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Claims (10)
- 一般式(Ia)または(Ib)
Aは、互いに独立してNまたはCを表わし、
R1、R2、R3は、互いに独立して水素、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1個の官能基を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表わし、
R4は、互いに独立して、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1個の官能基を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換アリール基、全部で5〜18個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール基を表わし、
R5、R6は、互いに独立して、AがNである場合に遊離電子対、またはAがCである場合に、水素、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1個の官能基を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換アリール基、全部で5〜18個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール基を表わし、
または
R4およびR5またはR5およびR6は、NおよびAと一緒に、またはAおよびAと一緒に、全部で5〜18個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する、場合により少なくとも1個の他のヘテロ原子によって中断された、飽和、不飽和または芳香環を表わし、
R7、R8、R9、R10は、互いに独立して、水素、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1個の官能基を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換アリール基、全部で5〜18個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール基、エーテル−、アミノ−、チオ−、エステル−、カルボニル−、ニトロ−またはハロゲン基から選択された官能基を表わし、
または
R7およびR8またはR8およびR9またはR9およびR10は、一緒になって、全部で5〜18個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断された、場合により置換された、飽和、不飽和または芳香環を表わし、
および/または
R6およびR7は、一緒になって、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、ヘテロ芳香族単位および/または官能基を有する、全部で1〜30個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖状の橋を形成し、この橋には、場合により炭素−および/またはヘテロ原子を含有する、置換または非置換の5員ないし8員の環が縮合している]で示される二核Ptカルベン錯体またはこの異性体。 - A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9およびR10が、次の意味を有する:
Aが、互いに独立してNまたはCを表わし、
R1、R3が、互いに独立して、水素、1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表わし、
R2が、水素を表わし、
R4が、互いに独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、6個の炭素原子を有する置換または非置換アリール基、5個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール基を表わし、
R5、R6が、互いに独立して、AがNである場合に遊離電子対、またはAがCである場合に、水素、1〜4個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状アルキル基、6個の炭素原子を有する置換または非置換アリール基、または5個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール基を表わし、
または
R5およびR6が、AおよびAと一緒になって、場合により少なくとも1個の他のヘテロ原子によって中断された、全部で5〜10個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する芳香環を形成し、
R7、R8、R9、R10が、互いに独立して、水素を表わし、
または
R7およびR8が、一緒になって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子によって中断された、場合により置換された、全部で5〜12個の炭素−および/またはヘテロ原子を有する不飽和環または芳香環を形成する、請求項1記載の二核Ptカルベン錯体。 - 請求項1から3までのいずれか1項に記載の二核Ptカルベン錯体を製造する方法であって、適当なPt化合物と相応する配位子または配位子前駆物質および/またはピラゾールまたは相応するピラゾール誘導体とを接触させることによって請求項1から3までのいずれか1項に記載の二核Ptカルベン錯体を製造する方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの二核Ptカルベン錯体を含有する有機エレクトロニクス部品。
- 前記有機エレクトロニクス部品が有機発光ダイオード(OLED)、有機光電池(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)または発光電気化学電池(LEEC)である、請求項5記載の有機エレクトロニクス部品。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの二核Ptカルベン錯体を含有する発光層。
- 請求項7記載の発光層を有するOLED。
- 請求項6または8記載のOLEDを有する、据置型ディスプレイ、モバイル型ディスプレイおよび照明手段からなる群から選択されたデバイス。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の二核Ptカルベン錯体を、エミッタ、マトリックス材料、電荷輸送材料および/または電荷ブロッカーとして有するOLED。
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DE102004057072A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
CN102762582B (zh) | 2009-12-14 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属配合物及其在oled中的用途 |
DE112011101526T5 (de) | 2010-04-30 | 2013-05-16 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthese von vierfach koordinierten Palladium-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen |
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WO2012162488A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
JP6092198B2 (ja) | 2011-06-10 | 2017-03-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 新規カラーコンバーター |
US9590196B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-03-07 | Udc Ireland Limited | Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in OLEDs |
CN104781267B (zh) | 2012-08-09 | 2018-12-18 | 默克专利有限公司 | 发光化合物 |
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US9882150B2 (en) | 2012-09-24 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
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JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 白金錯体およびデバイス |
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
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US11329244B2 (en) | 2014-08-22 | 2022-05-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
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US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
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WO2018140765A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Jian Li | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
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US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
CN117279468A (zh) | 2017-10-17 | 2023-12-22 | 李健 | 作为用于显示和照明应用的单色发射体的具有优选分子定向的磷光准分子 |
WO2019079505A1 (en) | 2017-10-17 | 2019-04-25 | Jian Li | HOLES LOCKING MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODES |
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WO2020053150A1 (en) | 2018-09-12 | 2020-03-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
KR20200108147A (ko) | 2019-03-06 | 2020-09-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
US20220181552A1 (en) | 2019-04-11 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN110429190B (zh) * | 2019-08-12 | 2022-03-01 | 常州大学 | 一种溶液加工型荧光磷光二元复合白光有机发光二极管器件及其制备方法 |
US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
US20230002416A1 (en) | 2019-11-04 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
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WO2021151922A1 (de) | 2020-01-29 | 2021-08-05 | Merck Patent Gmbh | Benzimidazol-derivate |
WO2021191058A1 (en) | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN111349119B (zh) * | 2020-04-24 | 2022-07-26 | 南京邮电大学 | 蝶烯哒嗪类八齿双铂配合物磷光材料及其制备方法和应用 |
US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
CN117500814A (zh) * | 2021-05-31 | 2024-02-02 | 港大科桥有限公司 | 双核铂发射体配合物及其制备与使用方法 |
CN113461738B (zh) * | 2021-07-10 | 2022-07-29 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种双核四齿铂(ii)配合物、掺杂材料及发光器件 |
JP2024019009A (ja) * | 2022-07-28 | 2024-02-08 | ザ・ユニバーシティ・オブ・ホンコン | Oled用途のための白金二核錯体 |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3321954A1 (en) | 1999-05-13 | 2018-05-16 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
US7445855B2 (en) * | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
WO2005113704A2 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
JP5100395B2 (ja) * | 2004-12-23 | 2012-12-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 求核性カルベン配位子を持つエレクトロルミネセント金属錯体 |
TWI418606B (zh) * | 2005-04-25 | 2013-12-11 | Udc Ireland Ltd | 有機電致發光裝置 |
US8410280B2 (en) | 2006-01-31 | 2013-04-02 | Basf Se | Process for preparing transition metal-carbene complexes |
KR20160145194A (ko) | 2007-05-21 | 2016-12-19 | 오스람 오엘이디 게엠베하 | 인광성 금속 착화합물, 인광성 금속 착화합물을 포함하는 복사 방출 소자 및 인광성 금속 착화합물의 제조 방법 |
KR101577465B1 (ko) | 2007-07-05 | 2015-12-14 | 바스프 에스이 | 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 s-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 s,s-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드 |
US7868170B2 (en) * | 2007-12-28 | 2011-01-11 | Yun Chi | Platinum complex and organic light-emitting device using the same |
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