JP2012521347A - ピリミジン−4−イルプロパンジニトリル誘導体、この製造方法ならびに除草剤および植物生長調節剤としてのその使用 - Google Patents
ピリミジン−4−イルプロパンジニトリル誘導体、この製造方法ならびに除草剤および植物生長調節剤としてのその使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
式(I)
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C4)ヒドロキシアルキル、(C2−C4)アルコキシアルキル、(C2−C4)ハロアルコキシアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)ハロアルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C4)ハロアルキニル、ヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C2−C4)ハロアルケニルオキシ、(C2−C4)アルキニルオキシ、(C3−C4)ハロアルキニルオキシ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)ハロアルキルチオ、(C1−C4)アルキルスルフィニル、(C1−C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C1−C4)ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)アルケニルチオ、(C2−C4)ハロアルケニルチオ、(C2−C4)アルケニルスルフィニル、(C2−C4)ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C4)アルケニルスルホニル、(C2−C4)ハロアルケニルスルホニル、(C2−C4)アルキニルチオ、(C3−C4)ハロアルキニルチオ、(C3−C4)アルキニルスルフィニル、(C3−C4)ハロアルキニルスルフィニル、(C3−C4)アルキニルスルホニル、(C3−C4)ハロアルキニルスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、(C2−C6)アルキルカルボニル、(C2−C6)アルコキシカルボニル、(C2−C6)アルキルアミノカルボニル、(C3−C8)ジアルキルアミノカルボニル、(C3−C6)トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシまたは5−もしくは6−員の複素芳香環であり、フェニル環、フェノキシ環または5−もしくは6−員の複素芳香環はそれぞれ、R28から互いに独立して選択される1−3個の置換基で場合によって置換されており;または2個の隣接した基Rxが一緒になって、基−OCH2O−、−CH2CH2O−、OCH2CH2O−、−OCH(CH3)O−、−OC(CH3)2O−、−OCF2O−、−CF2CF2O−、−OCF2CF2O−もしくは−CH=CH−CH=CH−を形成しており;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C2)ハロアルキルチオまたは場合によって置換されているアリールであり;または
1−3個の基Rzで場合によって置換されている(C2−C6)−アルケニルであり、Rzは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオまたは(C1−C2)ハロアルキルチオであり;
R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR5、SR6またはN(R7)R8であり;R5は、H、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C3)ハロアルキルであり、R6は、H、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C3)ハロアルキルであり、R7およびR8は、互いに独立して、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R3は、Hであり、1−2個の基R9で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルであり、1−2個の基R10で場合によって置換されている(C2−C4)アルケニルでありもしくは1−2個の基R11で場合によって置換されている(C2−C4)アルキニルであり;またはR3は、C(=O)R12、NO2、OR13、S(O)2R14、N(R15)R16もしくはN=C(R17)R18であり;
R4は、Hであり、1−2個の基R9で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルでありもしくはC(=O)R12であり;または
R3およびR4は一緒になって、基−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−もしくは−(CH2)2O(CH2)2−を形成しており、この基はそれぞれ、1−2個の基R19で場合によって置換されており;またはR3およびR4は一緒になって、基=C(R20)N(R21)R22もしくは=C(R23)OR24を形成しており;
ここで、基R9、R10およびR11はそれぞれ、他から独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C3)ハロアルキルチオ、アミノ、(C1−C3)アルキルアミノ、(C2−C4)ジアルキルアミノまたは(C2−C4)アルコキシカルボニルであり;
R12は、それぞれの場合に、他から独立して、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;
R13は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキルまたはCHR25C(O)OR26であり;
R14は、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C3)ハロアルキルであり;
R15は、H、(C1−C4)アルキルまたはC(=O)R27であり;
R16は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R17は、Hであり、1−3個の基で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルもしくはフェニルであり、この基は、互いに独立して、CH3、ClもしくはOCH3であり;
R18は、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;またはR17およびR18は一緒になって、基−(CH2)4−もしくは−(CH2)5−を形成しており;
R19は、それぞれの場合に、他から独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C3)ハロアルキルチオ、アミノ、(C1−C3)アルキルアミノ、(C2−C4)ジアルキルアミノまたは(C2−C4)アルコキシカルボニルであり;
R20は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R21およびR22は、互いに独立して、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;またはR21およびR22は一緒になって、基−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−もしくは−(CH2)2O(CH2)2−を形成しており;
R23は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R24は、(C1−C4)アルキルであり;
R25は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;
R26は、H、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C4)アルコキシであり;
R27は、H、(C1−C4)アルキルまたはベンジルであり;
R28は、それぞれの場合に、他から独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)ハロアルケニル、(C3−C4)アルキニル、(C3−C4)ハロアルキニル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)ハロアルキルチオ、(C1−C4)アルキルスルフィニル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C1−C4)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、(C2−C4)アルキルカルボニル、(C2−C6)アルコキシカルボニル、(C2−C6)アルキルアミノカルボニル、(C3−C8)ジアルキルアミノカルボニルまたは(C3−C6)トリアルキルシリルである。]
の化合物ならびにこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩を提供する。
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C2−C4)アルコキシアルキル、(C2−C4)ハロアルコキシアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)ハロアルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C4)ハロアルキニル、ヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)ハロアルキルチオ、(C1−C4)アルキルスルフィニル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、−OCH2O−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2O−、−OCH(CH3)O−、−OC(CH3)2O−、−OCF2O−、−CF2CF2O−もしくは−OCF2CF2O−であり、ここで、最後に言及されている8個の置換基は、それぞれの場合に、2個の隣接した基Rxによって形成されており;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C2)ハロアルキルチオもしくは場合によって置換されているフェニルであり;または
1−3個の基Rzで場合によって置換されている(C2−C6)アルケニルであり、Rzは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオまたは(C1−C2)ハロアルキルチオであり;
R2は、H、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2であり;
R3は、H、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルキニル、C(=O)R12、OR13、N(R15)R16またはN=C(R17)R18であり;
R4は、Hであり、もしくは1−2個の基R9で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルでありもしくはC(=O)R12であり;または
R3およびR4は一緒になって、基−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)2O(CH2)2−または=C(R20)N(R21)R22を形成しており;
ここで、基R9、R10およびR11はそれぞれ、他から独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C3)ハロアルキルチオ、アミノ、(C1−C3)アルキルアミノ、(C2−C4)ジアルキルアミノまたは(C2−C4)アルコキシカルボニルであり;
R12は、それぞれの場合に、他から独立して、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;
R13は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキルまたはCHR25C(O)OR26であり;
R15は、H、(C1−C4)アルキルまたはC(=O)R27であり;
R16は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R17は、Hであり、1−3個の基で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルもしくはフェニルであり、この基は、互いに独立して、CH3、ClもしくはOCH3であり;
R18は、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;またはR17およびR18は一緒になって、基−(CH2)4−もしくは−(CH2)5−を形成しており;
R20は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R21およびR22は、互いに独立して、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;またはR21およびR22は一緒になって、基−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−もしくは−(CH2)2O(CH2)2−を形成しており;
R25は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;
R26は、H、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C4)アルコキシである。
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、−OCH2O−、−OCH2CH2O−もしくは−OCH(CH3)O−であり、ここで、最後に言及されている3個の置換基は、それぞれの場合に、2個の隣接した基Rxによって形成されており;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシもしくは非置換のフェニルでありもしくは1つまたは複数のハロゲンによって置換されているフェニルであり;または
1−3個の基Rzで場合によって置換されている(C2−C6)アルケニルであり、Rzは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C3)アルコキシもしくは(C1−C2)ハロアルコキシであり;
R2は、F、Cl、Br、IまたはNO2であり;
R3は、H、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、C(=O)R12であり、R12は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり、またはOR13であり、R13は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキルもしくはCHR25C(O)OR26であり、R25は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり、R26は、H、(C1−C4)アルキルもしくは(C1−C4)アルコキシであり;
R4は、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;または
R3およびR4は一緒になって、基−(CH2)2O(CH2)2−を形成している。
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシであり;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシでありもしくは非置換のフェニルでありもしくはハロゲンによって置換されているフェニルであり;または
1−3個の基Rzで場合によって置換されている(C2−C6)アルケニルであり、Rzは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C3)アルコキシもしくは(C1−C2)ハロアルコキシであり;
R2は、F、Cl、Br、IまたはNO2であり;
R3は、H、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、C(=O)R12であり、R12は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキルもしくは(C1−C4)アルコキシでありまたはOR13であり、R13は、H、(C1−C4)アルキルもしくは(C1−C3)ハロアルキルであり;
R4は、Hまたは(C1−C4)アルキルである。
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシであり;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、フェニルもしくはハロフェニルであり;
R2は、F、Cl、BrまたはNO2であり;
R3は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R4は、Hまたは(C1−C4)アルキルである。
「無機基」という用語は、水素基(水素原子)も含み、この場合、これは、定義において、既に、有機基の非置換の基本構造(例「非置換フェニル」)の成分であることが多く;
「無機基」という用語は、本明細書において、炭素原子を含むという理由で、有機基に割り当てられる、CN、SCN、有機金属錯体、炭酸塩またはCOOHなどの擬ハロゲン基を含まないことが好ましい。
アリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルおよび1−メチルブタ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−1−エン−1−イル、1−メチルプロパ−1−エン−1−イル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルもしくは1−メチルブタ−2−エン−1−イル、ペンテニル、2−メチルペンテニルまたはヘキセニルである。
置換アルキル(例えば直鎖状、分枝状または環状のアルキル)などの「置換されている基」という用語には、置換基として、特定の飽和炭化水素含有基に加えて、場合によって置換されているアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノおよびジアルケニルアミノカルボニル、モノおよびジアルキニルアミノカルボニル、モノおよびジアルケニルアミノ、モノおよびジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、フェニル、フェノキシなどの、対応する不飽和脂肪族基および芳香族基が含まれる。環において脂肪族部分を有する、置換環状基の場合には、環に二重結合によって結合されている置換基、例えば、メチリデンもしくはエチリデンなどのアルキリデン基またはオキソ基、イミノ基もしくは置換イミノ基で置換されている置換基を有する環系も含まれる。
RkE(=Q)p(OH)(QR’)n
[式中、
Rは、有機基であり、
Eは、C、S、Pの群からの原子であり、
Qは、他から独立して、O、S、NR’の群からの原子または分子断片であり、
R’は、他から独立して、水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキルまたは場合によってアリールであり、
k、pは、自然数であり、k=1、2であり;p=0−2であり;
nは、自然数または0である。]
のオキソ酸またはチオ酸の基である。
−植物中に合成されるデンプンを改変する目的のための作物の遺伝子改変品(例えば、WO92/011376A、WO92/014827A、WO91/019806A)、
−グルホシネートタイプ(例えば、EP0242236A、EP0242246Aを比較参照のこと。)もしくはグリホサートタイプ(WO92/000377A)もしくはスルホニル尿素タイプ(EP0257993A、US5,013,659)のある特定の除草剤に抵抗性があるトランスジェニック作物または「遺伝子スタッキング」によって、これらの除草剤の組合せもしくは混合物に抵抗性があるトランスジェニック作物、例えば、商標名もしくは名称Optimum(商標)GAT(商標)(グリホサートALS耐性)を有するトウモロコシもしくは大豆などのトランスジェニック作物など。
−ある特定の有害生物に抵抗性がある植物を作製するバキルルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物、例えば、綿花(EP0142924A、EP0193259A)。
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO91/013972A)。
−新規な成分または第2の物質、例えば、疾病に対して向上した抵抗性をもたらす、新規なフィトアレキシン類を有する遺伝子改変作物(EP0309862A、EP0464461A)
−より高い収率およびより高いストレス耐性を有する、光呼吸が減少した遺伝子改変植物(EP0305398A)
−薬学的にまたは診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子製薬」)
−より高い収率またはより良好な品質によって区別されるトランスジェニック作物
−例えば、上述の新規な性質の組合せ(「遺伝子スタッキング」)によって区別されるトランスジェニック作物。
アセトクロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、アミノシクロピロクロル(aminocyclopyrochlor)、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAH−043、BAS−140H、BAS−693H、BAS−714H、BAS−762H、BAS−776H、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナック、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロムプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン/ジムロン、ダラポン、ダミノジッド、ダゾメット、n−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(detosyl−pyrazolate)(DTP)、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フェニュロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チアフルアミド)、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネートP、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HW−02、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソオキサベン、イソオキサクロルトール、イソオキサフルトール、イソオキサピリホップ、KUH−043、KUH−071、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、1−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、硫酸二水素モノカルバミド、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、MT128、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、NC−620、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンディメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホサート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−449、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン、シトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543、ZJ−0862ならびに以下の化合物。
S1)複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物:
S1a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(S1a)、
好ましくは、
WO−A−91/07874に記載されているような、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)および関連化合物
などの化合物;
S1b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、
好ましくは、
EP−A−333131およびEP−A−269806に記載されているような、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)および関連化合物
などの化合物;
S1c)1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、
好ましくは、
例えば、EP−A−268554に記載されているような、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−6)および関連化合物
などの化合物;
S1d)トリアゾールカルボン酸タイプの化合物(S1d)、
好ましくは、
EP−A−174562およびEP−A−346620に記載されているような、フェンクロラゾール(−エチル)、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−7)および関連化合物
などの化合物;
S1e)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物(S1e)、
好ましくは、
WO−A−91/08202に記載されているような、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)もしくはエチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−9)および関連化合物または特許出願WO−A−95/07897に記載されているような、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸(S1−10)もしくはエチル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボキシレート(S1−11)(「イソオキサジフェン−エチル」)もしくはn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボキシレート(S1−12)などの化合物またはエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレートタイプの化合物(S1−13)
などの化合物。
S2a)8−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物(S2a)、好ましくは、EP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載されているような、1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−2)、4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−3)、1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−4)、エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)および関連化合物ならびにWO−A−2002/34048に記載されているような、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、この水和物および塩、例えば、このリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第4級アンモニウム塩、スルホニウム塩またはホスホニウム塩;
S2b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸タイプの化合物(S2b)、好ましくは、EP−A−0582198に記載されているような、ジエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、ジアリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、メチルエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネートおよび関連化合物などの化合物。
「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、
Staufferからの「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−2)、
Staufferからの「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−3)、
「ベノキサコル」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、
PPG Industriesからの「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−5)、
Sagro−Chemからの「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−6)、
NitrokemiaまたはMonsantoからの「AD−67」または「MON4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)(S3−7)、
TRI−Chemical RTからの「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)(S3−8)、
BASFからの「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン)または「BAS145138」または「LAB145138」(S3−9)(3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)、
「フリラゾール」または「MON13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)およびこの(R)−異性体(S3−11)など。
S4a)WO−A−97/45016に記載されているような、式(S4a)
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシおよび(C1−C4)アルキルチオの群からのvA個の置換基によって置換されている(C1−C6)アルキルであり、環状基の場合には、(C1−C4)アルキルおよび(C1−C4)ハロアルキルによっても置換されている(C1−C6)アルキルであり;
RA 2は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、CF3であり;
mAは、1または2であり;
vAは、0、1、2または3である。]
のN−アシルスルホンアミドおよびこの塩;
S4b)WO−A−99/16744に記載されているような、式(S4b)
RB 1、RB 2は、互いに独立して、水素、(C1−C6)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルであり、
RB 3は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキルまたは(C1−C4)アルコキシであり、
mBは、1または2である。]
の4−(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミドタイプの化合物およびこれらの塩、
例えば、
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素および(RB 3)=2−OMe(S4−1、「シプロスルファミド」)、
RB 1=シクロプロピル、RB 2=水素および(RB 3)=5−Cl−2−OMe(S4−2)、
RB 1=エチル、RB 2=水素および(RB 3)=2−OMe(S4−3)、
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素および(RB 3)=5−Cl−2−OMe(S4−4)ならびに
RB 1=イソプロピル、RB 2=水素および(RB 3)=2−OMe(S4−5)であるもの。
RC 1、RC 2は、互いに独立して、水素、(C1−C8)アルキル、(C3−C6)アルケニル、(C3−C6)アルキニルであり、
RC 3は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、CF3であり、
meは、1または2である。]
のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類からの化合物;
例えば、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。
WO−A−2004/084631、WO−A−2005/015994、WO−A−2005/016001に記載されているような、エチル3,4,5−トリアセトキシベンゾエート、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、2−ヒドロキシケイ皮酸、2,4−ジクロロケイ皮酸。
RD 1は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシであり、
RD 2は、水素または(C1−C4)アルキルであり、
RD3は、水素、(C1−C8)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルキニルまたはアリールであり、この場合、前述の炭素含有基はそれぞれ、非置換であるまたはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの1つもしくは複数の、好ましくは3つまでの、同一であるもしくは異なる基によって置換されている;またはこれらの塩であり、
nDは、0から2までの整数である。]
の化合物。
RE 1は、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
YE、ZEは、互いに独立して、OまたはSであり、
nEは、0から4までの整数であり、
RE 2は、(C1−C16)アルキル、(C2−C6)アルケニル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RE 3は、水素または(C1−C6)アルキルである。]
の化合物。
メトラクロールによる被害に対する大麦用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、
メトラクロールによる被害に対する大麦用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)、
メトラクロールによる被害に対する大麦用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「シオメトリニル」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)など。
チオカルバメート系除草剤による被害に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタリンジカルボン酸無水物)(S13−1)、
作付けされた米におけるプレチラクロールのための薬害軽減剤として知られている、「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、
アラクロールおよびメトラクロールによる被害に対する大麦用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている、「フルラゾール」(ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3)、
イミダゾリノンによる被害に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている、American Cyanamidからの「CL304415」(CAS登録番号31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、
トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている、Nitrokemiaからの「MG191」(CAS登録番号96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、
Nitrokemiaからの「MG−838」(CAS登録番号133993−74−5)(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)
「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、
「ジエトレート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、
「メフェネート(mephenate)」(4−クロロフェニルメチルカルバメート)(S13−9)。
除草剤モリネートによる被害に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「ジメピペレート」または「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
除草剤イマゾスルフロンによる被害に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
多くの除草剤による被害に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60087254を参照のこと。)、
多くの除草剤による被害に対する米用の薬害軽減剤として知られている、「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、
米における多くの除草剤による被害に対する薬害軽減剤として知られている、Kumiaiからの「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4)など。
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、
(4−クロロフェノキシ)酢酸、
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、
1−(エトキシカルボニル)エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロロ−エチル)。
本発明による化合物の合成が、例として以下に記載されているが、これらの例は、特徴を限定するものではない。
1. (6−アミノ−5−クロロ−2−(2,6−ジクロロフェニル)ピリミジン−4−イル)プロパンジニトリル(実施例番号174)
段階A:
0℃にて、水素化ナトリウム(鉱物油中60%高濃度懸濁液として45mg)を、マロノジニトリル72mgのTHF10ml中溶液に加え、次いで、混合物を室温にて30分間撹拌する。4,5,6−トリクロロ−2−(2,6−ジクロロフェニル)ピリミジン(0.30g;以下の手順と同じように調製されたもの:K.Findeisen、K.Wagner、Synthesis 1978、40−42頁)を加え、反応混合物を室温にて一晩撹拌する。この混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液10mlに加え、酢酸エチルで数回抽出し、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧下で蒸発によって濃縮して、化合物番号534を得る。
得られた生成物を、濃アンモニア溶液5ml中に懸濁させ、密閉容器中、マイクロ波装置の中で、150℃にて8時間反応させる。次いで、溶液を減圧下で蒸発によって半量に濃縮し、2N塩酸で酸性にする。沈殿した固体を、水および酢酸エチルで洗浄し、次いで、乾燥させる。所望の生成物0.19g(理論量の61%)が得られる。
この物質は、実施例番号174の手順と同じように合成される。出発物質である4,5,6−トリクロロ−2−フェニルピリミジンは、文献:K.Findeisen、K.Wagner、Synthesis 1978、40−42頁において知られている方法に従って得られる。
この物質は、実施例番号174の手順と同じように合成される。出発物質である4,5,6−トリクロロ−2−(4−クロロフェニル)ピリミジンは、文献:K.Findeisen、K.Wagner、Synthesis 1978、40−42頁において知られている方法によって得られる。
この物質は、実施例番号174の手順と同じように合成される。しかし、段階Bにおいて、メチルアミン(MeOH中40%溶液)を使用し、反応を、マイクロ波装置の中で、120℃にて1時間実施する。
この物質は、実施例番号174の手順と同じように合成される。出発物質である4,5,6−トリクロロ−2−(3−フルオロフェニル)ピリミジンは、文献:K.Findeisen、K.Wagner、Synthesis 1978、40−42頁において知られている方法と同じようにして得られる。
この物質は、実施例番号174の手順と同じように合成される。出発物質である4,5,6−トリクロロ−2−メチルピリミジンは、文献:H.Gershon、K.Dittmer、R.Braun、J.Org.Chem.1961、26、1874−1877頁において知られている方法に従って得られる。
この物質は、実施例番号174の手順と同じように合成される。出発物質である4,5,6−トリクロロ−2−tert−ブチルピリミジンは、文献:H.Gershon、K.Dittmer、R.Braun、J.Org.Chem.1961、26、1874−1877頁において知られている方法と同じようにして得られる。
実施例番号174由来の化合物100mgを、アンモニア溶液(EtOH中2M、2ml)中に完全に溶解させ、減圧下で40℃にて蒸発によって濃縮し、得られた固体を乾燥させる。所望の生成物104mgが得られる。
この物質は、実施例番号371の手順と同じように合成される。
エタノール中に溶解させた実施例番号29由来の化合物に、化学量論量のナトリウムメチラートを加え、その後、減圧下で蒸発によって濃縮し、続いて乾燥させることによって、対応するナトリウム塩を得ることができる。
この物質は、実施例番号371の手順と同じように合成される。
この物質は、実施例番号371の手順と同じように合成される。
Me =メチル
Et =エチル
cBu =シクロブチル
cPr =シクロプロピル
iPr =イソプロピル
cHex=シクロヘキシル
tBu =tert−ブチル
Ph =フェニル
Vin =ビニル
Ac =アセチル
Hal =ハロゲン
a)粉剤組成物は、本発明による化合物10質量部および不活性物質としてタルク90質量部を混合し、インパクトミル中で粉砕することによって得られる。
本発明による化合物75質量部、
リグノスルホン酸カルシウム10質量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5質量部、
ポリビニルアルコール3質量部および
カオリン7質量部
を混合し、ピンミルを用いて粉砕し、流動床中、造粒液体としての水上に噴霧することによって、粉末を造粒することによって得られる。
本発明による化合物25質量部
ナトリウム2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホネート5質量部
ナトリウムオレオイルメチルタウレート2質量部、
ポリビニルアルコール1質量部、
炭酸カルシウム17質量部および
水50質量部
を、コロイドミルを用いて均質化および予備粉砕し、次いでビーズミルを用いて粉砕し、このようにして得られた懸濁液を、単一材料ノズルを用いて噴霧塔内で霧状化および乾燥させることによって得られる。
出芽後の除草効果および作物適合性
単子葉および双子葉の雑草植物ならびに作物の種子を、木質繊維製ポット中の砂壌土の中に播種し、覆土し、温室の中で良好な生長条件下で栽培する。播種後2から3週目に、被験植物を単葉期で処理する。次いで、水和剤(WP)の形態でまたは乳剤(EC)として製剤化した本発明による化合物を、600から800l/haまで(換算)の水施用量を使用して、0.2重量%の湿潤剤を添加して、水性懸濁液または乳液として、植物の緑色部分の上に噴霧する。被験植物を、温室の中で最適生長条件下に約3週間放置した後、調製物の効果を、未処理の対照と比較して、視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
単子葉および双子葉の雑草植物ならびに作物の種子を、木質繊維製ポット中の砂壌土の中に播種し、覆土する。次いで、水和剤(WP)の形態でまたは乳剤(EC)として製剤化した本発明による化合物を、320g/ヘクタールに相当する施用量で、600から800l/haまで(換算)の水施用量で、0.2重量%の湿潤剤を添加して、水性懸濁液または乳液として、覆土の表面に施用する。
ABUTH アブティロン・テオフラスティ(Abutilon theophrasti)
ALOMY アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)
AMARE アマラントゥス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)
LOLMU ロリウム・ムルティフロルム(Lolium multiflorum)
MATIN トリプレウロスペルマム・イノドラム(Tripleurospermum inodorum)
PHBPU イポモエア・プルプレア(Ipomoea purpurea)
POLCO ポリュゴヌム・コンウォルウルス(Polygonum convolvulus)
SETVI セタリア・ウィリディス(Setaria viridis)
VERPE ウェロニカ・ペルシカ(Veronica persica)
VIOTR ウィオラ・トリコロール(Viola tricolor)
Claims (12)
- 式(I)
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C4)ヒドロキシアルキル、(C2−C4)アルコキシアルキル、(C2−C4)ハロアルコキシアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)ハロアルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C4)ハロアルキニル、ヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C2−C4)ハロアルケニルオキシ、(C2−C4)アルキニルオキシ、(C3−C4)ハロアルキニルオキシ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)ハロアルキルチオ、(C1−C4)アルキルスルフィニル、(C1−C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C1−C4)ハロアルキルスルホニル、(C2−C4)アルケニルチオ、(C2−C4)ハロアルケニルチオ、(C2−C4)アルケニルスルフィニル、(C2−C4)ハロアルケニルスルフィニル、(C2−C4)アルケニルスルホニル、(C2−C4)ハロアルケニルスルホニル、(C2−C4)アルキニルチオ、(C3−C4)ハロアルキニルチオ、(C3−C4)アルキニルスルフィニル、(C3−C4)ハロアルキニルスルフィニル、(C3−C4)アルキニルスルホニル、(C3−C4)ハロアルキニルスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、(C2−C6)アルキルカルボニル、(C2−C6)アルコキシカルボニル、(C2−C6)アルキルアミノカルボニル、(C3−C8)ジアルキルアミノカルボニル、(C3−C6)トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシまたは5−もしくは6−員の複素芳香環であり、フェニル環、フェノキシ環または5−もしくは6−員の複素芳香環はそれぞれ、互いに独立してR28から選択される1−3個の置換基で場合によって置換されており;または2個の隣接した基Rxが一緒になって、基−OCH2O−、−CH2CH2O−、OCH2CH2O−、−OCH(CH3)O−、−OC(CH3)2O−、−OCF2O−、−CF2CF2O−、−OCF2CF2O−もしくは−CH=CH−CH=CH−を形成しており;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C2)ハロアルキルチオまたは場合によって置換されているアリールであり;または
1−3個の基Rzで場合によって置換されている(C2−C6)−アルケニルであり、Rzは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオまたは(C1−C2)ハロアルキルチオであり;
R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR5、SR6またはN(R7)R8であり;R5は、H、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C3)ハロアルキルであり、R6は、H、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C3)ハロアルキルであり、R7およびR8は、互いに独立して、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R3は、Hであり、1−2個の基R9で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルであり、1−2個の基R10で場合によって置換されている(C2−C4)アルケニルでありもしくは1−2個の基R11で場合によって置換されている(C2−C4)アルキニルであり;またはR3は、C(=O)R12、NO2、OR13、S(O)2R14、N(R15)R16もしくはN=C(R17)R18であり;
R4は、Hであり、1−2個の基R9で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルでありもしくはC(=O)R12であり;または
R3およびR4は一緒になって、基−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−もしくは−(CH2)2O(CH2)2−を形成しており、この基はそれぞれ、1−2個の基R19で場合によって置換されており;またはR3およびR4は、基=C(R20)N(R21)R22もしくは=C(R23)OR24を形成しており;
ここで、基R9、R10およびR11はそれぞれ、他から独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C3)ハロアルキルチオ、アミノ、(C1−C3)アルキルアミノ、(C2−C4)ジアルキルアミノまたは(C2−C4)アルコキシカルボニルであり;
R12は、それぞれの場合に、他から独立して、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;
R13は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキルまたはCHR25C(O)OR26であり;
R14は、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C3)ハロアルキルであり;
R15は、H、(C1−C4)アルキルまたはC(=O)R27であり;
R16は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R17は、Hであり、1−3個の基で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルもしくはフェニルであり、この基は、互いに独立して、CH3、ClもしくはOCH3であり;
R18は、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;またはR17およびR18は一緒になって、基−(CH2)4−もしくは−(CH2)5−を形成しており;
R19は、それぞれの場合に、他から独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルキル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C3)ハロアルキルチオ、アミノ、(C1−C3)アルキルアミノ、(C2−C4)ジアルキルアミノまたは(C2−C4)アルコキシカルボニルであり;
R20は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R21およびR22は、互いに独立して、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;またはR21およびR22は一緒になって、基−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−もしくは−(CH2)2O(CH2)2−を形成しており;
R23は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R24は、(C1−C4)アルキルであり;
R25は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;
R26は、H、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C4)アルコキシであり;
R27は、H、(C1−C4)アルキルまたはベンジルであり;
R28は、それぞれの場合に、他から独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)ハロアルケニル、(C3−C4)アルキニル、(C3−C4)ハロアルキニル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)ハロアルキルチオ、(C1−C4)アルキルスルフィニル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C1−C4)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、(C2−C4)アルキルカルボニル、(C2−C6)アルコキシカルボニル、(C2−C6)アルキルアミノカルボニル、(C3−C8)ジアルキルアミノカルボニルまたは(C3−C6)トリアルキルシリルである。]
の化合物ならびにこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩。 - 基が以下の意味を有する:
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C2−C4)アルコキシアルキル、(C2−C4)ハロアルコキシアルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)ハロアルケニル、(C2−C4)アルキニル、(C3−C4)ハロアルキニル、ヒドロキシ、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)ハロアルキルチオ、(C1−C4)アルキルスルフィニル、(C1−C4)アルキルスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、−OCH2O−、−CH2CH2O−、−OCH2CH2O−、−OCH(CH3)O−、−OC(CH3)2O−、−OCF2O−、−CF2CF2O−もしくは−OCF2CF2O−であり、ここで、最後に言及されている8個の置換基は、それぞれの場合に、2個の隣接した基Rxによって形成されており;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)−アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C2)ハロアルキルチオもしくは場合によって置換されているフェニルであり;または
1−3個の基Rzで場合によって置換されている(C2−C6)アルケニルであり、Rzは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオまたは(C1−C2)ハロアルキルチオであり;
R2は、H、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2であり;
R3は、H、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、(C2−C4)アルキニル、C(=O)R12、OR13、N(R15)R16またはN=C(R17)R18であり;
R4は、Hであり、もしくは1−2個の基R9で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルでありもしくはC(=O)R12であり;または
R3およびR4は一緒になって、基−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)2O(CH2)2−または=C(R20)N(R21)R22を形成しており;
ここで、基R9、R10およびR11はそれぞれ、他から独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C3)ハロアルコキシ、(C1−C3)アルキルチオ、(C1−C3)ハロアルキルチオ、アミノ、(C1−C3)アルキルアミノ、(C2−C4)ジアルキルアミノまたは(C2−C4)アルコキシカルボニルであり;
R12は、それぞれの場合に、他から独立して、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;
R13は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキルまたはCHR25C(O)OR26であり;
R15は、H、(C1−C4)アルキルまたはC(=O)R27であり;
R16は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R17は、Hであり、1−3個の基で場合によって置換されている(C1−C4)アルキルもしくはフェニルであり、この基は、互いに独立して、CH3、ClもしくはOCH3であり;
R18は、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;またはR17およびR18は一緒になって、基−(CH2)4−もしくは−(CH2)5−を形成しており;
R20は、Hまたは(C1−C4)アルキルであり;
R21およびR22は、互いに独立して、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;またはR21およびR22は一緒になって、基−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−もしくは−(CH2)2O(CH2)2−を形成しており;
R25は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;
R26は、H、(C1−C4)アルキルまたは(C1−C4)アルコキシである、
請求項1に記載の式(I)の化合物ならびにこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩。 - 基が以下の意味を有する:
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、−OCH2O−、−OCH2CH2O−もしくは−OCH(CH3)O−であり、ここで、最後に言及されている3個の置換基は、それぞれの場合に、2個の隣接した基Rxによって形成されており;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシ、(C1−C2)ハロアルコキシもしくは非置換のフェニルでありもしくは1つまたは複数のハロゲンによって置換されているフェニルであり;または
1−3個の基Rzで場合によって置換されている(C2−C6)アルケニルであり、Rzは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C3)アルコキシもしくは(C1−C2)ハロアルコキシであり;
R2は、F、Cl、Br、IまたはNO2であり;
R3は、H、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、C(=O)R12であり、R12は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシ、もしくはベンジルオキシでありまたはOR13であり、R13は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキルもしくはCHR25C(O)OR26であり、R25は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり、R26は、H、(C1−C4)アルキルもしくは(C1−C4)アルコキシであり;
R4は、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;または
R3およびR4は一緒になって、基−(CH2)2O(CH2)2−を形成している、
請求項1または2に記載の式(I)の化合物ならびにこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩。 - 基が以下の意味を有する:
R1は、1−3個の基Rxで場合によって置換されているフェニルであり、Rxは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、(C1−C6)アルキルアミノ、(C2−C8)ジアルキルアミノ、−OCH2O−、OCH2CH2O−もしくは−OCH(CH3)O−であり;または
1−3個の基Ryで場合によって置換されている(C1−C6)アルキルであり、Ryは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C3)アルコキシもしくは(C1−C2)ハロアルコキシであり;または
1−3個の基Rzで場合によって置換されている(C2−C6)アルケニルであり、Rzは、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C3)アルコキシもしくは(C1−C2)ハロアルコキシであり;
R2は、F、Cl、BrまたはIであり;
R3は、H、(C1−C4)アルキル、(C2−C4)アルケニル、C(=O)R12であり、R12は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシ、もしくはベンジルオキシであり、またはOR13であり、R13は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキルもしくはCHR25C(O)OR26であり、R25は、H、(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロアルキル、(C1−C4)アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり、R26は、H、(C1−C4)アルキルもしくは(C1−C4)アルコキシであり;
R4は、Hもしくは(C1−C4)アルキルであり;または
R3およびR4は一緒になって、基−(CH2)2O(CH2)2−を形成している、
請求項1または2に記載の式(I)の化合物ならびにこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩。 - a)少なくとも1種の請求項1から4の一項または複数項に記載の式(I)の化合物またはこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩ならびにb)作物保護には通例の助剤および添加剤を含む農薬組成物。
- a)少なくとも1種の請求項1から4の一項または複数項に記載の式(I)の化合物またはこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩、b)1種または複数種の、成分a)とは異なる農薬活性成分、ならびに場合によってc)作物保護には通例の助剤および添加剤を含む農薬組成物。
- 有効量の少なくとも1種の請求項1から4の一項または複数項に記載の式(I)の化合物またはこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩が、植物、種子材料または植物が生長する地域に施用される、望ましくない植物を防除するためのまたは植物の生長を調節するための方法。
- 請求項1から4の一項または複数項に記載の式(I)の化合物またはこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩の、除草剤または植物生長調節剤としての使用。
- 式(I)の化合物またはこのN−オキシドおよび農薬的に適した塩が、有害植物を防除するためまたは農作物における生長調節のために使用される、請求項8に記載の使用。
- 作物が、トランスジェニック作物であるまたは非トランスジェニック作物である、請求項9に記載の使用。
- 基R1およびR2が、請求項1から4の一項または複数項において式(I)について記載されている、式(II)の化合物。
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US8962584B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-02-24 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Compositions for controlling Varroa mites in bees |
US20130047297A1 (en) | 2010-03-08 | 2013-02-21 | Robert D. Sammons | Polynucleotide molecules for gene regulation in plants |
CN103380116A (zh) * | 2010-12-16 | 2013-10-30 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 6-(2-氨基苯基)吡啶甲酸类及其作为除草剂的用途 |
EP3382027A3 (en) | 2011-09-13 | 2018-10-31 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for weed control |
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BR112015008706A2 (pt) | 2012-10-18 | 2018-02-06 | Monsanto Technology Llc | métodos e composições para controle de praga de plantas |
BR112015015976A2 (pt) | 2013-01-01 | 2018-04-10 | A. B. Seeds Ltd. | método para introduzir dsrna em sementes para modular a expressão genética |
US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
US10000767B2 (en) | 2013-01-28 | 2018-06-19 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for plant pest control |
EP3604535A3 (en) | 2013-03-13 | 2020-04-22 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for weed control |
AU2014248958A1 (en) | 2013-03-13 | 2015-10-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US20140283211A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Monsanto Technology Llc | Methods and Compositions for Plant Pest Control |
US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US9850496B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-26 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
EP3608412A3 (en) | 2013-07-19 | 2020-04-08 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
US9540642B2 (en) | 2013-11-04 | 2017-01-10 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations |
UA119253C2 (uk) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл |
WO2015108982A2 (en) | 2014-01-15 | 2015-07-23 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control using epsps polynucleotides |
WO2015153339A2 (en) | 2014-04-01 | 2015-10-08 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling insect pests |
CN106795515B (zh) | 2014-06-23 | 2021-06-08 | 孟山都技术公司 | 用于经由rna干扰调控基因表达的组合物和方法 |
EP3161138A4 (en) | 2014-06-25 | 2017-12-06 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
UA125244C2 (uk) | 2014-07-29 | 2022-02-09 | Монсанто Текнолоджі Елелсі | Спосіб умертвіння або припинення росту комахи |
PL3256589T3 (pl) | 2015-01-22 | 2022-02-21 | Monsanto Technology Llc | Kompozycje i sposoby kontrolowania leptinotarsa |
EP3302053B1 (en) | 2015-06-02 | 2021-03-17 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant |
AU2016270913A1 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-04 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants |
CN108586357B (zh) * | 2018-07-05 | 2020-01-21 | 青岛清原化合物有限公司 | 取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS50155624A (ja) * | 1974-05-10 | 1975-12-16 | ||
JPS6072808A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-04-24 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 植物成長調節方法 |
JPH08504414A (ja) * | 1992-12-12 | 1996-05-14 | ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | ベンゾイルシクロヘキセノン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 |
WO2005063721A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines |
WO2007082076A1 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Dow Agrosciences Llc | 2-(poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
ATE103902T1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
EP0131624B1 (en) | 1983-01-17 | 1992-09-16 | Monsanto Company | Plasmids for transforming plant cells |
BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
JPS6087254A (ja) | 1983-10-19 | 1985-05-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
DE3686633T2 (de) | 1985-10-25 | 1993-04-15 | Monsanto Co | Pflanzenvektoren. |
EP0242236B2 (en) | 1986-03-11 | 1996-08-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
JPH01503663A (ja) | 1986-05-01 | 1989-12-07 | ハネウエル・インコーポレーテツド | 多重集積回路相互接続装置 |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
US5078780A (en) | 1986-10-22 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants |
DE3733017A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gen |
DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
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CA2081885C (en) | 1990-06-18 | 2000-10-31 | Ganesh M. Kishore | Increased starch content in plants |
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DE4107396A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gene aus weinrebe |
EP0492366B1 (de) | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
TW259690B (ja) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
US6294504B1 (en) | 1996-09-26 | 2001-09-25 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
DE19652961A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
US6071856A (en) | 1997-03-04 | 2000-06-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions for acetochlor in rice |
DE19727410A1 (de) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel |
DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
BRPI0408943A (pt) | 2003-03-26 | 2006-04-04 | Bayer Cropscience Gmbh | aplicação de compostos hidroxiaromáticos como antìdotos |
DE10335726A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener |
DE10335725A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate |
UA84724C2 (ru) * | 2003-12-19 | 2008-11-25 | Э. И. Дю Пон Де Немур Энд Компани | Производные пиримидина, гербицидные смеси и композиции на их основе, способ контроля роста нежелательной растительности |
DE102004023332A1 (de) | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
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JPS50155624A (ja) * | 1974-05-10 | 1975-12-16 | ||
JPS6072808A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-04-24 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 植物成長調節方法 |
JPH08504414A (ja) * | 1992-12-12 | 1996-05-14 | ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | ベンゾイルシクロヘキセノン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 |
WO2005063721A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines |
WO2007082076A1 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Dow Agrosciences Llc | 2-(poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides |
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