JP2013033207A - 感光性樹脂組成物とその硬化物、及び感光性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】感光性樹脂(A)、エポキシ基含有化合物、非ブロック化イソシアネート化合物、ブロック化イソシアネート化合物、およびβ−ヒドロキシアルキルアミド基含有化合物から選ばれる少なくとも一種である化合物(B)および光重合開始剤(C)を含む感光性樹脂組成物であって、
感光性樹脂(A)が、
1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と1分子中に少なくとも2個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(b)とを反応させて側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)を生成し、
前記(c)と多塩基酸無水物(d)とを反応させてカルボキシル基含有樹脂(e)を生成し、
前記(e)と、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(f)中のエポキシ基又はオキセタン基とを反応させてなるヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
従来、フレキシブルプリント配線板用保護層としては、カバーレイフィルムと呼ばれるポリイミドフィルムをパターンに合わせた金型をつくり打ち抜いた後、接着剤を用いて貼り付けるタイプや、スクリーン印刷により塗付する熱硬化型のインキなどがあるが、近年のエレクトロニクスの進歩に伴う高密度・高精細化のため、より高精度でパターニングが可能な活性エネルギー線硬化型フォトレジストタイプのソルダーレジストインキ、又はドライフィルム型ソルダーレジストが検討されている。
前記のような事情から、近年、フレキシブル性を有するフォトソルダーレジストとして数多くの提案がなされている。例えば、主鎖にビスフェノールA骨格を有するエポキシ樹脂と不飽和基含有モノカルボン酸との付加生成物に、無水コハク酸を反応させた樹脂を含むレジストインキ組成物が開示されている(特許文献1)。これは、現像性、光感度、密着性、耐熱性等に優れるものの、フレキシブル性についてはまだまだ不充分であるという問題があった。又、感光性熱硬化性組成物として、クレゾールノボラック型エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸とのエステル化反応によって生成する2級水酸基と、飽和又は不飽和多塩基酸無水物との反応生成物、同2級水酸基と、不飽和基含有イソシアネート化合物との反応生成物などが提案されている(特許文献2)。これらは、密着性、半田耐熱性、塗膜耐性には非常に優れるものの、フレキシブル性については、やはり不充分であるという問題があった。
又、ポリオール化合物と、分子中に2個の酸無水物基を有する多塩基酸無水物と、ポリイソシアネート化合物とを反応させた重合物に、更に分子中に1個のエポキシ基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる、カルボキシル基含有ウレタンオリゴマーを含有する感光性樹脂組成物が提案されている(特許文献4)。これらは、充分なフレキシブル性が得られるものの、主鎖中に二塩基酸無水物によるハーフエステル化由来のエステル結合を有するため、高温では脱水反応がおこり主鎖が切断されやすいなど、化学的に不安定な構造であり、又、カルボキシル基が主鎖に直結しているため、カルボキシル基の運動性が抑制されているといった理由から、現像性や種々の塗膜耐性、及び半田耐熱性において、充分なものではなかった。
又、本発明の感光性樹脂と同様に、主鎖がエポキシ化合物とフェノール化合物から合成される樹脂についても開示されている。例えば、ビスフェノール型エポキシ化合物とビスフェノール化合物から合成されるポリヒドロキシエーテル樹脂中の水酸基に対してアルキレンオキシドを付加させた後、酸無水物と分子中に1個のエポキシ基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られるカルボキシル基含有不飽和ポリヒドロキシエーテル化合物が開示されている(特許文献6)。これは、アルキレンオキシドを付加させたことにより、アルカリ水溶液による良好な現像性と解像性を発現し、フレキシブル性についても優れるものの、半田耐熱性、耐薬品性を低下させる傾向があった。
又、ビスフェノール型エポキシ化合物とビスフェノール化合物と不飽和カルボン酸または分子中に1個のエポキシ基を有する(メタ)アクリレートとから合成されるビニルエステルを、多塩基酸無水物で酸変性した酸変性ビニルエステルが開示されている。(特許文献7)。これは、主鎖末端に二重結合が導入されるため二重結合間距離が大きくなり、硬化塗膜のフレキシブル性・耐折性について優れるものの、光照射後の硬化膜の耐アルカリ現像性に乏しく、現像性、解像性についてはまだまだ不充分であるという問題があった。同様な例として、フェノール化合物、エポキシ化合物、不飽和カルボン酸、多塩基酸無水物から合成される酸変性ビニルエステルも報告されている(特許文献8)。これも二重結合間距離が大きいため、硬化塗膜にフレキシブル性を付与でき、屈曲性や耐冷熱サイクルクラック性に優れるものの、タックフリー性、現像性、解像性といった、相反する特性をバランス良く満足することができていなかった。
このように、従来の技術ではフレキシブルプリント配線板用保護層として要求される充分なフレキシブル性と、高精度なパターニングを実現できる現像性や半田耐熱性とを両立し、かつ、回路の保護層として必要な電気絶縁性、耐薬品性、難燃性等の諸物性すべてを満足し得る樹脂組成物およびその硬化物は得られていなかった。
感光性樹脂(A)が、
1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と1分子中に少なくとも2個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(b)とを反応させて側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)を生成し、
前記側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)と多塩基酸無水物(d)とを反応させてカルボキシル基含有樹脂(e)を生成し、
前記カルボキシル基含有樹脂(e)と、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(f)中のエポキシ基又はオキセタン基とを反応させてなるヒド
ロキシル基含有感光性樹脂(A−1)である、ことを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
感光性樹脂(A)が、
1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と1分子中に少なくとも2個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(b)とを反応させて側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)を生成し、
前記側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)と多塩基酸無水物(d)とを反応させてカルボキシル基含有樹脂(e)を生成し、
前記カルボキシル基含有樹脂(e)と、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(f)中のエポキシ基又はオキセタン基とを反応させてヒドロキシル基含有樹脂(A−1)を生成し、
さらに、前記ヒドロキシル基含有樹脂(A−1)中の水酸基と、多塩基酸無水物(d)中の酸無水物基とを反応させてなるカルボキシル基含有感光性樹脂(A−2)である、ことを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
又、第4の発明は、感光性樹脂(A)のエチレン性不飽和基当量が、200〜5000g/eqである第1〜3いずれかの発明の感光性樹脂組成物に関する。
又、第5の発明は、感光性樹脂(A)の重量平均分子量が、1000〜100000である第1〜4いずれかの発明の感光性樹脂組成物に関する。
又、第7の発明は、第1〜5いずれかの発明の感光性樹脂組成物と、難燃剤とを含む、感光性ソルダーレジストインキに関する。
又、第8の発明は、第1〜5いずれかの発明の感光性樹脂組成物と、難燃剤とを含む、ドライフィルム型感光性ソルダーレジストに関する。
前記側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)と多塩基酸無水物(d)とを反応させてカルボキシル基含有樹脂(e)を得る第二の工程;
および、前記カルボキシル基含有樹脂(e)と、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(f)中のエポキシ基又はオキセタン基とを反応させ、ヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)を得る第三の工程、を含むことを特徴とする、感光性樹脂の製造方法に関する。
更に又、第10の発明は、ヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)中の水酸基と、多塩基酸無水物(d)中の酸無水物基とを反応させ、カルボキシル基含有感光性樹脂(A−2)を得る第四の工程、
を含むことを特徴とする、第9の発明に記載の感光性樹脂の製造方法に関する。
式(1)
ビス(4−ヒドロキシフェノル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ヘプタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−オクタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ノナン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−デカン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ナフチルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルイルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−エチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−n−プロピルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−イソプロピルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−n−ブチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−ペンチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−ヘキシルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−フルオロフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−クロロフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(2−フルオロフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(2−クロロフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)テトラフルオロフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)テトラクロロフェニルメタン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルメタン、ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルメタン、ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)エタン等の中心炭素に水素原子が結合しているビスフェノール類;
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ヘプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−オクタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−ノナン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−n−デカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン(通称ビスフェノールP)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−ナフチルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−トルイルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−エチルフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−n−プロピルフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−イソプロピルフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−n−ブチルフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−ペンチルフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−ヘキシルフェニル)エタン、1,1−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−フルオロフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(4−クロロフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(2−フルオロフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−(2−クロロフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−テトラフルオロフェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−テトラクロロフェニルエタン等の中心炭素に1つのメチル基が結合しているビスフェノール類;
2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(通称ビスフェノールC)、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン等の中心炭素に2つのメチル基が結合しているビスフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジフェニルメタン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジフェニルメタン、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジフェニルメタン、ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジフェニルメタン、ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1−ジフェニルメタン等のジフェニルメタン誘導体であるビスフェノール類;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(通称ビスフェノールZ)、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン等のシクロヘキサン誘導体であるビスフェノール類;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン等の−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン誘導体であるビスフェノール類;
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、1,1−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン等のフルオレン誘導体であるビスフェノール類;
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロオクタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロノナン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロデカン等のシクロアルカン誘導体であるビスフェノール類;
4,4’−ビフェノール等の芳香族環が直接結合したビフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン等のスルホン誘導体であるビスフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル等のエーテル結合を有するビスフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド等のスルフィド結合を有するビスフェノール類;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3−イソブチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3,5−ジフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド等のスルホキシド誘導体であるビスフェノール類;
フェノールフタレイン等のヘテロ原子含有脂肪族環を有するビスフェノール類;
ビス(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)ジフルオロメタン、1,1−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)パーフルオロエタン、2,2−ビス(2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ヒドロキシフェニル)パーフルオロプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン等の炭素−フッ素結合を有するビスフェノール類等を挙げることができる。
さらに、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、メチルヒドロキノン等のジヒドロキシベンゼン類;
1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシナフタレン類等を挙げることができる。
中でも、工業品の入手の容易さ、種々の塗膜耐性、及び半田耐熱性を上げやすいという点から、ビスフェノールA、ビスフェノールFが好ましい。
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル無水ナジック酸、無水ナジック酸、水素化メチル無水ナジック酸、スチルエンドスチレンテトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸等の脂環式二塩基酸無水物;
水添トリメリット酸無水物、水添ピロメリット酸無水物等の三塩基酸以上の脂環式多塩基酸無水物;
無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸等の芳香族二塩基酸無水物;
無水トリメリット酸、無水ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等の三塩基酸以上の芳香族多塩基酸無水物;
無水コハク酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、ブチルコハク酸無水物、ヘキシルコハク酸無水物、オクチルコハク酸無水物、ドデシルコハク酸無水物、ブチルマレイン酸無水物、ペンチルマレイン酸無水物、ヘキシルマレイン酸無水物、オクチルマレイン酸無水物、デシルマレイン酸無水物、ドデシルマレイン酸無水物、ブチルグルタミン酸無水物、ヘキシルグルタミン酸無水物、ヘプチルグルタミン酸無水物、オクチルグルタミン酸無水物、デシルグルタミン酸無水物、ドデシルグルタミン酸無水物等の脂肪族二塩基酸無水物等を挙げることができる。本発明において、多塩基酸無水物(d)は、一種のみを単独で用いても良いし、複数を併用しても良い。
中でも、工業品の入手の容易さ、カルボキシル基と反応性、感光性が非常に優れるという点から、グリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテルなどは、本発明において、特に好ましい。
本発明において、カルボキシル基含有感光性樹脂(A−2)の合成条件は特に限定されるものではなく、第三の工程と同様、フラスコに、酸素存在下、前記ヒドロキシル基含有樹脂(A−1)、多塩基酸無水物(d)、および溶剤を仕込み、25〜150℃で加熱撹拌しながら加熱することで反応させることが好ましく、必要に応じて適した反応触媒及びエチレン性不飽和基の重合禁止剤を新たに追加することもできる。
なお、本発明でいう「エチレン性不飽和基当量」とは、樹脂の合成時に使用した原材料の重量から算出される理論値であって、樹脂の重量を、樹脂中に存在するエチレン性不飽和基の数で除したものであり、エチレン性不飽和基1モルあたりの樹脂の重量、すなわち、エチレン性不飽和基濃度の逆数に相当するものである。
また、1,6−ジイソシアナトヘキサン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、2,4−ジイソシアン酸トリレン、ジイソシアン酸トルエン、2,4−ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸4−メチル−m−フェニレン、ナフチレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、p−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のジイソシアン酸エステル化合物と水酸基、カルボキシル基、アミド基含有ビニルモノマーとを等モルで反応せしめた化合物もイソシアン酸エステル化合物として使用することができる。
単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,4−キシリル基、p−クメニル基、メシチル基等の単環芳香族炭化水素基が挙げられる。
縮合環芳香族炭化水素基としては、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アンスリル基、2−アンスリル基、5−アンスリル基、1−フェナンスリル基、9−フェナンスリル基、1−アセナフチル基、2−アズレニル基、1−ピレニル基、2−トリフェニレル基等の縮合環芳香族炭化水素基が挙げられる。
環集合芳香族炭化水素基としては、o−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビフェニリル基等の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
一般式(4)
R16は単結合、(m1+1)価の炭化水素基、または、ウレタン結合、ウレア結合、アロファネート結合、ビウレット結合、イソシアヌレート環のうち少なくとも1つと、炭素原子、水素原子からなる(m1+1)価の基を表し、
A1は単結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、
R17は2価の炭化水素基を表し、
A2はエーテル結合またはエステル結合を表し、
R18は1価の炭化水素基を表し、
m1は1〜5の整数を表し、
p1は0〜100の整数を表す。
一般式(5)
R19は単結合、(m2+1)価の炭化水素基、または炭素原子、水素原子、酸素原子からなる(m2+1)価の基を表し、
A3は単結合、エステル結合、アミド結合を表し、
R20は2価の炭化水素基を表し、
A4はエーテル結合またはエステル結合を表し、
R21は1価の炭化水素基を表し、
m2は1〜5の整数を表し、
p2は0〜100の整数を表す。
中でも、本発明において、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オンとチオキサントン類とを組み合わせて使用する場合は、安価でありながら感光性が非常に優れるため、特に好ましい。
これらは前記化合物に限定されず、紫外線により重合を開始させる能力があればどのようなものでも構わない。これらは単独使用または併用することができ、使用量に制限はないが、感光性樹脂(A)の乾燥重量の合計100重量部に対して1〜20重量部の範囲で添加されるのが好ましい。又、増感剤として公知の有機アミンを加えることもできる。
アミノ樹脂、フェノール樹脂としては、尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、フェノール、クレゾール類、ビスフェノール類等の化合物とホルムアルデヒドとの付加化合物または、その部分縮合物が挙げられる。
多官能ポリカルボン酸無水物は、カルボン酸無水物基を2つ以上有する化合物であり特に限定されるものではないが、テトラカルボン酸二無水物、ヘキサカルボン酸三無水物、ヘキサカルボン酸二無水物、無水マレイン酸共重合樹脂などの多価カルボン酸無水物類等が挙げられる。又、反応中に脱水反応を経由して無水物と成りうるポリカルボン酸、ポリカルボン酸エステル、ポリカルボン酸ハーフエステルなどが挙げられる。
社岐阜セラック製造所製GSMシリーズなどのスチレン−無水マレイン酸共重合樹脂、p
−フェニルスチレン−無水マレイン酸共重合樹脂、ポリエチレン−無水マレイン酸などの
α−オレフィン-無水マレイン酸共重合樹脂、ダイセル化学工業株式会社製「VEMA」
(メチルビニルエ−テルと無水マレイン酸の共重合体)、無水マレイン酸アクリル変性ポ
リオレフィン(「アウローレンシリーズ」:日本製紙ケミカル株式会社製)、無水マレイ
ン酸共重合アクリル樹脂などが挙げられる。
、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、
テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、
プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ト
リプロピレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、
1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジビニルエーテル
、グリセリンジビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、1,4−ジ
ヒドロキシルシクロヘキサンジビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキ
サンジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ハイ
ドロキノンジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性レゾルシンジビニルエーテル、エ
チレンオキサイド変性ビスフェノールAジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ビス
フェノールSジビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ソルビトールテトラビ
ニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリ
ビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトール
ヘキサビニルエーテル、ジペンタエリスリトールポリビニルエーテル、ジトリメチロール
プロパンテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンポリビニルエーテルなどが挙
げられる。
挙げられる。その中でもカルボジライトV−01、03、05、07、09は有機溶剤と
の相溶性に優れており好ましい。
アジリジン化合物としては、例えば、2,2’−ビスヒドロキシメチルブタノールトリ
ス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]、4,4’−ビス(エチレンイミノカル
ボニルアミノ)ジフェニルメタン等が挙げられる。
その他の熱硬化時に硬化反応に直接的に寄与する化合物としては、ベンゾオキサジン化合
物、ベンゾシクロブテン化合物、マレイミド化合物、ナジイミド化合物、アリルナジイミ
ド化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物等、加熱によって硬化する化合物であれば
いずれも有効に用いることができる。これら光重合性基や、カルボキシル基と反応し得る
官能基、水酸基と反応し得る官能基を有する化合物は、特に硬化後の塗膜の耐熱性を向上
することができるため、より有効に使用することができる。
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、2,4−ジシアノ−6−[2−メチルイミダゾリル−1]−エチル−S−トリアジン、2−エチル−4−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート、等のイミダゾール類、およびその塩類;
1,5−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデカン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−5−ノネン、1,4−ジアビシクロ[2,2,2,]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7−テトラフェニルボレート等のジアザビシクロ化合物類;
トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(ジメトキシフェニル)ホスフィン、トリス(ヒドロキシプロピル)ホスフィン、トリス(シアノエチル)ホスフィン等のホスフィン類;
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、メチルトリブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、メチルトリシアノエチルホスホニウムテトラフェニルボレート等のホスホニウム塩類;
その他、触媒的かつ自らも直接硬化反応に寄与する化合物として、ジシアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド等が挙げられる。カルボン酸ヒドラジドとしては、コハク酸ヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド等が挙げられる。
具体的には、例えば、ジイソシアネートと水酸基を有する(メタ)アクリレート類とを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート;
ポリオールとポリイソシアネートとをイソシアネート基過剰の条件下に反応させてなるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを、水酸基を有する(メタ)アクリレート類と反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート;
ポリオールとポリイソシアネートとを水酸基過剰の条件下に反応させてなる水酸基含有ウレタンプレポリマーを、イソシアネート基を有する(メタ)アクリレート類と反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート;
1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビス(アクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート、ビス(メタクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート、エピクロルヒドリン変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレートなどのアルキル型(メタ)アクリレート;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどのアルキレングリコール型(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートなどのトリメチロールプロパン型(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート類、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート類などのペンタエリスリトール型(メタ)アクリレート;
グリセロールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレートなどのグリセロール型(メタ)アクリレート;
ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、トリシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレートなどの脂環式(メタ)アクリレート;
トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレートなどのイソシアヌレート型(メタ)アクリレート;
ヒドロキノン、レゾルシン、カテコール、ピロガロール、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチ(プロピ)レンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート[「エチ(プロピ)レンオキサイド」とは「エチレンオキサイド」もしくは「プロピレンオキサイド」を意味する。以下同様。]、ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、エチ(プロピ)レンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、エチ(プロピ)レンオキサイド変性ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ(メタ)アクリレートなどの芳香族基を有する(メタ)アクリレート化合物;
テトラクロロビスフェノールSエチ(プロピ)レンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビスフェノールSエチ(プロピ)レンオキシド変性ジ(メタ)アクリレートなどの塩素原子以上の原子量を持つハロゲン原子で置換された芳香族基を有するスチレン類および(メタ)アクリレート化合物などが挙げられる。中でも、分子中にエチレンオキサイド付加構造を含むアルキレングリコール型(メタ)アクリレートなどは、本発明において、現像性が優れるため特に好ましい。
液状レジストインキとして使用する場合、本発明の感光性樹脂組成物は、基材に塗工後、自然または強制乾燥によって溶剤を揮発させた後にラジエーション硬化を行っても良いし、塗工に続いてラジエーション硬化させた後に自然又は強制乾燥しても構わないが、自然又は強制乾燥後にラジエーション硬化した方が好ましい。又、液状レジストインキの場合、保存工程、塗工工程など、基材への塗工が完了するまでの間は、取扱い上、溶剤の揮発が起こらないことが好ましいため、樹脂合成時に用いる溶剤や、インキ作成時の希釈溶剤としては、高沸点のものが好ましい。例えば、カルビトールアセテート、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等を用いることが特に好ましい。又、液状レジストインキの場合、保存安定性やハンドリングを考慮して、予め硬化剤を別にして保存しておき、塗工前に必要に応じて硬化剤を混合して使用する2液型もある。本発明の場合も、化合物(B)や、光重合開始剤(C)を、必要に応じて、それ以外のものと分けて保存するなど、2液型として使用することもできる。
一方、ドライフィルム型レジストとして使用する場合、まずセパレートフィルム等の離形性の良いフィルム基材に、溶剤に溶解させた感光性組成物を塗工後、溶剤を乾燥させることにより、ドライフィルム型レジストを作成する。この場合、使用する溶剤としては、前記の液状レジストインキとは異なり、短時間で完全に溶剤を乾燥させる必要があるため、低沸点の溶剤が好ましい。例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、トルエン、イソプロピルアルコール等を用いることが特に好ましい。セパレートフィルム上に作成したドライフィルムは、ポリイミド上に形成された銅回路等に張り合わせたのち、ラミネートや真空ラミネートによって、気泡等の除去および回路への密着が行われる。この張り合わせ工程の後、セパレートフィルムを介してラジエーション硬化が行われる場合や、セパレートフィルムを剥がしてから現像パターンを接触させてラジエーション硬化を行う場合がある。現像パターンを接触させてラジエーション硬化を行う場合、ドライフィルムにタックがあると、現像パターンを汚染する場合があるため、ドライフィルム型レジストとしては、乾燥塗膜のタックが少ないものが要求される。本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じてタックを低減できるため、ドライフィルムレジストとしても有用に使用できる。
<重量平均分子量(Mw)の測定>
Mwの測定は東ソー株式会社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「HPC−8020」を用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーである。本発明における測定は、カラムに「LF−604」(昭和電工株式会社製:迅速分析用GPCカラム:6mmID×150mmサイズ)を直列に2本接続して用い、流量0.6ml/min、カラム温度40℃の条件で行い、重量平均分子量(Mw)の決定はポリスチレン換算で行った。
<分子量分布(Mw/Mn)>
分子量の分散度をあらわし、本発明においては、前記分子量の測定結果より、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)により求めた。
[製造例1]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、ビスフェノールA64.8部、YD8125(新日鐵化学株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ化合物)57.1部、EX861(ナガセケムテックス株式会社製:ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル)128.1部、触媒としてトリフェニルホスフィン1.25部、N,N−ジメチルベンジルアミン1.25部、溶剤としてトルエン250部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら110℃に昇温し8時間反応させ、ヒドロキシル基含有樹脂を得た。次に、酸無水物としてリカシッドSA(新日本理化株式会社製:無水コハク酸)54.6部を投入し、110℃のまま4時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次に、このフラスコに、窒素導入管からの窒素を停止し乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらGMA(日油株式会社製:グリシジルメタクリレート)55.2部、重合禁止剤としてヒドロキノン0.18部を投入し、80℃で8時間反応させた。反応終了後、この溶液にメチルエチルケトンを加えて固形分が50.0%になるように調整した。本設計によるヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)のエチレン性不飽和基当量は925g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が25100、実測による樹脂固形分の酸価は26mgKOH/gであった。
表1に示す原料を用い、製造例1と同様な操作を行うことにより、製造例2〜8のヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)を得た。
[製造例9]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、ビスフェノールA60.8部、YD8125(新日鐵化学株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ化合物)43.4部、EX861(ナガセケムテックス株式会社製:ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル)145.8部、触媒としてトリフェニルホスフィン1.25部、N,N−ジメチルベンジルアミン1.25部、溶剤としてトルエン250部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら110℃に昇温し8時間反応させ、ヒドロキシル基含有樹脂を得た。次に、酸無水物としてリカシッドSA(新日本理化株式会社製:無水コハク酸)49.8部を投入し、110℃のまま4時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次に、このフラスコに、窒素導入管からの窒素を停止し乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらGMA(日油株式会社製:グリシジルメタクリレート)41.1部、重合禁止剤としてヒドロキノン0.17部を投入し、80℃で8時間反応させた。反応終了後、乾燥空気を導入した状態のフラスコに、酸無水物としてリカシッドSA(新日本理化株式会社製:無水コハク酸)26.0部を投入し、80℃のまま4時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。この溶液にメチルエチルケトンを加えて固形分が50.0%になるように調整した。本設計によるカルボキシル基含有感光性樹脂(A−2)のエチレン性不飽和基当量は1269g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が20200、実測による樹脂固形分の酸価は73mgKOH/gであった。
表1に示す原料を用い、製造例9と同様な操作を行うことにより、製造例10〜32のカルボキシル基含有感光性樹脂(A−2)を得た。
製造例1〜32で得られた感光性樹脂のスペックを表1に示す。
YD8125:新日鐵化学株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ化合物
EX861:ナガセケムテックス株式会社製、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
SA:新日本理化株式会社製、無水コハク酸
GMA:日油株式会社製、グリシジルメタクリレート
TPP:トリフェニルホスフィン
DMBA:N,N−ジメチルベンジルアミン
4HBAGE:4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル
OXMA:オキセタニルメタクリレート
TH:新日本理化株式会社製、テトラヒドロ無水フタル酸
BisF:ビスフェノールF
BS−PN:小西化学工業株式会社製、ビスフェノールS
TDP:住友精化株式会社製、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド
HMPS:住友精化株式会社製、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド
CP001:大阪ガス化学株式会社製、フルオレン系ビスフェノール化合物
EX830:ナガセケムテックス株式会社製、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
EX931:ナガセケムテックス株式会社製、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル
SR−PTMG:阪本薬品株式会社製、ポリテトラエチレングリコールジグリシジルエーテル
SR−16HL:阪本薬品株式会社製、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル
PG100:大阪ガス化学株式会社製、フルオレン系ジグリシジルエーテル
EG250:大阪ガス化学株式会社製、フルオレン系ジグリシジルエーテル
YX4000:三菱化学株式会社製、ビフェニル型エポキシ樹脂
YX8800:三菱化学株式会社製、ジヒドロキシアントラセン型エポキシ樹脂
YL7410:三菱化学株式会社製、ゴム弾性型エポキシ樹脂
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、エポキシ当量650、軟化点81.1℃、溶融粘度(150℃)12.5ポイズのビスフェノールA型エポキシ樹脂371部、エピクロルヒドリン925部、ジメチルスルホキシド463部を投入し、均一に溶解させた後、攪拌下70℃で98.5%水酸化ナトリウム水溶液52.8部を100分かけて添加した。添加後、更に70℃で3時間反応を行った。次いで、過剰の未反応エピクロルヒドリン及びジメチルスルホキシドの大半を減圧下に留去し、副生塩とジメチルスルホキシドを含む反応生成物をメチルイソブチルケトン750部に溶解させ、更に30%水酸化ナトリウム水溶液10部を加え、70℃で1時間反応させた。反応終了後、水200部で2回水洗を行った。油水分離後、油層よりメチルイソブチルケトンを蒸留回収して、エポキシ当量287、加水分解性塩素含有量0.07%、軟化点64.2℃、溶融粘度(150℃)7.1ポイズのエポキシ樹脂340部を得た。
このエポキシ樹脂287部を、別の撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに投入し、更にアクリル酸72部、メチルハイドロキノン0.3部、シクロヘキサノン194部を仕込み、90℃に加熱、攪拌し、反応混合物を溶解した。次いで、反応液を60℃に冷却し、トリフェニルフォスフィン1.7部を仕込み、酸素存在下、100℃で約32時間反応し、実測酸価1mgKOH/gの反応物を得た。次に、これに無水コハク酸78部、シクロヘキサノン42部を仕込み、95℃で約6時間反応し、主骨格がビスフェノールA型エポキシ樹脂であるカルボキシル基含有感光性樹脂を得た。
次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、固形分が50.0%になるように調整した。本設計による樹脂固形分のエチレン性不飽和基当量は450eq/gであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は7400、分子量分布2.23、実測による樹脂固形分の酸価は100mgKOH/g、であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、エポキシ当量が218g/eqのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(東都化成株式会社製:YDCN−702)330部を入れ、90〜100℃で加熱溶融し、攪拌した。次にアクリル酸120部、ハイドロキノン0.6部、ジメチルベンジルアミン5部を加え、酸素存在下、攪拌しながら115℃に昇温して12時間反応させた。次に、このフラスコにシクロヘキサノン400部を投入し、70℃に加温して溶解させた。次に、無水コハク酸を81部投入し、95℃に昇温し、8時間攪拌・反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却し、主骨格がクレゾールノボラック骨格であるカルボキシル基含有感光性樹脂を得た。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、固形分が50.0%になるように調整した。本設計による樹脂固形分のエチレン性不飽和基当量は319g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は11000、分子量分布2.90、実測による樹脂固形分の酸価は85mgKOH/g、であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、滴下漏斗を設置し、フラスコにシクロヘキサノン400部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら90℃に昇温した。別容器にメタクリル酸15部、メタクリル酸メチル30部、メタクリル酸ブチル30部、ベンジルメタクリレート25部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル20部、シクロヘキサノン100部を仕込み、攪拌して均一に溶解した。このモノマー溶液を、フラスコに設置した滴下漏斗に仕込み、フラスコを窒素雰囲気下、90℃で攪拌しながら、滴下漏斗のモノマー溶液を2時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後も90℃のまま攪拌を続け、滴下終了から2時間後、アゾビスイソブチロニトリル0.5部をフラスコに投入した。1時間後、再びアゾビスイソブチロニトリル0.5部をフラスコに投入し、更に2時間攪拌を継続した。その後、フラスコを冷却して反応を停止した。少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が18700、分子量分布2.58、樹脂固形分の酸価98mgKOH/gのカルボキシル基含有アクリルプレポリマーを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)212部、エチレングリコール75部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)159部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、ハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート54部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が15200、分子量分布2.87、実測による樹脂固形分の酸価170mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)218部、エチレングリコール47部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)125部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、ハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート111部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が17000、分子量分布2.60、実測による樹脂固形分の酸価110mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
製造例33〜37で得られた樹脂について、スペックをまとめたものを表2に示す。
製造例1で得られたヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)溶液の固形分100部に対して、化合物(B)として、エピコート1031S(三菱化学株式会社製:多官能グリシジルエーテル型エポキシ化合物)5部、BL3175(住化バイエルウレタン株式会社製:イソシアヌレート型ブロックイソシアネート)20部、および、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部を均一に溶解・混合し、本発明の感光性樹脂組成物を作成した。
表3に示した組成、および固形分で、感光性樹脂(A)と化合物(B)を配合し、さらに光重合開始剤(C)としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部を均一に溶解・混合し、感光性樹脂組成物を作成した。
828:三菱化学株式会社製、ビスフェノールA型エポキシ化合物
BL3175:住化バイエルウレタン株式会社製、HDIイソシアヌレート型ブロックイソシアネート
BL4265SN:住化バイエルウレタン株式会社製、IPDIイソシアヌレート型ブロックイソシアネート
XL−552:エムスケミー社製、N,N,N’,N’−テトラキス(ヒドロキシエチル)アジパミド
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン210部、水酸化カリウム10部、を入れ、窒素を吹き込みながら100℃に加熱した。この中にジメチルアジペート174部を滴下装置から4時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を205mmHgに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物320部を再度反応容器に入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。この中に2−エチルヘキサン酸144部を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて留去した。この液状の生成物447部に2−アクリルロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズAOI)141部、メトキノン0.3部の混合物を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後100℃で1時間攪拌した。1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、NV=50%に調整し、光重合性官能基を含有するβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液B−1を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、N,N,N’,N’−テトラキス(ヒドロキシエチル)アジパミド(エムスケミー社製Primid XL−552)320部を入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。この中に2−エチルヘキサン酸144部を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、トルエンと共沸させることで生成する水を取り除いた。還流したトルエンは反応容器に戻るようにした。十分に水を取り除いた後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、NV=50%に調整し、光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液B−2を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、セバシン酸ジメチル256部、ジエタノールアミン234部、水酸化カリウム10部、トルエン300部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、NV=50%に調整し、光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液B−3を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、ジエタノールアミン210部、ナトリウムメトキシド10部、を入れ、窒素を吹き込みながら100℃に加熱した。この中にセバシン酸ジメチル230部を滴下装置から4時間かけて滴下した。滴下終了後、反応容器内を205mmHgに減圧しながら加熱し、生成するメタノールを取り除いた。容器中に生成したスラリー状の生成物を取り出して真空乾燥した。この生成物320部を再度反応容器に入れ、150℃に加熱攪拌して融解させた。この中に2−エチルヘキサン酸144部を滴下装置から1時間かけて滴下した。滴下後150℃で1時間攪拌したのち、トルエン100部を加え、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃に冷却したのち、メチルエチルケトンを加え、NV=50%に調整し、光重合性官能基を含有しないβ−ヒドロキシアルキルアミド溶液B−3を取り出した。
得られた感光性樹脂組成物について、以下のような評価を行った。
[サンプルAの作成]
得られた感光性樹脂組成物を、カプトン100H(東レ・デュポン株式会社製:ポリイミドフィルム(25μm厚))上に乾燥膜厚が20μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。これをサンプルAとする。
[サンプルBの作成]
サンプルAに、紫外線露光装置(ウシオ電機株式会社製:「UVC−2534/1MNLC3−AA08」、120W/cmメタルハライドランプ、1灯)を用いて積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化(ポストキュア)させた。得られた硬化膜を室温まで冷却した。これをサンプルBとする。
[サンプルCの作成]
サンプルA上にステップタブレット21段(コダック社製)を密着させ、サンプルB作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で、積算光量150mJ/cm2の紫外線を照射露光した。これをサンプルCとする。
[サンプルDの作成]
得られた感光性樹脂組成物を、38μm厚のポリエチレンテレフタレート(以下、「PET」とも表記する)セパレーターフィルム上に、乾燥膜厚が30μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、剥離処理された別のポリエステルフィルム(38μ厚)を接着剤層側にラミネートし、両面保護フィルム付きのシートを得た。これをサンプルDとする。
サンプルAについて、指触にて以下のようにタック性を評価した。
○・・・指紋が全くつかない
△・・・わずかに指紋がつく
×・・・指紋がはっきりとつく
(2)密着性
JIS K5400に準じて、サンプルBについて、硬化塗膜に1mm×1mmの碁盤目を100個作り、セロテープ(登録商標)によりピーリング試験を行った。碁盤目の剥離状態を観察し、次の基準で評価した。
○・・・剥離無し
△・・・碁盤目の20%以下が剥離する
×・・・碁盤目の21%以上が剥離する
(3)耐溶剤性
サンプルBをイソプロピルアルコールに室温で30分間浸漬する。外観に異常がないか確認したあと、セロテープ(登録商標)によるピーリング試験を行い、次の基準で評価した。
○・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離がない
△・・・塗膜の端(塗付部分とポリイミド基材の境目)に若干の剥離がある
×・・・塗膜にフクレや剥離がある
(4)耐酸性
サンプルBを10%塩酸水溶液に室温で30分間浸漬する。外観に異常がないか確認したあと、セロテープ(登録商標)によるピーリング試験を行い、次の基準で評価した。
○・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離がない
△・・・塗膜の端(塗付部分とポリイミド基材の境目)を中心に、若干のフクレや剥離がある
×・・・塗膜にフクレや剥離がある
サンプルBを、5cm×5cmの正方形に切り取り、硬化塗膜面を上にして、25℃、湿度50%の条件で、平坦な台の上に12時間静置した。静置後のサンプルについて、正方形の四隅が台から浮き上がっている高さを測定し、その平均値を算出し、以下の基準で評価した。この値が小さいほどサンプルの反りは少なく、良好であることを示す。
○・・・5mm以下
△・・・6mm以上〜10mm以下
×・・・11mm以上
(6)耐フラックス性
サンプルBの試験片上に弱活性ロジン系フラックス(日本アルファメタルズ株式会社製、商品名:RM−615)を数滴垂らした後、260℃のオーブンで3分間熱処理した。試験片をオーブンから取り出し、フラックスをイソプロピルアルコールで拭き取った後、ポリイミド上の硬化膜の厚さによって下記のように判断した。実用上問題ないものは○である。
〇・・・膜厚変化が5μm未満
△・・・膜厚変化が5〜10μm
×・・・膜厚変化が10μmよりも大きい
(7)現像性
サンプルCについて、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、2Kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像した。塗膜が現像液によって膨潤している段数を膨潤段数とし、塗膜が現像液によってきれいに洗い流されている段数を剥離段数とした。剥離段数が低いほど、現像速度が速く、現像性に優れることが言える。この剥離段数を用いて、現像性を次の基準で判断した。
○・・・剥離段数 ≦ 7
△・・・剥離段数 = 8〜14
×・・・剥離段数 ≧ 15
(8)解像性
現像性の評価で確認した膨潤段数と剥離段数について、下記式により解像段差を求めた。
[解像段差]= [剥離段数]−[膨潤段数]
解像段差が小さいほど、実際のパターン形成工程において、よりシャープなパターンを形成することができ、解像性に優れることが言える。この解像段差を用いて、解像性を次の基準で判断した。
○・・・解像段差 ≦ 3
△・・・解像段差 = 4〜7
×・・・解像段差 ≧ 8
(9)フレキシブル性
サンプルDの保護フィルムを除去したシートに、サンプルB作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化(ポストキュア)させた。得られた硬化膜を室温まで冷却し、セパレーターフィルムから硬化塗膜を剥がした。180度に折り曲げ、同じ部分を逆側にも180度折り曲げた。その時の塗膜の状態を次の基準で判断した。
○・・・膜面にクラック(ひび割れ)が見られない
△・・・膜面にわずかにクラックが見られる
×・・・膜が割れ、膜面にはっきりとクラックが見られる
サンプルDの保護フィルムを除去した、65mm×65mmの大きさのシートを、ポリイミド上に銅回路が形成された櫛型パターン(導体パターン幅/スペース幅=50μm/50μm)印刷回路基板に80℃でラミネートし、セパレーターフィルムから剥がした。サンプルB作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化(ポストキュア)させ、評価用試験片を作成した。この試験片の導体回路に、温度130℃、相対湿度85%の雰囲気下で直流電圧50Vを連続的に100時間加え、100時間後の導体間の絶縁抵抗値を測定した。評価基準は以下の通りである。
○・・・絶縁抵抗値107以上
△・・・絶縁抵抗値106以上107Ω未満
×・・・絶縁抵抗値106Ω未満
評価1の結果を表4に示す。
製造例1で得られたヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)溶液の固形分100部に対して、化合物(B)としてエピコート1031S(三菱化学株式会社製:多官能グリシジルエーテル型エポキシ樹脂)5部、BL3175(住化バイエルウレタン株式会社製:イソシアヌレート型ブロックイソシアネート)20部、光重合開始剤(C)としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部、エチレン性不飽和基含有化合物としてアロニックスM−310(東亜合成式会社製:トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート)8部、熱硬化助剤としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)1部、添加剤としてR812(日本エアロジル株式会社製:疎水性シリカ微粒子)8部、グリーンペースト(グリーン顔料/ベース樹脂(フェノール樹脂)/溶剤(カルビトールアセテート)=28/12/60)2部、及び難燃剤としてSPB−100(大塚化学株式会社製:ホスファゼン系難燃剤)8部、PHOSMEL−100(日産化学工業株式会社製:ポリリン酸メラミン)8部、STABIACE MC−5S(堺化学工業株式会社製:メラミンシアヌレート難燃剤)8部を配合し、3本ロールで混錬して本発明の感光性ソルダーレジストインキを作成した。
[比較例6〜15]
表5に示した組成、および固形分で、感光性樹脂(A)と化合物(B)を配合し、さらに光重合開始剤(C)としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部、エチレン性不飽和基含有化合物としてアロニックスM−310(東亜合成式会社製:トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート)8部、熱硬化助剤としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)1部、添加剤としてR812(日本エアロジル株式会社製:疎水性シリカ微粒子)8部、グリーンペースト(グリーン顔料/ベース樹脂(フェノール樹脂)/溶剤(カルビトールアセテート)=28/12/60)2部、及び難燃剤としてSPB−100(大塚化学株式会社製:ホスファゼン系難燃剤)8部、PHOSMEL−100(日産化学工業株式会社製:ポリリン酸メラミン)8部、STABIACE MC−5S(堺化学工業株式会社製:メラミンシアヌレート難燃剤)8部を配合し、3本ロールで混錬して本発明の感光性ソルダーレジストインキを作成した。
得られた感光性ソルダーレジストインキについて、以下のような評価を行った。
[サンプルEの作成]
片面が剥離性処理された38μm厚のセパレーターPETフィルムの剥離面上に、乾燥後の膜厚が20μmになるように実施例33〜96、比較例6〜15で得られた感光性ソルダーレジストインキを均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、このフィルム上の感光性樹脂組成物面と、25μm厚のPETフィルムとを張り合わせることで、両面がPETフィルムで挟まれた感光性樹脂組成物のドライフィルム型感光性ソルダーレジストを作成した。
次に、このドライフィルムから、セパレーターPETフィルムを剥がし、表面に露出した感光性樹脂組成物面と、銅張り積層板(エッチングにより銅表面を粗化処理したもの)の銅箔面とを張り合わせ、真空ラミネート(60℃、0.2MPa=2Kg/cm2)にて密着させた。続いて、PETフィルム上からレジストパターン[φ70μm穴、21段ステップ、実線/スペース=100/60(μm/μm)]を有するネガフィルムを密着させ、紫外線露光装置(ORC製作所製EXM−1201F、ショートアークランプ)を用いて紫外線を照射(400mJ/cm2)した。次に、PETフィルムを剥がし、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、2Kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像した。その後、150℃の熱風乾燥機で1時間加熱硬化を行い、サンプルEを作成した。
サンプルBのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に耐溶剤性の試験を行い、評価した。
(2)耐酸性
サンプルBのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に耐酸性の試験を行い、評価した。
(3)現像性
サンプルCのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に現像性の試験を行い、次の基準で判断した。
○・・・剥離段数 ≦ 5
△・・・剥離段数 = 6〜10
×・・・剥離段数 ≧ 11
(4)解像性
サンプルEについて、φ70μm穴部を拡大鏡にて観察し、レジスト層が現像されて銅表面がむき出しになっている部分(穴の開いている部分)の直径を測定し、次の基準で解像性を判断した。この穴の直径が70μmに近いほど、よりパターンが忠実に形成されており、解像性に優れていることが言える。
○・・・直径60μm以上
△・・・直径40μm以上〜59μm以下
×・・・直径39μm以下
(5)半田耐熱性
サンプルEに、弱活性ロジン系フラックス(日本アルファメタルズ株式会社製、商品名:RM−615)を塗布し、260℃の半田浴槽(JIS C6481)に10秒間浸漬した。これを1サイクルとして2サイクル繰り返し、塗膜の状態を以下のように判定した。
○…塗膜外観に異常がなく、膨れや剥離のないもの。
△…塗膜に部分的に膨れや剥離のあるもの。
×…塗膜全体に膨れや剥離のあるもの。
実施例33〜96、比較例6〜15で得られた感光性ソルダーレジストインキを、38μm厚のセパレーターPETフィルム上に、乾燥膜厚が20μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、評価2のサンプルE作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量400mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化させた。得られた硬化膜を室温まで冷却し、セパレーターフィルムから硬化塗膜を剥がした。これをサンプルFとする。
(6)フレキシブル性
評価1のフレキシブル性の評価と同様に、サンプルFについてフレキシブル性の試験を行い、評価した。
[サンプルGの作成]
難燃剤を含む、実施例33〜96、比較例6〜15で得られた感光性ソルダーレジストインキについて、サンプルEの作成工程においてレジストパターンを有するネガフィルムを使用せずに紫外線を照射した(全面露光)以外は、サンプルEの作成と同様に行うことで、サンプルGを作成した。
(7)難燃性の評価
サンプルGについて、UL Subject94V法に準拠し難燃性の評価を行い、結果を次の基準で判断した。
○・・・VTM−0
△・・・VTM−1
×・・・VTM−2以下(完全燃焼など含む)
評価2の結果を表6に示す。
Claims (10)
- 感光性樹脂(A)、エポキシ基含有化合物、非ブロック化イソシアネート化合物、ブロック化イソシアネート化合物、およびβ−ヒドロキシアルキルアミド基含有化合物から選ばれる少なくとも一種である化合物(B)および光重合開始剤(C)を含む感光性樹脂組成物であって、
感光性樹脂(A)が、
1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と1分子中に少なくとも2個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(b)とを反応させて側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)を生成し、
前記側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)と多塩基酸無水物(d)とを反応させてカルボキシル基含有樹脂(e)を生成し、
前記カルボキシル基含有樹脂(e)と、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(f)中のエポキシ基又はオキセタン基とを反応させてなるヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)である、
ことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 感光性樹脂(A)、エポキシ基含有化合物、非ブロック化イソシアネート化合物、ブロック化イソシアネート化合物、およびβ−ヒドロキシアルキルアミド基含有化合物から選ばれる少なくとも一種である化合物(B)および光重合開始剤(C)を含む感光性樹脂組成物であって、
感光性樹脂(A)が、
1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と1分子中に少なくとも2個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(b)とを反応させて側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)を生成し、
前記側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)と多塩基酸無水物(d)とを反応させてカルボキシル基含有樹脂(e)を生成し、
前記カルボキシル基含有樹脂(e)と、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(f)中のエポキシ基又はオキセタン基とを反応させてヒドロキシル基含有樹脂(A−1)を生成し、
さらに、前記ヒドロキシル基含有樹脂(A−1)中の水酸基と、多塩基酸無水物(d)中の酸無水物基とを反応させてなるカルボキシル基含有感光性樹脂(A−2)である、
ことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 感光性樹脂(A)の酸価が、10〜200mgKOH/gである請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂(A)のエチレン性不飽和基当量が、200〜5000g/eqである請求項1〜3いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂(A)の重量平均分子量が、1000〜100000である請求項1〜4いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれか記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜5いずれか記載の感光性樹脂組成物と、難燃剤とを含む、感光性ソルダーレジストインキ。
- 請求項1〜5いずれか記載の感光性樹脂組成物と、難燃剤とを含む、ドライフィルム型感光性ソルダーレジスト。
- 1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と1分子中に少なくとも2個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物(b)とを反応させて側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)を得る第一の工程;
前記側鎖ヒドロキシル基含有樹脂(c)と多塩基酸無水物(d)とを反応させてカルボキシル基含有樹脂(e)を得る第二の工程;
および、前記カルボキシル基含有樹脂(e)と、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(f)中のエポキシ基又はオキセタン基とを反応させ、ヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)を得る第三の工程、
を含むことを特徴とする、感光性樹脂の製造方法。 - ヒドロキシル基含有感光性樹脂(A−1)中の水酸基と、多塩基酸無水物(d)中の酸無水物基とを反応させ、カルボキシル基含有感光性樹脂(A−2)を得る第四の工程、
を含むことを特徴とする、請求項9記載の感光性樹脂の製造方法。
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