JP2012092106A - アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー - Google Patents
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Abstract
Description
II:
(i)式:−(CH2)3−NH2又は−(CH2)3−NHR′又は−(CH2)3−NH(CH2)2−NH2又は−(CH2)3−NH(CH2)2−NH(CH2)2−NH2(式中、R′は、C原子1〜18個を有する線状、分枝鎖状又は環式のアルキル基又はC原子6〜12個を有するアリール基である)で示されるアミノプロピル官能基及び
(ii)メトキシ基、エトキシ基、2−メトキシエトキシ基及び/又はプロポキシ基及び
(iii)場合による、C原子1〜18個を有するアルキル基、アルケニル基、イソアルキル基、シクロアルキル基及び/又はC原子6〜12個を有するアリール基
からなるが、この場合、1個の珪素原子には、多くとも1個のアミノプロピル官能基が結合しており、一般式Iの化合物のオリゴマー化度は、2<m<30の範囲内であり、一般式IIの化合物のオリゴマー化度は、3≦n≦30の範囲内であり、Si/アルコキシ基のモル比からの商は≧0.5である〕で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物は、成分Aとして、少なくとも1種のアミノプロピル官能性トリアルコキシシラン又はアミノプロピル官能性メチルアルコキシシラン及び場合により成分Bとして、C原子1〜18個を有する少なくとも1種のアルキル−トリアルコキシシラン、イソアルキル−トリアルコキシシラン、シクロアルキル−トリアルコキシシラン及び/又はフェニルトリアルコキシシラン及び/又はC原子1〜18個を有するアルキルメチルジアルコキシシラン、アルケニルメチルジアルコキシシラン、イソアルキルメチルジアルコキシシラン、シクロアルキルメチルジアルコキシシラン及び/又はフェニルメチルジアルコキシシラン及び場合により成分Cとして、テトラアルコキシシランを使用し、成分A、場合による成分B及び場合による成分Cを、順次又は混合して、Si1モル当たり水0.6〜1.2モル及び使用したアルコキシシランに対してメタノール及び/又はエタノール0.1〜5倍の質量の使用下で、10〜95℃の温度で意図的に加水分解もしくは縮合させ、引き続き、生成物混合物を、標準圧力もしくは減圧下及び120℃の塔底温度で蒸留により処理することによる意図的な反応によって得られることが見出された。この場合適当には、遊離アルコール及び場合によるモノマーの加水分解していない出発物質の残りが生成物から除去される。従って、他のアミノ官能性シロキサンオリゴマー混合物を用意することができる。系の異なる添加剤、例えば加水分解触媒もしくは縮合触媒を用いずに加水分解もしくは縮合を意図的に実施することができるのは特に有利である。
II:
(i)式:−(CH2)3−NH2又は−(CH2)3−NHR′又は−(CH2)3−NH(CH2)2−NH2又は−(CH2)3−NH(CH2)2−NH(CH2)2−NH2(式中、R′は、C原子1〜18個を有する線状、分枝鎖状又は環式のアルキル基又はC原子6〜12個を有するアリール基である)で示されるアミノプロピル官能基及び
(ii)メトキシ基、エトキシ基、2−メトキシエトキシ基及び/又はプロポキシ基及び
(iii)場合による、C原子1〜18個を有するアルキル基、アルケニル基、イソアルキル基、シクロアルキル基及び/又はC原子6〜12個を有するアリール基
からなるが、この場合、1個の珪素原子には、多くとも1個のアミノプロピル官能基が結合しており、一般式Iの化合物のオリゴマー化度は、2<m<30の範囲内であり、一般式IIの化合物のオリゴマー化度は、3≦n≦30の範囲内であり、Si/アルコキシ基のモル比からの商は≧0.5である〕で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物である。
− 成分Aについて:
3−アミノプロピルトリアルコキシシラン、N−アミノエチル−3−アミノプロピルトリアルコキシシラン、N−アミノエチル−N−アミノエチル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、N−メチル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、N−n−ブチル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、N−シクロヘキシルアミノプロピルトリアルコキシシラン、N−フェニル−アミノプロピルトリアルコキシシラン、3−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、N−アミノエチル−3−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、N−アミノエチル−N−アミノエチル−3−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、N−メチル−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、N−n−ブチル−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、N−シクロヘキシル−アミノプロピル−メチルジアルコキシシラン、N−フェニルアミノプロピル−メチルジアルコキシシラン。
− 成分Bについて:
メチルトリアルコキシシラン、エチルトリアルコキシシラン、n−プロピルトリアルコキシシラン、イソブチルトリアルコキシシラン、n−オクチルトリアルコキシシラン、イソブチルトリアルコキシシラン、n−オクチルトリアルコキシシラン、イソオクチルトリアルコキシシラン、ヘキサデシルトリアルコキシシラン、フェニルトリアルコキシシラン、ビニルトリアルコキシシラン。
− 成分Cについて:
テトラアルコキシシラン、この場合、前記のアルコキシ基については、メトキシ及びエトキシが有利である。
通常、まず、成分A、場合による成分B及び場合による成分Cを装入する。このアルコキシシラン混合物に、溶剤もしくは希釈剤、例えばメタノール又はエタノールを添加してもよい。適当な場合には、更に、反応のために定められた量の水を、適当な場合には、良好な混和下、例えば攪拌下に添加する。水の添加の前後に、この反応混合物を昇温させ、かつ反応後に、得られた生成物混合物を前記の方法で蒸留により後処理することができる。有利に、生成物混合物の蒸留による後処理を、50〜120℃の温度、標準圧力及び/又は減圧下に実施する。
従って、本発明の対象は、本発明の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物の、粉末状物質の表面変性のため、微粒状の無機充填剤及び顔料のシラン化、更に、無機、有機及び金属性の表面、例えばコンクリート、アルミニウム、鋼並びにプラスチック(就中、PVC、PMMA、ごく一部を挙げるにすぎない)の処理のための薬剤としての使用である。従って、本発明による連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物は、有利に、表面の疎水性化に使用することもできる。
例1
真空装置、供給装置及び蒸留装置を有するガラス製の4lの攪拌反応器中に、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(AMMO)1791g及びn−プロピルトリメトキシシラン(PTMO)820.5gを装入する。水216.0gとメタノール300.0gとを混合し、かつこの混合物を供給装置により、20分間で添加する。この反応混合物を、室温から約70℃の温度にまで昇温させる。引き続き、約65℃で5時間攪拌し、この後、メタノールを真空下(塔底温度50〜70℃、圧力400から10hPaに低下)で2時間留去する。以下の性質を有する無色で清澄な液体1924gが得られる:
遊離MeOH(ガスクロマトグラフィー): 0.3質量%
珪素: 20.8質量%
窒素: 6.9質量%
粘度: 35mPas(DIN 53015)
発火点: 115℃(DIN 51755)
密度: 1.103g/ml(DIN 51757)
平均分子量(ゲル透過クロマトグラフィー): 1.000g/モル
真空装置、供給装置及び蒸留装置を有するガラス製の2lの攪拌反応器中に、n−プロピルトリメトキシシラン(PTMO)246gを装入し、80℃にまで加熱する。水21.6gとメタノール144.2gとを混合し、かつ供給装置により、30分間で添加する。この場合、反応混合物の温度は変化させていない。水/メタノール混合物の添加の終了後に、80℃で2時間攪拌する。引き続き、80℃でエチレンジアミノプロピルトリメトキシシラン(DAMO)667gを添加し、かつ30分間攪拌する。この後、水43.2gとメタノール288.4gとからなる混合物を30分間で添加し、かつこの反応混合物を80℃で1時間攪拌する。
遊離MeOH(ガスクロマトグラフィー): <0.1質量%
珪素: 17.3質量%
窒素: 10.8質量%
粘度: 208mPas(DIN 53015)
沸点: 267℃(ASTM D-1120)
発火点: 136℃(DIN 51755)
密度: 1.096g/ml(DIN 51757)
全塩化物量: 88mg/kg
平均分子量(ゲル透過クロマトグラフィー): 約1.000g/モル
Claims (12)
- 一般式I:
(i)式:−(CH2)3−NH2又は−(CH2)3−NHR′又は−(CH2)3−NH(CH2)2−NH2又は−(CH2)3−NH(CH2)2−NH(CH2)2−NH2(式中、R′は、C原子1〜18個を有する線状、分枝鎖状又は環式のアルキル基又はC原子6〜12個を有するアリール基である)で示されるアミノプロピル官能基及び
(ii)メトキシ基、エトキシ基、2−メトキシエトキシ基及び/又はプロポキシ基及び
(iii)場合による、C原子1〜18個を有するアルキル基、アルケニル基、イソアルキル基、シクロアルキル基及び/又はC原子6〜12個を有するアリール基
からなるが、この場合、1個の珪素原子には、多くとも1個のアミノプロピル官能基が結合しており、一般式Iの化合物のオリゴマー化度は、2<m<30の範囲内であり、一般式IIの化合物のオリゴマー化度は、3≦n≦30の範囲内であり、Si/アルコキシ基のモル比からの商は≧0.5である〕で示される連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。 - 請求項1に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物において、該シロキサンオリゴマー混合物の重量に対して、アルコキシ基の割合が0.1質量%より多く、50質量%より少ない、請求項1に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。
- 置換基Rが、アミノプロピル基、アミノエチルアミノプロピル基、アミノエチルアミノエチルアミノプロピル基、メチルアミノプロピル基、n−ブチルアミノプロピル基、シクロヘキシルアミノプロピル基及び/又はフェニルアミノプロピル基(i)及びメトキシ基、エトキシ基、2−メトキシエトキシ基及び/又はプロポキシ基(ii)及び場合によるメチル基、エチル基、ビニル基、プロピル基、イソブチル基、オクチル基、ヘキサデシル基又はフェニル基(iii)からなる、請求項1又は2に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。
- 沸点>200℃を特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。
- 発火点>100℃を特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物を、意図された加水分解によって製造するための方法において、成分Aとして、少なくとも1種のアミノプロピル官能性トリアルコキシシラン又はアミノプロピル官能性メチルジアルコキシシラン及び場合により成分Bとして、C原子1〜18個を有する少なくとも1種のアルキルトリアルコキシシラン、アルケニルトリアルコキシシラン、イソアルキルトリアルコキシシラン、シクロアルキルトリアルコキシシラン及び/又はフェニルトリアルコキシシラン及び/又はC原子1〜18個を有するアルキルメチルジアルコキシシラン、アルケニルメチルジアルコキシシラン、イソアルキルメチルジアルコキシシラン、シクロアルキルメチルジアルコキシシラン及び/又はフェニルメチルジアルコキシシラン及び場合により成分Cとしてテトラアルコキシシランを使用するが、成分A、場合によるB及び場合によるCは、順次又は混合して、Si1モル当たり水0.6〜1.2モル及び使用したアルコキシシランに対して、0.1〜5倍の質量のメタノール又はエタノールの使用下に、10〜95℃の温度で、意図されたヒドロキシル化並びに縮合させ、引き続き、使用したアルコール並びに反応の際に遊離されたアルコールを、標準圧力又は減圧下及び120℃までの塔底温度で生成物混合物から留去することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとの混合物の製造法。
- 成分A、B及びCを、1:0:0〜1:10:0又は1:0:0〜1:0:10又は1:0:0〜1:10:10のA:B:Cのモル比で使用する、請求項6に記載の方法。
- メトキシ基又はエトキシ基を有するアルコキシシランを、溶剤もしくは希釈剤として使用したアルコールに相応して使用する、請求項6又は7に記載の方法。
- 加水分解及び縮合を、標準圧力下に、10〜95℃の温度で実施する、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 生成物混合物の蒸留による後処理を、50〜120℃の範囲内の温度、標準圧力及び/又は減圧下に実施する、請求項6から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 蒸留による後処理後に得られた生成物が、使用した成分A、B及びCを5質量%未満及び遊離アルコール1質量%未満含有している、請求項6から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 粘着剤及びシーリング剤中の付着剤、有機樹脂の変性及び架橋、染料及び塗料中の結合剤、ガラス繊維の被覆、充填された熱可塑性樹脂中の成分の付着助剤、無機、有機及び金属の表面の処理、表面の疎水性化、粉末状の物質の表面変性並びに充填剤及び顔料のシラン化のための、請求項1から11までのいずれか1項に記載の連鎖状シロキサンオリゴマーと環式シロキサンオリゴマーとからなる混合物の使用。
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