JPH05271559A - ローダミン染料の製造方法 - Google Patents
ローダミン染料の製造方法Info
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- JPH05271559A JPH05271559A JP4101887A JP10188792A JPH05271559A JP H05271559 A JPH05271559 A JP H05271559A JP 4101887 A JP4101887 A JP 4101887A JP 10188792 A JP10188792 A JP 10188792A JP H05271559 A JPH05271559 A JP H05271559A
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- dye according
- sulfuric acid
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/14—Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines
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- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、アルキルエステル化されたローダ
ミン染料の新しい製造方法に関する。 【構成】 無水フタール酸とN−置換−m−アミノフェ
ノール類との縮合反応によって得られる染料塩基を、ジ
アルキルケトン類及びセロソルブ類から選ばれた1種以
上の溶媒の存在下、ジアルキル硫酸を用いてエステル化
することを特徴とするアルキルエステル化されたローダ
ミン染料の製造方法。 【効果】 本発明の方法によれば、工業的に容易な方法
で、目的とするアルキルエステル化されたローダミン染
料及びその複塩を高収率、高純度で工業的に有利に製造
することができる。
ミン染料の新しい製造方法に関する。 【構成】 無水フタール酸とN−置換−m−アミノフェ
ノール類との縮合反応によって得られる染料塩基を、ジ
アルキルケトン類及びセロソルブ類から選ばれた1種以
上の溶媒の存在下、ジアルキル硫酸を用いてエステル化
することを特徴とするアルキルエステル化されたローダ
ミン染料の製造方法。 【効果】 本発明の方法によれば、工業的に容易な方法
で、目的とするアルキルエステル化されたローダミン染
料及びその複塩を高収率、高純度で工業的に有利に製造
することができる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルエステル化さ
れたローダミン染料の新しい製造方法に関する。
れたローダミン染料の新しい製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】ローダミン B、ローダミン3B、ローダミ
ン 6G 等のローダミン類は、塩基性染料として広く使用
されている。その製造方法は、例えば、細田豊著「理論
製造・染料化学」(技報堂) 373及び788 頁、堀口博著
「総説合成染料」(三共出版)337〜341 頁等に記載さ
れているようにN−アルキル−m−アミノフェノール類
と過剰の無水フタル酸との溶融縮合による方法、或いは
特公昭27-2688 号公報に記載のようにその中間体を高沸
点有機溶媒と共に加熱反応させて得られ、またかくして
得られたローダミン染料塩基を、オートクレーブを使用
し、アルコール溶媒中、脱酸剤の存在下、高圧下に塩化
エチルでエチルエステル化することによりアルキルエス
テル化されたローダミン染料を製造する方法等が知られ
ている。
ン 6G 等のローダミン類は、塩基性染料として広く使用
されている。その製造方法は、例えば、細田豊著「理論
製造・染料化学」(技報堂) 373及び788 頁、堀口博著
「総説合成染料」(三共出版)337〜341 頁等に記載さ
れているようにN−アルキル−m−アミノフェノール類
と過剰の無水フタル酸との溶融縮合による方法、或いは
特公昭27-2688 号公報に記載のようにその中間体を高沸
点有機溶媒と共に加熱反応させて得られ、またかくして
得られたローダミン染料塩基を、オートクレーブを使用
し、アルコール溶媒中、脱酸剤の存在下、高圧下に塩化
エチルでエチルエステル化することによりアルキルエス
テル化されたローダミン染料を製造する方法等が知られ
ている。
【0003】しかるに、アルキルエステル化されたロー
ダミン染料を製造する公知の方法は、染料塩基を分離・
乾燥すること、及びオートクレーブを使用して高温、高
圧下での反応であり、更に使用アルコール溶媒を回収す
る操作が煩雑である等工業的製造法としては、不充分な
ものであった。
ダミン染料を製造する公知の方法は、染料塩基を分離・
乾燥すること、及びオートクレーブを使用して高温、高
圧下での反応であり、更に使用アルコール溶媒を回収す
る操作が煩雑である等工業的製造法としては、不充分な
ものであった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アルキルエ
ステル化されたローダミン染料の新しい製造方法を提供
するものである。
ステル化されたローダミン染料の新しい製造方法を提供
するものである。
【0005】本発明者らはこれら従来技術の問題点を解
決するために鋭意研究・検討の結果、特定の溶媒を使用
することにより、常圧下で工業的に極めて有利な方法で
目的とするアルキルエステル化されたローダミン染料が
製造できることを見出し、本発明を完成した。
決するために鋭意研究・検討の結果、特定の溶媒を使用
することにより、常圧下で工業的に極めて有利な方法で
目的とするアルキルエステル化されたローダミン染料が
製造できることを見出し、本発明を完成した。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、無水フタール
酸とN−置換−m−アミノフェノール類との縮合反応に
よって得られる染料塩基を、ケトン溶媒の存在下、ジア
ルキル硫酸を用いてエステル化することを特徴とするア
ルキルエステル化されたローダミン染料の製造方法であ
る。
酸とN−置換−m−アミノフェノール類との縮合反応に
よって得られる染料塩基を、ケトン溶媒の存在下、ジア
ルキル硫酸を用いてエステル化することを特徴とするア
ルキルエステル化されたローダミン染料の製造方法であ
る。
【0007】また、本発明は、無水フタール酸とN−置
換−m−アミノフェノール類とを縮合反応させ、得られ
た縮合反応物にケトン溶媒を加え、共沸脱水により系中
に存在する水を系外に留去し、次いで脱酸剤の存在下に
ジアルキル硫酸を用いてエステル化反応させることを特
徴とする下記一般式(I)で示されるアルキルエステル
化されたローダミン染料の製造方法である。
換−m−アミノフェノール類とを縮合反応させ、得られ
た縮合反応物にケトン溶媒を加え、共沸脱水により系中
に存在する水を系外に留去し、次いで脱酸剤の存在下に
ジアルキル硫酸を用いてエステル化反応させることを特
徴とする下記一般式(I)で示されるアルキルエステル
化されたローダミン染料の製造方法である。
【0008】
【化2】
【0009】(式中、R は低級アルキル基を表し、また
R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル
基を表わすが、R1、R2が同時に水素原子であることはな
い。またXはアニオン残基を表わす。)
R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル
基を表わすが、R1、R2が同時に水素原子であることはな
い。またXはアニオン残基を表わす。)
【0010】以下、本発明の方法を更に詳細に説明す
る。本発明おいうローダミン染料塩基とは、無水フター
ル酸とN−置換−m−アミノフェノール類との縮合反応
物であり、それ自体公知の化合物であり、化学式で表す
と次の一般式(II)で表すことが出来る。
る。本発明おいうローダミン染料塩基とは、無水フター
ル酸とN−置換−m−アミノフェノール類との縮合反応
物であり、それ自体公知の化合物であり、化学式で表す
と次の一般式(II)で表すことが出来る。
【0011】
【化3】
【0012】(式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立に水素
原子又は低級アルキル基を表わすが、R1、R2が同時に水
素原子であることはない。)
原子又は低級アルキル基を表わすが、R1、R2が同時に水
素原子であることはない。)
【0013】一般式(II)で示されるローダミン染料
塩基は、種々の方法で合成される。例えば、無水フター
ル酸とN−置換−m−アミノフェノール類との縮合反応
において、過剰の無水フタル酸との溶融縮合による方
法、やや過剰の無水フタル酸を用いて不活性有機溶剤中
で行う方法等により行われる。具体的には、溶融状態の
無水フタル酸中にN−置換−m−アミノフェノール類を
徐々に投入し縮合反応を行うか、又は無水フタル酸とN
−置換−m−アミノフェノール類を、ハロゲン化及び/
又はアルキル化芳香族炭化水素及び脂肪族炭化水素から
選ばれた一種以上の有機溶媒中で縮合反応させる方法が
挙げられる。
塩基は、種々の方法で合成される。例えば、無水フター
ル酸とN−置換−m−アミノフェノール類との縮合反応
において、過剰の無水フタル酸との溶融縮合による方
法、やや過剰の無水フタル酸を用いて不活性有機溶剤中
で行う方法等により行われる。具体的には、溶融状態の
無水フタル酸中にN−置換−m−アミノフェノール類を
徐々に投入し縮合反応を行うか、又は無水フタル酸とN
−置換−m−アミノフェノール類を、ハロゲン化及び/
又はアルキル化芳香族炭化水素及び脂肪族炭化水素から
選ばれた一種以上の有機溶媒中で縮合反応させる方法が
挙げられる。
【0014】本発明にいうN−置換−m−アミノフェノ
ール類としては、具体的には、N,N−ジエチル−m−
アミノフェノール、N−エチル−m−アミノフェノー
ル、N,N−ジメチル−m−アミノフェノール、N,N
−ジブチル−m−アミノフェノール、o−(エチルアミ
ノ)−p−クレゾール等が挙げられる。
ール類としては、具体的には、N,N−ジエチル−m−
アミノフェノール、N−エチル−m−アミノフェノー
ル、N,N−ジメチル−m−アミノフェノール、N,N
−ジブチル−m−アミノフェノール、o−(エチルアミ
ノ)−p−クレゾール等が挙げられる。
【0015】本発明者らは、無水フタール酸とN−置換
−m−アミノフェノール類との縮合反応によって得られ
る染料塩基を、ケトン溶媒の存在下、ジアルキル硫酸を
用いてエステル化することにより、工業的に有利にアル
キルエステル化されたローダミン染料が製造されること
を見出した。
−m−アミノフェノール類との縮合反応によって得られ
る染料塩基を、ケトン溶媒の存在下、ジアルキル硫酸を
用いてエステル化することにより、工業的に有利にアル
キルエステル化されたローダミン染料が製造されること
を見出した。
【0016】更に、本発明者らは、無水フタール酸とN
−置換−m−アミノフェノール類とを縮合反応させ、得
られた縮合反応物にケトン溶媒を加え、共沸脱水により
系中に存在する水を系外に留去し、次いで脱酸剤の存在
下にジアルキル硫酸を用いてエステル化することによっ
て、アルキルエステル化されたローダミン染料が、工業
的に最も有利に製造されること見出した。
−置換−m−アミノフェノール類とを縮合反応させ、得
られた縮合反応物にケトン溶媒を加え、共沸脱水により
系中に存在する水を系外に留去し、次いで脱酸剤の存在
下にジアルキル硫酸を用いてエステル化することによっ
て、アルキルエステル化されたローダミン染料が、工業
的に最も有利に製造されること見出した。
【0017】ここで、ケトンとしては、具体的にはメチ
ルイソブチルケトン、エチルメチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、ジイソプロピルケトン、ジエチルケト
ン等の脂肪族ケトン類、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノン等の脂環式ケトン類、アセトフェノン、プロピオ
フェノン、ベンゾフェノン等の芳香族ケトン類が挙げら
れるが、メチルイソブチルケトンが特に好ましく用いら
れる。
ルイソブチルケトン、エチルメチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン、ジイソプロピルケトン、ジエチルケト
ン等の脂肪族ケトン類、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノン等の脂環式ケトン類、アセトフェノン、プロピオ
フェノン、ベンゾフェノン等の芳香族ケトン類が挙げら
れるが、メチルイソブチルケトンが特に好ましく用いら
れる。
【0018】また、ジアルキル硫酸としては、具体的に
はジメチル硫酸、ジブチル硫酸、ジエチル硫酸等が挙げ
られる。更に、脱酸剤としては、アルカリ剤、具体的に
は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸
アンモニウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等が挙げられるが、特に炭酸ナトリウム
が好ましく用いられる。
はジメチル硫酸、ジブチル硫酸、ジエチル硫酸等が挙げ
られる。更に、脱酸剤としては、アルカリ剤、具体的に
は炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸
アンモニウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等が挙げられるが、特に炭酸ナトリウム
が好ましく用いられる。
【0019】本発明のアルキルエステル化反応の温度
は、80〜120℃、好ましくは90〜110℃で、常
圧で行うことができる。
は、80〜120℃、好ましくは90〜110℃で、常
圧で行うことができる。
【0020】本発明のアルキルエステル化反応は、ケト
ン溶媒の存在下に行われるが、このアルキルエステル化
反応は、水を共存させることは好ましくないので、通常
は前記の脱水処理を行うことが必要である。従って、ロ
ーダミン染料塩基を乾燥状態で得られれば、そのまま前
記溶媒の存在下、ジアルキル硫酸を用いてアルキルエス
テル化反応を行うことができる。
ン溶媒の存在下に行われるが、このアルキルエステル化
反応は、水を共存させることは好ましくないので、通常
は前記の脱水処理を行うことが必要である。従って、ロ
ーダミン染料塩基を乾燥状態で得られれば、そのまま前
記溶媒の存在下、ジアルキル硫酸を用いてアルキルエス
テル化反応を行うことができる。
【0021】しかし、本発明のように、縮合反応物を単
離・乾燥することなく、脱水工程に引き続いてアルキル
エステル化反応を行う方法が、工業的に最も合理的で、
優れていることを見出した。
離・乾燥することなく、脱水工程に引き続いてアルキル
エステル化反応を行う方法が、工業的に最も合理的で、
優れていることを見出した。
【0022】かくして得られたアルキルエステル化ロー
ダミン染料の取り出しは、特に制限されるものではない
が、次の方法により、複塩化処理することが好ましい。
ダミン染料の取り出しは、特に制限されるものではない
が、次の方法により、複塩化処理することが好ましい。
【0023】例えば、溶媒の回収は、アルキルエステル
化反応マスに、水と醋酸を加え、弱酸性(pH4〜6)
に調整し、更に水を加えながらスチーム蒸留をすること
により、溶媒が回収され、主として水と目的とするロー
ダミン染料のアルキルエステル化物のみを得ることがで
きる。
化反応マスに、水と醋酸を加え、弱酸性(pH4〜6)
に調整し、更に水を加えながらスチーム蒸留をすること
により、溶媒が回収され、主として水と目的とするロー
ダミン染料のアルキルエステル化物のみを得ることがで
きる。
【0024】次に、複塩化処理は、好ましくは加温処理
し、滓取り濾過を行ない(この工程において未反応物も
除かれる)、これに少量の酸(例えば塩酸)を加え、更
に必要により金属封鎖剤(例えば、クレワット(帝国化
学社商品名))を加え、複塩化のための薬剤として、例
えば塩化亜鉛、塩化マグネシウム等のアルカリ土類金属
の塩化物等を加え、加温処理して複塩化反応を行うこと
により、塩化亜鉛の複塩の形で表せば下記一般式(II
I)で示されるアルキルエステル化されたローダミン染
料の複塩が得られる。ここで、加温処理は70〜100
℃、好ましくは80〜90℃である。
し、滓取り濾過を行ない(この工程において未反応物も
除かれる)、これに少量の酸(例えば塩酸)を加え、更
に必要により金属封鎖剤(例えば、クレワット(帝国化
学社商品名))を加え、複塩化のための薬剤として、例
えば塩化亜鉛、塩化マグネシウム等のアルカリ土類金属
の塩化物等を加え、加温処理して複塩化反応を行うこと
により、塩化亜鉛の複塩の形で表せば下記一般式(II
I)で示されるアルキルエステル化されたローダミン染
料の複塩が得られる。ここで、加温処理は70〜100
℃、好ましくは80〜90℃である。
【0025】
【化4】
【0026】次に50〜60℃まで放冷、冷却して目的
とするローダミン染料を結晶(顆粒状等)として析出さ
せ、濾過、乾燥することにより、染色に供される製品と
してのローダミン染料が得られる。
とするローダミン染料を結晶(顆粒状等)として析出さ
せ、濾過、乾燥することにより、染色に供される製品と
してのローダミン染料が得られる。
【0027】
【発明の効果】本発明の方法によれば、工業的に容易な
方法で、目的とするアルキルエステル化されたローダミ
ン染料及びその複塩を高収率、高純度で工業的に有利に
製造することができる。
方法で、目的とするアルキルエステル化されたローダミ
ン染料及びその複塩を高収率、高純度で工業的に有利に
製造することができる。
【0028】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれら実施例によって限定されるもの
ではない。例中、部は重量部を表わす。
するが、本発明はこれら実施例によって限定されるもの
ではない。例中、部は重量部を表わす。
【0029】実施例1 容器に無水フタル酸492部及びN,N−ジエチル−m
−アミノフェノール337部を仕込み、温度170〜1
75℃で溶融反応させ、縮合反応物450部を得た。こ
の縮合反応物450部に、ソーダ灰67部とメチルイソ
ブチルケトン(以下、MIBKという)1000部を加
え、昇温する。
−アミノフェノール337部を仕込み、温度170〜1
75℃で溶融反応させ、縮合反応物450部を得た。こ
の縮合反応物450部に、ソーダ灰67部とメチルイソ
ブチルケトン(以下、MIBKという)1000部を加
え、昇温する。
【0030】内温87℃になると、共沸によりMIBK
層と水の混合物がコンデンサーを経て、分離器に溜ま
る。ここでMIBKのみ釜に残し、留出水はホルダーに
溜める。内温116〜117℃で水の留出がなくなり、
脱水の終点となる。
層と水の混合物がコンデンサーを経て、分離器に溜ま
る。ここでMIBKのみ釜に残し、留出水はホルダーに
溜める。内温116〜117℃で水の留出がなくなり、
脱水の終点となる。
【0031】これにジメチル硫酸200部を、80℃1
時間かけて注入後、95〜102℃でエステル化反応を
行う。次に、工業用水1000部と90%醋酸50部を
加えて、pH5〜6に調整する(液量2400部)。
時間かけて注入後、95〜102℃でエステル化反応を
行う。次に、工業用水1000部と90%醋酸50部を
加えて、pH5〜6に調整する(液量2400部)。
【0032】次に工業用水1000部を注入してから、
内温88〜102℃で5時間、スチーム蒸留し、MIB
Kと水の混合物をコンデンサーを経て分離器に受ける。
ここで、水は反応釜に戻し、回収MIBKはホルダーに
送る(回収量約950部)。溶剤回収の終点は、留出液
にMIBK層がなくなり、水だけになることにより確認
される。
内温88〜102℃で5時間、スチーム蒸留し、MIB
Kと水の混合物をコンデンサーを経て分離器に受ける。
ここで、水は反応釜に戻し、回収MIBKはホルダーに
送る(回収量約950部)。溶剤回収の終点は、留出液
にMIBK層がなくなり、水だけになることにより確認
される。
【0033】次に、工業用水2310部を加え、pH〜
4.5、80℃で溶解し、フィルタープレスで滓取り濾
過する。
4.5、80℃で溶解し、フィルタープレスで滓取り濾
過する。
【0034】この後、濾液に35%塩酸280部、クレ
ワットOH300(帝国化学社商品名)の3部を工業用
水13部に溶解した液及び塩化亜鉛75部を加え、80
℃で1時間、複塩化反応させ、その後45℃まで放冷し
てから析出結晶を濾過し、乾燥することこにより、下記
式(IV)で示されるローダミン染料の複塩が得られ
る。乾燥ケーキ 得量 555部、濃度98%以上、収
率97.2%(ローダミン染料塩基に対して)
ワットOH300(帝国化学社商品名)の3部を工業用
水13部に溶解した液及び塩化亜鉛75部を加え、80
℃で1時間、複塩化反応させ、その後45℃まで放冷し
てから析出結晶を濾過し、乾燥することこにより、下記
式(IV)で示されるローダミン染料の複塩が得られ
る。乾燥ケーキ 得量 555部、濃度98%以上、収
率97.2%(ローダミン染料塩基に対して)
【0035】
【化5】
【0036】実施例2 温度計、撹拌装置、水を系外に取り除くための分離器及
びコンデンサーを備えたフラスコにo−ジクロルベンゼ
ン170部、無水フタル酸39.9部及びo−エチルア
ミノ−p−クレゾール81.5部を順次仕込み、窒素ガ
スでシールしながら180℃に昇温し、同温度で同温度
で3時間反応させる。
びコンデンサーを備えたフラスコにo−ジクロルベンゼ
ン170部、無水フタル酸39.9部及びo−エチルア
ミノ−p−クレゾール81.5部を順次仕込み、窒素ガ
スでシールしながら180℃に昇温し、同温度で同温度
で3時間反応させる。
【0037】次に溶媒を系外に取り除くための分離器を
取り付け、90℃の温水を1600部加えo−ジクロル
ベンゼンの留出がなくなるまで共沸蒸留する。次にMI
BK1000部を加え、昇温する。
取り付け、90℃の温水を1600部加えo−ジクロル
ベンゼンの留出がなくなるまで共沸蒸留する。次にMI
BK1000部を加え、昇温する。
【0038】内温87℃になると、共沸によりMIBK
層と水の混合物がコンデンサーを経て、分離器に溜ま
る。ここでMIBKのみ釜に残し、留出水はホルダーに
溜める。内温116〜117℃で水の留出がなくなり、
脱水の終点となる。
層と水の混合物がコンデンサーを経て、分離器に溜ま
る。ここでMIBKのみ釜に残し、留出水はホルダーに
溜める。内温116〜117℃で水の留出がなくなり、
脱水の終点となる。
【0039】これに水酸化ナトリウム7.2部及びジエ
チル硫酸70.5部を1時間かけて滴下し、95〜10
0℃で3時間保温する。
チル硫酸70.5部を1時間かけて滴下し、95〜10
0℃で3時間保温する。
【0040】次に、35%塩酸を加えpH4〜4.5と
し80℃に昇温し、更に35%塩酸13.3部と食塩1
00部を加え結晶化し、濾別して、下記一般式(V)
し80℃に昇温し、更に35%塩酸13.3部と食塩1
00部を加え結晶化し、濾別して、下記一般式(V)
【0041】
【化6】
【0042】で示されるエチルエステル化されたローダ
ミン染料(ローダミン染料6GCP)が得られる。 収率 約95%(ローダミン染料塩基に対して)
ミン染料(ローダミン染料6GCP)が得られる。 収率 約95%(ローダミン染料塩基に対して)
【0043】これは、実施例1と同様にして塩酸及び塩
化亜鉛を加えて複塩化することにより、複塩化されたロ
ーダミン染料として得られる。
化亜鉛を加えて複塩化することにより、複塩化されたロ
ーダミン染料として得られる。
【0044】実施例3 実施例1において、アルキルエチル化の溶媒として、M
IBKに替え、アセトフェノンを用いる以外は、実施例
1と全く同様にして実施し、目的とする一般式(IV)
で示されるローダミン染料の複塩を得ることができる。
IBKに替え、アセトフェノンを用いる以外は、実施例
1と全く同様にして実施し、目的とする一般式(IV)
で示されるローダミン染料の複塩を得ることができる。
Claims (11)
- 【請求項1】 無水フタール酸とN−置換−m−アミノ
フェノール類との縮合反応によって得られる染料塩基
を、ケトン溶媒の存在下、ジアルキル硫酸を用いてエス
テル化することを特徴とするアルキルエステル化された
ローダミン染料の製造方法。 - 【請求項2】 ケトンが、メチルイソブチルケトンであ
る請求項1に記載のローダミン染料の製造方法。 - 【請求項3】 エステル化反応を常圧下、80〜120
℃の温度で行う請求項1又は請求項2に記載のローダミ
ン染料の製造方法。 - 【請求項4】 ジアルキル硫酸が、ジメチル硫酸である
請求項1〜請求項3のいずれかに記載のに記載のローダ
ミン染料の製造方法。 - 【請求項5】 N−置換−m−アミノフェノール類が、
N,N−ジエチル−m−アミノフェノールである請求項
1〜請求項4のいずれかに記載のに記載のローダミン染
料の製造方法。 - 【請求項6】 無水フタール酸とN−置換−m−アミノ
フェノール類とを縮合反応させ、得られた縮合反応物に
ケトン溶媒を加え、共沸脱水により系中に存在する水を
系外に留去し、次いで脱酸剤の存在下にジアルキル硫酸
を用いてエステル化反応させることを特徴とする一般式
(I) 【化1】 (式中、R は低級アルキル基を表し、またR1、R2、R3は
それぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基を表わす
が、R1、R2が同時に水素原子であることはない。またX
はアニオン残基を表わす。)で示されるローダミン染料
の製造方法。 - 【請求項7】 ケトンが、メチルイソブチルケトンであ
る請求項6に記載のローダミン染料の製造方法。 - 【請求項8】 エステル化反応を常圧下、80〜120
℃の温度で行う請求項6又は請求項7に記載のローダミ
ン染料の製造方法。 - 【請求項9】 ジアルキル硫酸が、ジメチル硫酸である
請求項6〜請求項8のいずれかに記載のに記載のローダ
ミン染料の製造方法。 - 【請求項10】 R1及びR2がそれぞれエチル基で、R3が水
素原子又はメチル基で、R がメチル基又はエチル基であ
る請求項6〜請求項9のいずれかに記載のローダミン染
料の製造方法。 - 【請求項11】 N−置換−m−アミノフェノール類が、
N,N−ジエチル−m−アミノフェノールである請求項
6〜請求項10のいずれかに記載のローダミン染料の製造
方法。 【0001】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4101887A JPH05271559A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | ローダミン染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4101887A JPH05271559A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | ローダミン染料の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05271559A true JPH05271559A (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=14312449
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4101887A Pending JPH05271559A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | ローダミン染料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05271559A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102838578A (zh) * | 2011-06-24 | 2012-12-26 | 住友化学株式会社 | 盐及着色固化性组合物 |
-
1992
- 1992-03-26 JP JP4101887A patent/JPH05271559A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102838578A (zh) * | 2011-06-24 | 2012-12-26 | 住友化学株式会社 | 盐及着色固化性组合物 |
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