JP5990515B2 - ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス - Google Patents

ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス Download PDF

Info

Publication number
JP5990515B2
JP5990515B2 JP2013514718A JP2013514718A JP5990515B2 JP 5990515 B2 JP5990515 B2 JP 5990515B2 JP 2013514718 A JP2013514718 A JP 2013514718A JP 2013514718 A JP2013514718 A JP 2013514718A JP 5990515 B2 JP5990515 B2 JP 5990515B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
organic electronic
electronic device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2013514718A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013535106A (ja
JP2013535106A5 (ja
Inventor
ランガー ニコル
ランガー ニコル
ヴァーゲンブラスト ゲアハート
ヴァーゲンブラスト ゲアハート
モルト オリヴァー
モルト オリヴァー
シルトクネヒト クリスティアン
シルトクネヒト クリスティアン
フックス エヴェリン
フックス エヴェリン
ドアマン コリンナ
ドアマン コリンナ
惣一 渡部
惣一 渡部
トーマス　ゲスナー
ゲスナー トーマス
レナルツ クリスティアン
レナルツ クリスティアン
ヴォレープ ハインツ
ヴォレープ ハインツ
潤一 田辺
潤一 田辺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2013535106A publication Critical patent/JP2013535106A/ja
Publication of JP2013535106A5 publication Critical patent/JP2013535106A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5990515B2 publication Critical patent/JP5990515B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

本発明は、第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に配置された有機層を含む有機電子デバイスであって、有機層が式Ｉの有機金属錯体と式ＩＩまたはＩＩＩの化合物とを含む、有機電子デバイスを提供する。
国際公開第１００７２３００号パンフレットは、電子輸送物質として、トリアジン誘導体を含み、場合によりで有機アルカリ金属化合物を一緒に含む、有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。有機アルカリ金属化合物の一例としてリチウムキノレートが挙げられている。
国際公開第２００６１２８８００号パンフレットは、式
Figure 0005990515
 の化合物、およびエレクトロルミネセンスデバイスにおけるその使用を開示している。国際公開第２００６１２８８００号パンフレットによると、式Ｉ’またはＩＩ’の化合物は、発光層中の発光物質として、場合により、ホストまたはゲスト成分として（蛍光エミッターとして、または三重項エミッターのホストとして）、または電子輸送層として使用することができる。
Ｍ． Ｔｈｅｌａｋｋａｔ ｅｔ ａｌ．， Ｃｈｅｍ． Ｍａｔｅｒ． １２（２０００）３０１２−３０１９は、リチウムキノレート錯体、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）および２−メチル−８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（ＬｉＭｅｑ）の合成、およびそれらを従来の２層有機発光ダイオードにおいてエミッターおよび電子注入／輸送物質として、正孔輸送物質（ＨＴＬ）としてのＮ，Ｎ''−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＤＭｅＯＴＰＤ）と併用することについて記載している。リチウム錯体は、エミッター物質としての８−ヒドロキシキノリノラト−Ａｌ（ＩＩＩ）（Ａｌｑ3）と組み合わせて、界面材料としても検討された。リチウム錯体は、Ａｌｑ3とアルミニウムとの間の薄い界面層として使用した場合、最適化されたインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）／ＤＭｅＯＴＰＤ／Ａｌｑ3／Ａｌデバイスの効率を大幅に増大させる。リチウムキノレート類によるデバイス特性の向上は、ＬｉＦ塩による向上と似ている。
Ｚ． Ｌ． Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １５８（２００８）８１０−８１４は、電子輸送層（ＥＴＬ）としての、８−ヒドロキシ−キノリナトリチウムがドープされた４’，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンと、正孔輸送層（ＨＴＬ）としての、テトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタンがドープされた４，４’，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミンとを有する有機発光ダイオードを記載している。参照されている（ドーピングなしの）デバイスと比較して、ｐ−ｉ−ｎデバイスの電流効率および電力効率は、それぞれおよそ５１％および８９％向上している。この向上は、輸送層の伝導率の向上および発光ゾーンにおける効率的な荷電平衡によるものである。
Ｓ． Ｈ． Ｃｈｏｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊａｐａｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ４８（２００９）０６２１０１は、リチウムキノレートがドープされた電子輸送層によってＯＬＥＤの効率および寿命が向上したことを報告している。電子輸送層は、ＬＧＣ２０１
Figure 0005990515
 （ＬＧ Ｃｈｅｍ）とＬｉｑとから構成されている。
国際公開第２０１００４０７７７Ａ１号パンフレットは、縮合環系で置換されたシロール類の有機電子用途における使用、ならびに縮合環系で置換された特殊なシロール類および有機電子用途におけるその使用に関する。８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）が、電子輸送物質の材料の一例として挙げられている。
米国特許出願公開第２００９２３０８５２Ａ１号明細書による有機エレクトロルミネセンス化合物は、化学式
Figure 0005990515
 ［式中、Ｌ1は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アリーレン、または（Ｃ３〜Ｃ６０）へテロアリーレン（Ｎ、ＯおよびＳから選択される１種以上のヘテロ原子を含む）、または以下の構造体から選択される二価基を表し：
Ｌ2およびＬ3は独立に、化学結合、または（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン（Ｎ、ＯおよびＳから選択される１種以上のヘテロ原子を含む）を表し；
Ａｒ1は、ＮＲ41Ｒ42、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール（Ｎ、ＯおよびＳから選択される１種以上のヘテロ原子を含む）、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１種以上のヘテロ原子を含む５員または６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、または以下の構造体から選択される置換基を表し：さらに
ｘは１〜４の整数である］
によって表される。リチウムキノレート（Ｌｉｑ）は、実施例１で電子注入物質として使用されている。
米国特許出願公開第２００９１８９５１９Ａ１号明細書は、式
Figure 0005990515
 で表される有機化合物（これは、好ましくはホスト物質として使用される）に関する。リチウムキノレート（Ｌｉｑ）は実施例１〜５で電子注入物質として使用されている。
国際公開第１０００１８１７Ａ号パンフレットは、電子輸送層として、一般式Ｙ−（Ａ1−Ａｒ）n1（１）で表される有機化合物および供与体化合物を含む有機薄膜発光素子に関する。一般式（１）において、Ｙは、置換または非置換のピレンあるいは置換または非置換のアントラセンを表し；Ａ1は、単結合、アリーレン基およびヘテロアリーレン基からなる群から選択される一種を表し；Ａｒは、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基およびジベンゾチオフェニル基からなる群から選択される一種を表し；基は置換されていても非置換であってもよく；さらにｎ1は１〜３の整数を表す。式１の化合物の例として、
Figure 0005990515
 が挙げられる。Ｌｉｑは、供与体化合物の一例として挙げられている。実施例では、電子輸送層は、Ｌｉｑと
Figure 0005990515
 の１：１混合物から構成されている。
本発明の目的は、良好な効率、良好な作動寿命および熱的ストレスに対する高い安定性、および低動作電圧を示す有機電子デバイス（特に有機発光デバイス）を提供することであった。
前記目的は、第１電極、第２電極、および第１電極と第２電極との間に配置された有機層を含む有機電子デバイスであって、有機層が、式
Figure 0005990515
 の有機金属錯体と式
Figure 0005990515
 の化合物
［式中、
Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、Ｆ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ14アリール（これらは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ8アルキル基で置換されていてよい）であるか、または２つの置換基Ｒ1および／またはＲ2が組み合わさって縮合ベンゼン環基（これは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ8アルキル基で置換されていてよい）を形成し、
ａおよびｂは互いに独立に０または整数１〜３であり、
Ｒ81は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
Ｒ82は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
Ｒ91は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、ピリミジニル、またはジベンゾフラニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
Ｒ92は、Ｈ、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
Ａは、単結合、アリーレン、またはヘテロアリーレン基（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）であるか；あるいは−ＳｉＲ83Ｒ84−（ここで、Ｒ83およびＲ84は互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、またはＣ6〜Ｃ14アリール基であり、これらは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）であり；
Ｍは、アルカリ金属原子、またはアルカリ土類金属原子であり、
ｎは、Ｍがアルカリ金属原子である場合は１であり、ｎは、Ｍがアルカリ土類金属原子である場合は２である］
とを含む有機電子デバイスによって、解決された。
式ＩおよびＩＩまたはＩＩＩの化合物を含む有機層が、ＯＬＥＤの電子輸送層を構成する場合、優れた寿命、電力効率、量子効率および／または低動作電圧を有するＯＬＥＤが得られる。
Ｍの例として、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、またはＢａが挙げられる。Ｌｉ、ＮａおよびＫが好ましく、Ｌｉがもっとも好ましい。式Ｉの金属錯体の例として、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）および２−メチル−８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（ＬｉＭｅｑ）が挙げられる。もっとも好ましい金属錯体は、
Figure 0005990515
 であり、これは単一化学種として、またはＬｉgＱg［式中、ｇは整数である］（例えば、Ｌｉ6Ｑ6）など他の形態で存在しうる。Ｑは、８−ヒドロキシキノレート配位子、あるいは８−ヒドロキシキノレート
Figure 0005990515
 の誘導体を表す。
好ましくは、置換基Ｒ81およびＲ82は、ジベンゾフラン部分の酸素原子に対してオルト位またはパラ位にある。
好ましくは、置換基Ａ、Ｒ91およびＲ92は、ジベンゾフラン部分の酸素原子に対してオルト位またはパラ位にある。
式
Figure 0005990515
 ［式中、Ａ、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ91およびＲ92は上に定義したとおりである］の化合物が好ましい。
好ましくは、Ｒ81は、フェナントリル、ジベンゾチオフェニル、またはピレニル（これらのそれぞれは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）であり、Ｒ82は、フェナントリル、ジベンゾチオフェニル、またはピレニル（これらのそれぞれは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）である。より好ましくは、Ｒ81は、フェナントリルまたはピレニル（これらのそれぞれは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）であり、Ｒ82は、フェナントリルまたはピレニル（これらのそれぞれは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）である。
好ましくは、Ｒ91は、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェナントリル、またはピレニル（これらのそれぞれは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）であり、Ｒ92は、Ｈ、フェナントリル、ジベンゾチオフェニル、またはピレニル（これらのそれぞれは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）である。より好ましくは、Ｒ91は、ジベンゾフラニル、フェナントリル、またはピレニル（これらのそれぞれは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）であり、Ｒ92は、フェナントリルまたはピレニル（これらのそれぞれは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）である。Ｒ91の場合、フェナントリル基およびピレニル基がジベンゾフラニル基よりも好ましい。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ81およびＲ82は互いに独立に、
Figure 0005990515
 であり、ここで、Ｒ87は、ＨまたはＣ1〜Ｃ8アルキルである。
より好ましくは、Ｒ81は
Figure 0005990515
 であり、Ｒ82の好ましいものはＲ81と同じである。
本発明の別の好ましい実施形態では、Ｒ91はＲ81の意味を有するか、あるいは
Figure 0005990515
 であり、Ｒ92はＲ81の意味を有するか、またはＨである。
より好ましくは、Ｒ91の好ましいものはＲ81と同じであるか、あるいはＲ91は
Figure 0005990515
 であり、Ｒ92の好ましいものはＲ81と同じであるか、またはＲ92はＨである。
Ａは、単結合、６〜３０個の環炭素原子を有する置換または非置換のアリーレン基、または５〜３０個の環炭素原子を有する置換または非置換のヘテロアリーレン基、あるいは−ＳｉＲ83Ｒ84−である。
好ましいアリーレン基は、フェニレン、ナフチレン、フェナントレンおよびフェナリレンであり、これらは場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基によって置換されていてよい。
好ましいヘテロアリーレン基は、ピリジニレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、およびトリアゾリレンであり、これらは場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい。
より好ましいアリーレン基は、
Figure 0005990515
 ［式中、Ｒ85およびＲ86は互いに独立に、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ18アルキル基である］である。
本発明の別の実施形態では、好ましいアリーレン基は、ピレニレンまたはアントリレン基である。前記実施形態では、式
Figure 0005990515
 の基がより好ましく、式
Figure 0005990515
 の基がもっとも好ましく、ここで、Ｒ85およびＲ86は互いに独立に、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ18アルキル基である。
より好ましいヘテロアリーレン基は、
Figure 0005990515
 ［式中、Ｒ86は、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ18アルキル基である］である。
好ましい基−ＳｉＲ83Ｒ84−は、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、−Ｓｉ（ＣＨ2ＣＨ3）2−、およびＳｉ（Ｃ（ＣＨ3）3）2−である。
特に好ましい式ＩＩの化合物は、化合物Ａ−１〜Ａ−３６である。特に好ましい式ＩＩＩの化合物は、化合物Ｂ−１〜Ｂ−２７である。請求項５を参照されたい。現時点では化合物Ａ−１０がもっとも好ましい。
特に好ましい実施形態では、有機層、特に電子輸送層は、式
Figure 0005990515
 の化合物と式
Figure 0005990515
 の化合物との混合物を含む。
本発明による有機電子デバイスは、好ましくは、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔および励起子のブロッキング層、電子輸送層、電子注入層および陰極を含む有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）であって、式ＩおよびＩＩ、またはＩＩＩの化合物を含む有機層が電子輸送層を構成する有機発光デバイスである。励起子ブロッキング層を、正孔輸送層と発光層との間に配置してもよい。
したがって本発明はまた、式Ｉの有機金属錯体と式ＩＩまたはＩＩＩの化合物とを含む電子輸送層に関する。
式Ｉの有機金属錯体は、式ＩおよびＩＩ、またはＩＩＩの化合物の量を基準にして９９〜１質量％、好ましくは７５〜２５質量％、より好ましくは約５０質量％の量で、ＯＬＥＤの有機層（特に電子輸送層）に含まれる。
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物の合成は、国際公開第２００６１２８８００号パンフレットに記載されている、またはその中に記載されている方法と同様にして実施することができる。
式Ｉの化合物の合成は、例えば、Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈ Ｓｃｈｍｉｔｚ ｅｔ ａｌ． Ｃｈｅｍ． Ｍａｔｅｒ． １２（２０００）３０１２−３０１９および国際公開第００／３２７１７号パンフレットに記載されている、またはそれらの中に記載されている方法と同様にして実施できる。
Ｃ1〜Ｃ18アルキルは、典型的には直鎖または分岐状（可能な場合）である。例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、またはオクタデシルが挙げられる。Ｃ1〜Ｃ8アルキルは、典型的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチル−プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシルである。Ｃ1〜Ｃ4アルキルは、典型的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルである。
Ｃ6〜Ｃ14アリール（場合により置換されていてよい）は、典型的には、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、ナフチル（特に、１−ナフチルまたは２−ナフチル）、ビフェニリル、テルフェニリル、ピレニル、２−または９−フルオレニル、フェナントリル、またはアントリル（これらは、置換されていてもいなくてもよい）である。
Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリールは、可能なヘテロ原子が窒素、酸素または硫黄である、５個〜７個の環原子の環あるいは縮合環系を表し、典型的には、少なくとも６個の共役π電子を有する５個〜３０個の原子の複素環基、例えば、チエニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、チアンスレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソオキサゾリル、フラザニルまたはフェノキサ（これらは、非置換であっても、置換されていてもよい）である。
Ｃ6〜Ｃ14アリールおよびＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基は、好ましくは１つ以上のＣ1〜Ｃ8アルキル基で置換されている。
アリーレン基の例として、フェニレン、ナフチレン、フェナレニレン、アントラシレンおよびフェナントレン（これらは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）が挙げられる。好ましいアリーレン基は、１，３−フェニレン、３，６−ナフチレン、および４，９−フェナレニレン（これらは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）である。
ヘテロアリーレン基の例には、１，３，４−チアジアゾール−２，５−イレン、１，３−チアゾール−２，４−イレン、１，３−チアゾール−２，５−イレン、２，４−チオフェニレン、２，５−チオフェニレン、１，３−オキサゾール−２，４−イレン、１，３−オキサゾール−２，５−イレンおよび１，３，４−オキサジアゾール−２，５−イレン、２、５−インデニレン、２，６−インデニレン、特にピラジニレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、およびトリアゾリレン（これらは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）がある。好ましいヘテロアリーレン基は、２，６−ピラジニレン、２，６−ピリジニレン、４，６−ピリミジニレン、および２，６−トリアゾリレン（これらは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）である。
本出願の有機電子デバイスは、例えば、有機太陽電池（有機光電装置）、スイッチング素子であり、スイッチング素子には、有機トランジスター（例えば、有機ＦＥＴおよび有機ＴＦＴ、有機発光電界効果トランジスター（ＯＬＥＦＥＴ））、または有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などがあり、ＯＬＥＤが好ましい。
本出願は、有機電子デバイス中の、好ましくは電子輸送層としての、式Ｉの有機金属錯体と式ＩＩまたはＩＩＩの化合物との併用に関する。
したがって本出願はまた、式Ｉの有機金属錯体と式ＩＩまたはＩＩＩの化合物とを含む有機層、特に電子輸送層に関する。
好適な有機電子デバイスの構造は当業者に既知であり、以下に明示する。
有機トランジスターは一般に、正孔輸送能力および／または電子輸送能力を有する有機層から形成された半導体層；導電層から形成されたゲート電極；および半導体層と導電層との間に導入された絶縁層を含む。このようにトランジスター素子を製造するためには、ソース電極およびドレイン電極をその配列に取り付ける。加えて、当業者に既知の更なる層が有機トランジスター内に存在していてもよい。
有機太陽電池（光電変換素子）は一般に、並列に配置された２枚のプレート型電極の間に存在する有機層を含む。有機層は、櫛型電極上に構成することができる。有機層の位置に関しては特に制限はなく、電極の物質に関しても特に制限はない。しかし、並列に配置されたプレート型電極を使用する場合、少なくとも１つの電極が、好ましくは透明電極（例えば、ＩＴＯ電極またはフッ素がドープされた酸化スズ電極）から形成される。有機層は、２つの副層、すなわち、ｐ型半導体特性または正孔輸送能力を有する層、およびｎ型半導体特性または電子輸送能力を有する形成された層から形成される。さらに、当業者に既知の更なる層が有機太陽電池内に存在しうる。電子輸送能力を有する層は、式Ｉの有機金属錯体および式ＩＩまたはＩＩＩの化合物を含むことができる。
本発明はさらに、陽極Ａｎおよび陰極Ｋａ、陽極Ａｎと陰極Ｋａとの間に配置された発光層Ｅ、陰極Ｋａと発光層Ｅとの間に配置された電子輸送層を含み、かつ適切な場合、正孔／励起子用の少なくとも１つのブロッキング層、電子／励起子用の少なくとも１つのブロッキング層、少なくとも１つの正孔注入層、少なくとも１つの正孔輸送層および少なくとも１つの電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの更なる層を含む有機発光ダイオードであって、電子輸送層が式Ｉの有機金属錯体と式ＩＩまたはＩＩＩの化合物とを含む、有機発光ダイオードに関する。
本発明のＯＬＥＤの構造
したがって本発明の有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は一般に以下の構造を有する：
陽極（Ａｎ）および陰極（Ｋａ）、および陽極（Ａｎ）と陰極（Ｋａ）との間に配置された発光層Ｅ、および陰極Ｋａと発光層Ｅとの間に配置された電子輸送層。
本発明のＯＬＥＤは、例えば（好ましい実施形態では）、以下の層から形成されていてよい：
１．陽極
２．正孔輸送層
３．発光層
４．正孔／励起子用のブロッキング層
５．電子輸送層
６．陰極。
前述の構造とは異なる層順序も可能であり、当業者に既知である。例えば、ＯＬＥＤは上述のすべての層を持たなくても構わない。例えば、層（１）、（３）、（４）、（５）および（６）を有するＯＬＥＤも同様に好適である。さらに、ＯＬＥＤは、正孔輸送層（２）と発光層（３）との間に電子／励起子用のブロッキング層を有していてもよい。
さらに、複数の前述の機能（電子／励起子のブロッカー、正孔／励起子のブロッカー、正孔注入、正孔輸送、電子注入、電子輸送）を１つの層が兼ね備え、その層に存在する単一物質が担うことも可能である。例えば、正孔輸送層に使用する物質は、一実施形態では、同時に、励起子および／または電子をブロックすることもできる。
さらに、上に明記したもののうちＯＬＥＤの個々の層を、今度は２つ以上の層から形成してもよい。例えば、正孔輸送層は、電極から正孔が注入される層と、正孔注入層から離れて正孔を発光層に輸送する層とから形成してもよい。同様に、電子輸送層は、複数の層（例えば、電極によって電子が注入される層、および電子注入層から電子を受け取って発光層に電子を輸送する層）から構成してもよい。既述のこうした層はそれぞれ、エネルギー準位、熱抵抗および電荷担体移動性、ならびに有機層または金属電極によって規定される層のエネルギー差などの因子に応じて選択される。当業者は、本発明にしたがってエミッター物質として使用される有機化合物と最適なように、ＯＬＥＤの構造を選択することができる。
特に効率的なＯＬＥＤを得るためには、例えば、正孔輸送層のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）を陽極の仕事関数に合わせるべきであり、電子輸送層のＬＵＭＯ（最低空分子軌道）を陰極の仕事関数に合わせるべきである。但し、これは前述の層が本発明のＯＬＥＤに存在する場合である。
陽極（１）は、正の電荷担体を与える電極である。これは、例えば、金属、様々な金属の混合物、金属の合金、金属酸化物または様々な金属酸化物の混合物を含む物質から形成されうる。あるいはまた、陽極は導電性ポリマーであってもよい。好適な金属には、主族の金属、遷移金属およびランタノイド金属ならびにそれらの合金、特に元素周期表のＩｂ、ＩＶａ、ＶａおよびＶＩａ族の金属、およびＶＩＩＩａ族の遷移金属が含まれる。陽極を透明にする場合、一般に、元素周期表（ＩＵＰＡＣ版）のＩＩｂ、ＩＩＩｂおよびＩＶｂ族の混合金属酸化物（例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ））を使用する。陽極（１）が、例えば、Ｎａｔｕｒｅ， Ｖｏｌ． ３５７， ｐａｇｅｓ ４７７ ｔｏ ４７９（Ｊｕｎｅ １１， １９９２）に記載の有機物質（例えば、ポリアニリン）を含むことも同様に可能である。生じる光を発しうるには、少なくとも陽極または陰極のいずれかが少なくとも部分的に透明であるべきである。陽極（１）に使用する物質は好ましくはＩＴＯである。
本発明のＯＬＥＤの層（２）に適した正孔輸送物質は、例えば、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｖｏｌ． １８， ｐａｇｅｓ ８３７ ｔｏ ８６０， １９９６に開示されている。正孔輸送の分子およびポリマーのどちらも正孔輸送物質として使用することができる。典型的に使用される正孔輸送分子は、トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（フェニルアミノ）］トリフェニルアミン（１−ＮａｐｈＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、α−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル）（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−ｔｒａｎｓ−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、４，４’，４''−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＴＤＴＡ）、４，４’，４''−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン（β−ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−スピロビフルオレン（スピロ−ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−スピロビフルオレン（スピロ−ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジメチルフルオレン（ＤＭＦＬ−ＴＰＤ）、ジ［４−（Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジメチルフルオレン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−２，２−ジメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、４，４’，４''−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４''−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ）トリフェニルアミン、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（ＰＰＤＮ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ−ＴＰＤ）、２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン（ＭｅＯ−スピロ−ＴＰＤ）、２，２’−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン（２，２’−ＭｅＯ−スピロ−ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ［４−（Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＴＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−ジ［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン（β−ＮＰＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジフェニルフルオレン（ＤＰＦＬ−ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−９，９−ジフェニルフルオレン（ＤＰＦＬ−ＮＰＢ）、２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン（スピロ−ＴＡＤ）、９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン（ＢＰＡＰＦ）、９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス（ナフタレン−２−イル）アミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン（ＮＰＡＰＦ）、９，９−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ビス（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビスフェニルアミノ）フェニル］−９Ｈ−フルオレン（ＮＰＢＡＰＦ）、２，２’，７，７’−テトラキス［Ｎ−ナフタレニル（フェニル）アミノ］−９，９’−スピロビフルオレン（スピロ−２ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（フェナントレン−９−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン（ＰＡＰＢ）、２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−スピロビフルオレン−２−イル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン（スピロ−５）、２，２’−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン（２，２’−スピロ−ＤＢＰ）、２，２’−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９−スピロビフルオレン（スピロ−ＢＰＡ）、２，２’，７，７’−テトラ（Ｎ，Ｎ−ジトリル）アミノスピロビフルオレン（スピロ−ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラナフタレン−２−イルベンジジン（ＴＮＢ）、ポルフィリン化合物およびフタロシアニン類（銅フタロシアニン類およびチタンオキシドフタロシアニン類など）からなる群から選択される。一般に使用される正孔輸送ポリマーは、ポリビニルカルバゾール類、（フェニルメチル）ポリシラン類およびポリアニリン類からなる群から選択される。正孔輸送分子をポリマー（ポリスチレンおよびポリカーボネートなど）にドープすることによって正孔輸送ポリマーを得ることも同様に可能である。好適な正孔輸送分子は、すでに上述した分子である。
さらに、（一実施形態では）カルベン錯体を正孔輸送物質として使用することも可能であり、少なくとも１種の正孔輸送物質のバンドギャップは一般に、使用されるエミッター物質のバンドギャップよりも大きい。本出願との関連では、「バンドギャップ」は、三重項エネルギーを意味すると理解される。好適なカルベン錯体は、例えば、国際公開第２００５／０１９３７３Ａ２号パンフレット，国際公開第２００６／０５６４１８Ａ２号パンフレット，国際公開第２００５／１１３７０４号パンフレット、国際公開第２００７／１１５９７０号パンフレット、国際公開第２００７／１１５９８１号パンフレットおよび国際公開第２００８／０００７２７号パンフレットに記載されているカルベン錯体である。好適なカルベン錯体の一例として、次式：
Figure 0005990515
 を有するｆａｃ−イリジウム−トリス（１，３−ジフェニルベンズイミダゾリン−２−イリデン−Ｃ，Ｃ2'）（Ｉｒ（ｄｐｂｉｃ）3）が挙げられ、これは、例えば、国際公開第２００５／０１９３７３号パンフレットに開示されている。好ましくは、正孔輸送層は、酸化モリブデン（ＭｏＯX）（特にＭｏＯ3）、または酸化レニウム（ＲｅＯX）（特にＲｅＯ3）がドープされた
Figure 0005990515
 の化合物を含む。ドーパントは、ドーパントおよびカルベン錯体の量を基準にして、０．１質量％、好ましくは１〜８質量％、より好ましくは３〜５質量％の量で含まれる。
発光層（３）は、少なくとも１種のエミッター物質を含む。原則として、それは蛍光エミッターでも燐光エミッターでもよく、好適なエミッター物質は当業者に既知である。少なくとも１種のエミッター物質は、好ましくは燐光エミッターである。好ましく使用される燐光エミッター化合物は、金属錯体に基づくものであり、特に金属Ｒｕ、Ｒｈ、Ｉｒ、ＰｄおよびＰｔの錯体（特にＩｒの錯体）が、重要性を帯びてきた。
本発明のＯＬＥＤに用いるのに適した金属錯体は、例えば、文献国際公開第０２／６０９１０Ａ１号パンフレット、米国特許出願公開第２００１／００１５４３２Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００１／００１９７８２Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００２／００５５０１４Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００２／００２４２９３Ａ１号明細書、米国特許出願公開第２００２／００４８６８９Ａ１号明細書、欧州特許出願公開第１１９１６１２Ａ２号明細書、欧州特許出願公開第１１９１６１３Ａ２号明細書、欧州特許出願公開第１２１１２５７Ａ２号明細書、米国特許出願公開第２００２／００９４４５３Ａ１号明細書、国際公開第０２／０２７１４Ａ２号パンフレット、国際公開第００／７０６５５Ａ２号パンフレット、国際公開第０１／４１５１２Ａ１号パンフレット、国際公開第０２／１５６４５Ａ１号パンフレット、国際公開第２００５／０１９３７３Ａ２号パンフレット、国際公開第２００５／１１３７０４Ａ２号パンフレット、国際公開第２００６／１１５３０１Ａ１号パンフレット、国際公開第２００６／０６７０７４Ａ１号パンフレット、国際公開第２００６／０５６４１８号パンフレット、国際公開第２００６１２１８１１Ａ１号パンフレット、国際公開第２００７０９５１１８Ａ２号パンフレット、国際公開第２００７／１１５９７０号パンフレット、国際公開第２００７／１１５９８１号パンフレットおよび国際公開第２００８／０００７２７号パンフレット、国際公開第２０１０１２９３２３号パンフレット、国際公開第２０１００５６６６９号パンフレットおよび国際公開第１００８６０８９号パンフレットに記載されている。
発光層は、好ましくは、国際公開第２００５／０１９３７３Ａ２号パンフレットに記載されている式
Figure 0005990515
 ［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｍ1は、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｎｂ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ、Ｃｕ、ＡｇおよびＡｕ（それぞれの金属原子にとって可能な任意の酸化状態にある）からなる群から選択される金属原子であり；
カルベンは、非荷電またはモノアニオン性であってよくかつ単座、二座または三座であってよいカルベン配位子であり、当該カルベン配位子はまた、ビスカルベンまたはトリスカルベンの配位子であることもでき；
Ｌは、単座であっても二座であってもよい、モノアニオン性またはジアニオン性の配位子であり；
Ｋは、ホスフィン類；ホスホネート類およびその誘導体、アルセナート類およびその誘導体；ホスファイト類；ＣＯ；ピリジン類；ニトリル類および共役ジエン（Ｍ1とのπ錯体を形成する）からなる群から選択される非荷電の単座または二座配位子であり；
ｎ１は、カルベン配位子の数であって、ｎ１は少なくとも１であり、ｎ１＞１の場合、式Ｉの錯体におけるカルベン配位子は、同一であっても異なっていてもよく；
ｍは、配位子Ｌの数であって、ｍは０または≧１であってよく、ｍ＞１である場合、配位子Ｌは同一であっても異なっていてもよく；
ｏは、配位子Ｋの数であって、ｏは０または≧１であってよく、ｏ＞１である場合、配位子Ｋは同一であっても異なっていてもよく；
ここで、ｎ１＋ｍ＋ｏの合計は、金属原子の酸化状態および配位数、および配位子であるカルベン、ＬおよびＫのデンティシティー（ｄｅｎｔｉｃｉｔｙ）、さらにまた配位子であるカルベンおよびＬの電荷に依存するが、但し、ｎ１が少なくとも１であることを条件とする］
の化合物を含む。
式ＩＸの化合物は、好ましくは次の式の化合物である：
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
ホモレプチック金属−カルベン錯体は、面異性体または子午線異性体の形で存在しうる。面異性体が好ましい。
ヘテロレプチック金属−カルベン錯体の場合、４種類の異なる異性体が存在しうる。疑似面異性体が好ましい。
式ＩＸの化合物は、より好ましくは式
Figure 0005990515
 の化合物である。
さらに好適な金属錯体は、市販の金属錯体であるトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）トリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2'）、ビス（２−フェニルピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）トリス（１−フェニルイソキノリン）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２，２’−ベンゾチエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ3'）（アセチルアセトネート）、トリス（２−フェニルキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ2）ピコリネート、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）、ビス（２−フェニルキノリン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（ジ−ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトネート）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチルジ−ベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトネート）およびトリス（３−メチル−１−フェニル−４−トリメチルアセチル−５−ピラゾリノ）テルビウム（ＩＩＩ）、ビス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリン］（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−（９，９−ジヘキシルフルオレニル）−１−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）である。
さらに、以下の市販の物質が適している：トリス（ジベンゾイルアセトナト）モノ（フェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（フェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（５−アミノフェナントロリン）−ユウロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジ−２−ナフトイルメタン）モノ（フェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）、トリス（４−ブロモベンゾイルメタン）モノ（フェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジ（ビフェニル）メタン）−モノ（フェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジフェニルフェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジメチルフェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）、トリス（ジベンゾイルメタン）モノ（４，７−ジメチルフェナントロリンジスルホン酸）ユウロピウム（ＩＩＩ）ジナトリウム塩、トリス［ジ（４−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）ベンゾイルメタン）］モノ（フェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）およびトリス［ジ［４−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）ベンゾイルメタン）］モノ（５−アミノフェナントロリン）ユウロピウム（ＩＩＩ）、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾラト）ジフェニルメチルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（２−ピリジル）−１，２，４−トリアゾール）ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾラト）ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム（ＩＩ）ビス（３−（トリフルオロメチル）−５−（２−ピリジル）−ピラゾラト）ジメチルフェニルホスフィン、トリス［４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２，２’）−ビピリジン］ルテニウム（ＩＩＩ）、オスミウム（ＩＩ）ビス（２−（９，９−ジブチルフルオレニル）−１−イソキノリン（アセチルアセトネート）。
好適な三重項エミッターは、例えば、カルベン錯体である。本発明の一実施形態では、式Ｘの化合物は、発光層で、三重項エミッターとしてのカルベン錯体と一緒にマトリックス材として使用される。
Figure 0005990515
 ［式中、
Ｘは、ＮＲ、Ｓ、ＯまたはＰＲであり；
Ｒは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり；
Ａ1は、−ＮＲ6Ｒ7、−Ｐ（Ｏ）Ｒ8Ｒ9、−ＰＲ10Ｒ11、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）Ｒ13、−ＳＲ14、または−ＯＲ15であり；
Ｒ21、Ｒ22およびＲ23は互いに独立に、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであって、ここで、基Ｒ1、Ｒ2、またはＲ3の少なくとも１つがアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ4およびＲ5は互いに独立に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基Ａ1、あるいは供与体特性または受容体特性を有する基であり；
ｎ２およびｍ１は互いに独立に、０、１、２、または３であり；
Ｒ6、Ｒ7は、窒素原子と一緒になって、３〜１０個の環原子を有する環状残基を形成し、その環状残基は、非置換であってよいか、またはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体特性または受容体特性を有する基から選択される１つ以上の置換基で置換されていてよく、かつ／または３〜１０個の環原子を有する１つ以上の更なる環状残基が環付加されていてもよく、ここで、環付加残基は非置換であっても、あるいはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体特性または受容体特性を有する基から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；さらに
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は互いに独立に、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルである］。式Ｘの化合物、例えば、
Figure 0005990515
 は、国際公開第２０１００７９０５１号パンフレット（ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６７１２０；特に１９〜２６頁、および２７〜３４頁、３５〜３７頁および４２〜４３頁の各表）に記載されている。
ジベンゾフランに基づく更なるマトリックス材は、例えば、米国特許出願公開第２００９０６６２２６号明細書、欧州特許第１８８５８１８Ｂ１号明細書、欧州特許出願公開第１９７０９７６号明細書、欧州特許出願公開第１９９８３８８号明細書および欧州特許出願公開第２０３４５３８号明細書に記載されている。特に好ましいマトリックス材の例を以下に示す：
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
上述した化合物において、ＴはＯまたはＳであり、好ましくはＯである。Ｔが分子中、２箇所以上に現れる場合、すべての基Ｔは同じ意味を有する。
好適なカルベン錯体は当業者に既知であり、例えば、国際公開第２００５／０１９３７３Ａ２号パンフレット、国際公開第２００６／０５６４１８Ａ２号パンフレット、国際公開第２００５／１１３７０４号パンフレット、国際公開第２００７／１１５９７０号パンフレット、国際公開第２００７／１１５９８１号パンフレットおよび国際公開第２００８／０００７２７号パンフレットに記載されている。
発光層は、エミッター物質のほかに、更なる成分を含むことができる。例えば、エミッター物質の発光色を変えるために、発光層に蛍光色素が存在してもよい。さらに、（好ましい実施形態では）マトリックス材を使用することができる。このマトリックス材は、ポリマー（例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）またはポリシラン）であってよい。とはいえ、マトリックス材は、小分子、例えば、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＤＰ＝ＣＢＰ）または芳香族第三アミン（例えば、ＴＣＴＡ）であってもよい。本発明の好ましい実施形態では、ジベンゾフランに基づく少なくとも１種の上述したマトリックス材、特に、少なくとも１種の式Ｘの化合物がマトリックス材として使用される。
好ましい実施形態では、発光層は、２〜２０質量％、好ましくは５〜１７質量％の、少なくとも１種の前述のエミッター物質、および８０〜９８質量％、好ましくは８３〜９５質量％の、少なくとも１種の前述のマトリックス材（一実施形態では、式Ｘの少なくとも１種の化合物）から形成され、エミッター物質の合計とマトリックス材の合計を合わせると１００質量％になる。
好ましい実施形態では、発光層は、式Ｘの化合物、例えば、
Figure 0005990515
 および２種類のカルベン錯体、好ましくは、式
Figure 0005990515
 のものを含む。前記実施形態では、発光層は、２〜４０質量％、好ましくは５〜３５質量％の
Figure 0005990515
 および６０〜９８質量％、好ましくは６５〜９５質量％の、式Ｘの化合物および
Figure 0005990515
 から形成され、カルベン錯体の合計と式Ｘの化合物の合計を合わせると１００質量％になる。
更なる実施形態では、ジベンゾフランに基づく上述したマトリックス材（特に式Ｘの化合物）が、正孔／励起子のブロッカー物質として、好ましくは三重項エミッターとしてのカルベン錯体と一緒に使用される。ジベンゾフランに基づく上述したマトリックス材（特に式Ｘの化合物）は、マトリックス材として、あるいはマトリックス材と正孔／励起子のブロッカー物質の両方として、三重項エミッターとしてのカルベン錯体と一緒に使用される。
したがって、マトリックス材および／または正孔／励起子のブロッカー物質としての、ジベンゾフランに基づく上述したマトリックス材（特に式Ｘの化合物）と一緒に、ＯＬＥＤ中で使用するのに適した金属錯体は、したがって、例えば、国際公開第２００５／０１９３７３Ａ２号パンフレット、国際公開第２００６／０５６４１８Ａ２号パンフレット、国際公開第２００５／１１３７０４号パンフレット、国際公開第２００７／１１５９７０号パンフレット、国際公開第２００７／１１５９８１号パンフレットおよび国際公開第２００８／０００７２７号パンフレットに記載されているカルベン錯体でもある。本明細書では引用された国際公開出願の開示が明確に参照され、それらの開示内容は本出願で援用されると見なされるものとする。
ＯＬＥＤに一般に使用される正孔ブロッカー物質は、ジベンゾフランに基づく上述のマトリックス材（特に式Ｘの化合物の化合物）である２，６−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ピリジン（ｍＣＰｙ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（バソクプロイン、（ＢＣＰ））、ビス（２−メチル−８−キノリナト）−４−フェニルフェニラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）、フェノチアジンＳ，Ｓ−ジオキシド誘導体および１，３，５−トリス（Ｎ−フェニル−２−ベンジルイミダゾリル）ベンゼン）（ＴＰＢＩ）であり、ＴＰＢＩは電子伝導物質としても適している。更なる好適な正孔ブロッカーおよび／または電子輸送物質は、２，２’，２''−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１−Ｈ−ベンズイミダゾール）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム、４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール、６、６’−ビス［５−（ビフェニル−４−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−２−イル］−２，２’−ビピリジル、２−フェニル−９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン、２，７−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］−９，９−ジメチルフルオレン、１，３−ビス［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン、２−（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、トリス−（２，４，６−トリメチル−３−（ピリジン−３−イル）フェニル）ボラン、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、１−メチル−２−（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｆ）［１，１０］−フェナントロリンである。更なる実施形態では、カルボニル基を含む基を介して結合された芳香環またはヘテロ芳香環を含む化合物（国際公開第２００６／１００２９８号パンフレットに開示されている）、ジシリル−カルバゾール類、ジシリルベンゾフラン類、ジシリルベンゾチオフェン類、ジシリルベンゾホスホール類、ジシリルベンゾチオフェンＳ−酸化物およびジシリルベンゾチオフェンＳ，Ｓ−ジオキシド類からなる群から選択されるジシリル化合物（例えば、国際公開第２００９００３９１９号パンフレット（ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５８２０７）および国際公開第２００９００３８９８号パンフレット（ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５８１０６）に明記されている）、および国際公開第２００８／０３４７５８号パンフレットに開示されているジシリル化合物を、正孔／励起子用のブロッキング層（４）としてまたは発光層（３）中のマトリックス材として使用することもできる。
好ましい実施形態では、本発明は、（１）陽極、（２）正孔輸送層、（３）発光層、（４）正孔／励起子用のブロッキング層、（５）電子輸送層および（６）陰極の各層、および適切な場合には更なる層を含む本発明のＯＬＥＤであって、電子輸送層が式Ｉの有機金属錯体と式ＩＩまたはＩＩＩの化合物とを含む、本発明のＯＬＥＤに関する。
本発明のＯＬＥＤの電子輸送層（５）は、式Ｉの有機金属錯体と式ＩＩまたはＩＩＩの化合物とを含む。層（５）は、好ましくは電子の移動性を向上させる。
正孔輸送物質および電子輸送物質として上に挙げた物質の中のうち幾つかは、複数の機能を果たすことができる。例えば、電子輸送物質の幾つかは、低いＨＯＭＯを有する場合、同時に正孔ブロッキング物質でもある。それらは、例えば、正孔／励起子用のブロッキング層（４）中で使用することができる。
使用物質の輸送特性を向上させるため、第一に層の厚さをいっそう自由に変えられるものにするために（ピンホール／短絡の回避）、また第二にデバイスの動作電圧を最小限に抑えるために、電荷輸送層を電子的にドーピングすることもできる。例えば、正孔輸送物質は、電子受容体をドープすることができる。例えば、フタロシアニン類またはアリールアミン類（ＴＰＤまたはＴＤＴＡなど）に、テトラフルオロテトラシアンキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）を、または酸化モリブデン（ＭｏＯX）（特にＭｏＯ3）を、または酸化レニウム（ＲｅＯX）（特にＲｅＯ3）、またはＷＯ3をドープすることができる。電子的ドーピングは当業者に既知であり、例えば、Ｗ． Ｇａｏ， Ａ． Ｋａｈｎ， Ｊ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．， Ｖｏｌ． ９４， Ｎｏ． １， １ Ｊｕｌｙ ２００３（ｐ−ｄｏｐｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌａｙｅｒｓ）；Ａ． Ｇ． Ｗｅｒｎｅｒ， Ｆ． Ｌｉ， Ｋ． Ｈａｒａｄａ， Ｍ． Ｐｆｅｉｆｆｅｒ， Ｔ． Ｆｒｉｔｚ， Ｋ． Ｌｅｏ． Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ， Ｖｏｌ． ８２， Ｎｏ． ２５， ２３ Ｊｕｎｅ ２００３ ａｎｄ Ｐｆｅｉｆｆｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ２００３， ４， ８９−１０３に開示されている。例えば、正孔輸送層は、カルベン錯体（例えば、Ｉｒ（ｄｐｂｉｃ）3）のほかに、酸化モリブデン（ＭｏＯX）（特にＭｏＯ3）、または酸化レニウム（ＲｅＯX）（特にＲｅＯ3）またはＷＯ3をドープしてもよい。
陰極（６）は、電子または負の電荷担体を導入する電極である。陰極用の好適な物質は、ランタノイドおよびアクチノイド（例えばサマリウム）を含む、元素周期表（旧ＩＵＰＡＣ版）のＩａ族のアルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｃｓ）、ＩＩａ族のアルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウムまたはマグネシウム）、ＩＩｂ族の金属からなる群から選択される。さらに、アルミニウムまたはインジウムなどの金属、および既述の金属すべての組合せを使用することもできる。加えて、動作電圧を下げるために、リチウム含有有機金属化合物またはフッ化カリウム（ＫＦ）を、有機層と陰極との間に適用することもできる。
本発明によるＯＬＥＤは、当業者に既知の更なる層を付加的に含んでもよい。例えば、陽電荷の輸送を促進し、かつ／または層のバンドギャップを互いに一致させる層を、層（２）と発光層（３）との間に適用してもよい。あるいはまた、この更なる層は、保護層として働いてもよい。同様に、負電荷の輸送を促進し、かつ／または層間のバンドギャップを互いに一致させるために、発光層（３）と層（４）との間に更なる層が存在してもよい。あるいはまた、この層は保護層として働いてもよい。
好ましい実施形態では、本発明のＯＬＥＤは、層（１）〜（６）に加えて、以下に挙げた層の少なくとも１つを含む：
− 陽極（１）と正孔輸送層（２）との間の正孔注入層；
− 正孔輸送層（２）と発光層（３）との間の電子用ブロッキング層；
− 電子輸送層（５）と陰極（６）との間の電子注入層。
正孔注入層用の物質は、銅フタロシアニン、４，４’，４''−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４''−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２Ｔ−ＮＡＴＡ）、４，４’，４''−トリス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（１Ｔ−ＮＡＴＡ）、４，４’，４''−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＮＡＴＡ）、チタンオキシドフタロシアニン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、ピラジノ［２，３−ｆ］［１，１０］フェナントロリン−２，３−ジカルボニトリル（ＰＰＤＮ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ−ＴＰＤ）、２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン（ＭｅＯ−スピロ−ＴＰＤ）、２，２’−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］−９，９−スピロビフルオレン（２，２’−ＭｅＯ−スピロ−ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＴＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン（α−ＮＰＰ）から選択することができる。原則として、正孔注入層は、ジベンゾフランに基づく少なくとも１種の上述したマトリックス材、特に少なくとも１種の式Ｘの化合物を正孔注入物質として含みうる。
電子注入層の物質として、例えば、ＫＦまたはＬｉｑを選択することができる。ＫＦはＬｉｑより好ましい。
当業者は、（例えば、電気化学的研究に基づく）好適な物質の選び方を知っている。個々の層に適した物質は、当業者に既知であり、例えば、国際公開第００／７０６５５号パンフレットに開示されている。
さらに、電荷担体輸送の効率を上げるため、本発明のＯＬＥＤに使用する層の幾つかが表面処理されていてもよい。既述の各層の物質の選択は、好ましくは高効率および高寿命を有するＯＬＥＤを得るために決定される。
本発明のＯＬＥＤは、当業者に機知の方法で製造することができる。一般に、本発明のＯＬＥＤは、個々の層を好適な基材に連続蒸着させることによって製造される。好適な基材は、例えば、ガラス、無機半輸送体（典型的にはＩＴＯ、またはＩＺＯ）、またはポリマーフィルムである。蒸着の場合、熱蒸発、化学蒸着（ＣＶＤ）、物理蒸着（ＰＶＤ）など、通例の技法を用いることができる。別の方法では、ＯＬＥＤの有機層は、当業者に既知の塗布技術を使用して、適切な溶媒中の溶液または分散液から適用することができる。
一般に、これらの種々の層の厚さは次のとおりである：陽極（１）５０〜５００ｎｍ、好ましくは１００〜２００ｎｍ；正孔伝導層（２）５〜１００ｎｍ、好ましくは２０〜８０ｎｍ、発光層（３）１〜１００ｎｍ、好ましくは１０〜８０ｎｍ、正孔／励起子用のブロッキング層（４）２〜１００ｎｍ、好ましくは５〜５０ｎｍ、電子伝導層（５）５〜１００ｎｍ、好ましくは２０〜８０ｎｍ、陰極（６）２０〜１０００ｎｍ、好ましくは３０〜５００ｎｍ。陰極に対する本発明のＯＬＥＤ中の正孔および電子の再結合領域の相対位置、したがってＯＬＥＤの発光スペクトルは、幾つかある因子の中でも特に、各層の相対的厚さに影響されうる。このことは、電子輸送層の厚さを、好ましくは再結合領域の位置が、ダイオードの光共振器特性に合うように、したがってエミッターの発光波長と合うように、選択すべきであることを意味する。ＯＬＥＤ内の各層の層厚さの比率は、使用する物質によって異なる。使用するどの付加的な層の厚さも当業者には既知である。電子伝導層および／または正孔伝導層は、電子的にドーピングされる場合に指定される層厚さよりも厚くなりうる。
本出願の電子輸送層を使用することにより、高効率かつ低動作電圧のＯＬＥＤが得られる。多くの場合、本出願の電子輸送層を使用して得られたＯＬＥＤは、高寿命でもある。またＯＬＥＤの効率は、ＯＬＥＤの他の層を最適化することによって向上させることもできる。動作電圧の低減または量子効率の上昇をもたらす成形基材および新規の正孔輸送物質は、本発明のＯＬＥＤに同様に使用することができる。さらに、種々の層のエネルギー準位を調整するため、またエレクトロルミネセンスを促進させるため、更なる層がＯＬＥＤ中に存在してもよい。
ＯＬＥＤは、少なくとも１つの第２発光層をさらに含んでもよい。ＯＬＥＤの発光全体は、少なくとも２つの発光層の発光で構成されえ、白色光を含むこともできる。
ＯＬＥＤは、エレクトロルミネセンスが有用であるあらゆる装置に使用することができる。好適なデバイスは、好ましくは固定式および可搬式の表示装置および照明装置から選択される。固定式表示装置には、例えば、コンピュータの表示装置、テレビ、プリンターの表示装置、台所用品および広告のパネル、イルミネーションおよび情報パネルがある。可搬式表示装置には、例えば、携帯電話、ノート型パソコン、デジタルカメラ、ＭＰ３プレーヤー、乗り物といったものの表示装置およびバスや列車の行先ディスプレイがある。本発明のＯＬＥＤを使用可能な更なるデバイスには、例えば、キーボード、衣類、家具、壁紙がある。
さらに、本出願の電子輸送層は逆構造のＯＬＥＤに使用することができる。逆ＯＬＥＤ構造およびそれに一般に使用される物質は当業者に既知である。
さらに、本発明は、固定式の表示装置（コンピュータの表示装置、テレビ、プリンターの表示装置、台所用品および広告のパネル、イルミネーション、情報パネルなど）、および可搬式の表示装置（携帯電話、ノート型パソコン、デジタルカメラ、ＭＰ３プレーヤー、乗り物といったものの表示装置およびバスや列車の行先ディスプレイなど）；照明装置；キーボード；衣類；家具；壁紙からなる群から選択される装置であって、本発明の有機電子デバイスまたは本発明の有機層、特に電子輸送層を含む装置に関する。
以下の実施例は、説明のためにのみ含まれており、請求の範囲を限定するものではない。特に記載のない限り、部および百分率はすべて質量に基づいている。
実施例
比較応用例１
陽極として使用するＩＴＯ基材は、まずＬＣＤ製造用の市販の洗浄剤（Ｄｅｃｏｎｅｘ（登録商標）２０ＮＳ、および２５ＯＲＧＡＮ−ＡＣＩＤ（登録商標）中和剤）で清浄にし、その後、超音波洗浄機中のアセトン／イソプロパノール混合物に入れる。考えられるあらゆる有機残留物を除去するため、基材をさらに２５分間、オゾンオーブン中の連続オゾン流に暴露する。この処理により、ＩＴＯの正孔注入特性も改善される。その後、ＡＪ２０−１０００（Ｐｌｅｘｃｏｒｅから市販されている）をスピンコートし、乾燥させて正孔注入層（約４０ｎｍ）を形成する。
その後、以下に指定した有機物質を、およそ０．５〜５ｎｍ／分の速度、約１０-8ｍｂａｒにおいて清浄な基材に蒸着により適用する。正孔輸送および励起子のブロッカーとして、Ｉｒ（ｄｐｂｉｃ）3（Ｖ１）を基材に４５ｎｍ厚で施す。その場合、最初の３５ｎｍにＭｏＯX（約５０％）をドープして伝導率を向上する。
Figure 0005990515
 （製造については、国際公開第２００５／０１９３７３号パンフレットの出願のＩｒ錯体（７）を参照）。
その後、３０質量％の化合物
Figure 0005990515
 と３５質量％の化合物（Ｖ−１）と３５質量％の化合物
Figure 0005990515
 （Ｖ３、ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６７１２０に記載のもの）との混合物を、蒸着により２０ｎｍ厚で適用する。
その後、物質
Figure 0005990515
 を励起子および正孔のブロッカーとして、蒸着により５ｎｍ厚で適用する。
次に、５０質量％の
Figure 0005990515
 と５０質量％の
Figure 0005990515
 （８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム（Ｌｉｑ））との混合物を、電子輸送層として、蒸着により４０ｎｍ厚で適用し、２ｎｍ厚のフッ化カリウム層（電子注入層）および最後に１００ｎｍ厚のＡｌ電極も適用する。
比較応用例２
ＢＣＰとＬｉｑの混合物の代わりに化合物Ａ−１０のみを使用する以外は、比較応用例１のようなＯＬＥＤの製造および構成。
比較応用例３
ＢＣＰとＬｉｑの混合物の代わりにＬｉｑのみを使用する以外は、比較応用例１のようなＯＬＥＤの製造および構成。
比較応用例４
ＢＣＰとＬｉｑの混合物の代わりに化合物Ａ−１０を使用し、フッ化カリウムの代わりにＬｉｑを使用する以外は、比較応用例１のようなＯＬＥＤの製造および構成。
応用例１
ＢＣＰとＬｉｑの混合物の代わりに、５０質量％の化合物Ａ−１０と５０質量％のＬｉｑとの混合物を使用する以外は、比較応用例１のようなＯＬＥＤの製造および構成。
応用例２
ＢＣＰとＬｉｑの混合物の代わりに、５０質量％の化合物Ａ−１０と５０質量％のＬｉｑとの混合物を使用し、フッ化カリウムの代わりにＬｉｑを使用する以外は、比較応用例１のようなＯＬＥＤの製造および構成。
応用例３
陽極として使用するＩＴＯ基材を、まずＬＣＤ製造用の市販の洗浄剤（Ｄｅｃｏｎｅｘ（登録商標）２０ＮＳ、および２５ＯＲＧＡＮ−ＡＣＩＤ（登録商標）中和剤）で清浄にし、その後、超音波洗浄機中のアセトン／イソプロパノール混合物に入れる。考えられるあらゆる有機残留物を除去するため、基材をさらに２５分間、オゾンオーブン中の連続オゾン流に暴露する。この処理により、ＩＴＯの正孔注入特性も改善される。その後、ＡＪ２０−１０００（Ｐｌｅｘｃｏｒｅから市販されている）をスピンコートし、乾燥させて正孔注入層（約４０ｎｍ）を形成する。
その後、以下に指定した有機物質を、およそ０．５〜５ｎｍ／分の速度、約１０-8ｍｂａｒにおいて清浄な基材に蒸着により適用する。正孔輸送および励起子のブロッカーとして、Ｉｒ（ｄｐｂｉｃ）3（Ｖ１）を基材に４０ｎｍ厚で適用する。その場合、最初の３５ｎｍにＭｏＯX（約５０％）をドープして伝導率を向上させる。
その後、３０質量％の化合物（Ｖ２）と３５質量％の化合物（Ｖ１）と３５質量％の化合物（Ｖ３）との混合物を、蒸着により２０ｎｍ厚で適用する。その後、物質（Ｖ３）を、励起子および正孔のブロッカーとして、蒸着により５ｎｍ厚で適用する。
次に、５０質量％の化合物（Ａ−１０）と５０質量％のＬｉｑとの混合物を、電子輸送層として、蒸着により４０ｎｍ厚で適用し、１ｎｍ厚のＬｉｑ層（電子注入層）および最後に１００ｎｍ厚のＡｌ電極も適用する。
比較応用例５
化合物Ａ−１０の代わりに化合物
Figure 0005990515
 を使用する以外は、応用例３のようなＯＬＥＤの製造および構成。
ＯＬＥＤを特徴づけるために、エレクトロルミネセンスのスペクトルを様々な電流および電圧で記録する。さらに、電流電圧特性を、光出力と組み合わせて測定する。光出力は、光度計で校正し測光パラメーターに変換できる。寿命を測定するため、ＯＬＥＤは、一定の電流密度で作動させ、光出力の減少を記録する。寿命は、輝度が初期輝度の半分に減少するまでに経過する時間として定義される。
応用例および比較応用例のデバイスで測定した、３００ｃｄ／ｍ2でのＶ、３００ｃｄ／ｍ2でのＩｍ／Ｗ、３００ｃｄ／ｍ2でのＥＱＥ（％）および３００ｃｄ／ｍ2での寿命（時間）を、以下の第１−１表〜第１−５表に示す。比較応用例の測定データを１００に設定し、応用例のデータは、比較応用例のデータに対して相関的に明示してある。
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
Figure 0005990515
 1)５０質量％
2)外部量子効率（ＥＱＥ）は、物体またはデバイスから流出した発生光量子の数／物質またはデバイスの中を流れる電子の数である。
ＥＴ層＝電子輸送層。
ＥＩ層＝電子注入層。
応用例のデバイスにおける３００ｃｄ／ｍ2での寿命、電力効率、量子効率および／または電圧は、比較応用例のデバイスと比べて優れている。

Claims (17)

  1. 陽極、陰極、該陽極と該陰極との間に配置された発光層および該陰極と該発光層との間に配置された電子輸送層を含む有機電子デバイスであって、該電子輸送層が、式
    Figure 0005990515
     の有機金属錯体と式
    Figure 0005990515
     の化合物
    ［式中、
    Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、Ｆ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ6〜Ｃ14アリール（これらは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ8アルキル基で置換されていてよい）であるか、または２つの置換基Ｒ1および／またはＲ2が組み合わさって縮合ベンゼン環基（これは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ8アルキル基で置換されていてよい）を形成し、
    ａおよびｂは互いに独立に０または整数１〜３であり、
    Ｒ81は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
    Ｒ82は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
    Ｒ91は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、ピリミジニル、またはジベンゾフラニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
    Ｒ92は、Ｈ、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、またはＣ2〜Ｃ20ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
    Ａは、単結合、アリーレン、またはヘテロアリーレン基（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）であるか；あるいは−ＳｉＲ83Ｒ84−（ここで、Ｒ83およびＲ84は互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、またはＣ6〜Ｃ14アリール基であり、これらは、場合により１つ以上のＣ1〜Ｃ18アルキル基で置換されていてよい）であり；
    Ｍは、アルカリ金属原子、またはアルカリ土類金属原子であり、
    ｎは、Ｍがアルカリ金属原子である場合は１であり、ｎは、Ｍがアルカリ土類金属原子である場合は２である］
    とを含む、有機電子デバイス。
  2. 式ＩＩの前記化合物が、式
    Figure 0005990515
     の化合物であり、かつ式ＩＩＩの前記化合物が、式
    Figure 0005990515
     の化合物であって、上式において、Ａ、Ｒ81、Ｒ82、Ｒ91およびＲ92は請求項１に定義されたとおりである、請求項１に記載の有機電子デバイス。
  3. Ｒ81が、
    Figure 0005990515
     であり、
    Ｒ87が、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ8アルキルであり；
    Ｒ82が、Ｒ81の意味を有し、
    Ｒ91が、Ｒ81の意味を有するか、あるいは
    Figure 0005990515
     であり、
    Ｒ92が、Ｒ81の意味を有するか、またはＨである、請求項２に記載の有機電子デバイス。
  4. Ａが、単結合、−ＳｉＲ83Ｒ84−基、式
    Figure 0005990515
     の基
    ［式中、
    Ｒ85およびＲ86は互いに独立に、Ｈ、またはＣ1〜Ｃ18アルキル基であり、
    Ｒ83およびＲ84は互いに独立にＣ1〜Ｃ8アルキル基である］
    である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  5. 式ＩＩまたはＩＩＩの前記化合物が、式
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
    Figure 0005990515
     の化合物である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  6. 式Ｉの前記化合物が、式
    Figure 0005990515
     の化合物である、請求項１から５までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  7. さらに、正孔注入層、正孔輸送層、正孔及び励起子のブロッキング層及び電子注入層を含む、請求項１〜６のいずれか１項記載の有機電子デバイス。
  8. 前記電子輸送層が、式
    Figure 0005990515
     の化合物と式
    Figure 0005990515
     の化合物との混合物を含む、請求項７に記載の有機電子デバイス。
  9. 前記電子注入層が、フッ化カリウムまたはＬｉｑを含む、あるいはフッ化カリウムまたはＬｉｑからなる、請求項７または８に記載の有機電子デバイス。
  10. 前記発光層が、式
    Figure 0005990515
     ［式中、記号は以下の意味を有する：
    Ｍ1は、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｎｂ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｆｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅ、Ｃｕ、ＡｇおよびＡｕ（それぞれの金属原子について可能な任意の酸化状態にある）からなる群から選択される金属原子であり；
    カルベンは、非荷電またはモノアニオン性であってよくかつ単座、二座または三座であってよいカルベン配位子であり、前記カルベン配位子はまた、ビスカルベンまたはトリスカルベンの配位子であることもでき；
    Ｌは、単座であっても二座であってもよい、モノアニオン性またはジアニオン性の配位子であり；
    Ｋは、ホスフィン類；ホスホネート類およびその誘導体、アルセナート類およびその誘導体；ホスファイト類；ＣＯ；ピリジン類；ニトリル類および共役ジエン（Ｍ1とのπ錯体を形成する）からなる群から選択される非荷電の単座または二座の配位子であり；
    ｎ１は、カルベン配位子の数であって、ｎ１は少なくとも１であり、ｎ１＞１の場合、前記式Ｉの錯体における前記カルベン配位子は、同一であっても異なっていてもよく；
    ｍは、配位子Ｌの数であって、ｍは０または≧１であってよく、ｍ＞１である場合、配位子Ｌは同一であっても異なっていてもよく；
    ｏは、配位子Ｋの数であって、ｏは０または≧１であってよく、ｏ＞１である場合、配位子Ｋは同一であっても異なっていてもよく；
    ここで、ｎ１＋ｍ＋ｏの合計は、金属原子の酸化状態および配位数に、並びに配位子であるカルベン、ＬおよびＫのデンティシティーに、さらにまた配位子であるカルベンおよびＬの電荷に依存するが、但し、ｎ１が少なくとも１であることを条件とする］
    の化合物を含む、請求項７から９までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  11. 前記式ＩＸの化合物が、式
    Figure 0005990515
     の化合物である、請求項１０に記載の有機電子デバイス。
  12. 前記正孔輸送層が、酸化モリブデン（ＭｏＯX）または酸化レニウム（ＲｅＯX）でドープされた式
    Figure 0005990515
     の化合物を含む、請求項７から１１までのいずれか１項に記載の有機電子デバイス。
  13. 酸化モリブデン（ＭｏＯX）がＭｏＯ3である、請求項１２に記載の有機電子デバイス。
  14. 酸化レニウム（ＲｅＯX）がＲｅＯ3である、請求項１２に記載の有機電子デバイス。
  15. 式
    Figure 0005990515
     の有機金属錯体と式
    Figure 0005990515
     の化合物
    ［式中、
    Ｒ 1 およびＲ 2 は互いに独立に、Ｆ、Ｃ 1 〜Ｃ 8 アルキル、またはＣ 6 〜Ｃ 14 アリール（これらは、場合により１つ以上のＣ 1 〜Ｃ 8 アルキル基で置換されていてよい）であるか、または２つの置換基Ｒ 1 および／またはＲ 2 が組み合わさって縮合ベンゼン環基（これは、場合により１つ以上のＣ 1 〜Ｃ 8 アルキル基で置換されていてよい）を形成し、
    ａおよびｂは互いに独立に０または整数１〜３であり、
    Ｒ 81 は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ 1 〜Ｃ 18 アルキル、Ｃ 6 〜Ｃ 14 アリール、またはＣ 2 〜Ｃ 20 ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
    Ｒ 82 は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ 1 〜Ｃ 18 アルキル、Ｃ 6 〜Ｃ 14 アリール、またはＣ 2 〜Ｃ 20 ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
    Ｒ 91 は、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、ピリミジニル、またはジベンゾフラニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ 1 〜Ｃ 18 アルキル、Ｃ 6 〜Ｃ 14 アリール、またはＣ 2 〜Ｃ 20 ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
    Ｒ 92 は、Ｈ、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、１，１０−フェナントロリニル、トリアジニル、ジベンゾチオフェニル、またはピリミジニル（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ 1 〜Ｃ 18 アルキル、Ｃ 6 〜Ｃ 14 アリール、またはＣ 2 〜Ｃ 20 ヘテロアリール基で置換されていてよい）であり、
    Ａは、単結合、アリーレン、またはヘテロアリーレン基（これらはそれぞれ、場合により１つ以上のＣ 1 〜Ｃ 18 アルキル基で置換されていてよい）であるか；あるいは−ＳｉＲ 83 Ｒ 84 −（ここで、Ｒ 83 およびＲ 84 は互いに独立に、Ｃ 1 〜Ｃ 18 アルキル、またはＣ 6 〜Ｃ 14 アリール基であり、これらは、場合により１つ以上のＣ 1 〜Ｃ 18 アルキル基で置換されていてよい）であり；
    Ｍは、アルカリ金属原子、またはアルカリ土類金属原子であり、
    ｎは、Ｍがアルカリ金属原子である場合は１であり、ｎは、Ｍがアルカリ土類金属原子である場合は２である］
    とを含む、電子輸送層。
  16. 請求項１から１４までのいずれか１項に記載の有機電子デバイスにおける請求項１５に記載の電子輸送層の使用。
  17. 請求項１から１４までのいずれか１項に記載の有機電子デバイスを含む装置。
JP2013514718A 2010-06-18 2011-06-16 ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス Active JP5990515B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10166507 2010-06-18
EP10166507.3 2010-06-18
PCT/EP2011/060025 WO2011157790A1 (en) 2010-06-18 2011-06-16 Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013535106A JP2013535106A (ja) 2013-09-09
JP2013535106A5 JP2013535106A5 (ja) 2015-09-10
JP5990515B2 true JP5990515B2 (ja) 2016-09-14

Family

ID=44503746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013514718A Active JP5990515B2 (ja) 2010-06-18 2011-06-16 ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP2582769B1 (ja)
JP (1) JP5990515B2 (ja)
KR (1) KR101877580B1 (ja)
CN (1) CN102947416B (ja)
WO (1) WO2011157790A1 (ja)

Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
KR101874657B1 (ko) 2011-02-07 2018-07-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
BR112013028026A2 (pt) 2011-05-10 2017-01-10 Basf Se conversor de cor, uso do mesmo, dispositivo de iluminação, e célula solar de conversão de fluorescência
TWI561612B (en) 2011-06-10 2016-12-11 Basf Se Novel color converter
CN103874742B (zh) 2011-08-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)和它们作为半导体的用途
JP6152053B2 (ja) 2011-11-22 2017-06-21 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
CN104487432B (zh) 2012-07-13 2018-06-12 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机电子器件
US9590196B2 (en) 2012-07-19 2017-03-07 Udc Ireland Limited Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in OLEDs
CN103531714B (zh) * 2012-07-30 2016-01-27 昆山维信诺科技有限公司 电子传输层、含该层的有机电致发光器件及其制备
CN102850334A (zh) * 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种以二苯并呋喃为核心骨架的衍生物化合物及其在oled上的应用
JP6167105B2 (ja) * 2012-09-12 2017-07-19 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
EP2897959B1 (en) 2012-09-20 2017-12-20 UDC Ireland Limited Azadibenzofurans for electronic applications
CN105190928B (zh) * 2013-03-20 2019-11-12 Udc爱尔兰有限责任公司 白色有机发光器件
WO2014147134A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Se Azabenzimidazole carbene complexes as efficiency booster in oleds
JP6285538B2 (ja) 2013-04-29 2018-02-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カルベン配位子を有する遷移金属錯体及びそれらをｏｌｅｄに用いる使用
EP3266789B1 (en) 2013-07-02 2019-09-25 UDC Ireland Limited Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes
JP2015044792A (ja) * 2013-07-30 2015-03-12 東ソー株式会社 アザナフチル基及びフェナントリル基を有するトリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子
EP3027707B1 (de) 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN105431442B (zh) 2013-07-31 2018-08-07 Udc 爱尔兰有限责任公司 发光的二氮杂苯并咪唑碳烯金属配合物
DE102013013876A1 (de) * 2013-08-20 2015-03-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
KR20160100961A (ko) 2013-12-20 2016-08-24 바스프 에스이 매우 짧은 감쇠 시간을 갖는 고효율 ｏｌｅｄ 장치
US9862739B2 (en) 2014-03-31 2018-01-09 Udc Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an O-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
EP3466957A1 (en) 2014-08-08 2019-04-10 UDC Ireland Limited Oled comprising an electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
WO2016079169A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Basf Se Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
KR20160080090A (ko) * 2014-12-29 2016-07-07 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US10403826B2 (en) * 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102471707B1 (ko) 2015-06-03 2022-11-29 유디씨 아일랜드 리미티드 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자
CN106316925A (zh) * 2015-06-26 2017-01-11 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
CN106318379A (zh) * 2015-07-03 2017-01-11 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356369B1 (en) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
KR20180079328A (ko) 2015-11-04 2018-07-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤즈이미다졸 축합 헤테로아릴
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR20180095916A (ko) 2015-12-21 2018-08-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 헤테로 축합된 페닐퀴나졸린 및 전자 소자에서의 그의 용도
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110168048B (zh) 2017-01-05 2022-10-21 三星Sdi株式会社 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置
KR101935778B1 (ko) 2017-01-31 2019-01-07 재단법인대구경북과학기술원 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기발광소자
EP3418285B1 (en) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
KR101982792B1 (ko) 2017-07-20 2019-05-27 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP3466954A1 (en) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom
KR102163072B1 (ko) * 2017-12-27 2020-10-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102235479B1 (ko) 2018-07-24 2021-04-02 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102235480B1 (ko) 2018-10-22 2021-04-02 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US11832517B2 (en) 2018-11-06 2023-11-28 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same
KR102239793B1 (ko) 2019-04-25 2021-04-13 주식회사 진웅산업 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN111072607A (zh) * 2019-12-27 2020-04-28 台州学院 一种合成2-芳基苯并呋喃及其衍生物的方法
KR20210119003A (ko) 2020-03-23 2021-10-05 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0128074D0 (en) * 2001-11-23 2002-01-16 Elam T Ltd Doped lithium quinolate
GB9826406D0 (en) 1998-12-02 1999-01-27 South Bank Univ Entpr Ltd Quinolates
GB0503393D0 (en) * 2005-02-18 2005-03-23 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
US6229012B1 (en) * 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
JP4505067B2 (ja) * 1998-12-16 2010-07-14 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
CN101312235B (zh) 1999-05-13 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 基于电致磷光的极高效有机发光器件
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US6565994B2 (en) 2000-02-10 2003-05-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US7306856B2 (en) 2000-07-17 2007-12-11 Fujifilm Corporation Light-emitting element and iridium complex
EP2566302B1 (en) 2000-08-11 2015-12-16 The Trustees of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence
JP4344494B2 (ja) 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
JP4067286B2 (ja) 2000-09-21 2008-03-26 富士フイルム株式会社 発光素子及びイリジウム錯体
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4086499B2 (ja) 2000-11-29 2008-05-14 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
DE10104426A1 (de) 2001-02-01 2002-08-08 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen
DE10338550A1 (de) * 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
WO2005113704A2 (en) 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
CN101087863B (zh) 2004-12-23 2012-06-20 西巴特殊化学品控股有限公司 具有亲核卡宾配体的电致发光金属络合物
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JP5157442B2 (ja) 2005-04-18 2013-03-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
TWI418606B (zh) 2005-04-25 2013-12-11 Udc Ireland Ltd 有機電致發光裝置
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP5107237B2 (ja) * 2005-05-30 2012-12-26 チバ ホールディング インコーポレーテッド エレクトロルミネセント素子
KR101330953B1 (ko) * 2005-09-08 2013-11-18 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
US7935434B2 (en) 2006-01-05 2011-05-03 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display, and illuminating device
WO2007088093A1 (de) * 2006-01-31 2007-08-09 Basf Se Verfahren zur herstellung von übergangsmetall-carbenkomplexen
US7915415B2 (en) 2006-02-10 2011-03-29 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
EP2557138B1 (en) 2006-03-23 2016-08-10 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US20070224446A1 (en) * 2006-03-24 2007-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
KR20090007389A (ko) 2006-04-04 2009-01-16 바스프 에스이 1개의 비카르벤 리간드 및 1 또는 2 개의 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착체 및 이의 ｏｌｅｄ에서의 용도
CN101460515B (zh) * 2006-04-05 2013-05-15 巴斯夫欧洲公司 杂配过渡金属-碳烯配合物以及它们在有机发光二极管(oled)中的用途
JP5081821B2 (ja) 2006-06-02 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8940904B2 (en) 2006-06-26 2015-01-27 Basf Se Use of transition metal-carbene complexes which do not comprise any cyclometallation via non-carbenes in OLEDs
JP4829722B2 (ja) * 2006-08-31 2011-12-07 三井化学株式会社 有機電界発光素子および芳香族化合物
WO2008034758A2 (de) 2006-09-21 2008-03-27 Basf Se Oled-anzeige mit verlängerter lebensdauer
EP2101365B1 (en) * 2006-12-13 2018-07-04 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP5675349B2 (ja) 2007-07-05 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード
WO2009003919A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Basf Se Organische leuchtdioden enthaltend mindestens eine disilylverbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen, disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
KR20090050369A (ko) * 2007-11-15 2009-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
US20090162644A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Ricks Michele L Organic element for low voltage electroluminescent devices
KR100991416B1 (ko) 2007-12-31 2010-11-03 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR100901887B1 (ko) 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
JP2009290051A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 Toray Ind Inc 発光素子
WO2010001817A1 (ja) 2008-07-01 2010-01-07 東レ株式会社 発光素子
JP5609641B2 (ja) * 2008-07-10 2014-10-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5661635B2 (ja) 2008-10-07 2015-01-28 オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＯｓｒａｍ Ｏｐｔｏ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒｓ ＧｍｂＨ 縮合環系で置換されたシロール及び有機エレクトロニクスにおけるその使用
US8367223B2 (en) 2008-11-11 2013-02-05 Universal Display Corporation Heteroleptic phosphorescent emitters
JP5707665B2 (ja) * 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010079051A1 (de) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Se Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
TWI496772B (zh) 2009-04-28 2015-08-21 Universal Display Corp 具有甲基－ｄ３取代之銥錯合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR101877580B1 (ko) 2018-08-09
EP2582769A1 (en) 2013-04-24
WO2011157790A1 (en) 2011-12-22
CN102947416A (zh) 2013-02-27
EP2582769B1 (en) 2014-11-19
CN102947416B (zh) 2016-04-13
JP2013535106A (ja) 2013-09-09
KR20130036048A (ko) 2013-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5990515B2 (ja) ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス
JP5990514B2 (ja) ピリジン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属又はアルカリ金属錯体の層を含む有機電子デバイス
US9203037B2 (en) Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
US11031559B2 (en) Phenoxasiline based compounds for electronic application
JP6408519B2 (ja) 少なくとも１種の金属有機化合物及び少なくとも１種の金属酸化物を含有する層を含む有機電子デバイス
EP3126371B1 (en) Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
JP6012024B2 (ja) 電子装置用途のためのビスピリミジン
KR101761236B1 (ko) 축합환계로 치환된 실롤 및 유기전자소자에서의 그 용도
US10490754B2 (en) Transition metal complexes with tripodal ligands and the use thereof in OLEDs
US9142792B2 (en) Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
US10950798B2 (en) Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
EP3608329A1 (en) Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20140613

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20150521

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150601

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20150724

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20151214

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160302

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160719

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160815

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5990515

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250