JP2015028144A - 色素多量体、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)非求核性の対アニオンを有する色素多量体。
【選択図】なし
Description
上記の方法は、顔料を用いることから光や熱に対して安定であると共に、フォトリソ法によってパターニングを行うことから位置精度が充分に確保され、カラーディスプレー用カラーフィルタ等の製造に好適な方法として広く利用されてきた。
(1)染料は、一般に顔料に比べて、耐光性、耐熱性に劣る。特に、液晶ディスプレイなどの電極として多用されているITO(酸化インジウムスズ)の成膜時の高温工程により、光学特性が変化してしまうという問題がある。
(2)染料は、ラジカル重合反応を抑制する傾向があるため、ラジカル重合を硬化手段として用いる系では、着色感光性組成物の設計に困難が伴う。
特に、カラーフィルタの作製にフォトリソ法を用いる場合には、以下に示す点が問題となる。
(3)通常の染料は、アルカリ水溶液または有機溶剤(以下単に溶剤ともいう)への溶解度が低いため、所望のスペクトルを有する着色感光性組成物を得るのが困難である。
(4)染料は、着色感光性組成物中の他の成分と相互作用を示すことが多く、露光部、未露光部の溶解性(現像性)の調節が難しい。
(5)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために着色感光性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を相対的に減らさざるを得ず、組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、現像性等が低下する。
具体的には、下記手段<1>により、好ましくは、<2>〜<17>により、上記課題は解決された。
<1>(A)非求核性の対アニオンを有する色素多量体。
<2>(A)非求核性の対アニオンを有する色素多量体が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、およびシアニン色素から選択される色素に由来する部分構造を有する、<1>に記載の色素多量体。
<3>非求核性の対アニオンを有する色素多量体が、キサンテン色素に由来する部分構造を有する、<1>または<2>に記載の色素多量体。
<4>非求核性対アニオンが、イミドアニオン、トリス(スルホニル)メチドアニオン、テトラアリールボレートアニオン、B-(CN)n1(ORa)4-n1、PFn2RP (6-n2) -およびBFn3RP (4-n3) -から選択される、<1>〜<3>のいずれかに記載の色素多量体;B-(CN)n1(ORa)4-nにおいて、Raは炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基を表し、n1は1〜4の整数を表す;PFn2RP (6-n2) -において、RPは炭素数1〜10のフッ素化アルキル基を表し、n2は1〜6の整数を表す;BFn3RP (4-n3) -において、RPは炭素数1〜10のフッ素化アルキル基を表し、n3は1〜4の整数を表す。
<5>色素多量体が下記繰り返し単位を有する、<1>〜<4>のいずれかに記載の色素多量体。
一般式(A)
一般式(C)
一般式(D)
<6>色素多量体が、重合性基を有する、<1>〜<5>のいずれかに記載の色素多量体。
<7>色素多量体が、エチレン性不飽和結合を含む基を有する、<1>〜<6>のいずれかに記載の色素多量体。
<8>色素多量体が、酸基を有する繰り返し単位を有する、<1>〜<7>のいずれかに記載の色素多量体。
<9><1>〜<8>のいずれかに記載の(A)色素多量体、(B)硬化性化合物および(C)顔料を含む、着色組成物。
<10>着色組成物が、さらに(D)光重合開始剤を含む、<9>に記載の着色組成物。
<11>(D)光重合開始剤が、オキシム化合物である、<10>に記載の着色組成物。
<12>カラーフィルタの着色層形成用である、<9>〜<11>のいずれかに記載の着色組成物。
<13><9>〜<12>のいずれかに記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
<14><9>〜<12>のいずれかに記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むカラーフィルタの製造方法。
<15><9>〜<12>のいずれかに記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、
着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、
露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、および
レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む、カラーフィルタの製造方法。
<16><13>に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ、または<14>または<15>に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタ。
<17><16>に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子または画像表示装置。
また、本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、全固形分とは、着色組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本発明は、上記の状況に鑑みてなされたものであり、色特性に優れたな着色組成物を提供することを目的とする。
このような構成とすることにより、他のパターンへの色移りが抑制され、かつ、パターン形成性に優れたパターンを形成可能になる。
さらに、従来、色素多量体を配合した着色組成物では、微細パターンをフォトリソグラフィ法で形成する際、パターン欠損が発生したり、パターンの直線性が悪化する場合があった。これに対し、本発明では、パターン欠損を抑制したり、パターン直線性の悪化を抑制したりすることが可能になる。
また、色素多量体を配合した着色組成物では、ドライエッチング法でパターンを形成する際、フォトレジストの現像液に対する耐性や、剥離液に対する耐性が悪い場合があった。これに対し、本発明では、フォトレジストの現像液に対する耐性を向上させたり、剥離液に対する耐性を向上させることが可能になる。
以下、本発明の詳細について説明する。
本発明の着色組成物は、非求核性の対アニオンを有する色素多量体(以下、単に「色素多量体(A)」ということがある。)の少なくとも1種を含有する。
ここで、非求核性とは、加熱により色素を求核攻撃しない性質を意味する。
色素多量体(A)は、本発明の着色組成物において、例えば着色剤として機能する。
また、本発明の色素多量体(A)は、最大吸収波長が420〜700nmであることが好ましく、450〜650nmであることがより好ましい。
さらに、本発明の色素多量体(A)の酸価は、5〜100mgKOH/gであることが好ましく、15〜60mgKOH/gであることがより好ましい。
本発明では、色素に由来する構造を含む繰り返し単位が合計繰り返し単位を100モル%としたとき、本発明の色素多量体(A)中、10〜100モル%であることが好ましく、50〜100モル%であることがさらに好ましく、60〜100モル%であることが特に好ましい。
以下、色素多量体(A)における非求核性の対アニオン、および色素に由来する部分構造について説明する。
色素多量体(A)が有する非求核性の対アニオンには、有機アニオンであっても、無機アニオンであってもよく、有機アニオンが好ましい。本発明で用いられる対アニオンの例として、特開2007−310315号公報の段落番号0075に記載の公知の非求核性アニオンが挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
好ましくは、イミドアニオン(例えばビス(スルホニル)イミドアニオン)、トリス(スルホニル)メチドアニオン、テトラアリールボレートアニオン、B-(CN)n1(ORa)4-n1(Raは炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基を表し、n1は1〜4を表す)、PFn2RP (6-n2) -(RPは炭素数1〜10のフッ素化アルキル基を表し、n2は1〜6の整数を表す)およびBFn3RP (4-n3) -(RPは炭素数1〜10のフッ素化アルキル基を表し、n3は1〜4の整数を表す)が挙げられ、ビス(スルホニル)イミドアニオン、トリス(スルホニル)メチドアニオンおよびテトラアリールボレートアニオンから選択されることがより好ましく、ビス(スルホニル)イミドアニオンであることがさらに好ましい。このような非求核性の対アニオンを用いることにより、本発明の効果がより効果的に発揮される傾向にある。
Y1およびY2は、少なくとも一方が−SO2−を表すことが好ましく、いずれも−SO2−を表すことがより好ましい。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4が表わすアリール基は、置換基を有しても良い。置換基を有する場合、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、ニトロ基等が挙げられ、ハロゲン原子およびアルキル基が好ましく、フッ素原子、アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
n1は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
本発明の色素多量体は、非求核性対アニオンを1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上を含んでいても良い。
本発明における色素構造とは、色素多量体(A)における色素に由来する部分であり、色素構造を形成しうる具体的な色素(以下、色素化合物とも称する。)から水素原子を除いた、色素多量体連結部(ポリマー鎖やデンドリマーのコア等)と連結可能である構造をいう。以下、これらの詳細について説明する。
本発明に係る色素多量体(A)の態様の一つは、下記に示すジピロメテン色素に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体である。
なお、本発明では、ジピロメテン構造を含む化合物をジピロメテン化合物と称し、ジピロメテン構造を含む化合物に金属または金属化合物に配位した錯体をジピロメテン金属錯体化合物と称する。
色素多量体(A)における色素構造の好ましい態様の一つは、下記一般式(M)で表される化合物(ジピロメテン化合物)またはその互変異性体が、金属または金属化合物に配位した錯体(以下、適宜「特定錯体」と称する。)を色素部位として含む色素構造である。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(M)が配位する金属原子がカチオン構造を形成しうる。
R10がアルキル基、アリール基、または、ヘテロ環基を表す場合の、アルキル基、アリール基、および、ヘテロ環基が、さらに置換可能な基である場合には、後述する置換基群Aの項において説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明における特定錯体は、既述の一般式(M)で表されるジピロメテン化合物またはその互変異性体が金属または金属化合物に配位した錯体である。
ここで、金属または金属化合物としては、錯体を形成可能な金属または金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、または2価の金属塩化物が含まれる。金属または金属化合物としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の金属の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、および製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、またはVOが好ましく、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、またはVOがさらに好ましく、Znが特に好ましい。
色素多量体(A)における色素構造の好適な態様の一つは、下記一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物に由来する色素構造である。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(7)のMaがカチオン構造を形成しうる。
なお、一般式(7)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
一般式(7)における中のR4〜R9は、上記一般式(M)におけるR4〜R9と同義であり、好ましい態様も同様である。
例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等、およびAlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、V=O等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物が含まれる。
なお、一般式(8)で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、互変異性体を含む。
上記R13およびR14としては、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基が好ましく、さらに好ましくは置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基である。ここで、より好ましいアルキル基、アリール基、およびヘテロ環基の具体例は、一般式(M)の上記R6およびR7において列記した具体例を同様に挙げることができる。
ここで、立体パラメータ−Es’値は、置換基の立体的嵩高さを表すパラメータであり、文献(J.A.Macphee,et al,Tetrahedron,Vol.34,pp3553〜3562、藤田稔夫編 化学増刊107 構造活性相関とドラックデザイン、1986年2月20日発行(化学同人))に示されている−Es'値を用いる。
aは0、1、または2を表す。
カルボニウム色素の中でも、トリアリールメタン色素、キサンテン色素が好ましい。
トリアリールメタン色素
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、トリアリールメタン色素(トリアリールメタン化合物)に由来する部分構造を有するものである。上記色素多量体(A)としては、下記一般式(TP)で表される化合物(トリアリールメタン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてトリアリールメタン化合物とは、分子内にトリアリールメタン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明における色素多量体の好ましい態様は、キサンテン色素(キサンテン化合物)に由来する部分構造を有するものである。上記色素多量体(A)としては、下記一般式(J)で表されるキサンテン化合物に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。
上記一般式(J)中のR81とR82、R83とR84、およびmが2以上の場合のR85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環または5員、6員並びに7員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環または5員、6員並びに7員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、シアニン色素(シアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。上記色素多量体(A)としては、下記一般式(PM)で表される化合物(シアニン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてシアニン化合物とは、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
環Z1および環Z2が取りうる置換基は、後述する置換基群Aの項で挙げた置換基と同様である。X-は非求核性の対アニオンを表す。
nは、0以上3以下の整数を表す。
A1およびA2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子または窒素原子を表す。
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表す。
R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子または1価の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表すか、1個のR3と1個のR4とが一緒になって形成された2価の炭素数2〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
aおよびbは、それぞれ独立に、0以上2以下の整数を表す。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、サブフタロシアニン色素に由来する部分構造を有するものである。上記色素多量体(A)としては、下記一般式(SP)で表されるサブフタロシアニン色素に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてサブフタロシアニン色素とは、分子内にサブフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。本発明では、下記化合物がカチオン構造を形成するが、例えば、一般式(SP)のホウ素原子がカチオン構造を形成しうる。
一般式(SP)中のZ1〜Z12が有してもよいアルキル基は直鎖または分岐の置換または無置換のアルキル基を表す。Z1〜Z12としては、特に、炭素数1〜20が好ましく、炭素数1〜10がさらに好ましい。Z1〜Z12が有してもよい置換基としては後述する置換基群Aの項で挙げた置換基が挙げられるが、特にフッ素原子、ヒドロキシ基およびメルカプト基が好ましい。
色素多量体が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
本発明の着色組成物に用いる色素多量体(A)としては、特に定めるものではないが、下記一般式(A)、および一般式(C)で表される繰り返し単位の少なくとも一つを含んでなる色素多量体であるか、または、一般式(D)で表される色素多量体であることが好ましい。一般式(A)で表される繰り返し単位は、1種類の色素多量体中に、1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていてもよい。一般式(C)〜(D)についても同様である。さらに、後述するとおり、他の繰り返し単位を含んでいてもよい。
本発明では、一般式(A)で表される色素多量体を含むことが好ましい。これらを順次説明する。
一般式(A)
以下、一般式(A)について詳細に説明する。
(XX−1)〜(XX−24)中、*で示された部位でL1と連結していることを表す。
Meはメチル基を表す。また、(XX−18)および(XX−19)中のRは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基またはフェニル基を表す。
L1が表わす2価の連結基としては、DyeIとイオン結合または配位結合可能な基であってもよい。この場合、アニオン性基またはカチオン性基のどちらでもよい。
アニオン性基としては、−COO-、−PO3H-、−SO3 -、−SO3NH-、−SO3N-CO−等が挙げられ、−COO-、−PO3H-、−SO3 -が好ましい。
カチオン性基としては、置換または無置換のオニウムカチオン(例えば、アンモニウム、ピリジニウム、イミダゾリウムおよびホスホニウム等)が挙げられ、特にアンモニウムカチオンが好ましい。
L1がDyeIとイオン結合または配位結合可能な基を有する場合、L1は、DyeIが有しているアニオン部(−COO-、−SO3 -、−O-等)やカチオン部(上記オニウムカチオンや金属カチオン等)と結合することができる。
付加重合には公知の付加重合(ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合)が適用できるが、このうち、特にラジカル重合により合成することが反応条件を穏和化でき、色素構造を分解させないため好ましい。ラジカル重合には、公知の反応条件を適用することができる。
中でも、本発明における一般式(A)で表される繰り返し単位を有する色素多量体は、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
次に、一般式(C)で表される色素多量体について詳細を説明する。
一般式(C)
mは0または1を表すが、1であることが好ましい。
次に、一般式(D)で表される色素多量体について詳細を説明する。
一般式(D)において、nが2の場合、L4で表される2価の連結基としては、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など)、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基(例えば、フェニレン基、ナフタレン基等)、置換もしくは無置換のヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−NR−(Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。)、−C(=O)−、−SO−、−SO2−、およびこれらを2個以上連結して形成される連結基が好適に挙げられる。
本発明の色素多量体(A)は、上述した色素多量体の色素構造部分に他の官能基を有していても良い。他の官能基としては、重合性基、酸基およびアルカリ可溶性基等が例示される。
また、本発明の色素多量体(A)は、上述した色素構造を含む繰り返し単位の他に、他の繰り返し単位を含んでいても良い。他の繰り返し単位は、官能基を有していても良い。
また、他の繰り返し単位としては、重合性基、酸基およびアルカリ可溶性基の少なくとも1種を含む繰り返し単位が例示される。
すなわち、本発明の色素多量体(A)は、上記一般式(A)〜(C)で表される繰り返し単位のほかに、他の繰り返し単位を有していてもよい。他の繰り返し単位は、1つの色素多量体中に、1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていてもよい。
また、本発明の色素多量体(A)は、上記一般式(A)〜(D)で表される色素多量体中に、他の官能基を有していても良い。以下、これらの詳細について説明する。
本発明の色素多量体(A)は重合性基を含むことが好ましい。重合性基は1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。
重合性基は、色素構造が重合性基を含んでいても良いし、他の部分が含んでいても良い。本発明では、色素構造が重合性基を含むことが好ましい。このような構成とすることにより耐熱性が向上する傾向にある。
また、本発明では、色素構造以外の他の部分が重合性基を含む態様も好ましい。
重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタン基)、メチロール基等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸グリシジルおよび3,4−エポキシーシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート由来の(メタ)アクリロイル基がさらに好ましい。
重合性基は、色素多量体中に、重合性基を有する繰り返し単位として含まれることが好ましく、エチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位として含まれることがより好ましい。すなわち、本発明の色素多量体(A)の好ましい実施形態の一例は、色素多量体(A)が色素単量体を含む繰り返し単位と重合性基を有する繰り返し単位を含有する態様であり、色素単量体を含む繰り返し単位とエチレン性不飽和結合を有する繰り返し単位を含有することがより好ましい。
色素多量体を重合性基含有化合物で変性して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができる。例えば、(a)色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物とを反応させる方法、(b)色素多量体が有するヒドロキシル基またはアミノ基と不飽和結合含有イソシアネート化合物とを反応させる方法、(c)色素多量体が有するエポキシ化合物と不飽和結合含有カルボン酸化合物とを反応させる方法が製造上の観点から好ましい。
(2)色素単量体と重合性基含有化合物を共重合して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができるが、(d)ラジカル重合可能な色素単量体とラジカル重合可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法、(e)重付加可能な色素単量体と重付加可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法が好ましい。
また、色素多量体(A)が重合性基を有する繰り返し単位を含有する繰り返し単位の割合は、全繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜50モルが好ましく、10〜20モルがより好ましい。
本発明における色素多量体(A)が有していてもよい酸基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基が例示される。また、アルカリ可溶性基としては、フェノール性水酸基、カルボン酸が例示される。
本発明では好ましくは、酸基および/またはアルカリ可溶性基は、酸基および/またはアルカリ可溶性基を有する繰り返し単位として、多量体(A)中に含まれることが好ましい。
酸基を有する繰り返し単位の酸価としては、15mgKOH/g〜110mgKOH/gであることが好ましく、20mgKOH/g〜90mgKOH/gであることがより好ましく、30mgKOH/g〜60mgKOH/gであることがさらに好ましい。
本発明において、色素多量体の酸価は、例えば、色素多量体中における酸基の平均含有量から算出することができる。また、色素多量体を構成する酸基を含有するモノマー単位の含有量を変化させることで所望の酸価を有する樹脂を得ることができる。
また、色素多量体(A)が色素単量体を含む繰り返し単位と酸基を有する繰り返し単位を含有する場合、酸基を有する繰り返し単位を含有する繰り返し単位の割合は、色素単量体を含む繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜70モルが好ましく、10〜50モルがより好ましい。
導入方法として、色素単量体にあらかじめ導入しておく方法、および上記官能基を有するモノマーを共重合する方法が挙げられる。
重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求めることができる。
また、色素多量体(A)の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比〔(Mw)/(Mn)〕は1.0〜3.0であることが好ましく、1.6〜2.5であることがさらに好ましく、1.6〜2.0であることが特に好ましい。
有機溶剤としては、エステル類(例えば、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等)、エーテル類(例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ケトン類(メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン等)が挙げられ、これら溶剤に対し、1質量%以上50質量%以下溶解することが好ましく、より好ましくは5質量%以上40質量%以下、さらに好ましくは10質量%以上30質量%以下であることが好ましい。この領域にあることで、本発明の着色組成物をカラーフィルタ等の作製に適用する際に、好適な塗布面状や、他色塗布後の溶出による濃度低下を低減させることができるようになる。
顔料に対する色素多量体の質量比(色素多量体(A)/顔料)としては、0.1〜5が好ましく、0.2〜2がよりに好ましく、0.3〜1がさらに好ましい。
次に、本発明の着色組成物について説明する。本発明の着色組成物は、カラーフィルタの着色層の形成に用いられる。本発明で用いる着色組成物は、好ましくは、(B)硬化性化合物および(C)顔料を含む。(B)硬化性化合物としては、重合性化合物やアルカリ可溶性樹脂(重合性基を含むアルカリ可溶性樹脂を含む)が例示され、用途や製造方法に応じて適宜選択される。さらに、本発明の着色組成物は、(D)光重合開始剤を含んでいることが好ましい。
例えば、フォトレジストによって、着色層を形成する場合、本発明の着色組成物は、本発明の(A)色素多量体、硬化性化合物としてのアルカリ可溶性樹脂、(C)顔料および(D)光重合開始剤を含む組成物が好ましい。さらに、界面活性剤、溶剤等の成分を含んでいてもよい。
また、ドライエッチングによって、着色層を形成する場合、本発明の(A)色素多量体、硬化性化合物としての重合性化合物、(C)顔料および(D)光重合開始剤を含む組成物が好ましい。さらに、界面活性剤、溶剤等の成分を含んでいてもよい。
以下、これらの詳細について説明する。
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有する。
ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。重合性化合物は、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1mgKOH/g〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5mgKOH/g〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
上記一般式(Z−4)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は3個または4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
上記一般式(ii)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は5個または6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
上記一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)または一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、着色組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、被分散体、アルカリ可溶性樹脂等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の組成物は、重合性化合物を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに、(C)顔料を含有することが好ましい。
本発明で使用する顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができ、有機顔料を用いることが好ましい。上記顔料としては、高透過率であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199,;
C.I.ピグメントオレンジ36,38,43,71;
C.I.ピグメントレッド81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,179,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,39;
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58;
C.I.ピグメントブラウン25,28;
C.I.ピグメントブラック1;
等を挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ36,71,
C.I.ピグメントレッド122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,
C.I.ピグメントブルー15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58;
C.I.ピグメントブラック1
本発明の着色組成物が、上述した色素多量体としてキサンテン色素、アゾ染料またはスクアリリウム色素に由来する部分構造(好ましくはキサンテン色素に由来する部分構造)を有する場合、赤色の着色剤(好ましくは赤色の顔料)や黄色の着色剤(好ましくは黄色の顔料)との併用により、赤色の着色組成物とすることができる。上述した色素多量体と、赤色の着色剤または黄色の着色剤との質量比は、10:100〜100:10が好ましい。
上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独またはそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料またはペリレン系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、C.I.ピグメントレッド177が挙げられ、ペリレン系顔料としては、C.I.ピグメントレッド155、C.I.ピグメントレッド224が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメントレッド254が挙げられ、色分解性の点でC.I.ピグメントイエロー139との混合が好ましい。また、赤色顔料と黄色顔料との質量比は、100:5〜100:50が好ましい。100:4以下では400nmから500nmの光透過率を抑えることが困難であり、また100:51以上では主波長が短波長寄りになり、色分解能を上げることができない場合がある。特に、上記質量比としては、100:10〜100:30の範囲が最適である。尚、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、求める分光に併せて調整することができる。
顔料の一次粒子サイズは、電子顕微鏡等の公知の方法で測定することができる。
本発明の組成物は、顔料を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、光重合開始剤を含有することが、さらなる感度向上の観点から好ましい。
上記光重合開始剤としては、上記重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、上記光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
具体的には、トリハロメチルトリアジン化合物としては、以下の化合物が例示される。なお、Phはフェニル基である。
特に、本発明の着色組成物を固体撮像素子が備えるカラーフィルタの作製に使用する場合には、微細なパターンをシャープな形状で形成する必要があるために、硬化性とともに未露光部に残渣がなく現像されることが重要である。このような観点からは、重合開始剤としてはオキシム化合物を使用することが特に好ましい。特に、固体撮像素子において微細なパターンを形成する場合、硬化用露光にステッパー露光を用いるが、この露光機はハロゲンにより損傷される場合があり、重合開始剤の添加量も低く抑える必要があるため、これらの点を考慮すれば、固体撮像素子の如き微細パターンを形成するには(D)光重合開始剤としては、オキシム化合物を用いるのが特に好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE(登録商標)−184、DAROCUR(登録商標)−1173、IRGACURE(登録商標)−500、IRGACURE(登録商標)−2959,IRGACURE(登録商標)−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE(登録商標)−907、IRGACURE(登録商標)−369、および、IRGACURE(登録商標)−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE(登録商標)−819やDAROCUR(登録商標)−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE(登録商標)−OXE01(BASF社製)、IRGACURE(登録商標)−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。
オキシム化合物としては、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司社(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)、アデカアークルズNCI−831、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)などの市販品も使用できる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、光重合開始剤であるオキシム化合物としては、下記一般式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
上記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、および、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、および、nは、それぞれ、後述する一般式(OX−2)におけるY、X、および、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換または無置換のフェニル基が好ましい。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
一般式(OX−3)または(OX−4)におけるR、X、A、Ar、および、nは、上記一般式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、および、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物が顔料を有する場合は、顔料分散剤を、所望により併用することができる。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、および、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
本発明の組成物は、顔料分散剤を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1質量部〜30質量部の範囲にあることが好ましく、3質量部〜20質量部の範囲にあることがより好ましく、5質量部〜15質量部の範囲にあることが特に好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の分子量としては、特に定めるものではないが、Mwが5000〜100,000であることが好ましい。また、Mnは1000〜20,000であることが好ましい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
一般式(ED2)
一般式(X)
上記式(X)において、R2のアルキレン基の炭素数は、2〜3であることが好ましい。また、R3のアルキル基の炭素数は1〜20であるが、より好ましくは1〜10であり、R3のアルキル基はベンゼン環を含んでもよい。R3で表されるベンゼン環を含むアルキル基としては、ベンジル基、2−フェニル(イソ)プロピル基等を挙げることができる。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が特に好ましい。
本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、有機溶剤、架橋剤、重合禁止剤、界面活性剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物などの他の成分を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
有機溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における着色組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
本発明の組成物は、有機溶剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物に補足的に架橋剤を用い、着色組成物を硬化させてなる硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色組成物中に架橋剤を含有する場合、架橋剤の配合量は、特に定めるものではないが、組成物の全固形分の2〜30質量%が好ましく、3〜20質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、架橋剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物においては、上記着色組成物の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色組成物中に重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
本発明の着色組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、着色組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の組成物は、界面活性剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、分子量1000以下の有機カルボン酸、および/または有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
有機カルボン酸化合物としては、具体的には、脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸等のトリカルボン酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸等のフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、およびフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類が挙げられる。これらの中では、特に分子量600以下、とりわけ分子量50〜500のもの、具体的には、例えば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸が好ましい。
本発明の組成物は、有機カルボン酸および/または有機カルボン酸無水物を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
これら分子量1000以下の有機カルボン酸、および/または有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、着色組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の組成物は、上記成分を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
なお、着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色組成物は、フィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明の着色組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂、ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルタの孔径は、0.01μm以上が好ましく、0.05μm以上がより好ましい。また、フィルタの孔径は7.0μm以下が好ましく、3.0μm以下がより好ましく、2.5μm以下がさらに好ましく、2.0μm以下がよりさらに好ましく、0.5μm以下が特に好ましい。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な着色組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明における硬化膜、パターン形成方法およびカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明の硬化膜は、本発明の着色組成物を硬化してなる。かかる硬化膜はカラーフィルタに好ましく用いられる。
本発明のパターン形成方法は、カラーフィルタが有する着色パターン(画素)の形成に好適に適用することができる。
本発明の組成物は、いわゆるフォトリソグラフィ法でパターン形成によって、カラーフィルタを製造してもよいし、ドライエッチング法によってパターンを形成してもよい。
すなわち、本発明のカラーフィルタの第一の製造方法として、着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、上記着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むカラーフィルタの製造方法が例示される。
また、本発明のカラーフィルタの第二の製造方法として、着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、上記着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、露光および現像することにより上記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、および上記レジストパターンをエッチングマスクとして上記着色層をドライエッチングする工程を含む、カラーフィルタの製造方法が例示される。
本発明では、フォトリソグラフィ法で製造することがより好ましい。
以下これらの詳細を述べる。
着色組成物層を形成する工程では、支持体上に、本発明の着色組成物を適用して着色組成物層形成工程を形成する。
本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。
固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、重合禁止剤、界面活性剤、光重合開始剤等を配合でき、これらの各成分は、上述の本発明の組成物に配合する成分から適宜選択されることが好ましい。
<<露光する工程>>
露光工程では、着色組成物層形成工程において形成された着色組成物層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。これにより、硬化膜が得られる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、80mJ/cm2〜500mJ/cm2が特に好ましい。
膜厚を、1.0μm以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
また、本工程においては、0.7μm以下の薄い膜厚を有する硬化膜も好適に形成することができ、得られた硬化膜を、後述するパターン形成工程にて現像処理することで、薄膜でありながらも、現像性、表面荒れ抑制、およびパターン形状に優れた着色パターンを得ることができる。
次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の着色組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、従来20秒〜90秒であった。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃、好ましくは200℃〜240℃の熱硬化処理を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
ドライエッチングは、着色層を、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。具体的には、着色層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成する。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理(PEB)、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。
具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、500nm以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、ICやLSI等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。市販品としては例えばFHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)などが挙げられる。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、およびオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)とをそれぞれ算出する。(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。(3)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。(4)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。(5)上記(3)、(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートおよびアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
これら溶媒は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、さらに好ましくは20/80〜80/20である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
本発明のカラーフィルタは、CCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、CCDまたはCMOSを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、上記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明のカラーフィルタは、上記固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機EL表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた色素多量体を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素)の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
<色素単量体(X−2)の合成>
合成例1のカリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドをカリウム=ビス(トリフルオロエタンスルホニル)イミド(17.4g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−2)を19.5g得た。
<色素単量体(X−3)の合成>
合成例1のカリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドをシクロヘキサフルオロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミドカリウム塩(13.8g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−3)を18.5g得た。
<色素単量体(X−4)の合成>
合成例1のカリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドをカリウム=トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド(25.9g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−4)を19.4g得た。
<色素単量体(X−5)の合成>
合成例1のカリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドをテトラメチルアンモニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(21.7g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−4)を18.5g得た。
<色素単量体(X−6)の合成>
合成例1のカリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドをリチウム=テトラシアノボレート(5.10g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−6)を14.2g得た。
<色素単量体(X−7)の合成>
合成例1のカリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドをテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナトリウム水和物(37.0g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−6)を45.2g得た。
<色素単量体(X−8)の合成>
合成例1のカリウム=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドをテトラキス[4−フルオロフェニル]ほう酸ナトリウム水和物(17.3g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−8)を32.2g得た。
<色素単量体(X−9)の合成>
合成例1のメタクリル酸2−ヒドロキシエチルをアクリル酸2−ヒドロキシエチル(8.73g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−9)を17.4g得た。
<色素単量体(X−10)の合成>
合成例1のメタクリル酸2−ヒドロキシエチルをN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド(8.65g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−10)を17.1g得た。
<色素単量体(X−11)の合成>
合成例1のメタクリル酸2−ヒドロキシエチルをN−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド(8.92g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−11)を17.2g得た。
<色素単量体(X−12)の合成>
合成例1のメタクリル酸2−ヒドロキシエチルを4−ビニル安息香酸2−ヒドロキシエチル(14.4g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−12)を18.4g得た。
<色素単量体(X−13)の合成>
合成例1のメタクリル酸2−ヒドロキシエチルをメタクリル酸5−ヒドロキシペンチル(12.9g)に変更した以外は同様に操作を行い、色素単量体(X−13)を17.9g得た。
<色素単量体X−17の合成>
<色素単量体X−18の合成>
<色素多量体(S−1)の合成>
合成例1におけるモノマー(X−1)およびメタクリル酸を下記表2に記載のモノマーおよび仕込み量に変更した以外は同様の操作を行い、色素多量体(S−2)〜(S−23)、(S−28)、(S−29)および(S−H1)を合成した。
<色素多量体(S−26)の合成>
<<酸価の測定>>
酸価については、電位差滴定法に従って測定した。具体的には、プロピレングリコールモノメチルエーテルと水との9対1混合溶剤に溶かし、0.1モル/Lの水酸化カリウム水溶液で滴定し、滴定曲線上の変曲点までの滴定量から、酸価(mgKOH/g)を算出した。
色素多量体1.0gにPGMEA19.0gを添加し溶解させた。この溶液を粘度計定数が0.003mm2/s2{cst/s}のウベローデ管に入れ、30℃で測定した。
還元粘度の単位は、g(色素多量体)/g(色素多量体+PGMEAの合計質量)である。
下記組成の成分を混合して溶解し、下塗り層用レジスト液を調製した。
<下塗り層用レジスト液の組成>
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
19.20部
・溶剤:乳酸エチル
36.67部
・アルカリ可溶性樹脂:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60/22/18、重量平均分子量15,000、数平均分子量9,000)の40%PGMEA溶液 30.51部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:F−475、DIC(株)製 0.83部
・光重合開始剤:トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤 0.586部
(TAZ−107、みどり化学社製)
6インチのシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、上記レジスト液を乾燥膜厚が1.5μmになるように塗布し、さらに220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
3−1.青色(Blue15:6)顔料分散液の調製
青色顔料分散液1を、以下のようにして調製した。
C.I.Pigment Blue15:6を13.0部(青色顔料、平均粒子サイズ55nm)、および顔料分散剤であるDisperbyk111を5.0部、PGMEA82.0部からなる混合液を、ビーズミル(beads mill)(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/分として分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、実施例または比較例の着色組成物に用いる青色用顔料分散液1(C.I.Pigment Blue15:6分散液、顔料濃度13%)を得た。
得られた青色顔料分散液について、顔料の粒子サイズを動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社(Nikkiso Co., Ltd.)製))により測定したところ、24nmであった。
なお、表に示す顔料(PR254、PY139)の詳細は以下の通りである。
〜赤色顔料〜
・C.I.ピグメントレッド254(PR254)(粒子サイズ26nm)
〜黄色顔料〜
・C.I.ピグメントイエロー139(PY139)(粒子サイズ29nm)
(1)実施例1〜39、比較例1〜2の着色組成物
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色組成物の調液後に、0.45μmナイロンフィルタでろ過することにより、実施例1〜39、比較例1〜2の各着色組成物を得た。
・シクロヘキサノン 1.133部
・アルカリ可溶性樹脂(下記J1またはJ2:下記表に記載の化合物)0.030部
・ソルスパース20000(1%シクロヘキサン溶液、日本ルーブリゾール(株)製)
0.125部
・光重合開始剤(下記(I−1)〜(I−8):下記に記載の化合物)0.012部
・色素多量体(下記表に記載の化合物)(ただし、比較例1および2は所定の色素単量体を用いた) 固形分として0.040部
・下記表に記載の顔料を含む顔料分散液(顔料濃度13.0%) 0.615部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 0.070部
・グリセロールプロポキシレート(1%シクロヘキサン溶液) 0.048部
<パターン形成>
上記のように調製した実施例および比較例の着色組成物の各々を、上記2で得られた下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布し、着色組成物層(塗布膜)を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が0.6μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハ基板に着色パターンを形成した。
以上のようにして、実施例または比較例の着色組成物により形成された着色パターンを有する単色のカラーフィルタを作製した。
その後、測長SEM「S−9260A」(日立ハイテクノロジーズ(株)製)を用いて、着色パターンのサイズを測定した。パターンサイズが1.0μmとなる露光量を最適露光量とした。
5−1.パターン欠損
着色パターンを100個観察し、欠損しているパターンの個数を数えた。個数が多いほどパターン欠損が多く、劣ることを示す。結果を下記表に示す。
パターン100個を測長SEMで観察し、パターン直線性を判定した。
A:形状は矩形であり、パターンの辺が直線である
B:形状は矩形であり、パターンの辺がややゆがんだ直線であるが実用上問題ないレベル
C:形状は丸みをおびており、パターンの辺は粗く、実用上問題があるレベル
上記得た着色組成物が塗布されたガラス基板を、上記基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、加熱前後での色差(ΔE*ab値)を測定して熱堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔE*ab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
各カラーフィルタにおける着色パターンの吸光度を、MCPD−3000(大塚電子(株)製)にて測定した(吸光度A)。
カラーフィルタの着色パターン形成面に、乾燥膜厚が1μmとなるようにCT−2000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製、透明下地剤)を塗布し、乾燥させて、透明膜を形成した後、280℃で5分間加熱処理を行なった。
加熱終了後、着色パターンに隣接する透明膜の吸光度を、MCPD−3000(大塚電子(株)製)にて測定した(吸光度B)。
得られた透明膜の吸光度Bの値について、加熱前に測定した着色パターンの吸光度Aの値に対する割合[%]を算出した〔下記(式A)〕。これを隣接ピクセルへの色移りを評価する指標とした。
(式A) 色移り(%)=吸光度B/吸光度A×100
これに対し、非求核性の対アニオンを有さない色素多量体やモノマータイプの色素を用いた場合、上記のいずれか1つ以上の効果が達成できないことが分かった。
着色組成物の調製
下記成分を混合・溶解して、実施例37〜72、比較例3〜4の各着色組成物を得た。
・シクロヘキサノン 1.133部
・色素多量体(下記表に記載の化合物) 固形分として0.040部
・上述の青色顔料分散液(顔料濃度13.0%) 0.615部
・重合性化合物(EHPE−3150(ダイセル化学社製、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物)) 0.070部
・グリセロールプロポキシレート(1%シクロヘキサン溶液) 0.048部
7−1.耐アルカリ現像液性(現像液耐性)
ガラス基板上に、上記着色組成物を膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、220℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、硬化膜を作製した。
このようにして得られたカラーフィルタを、紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)の分光光度計(レファレンス:ガラス基板)で300nm〜800nmの波長域で透過率を測定した。また、OLYMPUS製光学顕微鏡 BX60を用いて、反射観測(倍率50倍)にて微分干渉像を観察した。
次いで、アルカリ現像液FHD−5(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の中に5分間浸漬し、乾燥させた後に再度分光測定を実施し、溶剤浸漬前後の波長550nmにおける透過率変動(溶剤浸漬前の上記透過率をT0、溶剤浸漬後の上記透過率をT1とした場合に、式|T0−T1|で表される値を評価した。
7−1で作製した着色膜上にポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、プリベークを実施し、膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キャノン(株)製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度または雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、フォトレジスト剥離液「MS230C」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を使用して120秒間、剥離処理を実施してレジストパターンを除去し、さらに純水による洗浄、スピン乾燥を実施した。その後、100℃で2分間の脱水ベーク処理を行った。
Claims (17)
- (A)非求核性の対アニオンを有する色素多量体。
- 前記(A)非求核性の対アニオンを有する色素多量体が、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、およびシアニン色素から選択される色素に由来する部分構造を有する、請求項1に記載の色素多量体。
- 前記非求核性の対アニオンを有する色素多量体が、キサンテン色素に由来する部分構造を有する、請求項1または2に記載の色素多量体。
- 前記非求核性対アニオンが、イミドアニオン、トリス(スルホニル)メチドアニオン、テトラアリールボレートアニオン、B-(CN)n1(ORa)4-n1、PFn2RP (6-n2) -およびBFn3RP (4-n3) -から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の色素多量体;
B-(CN)n1(ORa)4-nにおいて、Raは炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基を表し、n1は1〜4の整数を表す;PFn2RP (6-n2) -において、RPは炭素数1〜10のフッ素化アルキル基を表し、n2は1〜6の整数を表す;BFn3RP (4-n3) -において、RPは炭素数1〜10のフッ素化アルキル基を表し、n3は1〜4の整数を表す。 - 前記色素多量体が、重合性基を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の色素多量体。
- 前記色素多量体が、エチレン性不飽和結合を含む基を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の色素多量体。
- 前記色素多量体が、酸基を有する繰り返し単位を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の色素多量体。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の(A)色素多量体、(B)硬化性化合物および(C)顔料を含む、着色組成物。
- 前記着色組成物が、さらに(D)光重合開始剤を含む、請求項9に記載の着色組成物。
- 前記(D)光重合開始剤が、オキシム化合物である、請求項10に記載の着色組成物。
- カラーフィルタの着色層形成用である、請求項9〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項9〜12のいずれか1項に記載の着色組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項9〜12のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、前記着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むカラーフィルタの製造方法。
- 請求項9〜12のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、
前記着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、
露光および現像することにより前記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、および
前記レジストパターンをエッチングマスクとして前記着色層をドライエッチングする工程を含む、カラーフィルタの製造方法。 - 請求項13に記載の硬化膜を有するカラーフィルタ、または請求項14または15に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタ。
- 請求項16に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子または画像表示装置。
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