JP2012162615A - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物および樹脂被覆金属板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性エネルギー線により重合可能な重合性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、重合性モノマーは全モノマー中に、分子内にリン酸エステル基とエチレン性二重結合基を有する重合性リン酸エステル化合物を0.5〜13質量%と、分子内に1個のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない単官能性モノマーを10〜75質量%含み、光重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤と、骨格に含まれるフェニル基の数が1つ以下のα−ヒドロキシケトン系開始剤とからなり、25℃における粘度が3〜50mPa・sである、インクジェットインキ組成物である。
【選択図】なし
Description
本発明のインクジェットインキ組成物(以下、単に「インキ組成物」ともいう)は、活性エネルギー線により重合可能な重合性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、25℃における粘度が3〜50mPa・sである。そして、重合性モノマーは全モノマー中に、分子内にリン酸エステル基とエチレン性二重結合基を有する重合性リン酸エステル化合物を0.5〜13質量%と、分子内に1個のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない単官能性モノマーを10〜75質量%含む。また、光重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤と、骨格に含まれるフェニル基の数が1つ以下のα−ヒドロキシケトン系開始剤とからなる。以下、本発明のインキ組成物の詳細について説明する。
重合性リン酸エステル化合物は、分子内にリン酸エステル基とエチレン性二重結合基を有する化合物である。リン酸エステル化合物は、カルボキシル基を含む化合物に比べ、金属密着性向上に大きな効果がある。そのため、少量でその効果が得られることから、これを含むインキ組成物は、粘度を低くすることができる。よって、重合性リン酸エステル化合物を含む本発明のインキ組成物は、粘度が低く、インクジェットで安定して吐出できるという利点を有する。
2−ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート。
本発明のインキ組成物は、分子内に2個以上のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない多官能性モノマーを含むことが好ましい。この多官能性モノマーの含有量は、全モノマー中、10〜75質量%であることが好ましく、55〜65質量%であることが更に好ましい。多官能性モノマーの例には、分子内にエチレン性二重結合基を2〜6個含有する化合物が含まれる。中でも、多官能性モノマーとしては、分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を含む化合物が好ましい。入手が容易であり、かつ活性エネルギー線により重合しやすいからである。インキ組成物が多官能性モノマーを含むと、架橋密度か更に向上し、硬化膜の強度がより向上する。しかし、多官能性モノマーを添加しすぎると架橋密度が高くなりすぎて硬化膜の硬化収縮により密着性が低下することがある。多官能性モノマーは硬化膜の物理的強度と光重合開始剤の溶解性確保のバランスから適量添加するのが良い。
本発明のインキ組成物は、分子内に1個のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない単官能性モノマーを含む。単官能モノマーの例には、以下の化合物が含まれる。
本発明のインキ組成物は、下記一般式(I)で表されるカルボキシル基含有重合性化合物を、全モノマー中に1〜30質量%含むことが好ましい。
(1)コハク酸等のジカルボン酸とエチレングリコール等のジオールを反応させてモノエステルを得る工程、
(2)前工程で得たモノエステルと、アクリル酸またはメタアクリル酸を反応させる工程。
なお、前記の各工程は定法により行ってよい。
本発明のインキ組成物に含まれる光重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤と、骨格に含まれるフェニル基の数が1つ以下のα−ヒドロキシケトン系開始剤とからなる。
ビス(2,4,6トリメチルベンジル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名「イルガキュア819」)、2,4,6トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名「ダロキュア TPO」)。
2−ヒドキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(BASF社製、商品名「ダロキュア1173」)、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン(BASF社製、商品名「イルガキュア2959」)、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(BASF社製、商品名「イルガキュア184」)。
更に、本発明のインキ組成物は、必要に応じて、上記以外の化合物であって他の成分と反応しない化合物、樹脂、無機充填剤、有機充填剤、カップリング剤、粘着付与剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、酸化防止剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、顔料、または染料などを適宜併用することもできる。
本発明のインキ組成物は、25℃での粘度が3〜50mPa・sである。更に、本発明のインキ組成物は、一般にインクジェットでの吐出温度とされる25〜80℃において、粘度が3〜35mPa・sであることが好ましく、7〜20mPa・sであることがより好ましい。前記温度範囲における粘度が前記範囲であるインキ組成物は、吐出安定性に優れる。25℃での粘度が3mPa・s未満であると、10〜50kHzの高周波数のピエゾ型インクジェットヘッドにおいて、吐出の追随性の低下が認められることがある。25℃での粘度が、50mPa・sを超えると、加熱装置をインクジェットのヘッドに配置したとしても、吐出が不安定となることがある。インキ組成物の粘度は、重合性リン酸エステル組成物の含有量により調整できる。粘度は、コーンプレート型粘度計により測定されることが好ましい。
本発明のインキ組成物は、表面張力が20〜40mN/mであることが好ましい。表面張力は、インクジェットヘッドからの吐出性と、金属板にパターンを描画するときの解像度に影響する。表面張力が前記範囲にあるインキ組成物は、吐出性と前記解像度に優れる。表面張力は、各種の界面活性剤を添加する等、公知の方法により調整される。表面張力は、公知の方法、例えば、懸滴法やリング法により測定してよいが、プレート法にて測定することが好ましい。例えば、表面張力は、協和界面科学社製の商品名「CBVP−Z型」等を用いて測定できる。
本発明のインキ組成物は、混合機、分散機、撹拌機を用いて各成分を分散または溶解して製造される。撹拌混合機としては、プロペラ型撹拌機、ディゾルバー、ホモミキサー、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、ニーダーおよびラインミキサー等が使用できる。分散機としては、プロペラ型撹拌機、ピストン型高圧乳化機、ホモミキサー、超音波式乳化分散機、加圧ノズル式乳化機、高速回転高せん断型撹拌分散機、コロイドミル、メディア型分散機が使用できる。メディア型分散機とは、ガラスビーズおよびスチールボール等の媒体を使用して粉砕・分散を行う装置である。その例には、サンドグラインダー、アジテーターミル、ボールミルおよびアトライター等が含まれる。これらの分散機は2種以上を組み合わせて用いてもよい。また撹拌混合機を組み合わせて使用することもできる。インキ組成物は、孔径3μm以下、更には1μm以下のフィルターにて濾過されることが好ましい。
本発明のインキ組成物を用いることにより、樹脂被覆金属板が製造できる。樹脂被覆金属板は、本発明の効果を損なわない限り任意に製造してよいが、以下好ましい方法を説明する。樹脂被覆金属板は、(a)金属板の上に本発明のインキ組成物を吐出する工程と、(b)活性エネルギー線を照射してインキ組成物を硬化させる硬化工程と、を含む方法で製造されることが好ましい。
[式(A1)の化合物]
2−メタアクリロイロキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学社製、商品名「ライトエステルP−1M」)
2−アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学社製、商品名「ライトエステルP−1A」)
[式(A2)の化合物]
ジ{2−メタアクリロイロキシエチル}アシッドホスフェート(共栄社化学社製、商品名「ライトエステルP−2M」)
[式(A3)の化合物と式(A4)の化合物との混合物]
式(A3)において、Rはメチル基、R1はエチレン基、R2はペンチレン基である化合物と、式(A4)において、Rはメチル基、R1はエチレン基、R2はペンチレン基である化合物との混合物(日本化薬社製、商品名「カヤラッド PM−21」)
トリプロピレングリコールジアクリレート(東亜合成社製、商品名「アニロックスM−220」)
EO変成ビスフェノールAジアクリレートn+m≒4(共栄社化学社製、商品名「ライトアクリレートBP−4EA」、エチレンオキサイドユニットの繰り返し数n+mが約4のジアクリレート)
[単官能性モノマー]
ドデシルアクリレート(共栄社化学社製、商品名「ライトアクリレートL−A」)
メトキシジプロピレングリコールアクリレート(共栄社化学社製、商品名「ライトアクリレートDPM−A」)
1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(BASF社製、商品名「イルガキュア184」)
2−ヒドキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(BASF社製、商品名「ダロキュア1173」)
4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン(BASF社製、商品名「イルガキュア2959」)
2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(BASF社製、商品名「イルガキュア127」)
ビス(2,4,6トリメチルベンジル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名「イルガキュア819」)
2,4,6トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名「ダロキュア TPO」)
7.0質量部のジ{2−メタアクリロイロキシエチル}アシッドホスフェートと、28.0質量部のEO変成ビスフェノールAジアクリレートn+m≒4と、32.0質量部のトリプロピレングリコールジアクリレートと、24.0質量部のドデシルアクリレートとを、ホモミキサーに入れて遮光下、ドライエア雰囲気中35℃に加温して1時間撹拌して分散物を得た。次に、光重合開始剤である4.5質量部の「イルガキュア184」と4.5質量部の「イルガキュア819」を前記分散物に添加し、光重合開始剤が溶解するまで穏やかに撹拌して混合物を得た。得られた混合物を孔径2μmのメンブランフィルターで加圧濾過してインキ組成物を得た。得られたインキ組成物の25℃における粘度を、東機産業社製のコーンプレート型粘度計(商品名「TVE−22L」)を用いて測定した。
金属板上の硬化膜に、JIS G3320に準じて碁盤目状の切り込みを入れた。次に、硬化膜の上に、粘着テープを貼付し、引き剥がすことによって、硬化膜の剥離状況を観察した。碁盤目100個当りの剥離がない碁盤目の個数により、硬化膜の密着性を評価した。50/100以上で実用可能である。
JIS K5600−5−4に準じて、鉛筆を使用して金属板上の硬化膜が凝集破壊(硬化膜が取れたひっかき傷又は破壊)する鉛筆硬度により引っかき硬度を評価した。引っかき硬度3H以上で実用可能と評価することができる。
インキ組成物を60℃に加温して光重合開始剤を完全に溶解させた後、5℃で1ヶ月間保存した。保存後、光重合開始剤の析出の有無を目視観察し、以下の基準に従ってインキ組成物の経時安定性を評価した。
○:析出物の発生がない。
△:微量の析出物の発生が認められた。
×:多量の析出物の発生が認められた。
なお、微量の析出物が発生した場合(△)であっても、析出物の粒径が3μm以下であれば実用可能である。
表1に示すとおりのモノマーと光重合開始剤を用いて、実施例1と同様にしてインキ組成物を得た。得られたインキ組成物を用いて、実施例1と同様にして樹脂被覆金属板を作製し、評価した。結果を表1および2に示す。
表3に示すとおりのモノマーと光重合開始剤を用いて、実施例1と同様にしてインキ組成物を得た。得られたインキ組成物を用いて、実施例1と同様にして樹脂被覆金属板を作製し、評価した。結果を表3に示す。
Claims (5)
- 活性エネルギー線により重合可能な重合性モノマーと、光重合開始剤と、を含み、
前記重合性モノマーは全モノマー中に、
分子内にリン酸エステル基とエチレン性二重結合基を有する重合性リン酸エステル化合物を0.5〜13質量%と、
分子内に1個のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない単官能性モノマーを10〜75質量%含み、
前記光重合開始剤は、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤と、骨格に含まれるフェニル基の数が1つ以下のα−ヒドロキシケトン系開始剤とからなり、
25℃における粘度が3〜50mPa・sである、インクジェットインキ組成物。 - 前記重合性モノマーは全モノマー中に、
分子内に2個以上のエチレン性二重結合基を有し、リン酸エステル基を有さない多官能性モノマーを10〜75質量%更に含む、請求項1または2に記載のインクジェットインキ組成物。 - 金属板と、前記金属板の表面の少なくとも一部を被覆する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクジェットインキ組成物の硬化物からなる樹脂皮膜と、を有する、樹脂被覆金属板。
- 金属板の上に請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクジェットインキ組成物を吐出する工程と、
活性エネルギー線を照射して前記インクジェットインキ組成物を硬化させる工程と、
を含む、樹脂被覆金属板の製造方法。
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