JP2013194151A - 粘着剤シート、粘着剤付き光学フィルム及び光学積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)CH2=C(R1)−CO−OR2で示される(メタ)アクリル酸アルキルエステル(A−1)75〜99.9重量%及びカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系単量体(A−2)0.1〜5重量%を含む単量体混合物から得られる共重合体であるアクリル樹脂(A)、分子内に芳香環及び少なくとも2個のイソシアナト基を有するイソシアネート化合物からなる架橋剤(B)、並びに式(II)CH2=C(R3)−CO−O−A−COOH(式中、Aは炭素数2〜4の2価の有機基)で示されるカルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル単量体(C)を含有する粘着剤組成物からシート状に形成して粘着剤シートとする。
【選択図】なし
Description
粘着剤組成物を構成するアクリル樹脂(A)は、前記式(I)で示される(メタ)アクリル酸エステル(A−1)を主成分とし、さらに、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル系単量体(A−2)を含む単量体混合物から得られる共重合体である。ここで、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸のいずれでもよいことを意味し、その他、(メタ)アクリレートなどというときの「(メタ)」も、同様の趣旨である。本明細書中では、前記式(I)で示される(メタ)アクリル酸エステル(A−1)を単に「単量体(A−1)」と、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル系単量体(A−2)を単に「単量体(A−2)」と、それぞれ呼ぶことがある。
本発明では、以上説明したアクリル樹脂(A)に、架橋剤(B)として、分子内に芳香環及び少なくとも2個のイソシアナト基(−NCO)を有するイソシアネート化合物を配合する。このイソシアネート化合物の具体例を挙げると、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートなどがある。2種以上のイソシアネート化合物を混合して用いることもできる。
本発明ではさらに、カルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル単量体(C)が、粘着剤組成物に配合される。このカルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル単量体(C)は、前記式(II)で示され、この式からわかるように炭素−炭素二重結合部位から所定原子数離れた位置にカルボキシル基を有する。この式(II)において、R3 は水素原子又はメチル基であり、Aは炭素数2〜4の2価の有機基である。Aで表される2価の有機基は、典型的にはアルキレンであり、それも直鎖のアルキレンであるのが好ましいが、(メタ)アクリル酸部位CH2=C(R3)COO−と末端のカルボキシル基−COOHとをつなぐ炭素鎖が直列に少なくとも2となることを前提に、炭素数が3以上であれば分岐していてもよい。なかでも、アクリル酸エステルが好ましく、具体的には、アクリル酸2−カルボキシエチル、アクリル酸3−カルボキシプロピル、アクリル酸4−カルボキシブチルなどが例示される。もちろん、これらのアクリル酸エステルをメタクリル酸エステルに変更した化合物も、カルボキシル基含有(メタ)アクリル酸エステル単量体(C)となりうる。
本発明の粘着剤シートは、シラン化合物(D)を含有することができる。その場合は、粘着剤シートを形成するための粘着剤組成物に、シラン化合物(D)を配合しておけばよい。これにより粘着剤付き光学フィルムとした後、その粘着剤シートとガラス基板との密着性を向上させることができる。シラン化合物(D)は、架橋剤を配合する前のアクリル樹脂に含有させておいてもよい。
粘着剤組成物は、さらに染料、顔料、無機フィラー、架橋触媒、帯電防止剤、耐候安定剤、タッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、アクリル樹脂(A)以外の樹脂などを含有してもよい。また、この粘着剤組成物に紫外線硬化性化合物を配合し、粘着剤シート形成後に紫外線を照射して硬化させ、より硬い粘着剤層とするのも有用である。
本発明の粘着剤シートは、上で説明した粘着剤組成物からシート状に形成されたものである。具体的には、上の溶液状態で調製された粘着剤組成物を適当な基材上に塗布し、乾燥させて、粘着剤シートが形成される。ここで用いる基材は、一般的にはプラスチックフィルムであり、その典型的な例として、離型処理が施された剥離フィルムを挙げることができる。剥離フィルムは、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、及びポリアリレートの如き各種樹脂からなるフィルムの粘着剤シートが形成される面に、シリコーン処理の如き離型処理が施されたものなどであることができる。剥離フィルム上に粘着剤シートを形成し、得られる粘着剤シートの露出面に別の剥離フィルムを貼着することもある。すなわち、本発明の粘着剤シートは、少なくとも一方の面に剥離フィルムが貼着されている形態をとることができる。
(1)約8cm×約8cmの面積の粘着剤シートと、約10cm×約10cmの SUS304 からなる金属メッシュ(その重量をWm とする)とを貼合する。
(2)上記(1)で得られた貼合物を秤量して、その重量をWs とし、次に粘着剤シートを包み込むように4回折りたたんでホッチキス(ステープラー)で留めた後秤量して、その重量をWb とする。
(3)上記(2)でホッチキス留めしたメッシュをガラス容器に入れ、酢酸エチル60mLを加えて浸漬した後、このガラス容器を室温で3日間保管する。
(4)ガラス容器からメッシュを取り出し、120℃で24時間乾燥した後秤量して、その重量をWa とし、次式に基づいてゲル分率を計算する。
ゲル分率(重量%)=〔{Wa−(Wb−Ws)−Wm}/(Ws−Wm)〕×100
本発明の粘着剤付き光学フィルムは、光学フィルムの少なくとも一方の面に、以上のような粘着剤組成物から形成される粘着剤シートを貼合したものである。こうして粘着剤シートが光学フィルムに貼合された状態の粘着剤付き光学フィルム、あるいはそれがさらにガラス基板に積層された状態の光学積層体において、上記した粘着剤シートの層を、本明細書では単に「粘着剤層」と呼ぶこともある。粘着剤付き光学フィルムに用いる光学フィルムとは、光学特性を有するフィルムであり、例えば、偏光板、位相差フィルムなどが挙げられる。
本発明の粘着剤付き光学フィルムは、その粘着剤層側をガラス基板に積層して、光学積層体とすることができる。粘着剤付き光学フィルムをガラス基板に積層して光学積層体とするには、例えば、上記のようにして得られる粘着剤付き光学フィルムから剥離フィルムを剥がし、露出した粘着剤層面をガラス基板の表面に貼り合わせればよい。ガラス基板としては、例えば、液晶セルのガラス基板、防眩用ガラス、サングラス用ガラスなどを挙げることができる。中でも、液晶セルの前面側(視認側)のガラス基板に粘着剤付き光学フィルム(上偏光板)を積層し、液晶セルの背面側のガラス基板にもう一つの粘着剤付き光学フィルム(下偏光板)を積層してなる光学積層体は、液晶表示装置のためのパネル(液晶パネル)として使用できることから好ましい。ガラス基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、低アルカリガラス、無アルカリガラスなどがあるが、液晶セルには無アルカリガラスが好適に用いられる。
冷却管、窒素導入管、温度計及び攪拌機を備えた反応器に、酢酸エチル 169.8部、単量体(A−1)としてアクリル酸ブチル 98.9部、及び単量体(A−2)としてアクリル酸 1.1部の混合溶液を仕込み、窒素ガスで装置内の空気を置換して酸素不含としながら内温を55℃に昇温した後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル 0.14部を酢酸エチル5部に溶かした溶液を全量添加した。その後、内温を54〜56℃に保ちながら12時間保温し、最後に酢酸エチルを添加して、アクリル樹脂の濃度が20%となるように調節し、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mwが178万、Mw/Mnが4.86であった。これをアクリル樹脂Aとする。
アクリル酸ブチルの仕込み量を97.0部に、そしてアクリル酸の仕込み量を3.0部にそれぞれ変更し、その他は重合例1と同様にして、アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。得られたアクリル樹脂は、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量Mw が154万、Mw/Mn が4.69であった。これをアクリル樹脂Bとする。
タケネートD−110N:キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液(固形分濃度75%)、三井化学(株)から入手。後掲の表2では、「D110N」と略記する。
コロネートL:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液(固形分濃度75%)、日本ポリウレタン(株)から入手。後掲の表2では、「Cor-L」と略記する。
タケネートD−204EA:トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体の酢酸エチル溶液(固形分濃度50%)、三井化学(株)から入手。後掲の表2では、「D204EA」と略記する。
β−CEA:ダイセルサイテック株式会社から“β−CEA”の商品名で販売されているアクリル酸2−カルボキシエチル。その化学組成は、
CH2=CH(COOCH2CH2)nCOOH(n=平均1)
と表示されており、具体的には、アクリル酸2−カルボキシエチル(すなわちアクリル酸の二量体)40%、アクリル酸の三量体以上のオリゴマー40%、アクリル酸20%である。以下、その商品名に倣って「β−CEA」と表示する。なお、以下で「アクリル酸2−カルボキシエチル」というときは、アクリル酸の二量体、すなわち
CH2=CHCOOCH2CH2COOH
自体を指すものとする。
KBM-403 :3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、液体、信越化学工業(株)から入手。
(a−1)粘着剤組成物1〜3の製造
重合例1及び2で調製したアクリル樹脂Aの20%酢酸エチル溶液及びアクリル樹脂Bの20%酢酸エチル溶液を用い、それぞれのアクリル樹脂(固形分)100部に対して、上述の架橋剤を表2に示すそれぞれの量、カルボキシル基含有アクリル酸エステル単量体(β−CEA)を 0.1部、及びシラン化合物(KBM-403)を0.5部混合し、さらに固形分濃度が13%となるように酢酸エチルを添加して、粘着剤組成物を調製した。なお、使用した架橋剤は、上述のとおり酢酸エチル溶液であるが、表2に示す添加量は、その固形分量である。
カルボキシル基含有アクリル酸エステル単量体(β−CEA)を配合せず、その他は上の(a−1)に準ずる操作を行って粘着剤組成物4〜6を調製した。
上記(a−1)及び(A−2)で調製したそれぞれの粘着剤組成物を、離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム〔商品名“SP-PLR382050”、リンテック(株)から入手、セパレーターと呼ぶ〕の離型処理面に、アプリケーターを用いて乾燥後の厚さが20μm となるように塗布した後、100℃で1分間乾燥して、粘着剤シートを作製した。
上記(b)で作製した粘着剤シートを室温で1日放置した後、4日放置した後、及び7日放置した後のそれぞれについて、先に述べた方法でゲル分率を測定した。1日放置後の値を表2の「1日目」の欄に、4日放置後の値を表2の「4日目」の欄に、7日放置後の値を表2の「7日目」の欄にそれぞれ示した。
ポリビニルアルコールにヨウ素が吸着配向している偏光フィルムの両面がトリアセチルセルロースからなる保護フィルムで挟まれている3層構造の偏光板の片面に、上記(b)で作製した粘着剤シートのセパレーターと反対側の面(粘着剤面)をラミネーターにより貼り合わせたのち、温度23℃、相対湿度65%の条件で7日間養生して、粘着剤付き偏光板を作製した。
上記(d)で作製した粘着剤付き偏光板からセパレーターを剥がした後、その粘着剤面を液晶セル用ガラス基板〔商品名“EAGLE XG”、コーニング社から入手〕の両面にクロスニコルとなるように貼着し、光学積層体を作製した。この光学積層体につき、温度80℃の乾燥条件で300時間保管する耐熱試験を行った場合(表2では「耐熱」と表記)、温度60℃、相対湿度90%で300時間保管する耐湿熱試験を行った場合(表2では「耐湿熱」と表記)、及び、70℃に加熱した状態から−30℃に降温し、次いで70℃に昇温する過程を1サイクル(1時間)として、これを100サイクル繰り返す耐ヒートショック試験を行った場合(表2では「耐HS」と表記)のそれぞれにつき、試験後の光学積層体を目視で観察した。結果を以下の基準で分類し、表2の「耐久性」の欄にまとめた。
◎:浮き、剥れ、発泡等の外観変化が全くみられない。
○:浮き、剥れ、発泡等の外観変化がほとんどみられない。
△:浮き、剥れ、発泡等の外観変化がやや目立つ。
×:浮き、剥れ、発泡等の外観変化が顕著に認められる。
リワーク性の評価は以下の方法で行った。まず、上記(d)で作製した粘着剤付き偏光板を25mm×150mmの大きさの試験片に裁断した。次に、この試験片からセパレーターを剥がし、その粘着剤面を貼付装置〔フジプラ(株)製の商品名“ラミパッカー”〕を用いて液晶セル用ガラス基板に貼り付け、温度50℃、圧力5kg/cm2(490.3kPa )で20分間オートクレーブ処理を行った。次に70℃で2時間加熱処理し、引き続き50℃のオーブン中にて48時間保管した後、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気中にて、この貼着試験片から偏光板を粘着剤層とともに300mm/分の速度で180°方向(偏光板を剥がして裏返しとなった状態でガラス面に平行な方向)に剥離し、ガラス板表面の状態を観察して、以下の基準で分類した。結果を、併せて表2の「リワーク」の欄に示した。
◎:ガラス基板表面に曇り等が全く認められない。
○:ガラス基板表面に曇り等がほとんど認められない。
△:ガラス基板表面に曇り等が認められる。
×:ガラス基板表面に粘着剤の残りが認められる。
2……表面処理層、
3……(第一の)保護フィルム、
4……第二の保護フィルム、
5……偏光板、
7……位相差フィルム、
8……層間粘着剤、
10……光学フィルム、
20……液晶セル(ガラス基板)に貼合される粘着剤層(粘着剤シート)、
25……粘着剤付き光学フィルム、
30……液晶セル(ガラス基板)、
40……光学積層体。
Claims (6)
- (A)(A−1)下式(I)
(A−2)カルボキシル基を有する(メタ)アクリル系単量体0.1〜5重量%
を含む単量体混合物から得られる共重合体であるアクリル樹脂、
(B)分子内に芳香環及び少なくとも2個のイソシアナト基を有するイソシアネート化合物からなる架橋剤、並びに
(C)下式(II)
を含有する粘着剤組成物からシート状に形成されていることを特徴とする粘着剤シート。 - 粘着剤組成物はさらに(D)シラン化合物を含有する請求項1に記載の粘着剤シート。
- 少なくとも一方の面に剥離フィルムが貼着されている請求項1又は2に記載の粘着剤シート。
- 請求項1又は2に記載の粘着剤シートが光学フィルムに貼合されていることを特徴とする粘着剤付き光学フィルム。
- 光学フィルムは、偏光フィルム及び位相差フィルムから選ばれる請求項4に記載の粘着剤付光学フィルム。
- 請求項4又は5に記載の粘着剤付き光学フィルムが、その粘着剤シート側でガラス基板に積層されていることを特徴とする光学積層体。
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