JP2013543536A - 水処理可能なシリコーン含有プレポリマー及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、高い酸素透過性及び快適性からソフトシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの人気が高まっている。「ソフト」コンタクトレンズは眼の形状に密接に適合することができるため、酸素がレンズを容易に取り囲むことができない。角膜は、他の組織のように血液供給から酸素を受け取るのではないため、ソフトコンタクトレンズは、周囲の空気(すなわち、酸素)から酸素を角膜に到達させなければならない。角膜に十分な酸素が到達しないと角膜の膨潤が起こる。酸素欠乏が長期間続くと、角膜において血管の望ましくない成長が生じる。高い酸素透過性を有することにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、十分な酸素をレンズを通して角膜まで透過させることができ、角膜の健康についての不利な影響を最小限にすることができる。
本発明は、一態様においては、(1)シロキサン含有モノマー単位及び/又はポリシロキサン含有架橋単位(ここで、シロキサン含有モノマー単位は、少なくとも1つの親水性基及び/又は少なくとも1つの親水性ポリマー鎖をそれぞれ有する1つ以上のシロキサン含有ビニルモノマーから誘導され、ポリシロキサン含有架橋単位は、少なくとも1つの親水性化ポリシロキサン架橋剤及び/又は少なくとも1つの鎖伸長親水性化ポリシロキサン架橋剤から誘導される);(2)1つ以上の親水性ビニルモノマーから誘導される親水性モノマー単位;(3)ペンダント又は末端エチレン性不飽和基をそれぞれ有し、且つ、ポリシロキサンセグメントを含有しない、約0.05%〜約5%(重量)の重合性単位;ならびに(4)場合により、シリコーンを含有しない少なくとも1つの疎水性ビニルモノマーから誘導される疎水性単位を含む、水溶性又は水処理可能なシロキサン含有プレポリマーであって、プレポリマーの総重量に対して、約20%〜約50%(重量)のシリコーンを含み、且つ、水中で少なくとも約5%(重量)の高い水溶性又は水分散性を有し、1つ以上のビニルモノマーの非存在下で、化学線により架橋して、完全に水和したとき約20%〜約75%(重量)の含水率及び少なくとも約40barrerの酸素透過度(Dk)を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成することができる、プレポリマーを提供する。
特に指定しない限り、本明細書において使用される全ての技術及び科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者に一般的に理解されるものと同一の意味を有する。一般的に、本明細書において使用される命名法及び実験室手順は、当技術分野においてよく知られており、一般的に使用されている。当技術分野及び様々な一般参考文献において与えられるようなこれらの手順には通常の方法が用いられる。用語が単数形で与えられる場合、本発明者らはその用語の複数形も想定している。本明細書において使用される命名法及び下記の実験室手順は、当技術分野においてよく知られており、一般的に使用されている。
、アリル、ビニル、スチレニル又は他のC=C含有基を含み、これらに限定されない。
D=−n’/(A×dc/dx)
(式中、n’=イオン輸送の割合[mol/分];A=曝露されたレンズの面積[mm2];dc=濃度差[mol/L];dx=レンズの厚さ[mm])
[式中、
a1は、1〜5の整数であり;
a2は、1、2又は3の整数であり;
b1は、1〜10の整数であり;
d1は、0〜4の整数であり;
e1及びe2は、互いに独立して、0、1、2又は3であり;
A1、A2、A3、A4、A5、A6及びA7は、互いに独立して、メチル又はエチルであり;
X1は、水素又はメチルであり;
Y1は、−M1−X2−M2−X3−M3−X4−M4−{式中、M1、M2、M3及びM4は、互いに独立して、直接結合、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−CH2−CH(OH)−CH2−、又は−(C2H4−O−)a3−(式中、a3は、2〜12の整数である)であり、X2、X3及びX4は、互いに独立して、直接結合、−O−、−NR’−(式中、R’は、H又はC1−C4アルキルである)、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−、−S−、−NH−C(O)−O−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、及び−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−(式中、Z0は、直鎖もしくは分岐鎖C2−C12アルキレン二価基又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基であり、場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)からなる群より選択される連結である}の基であり;
D1及びD2は、互いに独立して、式(4):
{式中、A8及びA9は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C10アルキレン二価基、−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、1〜20の整数である)、又はC1−C7アルキレンオキシ−C1−C7アルキレン二価基であり、そして、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、C1−C4アルキル、−alk−(OCH2CH2)r2−OR9(式中、alkは、C1−C6−アルキレン二価基であり、R9は、C1−C4アルキルであり、そして、r2は、1〜20の整数である)であり、m及びpは、互いに独立して、0〜150の整数であり、そして、(m+p)は、2〜150である}で表される二価基であり;
L1、L2、L3、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6及びY7は、互いに独立して、直接結合又は−Z1−X2−Z2−X3−Z3−X4−Z4−{式中、X2、X3及びX4は、定義したとおりであり、Z1、Z2、Z3及びZ4は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキレン二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)、−CH2−CH(OH)−CH2−もしくは−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、上記で定義したとおりである)の二価基、又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)である}の二価基であり;
B1、B2、B3及びB4は、互いに独立して、ヒドロキシル、又は(好ましくは)、約10,000ダルトン以下(好ましくは、約7500ダルトン以下、より好ましくは、約5000ダルトン以下、さらにより好ましくは、約2500ダルトン以下、最も好ましくは、約1000ダルトン以下)の分子量を有し、且つ、エチレンオキシド単位、(メタ)アクリルアミド単位、C1−C3アルキル(メタ)アクリルアミド単位、ジ−(C1−C3アルキル)(メタ)アクリルアミド単位、N−ビニルピロール単位、N−ビニル−2−ピロリドン単位、2−ビニルオキサゾリン単位、4−ビニルピリジン単位、600ダルトン以下の分子量を有するモノ−C1−C4アルコキシ、モノ−(メタ)アクリロイル末端ポリエチレングリコール単位、ジ(C1−C3アルキルアミノ)(C2−C4アルキル)(メタ)アクリレート単位、N−C1−C4アルキル−3−メチレン−2−ピロリドン単位、N−C1−C4アルキル−5−メチレン−2−ピロリドン単位、N−ビニルC1−C6アルキルアミド単位、N−ビニル−N−C1−C6アルキルアミド単位及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、少なくとも約60%、好ましくは、少なくとも約70%、より好ましくは、少なくとも約80%、さらにより好ましくは、少なくとも約90%(重量)の1つ以上の親水性モノマー単位を含む直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖であり(但し、B2、B3及びB4の少なくとも1つは、直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖である);そして
E1及びE2は、互いに独立して、最大15個の炭素原子を有し、且つ、−O−、−NR’−、−C(O)−及び/又は−S−で中断され得る脂肪族又は脂環式又は脂肪族−脂環式三価基である]
により表される。
[式中、
d2、d3、d4、ω1、ω2及びω3は、互いに独立して、0〜20の整数であり;
e3、e4、e5、e6、e7、υ1、υ2、υ3、υ4及びυ5は、互いに独立して、0、1、2又は3であり、そして、(e3+e4+e5+e6+e7)≧1及び(υ1+υ2+υ3+υ4+υ5)≧1であり;
X1は、水素又はメチルであり;
D3、D4、D5、D6、D7、D8、D9及びD10は、互いに独立して、式(9):
{式中、Y28は、下記に定義されるとおりであり、A8、A8’、A9及びA9’は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C10アルキレン二価基、−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、1〜20の整数である)、又はC1−C7アルキレンオキシ−C1−C7アルキレン二価基であり、そして、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’及びR8’は、互いに独立して、C1−C4アルキル、−alk−(OCH2CH2)r2−OR9(式中、alkは、C1−C6−アルキレン二価基であり、R9は、C1−C4アルキルであり、そして、r2は、1〜20の整数である)であり、f1は、0〜8の整数であり、m1、m2、p1及びp2は、互いに独立して、0〜150の整数であり、(m1+p1)及び(m2+p2)は、互いに独立して、2〜150である}で表される二価基であり;
L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、L12、L13、L14、L15、L16、L17、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17、Y18、Y19、Y20、Y21、Y22、Y23、Y24、Y25、Y26、Y27及びY28は、互いに独立して、直接結合又は−Z1−X2−Z2−X3−Z3−X4−Z4−{式中、X2、X3及びX4は、互いに独立して、直接結合、−O−、−NR’−(式中、R’は、H又はC1−C4アルキルである)、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−、−S−、−NH−C(O)−O−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、及び−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−(Z0は、直鎖もしくは分岐鎖C2−C12アルキレン二価基又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基であり、場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)からなる群より選択される連結であり、Z1、Z2、Z3及びZ4は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキレン二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)、−CH2−CH(OH)−CH2−もしくは−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、上記で定義したとおりである)の二価基、又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)である}の二価基であり;
B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13及びB14は、互いに独立して、ヒドロキシル、又は(好ましくは)、約10,000ダルトン以下(好ましくは、約7500ダルトン以下、より好ましくは、約5000ダルトン以下、さらにより好ましくは、約2500ダルトン以下、最も好ましくは、約1000ダルトン以下)の分子量を有し、且つ、エチレンオキシド単位、(メタ)アクリルアミド単位、C1−C3アルキル(メタ)アクリルアミド単位、ジ−(C1−C3アルキル)(メタ)アクリルアミド単位、N−ビニルピロール単位、N−ビニル−2−ピロリドン単位、2−ビニルオキサゾリン単位、4−ビニルピリジン単位、600ダルトン以下の分子量を有するモノ−C1−C4アルコキシ、モノ−(メタ)アクリロイル末端ポリエチレングリコール単位、ジ(C1−C3アルキルアミノ)(C2−C4アルキル)(メタ)アクリレート単位、N−C1−C4アルキル−3−メチレン−2−ピロリドン単位、N−C1−C4アルキル−5−メチレン−2−ピロリドン単位、N−ビニルC1−C6アルキルアミド単位、N−ビニル−N−C1−C6アルキルアミド単位及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、少なくとも約60%、好ましくは、少なくとも約70%、より好ましくは、少なくとも約80%、さらにより好ましくは、少なくとも約90%(重量)の1つ以上の親水性モノマー単位を含む直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖であり(但し、B5、B6、B7、B8及びB9の少なくとも1つならびにB10、B11、B12、B13及びB14の少なくとも1つは、直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖である);
T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、T9、T10、T11、T12、T13及びT14は、互いに独立して、最大15個の炭素原子を有し、且つ、−O−、−NR’−、−C(O)−及び/又は−S−で中断され得る脂肪族又は脂環式又は脂肪族−脂環式三価基である]
で表される、少なくとも1つの親水性化ポリシロキサン架橋剤及び/又は鎖伸長親水性化ポリシロキサン架橋剤から誘導される。
(1)C2−C6ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、C2−C6ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコール、N−C1−C6アルキルアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリレート、N−C1−C6アルキルアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1−C4アルキルアクリル酸、β−メチル−アクリル酸(クロトン酸)、α−フェニルアクリル酸、β−アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1−カルボキシ−4−フェニルブタジエン−1,3、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸及びそれらの組み合わせからなる群より選択されるエチレン性官能化ビニルモノマーを使用することによる、ジエポキシ末端ポリシロキサンのエチレン性官能化;
(2)エポキシ含有ビニルモノマー(例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル又はそれらの組み合わせ)を使用することによる、ジヒドロキシル末端、ジ−N−アルキルアミノアルキル末端又はジカルボキシル末端ポリシロキサンのエチレン性官能化;
(3)カップリング剤としてジエポキシ化合物(例えば、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル及びそれらの組み合わせ)の存在下、C2−C6ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、C2−C6ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコール、N−C1−C6アルキルアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリレート、N−C1−C6アルキルアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1−C4アルキルアクリル酸、β−メチル−アクリル酸(クロトン酸)、α−フェニルアクリル酸、β−アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1−カルボキシ−4−フェニルブタジエン−1,3、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸及びそれらの組み合わせからなる群より選択されるエチレン性官能化ビニルモノマーを使用することによる、ジヒドロキシル末端、ジ−N−アルキルアミノアルキル末端又はジカルボキシル末端ポリシロキサンのエチレン性官能化;
(4)カップリング剤としてジオール(例えば、ヒドロキシ末端ポリエチレンオキシド(HO−PEO−OH)、ヒドロキシ末端ポリプロピレンオキシド(HO−PPO−OH)、ヒドロキシ末端PEO/PPOブロックコポリマー、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、様々なペンタンジオール、様々なヘキサンジオール、様々なシクロヘキサンジオール及びそれらの組み合わせ)又はジカルボン酸化合物(例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ジメチルマロン酸、オクタデシルコハク酸、トリメチルアジピン酸、1,3−シクロブタンジカルボン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,3−及び1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−及び1,4−ジカルボキシルメチルシクロヘキサン、4,4’−ジシクロヘキシルジカルボン酸及びそれらの組み合わせ)の存在下、グリシジル(メタ)アクリレート又はアリルグリシジルエーテル又はビニルグリシジルエーテルを使用することによる、ジエポキシ末端ポリシロキサンのエチレン性官能化;又は
(5)それらの組み合わせ。
酸素透過度の測定
見掛けのレンズの酸素透過度及びレンズ材料の酸素伝達率は、米国特許第5,760,100号及びWinterton等の論文(The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111, H.D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York 1988, pp273-280)(これらは共に参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる)に記載の技術と類似の技術に従って決定される。湿潤セル中(すなわち、ガス流を相対湿度約100%に維持する)、34℃で、Dk1000装置(Applied Design and Development Co., Norcross, GAから入手可能)又は類似の分析装置を用いて酸素フラックス(J)を測定する。既知の酸素%(例えば、21%)の気流を、約10〜20cm3/分の速度でレンズの一方に通し、一方、レンズの反対側に窒素流を約10〜20cm3/分の速度で通す。測定の前に、既定の試験温度で少なくとも30分間(但し、45分以内)、試料を試験媒体(すなわち、生理食塩水又は蒸留水)で平衡化する。オーバーレイヤーとして使用される任意の試験媒体を、測定の前に、既定の試験温度で少なくとも30分間(但し、45分以内)平衡化する。撹拌モーターの速度を、ステッピングモーターコントローラーの表示設定400±15に対応する1200±50rpmに設定する。系の周囲の大気圧Pmeasuredを測定する。試験で曝露される領域のレンズの厚さ(t)を、Mitotoya micrometer VL-50又は類似の装置を用いて約10箇所測定することにより決定し、測定値の平均をとる。窒素流の酸素濃度(すなわち、レンズを通って拡散する酸素)を、DK1000装置を用いて測定する。レンズ材料の見掛けの酸素透過度Dkappを下記式から決定する:
Dkapp=Jt/(Poxygen)
[式中、J=酸素フラックス[O2μl/cm2−分]
Poxygen=(Pmeasured−Pwater蒸気)=(気流中のO2%)[mmHg]=気流中の酸素の分圧
Pmeasured=大気圧(mmHg)
Pwater蒸気=34℃で、0mmHg(乾燥セル中)(mmHg)
Pwater蒸気=34℃で、40mmHg(湿潤セル中)(mmHg)
t=曝露試験領域におけるレンズの平均厚さ(mm)
Dkappは、barrer単位で表される]
[式中、tは、測定下での参照レンズの厚さであり、そして、nは、測定された参照レンズの数である。残余酸素抵抗値Rr対tデータをプロットし、そして、式Y=a+bX(式中、j個目のレンズの場合、Yj=(ΔP/J)jであり、X=tj)の曲線を適合させる。残余酸素抵抗Rrはaと等しい]
Dkc=t/[(t/Dka)−Rr](II)
Dka_std=tstd/[(tstd/Dkc)+Rr_std](III)
レンズのイオン透過度は、米国特許第5,760,100号(参照によりその全体が本明細書に組み込まれる)に記載の手順に従って測定される。下記の実施例において示されるイオン透過度の値は、参照材料であるレンズ材料Alsaconに対する相対イオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconは、イオノフラックス拡散係数0.314×10−3mm2/分を有する。
水接触角(WCA)の測定は、純水(Fluka、20℃で、表面張力72.5mN/m)を用いて、Kruss GmbH社(Germany)のDSA 10液滴形状分析システムの液滴法により実施される。測定のために、ピンセットでコンタクトレンズを保存溶液から取り出し、穏やかに振とうすることにより過剰の保存溶液を除去する。コンタクトレンズをレンズ成形用型の雄部に置き、乾いた清浄な布で優しく吸取る。次に、水滴(約1μl)をレンズの頂点に加え、この水滴の経時的な接触角の変化(WCA(t)、サークルフィッティングモード)をモニタリングする。WCAは、グラフWCA(t)をt=0で外挿することによって計算される。
コンタクトレンズを、レンズが目の上に置かれたときと同じように、レンズの形状が維持され得る特別に製作された試料ホルダー又は類似物の内部に手で入れる。次に、このホルダーを、参照としてリン酸緩衝生理食塩水(PBS、pH〜7.0−7.4)を含有する1cm路長の石英セルに沈める。例えば、LabSphere DRA-CA-302ビームスプリッター備えたVarian Cary 3E UV可視分光光度計などのUV/可視分光光度計をこの測定において使用することができる。透過率スペクトルを250〜800nmの波長範囲で収集し、T%値は0.5nm間隔で収集する。このデータをExcel表計算ソフトに移し、これを使用して、レンズがクラス1UV吸光度に適合するかどうか決定する。UV吸光度は、下記の式を用いて計算される:
(式中、発光T%は、380〜780間の平均透過%である)
1Lの反応容器を一晩排気して水分を除去し、そして乾燥窒素で真空を破る。73.59g(75meq)の乾燥X−22−160AS(α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン、M.W.〜1000、Shin-Etsu社)を反応器に投入し、次に、約16.67g(75meq)の新しく蒸留したイソホロンジイソシアネート(IPDI)を反応器に加える。反応器を窒素でパージし、撹拌しながら45℃に加熱して、約0.30gのジブチルスズジラウレート(DBTDL)を加える。反応器を密封し、窒素のポジティブフローを維持する。発熱が起こり、その後、反応混合物を冷却して、55℃で2時間撹拌する。約56.25g(75meq)の乾燥モノ−メトキシ末端ポリエチレングリコール、M.W.〜750を55℃で反応器に加え、次に、100μLのDBTDLを加える。反応を8時間続けた後、加熱を中断して、反応器を一晩冷却する。窒素バブリングを中断し、適度に撹拌しながら反応器に乾燥空気を充填する。生成した生成物は、1つのポリシロキサンセグメント及び1つのPEG750セグメントを主要成分として含有するヒドロキシ末端ブロックコポリマーを含有する。約11.63g(75meq)のIEMを、100μLのDBTDLと一緒に反応器に加える。乾燥空気下で適度に撹拌しながら反応を24時間続けると、メタクリレート末端PDMS及びPEGブロックコポリマー(MA−PDMS1000−PEG750)を主に含有する生成物が生じ、次に、生成物をデカントして、冷凍下で保存する。
1Lの反応容器を一晩排気して水分を除去し、そして乾燥窒素で真空を破る。73.59g(75meq)の乾燥X−22−160AS(α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン、M.W.〜1000、Shin-Etsu社)を反応器に投入し、次に、約39.23g(176.5meq)の新しく蒸留したイソホロンジイソシアネート(IPDI)を反応器に加える。反応器を窒素でパージし、撹拌しながら45℃に加熱して、次に、約0.30gのジブチルスズジラウレート(DBTDL)を加える。反応器を密封し、窒素のポジティブフローを維持する。発熱が起こり、その後、反応混合物を冷却して、55℃で2時間撹拌する。約72.12g(66.20meq)の乾燥Ymer(商標)N120(モノ−3,3−ビス(ヒドロキシメチル)ブチル−及びモノ−メトキシ末端ポリエチレングリコール、M.W.〜1000、Perstorp Polyols, Inc社)を55℃で反応器に加え、次に、100μLのDBTDLを加える。反応を8時間続けた後、加熱を中断して、反応器を一晩冷却する。窒素バブリングを中断し、適度に撹拌しながら反応器に乾燥空気を充填する。ポリシロキサンの複数のセグメント及びペンダントPEG1000鎖を有する、α,ω−ビス(イソシアネート)末端鎖伸長ポリシロキサンが生成する。約9.83g(75meq)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を、100μLのDBTDLと一緒に反応器に加える。乾燥空気下で適度に撹拌しながら反応を24時間続け、式:
[式中、Y8は、−C(O)−O−C2H4−O−C(O)−NH−Z3−NH−C(O)−O−であり、Y17は、−O−C(O)−NH−Z3−NH−C(O)−O−C2H4−O−C(O)−(式中、Z3は、
で表される二価基である)であり、Y9、Y10、Y11及びY16は、互いに独立して、−O−C(O)−NH−Z3−NH−C(O)−O−(式中、Z3は、上記で定義されるとおりである)であり、D3及びD4は、
で表される二価ラジカルであり、e3及びe7は、互いに独立して、0、1又は2の整数であり、e4は、1又は2の整数であり、d2は、0〜約10の整数であり、mは、約15〜29の整数であり、m1は、約7〜約14の整数である]
を有する親水性化鎖伸長ポリシロキサン架橋剤(YMER50X)に至る。YMER50Xの数平均分子量は、溶出剤としてDMF、標準としてポリスチレンを使用して、通常のGPCに基づいて、約12,000ダルトンであると決定される。生成物をデカントして、冷凍下で保存する。
表1に示す組成を有する、20mLの琥珀色バイアル中で、様々なレンズ形成配合物を調製する。混合物の均質化は、ローラー上で一晩回転させることにより達成される。
DMA:N,N−ジメチルアクリルアミド;EGDMA:エチレングリコールジメタクリレート;DC-1173:Darocur 1173
a:1,2−プロピレングリコール;b:1−プロパノール
シリコーン含有成分:Iは、SiGMA(メチルビス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルグリセロールメタクリレート)であり;IIは、ヒドロキシ−4(上記で示される);IIIは、実施例3で調製された親水性化鎖伸長ポリシロキサン架橋剤であり;そして、IVは、MA−PDMS1000−PEG750である。
この実施例は、エチレン性官能化してプレポリマーを形成することができる中間コポリマーの水溶性を説明する。
得られた中間コポリマーを、その水溶性及び透明性を決定するために特性評価する(表4)。溶解性試験は、10mLの水に0.1gのコポリマーを加え、一晩撹拌することにより実施する。
PEG200及び1,2−プロピレングリコール中の上記配合物を成形用型の清浄の研究に使用する。配合物の1又は2滴を雄の石英成形用型上に置き、次に、洗浄瓶又は浄水器(water machine)によりDI水で清浄する。次に、成形用型表面を顕微鏡で検査する。結果を(表6)に示す。多くの場合で、成形用型を効率的に清浄することができる。
1Lの反応容器を一晩排気にして水分を除去し、そして乾燥窒素で真空を破る。73.59g(75meq)の乾燥X−22−160AS(α,ω−ビス(2−ヒドロキシエトキシプロピル)−ポリジメチルシロキサン、M.W.〜1000、Shin-Etsu社)を反応器に投入し、次に、約26.68g(120meq)の新しく蒸留したイソホロンジイソシアネート(IPDI)を反応器に加える。反応器を窒素でパージし、撹拌しながら45℃に加熱して、次に、約0.30gのジブチルスズジラウレート(DBTDL)を加える。反応器を密封し、窒素のポジティブフローを維持する。発熱が起こり、その後、反応混合物を冷却して、55℃で2時間撹拌する。約23.89g(21.96meq)の乾燥Ymer(商標)N120(モノ−3,3−ビス(ヒドロキシメチル)ブチル−及びモノ−メトキシ末端ポリエチレングリコール、M.W.〜1000、Perstorp Polyols, Inc社)を55℃で反応器に加え、次に、100μLのDBTDLを加える。反応を2時間続けた後、加熱を中断して、反応器を冷却する。約6.59g(50.64meq)の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)を、100μLのDBTDLと一緒に反応器に加える。乾燥空気下で適度に撹拌しながら反応を24時間続け、式:
[式中、Y8及びY17は、それぞれ、−C(O)−O−C2H4−O−C(O)−NH−Z3−NH−C(O)−O−及び−O−C(O)−NH−Z3−NH−C(O)−O−C2H4−O−C(O)−の二価基(式中、Z3は、
で表される二価基である)であり、D3、D4及びD5は、
で表される二価基であり、Y10、Y11、Y12、Y13及びY28は、互いに独立して、−O−C(O)−NH−Z3−NH−C(O)−O−(式中、Z3は、上記で定義されるとおりである)であり、A8及びA8’は、−C2H4OC3H6−であり、A9及びA9’は、−C3H6OC2H4−であり、mは、約15〜29の整数であり、m1及びm2は、互いに独立して、約7〜約14の整数であり、f1は、0〜9の整数であり、d2及びd3は、互いに独立して、0〜10の整数である]
を有する親水性化鎖伸長ポリシロキサン架橋剤(YSX−75)に至る。YSX−75の数平均分子量は、溶出剤としてDMF、標準としてポリスチレンを使用して、通常のGPCに基づいて、約17,000ダルトンであると決定される。生成物をデカントして、冷凍下で保存する。
コポリマー/マクロマーの合成:
500mLジャケット付き反応器に、加熱/冷却ループ、セプタム付きインレットアダブター、N2インレットアダブター付き還流冷却器、真空ライン及びオーバーヘッド撹拌器を備え付ける。25.6gの親水性化鎖伸長PDMS架橋剤(YSX−75、実施例12で調製)を、50%のt−アミルアルコール溶液として調製し、次に、反応容器に投入する。溶液を1mBar未満の真空下で5分間脱気し、次に、乾燥窒素で再加圧する。この脱気手順を合計6回繰り返す。
ポリプロピレンレンズ形成用型で、偏光流性により与えられる同等のUVエネルギーによりレンズを製造する。DI水中でレンズを離型し、次に、生理食塩水中にパッケージングして、その後、121℃で30分間オートクレーブする。
コポリマー/マクロマーの合成:
モノマーの1つとしてアミノプロピルメタクリルアミド塩酸塩を使用しない以外は実施例13のマクロマーと同様にして、コポリマー及びマクロマーを調製する。
実施例13に記載の手順に従ってレンズを製造する。
A:ペンダントp(DMA)鎖を有する鎖伸長PDMS架橋剤
モノ−ジヒドロキシル末端ポリ(N,N−ジメチルアクリルアミド)(ポリ(DMA))を、下記スキームに示すように、連鎖移動剤として3−メルカプト−1,2−プロパンジオールを使用して、ラジカル重合により調製する。
44.46g(448.0mmol)のDMA、0.184g(1.12mmol)のAIBN、6.726g(61.82mmol)の3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、102.6gのトルエン及び10.29gの酢酸エチルを、250mlの丸底フラスコに入れる。窒素バブリングにより1.0時間脱気した後、重合を55℃で12時間実施する。トルエン中、MWCO 500セルロースエステル(Spectra/Por(登録商標)Biotec)チューブを使用して12時間生成物を透析する。最終生成物をヘキサン中に沈殿させ、デカントして、真空下で乾燥させる。最終ポリマーの数平均分子量は、溶出剤としてTHF、標準としてポリスチレンを使用し、GPCに基づいて541g/molである。
約60%(重量)の濃度を有するように、ペンダントp(DMA)鎖を有する鎖伸長PDMS架橋剤をジプロピレングリコールメチルエーテル(DPGME)に溶解させることにより配合物を調製する。各配合物は、また、0.3%(重量)のIrgacure 2959を含有する。配合物の偏光流性及びレンズの製造の典型的な条件は、使用する成形用型の種類に依存して、297nmフィルターカットオフの4〜6mW/cm2で、約4〜10秒である。成形したレンズを特徴づけ、性質を表7に報告する。
上記の配合物の全てを成形用型の清浄の研究に使用する。石英成形用型を使用してレンズを製造した後、成形用型を水道水でリンスする。次に、成形用型をOptiSpec顕微鏡で検査する。多くの場合で、成形用型は効率的に清浄される。
Claims (17)
- (1)シロキサン含有モノマー単位及び/又はポリシロキサン含有架橋単位(ここで、シロキサン含有モノマー単位は、最大約10,000ダルトン(好ましくは、約7500ダルトン以下、さらにより好ましくは、約5000ダルトン以下)の分子量を有する親水性ポリマー鎖、ヒドロキシル基、アミド連結、ウレタン連結(又はカルバメート連結)、ジウレタン連結、オリゴ−エチレンオキシド連結(すなわち、約2〜12個のエチレンオキシド単位からなる)、2−ヒドロキシ置換プロピレンオキシド連結及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、少なくとも1つの親水性部分をそれぞれ有する1つ以上のシロキサン含有ビニルモノマーから誘導され、ここで、ポリシロキサン含有架橋単位は、1つ以上のペンダント親水性ポリマー鎖をそれぞれ有する少なくとも1つの親水性化ポリシロキサン架橋剤及び/又は鎖伸長親水性化ポリシロキサン架橋剤から誘導される);
(2)1つ以上の親水性ビニルモノマーから誘導される親水性モノマー単位;
(3)ペンダント又は末端エチレン性不飽和基をそれぞれ有し、且つ、ポリシロキサンセグメントを含有しない、約0.05%〜約5%、好ましくは、約0.1%〜約4%、より好ましくは、約0.5〜約3%(重量)の重合性単位;ならびに
(4)場合により、シリコーンを含有しない少なくとも1つの疎水性ビニルモノマーから誘導される疎水性単位を含む、水処理可能なプレポリマーであって、
プレポリマーの総重量に対して、約20%〜約50%、好ましくは、約25%〜約45%、より好ましくは、28%〜約40%(重量)のシリコーンを含み、且つ、水中で少なくとも約5%、好ましくは、少なくとも約10%、より好ましくは、少なくとも約20%(重量)の高い水溶性又は水分散性を有し、1つ以上のビニルモノマーの非存在下で、化学線により架橋して、完全に水和したとき約20%〜約75%(好ましくは、約25%〜約70%、より好ましくは、約30%〜約65%)(重量)の含水率、少なくとも約40barrer(好ましくは、少なくとも約50barrer、より好ましくは、少なくとも約60barrer、さらにより好ましくは、少なくとも約70barrer)の酸素透過度(Dk)、及び場合により(しかし、好ましくは)、成形後表面処理なしで、約90度以下(好ましくは、約80度以下、より好ましくは、70度以下、さらにより好ましくは、約60度以下)の平均水接触角を特徴とする親水性表面を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成することができる、プレポリマー。 - (7)又は(8):
[式中、
d2、d3、d4、ω1、ω2及びω3は、互いに独立して、0〜20の整数であり;
e3、e4、e5、e6、e7、υ1、υ2、υ3、υ4及びυ5は、互いに独立して、0、1、2又は3であり、そして、(e3+e4+e5+e6+e7)≧1及び(υ1+υ2+υ3+υ4+υ5)≧1であり;
X1は、水素又はメチルであり;
D3、D4、D5、D6、D7、D8、D9及びD10は、互いに独立して、式(9):
{式中、Y28は、下記に定義されるとおりであり、A8、A8’、A9及びA9’は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C10アルキレン二価基、−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、1〜20の整数である)、又はC1−C7アルキレンオキシ−C1−C7アルキレン二価基であり、そして、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’及びR8’は、互いに独立して、C1−C4アルキル、−alk−(OCH2CH2)r2−OR9(式中、alkは、C1−C6−アルキレン二価基であり、R9は、C1−C4アルキルであり、そして、r2は、1〜20の整数である)であり、f1は、0〜8の整数であり、m1、m2、p1及びp2は、互いに独立して、0〜150の整数であり、(m1+p1)及び(m2+p2)は、互いに独立して、2〜150である}で表される二価基であり;
L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、L12、L13、L14、L15、L16、L17、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17、Y18、Y19、Y20、Y21、Y22、Y23、Y24、Y25、Y26、Y27及びY28は、互いに独立して、直接結合又は−Z1−X2−Z2−X3−Z3−X4−Z4−{式中、X2、X3及びX4は、互いに独立して、直接結合、−O−、−NR’−(式中、R’は、H又はC1−C4アルキルである)、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−、−S−、−NH−C(O)−O−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、及び−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−(Z0は、直鎖もしくは分岐鎖C2−C12アルキレン二価基又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基であり、場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)からなる群より選択される連結であり、Z1、Z2、Z3及びZ4は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキレン二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)、−CH2−CH(OH)−CH2−もしくは−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、上記で定義したとおりである)の二価基、又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)である}の二価基であり;
B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13及びB14は、互いに独立して、ヒドロキシル、又は(好ましくは)、約10,000ダルトン以下(好ましくは、約7500ダルトン以下、より好ましくは、約5000ダルトン以下、さらにより好ましくは、約2500ダルトン以下、最も好ましくは、約1000ダルトン以下)の分子量を有し、且つ、エチレンオキシド単位、(メタ)アクリルアミド単位、C1−C3アルキル(メタ)アクリルアミド単位、ジ−(C1−C3アルキル)(メタ)アクリルアミド単位、N−ビニルピロール単位、N−ビニル−2−ピロリドン単位、2−ビニルオキサゾリン単位、4−ビニルピリジン単位、600ダルトン以下の分子量を有するモノ−C1−C4アルコキシ、モノ−(メタ)アクリロイル末端ポリエチレングリコール単位、ジ(C1−C3アルキルアミノ)(C2−C4アルキル)(メタ)アクリレート単位、N−C1−C4アルキル−3−メチレン−2−ピロリドン単位、N−C1−C4アルキル−5−メチレン−2−ピロリドン単位、N−ビニルC1−C6アルキルアミド単位、N−ビニル−N−C1−C6アルキルアミド単位及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、少なくとも約60%(好ましくは、少なくとも約70%、より好ましくは、少なくとも約80%、さらにより好ましくは、少なくとも約90%)(重量)の1つ以上の親水性モノマー単位を含む直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖であり(但し、B5、B6、B7、B8及びB9の少なくとも1つならびにB10、B11、B12、B13及びB14の少なくとも1つは、直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖である);そして
T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、T9、T10、T11、T12、T13及びT14は、互いに独立して、最大15個の炭素原子を有し、且つ、−O−、−NR’−、−C(O)−及び/又は−S−で中断され得る脂肪族又は脂環式又は脂肪族−脂環式三価基である]
で表される、親水性化ポリシロキサン又は鎖伸長ポリシロキサン架橋剤を含む、請求項1に記載のプレポリマー。 - 式(7)の親水性化ポリシロキサン又は鎖伸長ポリシロキサン架橋剤を含む、請求項2に記載のプレポリマー。
- 式(1)、(2)又は(3):
[式中、
a1は、1〜5の整数であり;
a2は、1、2又は3の整数であり;
b1は、1〜10の整数であり;
d1は、0〜4の整数であり;
e1及びe2は、互いに独立して、0、1、2又は3であり;
A1、A2、A3、A4、A5、A6及びA7は、互いに独立して、メチル又はエチルであり;
X1は、水素又はメチルであり;
Y1は、−M1−X2−M2−X3−M3−X4−M4−{式中、M1、M2、M3及びM4は、互いに独立して、直接結合、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−CH2−CH(OH)−CH2−、又は−(C2H4−O−)a3−(式中、a3は、2〜12の整数である)であり、X2、X3及びX4は、互いに独立して、直接結合、−O−、−NR’−(式中、R’は、H又はC1−C4アルキルである)、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−、−S−、−NH−C(O)−O−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、及び−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−(式中、Z0は、直鎖もしくは分岐鎖C2−C12アルキレン二価基又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基であり、場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)からなる群より選択される連結である}の基であり;
D1及びD2は、互いに独立して、式(4):
{式中、A8及びA9は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C10アルキレン二価基、−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、1〜20の整数である)、又はC1−C7アルキレンオキシ−C1−C7アルキレン二価基であり、そして、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、C1−C4アルキル、−alk−(OCH2CH2)r2−OR9(式中、alkは、C1−C6−アルキレン二価基であり、R9は、C1−C4アルキルであり、そして、r2は、1〜20の整数である)であり、m及びpは、互いに独立して、0〜150の整数であり、そして、(m+p)は、2〜150である}で表される二価基であり;
L1、L2、L3、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6及びY7は、互いに独立して、直接結合又は−Z1−X2−Z2−X3−Z3−X4−Z4−{式中、X2、X3及びX4は、定義したとおりであり、Z1、Z2、Z3及びZ4は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキレン二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)、−CH2−CH(OH)−CH2−もしくは−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、上記で定義したとおりである)の二価基、又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)である}の二価基であり;
B1、B2、B3及びB4は、互いに独立して、ヒドロキシル、又は(好ましくは)、約10,000ダルトン以下(好ましくは、約7500ダルトン以下、より好ましくは、約5000ダルトン以下、さらにより好ましくは、約2500ダルトン以下、最も好ましくは、約1000ダルトン以下)の分子量を有し、且つ、エチレンオキシド単位、(メタ)アクリルアミド単位、C1−C3アルキル(メタ)アクリルアミド単位、ジ−(C1−C3アルキル)(メタ)アクリルアミド単位、N−ビニルピロール単位、N−ビニル−2−ピロリドン単位、2−ビニルオキサゾリン単位、4−ビニルピリジン単位、600ダルトン以下の分子量を有するモノ−C1−C4アルコキシ、モノ−(メタ)アクリロイル末端ポリエチレングリコール単位、ジ(C1−C3アルキルアミノ)(C2−C4アルキル)(メタ)アクリレート単位、N−C1−C4アルキル−3−メチレン−2−ピロリドン単位、N−C1−C4アルキル−5−メチレン−2−ピロリドン単位、N−ビニルC1−C6アルキルアミド単位、N−ビニル−N−C1−C6アルキルアミド単位及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、少なくとも約60%(好ましくは、少なくとも約70%、より好ましくは、少なくとも約80%、さらにより好ましくは、少なくとも約90%)(重量)の1つ以上の親水性モノマー単位を含む直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖であり(但し、B2、B3及びB4の少なくとも1つは、直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖である);
E1及びE2は、互いに独立して、最大15個の炭素原子を有し、且つ、−O−、−NR’−、−C(O)−及び/又は−S−で中断され得る脂肪族又は脂環式又は脂肪族−脂環式三価基である]
で表されるシロキサン含有ビニルモノマーを含む、請求項1、2又は3に記載のプレポリマー。 - a2が整数2である、式(1)のシロキサン含有ビニルモノマーを含む、請求項4に記載のプレポリマー。
- 式(2)のシロキサン含有ビニルモノマーを含む、請求項4に記載のプレポリマー。
- 式(3)のシロキサン含有ビニルモノマーを含む、請求項4に記載のプレポリマー。
- 親水性モノマー単位が、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、N,N−ジメチルメタクリルアミド(DMMA)、2−アクリルアミドグリコール酸、3−アクリロイルアミノ−1−プロパノール、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−n−ブチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−tert−ブチル−3−メチレン−2−ピロリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)、トリメチルアンモニウム2−ヒドロキシプロピルメタクリレート塩酸塩、アミノプロピルメタクリレート塩酸塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)、グリセロールメタクリレート(GMA)、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)、アリルアルコール、ビニルピリジン、最大1500の重量平均分子量を有するC1−C4−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メタクリル酸、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニルカプロラクタム及びそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの親水性ビニルモノマーから誘導される、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプレポリマー。
- 前記少なくとも1つの親水性モノマーが、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項8に記載のプレポリマー。
- 重合性単位が、ポリシロキサンセグメントを含有せず、そして、各々がプレポリマーのポリマー鎖の一部であり、それに結合しているペンダント又は末端エチレン性不飽和基を有する基本モノマー単位を含み、ここで、各基本モノマー単位が、第一反応性官能基を有する第一のエチレン性官能化ビニルモノマーから誘導され、ペンダント又は末端エチレン性不飽和基が、1つの第一反応性官能基と、架橋薬剤の存在下又は非存在下で反応して共有連結を形成する第二反応性官能基を有する、第二のエチレン性官能化ビニルモノマーから誘導され、第一及び第二反応性官能基が、アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アズラクトン基、イソシアネート基、エポキシ基、アジリジン基、酸クロリド及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプレポリマー。
- 第一及び第二のエチレン性官能化ビニルモノマーが、互いに独立して、C2−C6ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、C2−C6ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコール、アリルアミン、アミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリレート、C1−C6アルキルアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリレート、ビニルアミン、アミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミド、C1−C6アルキルアミノ−C2−C6アルキル(メタ)アクリルアミド、アクリル酸、C1−C4アルキルアクリル酸(例えば、メタクリル酸、エチルアクリル酸、プロピルアクリル酸、ブチルアクリル酸)、N−[トリス(ヒドロキシメチル)−メチル]アクリルアミド、N,N−2−アクリルアミドグリコール酸、β−メチル−アクリル酸(クロトン酸)、α−フェニルアクリル酸、β−アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、1−カルボキシ−4−フェニルブタジエン−1,3、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、アジリジニルC1−C12アルキル(メタ)アクリレート(例えば、2−(1−アジリジニル)エチル(メタ)アクリレート、3−(1−アジリジニル)プロピル(メタ)アクリレート、4−(1−アジリジニル)ブチル(メタ)アクリレート、6−(1−アジリジニル)へキシル(メタ)アクリレート又は8−(1−アジリジニル)オクチル(メタ)アクリレート)、グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸ハライド基(−COX、X=Cl、Br又はI)、C1−C6イソシアナトアルキル(メタ)アクリレート、アズラクトン含有ビニルモノマー(例えば、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−エチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ドデシル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジフェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−テトラメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジエチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−ノニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−フェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ベンジル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン及び2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−6−オンであり、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン(VDMO)及び2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン(IPDMO)が好ましいアズラクトン含有ビニルモノマー)及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項10に記載のプレポリマー。
- 第一のエチレン性官能化ビニルモノマーが、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコール、アミノエチル(メタ)アクリレート、アミノプロピル(メタ)アクリレート、アミノエチル(メタ)アクリルアミド、アミノプロピル(メタ)アクリルアミド、アリルアミン、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸、プロピルアクリル酸、ブチルアクリル酸、グリシジル(メタ)アクリレート、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、イソシナト(isocynato)エチル(メタ)アクリレート、2−(1−アジリジニル)エチル(メタ)アクリレート、3−(1−アジリジニル)プロピル(メタ)アクリレート、4−(1−アジリジニル)ブチル(メタ)アクリレート、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン(VDMO)、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン(IPDMO)及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項11に記載のプレポリマー。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の水処理可能なプレポリマーを含むレンズ形成配合物を硬化することにより得られるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、完全に水和したとき約20%〜約75%(好ましくは、約25%〜約70%、より好ましくは、約30%〜約65%)(重量)の含水率、少なくとも約40barrer(好ましくは、少なくとも約50barrer、より好ましくは、少なくとも約60barrer、さらにより好ましくは、少なくとも約70barrer)の酸素透過度(Dk)、成形後表面処理なしで、約90度以下(好ましくは、約80度以下、より好ましくは、70度以下、さらにより好ましくは、約60度以下)の平均水接触角を特徴とする親水性表面、約0.1MPa〜約2.0MPa(好ましくは、約0.2MPa〜約1.5MPa、より好ましくは、約0.3MPa〜約1.2MPa、さらにより好ましくは、約0.4MPa〜約1.0MPa)の弾性係数;少なくとも約1.0×10−5mm2/分(より好ましくは、少なくとも約2.0×10−5mm2/分、さらにより好ましくは、少なくとも約6.0×10−5mm2/分)のイオノフラックス拡散係数D;及びそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つの特性を有する、コンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、
(1)コンタクトレンズを製造するための成形用型に、レンズ配合物を注入する工程
{ここで、レンズ形成配合物は、
(a)請求項1〜12のいずれか一項に記載のプレポリマー、式(2)のシロキサン含有ビニルモノマー、式(3)のシロキサン含有ビニルモノマー、式(7)の架橋剤、式(8)の架橋剤及びそれらの組み合わせからなる群より選択される水処理可能なポリシロキサン含有重合性材料:
[式中、
D1及びD2は、互いに独立して、式(4):
で表される二価基であり、
D3、D4、D5、D6、D7、D8、D9及びD10は、互いに独立して、式(9):
で表される二価基であり、
X1は、水素又はメチルであり、
a1は、1〜5の整数であり、
b1は、1〜10の整数であり、
d1は、0〜4の整数であり、
d2、d3、d4、ω1、ω2及びω3は、互いに独立して、0〜20の整数であり、
e1、e2、e3、e4、e5、e6、e7、υ1、υ2、υ3、υ4及びυ5は、互いに独立して、0、1、2又は3であり、そして、(e3+e4+e5+e6+e7)≧1及び(υ1+υ2+υ3+υ4+υ5)≧1であり、
A7、A4、A5、A6及びA1、A2、A3は、互いに独立して、メチル又はエチルであり、
A8、A8’、A9及びA9’は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C10アルキレン二価基、−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、1〜20の整数である)、又はC1−C7アルキレンオキシ−C1−C7アルキレン二価基であり、そして、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’及びR8’は、互いに独立して、C1−C4アルキル、−alk−(OCH2CH2)r2−OR9(式中、alkは、C1−C6−アルキレン二価基であり、R9は、C1−C4アルキルであり、そして、r2は、1〜20の整数である)であり、
f1は、0〜8の整数であり、
m1、m2、p1及びp2は、互いに独立して、0〜150の整数であり、(m1+p1)及び(m2+p2)は、互いに独立して、2〜150であり、
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、L12、L13、L14、L15、L16、L17、Y8、Y9、Y10、Y11、Y12、Y13、Y14、Y15、Y16、Y17、Y18、Y19、Y20、Y21、Y22、Y23、Y24、Y25、Y26、Y27及びY28は、互いに独立して、直接結合又は−Z1−X2−Z2−X3−Z3−X4−Z4−{式中、X2、X3及びX4は、互いに独立して、直接結合、−O−、−NR’−(式中、R’は、H又はC1−C4アルキルである)、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−、−S−、−NH−C(O)−O−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−、−O−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−NH−、及び−NH−C(O)−NH−Z0−NH−C(O)−O−(Z0は、直鎖もしくは分岐鎖C2−C12アルキレン二価基又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基であり、場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)からなる群より選択される連結であり、Z1、Z2、Z3及びZ4は、互いに独立して、直接結合、直鎖もしくは分岐鎖C1−C12アルキレン二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)、−CH2−CH(OH)−CH2−もしくは−(CH2CH2O)r1−CH2CH2−(式中、r1は、上記で定義したとおりである)の二価基、又はC5−C45脂環式もしくは脂肪族−脂環式二価基(場合により、その中に、−O−、−NR’−、−S−及び−C(O)−の1つ以上の連結を含有する)である}の二価基であり、
B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13及びB14は、互いに独立して、約10,000ダルトン以下(好ましくは、約7500ダルトン以下、より好ましくは、約5000ダルトン以下、さらにより好ましくは、約2500ダルトン以下、最も好ましくは、約1000ダルトン以下)の分子量を有し、且つ、エチレンオキシド単位、(メタ)アクリルアミド単位、C1−C3アルキル(メタ)アクリルアミド単位、ジ−(C1−C3アルキル)(メタ)アクリルアミド単位、N−ビニルピロール単位、N−ビニル−2−ピロリドン単位、2−ビニルオキサゾリン単位、4−ビニルピリジン単位、600ダルトン以下の分子量を有するモノ−C1−C4アルコキシ、モノ−(メタ)アクリロイル末端ポリエチレングリコール単位、ジ(C1−C3アルキルアミノ)(C2−C4アルキル)(メタ)アクリレート単位、N−C1−C4アルキル−3−メチレン−2−ピロリドン単位、N−C1−C4アルキル−5−メチレン−2−ピロリドン単位、N−ビニルC1−C6アルキルアミド単位、N−ビニル−N−C1−C6アルキルアミド単位及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、少なくとも約60%(好ましくは、少なくとも約70%、より好ましくは、少なくとも約80%、さらにより好ましくは、少なくとも約90%)(重量)の1つ以上の親水性モノマー単位を含む直鎖又は3本腕の親水性ポリマー鎖であり、
E1及びE2は、互いに独立して、最大15個の炭素原子を有し、且つ、−O−、−NR’−、−C(O)−及び/又は−S−で中断され得る脂肪族又は脂環式又は脂肪族−脂環式三価基であり、そして
T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、T9、T10、T11、T12、T13及びT14は、互いに独立して、最大15個の炭素原子を有し、且つ、−O−、−NR’−、−C(O)−及び/又は−S−で中断され得る脂肪族又は脂環式又は脂肪族−脂環式三価基である];
(b)水、1,2−プロピレングリコール、約400ダルトン以下の分子量を有するポリエチレングリコール及びそれらの混合物からなる群より選択される溶媒
を含み、レンズ形成配合物は、水、1,2−プロピレングリコール、約400ダルトン以下の分子量を有するポリエチレングリコール以外の非反応性溶媒を含有しない}
(2)成形型内のレンズ配合物を重合し、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程(ここで、形成されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、完全に水和したとき約20%〜約75%(好ましくは、約25%〜約70%、より好ましくは、約30%〜約65%)(重量)の含水率、少なくとも約40barrer(好ましくは、少なくとも約50barrer、より好ましくは、少なくとも約60barrer、さらにより好ましくは、少なくとも約70barrer)の酸素透過度(Dk)、及び場合により(しかし、好ましくは)、成形後表面処理なしで、約90度以下(好ましくは、約80度以下、より好ましくは、70度以下、さらにより好ましくは、約60度以下)の平均水接触角を特徴とする親水性表面を有する)
を含む、方法。 - 形成されたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを水又は水溶液で抽出する工程をさらに含む、請求項14に記載の方法。
- 成形用型が再利用可能な成形用型であり、ここで、レンズ形成組成物が化学線の空間的制限下で化学線により硬化(すなわち、重合)して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成し、再利用可能な成形用型が眼科的に適合し得る溶媒で清浄される、請求項14又は15に記載の方法。
- 成形用型が、石英、ガラス、サファイア、CaF2、環状オレフィンコポリマー、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリオキシメチレン、ポリエーテルイミド及びそれらの組み合わせから製造される、請求項16に記載の方法。
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