KR102427250B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
저구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 하기 화학식 1A 및 1B 중 하나로 표시되고, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2A 내지 2C 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1A>
Figure 112015117061837-pat00001
<화학식 1B>
Figure 112015117061837-pat00002
<화학식 2A>
Figure 112015117061837-pat00003
<화학식 2B>
Figure 112015117061837-pat00004
<화학식 2C>
Figure 112015117061837-pat00005
<화학식 10>
Figure 112015117061837-pat00006
상기 화학식 1A, 1B, 2A 내지 2C 및 10 중,
A21, A31, A32, A41 및 A42는 서로 독립적으로, 상기 화학식 10로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
m21, m31, m32, m41 및 m42는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 단일 결합, O 및 S 중에서 선택되고,
B1 고리 및 B2 고리는 서로 독립적으로, 벤젠 및 나프탈렌 중에서 선택되고,
L1 내지 L12, L21, L22, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고,
a1 내지 a12, a21, a22, a31 내지 a33 및 a41 내지 a42는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
Ar1 내지 Ar8, Ar21, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
b1 내지 b8, b21, b31 및 b41은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Ar1과 Ar2는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar3과 Ar4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar5와 Ar6은 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar7과 Ar8은 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
R1 내지 R8, R21, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,
c1 내지 c4, c7 및 c8은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, c5 및 c6는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, c21은 0 내지 8의 정수 중에서 선택되고, c31 및 c32는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, c41 및 c42는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, c51 및 c52는 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
n1 내지 n4, n7 및 n8은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, n5 및 n6은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되되, n1 + n2 + n3 + n4는 1 이상이고, n5 + n6 + n7 +n8은 1 이상이고,
n21은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, n31 및 n32는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되되, n31 + n32는 1 이상이고, n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되되, n41 + n42는 1 이상이고,
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13) 및 -N(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 -N(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 유기 발광 소자는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함한다. 상기 유기층은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한다.
상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드일 수 있으며, 제1전극 및 제2전극에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 제1화합물은 하기 화학식 1A 및 1B 중 하나로 표시되고, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2A 내지 2C 중 하나로 표시된다:
<화학식 1A>
Figure 112015117061837-pat00007
<화학식 1B>
Figure 112015117061837-pat00008
<화학식 2A>
Figure 112015117061837-pat00009
<화학식 2B>
Figure 112015117061837-pat00010
<화학식 2C>
Figure 112015117061837-pat00011
<화학식 10>
Figure 112015117061837-pat00012
상기 화학식 1A, 1B 및 2A 내지 2C 중, L1 내지 L12, L21, L22, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 L1 내지 L12, L21, L22, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 L1 내지 L12, L21, L22, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-41로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00013
Figure 112015117061837-pat00014
Figure 112015117061837-pat00015
Figure 112015117061837-pat00016
상기 화학식 3-1 내지 3-41 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택되고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
d2는 1 또는 2이고,
d3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
d4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
d5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
d6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
d8은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 L1 내지 L12, L21, L22, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-36로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00017
Figure 112015117061837-pat00018
Figure 112015117061837-pat00019
상기 화학식 4-1 내지 4-36 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A, 1B 및 2A 내지 2C 중, a1 내지 a12, a21, a22, a31 내지 a33 및 a41 내지 a42는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. a1은 상기 L1의 개수를 나타낸 것으로서, a1이 0일 경우 *-(L1)a1-*'는 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하다. a2 내지 a12, a21, a22, a31 내지 a33 및 a41 내지 a42에 대한 설명은 상기 a1에 대한 설명 및 화학식 1A, 1B 및 2A 내지 2C 의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.
예를 들어, 상기 a1 내지 a12, a21, a22, a31 내지 a33 및 a41 내지 a42은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. 일 구현예에 따르면, a1 내지 a12, a21, a22, a31 내지 a33 및 a41 내지 a42은 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 1A, 1B 및 2A 내지 2C 중, Ar1 내지 Ar8, Ar21, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 Ar1 내지 Ar8, Ar21, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로,
치환 또는 비치환된 페닐기(phenyl), 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl), 치환 또는 비치환된 펜탈레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐기(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트라세닐기(anthracenyl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 펜타세닐기(pentacenyl), 치환 또는 비치환된 루비세닐기(rubicenyl), 치환 또는 비치환된 코로네닐기(coronenyl), 치환 또는 비치환된 오발레닐기(ovalenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 퓨라닐기(furanyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 티아졸일기(thiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 옥사졸일기(oxazolyl), 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isooxazolyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리다지닐기(pyridazinyl), 치환 또는 비치환된 이소인돌일기(isoindolyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 아크리디닐기(acridinyl), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아졸일기(triazolyl), 치환 또는 비치환된 테트라졸일기(tetrazolyl), 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조잔테닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조디옥시닐기, 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고;
상기 치환된 페닐기(phenyl), 치환된 비페닐기(biphenyl), 치환된 터페닐기(terphenyl), 치환된 펜탈레닐기(pentalenyl), 치환된 인데닐기(indenyl), 치환된 나프틸기(naphthyl), 치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환된 헵탈레닐기(heptalenyl), 치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환된 스파이로-플루오레닐기, 치환된 벤조플루오레닐기, 치환된 디벤조플루오레닐기, 치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환된 안트라세닐기(anthracenyl), 치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환된 트리페닐레닐기, 치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환된 피세닐기(picenyl), 치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환된 펜타세닐기(pentacenyl), 치환된 루비세닐기(rubicenyl), 치환된 코로네닐기(coronenyl), 치환된 오발레닐기(ovalenyl), 치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환된 퓨라닐기(furanyl), 치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환된 티아졸일기(thiazolyl), 치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환된 옥사졸일기(oxazolyl), 치환된 이속사졸일기(isooxazolyl), 치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환된 피리다지닐기(pyridazinyl), 치환된 이소인돌일기(isoindolyl), 치환된 인돌일기(indolyl), 치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환된 푸리닐기(purinyl), 치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환된 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 치환된 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환된 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환된 아크리디닐기(acridinyl), 치환된 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환된 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환된 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환된 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 치환된 트리아졸일기(triazolyl), 치환된 테트라졸일기(tetrazolyl), 치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환된 벤조카바졸일기, 치환된 디벤조카바졸일기, 치환된 티아디아졸일기, 치환된 이미다조피리디닐기, 치환된 이미다조피리미디닐기, 치환된 벤조잔테닐기 및 치환된 디벤조디옥시닐기 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 디벤조퓨라닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 카바졸일기 및 디벤조퓨라닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 디벤조퓨라닐기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
상기 Q31 내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 및 카바졸일기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 Ar1 내지 Ar8, Ar21, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-87로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00020
Figure 112015117061837-pat00021
Figure 112015117061837-pat00022
Figure 112015117061837-pat00023
Figure 112015117061837-pat00024
Figure 112015117061837-pat00025
Figure 112015117061837-pat00026
Figure 112015117061837-pat00027
상기 화학식 5-1 내지 5-80 중,
Y11은 O, S, C(Z13)(Z14), N(Z15) 또는 Si(Z16)(Z17)이고;
Z11 내지 Z17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Z13 및 Z14는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
e2는 1 또는 2이고,
e3은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
e5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
e6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
e7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
e8은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
e9는 1 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar8, Ar21, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-167로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00028
Figure 112015117061837-pat00029
Figure 112015117061837-pat00030
Figure 112015117061837-pat00031
Figure 112015117061837-pat00032
Figure 112015117061837-pat00033
Figure 112015117061837-pat00034
Figure 112015117061837-pat00035
Figure 112015117061837-pat00036
Figure 112015117061837-pat00037
Figure 112015117061837-pat00038
Figure 112015117061837-pat00039
Figure 112015117061837-pat00040
Figure 112015117061837-pat00041
Figure 112015117061837-pat00042
Figure 112015117061837-pat00043
Figure 112015117061837-pat00044
Figure 112015117061837-pat00045
상기 화학식 6-1 내지 6-167 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A, 1B 및 2A 내지 2C 중 b1 내지 b8, b21, b31 및 b41은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. b1은 상기 Ar1의 개수를 나타낸 것으로서, b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이하다. b2 내지 b8, b21, b31 및 b41에 대한 설명은 상기 b1에 대한 설명 및 화학식 1A, 1B 및 2A 내지 2C 의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, b1 내지 b8, b21, b31 및 b41은 서로 독립적으로, 1 또는 2이거나, 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A 및 1B 중 Ar1과 Ar2는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar3과 Ar4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar5와 Ar6은 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar7과 Ar8은 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 및 1B중,
Figure 112015117061837-pat00046
,
Figure 112015117061837-pat00047
,
Figure 112015117061837-pat00048
및
Figure 112015117061837-pat00049
중 적어도 하나는, 하기 화학식 9-1 또는 9-2으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00050
상기 화학식 9-1 및 9-2 중,
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 및 Si(Z36)(Z37) 중에서 선택되고;
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
g4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A 및 1B 중 n1 내지 n4, n7 및 n8은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, n5 및 n6은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되되, n1 + n2 + n3 + n4는 1 이상이고, n5 + n6 + n7 +n8은 1 이상일 수 있다. n1은
Figure 112015117061837-pat00051
의 개수를 나타낸 것으로서, n1이 2 이상일 경우 2 이상의
Figure 112015117061837-pat00052
은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, n1 내지 n4, n7 및 n8은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고, n5 및 n6은 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 2A 내지 2C 중 A21, A31, A32, A41 및 A42는 서로 독립적으로, 상기 화학식 10로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, m21, m31, m32, m41 및 m42는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. m21은 A21의 개수를 나타낸 것으로서, m1이 2 이상일 경우 2 이상의 A21은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2A 내지 2C 중 n21은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, n31 및 n32는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되되, n31 + n32는 1 이상이고, n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되되, n41 + n42는 1 이상일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 n21은 *-[(L22)a22-(A21)m21]의 개수를 나타낸 것으로서, n21이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[(L22)a22-(A21)m21]은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. n31, n32, n41 및 n42에 대한 설명은 상기 n21에 대한 설명 및 화학식 2A 내지 2C의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, n21은 1 또는 2이거나, 1일 수 있고, n31 및 n32는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있고, n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 10 중 X1은 O 또는 S이고, X2는 단일 결합, O 및 S 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, X1은 O 또는 S이고, X2는 단일 결합일 수 있다.
상기 화학식 10 중 B1 고리 및 B2 고리는 서로 독립적으로, 벤젠 및 나프탈렌 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 10로 표시되는 그룹은 하기 화학식 10A 내지 10P 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00053
Figure 112015117061837-pat00054
Figure 112015117061837-pat00055
상기 화학식 10A 내지 10P 중 X1, R51, R52, c51 및 c52에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A, 1B, 2A 내지 2C 및 10 중 R1 내지 R8, R21, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R8, R21, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 R1 내지 R8, R21, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기(phenyl), 비페닐기(biphenyl), 터페닐기(terphenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기), 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R8, R21, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 하기 화학식 7-1 내지 7-76로 표시되는 그룹 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00056
Figure 112015117061837-pat00057
Figure 112015117061837-pat00058
Figure 112015117061837-pat00059
Figure 112015117061837-pat00060
Figure 112015117061837-pat00061
Figure 112015117061837-pat00062
상기 화학식 7-1 내지 7-76 중,
Y21은 O, S, C(Z23)(Z24), N(Z25) 또는 Si(Z26)(Z27)이고;
Z21 내지 Z27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택되고,
Z23 및 Z24는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
f2는 1 또는 2이고,
f3은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
f4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
f5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
f6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
f7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
f8은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
f9는 1 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 다르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8-1 내지 8-161으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R21, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00063
Figure 112015117061837-pat00064
Figure 112015117061837-pat00065
Figure 112015117061837-pat00066
Figure 112015117061837-pat00067
Figure 112015117061837-pat00068
Figure 112015117061837-pat00069
Figure 112015117061837-pat00070
Figure 112015117061837-pat00071
Figure 112015117061837-pat00072
Figure 112015117061837-pat00073
Figure 112015117061837-pat00074
Figure 112015117061837-pat00075
Figure 112015117061837-pat00076
Figure 112015117061837-pat00077
Figure 112015117061837-pat00078
상기 화학식 8-1 내지 8-161 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1A, 1B, 2A 내지 2C 및 10 중 c1 내지 c4, c7 및 c8은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, c5 및 c6는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, c21은 0 내지 8의 정수 중에서 선택되고, c31 및 c32는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, c41 및 c42는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, c51 및 c52는 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다. c1은 R1의 개수를 나타낸 것으로서, c1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. c1 내지 c8, c21, c31, c32, c41, c42, c51 및 c52에 대한 설명은 상기 c1에 대한 설명 및 상기 화학식 1A, 1B, 2A 내지 2C 및 10의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, c1 내지 c8, c21, c31, c32, c41, c42, c51 및 c52은 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물이 하기 화학식 1A-1 내지 1A-10 및 1B-1 내지 1B-4 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1A-1>
Figure 112015117061837-pat00079
<화학식 1A-2>
Figure 112015117061837-pat00080
<화학식 1A-3>
Figure 112015117061837-pat00081
<화학식 1A-4>
Figure 112015117061837-pat00082
<화학식 1A-5>
Figure 112015117061837-pat00083
<화학식 1A-6>
Figure 112015117061837-pat00084
<화학식 1A-7>
Figure 112015117061837-pat00085
<화학식 1A-8>
Figure 112015117061837-pat00086
<화학식 1A-9>
Figure 112015117061837-pat00087
<화학식 1A-10>
Figure 112015117061837-pat00088
<화학식 1B-1>
Figure 112015117061837-pat00089
<화학식 1B-2>
Figure 112015117061837-pat00090
<화학식 1B-3>
Figure 112015117061837-pat00091
<화학식 1B-4>
Figure 112015117061837-pat00092
상기 화학식들 중 L1 내지 L12, a1 내지 a12, Ar1 내지 Ar8, b1 내지 b8, R1 내지 R12 및 c1 내지 c12에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1A-1(1), 1A-2(1), 1A-3(1), 1A-4(1), 1A-4(2), 1A-5(1), 1A-5(2), 1A-5(3), 1A-6(1), 1A-7(1), 1A-8(1), 1A-8(2), 1A-9(1), 1A-9(2), 1A-10(1), 1A-10(2), 1A-10(3), 1B-(1), 1B-2(1), 1B-2(2), 1B-3(1) 및 1B-4(1) 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1A-1(1)>
Figure 112015117061837-pat00093
<화학식 1A-2(1)>
Figure 112015117061837-pat00094
<화학식 1A-2(2)>
Figure 112015117061837-pat00095
<화학식 1A-3(1)>
Figure 112015117061837-pat00096
<화학식 1A-4(1)>
Figure 112015117061837-pat00097
<화학식 1A-4(2)>
Figure 112015117061837-pat00098
<화학식 1A-5(1)>
Figure 112015117061837-pat00099
<화학식 1A-5(2)>
Figure 112015117061837-pat00100
<화학식 1A-5(3)>
Figure 112015117061837-pat00101
<화학식 1A-6(1)>
Figure 112015117061837-pat00102
<화학식 1A-7(1)>
Figure 112015117061837-pat00103
<화학식 1A-8(1)>
Figure 112015117061837-pat00104
<화학식 1A-8(2)>
Figure 112015117061837-pat00105
<화학식 1A-8(3)>
Figure 112015117061837-pat00106
<화학식 1A-8(4)>
Figure 112015117061837-pat00107
<화학식 1A-9(1)>
-
Figure 112015117061837-pat00108
<화학식 1A-9(2)>
Figure 112015117061837-pat00109
<화학식 1A-10(1)>
Figure 112015117061837-pat00110
<화학식 1A-10(2)>
Figure 112015117061837-pat00111
<화학식 1A-10(3)>
Figure 112015117061837-pat00112
<화학식 1A-10(4)>
Figure 112015117061837-pat00113
<화학식 1B-1(1)>
Figure 112015117061837-pat00114
<화학식 1B-2(1)>
Figure 112015117061837-pat00115
<화학식 1B-2(2)>
Figure 112015117061837-pat00116
<화학식 1B-3(1)>
Figure 112015117061837-pat00117
<화학식 1B-4(1)>
Figure 112015117061837-pat00118
상기 화학식들 중, L1, L4, L7, L10, Ar1 내지 Ar8, R1 내지 R4 및 R7에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, L1, L4, L7 및 L10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 4-1 내지 4-36로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
Ar1 내지 Ar8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 6-1 내지 6-167로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R1 내지 R4 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 8-1 내지 8-161으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2A-1, 2B-1 및 2C-1 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 2A-1>
Figure 112015117061837-pat00119
<화학식 2B-1>
Figure 112015117061837-pat00120
<화학식 2C-1>
Figure 112015117061837-pat00121
상기 화학식들 중 A21, A32, A42, m21, m32, m42, L21, L22, L31, L33, L41, L43, a21, a22, a31, a33, a41, a43, Ar21, Ar31, Ar41, b21, b31, b41, R21, R31, R32, R41, R42, c21, c31, c32, c41 및 c42에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2A-1(1) 내지 2A-1(8), 2B-1(1) 내지 2B-1(8) 및 2C-1(1) 내지 2C-1(8) 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 2A-1(1)>
Figure 112015117061837-pat00122
<화학식 2A-1(2)>
Figure 112015117061837-pat00123
<화학식 2A-1(3)>
Figure 112015117061837-pat00124
<화학식 2A-1(4)>
Figure 112015117061837-pat00125
<화학식 2A-1(5)>
Figure 112015117061837-pat00126
<화학식 2A-1(6)>
Figure 112015117061837-pat00127
<화학식 2A-1(7)>
Figure 112015117061837-pat00128
<화학식 2A-1(8)>
Figure 112015117061837-pat00129
<화학식 2B-1(1)>
Figure 112015117061837-pat00130
<화학식 2B-1(2)>
Figure 112015117061837-pat00131
<화학식 2B-1(3)>
Figure 112015117061837-pat00132
<화학식 2B-1(4)>
Figure 112015117061837-pat00133
<화학식 2B-1(5)>
Figure 112015117061837-pat00134
<화학식 2B-1(6)>
Figure 112015117061837-pat00135
<화학식 2B-1(7)>
Figure 112015117061837-pat00136
<화학식 2B-1(8)>
Figure 112015117061837-pat00137
<화학식 2C-1(1)>
Figure 112015117061837-pat00138
<화학식 2C-1(2)>
Figure 112015117061837-pat00139
<화학식 2C-1(3)>
Figure 112015117061837-pat00140
<화학식 2C-1(4)>
Figure 112015117061837-pat00141
<화학식 2C-1(5)>
Figure 112015117061837-pat00142
<화학식 2C-1(6)>
Figure 112015117061837-pat00143
<화학식 2C-1(7)>
Figure 112015117061837-pat00144
<화학식 2C-1(8)>
Figure 112015117061837-pat00145
상기 화학식들 중 L21, L22, L31, L33, L41, L43, a21, a22, a31, a33, a41, a43, Ar21, Ar31, Ar41, b21, b31, b41, R21, R31, R32, R41, R42, c21, c31, c32, c41 및 c42에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, L21, L22, L31, L33, L41 및 L43은 서로 독립적으로, 상기 화학식 4-1 내지 4-36로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
a21, a22, a31, a33, a41 및 a43은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
Ar21, Ar31및 Ar41은 서로 독립적으로, 상기 화학식 6-1 내지 6-167로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
b21, b31 및 b41은 서로 독립적으로 1 또는 2이고,
R21, R31, R32, R41 및 R42은 서로 독립적으로, 상기 화학식 8-1 내지 8-161으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
c21, c31, c32, c41 및 c42은 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
상기 제1화합물은 하기 화합물 1 내지 51 중 하나이고, 상기 제2화합물은 하기 화합물 H1 내지 H184 중 하나일 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00146
Figure 112015117061837-pat00147

Figure 112015117061837-pat00148
Figure 112015117061837-pat00149
Figure 112015117061837-pat00150
Figure 112015117061837-pat00151
Figure 112015117061837-pat00152

Figure 112015117061837-pat00153
Figure 112015117061837-pat00154
Figure 112015117061837-pat00155
Figure 112015117061837-pat00156
Figure 112015117061837-pat00157
Figure 112015117061837-pat00158
Figure 112015117061837-pat00159
Figure 112015117061837-pat00160
Figure 112015117061837-pat00161
Figure 112015117061837-pat00162
Figure 112015117061837-pat00163
Figure 112015117061837-pat00164
Figure 112015117061837-pat00165
Figure 112015117061837-pat00166
Figure 112015117061837-pat00167
Figure 112015117061837-pat00168
Figure 112015117061837-pat00169
Figure 112015117061837-pat00170
Figure 112015117061837-pat00171
Figure 112015117061837-pat00172
Figure 112015117061837-pat00173
Figure 112015117061837-pat00174
Figure 112015117061837-pat00175
Figure 112015117061837-pat00176
Figure 112015117061837-pat00177
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 발광 보조층을 포함하고, 상기 발광 보조층에 상기 제1화합물이 포함되어 있고, 상기 발광층에 상기 제2화합물이 포함되어 있을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 i) 상기 제1전극과 상기 발광 보조층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 발광 보조층과 상기 발광층이 서로 직접(directly) 접촉되어 있을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 상기 제1화합물을 포함한 발광 보조층를 포함하고, 상기 제2화합물을 포함한 발광층을 포함하므로, 발광층 중 호스트에서 도펀트로의 에너지 전달이 효과적으로 이루어지고, 발광층으로의 정공 및 전하 이동의 균형이 효과적으로 달성될 수 있으므로, 저구동전압, 고효율 및 장수명 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 상기 유기 발광 소자의 일 구현예의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 정공 수송 영역(130), 발광 보조층(140), 발광층(150), 전자 수송 영역(170) 및 제2전극(190)이 순서대로 적층된 구조를 갖는다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1전극(110)으로부터 주입된 정공은 상기 정공 수송 영역(130)(hole transport region)을 지나 발광층(150)으로 주입된다.
상기 정공 수송 영역(130)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역(130)(hole transport region)은 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층 또는 정공 수송층/버퍼층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들어, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00178
Figure 112015117061837-pat00179
<화학식 201>
Figure 112015117061837-pat00180
<화학식 202>
Figure 112015117061837-pat00181
상기 화학식 201 및 202 중,
X201은 N, B 및 P 중에서 선택되고,
L201 내지 L205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R204은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오렌기, 디벤조플루오렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택될 수 있고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R204는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure 112015117061837-pat00182
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure 112015117061837-pat00183
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 202A>
Figure 112015117061837-pat00184
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 X201, L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 및 R212에 대한 설명은 R203에 대한 설명을 참조하고, R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015117061837-pat00185
Figure 112015117061837-pat00186
Figure 112015117061837-pat00187
Figure 112015117061837-pat00188
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure 112015117061837-pat00189
Figure 112015117061837-pat00190
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
상기 정공 수송 영역(130) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광 보조층(140)이 형성되어 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광 보조층(140)을 형성할 경우, 발광 보조층(140)의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 발광 보조층(140)은 본 명세서에 기재된 제1화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광 보조층(140)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å, 예를 들면, 약 50Å 내지 약 700Å일 수 있다. 상기 발광 보조층(140)의 두께가 상기 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 유기 발광 소자(10)의 효율 및 수명이 향상될 수 있다.
상기 발광 보조층(140) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층(150)을 형성할 경우, 발광층(150)의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
도 1 중 상기 발광층(150)은 도펀트를 더 포함하고, 상기 발광층(150)에 포함된 제2화합물은 호스트의 역할을 할 수 있다. 도 1의 발광층(150)에 포함된 제2화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층(150)은 호스트의 역할을 하는 상기 제1화합물 및 제2화합물 외에 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
Figure 112015117061837-pat00191
상기 화학식 401 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고;
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고;
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group), 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427); 중에서 선택되고;
L401은 유기 리간드이고;
xc1은 1, 2 또는 3이고;
xc2는 0, 1, 2 또는 3이다.
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Q401 내지 Q407, Q411 내지 Q417 및 Q421 내지 Q427은 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중에서 선택된다.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드
Figure 112015117061837-pat00192
는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10알킬기 또는 C6-C20아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.
상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD75 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112015117061837-pat00193
Figure 112015117061837-pat00194
Figure 112015117061837-pat00195
Figure 112015117061837-pat00196
Figure 112015117061837-pat00197
Figure 112015117061837-pat00198
Figure 112015117061837-pat00199
Figure 112015117061837-pat00200
Figure 112015117061837-pat00201
Figure 112015117061837-pat00202
Figure 112015117061837-pat00203
Figure 112015117061837-pat00204
Figure 112015117061837-pat00205
상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure 112015117061837-pat00206
상기 화학식 501 중,
Ar501은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택될 수 있고;
L501 내지 L503에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xd4는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD9 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00207
Figure 112015117061837-pat00208
Figure 112015117061837-pat00209
Figure 112015117061837-pat00210
또는 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015117061837-pat00211
Figure 112015117061837-pat00212
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층(150)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층(150)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역(160)이 배치될 수 있다.
상기 전자 수송 영역(160)은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(160)은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015117061837-pat00213
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
한편, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 또는 C1-C60헤테로아릴기임) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은,
피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
<화학식 602>
Figure 112015117061837-pat00214
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 화학식 602로 표시되는 화합물은 서로 독립적으로, 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015117061837-pat00215
Figure 112015117061837-pat00216
Figure 112015117061837-pat00217
Figure 112015117061837-pat00218
Figure 112015117061837-pat00219
또는, 상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112015117061837-pat00220
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112015117061837-pat00221
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 전자 수송 영역(170) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 축합다환 그룹, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q37 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
130: 정공 수송 영역
140: 발광 보조층
150: 발광층
170: 전자 수송 영역
190: 제2전극

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
    상기 제1화합물은 하기 화학식 1A로 표시되고, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2B 또는 2C로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1A>
    Figure 112021131631259-pat00222

    <화학식 2B>
    Figure 112021131631259-pat00225

    <화학식 2C>
    Figure 112021131631259-pat00226

    <화학식 10>
    Figure 112021131631259-pat00227

    상기 화학식 1A, 2B, 2C 및 10 중,
    A31, A32, A41 및 A42는 서로 독립적으로, 상기 화학식 10로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    m31, m32, m41 및 m42는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    X1은 O 또는 S이고,
    X2는 단일 결합, O 및 S 중에서 선택되고,
    B1 고리 및 B2 고리는 서로 독립적으로, 벤젠 및 나프탈렌 중에서 선택되고,
    L1 내지 L12, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고,
    a1 내지 a12, a31 내지 a33 및 a41 내지 a42는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    Ar1 내지 Ar8, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
    b1 내지 b8, b31 및 b41은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    Ar1과 Ar2는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar3과 Ar4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar5와 Ar6은 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar7과 Ar8은 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    R1 내지 R4, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,
    c1 내지 c4는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, c31 및 c32는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, c41 및 c42는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, c51 및 c52는 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되되, n1 + n2 + n3 + n4는 1 이상이고,
    n31 및 n32는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되되, n31 + n32는 1 이상이고, n41 및 n42는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되되, n41 + n42는 1 이상이고,
    상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13) 및 -N(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 -N(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L12, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로,
    페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L12, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-41로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112021131631259-pat00228

    Figure 112021131631259-pat00229

    Figure 112021131631259-pat00230

    Figure 112021131631259-pat00231

    상기 화학식 3-1 내지 3-41 중,
    Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
    Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택되고,
    상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
    d2는 1 또는 2이고,
    d3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    d4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    d5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    d6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    d8은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L12, L31 내지 L33 및 L41 내지 L43는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-36로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112021131631259-pat00232

    Figure 112021131631259-pat00233

    Figure 112021131631259-pat00234

    상기 화학식 4-1 내지 4-36 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar8, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로,
    치환 또는 비치환된 페닐기(phenyl), 치환 또는 비치환된 비페닐기(biphenyl), 치환 또는 비치환된 터페닐기(terphenyl), 치환 또는 비치환된 펜탈레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐기(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트라세닐기(anthracenyl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 펜타세닐기(pentacenyl), 치환 또는 비치환된 루비세닐기(rubicenyl), 치환 또는 비치환된 코로네닐기(coronenyl), 치환 또는 비치환된 오발레닐기(ovalenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 퓨라닐기(furanyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 티아졸일기(thiazolyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 옥사졸일기(oxazolyl), 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isooxazolyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리다지닐기(pyridazinyl), 치환 또는 비치환된 이소인돌일기(isoindolyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 아크리디닐기(acridinyl), 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아졸일기(triazolyl), 치환 또는 비치환된 테트라졸일기(tetrazolyl), 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환 또는 비치환된 벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조잔테닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조디옥시닐기, 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고;
    상기 치환된 페닐기(phenyl), 치환된 비페닐기(biphenyl), 치환된 터페닐기(terphenyl), 치환된 펜탈레닐기(pentalenyl), 치환된 인데닐기(indenyl), 치환된 나프틸기(naphthyl), 치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환된 헵탈레닐기(heptalenyl), 치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환된 스파이로-플루오레닐기, 치환된 벤조플루오레닐기, 치환된 디벤조플루오레닐기, 치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환된 안트라세닐기(anthracenyl), 치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환된 트리페닐레닐기, 치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환된 피세닐기(picenyl), 치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환된 펜타세닐기(pentacenyl), 치환된 루비세닐기(rubicenyl), 치환된 코로네닐기(coronenyl), 치환된 오발레닐기(ovalenyl), 치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환된 퓨라닐기(furanyl), 치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환된 티아졸일기(thiazolyl), 치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환된 옥사졸일기(oxazolyl), 치환된 이속사졸일기(isooxazolyl), 치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환된 피리다지닐기(pyridazinyl), 치환된 이소인돌일기(isoindolyl), 치환된 인돌일기(indolyl), 치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환된 푸리닐기(purinyl), 치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환된 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 치환된 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환된 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환된 아크리디닐기(acridinyl), 치환된 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환된 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환된 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 치환된 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 치환된 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 치환된 트리아졸일기(triazolyl), 치환된 테트라졸일기(tetrazolyl), 치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환된 벤조카바졸일기, 치환된 디벤조카바졸일기, 치환된 티아디아졸일기, 치환된 이미다조피리디닐기, 치환된 이미다조피리미디닐기, 치환된 벤조잔테닐기 및 치환된 디벤조디옥시닐기 중 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 디벤조퓨라닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 카바졸일기 및 디벤조퓨라닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 디벤조퓨라닐기; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
    상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    상기 Q31 내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 및 카바졸일기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar8, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-87로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112022021845705-pat00235

    Figure 112022021845705-pat00404

    Figure 112022021845705-pat00405

    Figure 112022021845705-pat00409

    Figure 112022021845705-pat00239

    Figure 112022021845705-pat00406

    Figure 112022021845705-pat00410

    Figure 112022021845705-pat00242

    상기 화학식 5-1 내지 5-80 중,
    Y11은 O, S, C(Z13)(Z14), N(Z15) 또는 Si(Z16)(Z17)이고;
    Z11 내지 Z17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
    Z13 및 Z14는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
    e2는 1 또는 2이고,
    e3은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    e5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    e6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    e7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    e9는 1 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar8, Ar31 및 Ar41은 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-167로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112021131631259-pat00243
    Figure 112021131631259-pat00244
    Figure 112021131631259-pat00245
    Figure 112021131631259-pat00246
    Figure 112021131631259-pat00247
    Figure 112021131631259-pat00248
    Figure 112021131631259-pat00249
    Figure 112021131631259-pat00250
    Figure 112021131631259-pat00251
    Figure 112021131631259-pat00252
    Figure 112021131631259-pat00253
    Figure 112021131631259-pat00254

    Figure 112021131631259-pat00255

    Figure 112021131631259-pat00256
    Figure 112021131631259-pat00257

    Figure 112021131631259-pat00258
    Figure 112021131631259-pat00259
    Figure 112021131631259-pat00260

    상기 화학식 6-1 내지 6-167 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1A 중,
    Figure 112021081239314-pat00261
    ,
    Figure 112021081239314-pat00262
    ,
    Figure 112021081239314-pat00263
    및
    Figure 112021081239314-pat00264

    중 적어도 하나가, 하기 화학식 9-1 또는 9-2으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112021081239314-pat00265

    상기 화학식 9-1 및 9-2 중,
    Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 및 Si(Z36)(Z37) 중에서 선택되고;
    Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
    상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
    g4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기(phenyl), 비페닐기(biphenyl), 터페닐기(terphenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기), 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
    -Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
    상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4, R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 하기 화학식 7-1 내지 7-76로 표시되는 그룹 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112022021845705-pat00408

    Figure 112022021845705-pat00267

    Figure 112022021845705-pat00268
    Figure 112022021845705-pat00269
    Figure 112022021845705-pat00270
    Figure 112022021845705-pat00271
    Figure 112022021845705-pat00272

    상기 화학식 7-1 내지 7-76 중,
    Y21은 O, S, C(Z23)(Z24), N(Z25) 또는 Si(Z26)(Z27)이고;
    Z21 내지 Z27은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택되고,
    Z23 및 Z24는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    상기 Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
    f2는 1 또는 2이고,
    f3은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    f4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    f5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    f6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    f7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    f9는 1 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 8-1 내지 8-161으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    R31, R32, R41, R42, R51 및 R52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
    Figure 112021131631259-pat00273
    Figure 112021131631259-pat00274
    Figure 112021131631259-pat00275
    Figure 112021131631259-pat00276
    Figure 112021131631259-pat00277
    Figure 112021131631259-pat00278
    Figure 112021131631259-pat00279
    Figure 112021131631259-pat00280
    Figure 112021131631259-pat00281
    Figure 112021131631259-pat00282
    Figure 112021131631259-pat00283
    Figure 112021131631259-pat00284

    Figure 112021131631259-pat00285
    Figure 112021131631259-pat00286
    Figure 112021131631259-pat00287
    Figure 112021131631259-pat00288

    상기 화학식 8-1 내지 8-161 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 10로 표시되는 그룹은 하기 화학식 10A 내지 10P 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112015117061837-pat00289
    Figure 112015117061837-pat00290

    Figure 112015117061837-pat00291

    상기 화학식 10A 내지 10P 중 X1, R51, R52, c51 및 c52에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물이 하기 화학식 1A-1 내지 1A-10 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1A-1>
    Figure 112021131631259-pat00292

    <화학식 1A-2>
    Figure 112021131631259-pat00293

    <화학식 1A-3>
    Figure 112021131631259-pat00294

    <화학식 1A-4>
    Figure 112021131631259-pat00295

    <화학식 1A-5>
    Figure 112021131631259-pat00296

    <화학식 1A-6>
    Figure 112021131631259-pat00297

    <화학식 1A-7>
    Figure 112021131631259-pat00298

    <화학식 1A-8>
    Figure 112021131631259-pat00299

    <화학식 1A-9>
    Figure 112021131631259-pat00300

    <화학식 1A-10>
    Figure 112021131631259-pat00301

    상기 화학식들 중 L1 내지 L12, a1 내지 a12, Ar1 내지 Ar8, b1 내지 b8, R1 내지 R4 및 c1 내지 c4에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하기 화학식 1A-1(1), 1A-2(1), 1A-2(2), 1A-3(1), 1A-4(1), 1A-4(2), 1A-5(1), 1A-5(2), 1A-5(3), 1A-6(1), 1A-7(1), 1A-8(1), 1A-8(2), 1A-8(3), 1A-8(4), 1A-9(1), 1A-9(2), 1A-10(1), 1A-10(2), 1A-10(3) 및 1A-10(4) 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1A-1(1)>
    Figure 112021131631259-pat00306

    <화학식 1A-2(1)>
    Figure 112021131631259-pat00307

    <화학식 1A-2(2)>
    Figure 112021131631259-pat00308

    <화학식 1A-3(1)>
    Figure 112021131631259-pat00309

    <화학식 1A-4(1)>
    Figure 112021131631259-pat00310

    <화학식 1A-4(2)>
    Figure 112021131631259-pat00311

    <화학식 1A-5(1)>
    Figure 112021131631259-pat00312

    <화학식 1A-5(2)>
    Figure 112021131631259-pat00313

    <화학식 1A-5(3)>
    Figure 112021131631259-pat00314

    <화학식 1A-6(1)>
    Figure 112021131631259-pat00315

    <화학식 1A-7(1)>
    Figure 112021131631259-pat00316

    <화학식 1A-8(1)>
    Figure 112021131631259-pat00317

    <화학식 1A-8(2)>
    Figure 112021131631259-pat00318

    <화학식 1A-8(3)>
    Figure 112021131631259-pat00319

    <화학식 1A-8(4)>
    Figure 112021131631259-pat00320

    <화학식 1A-9(1)>
    -
    Figure 112021131631259-pat00321

    <화학식 1A-9(2)>
    Figure 112021131631259-pat00322

    <화학식 1A-10(1)>
    Figure 112021131631259-pat00323

    <화학식 1A-10(2)>
    Figure 112021131631259-pat00324

    <화학식 1A-10(3)>
    Figure 112021131631259-pat00325

    <화학식 1A-10(4)>
    Figure 112021131631259-pat00326

    상기 화학식들 중, L1, L4, L7, L10, Ar1 내지 Ar8, 및 R1 내지 R4에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 제2화합물은 하기 화학식 2B-1 또는 2C-1로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 2B-1>
    Figure 112021131631259-pat00333

    <화학식 2C-1>
    Figure 112021131631259-pat00334

    상기 화학식들 중 A32, A42, m32, m42, L31, L33, L41, L43, a31, a33, a41, a43, Ar31, Ar41, b31, b41, R31, R32, R41, R42, c31, c32, c41 및 c42에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제2화합물은 하기 화학식 2B-1(1) 내지 2B-1(8) 및 2C-1(1) 내지 2C-1(8) 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 2B-1(1)>
    Figure 112021131631259-pat00343

    <화학식 2B-1(2)>
    Figure 112021131631259-pat00344

    <화학식 2B-1(3)>
    Figure 112021131631259-pat00345

    <화학식 2B-1(4)>
    Figure 112021131631259-pat00346

    <화학식 2B-1(5)>
    Figure 112021131631259-pat00347

    <화학식 2B-1(6)>
    Figure 112021131631259-pat00348

    <화학식 2B-1(7)>
    Figure 112021131631259-pat00349

    <화학식 2B-1(8)>
    Figure 112021131631259-pat00350

    <화학식 2C-1(1)>
    Figure 112021131631259-pat00351

    <화학식 2C-1(2)>
    Figure 112021131631259-pat00352

    <화학식 2C-1(3)>
    Figure 112021131631259-pat00353

    <화학식 2C-1(4)>
    Figure 112021131631259-pat00354

    <화학식 2C-1(5)>
    Figure 112021131631259-pat00355

    <화학식 2C-1(6)>
    Figure 112021131631259-pat00356

    <화학식 2C-1(7)>
    Figure 112021131631259-pat00357

    <화학식 2C-1(8)>
    Figure 112021131631259-pat00358

    상기 화학식들 중 X1, L31, L33, L41, L43, a31, a33, a41, a43, Ar31, Ar41, b31, b41, R31, R32, R41, R42, R51, R52, c31, c32, c41, c42, c51 및 c52에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하다.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물은 하기 화합물 2, 4, 5, 7, 8, 11, 13, 16, 19 내지 50 중 하나이고, 상기 제2화합물은 하기 화합물 H105 내지 H184 중 하나인, 유기 발광 소자:
    Figure 112021131631259-pat00392
    Figure 112021131631259-pat00393

    Figure 112021131631259-pat00394
    Figure 112021131631259-pat00395

    Figure 112021131631259-pat00396

    Figure 112021131631259-pat00397
    Figure 112021131631259-pat00398

    Figure 112021131631259-pat00399

    Figure 112021131631259-pat00400
    Figure 112021131631259-pat00401

    Figure 112021131631259-pat00402

    Figure 112021131631259-pat00364

    Figure 112021131631259-pat00365


    Figure 112021131631259-pat00366

    Figure 112021131631259-pat00367

    Figure 112021131631259-pat00368

    Figure 112021131631259-pat00369
    Figure 112021131631259-pat00370

    Figure 112021131631259-pat00403

    Figure 112021131631259-pat00375

    Figure 112021131631259-pat00376

    Figure 112021131631259-pat00377

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    Figure 112021131631259-pat00379

    Figure 112021131631259-pat00380

    Figure 112021131631259-pat00381

    Figure 112021131631259-pat00382

    Figure 112021131631259-pat00383
    Figure 112021131631259-pat00384

    Figure 112021131631259-pat00385

    Figure 112021131631259-pat00386

    Figure 112021131631259-pat00387

    Figure 112021131631259-pat00388

    Figure 112021131631259-pat00389

    Figure 112021131631259-pat00390
  18. 제1항에 있어서,
    상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고,
    상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 발광 보조층을 포함하고,
    상기 발광 보조층에 상기 제1화합물이 포함되어 있고,
    상기 발광층에 상기 제2화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 유기층은 i) 상기 제1전극과 상기 발광 보조층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자.
  20. 제18항에 있어서,
    상기 발광 보조층과 상기 발광층이 서로 직접(directly) 접촉되어 있는, 유기 발광 소자.
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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220084200A (ko) * 2016-04-26 2022-06-21 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
CN106883203B (zh) * 2017-01-24 2022-09-27 湖北尚赛光电材料有限公司 基于芘和萘苯并呋喃的衍生物及其制备方法、应用和器件
EP3477719B1 (en) * 2017-03-08 2020-01-29 LG Chem, Ltd. Organic light emitting device
CN109564972B (zh) * 2017-03-09 2023-02-03 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR102028331B1 (ko) * 2017-06-30 2019-10-04 한국화학연구원 페로브스카이트 태양전지
WO2019059611A1 (ko) * 2017-09-19 2019-03-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109585691B (zh) * 2017-09-28 2021-04-27 中节能万润股份有限公司 一种含有芴的衍生物的有机电致发光器件
KR102544981B1 (ko) * 2017-10-16 2023-06-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 발광 장치
EP3697780B1 (en) * 2017-10-19 2022-07-27 Clap Co., Ltd. New substituted benzonaphthathiophene compounds for organic electronics
WO2019098766A1 (ko) * 2017-11-16 2019-05-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109810083A (zh) * 2017-11-21 2019-05-28 上海自旭光电科技有限公司 用于有机发光二极管显示器件的化合物
CN108165264A (zh) * 2018-02-11 2018-06-15 上海升翕光电科技有限公司 一种有机发光化合物及其制法和应用
WO2020027323A1 (ja) * 2018-08-03 2020-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN109232492A (zh) * 2018-10-18 2019-01-18 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
WO2020209293A1 (ja) * 2019-04-08 2020-10-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器
WO2020209292A1 (ja) * 2019-04-08 2020-10-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器
WO2020209299A1 (ja) * 2019-04-08 2020-10-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器
KR20210031584A (ko) * 2019-09-11 2021-03-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치
WO2021145711A1 (ko) * 2020-01-16 2021-07-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113950754B (zh) * 2020-01-20 2024-04-30 株式会社Lg化学 有机发光器件
US20220402887A1 (en) * 2020-01-21 2022-12-22 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device comprising same
CN111740020B (zh) * 2020-06-07 2023-05-26 上海传勤新材料有限公司 一种高效长寿命的蓝光器件
WO2022080993A1 (ko) * 2020-10-16 2022-04-21 주식회사 엘지화학 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
CN112457201A (zh) * 2020-11-13 2021-03-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
US20240016058A1 (en) * 2020-11-26 2024-01-11 Sfc Co., Ltd. Novel organic compound, and organic light-emitting device comprising same
WO2022114448A1 (ko) * 2020-11-26 2022-06-02 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물을 발광층내 포함하는 유기발광소자
CN116529244A (zh) * 2020-11-26 2023-08-01 Sfc株式会社 新型有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光元件
KR102469862B1 (ko) * 2020-11-26 2022-11-23 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102439581B1 (ko) * 2020-11-26 2022-09-02 에스에프씨주식회사 신규한 유기 화합물을 발광층내 포함하는 유기발광소자
WO2022240219A1 (ko) * 2021-05-14 2022-11-17 에스에프씨 주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2024063116A1 (ja) * 2022-09-22 2024-03-28 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR102608380B1 (ko) * 2023-01-09 2023-12-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005314239A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Mitsui Chemicals Inc アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
WO2009084268A1 (ja) * 2007-12-28 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5299288B2 (ja) 2008-07-01 2013-09-25 東レ株式会社 発光素子
EP2816025B1 (en) * 2012-02-10 2018-12-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device
CN105218302B (zh) 2012-02-14 2018-01-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
JP6100476B2 (ja) * 2012-04-27 2017-03-22 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
US10454040B2 (en) 2012-09-18 2019-10-22 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
JP6278894B2 (ja) * 2012-11-02 2018-02-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104640848B (zh) * 2013-03-15 2018-01-26 出光兴产株式会社 蒽衍生物及使用其的有机电致发光元件
KR102137429B1 (ko) 2013-07-11 2020-07-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101862192B1 (ko) * 2014-07-25 2018-05-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10381569B2 (en) * 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102343572B1 (ko) * 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JPWO2017010438A1 (ja) * 2015-07-10 2018-02-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005314239A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Mitsui Chemicals Inc アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子

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