JP2013179320A - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板上に形成された第一電極上に、少なくとも発光層および電子輸送層を含む薄膜層と、薄膜層上に形成された第二電極とを含む有機電界発光素子であって、前記電子輸送層が下記一般式(1)で表される有機化合物とドナー性化合物とを含むことを特徴とする発光素子。
【化1】
(Yは置換または無置換のピレンもしくは置換または無置換のアントラセンのいずれかである。A1は単結合、アリーレン基およびヘテロアリーレン基からなる群より選ばれる。Arはカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチオフェニル基からなる群より選ばれる。これらの基は置換されていても無置換でも良い。n1は1〜3の整数である。)
【選択図】 なし
Description
本発明の発光素子は、各種機器等のバックライトとしても好ましく用いられる。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が検討されているパソコン用途のバックライトに本発明の発光素子は好ましく用いられ、従来のものより薄型で軽量なバックライトを提供できる。
ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを10nm、正孔輸送材料として、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着した。次に、発光材料に、ホスト材料として化合物(H−1)を、ドーパント材料として化合物(D−1)をドープ濃度が5重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、有機化合物(1E−1)とドナー性化合物(フッ化リチウム)を混合した層を、電子輸送層として蒸着速度比1:1(=0.05nm/s:0.05nm/s)で20nmの厚さに蒸着して積層した。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層として表1〜2に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表1〜2に示した。
電子輸送層としてドナー性化合物を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、駆動電圧6.4V、外部量子効率4.2%の高効率青色発光が得られた。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送材料として表1〜2に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表1〜2に示した。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルを10nm、正孔輸送材料として、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着した。次に、発光材料に、ホスト材料として化合物(H−1)を、ドーパント材料として化合物(D−2)をドープ濃度が5%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、有機化合物(1E−1)とドナー性化合物(リチウムキノリノール)を蒸着速度比1:1(=0.05nm/s:0.05nm/s)で混合した層を、電子輸送層として10nmの厚さに積層した。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層として表3〜6に記載した材料を用いた以外は、実施例33と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表3〜6に示した。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送材料として表3〜6に記載した材料を用いた以外は、実施例33と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表3〜6に示した。
また本発明は、基板上に形成された第一電極上に、少なくとも発光層および電子輸送層を含む薄膜層と、薄膜層上に形成された第二電極とを含む有機電界発光素子であって、前記電子輸送層が下記一般式(4)で表される有機化合物とドナー性化合物とを含み、ドナー性化合物がアルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体であることを特徴とする発光素子である。
R 60 〜R 75 はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基および−P(=O)R 76 R 77 からなる群より選ばれる。R 76 およびR 77 はアリール基またはヘテロアリール基である。R 60 〜R 77 は隣接する置換基同士で環を形成してもよい。A 4 はアリーレン基またはヘテロアリーレン基である。但し、R 62 およびR 64 の少なくとも1つがアリール基またはヘテロアリール基であるか、もしくはR 63 がアルキル基またはシクロアルキル基である。)
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層として表1〜2に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表1〜2に示した。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルを10nm、正孔輸送材料として、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニルを50nm蒸着した。次に、発光材料に、ホスト材料として化合物(H−1)を、ドーパント材料として化合物(D−2)をドープ濃度が5%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、有機化合物(1E−1)とドナー性化合物(リチウムキノリノール)を蒸着速度比1:1(=0.05nm/s:0.05nm/s)で混合した層を、電子輸送層として10nmの厚さに積層した。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送層として表3〜6に記載した材料を用いた以外は、実施例13と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表3〜6に示した。
ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送材料として表3〜6に記載した材料を用いた以外は、実施例13と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表3〜6に示した。
Claims (13)
- ドナー性化合物がアルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体であることを特徴とする請求項1記載の発光素子。
- ドナー性化合物がアルカリ金属と有機物との錯体またはアルカリ土類金属と有機物との錯体であることを特徴とする請求項1または2記載の発光素子。
- 発光層がりん光発光材料を含有することを特徴とする1〜3のいずれか記載の発光素子。
- 前記有機化合物が下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか記載の発光素子。
- 前記有機化合物が下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項6記載の発光素子。
- 前記有機化合物が下記一般式(4)で表されることを特徴とする請求項6記載の発光素子。
- 前記有機化合物が下記一般式(5)で表されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか記載の発光素子。
- 前記有機化合物が下記一般式(6)で表されることを特徴とする請求項9記載の発光素子。
- 前記有機化合物が下記一般式(7)で表されることを特徴とする請求項9記載の発光素子。
- 前記有機化合物中のピレンまたはアントラセンが、電子受容性窒素を有するヘテロアリール環構造を含む置換基を有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか記載の発光素子。
- 第二電極がマグネシウムと銀で構成されることを特徴とする請求項1〜12のいずれか記載の発光素子。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2015126140A (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 東ソー株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2016541129A (ja) * | 2013-12-31 | 2016-12-28 | 北京維信諾科技有限公司 | 有機電界発光素子及びその制作方法 |
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Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR101404299B1 (ko) * | 2005-09-08 | 2014-06-05 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
WO2010113743A1 (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
KR101368164B1 (ko) | 2009-05-29 | 2014-02-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 |
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KR101757444B1 (ko) * | 2010-04-30 | 2017-07-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 장치 |
DE102010020567A1 (de) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP5783780B2 (ja) * | 2010-06-03 | 2015-09-24 | キヤノン株式会社 | 表示装置 |
JP5990515B2 (ja) | 2010-06-18 | 2016-09-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジベンゾフラン化合物と8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または8−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス |
US9203037B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-12-01 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
EP2595208A1 (en) * | 2010-07-13 | 2013-05-22 | Toray Industries, Inc. | Light emitting element |
JP5650961B2 (ja) * | 2010-09-08 | 2015-01-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料 |
JP5594031B2 (ja) * | 2010-10-01 | 2014-09-24 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
EP2688120B1 (en) | 2011-03-14 | 2017-08-23 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting element material and light-emitting element |
US9391288B2 (en) | 2011-05-12 | 2016-07-12 | Toray Industries, Inc. | Light emitting device material and light emitting device |
US20140027754A1 (en) * | 2011-06-15 | 2014-01-30 | Toray Industries, Inc. | Light emitting device material and light emitting device |
KR101941532B1 (ko) * | 2011-06-27 | 2019-01-23 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용 중합체 및 그것을 이용한 유기 전계발광 소자 |
KR101294144B1 (ko) * | 2011-07-19 | 2013-08-08 | (주)위델소재 | 파이렌 유도체 및 이를 이용한 유기전계 발광 소자 |
DE112012006817B3 (de) * | 2011-07-22 | 2020-06-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Verfahren zur Synthese einer Dibenzo[c,g]carbazol-Verbindung. |
JP2013063963A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-04-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
CN103548172B (zh) | 2011-10-05 | 2017-08-04 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件及其制造方法 |
CN107556298B (zh) | 2011-11-22 | 2021-12-21 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
KR101918953B1 (ko) | 2012-03-06 | 2018-11-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치 |
WO2013187258A1 (ja) | 2012-06-12 | 2013-12-19 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
EP2871686B1 (en) | 2012-07-05 | 2019-08-21 | Toray Industries, Inc. | Light emitting elment material and light emitting element |
JP6299223B2 (ja) | 2012-07-25 | 2018-03-28 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
EP2896621B1 (en) | 2012-09-12 | 2018-04-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Novel compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device |
EP2907803B1 (en) | 2012-10-12 | 2021-08-18 | Toray Industries, Inc. | Fluoranthene derivative, luminescent element material containing same, and luminescent element |
KR102086548B1 (ko) | 2012-12-17 | 2020-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102000208B1 (ko) | 2012-12-20 | 2019-07-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP2924029B1 (en) | 2013-03-15 | 2018-12-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Anthracene derivative and organic electroluminescence element using same |
DE112014002486T5 (de) | 2013-05-20 | 2016-03-24 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Neue Pyrimidin-Derivate und organische elektrolumineszierende Bauelemente |
KR102104637B1 (ko) * | 2013-06-28 | 2020-04-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
KR20150007011A (ko) * | 2013-07-10 | 2015-01-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 다이오드 및 유기 발광 표시 장치 |
CN104327024A (zh) * | 2013-07-22 | 2015-02-04 | 东丽先端材料研究开发(中国)有限公司 | 一种发光元件材料及发光元件 |
KR102184674B1 (ko) | 2013-08-09 | 2020-12-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 안트라센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102181235B1 (ko) * | 2013-08-30 | 2020-11-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102167042B1 (ko) | 2013-09-06 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP2881446B1 (en) * | 2013-12-05 | 2019-01-09 | LG Display Co., Ltd. | Organic compound and organic light emitting diode using the same |
JP6425395B2 (ja) | 2014-03-14 | 2018-11-21 | 出光興産株式会社 | インク組成物、インク組成物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
KR101537500B1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
JP6722579B2 (ja) * | 2014-10-07 | 2020-07-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
JP6109137B2 (ja) * | 2014-11-14 | 2017-04-05 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材 |
CN107431136B (zh) * | 2015-03-27 | 2020-06-05 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件、电子设备和化合物 |
CN104744676B (zh) * | 2015-03-30 | 2017-04-05 | 华南理工大学 | 含7H–吡咯并[3,4–g]喹喔啉–6,8–二酮的共轭聚合物及应用 |
US11018304B2 (en) | 2015-11-30 | 2021-05-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102427250B1 (ko) | 2015-11-30 | 2022-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP6804869B2 (ja) * | 2016-05-19 | 2020-12-23 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2018012780A1 (ko) * | 2016-07-14 | 2018-01-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US11205755B2 (en) * | 2016-07-29 | 2021-12-21 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using same, and electronic device thereof |
TWI672358B (zh) * | 2017-06-20 | 2019-09-21 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 化合物、包括其之塗覆組成物與包括其之有機發光裝置 |
KR102536248B1 (ko) | 2017-06-21 | 2023-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN109119541A (zh) * | 2017-06-26 | 2019-01-01 | 东丽先端材料研究开发(中国)有限公司 | 量子点发光元件 |
KR102415376B1 (ko) | 2017-08-04 | 2022-07-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2021120964A (ja) * | 2018-03-19 | 2021-08-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
JP2021119583A (ja) * | 2018-03-19 | 2021-08-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
EP4148049A4 (en) * | 2020-05-12 | 2024-05-29 | Sfc Co Ltd | ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE THEREOF |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006526872A (ja) * | 2003-05-23 | 2006-11-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 窒素プラズマ処理されたitoフィルム及びこれを陽極として使用した有機発光素子 |
WO2006128800A1 (en) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
JP2007026978A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007029798A1 (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JP2007169581A (ja) * | 2005-11-25 | 2007-07-05 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
JP2008078362A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000348864A (ja) | 1999-06-08 | 2000-12-15 | Toray Ind Inc | 有機電界発光素子の製造方法 |
JP2002352961A (ja) | 2001-05-25 | 2002-12-06 | Toray Ind Inc | 有機電界発光装置 |
JP4220696B2 (ja) * | 2001-10-16 | 2009-02-04 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子 |
JP4381645B2 (ja) * | 2002-02-22 | 2009-12-09 | 出光興産株式会社 | 新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4646494B2 (ja) | 2002-04-11 | 2011-03-09 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003347060A (ja) | 2002-05-28 | 2003-12-05 | Matsushita Electric Works Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2004277377A (ja) | 2003-03-18 | 2004-10-07 | Junji Kido | フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2004096945A1 (ja) | 2003-05-01 | 2004-11-11 | Fujitsu Limited | 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ |
TWI373506B (en) * | 2004-05-21 | 2012-10-01 | Toray Industries | Light-emitting element material and light-emitting material |
EP1749809A4 (en) | 2004-05-27 | 2008-07-02 | Idemitsu Kosan Co | ASYMMETRIC PYRENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS |
JP5076328B2 (ja) * | 2006-02-06 | 2012-11-21 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
KR100872692B1 (ko) | 2006-03-06 | 2008-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
JP4979333B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2012-07-18 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP5326568B2 (ja) | 2007-03-07 | 2013-10-30 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
KR101634393B1 (ko) | 2007-05-21 | 2016-06-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
-
2009
- 2009-06-26 EP EP09773395.0A patent/EP2296204B1/en active Active
- 2009-06-26 CN CN200980125702XA patent/CN102084514A/zh active Pending
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- 2009-06-26 WO PCT/JP2009/061674 patent/WO2010001817A1/ja active Application Filing
- 2009-06-30 TW TW098122007A patent/TWI601803B/zh active
-
2013
- 2013-04-11 JP JP2013082774A patent/JP5565494B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006526872A (ja) * | 2003-05-23 | 2006-11-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 窒素プラズマ処理されたitoフィルム及びこれを陽極として使用した有機発光素子 |
WO2006128800A1 (en) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
JP2007026978A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007029798A1 (ja) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JP2007169581A (ja) * | 2005-11-25 | 2007-07-05 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
JP2008078362A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015126140A (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 東ソー株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2016541129A (ja) * | 2013-12-31 | 2016-12-28 | 北京維信諾科技有限公司 | 有機電界発光素子及びその制作方法 |
US10256417B2 (en) | 2013-12-31 | 2019-04-09 | Beijing Visionox Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent and preparation method thereof |
US11211563B2 (en) | 2017-03-09 | 2021-12-28 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102084514A (zh) | 2011-06-01 |
EP2296204B1 (en) | 2018-01-31 |
JP5299288B2 (ja) | 2013-09-25 |
TWI601803B (zh) | 2017-10-11 |
US20110121268A1 (en) | 2011-05-26 |
US8502201B2 (en) | 2013-08-06 |
JPWO2010001817A1 (ja) | 2011-12-22 |
EP2296204A1 (en) | 2011-03-16 |
KR20110040874A (ko) | 2011-04-20 |
TW201009045A (en) | 2010-03-01 |
EP2296204A4 (en) | 2011-07-27 |
KR101668887B1 (ko) | 2016-10-24 |
JP5565494B2 (ja) | 2014-08-06 |
WO2010001817A1 (ja) | 2010-01-07 |
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