JP2013515058A - シンガス分圧を制御することによる、混合配位子ヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル:イソアルデヒド比の制御 - Google Patents
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Abstract
Description
のものが含まれる。aが2又はそれ以上の値を有するとき、それぞれのR1基は、同じか又は異なっていてよく、bが1又はそれ以上の値を有するとき、それぞれのR2基は、同じか又は異なってよい。
のもののようなビスホスファイトが含まれる。好ましくはXはアルキレン、アリーレン、アリーレン−アルキレン−アリーレン及びビスアリーレンから選択された二価の炭化水素基を表し、R1はアリーレン、アリーレン−アルキレン−アリーレン及びビスアリーレンから選択された二価の炭化水素基を表し、それぞれのR2基は一価のアリール基を表す。このような式(II)〜(IV)のオルガノポリホスファイト配位子は、例えば米国特許第4,668,651号、同第4,748,261号、同第4,769,498号、同第4,774,361号、同第4,885,401号、同第5,113,022号、同第5,179,055号、同第5,202,297号、同第5,235,113号、同第5,254,741号、同第5,264,616号、同第5,312,996号及び同第5,364,950号中に開示されている。
のものである。最も好ましくは、Xは、二価のアリール−(CH2)y−(Q)m−(CH2)y−アリール基(式中、それぞれのyは、個々に、0又は1の値を有し、mは0又は1の値を有し、Qは−O−、−S−又は−C(R3)2−(式中、それぞれのR3は、同じか又は異なり、水素又はC1−10アルキル基、好ましくはメチル基を表す)である)を表す。更に好ましくは、式(V)〜(VII)の前記定義されたAr、X、R1及びR2基のそれぞれのアリール基は、6〜18個の炭素原子を含有することができ、この基は同じか又は異なっていてよく、一方、Xの好ましいアルキレン基は、2〜18個の炭素原子を含有することができる。更に、好ましくは、前記の式の二価のAr基及びXの二価のアリール基は、フェニレン基(ここで、−(CH2)y−(Q)m−(CH2)y−によって表される橋架け単位は、フェニレン基をそれらのリン原子に接続している、式の酸素原子に対してオルトである位置で、このフェニレン基に結合されている)である。このようなフェニレン基上に存在しているとき、任意の置換基は、好ましくは与えられた置換フェニレン基をそのリン原子に結合している酸素原子に関して、フェニレン基のパラ及び/又はオルト位で結合されている。
のものが含まれる。このようなオルガノモノホスファイトは、例えば米国特許第4,567,306号中に、更に詳細に記載されている。
のものが含まれる。
のものである。このようなジオルガノモノホスファイトは、例えば米国特許第4,599,206号、同第4,717,775号及び同第4,835,299号中に更に詳細に記載されている。
のものが含まれてよい。例示的トリオルガノモノホスファイトには、例えばトリアルキルホスファイト、ジアルキルアリールホスファイト、アルキルジアリールホスファイト及びトリアリールホスファイト、例えばトリフェニルホスファイト、トリス(2,6−トリイソプロピル)ホスファイト、トリス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェニル)ホスファイト並びに更に好ましいトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトが含まれる。官能基が、遷移金属と著しく相互作用しないか又は他の方法でヒドロホルミル化を妨害しない限り、一価の炭化水素基単位自体が官能化されていてよい。代表的な官能基には、アルキル又はアリール基、エーテル、ニトリル、アミド、エステル、−N(R11)2、−Si(R12)3、ホスフェートなど(式中、R11及びR12は、前記に定義された通りである)が含まれる。このようなトリオルガノモノホスファイトは米国特許第3,527,809号及び同第5,277,532号中に更に詳細に記載されている。
合成ガス分圧における変化による、N:I生成物比の制御
合成ガス分圧に対する異なる応答を有する、配位子1、かさ高のオルガノモノホスファイト及び配位子2、オルガノポリホスファイトを、ロジウムと組合せ、可変性選択率触媒系として評価する。
Claims (11)
- ノルマル(N)アルデヒド及びイソ(I)アルデヒドを、或るN:I比で製造するヒドロホルミル化プロセスの制御方法であって、前記プロセスが、オレフィン性不飽和化合物を、合成ガス並びに遷移金属並びにオルガノポリホスファイト及びオルガノモノホスファイト配位子を含んでなる触媒と接触させることを含んでなり、前記接触が合成ガス分圧を含むヒドロホルミル化条件で実施され、前記方法が、合成ガス分圧を上昇させてN:I比を減少させるか又は合成ガス分圧を低下させてN:I比を増加させることを含んでなる方法。
- 前記オレフィン性不飽和化合物が合計3〜10個の炭素原子を有するオレフィンである請求項1に記載の方法。
- 前記オレフィン性不飽和化合物がブテン−1、ブテン−2、イソブチレン、ブタン及び任意的にブタジエンを含むC4ラフィネートI又はC4ラフィネートII異性体混合物である請求項1に記載の方法。
- 前記オレフィン性不飽和化合物がプロピレンである請求項1に記載の方法。
- 前記シンガスが、10:1〜1:10のH2:COモル比で、一酸化炭素及び水素を含む請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が(1)ロジウムカルボニルハイドライド、(2)安定化触媒錯体のロジウム金属成分に対して1:1モル基準以下の濃度で触媒系に与えられるビスホスファイト配位子及び(3)安定化触媒錯体のロジウム金属成分に対して過剰モル量で与えられる一座ホスファイト配位子の安定化錯体を含む請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、1モルのロジウム源対5〜100モルの一座ホスファイト配位子の比で混合し、ヒドロホルミル化反応の開始後に、0.1モル〜1モル未満のビスホスファイト配位子を添加することによって、製造される請求項1に記載の方法。
- ヒドロホルミル化条件が、−25℃よりも高く200℃よりも低い反応温度並びに1psia(6.8kPa)〜10,000psia(68.9MPa)の、オレフィン反応剤、一酸化炭素、水素及び任意の不活性軽質物を含む全気体圧力を含む請求項1に記載の方法。
- 前記ヒドロホルミル化プロセスを連続方式で実施する請求項1に記載の方法。
- ノルマル(N)アルデヒド及びイソ(I)アルデヒドを、或るN:I比で製造するヒドロホルミル化プロセスの改良された制御プロセスであって、前記プロセスが、オレフィン性不飽和化合物を、合成ガス並びに遷移金属並びにオルガノポリホスファイト及びオルガノモノホスファイト配位子を含んでなる触媒と接触させることを含んでなり、前記接触を、ヒドロホルミル化条件で運転される反応ゾーン内で実施し、前記改良が、新しいシンガス分圧目標を確立した後に、前記合成ガスを反応ゾーンに一定速度で供給することを含んでなるプロセス。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013515061A (ja) * | 2009-12-22 | 2013-05-02 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | 混合リガンドヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル:イソアルデヒド比の制御 |
JP2015180694A (ja) * | 2009-12-22 | 2015-10-15 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | シンガス分圧を制御することによる、混合配位子ヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル:イソアルデヒド比の制御 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103951550B (zh) † | 2009-12-22 | 2016-06-01 | 陶氏技术投资有限责任公司 | 通过控制烯烃分压来控制混合配体加氢甲酰化工艺中的正构:异构醛比率 |
CN102826967B (zh) * | 2011-06-17 | 2015-07-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烯烃氢甲酰化反应制备醛的方法 |
JP2015523976A (ja) * | 2012-06-01 | 2015-08-20 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル | 安定化したヒドロシアノ化配位子組成物 |
EP2870166B1 (en) * | 2012-06-01 | 2018-07-18 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Hydrolysis catalyst and process |
WO2014035673A1 (en) * | 2012-08-29 | 2014-03-06 | Dow Technology Investments Llc | Catalyst preparation process |
CN106256893A (zh) * | 2015-06-18 | 2016-12-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种喷气燃料的制备方法 |
JP6885963B2 (ja) * | 2016-02-11 | 2021-06-16 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | オレフィンを、アルコール、エーテル、またはそれらの組み合わせに転化するためのプロセス |
KR102073732B1 (ko) | 2016-07-08 | 2020-02-05 | 주식회사 엘지화학 | 하이드로포밀화 촉매, 이를 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한 알데히드 제조방법 |
KR102610473B1 (ko) * | 2018-10-16 | 2023-12-05 | 주식회사 엘지화학 | 알데히드의 제조방법 |
WO2021126421A1 (en) | 2019-12-19 | 2021-06-24 | Dow Technology Investments Llc | Processes for preparing isoprene and mono-olefins comprising at least six carbon atoms |
CN114931961B (zh) * | 2022-06-10 | 2024-02-27 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种氢甲酰化催化剂及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55127335A (en) * | 1979-03-21 | 1980-10-02 | Davy Mckee Oil & Chem | Hydroformylation for manufacturing nnvaleraldehyde |
JPH06192158A (ja) * | 1992-09-25 | 1994-07-12 | Mitsubishi Kasei Corp | ヒドロホルミル化反応の制御方法 |
WO2008115740A1 (en) * | 2007-03-20 | 2008-09-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Hydroformylation process with improved control over product isomers |
WO2008124468A1 (en) * | 2007-04-05 | 2008-10-16 | Dow Global Technologies Inc. | A calixarene bisphosphite ligand for use in hydroformylation processes |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3415906A (en) | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
US3527809A (en) | 1967-08-03 | 1970-09-08 | Union Carbide Corp | Hydroformylation process |
US4148830A (en) | 1975-03-07 | 1979-04-10 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation of olefins |
US4247486A (en) | 1977-03-11 | 1981-01-27 | Union Carbide Corporation | Cyclic hydroformylation process |
US4169861A (en) | 1977-08-19 | 1979-10-02 | Celanese Corporation | Hydroformylation process |
GB8334359D0 (en) | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Davy Mckee Ltd | Process |
US4599206A (en) | 1984-02-17 | 1986-07-08 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
US5110990A (en) | 1984-03-30 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde |
US4567302A (en) | 1984-07-20 | 1986-01-28 | Angus Chemical | Polymeric quaternary ammonium salts possessing antimicrobial activity and methods for preparation and use thereof |
US4737588A (en) | 1984-12-28 | 1988-04-12 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
US4885401A (en) | 1985-09-05 | 1989-12-05 | Union Carbide Corporation | Bis-phosphite compounds |
US4668651A (en) | 1985-09-05 | 1987-05-26 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed processes |
US4748261A (en) | 1985-09-05 | 1988-05-31 | Union Carbide Corporation | Bis-phosphite compounds |
US4774361A (en) | 1986-05-20 | 1988-09-27 | Union Carbide Corporation | Transition metal complex catalyzed reactions |
US4731486A (en) * | 1986-11-18 | 1988-03-15 | Union Carbide Corporation | Hydroformylation using low volatile phosphine ligands |
RU2005713C1 (ru) * | 1987-01-06 | 1994-01-15 | Юнион Карбид Корпорейшн | Способ получения альдегидов c4-c5 |
US4835299A (en) | 1987-03-31 | 1989-05-30 | Union Carbide Corporation | Process for purifying tertiary organophosphites |
US5113022A (en) | 1988-08-05 | 1992-05-12 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Ionic phosphites used in homogeneous transition metal catalyzed processes |
US5059710A (en) | 1988-08-05 | 1991-10-22 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Ionic phosphites and their use in homogeneous transition metal catalyzed processes |
US4873213A (en) | 1988-08-12 | 1989-10-10 | Puckette Thomas A | Low pressure rhodium catalyzed hydroformylation of olefins |
US5114473A (en) | 1988-08-25 | 1992-05-19 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Transition metal recovery |
US5277532A (en) | 1989-07-31 | 1994-01-11 | Cefin S.P.A. | Mechanical acceleration device in can welding machines |
US5210318A (en) | 1990-05-04 | 1993-05-11 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Catalysts and processes useful in producing 1,3-diols and/or 3-hydroxyldehydes |
DE4026406A1 (de) | 1990-08-21 | 1992-02-27 | Basf Ag | Rhodiumhydroformylierungskatalysatoren mit bis-phosphit-liganden |
US5179055A (en) | 1990-09-24 | 1993-01-12 | New York University | Cationic rhodium bis(dioxaphosphorus heterocycle) complexes and their use in the branched product regioselective hydroformylation of olefins |
US5102505A (en) | 1990-11-09 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Mixed aldehyde product separation by distillation |
TW213465B (ja) | 1991-06-11 | 1993-09-21 | Mitsubishi Chemicals Co Ltd | |
DE4204808A1 (de) | 1992-02-18 | 1993-08-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von (omega)-formylalkancarbonsaeureestern |
US5312996A (en) | 1992-06-29 | 1994-05-17 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process for producing 1,6-hexanedials |
US5288918A (en) | 1992-09-29 | 1994-02-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformylation process |
US5364950A (en) | 1992-09-29 | 1994-11-15 | Union Carbide Chimicals & Plastics Technology Corporation | Process for stabilizing phosphite ligands in hydroformylation reaction mixtures |
US5410091A (en) † | 1994-06-02 | 1995-04-25 | Quimica Oxal C.A. | Rhodium catalyzed oxo process in tubular reactor |
US5741944A (en) † | 1995-12-06 | 1998-04-21 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Hydroformaylation processes |
EP0839787A1 (en) | 1996-11-04 | 1998-05-06 | Dsm N.V. | Process for the preparation of an aldehyde |
US5874640A (en) | 1996-11-26 | 1999-02-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
US5892119A (en) | 1996-11-26 | 1999-04-06 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
US6090987A (en) | 1998-07-06 | 2000-07-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
DE19954510A1 (de) † | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Aldehyden aus Olefinen unter Einsatz von Ligandenmischungen |
US6294700B1 (en) | 2000-03-15 | 2001-09-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
DE502004007631D1 (de) | 2003-10-21 | 2008-08-28 | Basf Se | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von aldehyden |
KR100596365B1 (ko) † | 2004-06-12 | 2006-07-03 | 주식회사 엘지화학 | 인을 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한히드로포르밀화 방법 |
KR100547587B1 (ko) | 2004-06-12 | 2006-01-31 | 주식회사 엘지화학 | 인을 포함하는 촉매 조성물 및 이를 이용한히드로포르밀화 방법 |
WO2006020287A1 (en) * | 2004-08-02 | 2006-02-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Stabilization of a hydroformylation process |
DE102004055832A1 (de) † | 2004-11-19 | 2006-06-01 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
US7615546B2 (en) † | 2005-08-19 | 2009-11-10 | Bioderm Research | Topical delivery system for phytosterols |
EP1960409B2 (en) † | 2005-12-15 | 2023-08-02 | The Penn State Research Foundation | Tetraphosphorus ligands for catalytic hydroformylation and related reactions |
US7586010B2 (en) | 2006-12-21 | 2009-09-08 | Eastman Chemical Company | Phosphonite-containing catalysts for hydroformylation processes |
CN101293818B (zh) | 2007-04-28 | 2010-07-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 混合丁烯氢甲酰化的两段反应方法 |
CN101565353B (zh) | 2008-04-25 | 2013-01-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙基庚醇的制备方法 |
US7674937B2 (en) † | 2008-05-28 | 2010-03-09 | Eastman Chemical Company | Hydroformylation catalysts |
WO2010021863A1 (en) † | 2008-08-19 | 2010-02-25 | Dow Technology Investments Llc | Hydroformylation process using a symmetric bisphosphite ligand for improved control over product isomers |
RU2546110C2 (ru) * | 2009-12-22 | 2015-04-10 | Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс | Регулирование соотношения альдегид нормального строения: альдегид изо-строения в процессе гидроформилирования со смешанным лигандом регулированием парциального давления синтез-газа |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55127335A (en) * | 1979-03-21 | 1980-10-02 | Davy Mckee Oil & Chem | Hydroformylation for manufacturing nnvaleraldehyde |
JPH06192158A (ja) * | 1992-09-25 | 1994-07-12 | Mitsubishi Kasei Corp | ヒドロホルミル化反応の制御方法 |
WO2008115740A1 (en) * | 2007-03-20 | 2008-09-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Hydroformylation process with improved control over product isomers |
WO2008124468A1 (en) * | 2007-04-05 | 2008-10-16 | Dow Global Technologies Inc. | A calixarene bisphosphite ligand for use in hydroformylation processes |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013515061A (ja) * | 2009-12-22 | 2013-05-02 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | 混合リガンドヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル:イソアルデヒド比の制御 |
JP2015180694A (ja) * | 2009-12-22 | 2015-10-15 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | シンガス分圧を制御することによる、混合配位子ヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル:イソアルデヒド比の制御 |
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