製のために好適な物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセン又はディーゼル油、更にコールタール油及び植物若しくは動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン若しくはこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水である。
粉剤、散布のための物質及びダストは、活性物質を固体担体と混合又は同時に粉砕して調製することができる。
粒剤、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体の例は、土壌鉱物、例えばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、合成物質粉末、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物由来の製品、例えば穀物粗粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末及びその他の固体担体である。
一般に、製剤、すなわち本発明の組成物は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の活性成分を含有する。活性成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度で使用される（NMRスペクトルによる）。
種子処理の目的の場合、個々の製剤は、2〜10倍に希釈して、0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性化合物のそのまま使用できる調製物の濃度とすることができる。
本発明の化合物は、そのままで、製剤の形態で、またはそれから調製した使用形態で、例えば直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁剤若しくは分散剤、乳剤、油性分散剤、ペースト剤、ダスト化可能な製品、散布のための物質、又は粒剤の形態で、噴霧（spraying、atomizing）、ダスト化、散布又は注入（pouring）によって、使用することができる。使用形態は、意図される目的に完全に依存し、それぞれの場合に、本発明の活性化合物の最も微細な分配を確実にすることが意図される。
以下は製剤の例である：
１．水で希釈するための製品。種子処理目的のためには、このような製品を希釈して、又は希釈せずに、種子に適用することができる。
A) 水溶性濃縮物(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。活性化合物は、水で希釈すると溶解し、それによって10%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加して、70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液が得られ、それによって20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンセンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油のエトキシレート（それぞれ5重量部）を添加して、7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルションが得られ、それによって15%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
D) エマルション製剤(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンセンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油のエトキシレート（それぞれ5重量部）を添加して、35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化装置（例えばUltraturrax）により30重量部の水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られ、それによって25%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
E) 懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物に、10重量部の分散剤、湿潤剤及び70重量部の水若しくは有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
F) 水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物に、50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微細粉砕し、工業機器(例えば、押出し、スプレー塔、流動床)によって水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって50%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
G) 水分散性粉剤及び水溶性粉剤(WP、SP、SS、WS)
ローター-ステーターミル中で、75重量部の活性化合物に、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られ、それによって75%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
H) ゲル製剤(GF)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物に、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿潤剤及び70重量部の水若しくは有機溶媒を加えて粉砕すると、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られ、それによって20%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
２．葉への施用のために希釈せずに適用される製品。種子処理目的のためには、このような製品を希釈して、又は希釈せずに、種子に適用することができる。
I) ダスト化可能な粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンとしっかり混合する。これにより、5%(w/w)の活性化合物を含むダスト化可能な製品が得られる。
J) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と一緒にし、それによって0.5%(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。現在の方法は、押出し、スプレードライ又は流動床である。これにより、葉への使用のために希釈せずに適用する粒剤が得られる。
K) ULV液剤(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより、10%(w/w)の活性化合物を含む製品が得られ、これを希釈せずに葉への使用のために適用する。
水性の使用形態は、エマルション濃縮物、ペースト剤又は湿潤化可能な粉剤(噴霧可能な粉剤、油性分散剤)から、水を加えることにより調製することができる。エマルション製剤、ペースト剤又は油性分散剤を調製するために、物質は、そのままで、又は油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により、水中で均質にすることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合、溶媒又は油から構成される濃縮製剤を調製することが可能であり、こうした濃縮製剤は、水で希釈するのに適している。
即時使用可能な製品中の活性成分濃度は、比較的広範囲に変わり得る。一般的に、その濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
活性成分はまた、微量散布法(ULV)でも首尾よく使用することができ、95重量%を超える活性成分を含む製剤を施用することが可能であるか、又は該活性成分を添加剤なしで施用することもできる。
本発明の方法及び使用では、本発明による化合物は、他の活性成分、例えば、他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、肥料(硝酸アンモニウム、尿素、カリ、及び過リン酸塩等)、植物に有毒な物質及び植物生長調整剤、毒性緩和剤、並びに殺線虫剤と一緒に施用されてもよい。これらの追加成分は、逐次に又は上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適当な場合には、使用の直前にのみ加えることもできる(タンクミックス)。例えば、他の活性成分により処理する前又はその後のいずれかに、本発明の組成物を植物(複数可)に噴霧することができる。
以下で分類した殺有害生物剤のリストMは、殺虫剤混合物のパートナーを表し、これは、可能な場合は常に、殺虫剤抵抗性対策委員会（Insecticide Resistance Action Committee (IRAC)）に従って分類され、本発明による化合物はこれらと共に使用することができる。本発明の化合物の以下の殺有害生物剤との併用によって、相乗効果を生じる可能性がある。殺虫用混合パートナーの以下の例は、可能な組合せを例示することを意図したものであり、得られる混合物について何らの限定を設けるものではない。
M.1.以下のクラスのアセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤：
M.1A.カーバメート類、例えばアルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate);
M.1B.有機ホスフェート類、例えばアセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カドゥサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリシレート、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)及びバミドチオン(vamidothion);
M.2.以下のようなGABA-作動性塩素チャネルアンタゴニスト：
M.2A.シクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン(endosulfan)若しくはクロルダン(chlordane); 又は
M.2B.フィプロール(fiproles)(フェニルピラゾール)、例えばエチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)及びピリプロール(pyriprole);
M.3.以下のクラスのナトリウムチャネルモジュレーター：
M.3A.ピレスロイド類、例えばアクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-cis-transアレトリン、d-transアレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン((pyrethrin)ピレトラム(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin); 又は
M.3B.DDT又はメトキシクロル(methoxychlor)等のナトリウムチャネルモジュレーター;
M.4.以下のクラスのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A.ネオニコチノイド類、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam); 又は
M.4B.ニコチン
M.5.スピノシンクラスのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター、例えばスピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram)
M.6.アベルメクチン(avermectins)及びミルベマイシン(milbemycins)クラスの塩素チャネルアクチベーター、例えばアバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivemectin)、レピメクチン(lepimectin)又はミルベメクチン(milbemectin);
M.7.幼若ホルモン模倣物質、例えば
M.7A.幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene); 又は
M.7B.フェノキシカルブ(fenoxycarb); 又は
M.7C.ピリプロキシフェン(pyriproxyfen);
M.8.混合型非特異的(多部位)阻害剤、例えば
M.8A.臭化メチル等のハロゲン化アルキル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B.クロロピクリン(chloropicrin)、又は
M.8C.フッ化スルフリル、又は
M.8D.ボラックス(borax)、又は
M.8E.吐酒石;
M.9.同翅類選択的摂食ブロッカー、例えば
M.9B.ピメトロジン(pymetrozine)、又は
M.9C.フロニカミド(flonicamid);
M.10.ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A.クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)及びジフロビダジン(diflovidazin)、又は
M.10B.エトキサゾール(etoxazole);
M.11.昆虫の中腸膜の微生物攪乱物質、例えばバチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)及びこれらが産生する殺虫性タンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)及びバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、又はBt cropタンパク質: Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34/35Ab1;
M.12.ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、例えば
M.12A.ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、又は
M.12B.有機スズ殺ダニ剤、例えばアゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)又はフェンブタチン酸化物(fenbutatin oxide)、又は
M.12C.プロパルギット(propargite)、又は
M.12D.テトラジホン(tetradifon);
M.13.プロトン勾配の破壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC又はスルフルラミド(sulfluramid);
M.14.ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー、例えばベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)又はチオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)等のネレイストキシン(nereistoxin)類似体;
M.15.タイプ0のキチン生合成阻害剤、例えばビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(heaxaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)又はトリフルムロン(triflumuron)等のベンゾイルウレア類;
M.16.タイプ1のキチン生合成阻害剤、例えばブプロフェジン(buprofezin);
M.17.双翅類の脱皮撹乱物質、例えばシロマジン(cyromazine);
M.18.ジアシルヒドラジン等のエクジソン受容体アゴニスト、例えばメトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)又はクロマフェノジド(chromafenozide);
M.19.オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ(amitraz);
M.20.ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば
M.20A.ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、又は
M.20B.アセキノシル(acequinocyl)、又は
M.20C.フルアクリピリム(fluacrypyrim);
M.21.ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば
M.21A.METIダニ駆除剤及び殺虫剤、例えばフェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)又はトルフェンピラド(tolfenpyrad)、又は
M.21B.ロテノン(rotenone);
M.22.電圧依存型ナトリウムチャネルブロッカー、例えば
M.22A.インドキサカルブ(indoxacarb)、又は
M.22B.メタフルミゾン(metaflumizone);
M.23.アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸(Tetronic)及びテトラミン酸(Tetramic acid)誘導体、例えばスピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)又はスピロテトラマト(spirotetramat);
M.24.ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A.ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン又はリン化亜鉛、又は
M.24B.シアン化物。
M.25.ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばβ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン(cyenopyrafen)又はシフルメトフェン(cyflumetofen);
M.28.ジアミドクラスのリアノジン受容体モジュレーター、例えばフルベンジアミド(flubendiamide)、クロルアントラニリプロール(chloranthraniliprole(rynaxypyr(登録商標)))、シアントラニリプロール(cyanthraniliprole(cyazypyr(登録商標)))、又はフタルアミド化合物
M.28.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、及び
M.28.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキシアミド、又は化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;
M.X.作用モードが未知であるか不確定である殺虫活性化合物、例えばアザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメト(amidoflumet)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジコホール(dicofol)、フルフェネリム(flufenerim)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、又は化合物
M.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は化合物
M.X.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、又は化合物
M.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は化合物
M.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は化合物
M.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチラス・フィルムス(bacillus firmus)に基づく活性物質（Votivo, I-1582）。
上記のグループMの市販の化合物は、刊行物の中で、The Pesticide Manual,第15版、C.D.S. Tomlin, British Crop Protection Council(2011年)に見出すことができる。
フタルアミドM.28.1及びM.28.2は、いずれもWO 2007/101540から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、WO 2005/077943に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4はWO 2007/043677に記載されている。キノリン誘導体フロメトキン(flometoquin)はWO 2006/013896に示されている。アミノフラノン化合物フルピラジフロン(flupyradifurone)はWO 2007/115644から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロールはWO 2007/149134から公知である。イソキサゾリン化合物M.X.1はWO 2005/085216に記載されている。ピリピロペン誘導体M.X.2はWO 2006/129714に記載されている。スピロケタール-置換環状ケトエノール誘導体M.X.3はWO 2006/089633から公知であり、ビフェニル-置換スピロ環状ケトエノール誘導体M.X.4はWO 2008/067911から公知である。最後に、トリアゾイルフェニルスルフィド様のM.X.5はWO 2006/043635に記載されており、バチラス・フィルムスに基づく生物学的対照物質はWO 2009/124707に記載されている。
本発明による化合物と一緒に使用することができる、以下の活性物質のリストFは、可能な組合せを例示するように意図されているが、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)複合体IIIのQ0部位阻害剤(例えば、ストロビルリン系)
ストロビルリン系:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン系及びイミダゾリノン系:ファモキサドン、フェンアミドン;
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキサミド系):
カルボキシアニリド系:ベノドアニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミド及びN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド;
F.I-3)複合体IIIのQi部位阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom);
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム(diflumetorim);テクナゼン(tecnazen);フェリムゾン(ferimzone);アメトクトラジン(ametoctradin);シルチオファム(silthiofam);
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、
有機金属化合物:酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)又は水酸化フェンチン(fentin hydroxide)等のフェンチン塩;
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール系、イミダゾール系)
トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール;
イミダゾ−ル系:イマザリル、ペフラゾアート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン系、ピリジン系及びピペラジン系:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン系、例えばモルホリン系、ピペリジン系)
モルホリン系:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);
ピペリジン系:フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin);
スピロケタールアミン系:スピロキシアミン(spiroxamine);
F.II-3)3-ケトレダクターゼ阻害剤:ヒドロキシアニリド系:フェンヘキサミド(fenhexamid);
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1 RNA、DNA合成
フェニルアミド系又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(メフェノキサム(mefenoxam))、オフラース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
イソオキサゾール系及びイソチアゾロン系:ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone);
F.III-2) DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸(oxolinic acid);
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えば、アデノシン-デアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン系:ブピリメート(bupirimate);
F.IV)細胞***及び又は細胞骨格阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンズイミダゾール系及びチオファネート系:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl);
トリアゾロピリミジン系:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞***阻害剤
ベンズアミド系及びフェニルアセトアミド系:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide);
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン系:メトラフェノン(metrafenopne);
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
アニリノ-ピリミジン系:シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメタニル(pyrimethanil);
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
抗生物質:ブラスチシジン-S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えば、アニリノ-ピリミジン系)
ジカルボキシイミド系:フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin);
フェニルピロール系:フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン系:キノキシフェン(quinoxyfen);
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジチオラン系:イソプロチオラン(isoprothiolane);
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素系:ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル、クロロネブ(chloroneb)、エトリジアゾール(etridiazole);
F.VII-3)カルボキシル酸アミド系(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸又はマンデル酸アミド系:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandiproamid)、ピリモルフ(pyrimorph);
バリンアミドカーバメート系:ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、バリフェナレート(valifenalate)、及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性に作用する化合物及び脂肪酸
カーバメート系:プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩
F.VIII)多部位に作用する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオカーバメート系及びジチオカーバメート系:フェルバム(ferbam)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えば、フタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系):
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタホール(captafol)、カプタン(captan)、フォルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamid)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール(pentachlorphenole)及びその塩、フタリド、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジン系:グアニジン、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate));
F.VIII-5)アントラキノン系:ジチアノン(dithianon);
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB(polyoxin B);
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
F.X)植物防御誘導物質
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl);
F.X-2)その他:プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium);
ホスホン酸塩系:ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminum)、亜リン酸及びその塩;
F.XI)未知の作用機序:
ブロノポール、キノメチオナト、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット-メチルスルフェート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-Nメチルホルムアミジン、N'(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XI)成長調節剤:
アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(塩化クロルメコート(chlormequat chloride))、塩化コリン、シクラニリド(cyclanilid)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、フォルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(塩化メピコート(mepiquat chloride))、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン(N6-benzyladenine)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン(prohexadione)(プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium))、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート(tributyl phosphorotrthioate)、2,3,5 トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)、及びウニコナゾール(uniconazole);
F.XII)生物防除剤
抗真菌生物防除剤:NRRL番号がB-21661のバチルス・サブスチリス株(例えば、AgraQuest,Inc.(米国)からのRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASO)、NRRL番号がB-30087のバチルス・プミルス株(例えば、AgraQuest,Inc.(米国)からのSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plus)、ウロクラジウム・オウデマンシー(Ulocladium oudemansii)(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)からの製品BOTRY-ZEN)、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)からのARMOUR-ZEN)。
無脊椎有害生物(「動物有害生物」とも称される)、すなわち、昆虫、クモ形類及び線虫、植物、植物が生長中もしくは生長することができる土壌又は水は、本発明の化合物又はそれを含んでいる組成物(複数可)と、当技術分野で公知の任意の施用方法により接触させることができる。「接触」という用語自体には、直接接触(本化合物/組成物を無脊椎有害生物又は植物に、通常、植物の葉、茎又は根に直接施用すること)と間接接触(本化合物/組成物を無脊椎有害生物又は植物の発生場所に施用すること)の両方が含まれる。
本発明の化合物又はそれを含む殺有害生物組成物は、生長植物/作物を殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることにより、動物有害生物、とりわけ昆虫、ダニ又はクモ形類による攻撃又は寄生から該植物及び作物を保護するために使用することができる。「作物」という用語は、生長中の作物及び収穫済み作物の両方を指す。
本発明の化合物及びそれを含む組成物は、穀類、根菜類、油料作物、野菜、香辛料、観賞植物、例えば、デュラム及び他の小麦の種、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ(飼料トウモロコシ(maize)及び糖トウモロコシ/スイートコーン及び飼料用トウモロコシ(corn))、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿花、ひまわり、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科植物、芝生、ターフ(turf)、飼料用のイネ科植物、トマト、ニラネギ、パンプキン/スクアッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、胡椒、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、豆、エンドウ、ニンニク、玉ねぎ、ニンジン、塊茎植物(ジャガイモ等)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びホウセンカ等の様々な栽培植物に対する多くの昆虫の防除に特に重要である。
本発明の化合物は、昆虫又は害虫の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面、資材、もしくは部屋を、殺虫上有効な量の活性化合物で処理することにより、そのまま使用されるか又は組成物の形態で使用される。施用は、昆虫による、植物、植物繁殖材料(種子等)、土壌、表面、資材もしくは室内の感染前と感染後の両方に行うことができる。
さらに、無脊椎有害生物は、標的とする有害生物、その食物供給、生息場所、繁殖場所、又はその発生場所を、殺有害生物有効量の本発明の組成物に接触させることによって防除することができる。こうして、施用は、発生場所、生長中の作物、又は収穫済み作物の、有害生物による感染前又は感染後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の発生が予期される場所に予防的に施用することもできる。
本発明の化合物はまた、生長中の植物を殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させることにより、有害生物による攻撃又は寄生から該植物を保護するために使用することもできる。「接触」という用語自体には、直接接触(本化合物/組成物を有害生物及び/又は植物、通常、植物の葉、茎又は根に直接施用すること)と間接接触(本化合物/組成物を有害生物及び/又は植物の発生場所に施用すること)の両方が含まれる。
「発生場所」とは、生息場所、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、資材、あるいは有害生物もしくは寄生生物が成長中又は成長する可能性がある環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物の壊死、死滅、成長遅延、予防、除去、破壊、その他には標的生物の発生及び活動の低減を含めた、標的生物の成長に対する観察可能な効果を実現するために必要な活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物について変えることができる。本組成物の殺有害生物有効量は、所望の殺有害生物効果及び持続時間、天候、標的生物種、発生場所、施用形式等の一般的な条件によっても変動することになる。
土壌処理の場合、又は有害生物が生息している場所又は巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
資材を保護する際の慣用的な施用量は、例えば、処理される資材1m2当たり活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
資材の含浸に使用するための殺虫剤組成物は、一般に、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも一つの忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
作物植物の処理に用いる場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜500g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり5g〜200gの範囲内とすることができる。
本発明の化合物は接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の一部又は動物の一部を介する接触)と食物摂取(餌又は植物部分)のいずれによっても効果がある。
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ又はゴキブリ等の非作物害虫に対して施用することもできる。前記非作物有害生物に対する使用に関すると、本発明の化合物は、餌組成物中で好ましくは使用される。
この餌は液状、固形又は半固形の調製物(例えば、ゲル剤)とすることができる。固形の餌は、個々の施用に適した、様々な形状及び形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に成形することができる。液状の餌は、適切な施用を確実にするために様々なデバイス、例えば、開放容器、スプレー器具、液滴供給源、又は蒸気供給源に充填することができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘性、水分保持又はエージング特性の点で特定の必需品に配合することができる。
組成物中に用いられる餌は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ等の昆虫、又はゴキブリがその餌を食べるように駆り立てるのに十分誘引性のある製品である。この誘引性は、食餌促進剤又は性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌促進剤は、例えば、限定するものではないが、動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫の一部、卵黄)、動物及び/又は植物由来の脂肪及び油、あるいは有機単糖、有機オリゴ糖もしくは有機多糖 (polyorganosaccharide)から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又はさらには糖蜜もしくは蜂蜜からも選択される。果物、作物、植物、動物、昆虫もしくはそれらの特定部分の新鮮な、又は腐りかけの部分も、食餌促進剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンはより昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に公知である。
餌組成物における使用に関すると、活性成分の一般的な含量は、活性成分が0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5重量%である。
エアゾール(例えばスプレー缶中)剤、油性スプレー剤又はポンプ用スプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、非専門家の使用者がハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリ等の有害生物を防除するのに非常に適している。エアゾール剤の処方物は、本発明の活性化合物、溶媒(低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃を有するパラフィン系炭化水素(例えば、灯油)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素(トルエン、キシレン等)、水)、さらに補助剤(乳化剤(一オレイン酸ソルビトール、3〜7molのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油(エーテル油、中鎖脂肪酸の低級アルコールによるエステル、芳香族カルボニル化合物等)、適切な場合、安定化剤(安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル等)、及び必要に応じて、噴射剤(プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物等)からなるのが好ましい。
油性スプレー製剤は、噴射剤を使用しない点で、エアゾール処方物とは異なる。スプレー用組成物における使用に関すると、活性成分の含量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
本発明の化合物及びその各組成物はまた、蚊取線香及び燻し型線香、発煙カートリッジ、気化器プレート又は長期型気化器、さらにまた虫取り紙、虫用パッド又は他の加熱非依存型気化器システムで使用することもできる。
本発明の化合物及びその個々の組成物を用いて、昆虫により媒介される感染症(例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ性糸状虫症、及びリーシュマニア症)を防除する方法は、小屋及び家屋の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等の空気噴霧及び浸漬も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料又はホイル及び防水布に施用するための殺虫剤組成物は、本殺虫剤、場合により忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むのが好ましい。適切な忌避剤には、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペント-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオトリン)等の昆虫防除用ではないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピユーカマロールのような植物抽出物から誘導されるか又は植物抽出物と同じものである忌避剤、又はスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトドゥス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物からの粗製植物抽出物がある。好適な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステル(酢酸ビニル及びビニルベルサテート等)、アクリル酸及びメタクリル酸のアルコールエステル(アクリル酸ブチル、2-エチルヘキシルアクリレート、及びアクリル酸メチル等)、モノエチレン性及びジエチレン性不飽和炭化水素(スチレン等)、並びに脂肪族ジエン(ブタジエン等)のポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、その繊維材料を殺虫剤のエマルション又は分散液に浸漬するか、又は蚊帳上にそれらを噴霧することにより行われる。
本発明の化合物及びその組成物は、木製材料(木、板塀、枕木等)、及び建物(家屋、納屋、工場等)だけではなく、建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル用品、電線、及びケーブル等もアリ及び/又はシロアリから保護するため、並びに作物又はヒトに害を加えること(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入する場合)からアリ及びシロアリを防除するために使用することができる。本発明の化合物は、木製材料を保護するために、周囲の土壌表面又は床下の土壌中に施用されるだけではなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具等の表面等の製材物品、パーティクルボード、ハーフボード等の木製物品、及び被覆電線、ビニルシート等のビニル物品、スチレン発泡体等の熱絶縁材料にも施用することができる。作物又はヒトに害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除器は、作物又は周囲の土壌に施用されるか、又はアリの巣等に直接施用される。
本発明の化合物はまた、植物繁殖材料を害虫から、特に土壌生息害虫から保護するために、該材料、とりわけ種子の処理、並びに土壌有害生物及び葉昆虫に対して、得られた植物の根及び苗条を処理するのにも適している。
本発明の化合物は、土壌有害生物からの種子の保護、並びに土壌有害生物及び葉昆虫に対して、得られた植物の根及び苗条を保護するのに特に有用である。得られた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、咀嚼昆虫及び刺咬昆虫から、得られた植物の根及び苗条を保護することであり、この場合、鱗翅目及び鞘翅目からの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子の保護、及び昆虫、特に土壌昆虫及び葉昆虫から苗の根及び苗条を保護する方法であって、播種前及び/又は予備発芽後の種子に本発明の化合物(その塩を含む)を接触させることを含む、方法を含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条が保護される方法であって、より好ましくは、植物の根及び苗条が咀嚼昆虫及び刺咬昆虫から保護される方法であり、最も好ましくは、植物の根及び苗条が鱗翅目及び鞘翅目から保護される方法である。
種子という用語は、種子、及び以下に限定されないが、まさに種子そのもの、種子片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穎果、挿し木、切り苗条等を含むすべての種類の植物繁殖体を包含し、且つ好ましい実施形態では、まさに種子そのものを意味する。
種子処理という用語は、種子の粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子含浸及び種子ペレット化等、当技術分野で公知の適切な種子処理技法すべてを包含する。本発明はまた、活性化合物により被覆されているか、又はそれを含有している種子も含む。
「被覆されている及び/又は含有している」という用語は、活性成分の大部分が、施用時に繁殖製品の表面上に存在しているが、多量又は少量の該成分が、施用方法に応じて繁殖製品の内部に浸透し得ることを一般に意味する。前記繁殖製品が(再び)植えられる際に、活性成分を吸収することがある。
適切な種子は、穀類、根菜類、油料作物、野菜、香辛料、観賞植物の種子、例えば、デュラム及び他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ(飼料トウモロコシ及び糖トウモロコシ/スイートコーン及び飼料用トウモロコシ)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿花、ひまわり、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科植物、芝生、ターフ、飼料用のイネ科植物、トマト、ニラネギ、パンプキン/スクアッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、胡椒、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、豆、エンドウ、ニンニク、玉ねぎ、ニンジン、塊茎植物(ジャガイモ等)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びホウセンカの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子工学法を含む、品種改良による除草剤もしくは殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐容する植物由来の種子を処理するためにも使用することができる。
例えば、該活性化合物は、スルホニル尿素系、イミダゾリノン系、グルホシネート-アンモニウム又はグリホセート-イソプロピルアンモニウム、及び類似の活性物質(例えば、EP-A 242 236、EP-A 242 246を参照されたい)(WO 92/00377)(EP-A 257 993及びU.S. 5,013,659)からなる群からの除草剤に耐性である植物由来の種子の処理、又は、植物にある種の有害生物に対して耐性をもたらすバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物(例えば、綿花)において使用することができる(EP-A 142 924、EP-A 193 259)。
さらに、該活性化合物は、既存の植物構成(consist)と比較して、改変特性を有する植物由来の種子を処理するのにも使用することができ、その特性は、例えば、従来の育種方法及び/もしくは突然変異体の発生、又は組換え手順によって生じ得る。例えば、植物中で合成されるデンプンを改変するための作物植物の組換え改変(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、又は改変した脂肪酸組成物を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)の多くの例が記載されている。
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前の種子に噴霧又は散粉することによって行われる。
種子処理にとりわけ有用な組成物は、例えば、
A 液剤(SL、LS)
D エマルション製剤(EW、EO、ES)
E 懸濁製剤(SC、OD、FS)
F 水和性顆粒剤及び水溶性顆粒剤(WG、SG)
G 水和剤及び水溶剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 粉剤(DP、DS)
である。
従来の種子処理用製剤には、例えば、フロアブル剤SC、液剤LS、乾式処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WG、粉末水溶剤SP、及びエマルションES及びEC、並びにゲル製剤GFが含まれる。これらの製剤は希釈して又は希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に直接行うか、又は種子を予備発芽させた後に行う。
好ましい実施形態では、SC剤が種子処理に使用される。通常、SC剤は1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料及び総量が1リットルになる量の溶媒、好ましくは水を含むことができる。
とりわけ、種子処理のための本発明の化合物の好ましいSC剤は、活性成分0.1重量%〜80重量%(1〜800g/l)、少なくとも1種の界面活性剤0.1〜20重量%(1〜200g/l)、例えば、湿潤剤0.05重量%〜5重量%、分散剤0.5重量%〜15重量%、凍結防止剤最大20重量%(例えば、5重量%〜20重量%)、顔料及び/又は染料0〜15重量%(例えば、1重量%〜15重量%)、結合剤(粘着剤/付着剤)0〜40重量%(例えば、1〜40重量%)、場合により増粘剤を最大5重量%(例えば0.1重量%〜5重量%)、場合により消泡剤0.1重量%〜2重量%、及び場合により殺生物剤、酸化防止剤等の保存剤を例えば0.01重量%〜1重量%の量、並びに充填剤/ビヒクルを総量で100重量%になる量を通常含む。
種子処理用製剤はまた、結合剤、及び場合により着色剤をさらに含んでもよい。
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を改善するために添加することができる。適切な結合剤には、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシド由来のホモポリマー及びコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、及びそれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリルホモポリマー及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、セルロース、チロース及びデンプンのような多糖、並びにオレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモポリマー及びコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマーがある。
場合により、製剤には着色剤も含めることができる。種子処理用製剤に適した着色剤又は染料はローダミンB、C.I.、ピグメントレッド112,C.I.、ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、本発明の化合物の施用量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.5g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000g、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した通り、本発明の化合物(農業上有用なその塩を含む)を含む種子にも関する。本発明の化合物(農業上有用なその塩を含む)の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり0.5g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動することになる。レタス等の特定の作物に関すると、施用量はより多くすることができる。
種子を処理するために使用することができる方法には、原則として、すべての好適な種子処理、とりわけ、種子コーティング(例えば、種子ペレット化)、種子散粉及び種子吸水(例えば、種子含浸)等の当技術分野で公知の種子粉衣技法がある。本明細書において、「種子処理」とは、種子と本発明の化合物とを互いに接触させるすべての方法を指し、また「種子粉衣」とは、本発明の化合物のある量を種子に供給する、すなわち、本発明の化合物を含む種子を生じさせる種子処理の方法を指す。原則として、この処理は、種子の収穫から種子の播種までのいかなる時でも種子に施用することができる。種子は、例えば「プランターボックス」法を用いて、種子の栽植直前、又は栽植時に処理することができる。しかし、この処理はまた、実質的な有効性の低下を認めることなく、種子の栽植の数週間前又は数か月前、例えば最大12か月前までに、例えば種子粉衣処理の形態で行うこともできる。
便宜的に、処理は未播種の種子に対して適用する。本明細書中で使用する場合、「未播種の種子」という用語は、種子の収穫時から、植物を発芽させて生長させるために種子を土に播種するまでの任意の時期の種子を包含することを意味する。
具体的には、手順は、適切な装置中、例えば固体又は固体/液体混合パートナー用の混合装置中で、種子と、そのままあるいはあらかじめ水で希釈した後のいずれかの種子処理用製剤の所望量とを組成物が種子上に均一に分布するまで混合するという処理で進む。適切な場合、その後に乾燥ステップが続く。
本発明の化合物は、それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩又はN-オキシドを含み、特に、動物の体内及び体表の寄生生物に対処するための使用にも適している。
したがって、本発明の目的は、動物の体内及び体表の寄生生物を防除する新たな方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、より安全な動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、さらに、既存の殺有害生物剤より低用量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。また、本発明の別の目的は、寄生生物の防除が長く残る動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内及び体表の寄生生物に対処するための、殺寄生生物有効量の本発明の化合物(それらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む)、及び許容される担体を含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物による寄生及び感染に対して動物を処置、防除、予防、且つ保護する方法であって、殺寄生生物有効量の本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む)又はそれを含む組成物を、動物に経口、局所もしくは非経口投与するか、あるいは施用することを含む、方法も提供する。
本発明はまた、寄生生物による寄生又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護する組成物を調製する方法であって、殺寄生生物有効量の本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む)又はそれを含む組成物を含めることを含む、上記方法も提供する。農業上の有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口施用の場合に低い非催吐用量、動物との代謝適合性、低毒性及び取扱いの安全性を必要とする、動物の体内及び体表の内部寄生生物及び外部寄生生物の防除に対するそれらの適合性を示唆するものではない。
驚くべきことに、式(I)の化合物、並びにそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体及びN-オキシドは、動物の体内及び体表の内部寄生生物及び外部寄生生物の対処に適していることが、今や見出された。
本発明の化合物、とりわけ式(I)の化合物、並びにそれらの立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体、及びN-オキシド、並びにそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物における寄生及び感染の防除及び予防に使用するのが好ましい。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイ等の哺乳類において、さらにまた、ミンク、チンチラ及びアライグマ等の毛皮用の動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等の鳥類、並びにマス、コイ、ウナギ等の淡水魚及び海水魚等の魚類において、寄生及び感染を防除し、且つ予防するのに適している。
本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む)及びそれらを含む組成物は、イヌ又はネコ等の家庭用動物における寄生及び感染を防除し、且つ予防するために使用するのが好ましい。
温血動物及び魚類における寄生には、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カ及びノミが含まれる。
本発明の化合物(その立体異性体、獣医学的に許容される塩、又はN-オキシドを含む)及びそれらを含む組成物は、外部寄生生物及び/又は内部寄生生物の浸透性並びに/あるいは非浸透性防除に適している。それらは、発育段階のすべて又は一部に対して活性である。
本発明の化合物は、それぞれ以下の目及び種の寄生生物に対処するのにとりわけ有用である。
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオピスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、カ(双翅目:Diptera)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラトゥス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マケルラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、クリソプス・シラケア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ゴロッッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスキペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トルレンス(Leptoconops torrens)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ハエモルロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ウイッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、タバヌスア・トラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis);
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、
ダニ及び寄生性ダニ(ダニ目:Parasitiformes):ダニ(マダニ科:Ixodida)、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、デルマケントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、並びに寄生性ダニ(トゲダニ亜目:Mesostigmata)、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae);
ケダニ亜目(Actinedida)(Prostigmata)及びコナダニ下目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ツメダニ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属の種(Demodex spp.)、ツツガムシ属の種(Trombicula spp.)、リストロホラス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、ケナガコナダニ属の種(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテ属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、キュウセンダニ属の種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属の種(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.);
バグ(異翅目:Heteropterida):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、サシガメ(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、及びアリラス・クリタツス(Arilus critatus);
シラミ目(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、プチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp.);
ハジラミ目(Mallophagida)(マルツノハジラミ(Arnblycerina)亜目及びホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.);
回虫線形動物:
ワイプワーム(Wipeworm)及び旋毛虫(毛管目(Trichosyringida))、例えば、毛形虫科(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))(トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.));
桿線虫目(Rhabditida)、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.);
円虫目(Strongylida)、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、コーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンキロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンキナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、及び腎虫(Dioctophyma renale);
腸管寄生回虫(回虫目:Ascaridida)、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridiagalli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びウマ蟯虫(Oxyuris equi);
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナチュウ);
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ディロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、及びハブロネーマ属の種(Habronema spp.);
鉤頭虫(Acanthocephala)、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、及びオンシコーラ属の種(Oncicola spp.);
プラナリア(扁形動物:Plathelminthes):
吸虫(Trematoda)、例えば、肝蛭属の種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、及びナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.);
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫)、例えば、広節裂頭条虫属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)、有線条虫属の種(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、スピロメトラ属の種(Spirometra spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及び膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)。
本発明は、動物の体内及び/又は体表の寄生生物を防除する及び/又はそれらに対処するための本発明の化合物及びそれを含む組成物の治療的使用及び非治療的使用に関する。本発明の化合物及びそれを含む組成物は、動物を殺寄生生物有効量の本発明の化合物及びそれを含む組成物と接触させることにより、寄生生物による攻撃又は寄生から該動物を保護するために使用することができる。
本発明の化合物及びそれを含む組成物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布又は動物の一部を介する)と食物摂取(例えば餌)の両方により有効となり得る。こうして「接触」は、直接の接触(本発明の化合物を含有している殺有害生物混合物/組成物の施用であって、その発生場所Pにおける間接的な接触、及び場合により保護すべき動物体表に直接、殺有害生物混合物/組成物を投与することも含むことができる)と、間接接触(寄生生物の発生場所に本化合物/組成物を施用する)の両方を含むことができる。寄生生物の発生場所への施用による該寄生生物の接触は、本発明の化合物の非治療的使用の一例である。上で使用される「発生場所P」とは、生息場所、食物供給、繁殖場所、区域、資材、又は動物の体外で寄生生物が成長中又は成長する可能性がある環境を意味する。
一般に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の壊死、死滅、成長遅延、予防、除去、破壊、その他には標的生物の発生及び活動の低減を含めた、標的生物の成長に対する観察可能な効果を実現するために必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明の様々な化合物/組成物について変えることができる。本組成物の殺寄生生物有効量は、所望の殺寄生生物効果及び持続時間、標的生物種、施用形式等の一般的な条件によっても変動することになる。
本発明の化合物はまた、有害生物又は寄生生物の発生が予期される場所に予防的に施用することもできる。
投与は、予防的に行うことができ、治療的に行うこともできる。
本活性化合物の投与は、直接又は適当な調製物の形態で、経口的に、局所的/経皮的に、又は非経口的に行われる。
これから、以下の実施例により、本発明になんら限定を設けることなく、本発明をより詳細に例示する。
化合物は、例えば、連結した高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)により、1H-NMR及び/又はそれらの融点により特徴付けることができる。
以下の分析手順を使用した。
HPLC分析用カラム1:RP-18カラムChromolith Speed ROD(Merck KgaA社から、ドイツ)。
溶出:40℃において、5分間で、アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を5:95から95:5の比にする。
UPLC分析用カラム:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A; 50×2.1mm；移動相：A: 水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)；B:アセトニトリル+0.1% TFA；勾配：1.50分間で5-100% B；100% Bを0.20分間；流速：60℃において、0.8-1.0mL/分を1.50分間。
MS方法:ESIポジティブ
1H-NMR、シグナルは、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppm)、それらの多重度、及びそれらの積分値(所与の水素原子の相対数)により特徴付ける。シグナルの多重度を特徴付けるために、以下の略語を使用する。m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線及びs=一重線。
使用した略語は次の通りである:hは時間、minは分、及び室温は20〜25℃である。
A.合成実施例
出発原料（調製例P.1〜P.10）
置換1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオンは、WO 2007/43677に従うか、又は以下の例P.1のプロトコルにより調製することができる。
例P.1：6-クロロ-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン
2-アミノ-3-メチル-5-クロロ安息香酸（76.5g、0.41mol）のジオキサン（428mL）溶液に、内部温度を28℃以下に維持しながらジホスゲン（59.7mL、97.8g、198mmol、1.20当量）を添加した。窒素でパージして反応液を周囲温度で3時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。得られた沈殿物を濾過により回収し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥して標題の化合物を得た（87.10g、100%）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)による特徴付け: δ[デルタ] = 2.32 (s, 3 H), 7.66 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 11.19 (s, 1H)。
例P.2：S-シクロプロピルメチル-S-エチルスルファイドを、Anderson, B.; Journal of Organic Chemistry (1962), 27, 2720-2724に従って調製した。
S,S-ジシクロプロピルメチルスルファイド及びS-ジシクロプロピルメチル-S-イソプロピルスルファイドは、S-シクロプロピルメチル-S-エチルスルファイドと同様にして調製することができる。
例P.3:S-シクロプロピルメチル-S-エチルスルフィニウムサルフェート（L=CH2、G=シクロプロピル、R5=エチル、k=0及びA-＝1/2 SO4 2-を有する式(III')の化合物）
ナトリウムメチラート（7.75gの30%メタノール溶液、43.0mmol、1.10当量）のメタノール（200mL）溶液に、S-シクロプロピルメチル-S-エチルスルファイド（5.00g、7.6mmol、1.10当量）を-5〜0℃で添加した。この混合液にヒドロキルアミン-O-スルホン酸（4.422g、39.10mmol）を-20℃で添加し、反応液をゆっくりと室温まで戻した。室温で一晩撹拌した後、固形物をろ過によって全て除去した。ろ液を真空下で濃縮し、残さをアセトニトリル（50mL）で粉砕して標題の化合物を得た（6.10g、43%）。
以下の化合物は例P.3と同様にして調製した：
例P.4：S,S-ジシクロプロピルメチルスルフィニウムサルフェート（L=CH2、G=シクロプロピル、R5=CH2-シクロプロピル、k=0及びA-=1/2 SO4 2-を有する式(III')の化合物）
例P.5：S-シクロプロピルメチル-S-イソプロピルスルフィニウムサルフェート（L=CH2、G=シクロプロピル、R5=イソプロピル、k=0及びA-=1/2 SO4 2-を有する式(III')の化合物）
以下の化合物は例P.1と同様にして調製した：
例P.6：6-シアノ-8-メチル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオン
例P.7：2-(3-クロロピリジン-2-イル)-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-カルボニルクロリド（Z=Cl及びR4=Clを有する式(VIII)の化合物）
温度計、隔壁、窒素注入口及び撹拌棒を備えた反応容器中で、1-(3-クロロ-2-ピリジル)-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール（10.0g、40.4mmol）を無水ジメトキシエタン（50mL）に溶解した。シリンジによって、イソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン（40.4mL、80.8mmol、2.0当量）中の2M溶液を、撹拌しながら、容器を氷浴で冷却して内部温度を約5℃に維持しながら滴下した。混合液を更に2時間5℃で撹拌した。次いで氷浴を取り除き、二酸化炭素を混合液内に泡立て、温度を28℃まで上昇させた。発熱反応の停止後、混合液を冷却し、全ての揮発性物質をエバポレーションによって除去した。残さをジクロロメタン（50mL）中にとり、1滴の無水DMFを添加した。この混合液に塩化チオニル（14.41g、121.2mmol、3.0当量）を添加し、得られた混合液を3時間加熱還流した。冷却後、得られた沈殿物をろ過により除去し、母液を真空下で濃縮して標題の化合物を得（13.0g、収率100%、純度＞85%）、これを更に精製することなく次の段階で使用した。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)による特徴付け: δ[デルタ] = 7.43-7.54 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.52 (m, 1H)。
例P.8：2-アミノ-5-クロロ-N-(シクロプロピルメチル-エチル-λ4-スルファニリデン)-3-メチル-ベンズアミド（L=CH2、G=シクロプロピル、R5=エチル、R3=H、R2＝Cl、R1=メチル及びk=0を有する式(VII)の化合物）
6-クロロ-8-メチル-1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオン（0.600g、2.55mmol）のジクロロメタン（20mL）溶液に、例P.3で得られたS-シクロプロピルメチル-S-エチルスルフィニウムサルフェート（0.644g、1.79mmol、0.70当量）及びカリウムtert-ブチラート（0.315g、2.81mmol、1.10当量）を室温で添加した。混合液を2.5時間撹拌し、これに水を添加し、相分離させた。水相からジクロロメタンで抽出し、有機相を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮した。残さをシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで精製して標題の化合物を得た（0.74g、97%）。UPLC-MSによる特徴付け：1.197分、M=299.1。
例P.8に記載した方法によって、以下の化合物を調製した：
例P.9：2-アミノ-5-クロロ-N-(シクロプロピルメチル-2-プロピル-λ4-スルファニリデン)-3-メチル-ベンズアミド
例P.10：2-アミノ-5-ブロモ-N-(ビス-シクロプロピルメチル-λ4-スルファニリデン)-3-メチル-ベンズアミド。
調製例（例１〜２５）
例１：2-(3-クロロ-2-ピリジル)-N-[2-メチル-4-クロロ-6-[(シクロプロピルメチル-エチル-λ4-スルファニリデン)カルバモイル]フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド（L=CH2、G=シクロプロピル、R5=エチル、R4=Cl、R3=H、R2＝Cl、R1=メチル及びk=0を有する式(I)の化合物）
例P.8で得られた2-アミノ-5-クロロ-N-(シクロプロピルメチル-エチル-λ4-スルファニリデン)-3-メチル-ベンズアミド（0.640g、2.14mmol）のトルエン（5mL）溶液に、炭酸カリウム（0.325g、2.35mmol、1.10当量）を添加し、得られた混合液を60℃に加熱した。この混合液に、2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボニルクロリド（0.664g、2.14mmol、1.00当量）のトルエン（5mL）溶液を滴下し、混合液をこの温度で2.5時間撹拌した。混合液を冷却し、真空下で濃縮した。水を添加し、混合液を酢酸エチルで抽出した。有機相を合わせて水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮した。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより、標題の化合物を得た（0.18g、15%）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)による特徴付け: δ[デルタ] = 0.40 (m, 1H), 0.48 (m, 1H), 0.76 (m, 2H), 1.40 (t, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.93 (m, 1H), 3.09 (m, 2H), 3.20 (m, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.92 (m, 1H), 8.47 (m, 1H), 11.73 (br s, 1H)。

例１に記載した方法と同様にして、以下の表に記載する以下の式の例２〜２５の化合物を調製した。
Figure 2015502966
Figure 2015502966
方法A：HPLC分析用カラム1:RP-18カラムChromolith Speed ROD(Merck KgaA社から、ドイツ)。溶出:40℃において、5分間で、アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を5:95から95:5の比にする。
方法B：UPLC分析用カラム:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A; 50×2.1mm；移動相：A: 水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)；B:アセトニトリル+0.1% TFA；勾配：1.50分間で5-100% B；100% Bを0.20分間；流速：60℃において、0.8-1.0mL/分を1.50分間。
B.生物学的実施例
本発明の式(I)の化合物の活性は、以下に記載した生物試験において実証且つ評価することができた。
特に指定しない場合、試験溶液は以下の通り調製した。
活性化合物を、1:1(体積:体積)の蒸留水:アセトン(acteon)混合物中で所望の濃度に溶解する。この試験溶液は、使用当日に、一般に1000ppm、500ppm、300ppm、100ppm、30ppm及び5ppm(重量/体積)の濃度で調製する。
B.1 マメアブラムシ(アフィス・クラッチボラ(aphis craccivora))
活性化合物を、1:1(体積:体積)の蒸留水:アセトン混合物中で所望の濃度に溶解する。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を、0.1%(体積/体積)の比率で加える。この試験溶液は、使用当日に調製する。
鉢植えのカウピー植物に、施用の24時間前に、被寄生植物から切り取った葉の組織を手で移すことにより、様々な段階にある約50〜100匹のアブラムシによりコロニーを形成させた。有害生物の母集団を記録した後、植物に噴霧を施した。処理植物は約28℃で、照明付きカートに維持した。72時間後の死亡率を評価した。
この試験において、300ppmの化合物1、3、4、5、6、12、14、16、21、23及び24は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.2 コナガ(プルテラ・キシロステラ(plutella xylostella))
活性化合物を、1:1(体積:体積)の蒸留水:アセテオン(aceteone)混合物中で所望の濃度に溶解する。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を、0.1%(体積/体積)の量で加える。この試験溶液は、使用当日に調製する。
キャベツの葉を試験溶液に浸して空気乾燥した。湿潤ろ紙を敷いたペトリ皿に処理した葉を置き、10匹の第3齢幼虫を接種した。処理72時間後の死亡率を記録した。摂食ダメージも0〜100%の尺度を使用して記録した。
この試験において、300ppmの化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24及び25は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.3 ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
生物アッセイに使用したランアザミウマの成体は、実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験のために、試験化合物を、界面活性剤Alkamuls(登録商標)EL 620 0.01%(体積/体積)を含むアセトン:水(体積/体積)1:1混合物の中に希釈する。
各化合物のアザミウマの効力は、花の浸漬技法を使用することにより評価した。プラスチック製のペトリ皿を試験領域として使用した。個々の花弁すべて、すなわち無傷のラン花を処理溶液に漬けて、乾燥した。処理した花を約20匹の成体のアザミウマと共に個々のペトリ皿に入れた。その後、ペトリ皿を蓋で覆った。アッセイの間、すべての試験領域を光の連続照射下で約28℃の温度に維持した。3日後に、生存しているアザミウマ数を各花及び各ペトリ皿の内壁に沿って数えた。処理72時間後に、死亡百分率を記録した。
この試験において、300ppmの化合物1、2、3、4、5、6、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、21、22、23及び24は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.4 シルバーリーフコナジラミ(ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii))
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合した。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01体積%(体積/体積)で溶液に含まれた。
子葉段階(一つの鉢当たり一つの植物)にある綿花植物に、噴霧用スプレーノズルを装備した自動植物用静電噴霧器により噴霧した。該植物を噴霧器付き換気フード内で乾燥し、次に、噴霧器から取り出した。各鉢をプラスチック製カップに置き、約10〜12匹のコナジラミ成体(約3〜5日齢)を導入した。障壁ピペットチップに連結したアスピレーター及び無毒のTygon(登録商標)チューブを使用して昆虫を集めた。次に、集めた昆虫を含んでいるチップを、処理植物を含む土壌にゆっくりと挿入し、昆虫がチップの外に這い出て、摂食するために葉に近づけるようにした。カップは、再使用可能な網目のある蓋で覆った。約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中で、試験植物を3日間維持し、カップ内部の熱のこもりを予防するため、蛍光(24時間の光周期)への直接曝露は避けた。処理3日後の死亡率を、未処理対照植物と比較評価した。
この試験において、300ppmの化合物2、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16及び17が、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.5 南方ヨトウムシ(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合した。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01体積%(体積/体積)で溶液に含まれた。
ライマメ植物(Sieva品種)2苗を鉢に生育させ、最初の本葉の段階で処理するために選択した。噴霧用スプレーノズルを装備した自動植物用静電噴霧器で試験溶液を葉に噴霧した。該植物を噴霧器付き換気フード内で乾燥し、次に、噴霧器から取り出した。各々の鉢をジッパーで閉じられる穴あきのプラスチック製の袋に入れた。約10〜11匹のヨトウムシの幼虫を袋に入れ、ジッパーを閉めた。試験植物を約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中で4日間維持し、袋の内部の熱のこもりを予防するため、蛍光(24時間の光周期)への直接曝露は避けた。処理4日後の死亡率及び餌の減少を、未処理対照植物と比較評価した。
この試験において、1ppmの化合物1、2、3、4、5、6、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、21、22、23及び24は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.6 ソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae))
接触または浸透手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)の防除の評価に関しては、試験ユニットは、ソラマメの葉のディスクを入れた24-ウェル-マイクロタイタープレートから構成した。
本化合物は、75%(体積/体積)水、及び25%(体積/体積) DMSOを含んでいる溶液を使用して配合した。様々な濃度に配合した化合物を、2連で、注文品のマイクロ噴霧器を使用して葉のディスク上に2.5μl噴霧した。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内の葉のディスク上に置いた。次いでアブラムシに処理した葉のディスクを吸わせ、約23+1℃及び相対湿度約50+5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの死亡率及び繁殖率(fecundity)を目視で評価した。
この試験において、2500ppmの化合物1、2、3、4、5、6、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、21、22、23及び24は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.7a ニセアメリカタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合した。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01体積%(体積/体積)で溶液に含まれた。
綿花植物2苗を鉢に生育させ、子葉段階で処理するために選択した。試験溶液を、噴霧用スプレーノズルを装備した自動植物用静電噴霧器により葉に噴霧した。該植物を噴霧器付き換気フード内で乾燥し、次に、噴霧器から取り出した。各々の鉢をジッパーで閉じられる穴あきのプラスチック製の袋に入れた。約10〜11匹のタバコガの幼虫を袋に入れ、ジッパーを閉めた。試験植物を約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中で4日間維持し、袋の内部の熱のこもりを予防するため、蛍光(24時間の光周期)への直接曝露は避けた。処理4日後の死亡率及び餌の減少を、未処理対照植物と比較評価した。
この試験において、2500ppmの化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24及び25は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.7b ニセアメリカタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合した。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01体積%(体積/体積)で溶液に含まれた。
綿花植物2苗を鉢に生育させ、子葉段階で処理するために選択した。試験溶液を、噴霧用スプレーノズルを装備した自動植物用静電噴霧器により葉に噴霧した。該植物を噴霧器付き換気フード内で乾燥し、次に、噴霧器から取り出した。各々の鉢をジッパーで閉じられる穴あきのプラスチック製の袋に入れた。約10〜11匹のタバコガの幼虫を袋に入れ、ジッパーを閉めた。試験植物を約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中で4日間維持し、袋の内部の熱のこもりを予防するため、蛍光(24時間の光周期)への直接曝露は避けた。処理4日後の死亡率及び餌の減少を、未処理対照植物と比較評価した。
この試験において、10ppmの化合物1、2、3、4、5、6、9、11、13、15及び17は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.8 ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除の評価に関しては、試験ユニットは、昆虫餌及び20〜30個のA. grandisの卵を含む24-ウェル-マイクロタイタープレートから構成した。
本化合物は、75%(体積/体積)水、及び25%(体積/体積) DMSOを含んでいる溶液を使用して配合した。様々な濃度に配合した化合物を、2連で、注文品のマイクロ噴霧器を使用して昆虫餌上に20μl噴霧した。
施用後、マイクロタイタープレートを約23±1℃及び相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の死亡率を目視で評価した。
この試験において、2500ppmの化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23及び24は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。
B.9 コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合した。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01%(体積/体積)で溶液に含まれた。
ナス2苗を鉢に生育させ、最初の本葉の段階で処理するために選択した。噴霧用スプレーノズルを装備した自動植物用静電噴霧器で試験溶液を葉に噴霧した。該植物を噴霧器付き換気フード内で乾燥し、次に、噴霧器から取り出した。次いで処理した葉を切り取って鉢から取り除き、湿らせたろ紙を敷いたペトリ皿に入れた。5匹のハムシ幼虫を各ペトリ皿に入れ、ペトリ皿の蓋で皿を覆った。ペトリ皿を約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中で4日間維持し、皿内部の熱のこもりを予防するため、蛍光(24時間の光周期)への直接曝露は避けた。処理4日後の死亡率及び餌の減少を、未処理対照植物と比較評価した。
この試験において、10ppmの化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23及び24は、未処理対照と比較すると少なくとも75%の死亡率を示した。

Claims (27)

  1. 一般式(I)の化合物
    Figure 2015502966
     (式中、
    R1は、水素、C1〜C6アルキル及びC3〜C8シクロアルキルからなる群から選択され、
    R2は、水素、ハロゲン、及びシアノからなる群から選択され、
    R3は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C(=O)Ra、C(=O)ORb、及びC(=O)NRcRdからなる群から選択され、
    R4は、ハロゲン又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
    R5は、水素、C1〜C10-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(前記の脂肪族及び脂環式ラジカルは、1〜10個の置換基Reにより置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又は1〜5個の置換基Rfを有する)からなる群から選択されるか、又は、
    R5は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和、もしくは完全不飽和の複素環式環であって、この複素環式環は、1個以上のラジカルRfによって置換されていてもよく、
    Lは、C1〜C8-アルカンジイル、C2〜C8-アルケンジイル、C2〜C8-アルキンジイル及びC3〜C8-シクロアルカンジイルからなる群から選択され、上記のラジカルの1個以上のCH2基は、C=O基によって置換されていても良く、かつ上記のラジカルの脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキル及びC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよく、
    Gは、C3〜C8-シクロアルキル（無置換であるか、又は1〜10個の置換基Reを有する）、フェニル（無置換であるか、又は1〜5個の置換基Rfを有する）、及び、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の、飽和、部分不飽和又は完全不飽和の複素環式環からなる群から選択され、この複素環式環は1個以上のラジカルRfによって置換されていてもよく、
    Raは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(直前の4種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、C1〜C6-アルキルアミノ及びジ-(C1〜C6-アルキル)アミノから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)からなる群から選択され、
    Rbは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個もしくは2個の置換基を有していてもよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(直前の4種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)からなる群から選択され、
    Rc、Rdは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個、2個もしくは3個の基を有していてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(直前に言及した4種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)からなる群から相互に独立して、且つ出現毎に独立して選択されるか、又は、
    Rc及びRdは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、部分的に不飽和、又は完全に不飽和の3員、4員、5員、6員又は7員複素環式環を形成していてもよく、この環は、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される、1個又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含有していてもよく、この複素環式環は、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、又はC1〜C4-ハロアルコキシにより場合により置換されていてもよく、
    Reは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4-アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、
    C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、-C(=NRc)NRcRd、フェニル、ベンジル、ピリジル及びフェノキシ(直前の4種の基は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1個、2個もしくは3個の置換基を有している)からなる群から独立して選択されるか、又は、
    2個の隣接基Reが一緒になって、基=O、=CH(C1〜C4-アルキル)、=C(C1〜C4-アルキル)C1〜C4-アルキル、=N(C1〜C6-アルキル)、又は=NO(C1〜C6-アルキル)を形成し、
    Rfは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、-SH、-SCN、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル(前記の基の1個以上のCH2基は、C=O基により置きかえられていてもよく、並びに/あるいは、前記の基の脂肪族及び脂環式部位は、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される1個もしくは2個の基を有していてもよい)、
    C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、-ORa、-NRcRd、-S(O)nRa、-S(O)nNRcRd、-C(=O)Ra、-C(=O)NRcRd、-C(=O)ORb、-C(=S)Ra、-C(=S)NRcRd、-C(=S)ORb、-C(=S)SRb、-C(=NRc)Rb、及び-C(=NRc)NRcRdからなる群から独立して選択され、
    kは、0又は1であり、
    nは、0、1又は2である)
    又は、その立体異性体、塩、互変異性体、もしくはN-オキシド。
  2. R1が、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される、請求項1に記載の化合物。
  3. R2が、シアノ、塩素及び臭素から選択される、請求項1又は2に記載の化合物。
  4. R3が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
  5. R4が、塩素及び臭素から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
  6. R5が、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(前記の基は、1〜6個の置換基Reにより置換されていてもよい)、及びフェニル(無置換であるか、又は1〜4個の基Rfを有する)からなる群から選択されるか、又は、
    R5が、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する飽和、部分不飽和又は完全不飽和の5員、6員又は7員の複素環式環であり、この複素環式環は、ハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルにより置換されていてもよい、
    請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
  7. R5が、CH3、CH2CH3、CH=CH2、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2C≡CH、CH(CH3)CH=CH2、CHF2、CH2Cl、CH2CH2CN、CH2CH2Cl、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びフェニルからなる群から選択され、特にCH3、CH2CH3、CH(CH3)2又はシクロプロピルメチルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
  8. Lが、C1〜C6-アルカンジイル及びC2〜C6-アルケンジイルからなる群から選択され、上記のラジカルは、無置換であってもよく、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
  9. Lが、CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH=CH、CH2CH2CH2、C(CH3)2、CH2CH2CH2CH2、CH2C(CH3)2、CH(CH3)CH2CH2、CH2CH=CH、C(CH3)CH=CH2、CF2、CHCl、及びCH2CHClからなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
  10. Lが、CH2、CH2CH2、CH(CH3)及びC(CH3)2からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
  11. Gが、C3〜C7-シクロアルキル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC2〜C6-アルケニルから選択される1〜4個の置換基を有する）、フェニル、及び環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する4員、5員、6員もしくは7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の複素環式環から選択され、最後に記載した2種のラジカルのそれぞれは無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルを有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
  12. Gが、C3〜C7-シクロアルキル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1〜C4-アルキルから選択される1〜4個の置換基を有する）及びフェニル（無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1〜C4-アルキルから選択される1個、2個又は3個のラジカルを有する）から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  13. GがC3〜C7-シクロアルキルである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
  14. kが0である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
  15. 一般式(I-a)
    Figure 2015502966
     (式中、R1、R2、R5、L及びGは、請求項1〜14のいずれかで定義した通りである)
    を有する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
  16. R1がメチルであり；
    R2がCl、Br又はCNであり；
    R3が水素であり；
    R4がClであり；
    R5がCH3、CH2CH3、CH(CH3)2又はシクロプロピルメチルであり；
    LがCH2又はCH(CH3)であり；
    Gがシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり；そして
    kが0である、
    請求項1に記載の化合物。
  17. 請求項1から16のいずれか一項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、農業的もしくは獣医学的に許容される塩、互変異性体、もしくはN-オキシド、並びに少なくとも1種の液体及び/又は固体担体を含む、農業用又は動物用組成物。
  18. ヒトへ実施する方法は除外する、無脊椎有害生物に対処する又はそれを防除する方法であって、前記有害生物又はその食物供給、生息場所、又は繁殖場所に、殺有害生物有効量の請求項1から16のいずれか一項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、塩、互変異性体、もしくはN-オキシド、又は請求項17に記載の組成物を接触させることを含む、方法。
  19. 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生長植物を保護する方法であって、植物、又は該植物が生長中もしくは生長することができる土壌もしくは水に、殺有害生物有効量の請求項1から16のいずれか一項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、塩、互変異性体、もしくはN-オキシド、又は請求項17に記載の組成物を接触させることを含む、方法。
  20. 土壌昆虫から種子を、及び無脊椎有害生物から苗の根及び苗条を保護する方法であって、播種前及び/又は予備発芽後の種子に、請求項1から16のいずれか一項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、塩、互変異性体、もしくはN-オキシド、又は請求項17に記載の組成物を接触させることを含む、方法。
  21. 請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物、又はその立体異性体、塩、互変異性体、もしくはN-オキシドを、植物繁殖材料100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
  22. 昆虫、クモ形類又は線虫の群の無脊椎有害生物に対処する、又はそれを防除するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物、又はその立体異性体、塩、互変異性体、もしくはN-オキシド、又は請求項17に記載の組成物の使用。
  23. 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生長植物を保護するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物、又はその立体異性体、塩、互変異性体、もしくはN-オキシド、又は請求項17に記載の組成物の使用。
  24. 動物の体内及び体表の無脊椎寄生生物に対処する、又はそれを防除するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物、又はその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体、もしくはN-オキシド、又は請求項17に記載の組成物の使用。
  25. 寄生生物に寄生されたもしくは感染した非ヒト動物を処置するため、又は非ヒト動物が寄生生物に寄生されるもしくは感染するのを予防するため、又は寄生生物による寄生もしくは感染から非ヒト動物を保護するための方法であって、該非ヒト動物に、殺寄生生物有効量の請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物、又はその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体、もしくはN-オキシド、又は請求項17に記載の組成物を、経口、局所もしくは非経口投与するか、又は施用することを含む、方法。
  26. 医薬として使用するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物、又はその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体、もしくはN-オキシド。
  27. 寄生生物による寄生又は感染に対して、動物を処置、防除、予防又は保護するために使用するための、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物、又はその立体異性体、獣医学的に許容される塩、互変異性体、もしくはN-オキシド。
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