JP2013152421A - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[テトラカルボン酸二無水物]
本発明におけるポリアミック酸を合成するのに用いるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
なお、ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、上記テトラカルボン酸二無水物は、下記式(A)で表される化合物(a)との重合反応によって、耐光性及び高温高湿耐性に優れた液晶配向膜を形成可能なポリアミック酸を得ることができる点において、いずれも同様の作用を有するものである。したがって、以下の実施例に記載されていないものであっても、本発明において使用することが可能である。
《化合物(a)》
本発明におけるポリアミック酸を合成するために使用するジアミンとしては、下記式(A)で表される化合物(a)を含んでいる。
ここで、炭素数1〜10のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等を;炭素数3〜12の脂環式炭化水素基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等を;炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等を;それぞれ挙げることができる。
Am1と窒素原子とにより形成される含窒素複素環は、ピペリジン環であることが特に好ましい。つまり、化合物(a)は、下記式(A−1)で表されるジアミンであることが好ましい。
X1としては、中でも*−COO−、*−OCO−、−NH−又は*−R3−OCO−であることが好ましく、*−COO−、*−OCO−又は−NH−がより好ましい。これらX1の結合位置は特に限定しないが、含窒素複素環の窒素原子に対して3位又は4位であることが好ましく、4位であることがより好ましい。
X2は、単結合又はカルボニル基であり、好ましくは単結合である。
R1は、1価の有機基であり、その具体例としては、Am1の説明において、含窒素複素環が有していてもよい置換基として例示した基を挙げることができる。なお、式中にR1が複数存在する場合、それら複数のR1は互いに同じでも異なっていてもよい。
式(A)及び式(A−1)中の2つのアミノフェニル基について、ベンゼン環上の1級アミノ基の結合位置は特に限定しないが、他の基(X1又はX2)に対して、3位又は4位であることが好ましい。
上記ポリアミック酸を合成するためのジアミンとしては、上記化合物(a)のみを使用してもよいが、上記化合物(a)とともにその他のジアミンを併用してもよい。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
で表される化合物などを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
基「−CcH2c+1」の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基などを挙げることができる。ジアミノフェニル基における2つのアミノ基は、他の基に対して2,4−位又は3,5−位にあることが好ましい。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく液晶配向剤の塗布性(印刷性)をさらに改善することができる。
モノアミン化合物として、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミンなどを;
モノイソシアネート化合物として、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを、それぞれ挙げることができる。
分子量調節剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
本発明の化合物(a)は、有機化学の定法を適宜組み合わせることにより合成することができる。その一例としては、例えば上記式(A)中の2つのアミノフェニル基の代わりに2つのニトロフェニル基を有するジニトロ体を合成し、その後、得られたジニトロ体のニトロ基を適当な還元系を用いて水素化してアミノ化する方法が挙げられる。
ここで、上記ジニトロ体は、X1が「*−COO−」又は「*−COO−Ar1−」である場合、例えばニトロフルオロベンゼン等のニトロフェニル基含有のハロゲン化物と、カルボキシル基を有する第2級環式アミン化合物と、を反応させ、これにより得られた反応生成物と、ニトロフェニル基を有する水酸基誘導体と、を反応させることにより合成することができる。
また、X1が「*−OCO−」又は「*−R3−OCO−」である場合、例えばニトロフルオロベンゼン等のニトロフェニル基含有のハロゲン化物と、水酸基を有する第2級環式アミン化合物と、を反応させ、これにより得られた反応生成物と、ニトロベンゾイルクロリド等のニトロフェニル基含有のカルボン酸ハロゲン化物と、を反応させることにより合成することができる。
X1が「−NH−」の場合、例えばニトロフルオロベンゼン等のニトロフェニル基含有のハロゲン化物と、1級アミノ基を有する第2級環式アミン化合物と、を反応させることにより上記ジニトロ体を得ることができる。
また、X1が「*−Ar1−O−」の場合、例えばニトロフェニル基含有のハロゲン化物と、基「−Ar1−OH」を有する第2級環式アミン化合物と、を反応させることにより上記ジニトロ体を合成することができ、X1が「*−O−Ar1−」の場合、ヒドロキシピペリジン等の水酸基含有の第2級環式アミン化合物と、対応するニトロフェニル基含有のハロゲン化物と、を反応させることにより上記ジニトロ体を得ることができる。
有機溶媒としては、置換反応に際し通常用いられる化合物を使用することができ、具体的には、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドンなどを挙げることができる。また、反応に際しては、必要に応じて、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、トリエチルアミン等の塩基;ジメチルアミノピリジン等の求核剤;1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)等の脱水縮合剤などの添加剤を加えてもよい。
上記中間体の還元反応は、例えば亜鉛、水酸化アルミニウムリチウム、パラジウム触媒−水素系等を用いて実施することができる。このときの反応温度は−20℃〜180℃が好ましく、10〜120℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜72時間が好ましく、0.5〜48時間がより好ましい。ただし、化合物(a)の合成手順は上記方法に限定されるものではない。
本発明におけるポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、更に好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。このときの反応温度はマイナス20℃〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
これら有機溶媒の具体例としては、上記非プロトン性極性溶媒として、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどを;
上記フェノール誘導体として、例えば、m−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記アルコールとして、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどを;
上記ケトンとして、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどを;
上記エステルとして、例えば、乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチルなどを;
上記エーテルとして、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフランなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;
上記炭化水素として、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを;それぞれ挙げることができる。
有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜50重量%になるような量とすることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
以上のようにして得られるポリアミック酸及びポリイミドは、これを濃度10重量%の溶液としたときに、10〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、15〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
上記ポリアミック酸、ポリイミドのゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000〜500,000であり、より好ましくは2,000〜300,000である。また、Mwと、GPCにより測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)との比で表される分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは15以下であり、より好ましくは10以下である。このような分子量範囲にあることで、液晶表示素子の良好な配向性及び安定性を確保することができる。
本発明の液晶配向剤は、上記の如きポリアミック酸及びポリイミドの少なくともいずれかの重合体(以下、「特定重合体」ともいう。)を含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、上記特定重合体以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という。)、酸化防止剤、多官能(メタ)アクリレート、官能性シラン化合物等を挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性や電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体としては、例えば、上記例示したテトラカルボン酸二無水物と、化合物(a)を含まないジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミック酸(以下、「他のポリアミック酸」という。)、当該他のポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド(以下、「他のポリイミド」という。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
その他の重合体を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、該組成物中の全重合体量に対して50重量%以下が好ましく、0.1〜40重量%がより好ましく、0.1〜30重量%が更に好ましい。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性を向上させるために使用することができる。ここで、エポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン、国際公開第2009/096598号記載のエポキシ基含有ポリオルガノシロキサン等を好ましいものとして挙げることができる。
これらエポキシ基含有化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して40重量部以下が好ましく、0.1〜30重量部がより好ましい。
酸化防止剤は、紫外線や熱などのエネルギーがきっかけとなって発生したペルオキシラジカルやヒドロペルオキシドを無効化して、液晶表示素子の電気特性の低下を抑制する目的で使用される。酸化防止剤としては、例えばフェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤及びこれらのブレンド化合物などが挙げられる。これら酸化防止剤としては、例えば市販品を使用することができ、その具体例としては、フェノール系酸化防止剤として、例えばアデカスタブAO−20、同AO−30、同AO−40、同AO−50、同AO−60(以上、ADEKA製)、IRGANOX1010、IRGANOX1035、IRGAOX1076等のIRGANOXシリーズ、IRGAMOD295等のIRGAMODシリーズ(以上、BASFジャパン製)等を;アミン系酸化防止剤として、例えばアデカスタブLA−52、LA−63等のアデカスタブLAシリーズ(ADEKA製)、CHIMASSORB119等のCHIMASSORBシリーズ、TINUVIN622、TINUVIN123等のTINUVINシリーズ(以上、BASFジャパン製)等を;
多官能(メタ)アクリレートは、液晶表示素子の耐候性を向上させるために使用することができる。多官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、トリ(2−アクリロイルオキシエチル)フォスフェート、トリ(2−メタクリロイルオキシエチル)フォスフェート等を挙げることができる。なお、多官能(メタ)アクリレートとしては市販品を使用してもよい。
これらの多官能(メタ)アクリレートを液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、重合体の合計100重量部に対して100重量部以下が好ましく、50重量部以下がより好ましく、0.1〜30重量部であることが更に好ましい。
上記官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性を向上させるために使用することができる。このような官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、重合体の合計100重量部に対して2重量部以下が好ましく、0.02〜0.2重量部がより好ましい。
本発明の液晶配向剤は、重合体成分及び必要に応じて任意に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解されて構成される。
による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは10〜50℃であり、より好ましくは20〜30℃である。
本発明の液晶配向膜は、上記の液晶配向剤により形成される。また、本発明の液晶表示素子は、上記の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。本発明の液晶表示素子の動作モードは特に限定せず、例えばIPS型、TN型、STN型、FFS型、VA型、OCB型など種々の駆動方式に適用することができる。
先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
TN型、STN型又はIPS型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。
一方、VA型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対しラビング処理を施してもよい。
なお、VA型の液晶表示素子に好適な液晶配向膜は、PSA(Polymer sustained alignment)型の液晶表示素子にも好適に用いることができる。
上記のようにして液晶配向膜が形成された一対の基板につき、二枚の基板の液晶配向膜のラビング方向が直交又は逆平行となるように間隙(セルギャップ)を介して対向配置し、二枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填し、注入孔を封止して液晶セルを構成する。そして、液晶セルの外表面に、偏光板を、その偏光方向が各基板に形成された液晶配向膜のラビング方向と一致又は直交するように貼り合わせることにより、液晶表示素子を得ることができる。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板又はH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、所定の溶媒を用い、重合体濃度10重量%に調整した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)で示される式によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
以下の合成例では、必要に応じて下記のスケールで繰り返すことにより、以降の重合例における必要量を確保した。
[合成例1:化合物(a−1−1)の合成]
下記スキーム1に従って、下記式(A−1−1)で表される化合物(a−1−1)を合成した。
[重合例1]
テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)0.5モル(11.2g)、ジアミンとして、3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル0.1モル(52.3g)、コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン0.05モル(24.8g)、化合物(a−1−5)0.025モル(0.78g)、及びp−フェニレンジアミン0.325モル(3.5g)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)56gに溶解し、60℃で6時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10%重量の溶液として、25℃で測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
使用したテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を下記表1の通りに変更した点、使用したピリジン及び無水酢酸の量を下記表1の通りに変更した点以外は、上記重合例1と同様の方法によりポリイミド(PI−2)〜(PI−11)をそれぞれ合成した。なお、反応溶液は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量が、反応溶液の全量に対して20重量%となるようにNMPを加えて調製した。
[重合例10]
テトラカルボン酸二無水物として、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物0.45モル(5.6g)及び1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物0.05モル(0.7g)、ジアミンとして、化合物(a−1−5)0.1モル(2.0g)、テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン0.05モル(1.0g)、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン0.01モル(0.4g)、4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート0.29モル(4.2g)、及び4,4’−[4,4’−プロパン−1,3−ジイルビス(ピペリジン−1,4−ジイル)]ジアニリン0.05モル(1.2g)をNMP85gに溶解し、40℃で8時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を15重量%含有する溶液を得た。この溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10%重量の溶液として、25℃で測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
使用したテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を下記表2の通りに変更した以外は、上記重合例10と同様の方法によりポリアミック酸(PA−2)〜(PA−9)をそれぞれ合成した。なお、反応溶液は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量が、反応溶液の全量に対して15重量%となるようにNMPを加えて調製した。
テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの略称は、それぞれ以下の意味である。
<テトラカルボン酸二無水物>
J:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
K:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
L:1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物
<ジアミン>
B:3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル
C:コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン
D:p−フェニレンジアミン
E:3,5−ジアミノ安息香酸
F: テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン
G: 3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン
H:4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート
I:4,4’−[4,4’−プロパン−1,3−ジイルビス(ピペリジン−1,4−ジイル)]ジアニリン
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン34.48g、メチルイソブチルケトン34.48g及びトリエチルアミン3.45gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水27.59gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で撹拌しつつ、80℃で6時間反応を行った。反応終了後、有機層を取り出し、0.2g重量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、粘調なポリオルガノシロキサン溶液を得た。このポリオルガノシロキサンについて、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(σ)=3.2ppm付近にエポキシ基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。このポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは3,000、エポキシ当量は184.8g/モルであった。
[実施例1]
(1)印刷性評価用の液晶配向剤の調製
重合例1で得られたポリイミド(PI−1)100重量部を含有する溶液に、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)を加えて、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度6.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、印刷性評価用の液晶配向剤Aを調製した。
(2)素子製造用の液晶配向剤の調製
上記(1)において、濾過前の溶液の固形分濃度を4.0重量%としたほかは、上記(1)と同様に調製して素子製造用の液晶配向剤Bを得た。
使用する重合体、添加剤を下記表3及び表4に記載の通り変更した以外は、上記実施例1と同様の方法により、印刷性評価用の液晶配向剤A及び素子製造用の液晶配向剤Bをそれぞれ得た。
[製造例1]
上記で調製した実施例1の素子製造用の液晶配向剤Bを、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱した。次いで、230℃のホットプレート上で30分間加熱することにより、膜厚約80nmの塗膜(液晶配向膜)を形成した。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を4枚(2対)製造した。
次に、液晶配向膜を有する一対の基板につき、液晶配向膜を有する面のそれぞれの外縁に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、それぞれの液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より、一対の基板間にネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせることにより、垂直配向型の液晶表示素子を製造した。
使用する液晶配向剤を、実施例2〜14又は比較例1〜6の素子製造用の液晶配向剤Bに変更した以外は、上記製造例1と同様の方法により垂直配向型の液晶表示素子を製造した。
上記で調製した実施例15の素子製造用の液晶配向剤Bを、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱した。次いで、230℃のホットプレート上で30分間加熱することにより、膜厚約80nmの塗膜を形成した。この塗膜に対し、コットン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数600rpm、ステージの移動速度2cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmの条件にてラビング処理を行い、塗膜に液晶配向能を付与して液晶配向膜とした。この液晶配向膜を有する基板を、超純水中で1分間超音波洗浄した後、100℃のクリーンオーブン中で10分間乾燥した。これら一連の操作を繰り返すことにより、液晶配向膜を有する基板を2枚(1対)製造した。
次に、液晶配向膜を有する一対の基板につき、液晶配向膜を有する面のそれぞれの外縁に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、それぞれの液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より、一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせることにより、水平配向型の液晶表示素子を製造した。
使用する液晶配向剤を、実施例16〜26又は比較例7〜9の素子製造用の液晶配向剤Bに変更した以外は、上記製造例15と同様の方法により水平配向型の液晶表示素子を製造した。
(1)印刷性の評価
上記で調製した印刷性評価用の液晶配向剤Aにつき、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷機(株)製、オングストローマー形式「S40L−532」)を用いて、アニロックスロールへの液晶配向剤の滴下量を往復20滴(約0.2g)の条件にて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。なお、同型の印刷機で通常採用される滴下量は往復30滴(約0.3g)であり、ここでは通常時よりも厳しい印刷条件とした。
液晶配向剤の塗布後の基板を80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)した後、180℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、膜厚80nmの塗膜を形成した。この塗膜を倍率20倍の顕微鏡で観察して、液晶配向剤のハジキ及び塗布ムラの有無を調べた。評価は、ハジキ及び塗布ムラがなかった場合を印刷性「優良」、ハジキや塗布ムラが僅かながら観察された場合を印刷性「良好」、ハジキや塗布ムラが明確に観察された場合を印刷性「不良」として行った。その結果を表3及び表4に示す。
厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、上記で調製した素子製造用の液晶配向剤Bをスピンナーにより塗布し、ホットプレートで100℃、90秒間、プレベークを行い、膜厚約80nmの塗膜を形成した。この操作を繰り返し、塗膜付きの基板を4枚作成した。次に、得られた基板を窒素雰囲気下25℃の暗室に保管し、12時間後、24時間後、48時間後、72時間後にそれぞれ取り出し、40℃のNMPの入ったビーカーに2分間浸漬した。2分後、基板をビーカーから取り出し、超純水で数回洗浄した後、エアブローにて表面の水滴を取り去り、基板を観察し、塗膜の残存状態を光学顕微鏡により観察した。評価は、保管時間が72時間の基板でも塗膜が残っていなかったものをリワーク性「優良」、保管時間が48時間の基板であれば剥離可能であったものをリワーク性「良好」、保管時間が24時間の基板であれば剥離可能であったものをリワーク性「やや良好」、保管時間が12時間の基板であれば剥離可能であったものをリワーク性「可」、保管時間が12時間の基板でも塗膜を剥離できなかったものをリワーク性「不良」として行った。評価結果を表3及び表4に示す。
(1)初期電圧保持率の評価
製造した直後の液晶表示素子に、60℃の温度下において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(初期電圧保持率)を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製の品名「VHR−1」を使用した。その結果を下記表3及び表4に示す。
(2)耐光性の評価
初期電圧保持率VH1を測定した後の液晶表示素子の一方に対し、カーボンアークを光源とするウェザーメータを用いて1000時間の光照射を行った。光照射後の液晶セルにつき、上記と同様の方法により電圧保持率を測定した。この値を光照射後電圧保持率VH2、初期電圧保持率をVH1とした際に、VH1からVH2を差し引いて求めた電圧保持率の減少量をΔVHRとし、ΔVHRにより耐光性を評価した。測定結果を下記の表3及び表4に示す。
(3)高温高湿耐性の評価
初期電圧保持率VH1を測定した後の液晶表示素子のもう一方を、60℃、湿度90%に設定されたオーブンで300時間保管した後、上記と同様の方法により電圧保持率を測定した。この値をストレス付与後電圧保持率VH4、初期電圧保持率をVH3とした際に、VH3からVH4を差し引いて求めた電圧保持率の減少量をΔVHR’とし、ΔVHR’により高温高湿耐性を評価した。測定結果を下記表3及び表4に示す。
M:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン
N:TINUVIN622(アミン系酸化防止剤)
O:化合物(EPS−1)
P:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
Q:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン
これに対し、比較例のものでは、ポリイミド系、ポリアミック酸系のそれぞれについて実施例のものと比較すると、ΔVHR及びΔVHR’の少なくともいずれかが実施例のものよりも大きく、耐光性や高温高湿耐性が劣っていた。
Claims (9)
- テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有する液晶配向剤であって、
前記ジアミンが、下記式(A)で表される化合物(a)を含むことを特徴とする液晶配向剤。
- 前記化合物(a)は、下記式(A−1)で表される請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記X2は単結合である請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記X1は、*−COO−、*−OCO−、−NH−又は*−R3−OCO−(但し、R3は炭素数1又は2のアルカンジイル基である。「*」は含窒素複素環との結合手を示す。)である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物が、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも一種を含む請求項1乃至4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項6に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
- 下記式(A)で表される化合物(a)を含むジアミンと、テトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られる重合体。
- 下記式(A)で表される化合物。
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