JPH06192158A - ヒドロホルミル化反応の制御方法 - Google Patents
ヒドロホルミル化反応の制御方法Info
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- JPH06192158A JPH06192158A JP5251108A JP25110893A JPH06192158A JP H06192158 A JPH06192158 A JP H06192158A JP 5251108 A JP5251108 A JP 5251108A JP 25110893 A JP25110893 A JP 25110893A JP H06192158 A JPH06192158 A JP H06192158A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヒドロホルミル化反応の制御方法に関し、ア
ルデヒドの生成比率の制御を容易とする。 【構成】 反応器中でオレフィンとオキソガス及びリサ
イクルガスとをヒドロホルミル化反応させてアルデヒド
を製造する方法において、反応器から抜き出されたリサ
イクルガスのパージ流量を制御して反応器中の一酸化炭
素分圧を制御する。これにより、所望の比率のアルデヒ
ドを生成する。制御は、制御用コンピュータ内にプロセ
スモデルを設け、このモデルに順次入力系列を与えて出
力系列を予測し、目標値との差異が最も少ない出力系列
を与える入力系列を操作量とするモデル予測制御を採用
する。
ルデヒドの生成比率の制御を容易とする。 【構成】 反応器中でオレフィンとオキソガス及びリサ
イクルガスとをヒドロホルミル化反応させてアルデヒド
を製造する方法において、反応器から抜き出されたリサ
イクルガスのパージ流量を制御して反応器中の一酸化炭
素分圧を制御する。これにより、所望の比率のアルデヒ
ドを生成する。制御は、制御用コンピュータ内にプロセ
スモデルを設け、このモデルに順次入力系列を与えて出
力系列を予測し、目標値との差異が最も少ない出力系列
を与える入力系列を操作量とするモデル予測制御を採用
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水素及び一酸化炭素
（ＣＯ）を含有するオキソガスとオレフィンとを反応さ
せるヒドロホルミル化反応に際して、リサイクルガス中
のＣＯ分圧を調節して生成物のノルマルアルドヒドとイ
ソアルデヒドとの生産比率を制御する方法に関する。
（ＣＯ）を含有するオキソガスとオレフィンとを反応さ
せるヒドロホルミル化反応に際して、リサイクルガス中
のＣＯ分圧を調節して生成物のノルマルアルドヒドとイ
ソアルデヒドとの生産比率を制御する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、オキソガスとオレフィンとを
原料とするヒドロホルミル化反応によって、ノルマルア
ルデヒドとイソアルデヒドとを含むアルデヒドを生成す
るプロセスが採用されている。このプロセスでは、オキ
ソガス中のＣＯ分圧（濃度）を調節してリサイクルガス
中のＣＯ分圧を制御することにより、反応器中のＣＯ濃
度を調節してノルマルアルデヒドとイソアルデヒドとの
生産比率（以下、アルデヒドの生産比率とよぶ）を所望
の値に制御する方法が知られている。
原料とするヒドロホルミル化反応によって、ノルマルア
ルデヒドとイソアルデヒドとを含むアルデヒドを生成す
るプロセスが採用されている。このプロセスでは、オキ
ソガス中のＣＯ分圧（濃度）を調節してリサイクルガス
中のＣＯ分圧を制御することにより、反応器中のＣＯ濃
度を調節してノルマルアルデヒドとイソアルデヒドとの
生産比率（以下、アルデヒドの生産比率とよぶ）を所望
の値に制御する方法が知られている。
【０００３】図１は、ヒドロホルミル化反応が行われる
一般的なプロセスのシステム系統図を略図として示して
いる。同図において、システムは、ヒドロホルミル化反
応器１と気液分離器２とを備えており、この反応器１に
は、オレフィン供給ライン１１、オキソガス供給ライン
１２及び触媒供給ライン１４から夫々原料及び触媒が供
給されている。反応器１から抜き出され、気液分離器２
において分離されたガス状のリサイクルガスは、リサイ
クルガス供給ライン１３を介して再び反応器１に戻され
て、原料のオレフィンと反応してアルデヒドを生成す
る。生成されたアルデヒドは、アルデヒド生成物抜出し
ライン１５から取り出される。なお、パージ調節弁９
は、メタン等のイナートガスの成分の蓄積を抑制するた
めに設けられ、間欠的に作動してリサイクルガスの一部
をパージする。
一般的なプロセスのシステム系統図を略図として示して
いる。同図において、システムは、ヒドロホルミル化反
応器１と気液分離器２とを備えており、この反応器１に
は、オレフィン供給ライン１１、オキソガス供給ライン
１２及び触媒供給ライン１４から夫々原料及び触媒が供
給されている。反応器１から抜き出され、気液分離器２
において分離されたガス状のリサイクルガスは、リサイ
クルガス供給ライン１３を介して再び反応器１に戻され
て、原料のオレフィンと反応してアルデヒドを生成す
る。生成されたアルデヒドは、アルデヒド生成物抜出し
ライン１５から取り出される。なお、パージ調節弁９
は、メタン等のイナートガスの成分の蓄積を抑制するた
めに設けられ、間欠的に作動してリサイクルガスの一部
をパージする。
【０００４】リサイクルガス中のＣＯ分圧の目標値は、
所望のアルデヒドの生産比率との相関によって求められ
る。この目標値に基づいてリサイクルガス中のＣＯ分圧
を制御するために、原料のオキソガス中のＣＯ分圧の調
節が行われる。この調節は、水素供給ライン１６を介し
てオキソガス中に導入されるフィード水素量の調整によ
って可能なため、供給されるフィード水素量の制御が、
例えばＰＩＤ（比例・積分・微分）制御装置によって行
われる。
所望のアルデヒドの生産比率との相関によって求められ
る。この目標値に基づいてリサイクルガス中のＣＯ分圧
を制御するために、原料のオキソガス中のＣＯ分圧の調
節が行われる。この調節は、水素供給ライン１６を介し
てオキソガス中に導入されるフィード水素量の調整によ
って可能なため、供給されるフィード水素量の制御が、
例えばＰＩＤ（比例・積分・微分）制御装置によって行
われる。
【０００５】アルデヒドの生産比率は、製品の需要に応
じてしばしば変更される。このような場合には、アルデ
ヒドの新しい生産比率に基づいて、リサイクルガス中の
ＣＯ分圧の目標値を新たに決定する。この目標値に基づ
いてフィード水素量が新たに定められ、決定されたフィ
ード水素量はＰＩＤ制御のための設定値として与えられ
る。ＣＯ分圧の目標値の設定は通常オペレータによって
行われ、その後この目標値に基づいて、フィード水素量
が前記設定値に一致するようにＰＩＤ制御される。
じてしばしば変更される。このような場合には、アルデ
ヒドの新しい生産比率に基づいて、リサイクルガス中の
ＣＯ分圧の目標値を新たに決定する。この目標値に基づ
いてフィード水素量が新たに定められ、決定されたフィ
ード水素量はＰＩＤ制御のための設定値として与えられ
る。ＣＯ分圧の目標値の設定は通常オペレータによって
行われ、その後この目標値に基づいて、フィード水素量
が前記設定値に一致するようにＰＩＤ制御される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来のヒドロホルミル
化反応の制御方法では、以下のような問題があった。 ヒドロホルミル化反応ではプロセスの時定数が大き
く、フィード水素量の変化によってリサイクルガス中の
ＣＯ分圧が大きく振れることから、フィード水素量の設
定値の決定の際に、設定値を多段階に変更設定する必要
があり、オペレータに負担となる。 上記の理由から、フィード水素量の設定値を変更設
定する際に、オペレータの熟練度に従い操作結果に個人
差が生じ、設定値の変更時にプロセスが不安定になりが
ちである。 アルデヒドの単位時間当りの生産量（生産レート）
を変えると、プロセスの特性が変化するので、ＣＯ分圧
の制御が特に不安定になる。 原料ガス中に水素及び一酸化炭素以外の成分が多い
場合、例えばオレフィン（プロピレン）、パラフィン
（プロパン）或いはその他イナートガスの分圧が高い場
合には、フィード水素量の制御のみでは、リサイクルガ
ス中のＣＯ分圧を所望の範囲内に制御することが困難で
ある。
化反応の制御方法では、以下のような問題があった。 ヒドロホルミル化反応ではプロセスの時定数が大き
く、フィード水素量の変化によってリサイクルガス中の
ＣＯ分圧が大きく振れることから、フィード水素量の設
定値の決定の際に、設定値を多段階に変更設定する必要
があり、オペレータに負担となる。 上記の理由から、フィード水素量の設定値を変更設
定する際に、オペレータの熟練度に従い操作結果に個人
差が生じ、設定値の変更時にプロセスが不安定になりが
ちである。 アルデヒドの単位時間当りの生産量（生産レート）
を変えると、プロセスの特性が変化するので、ＣＯ分圧
の制御が特に不安定になる。 原料ガス中に水素及び一酸化炭素以外の成分が多い
場合、例えばオレフィン（プロピレン）、パラフィン
（プロパン）或いはその他イナートガスの分圧が高い場
合には、フィード水素量の制御のみでは、リサイクルガ
ス中のＣＯ分圧を所望の範囲内に制御することが困難で
ある。
【０００７】本発明は、従来のヒドロホルミル化反応の
制御方法の問題に鑑み、反応器中のＣＯ分圧の制御が容
易であり、従って、アルデヒドの生産比率を所望の値に
容易に調節可能なヒドロホルミル化反応の制御方法を提
供することを目的とする。
制御方法の問題に鑑み、反応器中のＣＯ分圧の制御が容
易であり、従って、アルデヒドの生産比率を所望の値に
容易に調節可能なヒドロホルミル化反応の制御方法を提
供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】前記目的を達成
するため、本発明のヒドロホルミル化反応の制御方法
は、反応器中で触媒の存在下に、オレフィンと、水素及
び一酸化炭素を含むフィードオキソガス並びに前記反応
器から抜き出された後該反応器に戻されるリサイクルガ
スとをヒドロホルミル化反応させて、アルデヒドを製造
するヒドロホルミル化反応の制御方法において、ヒドロ
ホルミル化反応を制御するための反応系内の一酸化炭素
分圧の目標値を設定し、該目標値に対応する一酸化炭素
分圧を検出し、前記検出される一酸化炭素分圧を前記目
標値と比較して、前記リサイクルガスをパージガスとし
て放出するパージ流量を調節することを特徴とするもの
である。この構成により、所望の生産比率でアルデヒド
を製造することを可能にする。
するため、本発明のヒドロホルミル化反応の制御方法
は、反応器中で触媒の存在下に、オレフィンと、水素及
び一酸化炭素を含むフィードオキソガス並びに前記反応
器から抜き出された後該反応器に戻されるリサイクルガ
スとをヒドロホルミル化反応させて、アルデヒドを製造
するヒドロホルミル化反応の制御方法において、ヒドロ
ホルミル化反応を制御するための反応系内の一酸化炭素
分圧の目標値を設定し、該目標値に対応する一酸化炭素
分圧を検出し、前記検出される一酸化炭素分圧を前記目
標値と比較して、前記リサイクルガスをパージガスとし
て放出するパージ流量を調節することを特徴とするもの
である。この構成により、所望の生産比率でアルデヒド
を製造することを可能にする。
【０００９】上記構成を採用することにより、ＣＯ分圧
の目標値の変更に際して反応器中のＣＯ濃度が大きく振
れることを防止できる。本発明の好適な態様では、前記
一酸化炭素の検出は、反応器に戻されるリサイクルガス
の一酸化炭素分圧を検出することにより行なわれる。或
いは、リサイクルガスを反応器に戻す前にフィードオキ
ソガスと合流させ、この合流させたガスの一酸化炭素分
圧を検出して、前記検出される一酸化炭素分圧とするこ
ともまた好ましい態様である。
の目標値の変更に際して反応器中のＣＯ濃度が大きく振
れることを防止できる。本発明の好適な態様では、前記
一酸化炭素の検出は、反応器に戻されるリサイクルガス
の一酸化炭素分圧を検出することにより行なわれる。或
いは、リサイクルガスを反応器に戻す前にフィードオキ
ソガスと合流させ、この合流させたガスの一酸化炭素分
圧を検出して、前記検出される一酸化炭素分圧とするこ
ともまた好ましい態様である。
【００１０】本発明の特に好ましい態様では、前記パー
ジ流量を調節する操作量を入力とし前記検出される一酸
化炭素分圧の計算値を出力とする所定の信号伝達関数を
有し、前記ヒドロホルミル化反応をシミレートするため
のプロセスモデルをコンピュータ内に記憶させ、所定の
周期毎に順次生起する複数の入力から成る入力系列を順
次選択して前記プロセスモデルの入力とし、前記プロセ
スモデルの出力に基づいて将来の出力系列を順次算出
し、前記算出された将来の出力系列の内、予定された将
来の前記目標値との差異が小さな１つの出力系列を選定
し、前記選定された１つの出力系列に対応する前記入力
系列に基づいて前記操作量を設定するように構成する。
ジ流量を調節する操作量を入力とし前記検出される一酸
化炭素分圧の計算値を出力とする所定の信号伝達関数を
有し、前記ヒドロホルミル化反応をシミレートするため
のプロセスモデルをコンピュータ内に記憶させ、所定の
周期毎に順次生起する複数の入力から成る入力系列を順
次選択して前記プロセスモデルの入力とし、前記プロセ
スモデルの出力に基づいて将来の出力系列を順次算出
し、前記算出された将来の出力系列の内、予定された将
来の前記目標値との差異が小さな１つの出力系列を選定
し、前記選定された１つの出力系列に対応する前記入力
系列に基づいて前記操作量を設定するように構成する。
【００１１】上記特に好ましい態様においては、前記出
力系列の選定は、例えば最小２乗法に従って行われる。
力系列の選定は、例えば最小２乗法に従って行われる。
【００１２】上記特に好ましい態様によると、変更を行
うオペレータの熟練度に拘らず安定なプロセスの制御が
可能となる
うオペレータの熟練度に拘らず安定なプロセスの制御が
可能となる
【００１３】また、前記特に好ましい態様では、前記パ
ージガスの流量及び組成に関連する信号を検出し、少な
くともパージガスの流量及び組成に関連する信号に基づ
いて前記信号伝達関数の係数を求めるように構成するこ
とができ、かかる構成を採用すると、反応器中のＣＯ分
圧の大きな変動が抑えられ、安定な制御が可能となる。
ージガスの流量及び組成に関連する信号を検出し、少な
くともパージガスの流量及び組成に関連する信号に基づ
いて前記信号伝達関数の係数を求めるように構成するこ
とができ、かかる構成を採用すると、反応器中のＣＯ分
圧の大きな変動が抑えられ、安定な制御が可能となる。
【００１４】更に、本発明において、前記フィードオキ
ソガスにおける流量及び組成に関連する信号を更に検出
し、該検出された流量及び組成に関連する信号に更に基
づいて、前記操作量を決定するように構成することがで
き、この構成を採用すれば、フィードされるオキソガス
の大きな組成変動にもかかわらず、反応器中のＣＯ濃度
を所望の範囲に制御できる。
ソガスにおける流量及び組成に関連する信号を更に検出
し、該検出された流量及び組成に関連する信号に更に基
づいて、前記操作量を決定するように構成することがで
き、この構成を採用すれば、フィードされるオキソガス
の大きな組成変動にもかかわらず、反応器中のＣＯ濃度
を所望の範囲に制御できる。
【００１５】
【好適な実施の態様】本発明において、ヒドロホルミル
化反応の原料として使用されるオレフィンは、分子内に
オレフィン性二重結合を少なくとも１つ有する有機化合
物であれば特に制限はない。例えば、エチレン、プロピ
レン、ブテン、ブタジエン、ペンテン、ヘキセン、ヘキ
サジエン、オクテン、オクタジエン、デセン、ヘキサデ
セン、オクタデセン等が挙げられる。
化反応の原料として使用されるオレフィンは、分子内に
オレフィン性二重結合を少なくとも１つ有する有機化合
物であれば特に制限はない。例えば、エチレン、プロピ
レン、ブテン、ブタジエン、ペンテン、ヘキセン、ヘキ
サジエン、オクテン、オクタジエン、デセン、ヘキサデ
セン、オクタデセン等が挙げられる。
【００１６】本発明においては、触媒として、第VIII族
金属錯体、例えば、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、オスシウム、イリジウム、
白金から成る群から選ばれた少なくとも１つの金属を含
み、更に、有機リン化合物、例えばトリアリールホスフ
ィン等のホスフィン又はホスファイト等の配位子を含有
する有機化合物含有溶液に可溶な錯体が用いられる。
金属錯体、例えば、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、オスシウム、イリジウム、
白金から成る群から選ばれた少なくとも１つの金属を含
み、更に、有機リン化合物、例えばトリアリールホスフ
ィン等のホスフィン又はホスファイト等の配位子を含有
する有機化合物含有溶液に可溶な錯体が用いられる。
【００１７】ヒドロホルミル化反応を行うにあたって、
反応溶媒の使用は必須ではないが、必要ならば、ヒドロ
ホルミル化反応に不活性な溶媒を存在させることが出来
る。好ましい溶媒の具体例としては、トルエン、キシレ
ン、ドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素化合物、アセ
トン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
酢酸エチル、ジ−ｎ−オクチルフタレート等のエステル
類が挙げられる。
反応溶媒の使用は必須ではないが、必要ならば、ヒドロ
ホルミル化反応に不活性な溶媒を存在させることが出来
る。好ましい溶媒の具体例としては、トルエン、キシレ
ン、ドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素化合物、アセ
トン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
酢酸エチル、ジ−ｎ−オクチルフタレート等のエステル
類が挙げられる。
【００１８】反応に供される水素と一酸化炭素の混合ガ
スとしては、オキソガス又は水性ガスが用いられる。本
明細書では、これらを総称してオキソガスと呼ぶ。
スとしては、オキソガス又は水性ガスが用いられる。本
明細書では、これらを総称してオキソガスと呼ぶ。
【００１９】ヒドロホルミル化反応プロセスを行う際の
反応条件としては、従来から採用されている条件が採用
できる。例えば、反応温度は、室温〜２００℃、好まし
くは５０℃〜１５０℃の範囲から選ばれ、反応圧力は通
常、常圧〜２００気圧、好ましくは５〜１００気圧、特
に好ましくは５〜５０気圧の範囲から選ばれる。水素と
一酸化炭素のモル比（Ｈ2／ＣＯ）は通常、１０／１〜
１／１０、好ましくは１／１〜６／１の範囲から選択さ
れる。ヒドロホルミル化反応の反応方式としては、攪拌
型反応槽または気泡塔型反応槽中で行われる連続方式が
採用できるが、好ましくは、攪拌型反応槽を用いる。
反応条件としては、従来から採用されている条件が採用
できる。例えば、反応温度は、室温〜２００℃、好まし
くは５０℃〜１５０℃の範囲から選ばれ、反応圧力は通
常、常圧〜２００気圧、好ましくは５〜１００気圧、特
に好ましくは５〜５０気圧の範囲から選ばれる。水素と
一酸化炭素のモル比（Ｈ2／ＣＯ）は通常、１０／１〜
１／１０、好ましくは１／１〜６／１の範囲から選択さ
れる。ヒドロホルミル化反応の反応方式としては、攪拌
型反応槽または気泡塔型反応槽中で行われる連続方式が
採用できるが、好ましくは、攪拌型反応槽を用いる。
【００２０】本発明においては、反応生成物であるアル
デヒドの所望の生産比率に相関して求められる反応系内
のＣＯ分圧を、例えばＰＩＤ制御方式における目標値と
して設定し、この設定に基づいて反応器から抜き出され
るリサイクルガスのパージ流量を調整することで、反応
器中のＣＯ分圧を所望の値になるように制御する。
デヒドの所望の生産比率に相関して求められる反応系内
のＣＯ分圧を、例えばＰＩＤ制御方式における目標値と
して設定し、この設定に基づいて反応器から抜き出され
るリサイクルガスのパージ流量を調整することで、反応
器中のＣＯ分圧を所望の値になるように制御する。
【００２１】以下、本発明の特に好適な実施の態様につ
いて更に詳述する。この実施の態様では、ヒドロホルミ
ル化反応の制御に際して、１．ＣＯモデル予測制御、
２．プロセスゲインスケジューリング、３．フィードフ
ォワード制御の各手法が採用される。
いて更に詳述する。この実施の態様では、ヒドロホルミ
ル化反応の制御に際して、１．ＣＯモデル予測制御、
２．プロセスゲインスケジューリング、３．フィードフ
ォワード制御の各手法が採用される。
【００２２】１．ＣＯモデル予測制御 まず、制御に先立って、制御用コンピュータ内に所定の
伝達関数を有するプロセスモデルを格納しておく。プロ
セスモデルとしては、例えば、むだ時間を含む一次遅れ
系のモデルを採用する。このモデルの伝達関数Ｇ(s)は
次の式で表される。
伝達関数を有するプロセスモデルを格納しておく。プロ
セスモデルとしては、例えば、むだ時間を含む一次遅れ
系のモデルを採用する。このモデルの伝達関数Ｇ(s)は
次の式で表される。
【００２３】 Ｇ(s)＝｛ＫP／（１＋ＴP・ｓ)｝・ｅｘｐ（-ＴL・ｓ) （１） ここで、ＫPはプロセスゲイン、ＴPは時定数で過去のプ
ロセス応答より求められた値、ＴLはむだ時間で過去の
プロセス応答より求められた値、ｓはラプラス変数であ
る。図２は、ＣＯモデル予測制御における制御の様子を
説明するためのグラフである。同図において、アルデヒ
ドの生産比率の変更に従い、現在時刻ｔでＣＯ分圧目標
値Ｒが階段状に変更されている。このような場合、制御
に必要なパージガス流量を調節する操作量は、現在のＣ
Ｏ分圧と目標値のＣＯ分圧との偏差に基づいて、プロセ
スモデル予測制御により決定される。その手順は以下の
通りである。
ロセス応答より求められた値、ＴLはむだ時間で過去の
プロセス応答より求められた値、ｓはラプラス変数であ
る。図２は、ＣＯモデル予測制御における制御の様子を
説明するためのグラフである。同図において、アルデヒ
ドの生産比率の変更に従い、現在時刻ｔでＣＯ分圧目標
値Ｒが階段状に変更されている。このような場合、制御
に必要なパージガス流量を調節する操作量は、現在のＣ
Ｏ分圧と目標値のＣＯ分圧との偏差に基づいて、プロセ
スモデル予測制御により決定される。その手順は以下の
通りである。
【００２４】ステップ１ 与えられたＣＯ分圧目標値Ｒから、より滑らかな波形を
有する目標値参照軌道ｙRを算出する。急激な目標値の
変更により、システムが不安定になることを回避するた
めである。目標値参照軌道ｙRの一例を図２に示した。
有する目標値参照軌道ｙRを算出する。急激な目標値の
変更により、システムが不安定になることを回避するた
めである。目標値参照軌道ｙRの一例を図２に示した。
【００２５】ステップ２ プロセスモデルに基づいて、τを制御周期とし、破線で
例示した入力ｕ（パージ流量を調節する操作量）の現在
時刻ｔから時刻ｔ＋Ｍτまでの間の入力系列をパラメー
タとして、将来時刻ｔ＋Ｌτから時刻ｔ＋（Ｌ＋Ｐ）τ
迄の出力予測系列（リサイクルガスのＣＯ分圧）を表現
する。これは以下のようにして行われる。なお、Ｍ、
Ｐ、及びＬは夫々、Ｍ：操作量決定区間（Control Hori
zon）、Ｐ：出力・目標値一致希望区間(Coincidence Ho
rizon）、Ｌ：出力・目標値一致希望区間開始時点であ
り、これらは、制御系設計の際に定めてある。
例示した入力ｕ（パージ流量を調節する操作量）の現在
時刻ｔから時刻ｔ＋Ｍτまでの間の入力系列をパラメー
タとして、将来時刻ｔ＋Ｌτから時刻ｔ＋（Ｌ＋Ｐ）τ
迄の出力予測系列（リサイクルガスのＣＯ分圧）を表現
する。これは以下のようにして行われる。なお、Ｍ、
Ｐ、及びＬは夫々、Ｍ：操作量決定区間（Control Hori
zon）、Ｐ：出力・目標値一致希望区間(Coincidence Ho
rizon）、Ｌ：出力・目標値一致希望区間開始時点であ
り、これらは、制御系設計の際に定めてある。
【００２６】いま、ｙM（t+L)を、１つの入力系列から
プロセスモデルによって直接求められる将来の時刻ｔ＋
ＬτにおけるＣＯ分圧のモデル予測値とすると、この予
測値を含むモデル予測系列ＹMは、 ＹM＝［ｙM(t+L),・・・,ｙM（t+L+P-1）］T と表すことが出来る。
プロセスモデルによって直接求められる将来の時刻ｔ＋
ＬτにおけるＣＯ分圧のモデル予測値とすると、この予
測値を含むモデル予測系列ＹMは、 ＹM＝［ｙM(t+L),・・・,ｙM（t+L+P-1）］T と表すことが出来る。
【００２７】また、ｙP(t+L)を、前記ＣＯ分圧のモデル
予測値ｙM（t+L)の補正によって得られる、時刻ｔ＋Ｌ
τにおける出力予測値とすると、この出力予測値を含
む、将来の時刻ｔ＋Ｌτから時刻ｔ＋（Ｌ＋Ｐ−１）τ
の間の１つの出力予測系列（ＣＯ分圧）ＹPは、同様
に、 ＹP＝［ｙP(t+L),・・・,ｙP（t+L+P-1）］T と表すことが出来る。
予測値ｙM（t+L)の補正によって得られる、時刻ｔ＋Ｌ
τにおける出力予測値とすると、この出力予測値を含
む、将来の時刻ｔ＋Ｌτから時刻ｔ＋（Ｌ＋Ｐ−１）τ
の間の１つの出力予測系列（ＣＯ分圧）ＹPは、同様
に、 ＹP＝［ｙP(t+L),・・・,ｙP（t+L+P-1）］T と表すことが出来る。
【００２８】モデル予測系列ＹMを補正して出力予測系
列ＹPを求めるために、プロセスモデル補正項を求め
る。この場合、現在の時刻ｔにおけるＣＯ分圧の実測値
ｙ(t)と、過去のデータによってプロセスモデルから求
められた現在時刻における出力推定値ｙM(t)との差を補
正項とする。
列ＹPを求めるために、プロセスモデル補正項を求め
る。この場合、現在の時刻ｔにおけるＣＯ分圧の実測値
ｙ(t)と、過去のデータによってプロセスモデルから求
められた現在時刻における出力推定値ｙM(t)との差を補
正項とする。
【００２９】上記補正のための系列Ｙ及びＹM0を次のよ
うに定義する。 Ｙ ＝［ｙ(t),・・・,ｙ(t)］ ＹM0＝［ｙM(t),・・・,ｙM(t)］
うに定義する。 Ｙ ＝［ｙ(t),・・・,ｙ(t)］ ＹM0＝［ｙM(t),・・・,ｙM(t)］
【００３０】上記のように定義すると、出力予測系列Ｙ
Pは以下のように表わされる。 ＹP＝ＹM＋Ｙ−ＹM0 （２） ここで、モデル予測系列ＹMと前記現在時刻の出力推定
値ｙM(t)を含む系列ＹM0との間には次の関係 ＹM＝ＹM0＋ＡF・ΔＵM＋Ａ0・ΔＵ0 （３） がある。モデル予測系列ＹMは上式（３）に基づいて求
められる。モデル予測系列ＹMが求められると、式
（２）に基づいて出力予測系列ＹPが求められる。
Pは以下のように表わされる。 ＹP＝ＹM＋Ｙ−ＹM0 （２） ここで、モデル予測系列ＹMと前記現在時刻の出力推定
値ｙM(t)を含む系列ＹM0との間には次の関係 ＹM＝ＹM0＋ＡF・ΔＵM＋Ａ0・ΔＵ0 （３） がある。モデル予測系列ＹMは上式（３）に基づいて求
められる。モデル予測系列ＹMが求められると、式
（２）に基づいて出力予測系列ＹPが求められる。
【００３１】式（３）の右辺第２項は将来の予測項、第
３項は過去のデータに基づく予測項である。第２項にお
けるＡFは、予測モデルの応答系列であり、式 で表される。なお、この式中ａkは伝達関数で定まるス
テップ応答系列で、 ａK＝０ （０≦ｋτ≦ＴL） ａk＝ＫP ｛1-exp(-(kτ-TL)/TP)｝ （ＴL≦ｋτ） （４） ａk＝ａs （ｓ＜ｋ） と表される。
３項は過去のデータに基づく予測項である。第２項にお
けるＡFは、予測モデルの応答系列であり、式 で表される。なお、この式中ａkは伝達関数で定まるス
テップ応答系列で、 ａK＝０ （０≦ｋτ≦ＴL） ａk＝ＫP ｛1-exp(-(kτ-TL)/TP)｝ （ＴL≦ｋτ） （４） ａk＝ａs （ｓ＜ｋ） と表される。
【００３２】また、式（３）の第２項におけるΔＵ
Mは、時刻ｔから時刻t+M-1までの入力パラメータから成
る１つの入力系列、即ちその間の各時刻におけるリサイ
クルガスのパージ流量を調節する操作量に対応する系列
である。ΔＵMは、各時刻の操作量を表すパラメータΔu
(t)からΔu(t+Mー1)までによって、 ΔＵM＝［Δu(t),Δu(t+1),・・,Δu(t+M-1)]T と表される。各パラメータの選定によって、式（３）の
将来の予測項が計算される。
Mは、時刻ｔから時刻t+M-1までの入力パラメータから成
る１つの入力系列、即ちその間の各時刻におけるリサイ
クルガスのパージ流量を調節する操作量に対応する系列
である。ΔＵMは、各時刻の操作量を表すパラメータΔu
(t)からΔu(t+Mー1)までによって、 ΔＵM＝［Δu(t),Δu(t+1),・・,Δu(t+M-1)]T と表される。各パラメータの選定によって、式（３）の
将来の予測項が計算される。
【００３３】式（３）の右辺第３項におけるＡ0及びΔ
Ｕ0は夫々、Ａ0：プロセス特性行列、ΔＵ0：操作量入
力系列であり、 ΔＵ0＝［Δu(t-1),Δu(t-2),・・・,Δu(t-s+1)］T と表される。このＡ0及びΔＵ0により、式（３）の第３
項が求められる。
Ｕ0は夫々、Ａ0：プロセス特性行列、ΔＵ0：操作量入
力系列であり、 ΔＵ0＝［Δu(t-1),Δu(t-2),・・・,Δu(t-s+1)］T と表される。このＡ0及びΔＵ0により、式（３）の第３
項が求められる。
【００３４】上記の如く、プロセスコンピュータは、予
め定められた所定の順序で、上記入力系列ΔＵMの各パ
ラメータを選択することで、入力系列を１つづつ順次選
択して逐次プロセスモデルに入力する。プロセスモデル
の出力から順次得られたモデル予測系列ＹMに対して、
式（２）に基づいて補正が行われ、出力予測系列ＹPが
順次得られる。
め定められた所定の順序で、上記入力系列ΔＵMの各パ
ラメータを選択することで、入力系列を１つづつ順次選
択して逐次プロセスモデルに入力する。プロセスモデル
の出力から順次得られたモデル予測系列ＹMに対して、
式（２）に基づいて補正が行われ、出力予測系列ＹPが
順次得られる。
【００３５】ステップ３ ステップ２でプロセスモデルから得られた将来の出力予
測系列ＹPと、ステップ１で求めた参照軌道ｙRにおける
将来時刻ｔ＋Ｌτから時刻ｔ＋（Ｌ＋Ｐ）τ迄の区間の
値との差が最小となるような１つの入力系列を、最小２
乗法を用いて算出する。即ち、上記順次に算出される出
力予測系列ＹPの内、参照軌道ｙRによって規定される参
照軌道系列と最も近い出力を与える１つの出力予測系列
が、次に示す式（５）を用いて選択される。 Minimize┃ＹP−ＹR┃2 （５） ここで、ＹR は参照軌道系列である。
測系列ＹPと、ステップ１で求めた参照軌道ｙRにおける
将来時刻ｔ＋Ｌτから時刻ｔ＋（Ｌ＋Ｐ）τ迄の区間の
値との差が最小となるような１つの入力系列を、最小２
乗法を用いて算出する。即ち、上記順次に算出される出
力予測系列ＹPの内、参照軌道ｙRによって規定される参
照軌道系列と最も近い出力を与える１つの出力予測系列
が、次に示す式（５）を用いて選択される。 Minimize┃ＹP−ＹR┃2 （５） ここで、ＹR は参照軌道系列である。
【００３６】参照軌道系列ＹRは、現在の時刻における
出力から、例えば次の式で求めることが出来る。 ＹR＝Ａ・Ｆ・ｙ(t)＋（Ｉ−Ａ）・Γ ここで、Ａ、Γ、及びＦは夫々、Ａ：重みベクトル、
Γ：出力・目標値一致希望区間における目標値ベクト
ル、Ｆ：単位行列であり、以下の式で表される。なお、
式中αはパラメータで、０＜α＜１、γ(t)は時刻ｔに
おける目標値、Ｉは単位行列である。 Ａ＝［α，α2，・・・αP］T Ｆ＝ diag［１，１，・・・，１］T Γ＝［γ(t+L),・・・,γ(t+L+P-1)］T
出力から、例えば次の式で求めることが出来る。 ＹR＝Ａ・Ｆ・ｙ(t)＋（Ｉ−Ａ）・Γ ここで、Ａ、Γ、及びＦは夫々、Ａ：重みベクトル、
Γ：出力・目標値一致希望区間における目標値ベクト
ル、Ｆ：単位行列であり、以下の式で表される。なお、
式中αはパラメータで、０＜α＜１、γ(t)は時刻ｔに
おける目標値、Ｉは単位行列である。 Ａ＝［α，α2，・・・αP］T Ｆ＝ diag［１，１，・・・，１］T Γ＝［γ(t+L),・・・,γ(t+L+P-1)］T
【００３７】このようにして、将来の目標値に最も近い
出力を与えることが出来る一つの出力予測系列ＹPが求
められると、この出力予測系列を与える入力系列がパー
ジ流量を調節する操作量の系列として決定される。この
操作量の系列に基づいてパージ流量が順次選択される。
出力を与えることが出来る一つの出力予測系列ＹPが求
められると、この出力予測系列を与える入力系列がパー
ジ流量を調節する操作量の系列として決定される。この
操作量の系列に基づいてパージ流量が順次選択される。
【００３８】２．プロセスゲインスケジューリング ヒドロホルミル化反応器において生産レートが変更され
た場合、プロセスの特性がそれに応じて変化し、特に式
（１）の伝達関数Ｇ（ｓ）の係数ＫPであるプロセスゲ
インの変化が著しい。従って、生産レート変更時にも安
定して制御を維持するために、式（１）のプロセスモデ
ルにおけるプロセスゲインを自動的に変更する。この手
法はゲインスケジューリングと呼ばれる。本実施態様で
は、ゲインスケジューリングは以下のようにして行われ
る。
た場合、プロセスの特性がそれに応じて変化し、特に式
（１）の伝達関数Ｇ（ｓ）の係数ＫPであるプロセスゲ
インの変化が著しい。従って、生産レート変更時にも安
定して制御を維持するために、式（１）のプロセスモデ
ルにおけるプロセスゲインを自動的に変更する。この手
法はゲインスケジューリングと呼ばれる。本実施態様で
は、ゲインスケジューリングは以下のようにして行われ
る。
【００３９】Ｆtをパージ調節弁からパージされるガス
のトータルパージ流量、ＦH2、ＦCO、及びＦiを夫々、
トータルパージ流量中のＨ2の流量、ＣＯ流量、イナー
ト分流量とすると、 Ｆt＝ＦH2＋ＦCO＋Ｆi （６） で示される。ここで、ＡCO、ＡH2及びＡiを夫々、パー
ジガス中のＣＯ濃度、Ｈ2濃度、及びイナート分濃度と
すると、式（６）から ＡCO＝ＦCO／Ｆt＝ＦCO／（ＦH2＋ＦCO＋Ｆi） （７） となる。ＡCOを全微分すれば、
のトータルパージ流量、ＦH2、ＦCO、及びＦiを夫々、
トータルパージ流量中のＨ2の流量、ＣＯ流量、イナー
ト分流量とすると、 Ｆt＝ＦH2＋ＦCO＋Ｆi （６） で示される。ここで、ＡCO、ＡH2及びＡiを夫々、パー
ジガス中のＣＯ濃度、Ｈ2濃度、及びイナート分濃度と
すると、式（６）から ＡCO＝ＦCO／Ｆt＝ＦCO／（ＦH2＋ＦCO＋Ｆi） （７） となる。ＡCOを全微分すれば、
【数１】 が得られる。式（８）に式（７）を代入すると、 dＡCO＝1/Ft｛-(FCO/Ft)・dFH2+(FH2/Ft+Fi/Ft)・dFCO｝（９） となる。また、定義から、 ＡCO＝ＦCO／Ｆt （１０） ＡH2＝ＦH2／Ｆt （１１） である。
【００４０】式（１０）及び（１１）において、定常状
態では原料ガス組成、反応温度はほとんど一定で反応が
安定しているので、流量変動に比して組成変動が無視で
きるとして、 dＦH2＝ＡH2・dＦt （１２） dＦCO＝ＡCO・dＦt （１３） が得られる。式（１２）及び（１３）を式（９）に代入
すると、 dＡCO＝（Ａi・ＡCO／Ｆt）・dＦt （１４） となり、従って次の式が得られる。 dＡCO／dＦt＝Ａi・ＡCO／Ｆt （１５）
態では原料ガス組成、反応温度はほとんど一定で反応が
安定しているので、流量変動に比して組成変動が無視で
きるとして、 dＦH2＝ＡH2・dＦt （１２） dＦCO＝ＡCO・dＦt （１３） が得られる。式（１２）及び（１３）を式（９）に代入
すると、 dＡCO＝（Ａi・ＡCO／Ｆt）・dＦt （１４） となり、従って次の式が得られる。 dＡCO／dＦt＝Ａi・ＡCO／Ｆt （１５）
【００４１】式（１５）の左辺は、パージ流量の単位量
の変化に対するＣＯ分圧の変化、即ち式（１）で定義し
ているプロセスゲインＫPである。従って、 ＫP＝Ａi・ＡCO／Ｆt （１６） と表される。プロセスゲインをこの式に従って変更する
ことにより、プロセス応答を正確に表現できる伝達関数
がその都度得られる。
の変化に対するＣＯ分圧の変化、即ち式（１）で定義し
ているプロセスゲインＫPである。従って、 ＫP＝Ａi・ＡCO／Ｆt （１６） と表される。プロセスゲインをこの式に従って変更する
ことにより、プロセス応答を正確に表現できる伝達関数
がその都度得られる。
【００４２】従って、一定周期で、プロセスデータ
Ａi、ＡCO、及びＦtを検出部から取り込み、上式（１
６）に従ってＫPの値を求め、プロセスモデルのゲイン
ＫPの値を変化させることで、プロセスモデルにおける
ゲインスケジューリングが可能となる。
Ａi、ＡCO、及びＦtを検出部から取り込み、上式（１
６）に従ってＫPの値を求め、プロセスモデルのゲイン
ＫPの値を変化させることで、プロセスモデルにおける
ゲインスケジューリングが可能となる。
【００４３】３．フィードフォワード制御 反応器中のＣＯ分圧は、フィードオキソガス中の組成変
動の影響を受ける。そこで、フィードオキソガス中のＣ
Ｏ濃度変動を補償するために、フィードフォワード制御
を行いパージ流量ｕを制御する。ここで、Ｆinをフィー
ドオキソガス流量、ＣCOをリサイクルガス中のＣＯ分圧
（濃度）、及びＢCOをフィードオキソガス中のＣＯ濃度
とすると、反応器まわりのマスバランスより、 dｕ／dｔ＝（Ｆin／ＣCO）・dＢCO／dｔ （１７） が成立する。従って、フィードオキソガス中のＣＯ分圧
ＢCOに変動が生じた場合には、式（１７）に基づいてパ
ージ流量ｕを変化させることで、そのＣＯ変動が補償さ
れる。
動の影響を受ける。そこで、フィードオキソガス中のＣ
Ｏ濃度変動を補償するために、フィードフォワード制御
を行いパージ流量ｕを制御する。ここで、Ｆinをフィー
ドオキソガス流量、ＣCOをリサイクルガス中のＣＯ分圧
（濃度）、及びＢCOをフィードオキソガス中のＣＯ濃度
とすると、反応器まわりのマスバランスより、 dｕ／dｔ＝（Ｆin／ＣCO）・dＢCO／dｔ （１７） が成立する。従って、フィードオキソガス中のＣＯ分圧
ＢCOに変動が生じた場合には、式（１７）に基づいてパ
ージ流量ｕを変化させることで、そのＣＯ変動が補償さ
れる。
【００４４】図面を参照して本発明を更に詳しく説明す
る。本発明の第一の実施態様のヒドロホルミル化反応の
制御方法は、例えば、従来技術で説明した図１の系統図
のシステムにおいて行われる。リサイクルガス中のＣＯ
分圧の所望値を、ＰＩＤ制御装置における目標値として
設定し、この目標値及びリサイクルガス供給ライン１３
内のＣＯ濃度の検出量に基づき、反応器１から抜き出さ
れるリサイクルガスのパージ流量を調節する。パージ流
量の調節は、パージ調節弁９の開度調節によって行わ
れ、リサイクルガス中のＣＯ濃度が、前記目標値に一致
するように制御される。
る。本発明の第一の実施態様のヒドロホルミル化反応の
制御方法は、例えば、従来技術で説明した図１の系統図
のシステムにおいて行われる。リサイクルガス中のＣＯ
分圧の所望値を、ＰＩＤ制御装置における目標値として
設定し、この目標値及びリサイクルガス供給ライン１３
内のＣＯ濃度の検出量に基づき、反応器１から抜き出さ
れるリサイクルガスのパージ流量を調節する。パージ流
量の調節は、パージ調節弁９の開度調節によって行わ
れ、リサイクルガス中のＣＯ濃度が、前記目標値に一致
するように制御される。
【００４５】図３は本発明の第二の実施態様のヒドロホ
ルミル化反応の制御方法を実施するシステムの系統図を
示す。同図において、このシステムは、反応器１、気液
分離器２、パージ調節弁９、各系統配管、及び制御部８
を有しており、所定の位置には信号検出部及び操作部が
設けられ、制御用配線を介してこれらと制御部８とが結
ばれている。
ルミル化反応の制御方法を実施するシステムの系統図を
示す。同図において、このシステムは、反応器１、気液
分離器２、パージ調節弁９、各系統配管、及び制御部８
を有しており、所定の位置には信号検出部及び操作部が
設けられ、制御用配線を介してこれらと制御部８とが結
ばれている。
【００４６】反応器１には、オレフィン供給ライン１
１、オキソガス供給ライン１２が原料フィードのために
接続されており、オキソガス供給ライン１２には水素ガ
ス供給ライン１６が接続されている。反応器１には更
に、触媒供給ライン１４、製品のアルデヒドを取り出す
ためのアルデヒド生成物抜出しライン１５、気液分離器
２との間の連絡ライン１７、１８、及び気液分離器２か
らリサイクルガスを抜き出して反応器１に戻すためのリ
サイクルガス供給ライン１３が接続されている。
１、オキソガス供給ライン１２が原料フィードのために
接続されており、オキソガス供給ライン１２には水素ガ
ス供給ライン１６が接続されている。反応器１には更
に、触媒供給ライン１４、製品のアルデヒドを取り出す
ためのアルデヒド生成物抜出しライン１５、気液分離器
２との間の連絡ライン１７、１８、及び気液分離器２か
らリサイクルガスを抜き出して反応器１に戻すためのリ
サイクルガス供給ライン１３が接続されている。
【００４７】リサイクルガス供給ライン１３の気液分離
器２側には、リサイクルガスパージ調節弁９が設けられ
ており、このパージ調節弁９の出口側にはパージガス組
成分析計３及びリサイクルガスパージ流量計４が設置さ
れている。また、リサイクルガス供給ライン１３には、
反応器１に供給されるリサイクルガス中のＣＯ濃度分析
のためにＣＯ分析計５が配置されている。オキソガス供
給ライン１２には、オキソガスの流量を検出する流量計
６並びにその成分を測定するためのＣＯ分析計７が配置
されている。
器２側には、リサイクルガスパージ調節弁９が設けられ
ており、このパージ調節弁９の出口側にはパージガス組
成分析計３及びリサイクルガスパージ流量計４が設置さ
れている。また、リサイクルガス供給ライン１３には、
反応器１に供給されるリサイクルガス中のＣＯ濃度分析
のためにＣＯ分析計５が配置されている。オキソガス供
給ライン１２には、オキソガスの流量を検出する流量計
６並びにその成分を測定するためのＣＯ分析計７が配置
されている。
【００４８】制御部８は、反応プロセス全体を制御する
プロセスコンピュータで構成されており、機能的に、各
検出部にて検出されたデータを一旦記憶するデータ記憶
部８１、フィードオキソガスの組成変動を補償するため
のフィードフォワード（ＦＦ）制御部８２、リサイクル
ガス中のＣＯ濃度をその目標値に従って制御するための
フィードバック（ＦＢ）制御部８３、プロセスモデルを
算出するためのモデル算出部８５、算出されたモデルが
格納されるモデル８４、及びパージ流量コントローラ８
６から成る。フィードバック制御部８３には、リサイク
ルガス中のＣＯ濃度の目標値ｍが、必要に応じてオペレ
ータから入力される。制御部８は、ＤＣＳ（分散型コン
ピュータシステム）として構成することができ、また、
各制御部の信号はＤＤＣ（直接デジタル制御）の制御信
号として出力することもできる。
プロセスコンピュータで構成されており、機能的に、各
検出部にて検出されたデータを一旦記憶するデータ記憶
部８１、フィードオキソガスの組成変動を補償するため
のフィードフォワード（ＦＦ）制御部８２、リサイクル
ガス中のＣＯ濃度をその目標値に従って制御するための
フィードバック（ＦＢ）制御部８３、プロセスモデルを
算出するためのモデル算出部８５、算出されたモデルが
格納されるモデル８４、及びパージ流量コントローラ８
６から成る。フィードバック制御部８３には、リサイク
ルガス中のＣＯ濃度の目標値ｍが、必要に応じてオペレ
ータから入力される。制御部８は、ＤＣＳ（分散型コン
ピュータシステム）として構成することができ、また、
各制御部の信号はＤＤＣ（直接デジタル制御）の制御信
号として出力することもできる。
【００４９】上記のように構成されたシステムにおい
て、反応器１には、各供給ライン１１、１２、１３、１
４、１６を経由して、オレフィン、オキソガス、リサイ
クルガス、触媒、及び水素ガスが、反応条件に応じた供
給レートで連続的に供給されている。反応器１内部で、
オレフィンとオキソガスとが、触媒の存在下に所定の温
度及び圧力下でヒドロホルミル化反応することにより、
ノルマルアルデヒド及びイソアルデヒドが所望の比率で
生成される。得られたアルデヒド生成物は、液状成分と
して反応器１の下部よりアルデヒド生成物抜出しライン
１５を経由して連続的に抜き出される。
て、反応器１には、各供給ライン１１、１２、１３、１
４、１６を経由して、オレフィン、オキソガス、リサイ
クルガス、触媒、及び水素ガスが、反応条件に応じた供
給レートで連続的に供給されている。反応器１内部で、
オレフィンとオキソガスとが、触媒の存在下に所定の温
度及び圧力下でヒドロホルミル化反応することにより、
ノルマルアルデヒド及びイソアルデヒドが所望の比率で
生成される。得られたアルデヒド生成物は、液状成分と
して反応器１の下部よりアルデヒド生成物抜出しライン
１５を経由して連続的に抜き出される。
【００５０】一方、反応器１内のガス状成分は、反応器
１の塔頂から抜出しライン１７を経由して気液分離器２
に抜き出され、気液分離器２内で気液分離する。気液分
離器２内の液相は、液戻りライン１８を経由して再び反
応器１内に戻り、また、気相のガス状成分は、リサイク
ルガス供給ライン１３を経由して、反応器１にその底部
から戻される。
１の塔頂から抜出しライン１７を経由して気液分離器２
に抜き出され、気液分離器２内で気液分離する。気液分
離器２内の液相は、液戻りライン１８を経由して再び反
応器１内に戻り、また、気相のガス状成分は、リサイク
ルガス供給ライン１３を経由して、反応器１にその底部
から戻される。
【００５１】フィードオキソガスの組成変動は、フィー
ドフォワード制御部８２からの操作信号ｊによって補償
できる。このフィードフォワード制御は、反応器１まわ
りのマスバランスより導出される前記式（１７）に基づ
いて行われるものである。オキソガス中ＣＯ分析計７に
よって検出されるオキソガス中のＣＯ濃度信号ａ、リサ
イクルガス中ＣＯ分析計５によって検出されるリサイク
ルガス中のＣＯ濃度信号ｃ、及びオキソガス流量計６に
よって検出されるオキソガス流量信号ｂの各信号は、一
旦データ記憶部８１に取り込まれ、更にデータ記憶部８
１から、フィードフォワード制御用データｅとしてフィ
ードフォワード制御部８２内に取り込まれる。この信号
に基づいて、フィードフォワード制御部８２はフィード
フォワード操作信号ｊを算出する。
ドフォワード制御部８２からの操作信号ｊによって補償
できる。このフィードフォワード制御は、反応器１まわ
りのマスバランスより導出される前記式（１７）に基づ
いて行われるものである。オキソガス中ＣＯ分析計７に
よって検出されるオキソガス中のＣＯ濃度信号ａ、リサ
イクルガス中ＣＯ分析計５によって検出されるリサイク
ルガス中のＣＯ濃度信号ｃ、及びオキソガス流量計６に
よって検出されるオキソガス流量信号ｂの各信号は、一
旦データ記憶部８１に取り込まれ、更にデータ記憶部８
１から、フィードフォワード制御用データｅとしてフィ
ードフォワード制御部８２内に取り込まれる。この信号
に基づいて、フィードフォワード制御部８２はフィード
フォワード操作信号ｊを算出する。
【００５２】また、アルデヒド生成物のノルマルアルデ
ヒドとイソアルデヒドとの比率を所望の比率とするため
に、反応器１内に戻るリサイクルガスのＣＯ濃度の目標
値が設定されている。この目標値に従う制御は、フィー
ドバック操作信号ｋに基づいて行われ、ガスパージ調節
弁９の開度を調節することによって、リサイクルガス中
のイナート成分（例えば主としてメタン成分）の放出量
を制御することで可能となる。
ヒドとイソアルデヒドとの比率を所望の比率とするため
に、反応器１内に戻るリサイクルガスのＣＯ濃度の目標
値が設定されている。この目標値に従う制御は、フィー
ドバック操作信号ｋに基づいて行われ、ガスパージ調節
弁９の開度を調節することによって、リサイクルガス中
のイナート成分（例えば主としてメタン成分）の放出量
を制御することで可能となる。
【００５３】フィードバック操作信号ｋの算出は以下の
ようにして行われる。リサイクルガス中のＣＯ分析計５
によって検出されるリサイクルガス中のＣＯ濃度信号ｃ
が、一旦データ記憶部８１に取り込まれる。フィードバ
ック制御部８３は、これらの信号をフィードバック制御
用データｆとして一定周期で取り込む。ＣＯ分圧（濃
度）目標値ｍはフィードバック制御部８３に記憶されて
いる。
ようにして行われる。リサイクルガス中のＣＯ分析計５
によって検出されるリサイクルガス中のＣＯ濃度信号ｃ
が、一旦データ記憶部８１に取り込まれる。フィードバ
ック制御部８３は、これらの信号をフィードバック制御
用データｆとして一定周期で取り込む。ＣＯ分圧（濃
度）目標値ｍはフィードバック制御部８３に記憶されて
いる。
【００５４】プロセスゲインの算出は以下のようにして
行なわれる。パージガス組成分析計３によって得られる
パージガス中の成分組成（ＣＯ及びイナート成分）を示
すパージガス組成信号ｎ、及びリサイクルガスパージ流
量計４で検出されたパージガス流量信号ｄが、一旦デー
タ記憶部８１に取り込まれる。モデル算出部８５は、こ
れらの信号をプロセスモデル算出用データｈとして一定
周期で取り込み、このデータに基づいて前記式（１６）
の演算処理を行い、プロセスゲインを算出する。算出さ
れたプロセスゲインは、プロセスモデル変更情報ｉとし
てモデル８４に与えられ、モデル８４において、プロセ
スモデルの伝達関数（式（１））の変更に使用される。
フィードバック制御部８３は、モデル８４からこのプロ
セスモデル情報ｇを受けて、前記式（２）〜式（５）に
基づいて、演算処理を行う。この演算処理により、ＣＯ
の予測濃度とその目標値ｍとの差が最小となるリサイク
ルガスのパージ流量を調節する操作量が、フィードバッ
ク操作量ｋとして得られる。
行なわれる。パージガス組成分析計３によって得られる
パージガス中の成分組成（ＣＯ及びイナート成分）を示
すパージガス組成信号ｎ、及びリサイクルガスパージ流
量計４で検出されたパージガス流量信号ｄが、一旦デー
タ記憶部８１に取り込まれる。モデル算出部８５は、こ
れらの信号をプロセスモデル算出用データｈとして一定
周期で取り込み、このデータに基づいて前記式（１６）
の演算処理を行い、プロセスゲインを算出する。算出さ
れたプロセスゲインは、プロセスモデル変更情報ｉとし
てモデル８４に与えられ、モデル８４において、プロセ
スモデルの伝達関数（式（１））の変更に使用される。
フィードバック制御部８３は、モデル８４からこのプロ
セスモデル情報ｇを受けて、前記式（２）〜式（５）に
基づいて、演算処理を行う。この演算処理により、ＣＯ
の予測濃度とその目標値ｍとの差が最小となるリサイク
ルガスのパージ流量を調節する操作量が、フィードバッ
ク操作量ｋとして得られる。
【００５５】上記のように夫々算出されたフィードフォ
ワード操作量ｊとフィードバック操作量ｋとは、パージ
流量コントローラ８６で加算されてその設定値とされ
る。この設定値は、リサイクルガスパージ調節弁９にそ
の開度調節のためのパージ流量操作信号ｌとして与えら
れる。なお、この構成に代えて、フィードフォワード操
作量ｊ又はフィードバック操作量ｋの何れかを操作量と
してパージ調節弁９に与えてもよい。
ワード操作量ｊとフィードバック操作量ｋとは、パージ
流量コントローラ８６で加算されてその設定値とされ
る。この設定値は、リサイクルガスパージ調節弁９にそ
の開度調節のためのパージ流量操作信号ｌとして与えら
れる。なお、この構成に代えて、フィードフォワード操
作量ｊ又はフィードバック操作量ｋの何れかを操作量と
してパージ調節弁９に与えてもよい。
【００５６】
【実施例】以下に、本発明の制御方法を採用した実施例
及びこれと比較するための比較例について説明する。も
っとも、本発明はその要旨を越えない限りこれら実施例
での構成に限定されるものではない。
及びこれと比較するための比較例について説明する。も
っとも、本発明はその要旨を越えない限りこれら実施例
での構成に限定されるものではない。
【００５７】実施例１ 図１に示した系統図の機器構成で、第一の実施態様のヒ
ドロホルミル化反応の制御方法で反応制御を行った。そ
の制御における各信号の様子を図４の左側部分に「ＳＰ
Ｃオフ」として示した。この制御では、ＣＯ濃度目標値
２１及びフィードオキソガス流量２２を一定の値に固定
した。制御の結果得られたパージ流量２３とリサイクル
ガス中のＣＯ濃度検出値２４とが夫々示されている。Ｃ
Ｏ濃度２４は、特に大きな変動を生ずることもなく所定
の範囲内に良好に制御されている。
ドロホルミル化反応の制御方法で反応制御を行った。そ
の制御における各信号の様子を図４の左側部分に「ＳＰ
Ｃオフ」として示した。この制御では、ＣＯ濃度目標値
２１及びフィードオキソガス流量２２を一定の値に固定
した。制御の結果得られたパージ流量２３とリサイクル
ガス中のＣＯ濃度検出値２４とが夫々示されている。Ｃ
Ｏ濃度２４は、特に大きな変動を生ずることもなく所定
の範囲内に良好に制御されている。
【００５８】実施例２ 図３に示した系統図の構成で、第二の実施態様のヒドロ
ホルミル化反応の制御方法で反応制御を行った。その制
御で得られた結果を図４の右側部分に「ＳＰＣオン」と
して示した。制御においてまず、ＣＯ濃度の目標値２１
を変化させ、引続きフィードオキソガス流量２２を段階
的に変更した。その結果、パージ流量２３は特にフィー
ドオキソガス流量２２の変化によく追従し、ＣＯ濃度検
出値２４はＣＯ濃度目標値２１を中心とする所定範囲に
良好に収まっている。
ホルミル化反応の制御方法で反応制御を行った。その制
御で得られた結果を図４の右側部分に「ＳＰＣオン」と
して示した。制御においてまず、ＣＯ濃度の目標値２１
を変化させ、引続きフィードオキソガス流量２２を段階
的に変更した。その結果、パージ流量２３は特にフィー
ドオキソガス流量２２の変化によく追従し、ＣＯ濃度検
出値２４はＣＯ濃度目標値２１を中心とする所定範囲に
良好に収まっている。
【００５９】実施例３ 図１に示した系統図の構成で、第一の実施態様のヒドロ
ホルミル化反応の制御方法を用いて、プロピレンの供給
量を１０％増加させた場合の反応の制御性についてシミ
ュレーションにより調査した。この場合、オキソガスの
供給量を調節することで反応器内の圧力（全圧）を所定
圧に維持しながら、プロピレンの供給量を１時間かけて
１０％増加させ、且つ、リサイクルガス中のＣＯ濃度を
その目標値となるようにパージ流量を調節して反応器内
のＣＯ濃度の調整を行なった。その結果、図５に示すよ
うに、プロピレンの反応速度、反応で得られるノルマル
ブチルアルデヒドとイソブチルアルデヒドの比（Ｎ／
Ｉ）、反応器圧力（全圧）、反応器内のＣＯ分圧の挙動
は何れも所定の範囲内に収まっており、良好に制御され
た。
ホルミル化反応の制御方法を用いて、プロピレンの供給
量を１０％増加させた場合の反応の制御性についてシミ
ュレーションにより調査した。この場合、オキソガスの
供給量を調節することで反応器内の圧力（全圧）を所定
圧に維持しながら、プロピレンの供給量を１時間かけて
１０％増加させ、且つ、リサイクルガス中のＣＯ濃度を
その目標値となるようにパージ流量を調節して反応器内
のＣＯ濃度の調整を行なった。その結果、図５に示すよ
うに、プロピレンの反応速度、反応で得られるノルマル
ブチルアルデヒドとイソブチルアルデヒドの比（Ｎ／
Ｉ）、反応器圧力（全圧）、反応器内のＣＯ分圧の挙動
は何れも所定の範囲内に収まっており、良好に制御され
た。
【００６０】比較例１ リサイクルガスのパージ量の合計を実施例３と同じと
し、リサイクルガスのパージ流量を調節することなく、
一定の流量でパージを行なったこと以外は、実施例３と
同様の条件でシミュレーションを行なった。その結果を
図６に示す。同図に見るごとく、反応器内のＣＯ分圧が
徐々に低下し、反応停止に至った。
し、リサイクルガスのパージ流量を調節することなく、
一定の流量でパージを行なったこと以外は、実施例３と
同様の条件でシミュレーションを行なった。その結果を
図６に示す。同図に見るごとく、反応器内のＣＯ分圧が
徐々に低下し、反応停止に至った。
【００６１】比較例２ 更に、プロピレンの供給量との見合いでオキソガスを供
給し、且つ、反応器の圧力（全圧）をパージ流量の調節
で所定圧に維持したこと以外は、実施例３と同様の条件
を採用し、リサイクルガスのパージ量の合計を実施例３
と同じとして別のシミュレーションを行なった。その結
果を図７に示す。同図に見るごとく、反応器のＣＯ分圧
を所定の範囲内に収めることが出来ず、このため、反応
で得られるブチルアルデヒドの生産比率Ｎ／Ｉを所定範
囲内に維持することが出来なかった。
給し、且つ、反応器の圧力（全圧）をパージ流量の調節
で所定圧に維持したこと以外は、実施例３と同様の条件
を採用し、リサイクルガスのパージ量の合計を実施例３
と同じとして別のシミュレーションを行なった。その結
果を図７に示す。同図に見るごとく、反応器のＣＯ分圧
を所定の範囲内に収めることが出来ず、このため、反応
で得られるブチルアルデヒドの生産比率Ｎ／Ｉを所定範
囲内に維持することが出来なかった。
【００６２】実施例４ 図１に示した系統図の構成で、第一の実施態様のヒドロ
ホルミル化反応の制御方法を用いて、プロピレン中のプ
ロパン濃度を２．５％から５％に増加させた場合の反応
の制御性についてシミュレーションにより調査した。こ
の場合、オキソガスの供給量を調節することで反応器内
の圧力（全圧）を所定圧に維持し、且つ、リサイクルガ
ス中のＣＯ濃度がその目標値となるようにリサイクルガ
スのパージ流量を調節することで、反応器内のＣＯ濃度
の調整を行ないながら、プロピレン中のプロパン濃度を
２．５％から５％に瞬間的に増加させた。結果を図８に
示す。同図に見るごとく、プロピレンの反応速度、反応
で得られるノルマルブチルアルデヒドとイソブチルアル
デヒドの比（Ｎ／Ｉ）、反応器圧力（全圧）、反応器内
のＣＯ分圧の挙動は、何れも所定の範囲内に収まってお
り、反応は良好に制御された。
ホルミル化反応の制御方法を用いて、プロピレン中のプ
ロパン濃度を２．５％から５％に増加させた場合の反応
の制御性についてシミュレーションにより調査した。こ
の場合、オキソガスの供給量を調節することで反応器内
の圧力（全圧）を所定圧に維持し、且つ、リサイクルガ
ス中のＣＯ濃度がその目標値となるようにリサイクルガ
スのパージ流量を調節することで、反応器内のＣＯ濃度
の調整を行ないながら、プロピレン中のプロパン濃度を
２．５％から５％に瞬間的に増加させた。結果を図８に
示す。同図に見るごとく、プロピレンの反応速度、反応
で得られるノルマルブチルアルデヒドとイソブチルアル
デヒドの比（Ｎ／Ｉ）、反応器圧力（全圧）、反応器内
のＣＯ分圧の挙動は、何れも所定の範囲内に収まってお
り、反応は良好に制御された。
【００６３】比較例３ リサイクルガスのパージ量の合計を実施例４と同じとし
て、リサイクルガスのパージ流量を調節せず一定の流量
でパージを行なったこと以外は、実施例４と同様の条件
でシミュレーションを行なった。その結果を図９に示
す。同図に見るごとく、反応器内のプロパン分圧の上昇
に伴い、プロピレンの反応速度が低下し、それに起因し
てＣＯ分圧が徐々に低下し、反応停止に至った。
て、リサイクルガスのパージ流量を調節せず一定の流量
でパージを行なったこと以外は、実施例４と同様の条件
でシミュレーションを行なった。その結果を図９に示
す。同図に見るごとく、反応器内のプロパン分圧の上昇
に伴い、プロピレンの反応速度が低下し、それに起因し
てＣＯ分圧が徐々に低下し、反応停止に至った。
【００６４】比較例４ 更に、プロピレンの供給量との見合いでオキソガスを供
給し、且つ、反応器の圧力（全圧）をパージ流量で所定
圧に調節した以外は、実施例４と同様の条件を採用し、
リサイクルガスのパージ量の合計を実施例４と同じとし
て別のシミュレーションを行なった。その結果を図１０
に示す。同図に見るごとく、反応器内のＣＯ分圧が徐々
に上昇して所定の範囲内に収めることが出来ず、そのた
め、反応で得られるブチルアルデヒドの生産比率Ｎ／Ｉ
が徐々に低下して所定範囲内に維持することが出来なか
った。
給し、且つ、反応器の圧力（全圧）をパージ流量で所定
圧に調節した以外は、実施例４と同様の条件を採用し、
リサイクルガスのパージ量の合計を実施例４と同じとし
て別のシミュレーションを行なった。その結果を図１０
に示す。同図に見るごとく、反応器内のＣＯ分圧が徐々
に上昇して所定の範囲内に収めることが出来ず、そのた
め、反応で得られるブチルアルデヒドの生産比率Ｎ／Ｉ
が徐々に低下して所定範囲内に維持することが出来なか
った。
【００６５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によると、
反応系内の所望のＣＯ分圧を目標値とし、検出されたＣ
Ｏ分圧と目標値とを比較して、反応器から抜き出される
リサイクルガスのパージ流量を調節することによって反
応器中のＣＯ濃度を制御する構成を採用したことによ
り、前記ＣＯ分圧の目標値の変更に際して反応器中のＣ
Ｏ濃度が大きく振れることはなく、所望の値に目標値を
設定するのみで良好な制御が可能となるので、オペレー
タの負担が軽減される。
反応系内の所望のＣＯ分圧を目標値とし、検出されたＣ
Ｏ分圧と目標値とを比較して、反応器から抜き出される
リサイクルガスのパージ流量を調節することによって反
応器中のＣＯ濃度を制御する構成を採用したことによ
り、前記ＣＯ分圧の目標値の変更に際して反応器中のＣ
Ｏ濃度が大きく振れることはなく、所望の値に目標値を
設定するのみで良好な制御が可能となるので、オペレー
タの負担が軽減される。
【００６６】また、コンピュータ内に所定の伝達関数を
有するプロセスモデルを格納し、モデル予測制御を行う
構成を採用すれば、目標値の変更が特に急激な場合で
も、大きな制御の振れを伴うことなくその変更に対応し
て安定に制御できるので、変更を行うオペレータの熟練
度に拘らず安定なプロセス制御が特に容易となる。
有するプロセスモデルを格納し、モデル予測制御を行う
構成を採用すれば、目標値の変更が特に急激な場合で
も、大きな制御の振れを伴うことなくその変更に対応し
て安定に制御できるので、変更を行うオペレータの熟練
度に拘らず安定なプロセス制御が特に容易となる。
【００６７】上記伝達関数の係数を、プロセスから得ら
れたデータによって順次変更する構成を採用すれば、生
産レートが大きく変更された場合でも、プロセスは、オ
ペレータによる特別な操作を要することなく、安定な制
御を継続することができる。
れたデータによって順次変更する構成を採用すれば、生
産レートが大きく変更された場合でも、プロセスは、オ
ペレータによる特別な操作を要することなく、安定な制
御を継続することができる。
【００６８】更に、所定の関数に基づいてパージ流量を
変化させてフィードオキソガスの組成の変動を補償する
構成を採用すれば、フィードオキソガスの組成の大きな
変動或いは相違にかかわらず、反応器中のＣＯ濃度を所
望の範囲内に容易に制御できるので、所望の比率のアル
デヒドの生産が可能となる。
変化させてフィードオキソガスの組成の変動を補償する
構成を採用すれば、フィードオキソガスの組成の大きな
変動或いは相違にかかわらず、反応器中のＣＯ濃度を所
望の範囲内に容易に制御できるので、所望の比率のアル
デヒドの生産が可能となる。
【図１】従来及び本発明の第一の実施態様のヒドロホル
ミル化反応の制御方法を実施するシステムの構成を示す
系統図である。
ミル化反応の制御方法を実施するシステムの構成を示す
系統図である。
【図２】本発明の制御を説明するためのグラフである。
【図３】本発明の第二の実施態様のヒドロホルミル化反
応の制御方法を示すためのシステム系統図である。
応の制御方法を示すためのシステム系統図である。
【図４】本発明に基づいてヒドロホルミル化反応を制御
した実施例１及び実施例２で得られた制御結果を示すグ
ラフである。
した実施例１及び実施例２で得られた制御結果を示すグ
ラフである。
【図５】本発明に基づいてヒドロホルミル化反応を制御
した実施例３で得られた制御結果を示すグラフである
した実施例３で得られた制御結果を示すグラフである
【図６】比較例１で得られた制御結果を示すグラフであ
る。
る。
【図７】比較例２で得られた制御結果を示すグラフであ
る。
る。
【図８】本発明に基づいてヒドロホルミル化反応器を制
御した実施例４で得られた制御結果を示すグラフであ
る。
御した実施例４で得られた制御結果を示すグラフであ
る。
【図９】比較例３で得られた制御結果を示すグラフであ
る。
る。
【図１０】比較例４で得られた制御結果を示すグラフで
ある。
ある。
１：ヒドロホルミル化反応器（反応器） ２：気液分離器 ３：パージガス組成分析計 ４：リサイクルガスパージ流量計 ５：リサイクルガス中ＣＯ分析計 ６：オキソガス流量計 ７：オキソガス中ＣＯ分析計 ８：制御部 ９：リサイクルガスパージ調節弁 ８１：データ記憶部 ８２：フィードフォワード制御部 ８３：フィードバック制御部 ８４：モデル ８５：モデル算出部 ８６：パージ流量コントローラ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木林 孝夫 岡山県倉敷市潮通３丁目10番地 三菱化成 株式会社水島工場内
Claims (7)
- 【請求項１】 反応器中で触媒の存在下に、オレフィン
と、水素及び一酸化炭素を含むフィードオキソガス並び
に前記反応器から抜き出された後該反応器に戻されるリ
サイクルガスとをヒドロホルミル化反応させて、アルデ
ヒドを製造するヒドロホルミル化反応の制御方法におい
て、 ヒドロホルミル化反応を制御するための反応系内の一酸
化炭素分圧の目標値を設定し、 前記目標値に対応する一酸化炭素分圧を検出し、 前記検出される一酸化炭素分圧を前記目標値と比較し
て、前記リサイクルガスをパージガスとして放出するパ
ージ流量を調節することを特徴とするヒドロホルミル化
反応の制御方法。 - 【請求項２】 前記反応器に戻されるリサイクルガスの
一酸化炭素分圧を前記検出される一酸化炭素分圧とする
ことを特徴とする請求項１に記載のヒドロホルミル化反
応の制御方法。 - 【請求項３】 前記リサイクルガスを前記反応器に戻す
前に前記フィードオキソガスと合流させ、該合流させた
ガス中の一酸化炭素分圧を前記検出される一酸化炭素分
圧とすることを特徴とする請求項１に記載のヒドロホル
ミル化反応の制御方法。 - 【請求項４】 前記パージ流量を調節するための操作量
を入力とし前記検出される一酸化炭素分圧の計算値を出
力とする所定の信号伝達関数を有し、前記ヒドロホルミ
ル化反応をシミレートするためのプロセスモデルをコン
ピュータ内に記憶させ、 所定の周期毎に順次生起する複数の入力から成る入力系
列を順次選択して前記プロセスモデルの入力とし、 前記プロセスモデルの出力に基づいて将来の出力系列を
順次算出し、 前記算出された将来の出力系列の内、予定された将来の
前記目標値との差異が小さな１つの出力系列を選定し、 前記選定された１つの出力系列に対応する前記入力系列
に基づいて前記操作量を設定することを特徴とする請求
項１乃至３の一に記載のヒドロホルミル化反応の制御方
法。 - 【請求項５】 前記１つの出力系列の選定が、最小２乗
法に従って行われることを特徴とする請求項４に記載の
ヒドロホルミル化反応の制御方法。 - 【請求項６】 前記パージガスの流量及び組成に関連す
る信号を検出し、少なくとも該パージガスの流量及び組
成に関連する信号に基づいて前記信号伝達関数の係数を
算出することを特徴とする請求項４又は５に記載のヒド
ロホルミル化反応の制御方法。 - 【請求項７】 前記フィードオキソガスの流量及び組成
に関連する信号を更に検出し、該フィードオキソガスの
流量及び組成に関連する信号に更に基づいて、前記操作
量を決定することを特徴とする請求項１乃至６の一に記
載のヒドロホルミル化反応の制御方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25110893A JP3379550B2 (ja) | 1992-09-25 | 1993-09-13 | ヒドロホルミル化反応の制御方法 |
| EP93115384A EP0589463B1 (en) | 1992-09-25 | 1993-09-23 | A method of controlling a hydroformylation reaction |
| SG1996006898A SG43278A1 (en) | 1992-09-25 | 1993-09-23 | A method of controlling a hydroformylation reaction |
| DE69313221T DE69313221T2 (de) | 1992-09-25 | 1993-09-23 | Verfahren für die Kontrolle einer Hydroformylierungsreaktion |
| CN93118346A CN1036646C (zh) | 1992-09-25 | 1993-09-24 | 控制羰基化反应的方法 |
| US08/125,795 US5362917A (en) | 1992-09-25 | 1993-09-24 | Method of controlling a hydroformylation reaction |
| KR1019930019665A KR100276741B1 (ko) | 1992-09-25 | 1993-09-24 | 히드로포르밀화 반응의 제어방법 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27930192 | 1992-09-25 | ||
| JP4-279301 | 1992-09-25 | ||
| JP25110893A JP3379550B2 (ja) | 1992-09-25 | 1993-09-13 | ヒドロホルミル化反応の制御方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192158A true JPH06192158A (ja) | 1994-07-12 |
| JP3379550B2 JP3379550B2 (ja) | 2003-02-24 |
Family
ID=26540058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25110893A Expired - Lifetime JP3379550B2 (ja) | 1992-09-25 | 1993-09-13 | ヒドロホルミル化反応の制御方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3379550B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008508355A (ja) * | 2004-08-02 | 2008-03-21 | ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション | ヒドロホルミル化プロセスの安定化 |
| JP2010079386A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 温度制御方法、温度制御装置および温度制御用プログラム |
| JP2013515058A (ja) * | 2009-12-22 | 2013-05-02 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | シンガス分圧を制御することによる、混合配位子ヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル：イソアルデヒド比の制御 |
| JP2016537374A (ja) * | 2013-11-18 | 2016-12-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | オレフィンのヒドロホルミル化法 |
-
1993
- 1993-09-13 JP JP25110893A patent/JP3379550B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008508355A (ja) * | 2004-08-02 | 2008-03-21 | ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション | ヒドロホルミル化プロセスの安定化 |
| JP2010079386A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 温度制御方法、温度制御装置および温度制御用プログラム |
| JP2013515058A (ja) * | 2009-12-22 | 2013-05-02 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | シンガス分圧を制御することによる、混合配位子ヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル：イソアルデヒド比の制御 |
| JP2015180694A (ja) * | 2009-12-22 | 2015-10-15 | ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー | シンガス分圧を制御することによる、混合配位子ヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル：イソアルデヒド比の制御 |
| JP2016537374A (ja) * | 2013-11-18 | 2016-12-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | オレフィンのヒドロホルミル化法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3379550B2 (ja) | 2003-02-24 |
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