JP2011529511A - ゴムの加工処理及び加硫処理におけるポリオルガノシロキサン類の使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明において使用されるポリオルガノシロキサンは、3以上のシロキサンユニットを有すると共に、(i)1以上の炭素−炭素多重結合を有する1以上の有機基R1、及び(ii)炭素原子5〜50個の鎖長を有する1以上の炭化水素基R2を有する。
【選択図】なし
Description
(i)1以上の炭素−炭素多重結合を有する1以上の有機基(成分)R1、及び
(ii)炭素原子5〜50個の鎖長を有する1以上の炭化水素基(成分)R2
を有する点に着目される。
本発明において使用されるポリオルガノシロキサン類は、少なくとも1つの有機基(成分)R1を有する。ここで、R1は、少なくとも1つの炭素−炭素多重結合を有する。
(a)アリル(メト)アクリレート
(b)4−ビニルシクロヘキセン、又は
(c)(メト)アクリル酸との反応によるエポキシド環の(後続の)開環によるアリルグリシジルエーテル
[R1 xRaSiO[4−(x+a)]/2] (I)
ここで、xは、1、2又は3であり、好ましくは1である。aは、0、1又は2であり、好ましくは1又は2であり、さらに好ましくは1である。Rは、1価の有機ラジカル(ないし残基Rest)である。好ましくは、Rは、メチル基、エチル基、プロピル基及びフェニル基のうちから選択され、より好ましくはメチル基である。
[R1RSiO2/2] (ID)、
及びa=2である単官能性構造ユニットIMである:
[R1R2SiO1/2] (IM)。
本発明のオルガノシロキサン類は、1つ以上の炭化水素基R2を有する。ここで、R2は、5〜50個の炭素原子鎖長を有する。炭化水素基R2は、好ましくは、1価の炭化水素ラジカルである。
[R2 yR’bSiO[4-(x+b)]/2] (II)[原文ママ]。
([R2 yR’bSiO[4-(y+b)]/2] (II))
ここで、yは、1、2又は3であり、好ましくは1である。bは、0、1又は2であり、好ましくは1又は2であり、さらに好ましくは1である。R’は、1価の有機ラジカルである。好ましくは、R’は、メチル基、エチル基、プロピル基及びフェニル基のうちから選択され、より好ましくはメチル基である。
[R2R´SiO2/2] (IID)、
及びb=2である単官能性構造ユニットIIMである:
[R2R´2SiO1/2] (IIM)。
上記の好ましい形態である構造ユニットI及びIIに加えて、本発明のポリオルガノシロキサン類は、好ましくは、二官能性構造ユニットIIIDも有する:
[R”2SiO2/2] (IIID)。
ここで、(複数の)R”は、同一又は異なっており(好ましくは同一である)、それぞれ、酸素原子を介して結合される直鎖、有枝又は環状の有機ラジカルから選択され、R’’残基は、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基及びフェニル基であり、より好ましくはメチル基である。
[R'''3SiO1/2] (IVM)。
ここで、(複数の)R'''は、同一又は異なっており、それぞれ、ヒドロキシルラジカル、及び酸素原子を介して結合される直鎖、有枝又は環状の有機残基から選択され、(複数の)R'''は、好ましくは、ヒドロキシル基、メチル基、エチル基、プロピル基及びフェニル基であり、より好ましくはヒドロキシル基及びメチル基である。特に好ましい形態において、(複数の)R'''は同一であり、それぞれメチル基である。
[ID]m[IM]n[IID]o[IIM]p[IIID]q[[IVM](2-n−p)。
ここで、(i)m及びoは、それぞれ独立して、0〜40の範囲であり、n及びpは、それぞれ独立して、0、1又は2である。ただし、(m+n)の合計は少なくとも1であり、(o+p)の合計は少なくとも1である。さらに、(n+p)は最大2である。(m+n+o+p)の合計は好ましくは20以下である。
(ii)qは0〜100の範囲内にある。
(a)(好ましくは、無機フィラー(例えばシリカ)又はワックス状材料(例えばポリエチレンワックス)から選択される)1以上の固体担体材料)、及び
(b)1以上の本発明のポリオルガノシロキサン類。
本発明のポリオルガノシロキサン類を製造する好ましい方法において、
(a)2以上のSiH基を有するポリオルガノシロキサンを、少なくとも1つのR1基及び1以上の残SiH基を有するポリオルガノシロキサンを得るために、少なくとも1つのR1基を有する化合物と反応させる、及び
(b)ステップ(a)で得られたポリオルガノシロキサンを、本発明のポリオルガノシロキサン類を得るために、α−オレフィンと反応させる。
(a)1以上の加水分解可能な基を有するシランにR1基を具備させる、
(b)1以上の加水分解可能な基を有するシランにR2基を具備させる、及び
(c)水中塩基性条件下で、ステップ(a)で得られた化合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン等のシロキサン骨格を形成する化合物と共に、ステップ(b)で得られた化合物と反応させる。
本発明によれば、ポリオルガノシロキサン類は、好ましくは、例えば、ローラーシステムもしくは内部ミキサとの解離性能を改善するため、ムーニー粘度を低下させるため、加硫化ゴム混合物のモジュラス(Modulus)もしくは引っ張り強度を高めるため、圧縮永久ひずみを低下させるため、破断点伸びを低下させるため、及び/又は引き裂き伝播抵抗を低下させるために、ゴムの加工処理に使用される。本発明のポリオルガノシロキサン類は、場合によりマスターバッチの形態や混合物の形態で使用してもよい。
ポリオルガノシロキサンA:
第1反応段階において、三口フラスコ中、ポリヒドロメチルシロキサン43.74g(0.017mol)、ヘキサメチルジシロキサン34.00g(0.209mol)及びオクタメチルシクロテトラシロキサン622.26g(2.095mol)を、酸活性化カルシウムベントナイト触媒(3%)の存在下でメチルヒドロジメチルポリシロキサンに転換した。このメチルヒドロジメチルポリシロキサンは、以下の平均組成を有した:
M2DH 3D37
これは、化合物中総計(平均)42シロキサンユニットのケイ素原子のうち、(平均)3つがそれぞれ水素原子(DH)で置換され、後続の官能基化に反応しやすくなっている。さらに、この化合物中、(平均)2つの単官能性(末端)トリメチルシロキサンユニットM及び(平均)37二官能性ジメチルシロキサンユニットDが存在する。
第1反応段階において、三口フラスコ中、ポリヒドロメチルシロキサン148.58g(0.059mol)、ヘキサメチルジシロキサン37.29g(0.230mol)及びオクタメチルシクロテトラシロキサン514.13g(1.731mol)を、酸活性化カルシウムベントナイト触媒(3%)の存在下で、メチルヒドロジメチルポリシロキサンに転換した。このメチルヒドロジメチルポリシロキサンは、以下の平均組成を有した:
M2DH 8D24
これは、化合物中総計(平均)34シロキサンユニットのケイ素原子のうち、(平均)8つがそれぞれ水素原子(DH)で置換され、後続の官能基化に反応しやすくなっている。
第1反応段階において、ポリオルガノシロキサンBの説明と同様にして、以下の平均組成のメチルヒドロジメチルポリシロキサンを製造した:
M2DH 8D24。
第1反応段階において、三口フラスコ中、ポリヒドロメチルシロキサン71.69g(0.029mol)、ヘキサメチルジシロキサン47.29g(0.291mol)及びオクタメチルシクロテトラシロキサン581.21g(1.957mol)を、酸活性化カルシウムベントナイト触媒(3%)の存在下で反応させ、メチルヒドロジメチルポリシロキサンを合成した。このメチルヒドロジメチルポリシロキサンは、以下の平均組成を有した:
M2DH 3.5D24
これは、化合物中総計(平均)29.5シロキサンユニットのケイ素原子のうち、(平均)3.5個がそれぞれ水素原子(DH)で置換され、後続の官能基化に反応しやすくなっている。
b)官能基化された二官能性シロキサンの総数に基づく(シロキサンユニットの総数に基づく)
c)架橋可能な官能基が存在しない
d)本発明
EPMゴム(Keltan740)100質量部、焼成カオリン(Polestar200R)100質量部及びパラフィン鉱油(Sunpar2280)30質量部からなる混合物をアップサイドダウン混合方法で作製した。
b)対照:架橋可能な官能基を有しない
c)本発明
d)DIN53523 第3部:プラスチック及びエラストマの試験;ムーニー(Mooney)の剪断ディスク粘度計を用いた試験、ムーニー粘度の決定
加硫混合物1〜5を180℃で約20分間加硫し、厚さ2mm及び6mmのテストシートを作製した。得られたテスト片1〜5は表3に示す性状を示した。
(1)DIN53504:プラスチック及びエラストマの試験;引張試験における引き裂き強度、引張強度、破断点伸び及び応力値の測定。モジュラス値(Moduluswerte)はMPa。
(2)DIN ISO 815:常温、高温及び低温環境22h/75℃/25%における圧縮永久ひずみ(Druckverformungsrest)の測定。
(3)DIN ISO 34−1: エラストマ又は熱可塑性エラストマ−引き裂き伝播抵抗の測定。
EPDMゴム(Keltan2340A)100質量部、焼成カオリン(Polestar200R)100質量部及びパラフィン鉱油(Sunpar2280)30質量部をアップサイドダウン混合方法で混合して混合物を作製した。
b)対照:作用剤TAC1質量部含有
c)対照:慣用されている加工補助剤Struktol WS 180 1質量部及び作用剤TAC2質量部含有
d)本発明
e)ポリオルガノシロキサン0.75質量部及び作用剤TAC0.75質量部含有
f)担体材料としてのシリカ及び70%TACからなるドライリキッドDL(Dry Liquid)
b)対照:作用剤TAC1質量部含有
c)対照:加工補助剤Struktol WS 180 1質量部及び作用剤TAC2質量部含有
d)本発明
e)ポリオルガノシロキサン0.75質量部及び作用剤TAC0.75質量部含有
f)DIN53523 第3部:プラスチック及びエラストマの試験;ムーニーの剪断ディスク粘度計を用いた試験、ムーニー粘度の測定
加硫混合物6〜10を180℃で約20分間加硫し、厚さ2mm及び6mmのテストシートを作製した。得られたテスト片6〜10は表6に示す性状を示した。
(2)DIN ISO 815:常温、高温及び低温環境22h/75℃/25%における圧縮永久ひずみの測定
(3)DIN ISO 34−1: エラストマ又は熱可塑性エラストマ−引き裂き伝播抵抗の測定
Claims (23)
- 3以上のシロキサンユニットを有すると共に、
(i)1以上の炭素−炭素多重結合を有する1以上の有機基R1、及び
(ii)炭素原子5〜50の鎖長を有する1以上の炭化水素基R2
をゴム加工の添加物として有するポリオルガノシロキサンの使用。 - 前記加工は過酸化加硫であることを特徴とする請求項1に記載の使用。
- ポリオルガノシロキサンの前記有機基R1の前記炭素−炭素多重結合は二重結合であることを特徴とする請求項1又は2に記載の使用。
- 前記有機基R1は1価ラジカルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- ポリオルガノシロキサンは以下の構造ユニットIを有し;
[R1 xRaSiO[4−(x+a)]/2] (I)、
ここで、xは、1、2又は3であり、好ましくは1であり、
aは、0、1又は2であり、好ましくは1又は2であり、さらに好ましくは1であり、
Rは、1価の有機ラジカルであり、好ましくは、Rは、メチル基、エチル基、プロピル基及びフェニル基のうちから選択され、より好ましくはメチル基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。 - 前記炭化水素基R2は1価の炭化水素ラジカルであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記R2ラジカルは、有枝又は直鎖アルキル基、例えば、n−C8〜−C30のアルキル基、好ましくはn−C10〜−C26のアルキル基、より好ましくはn−C12〜−C18のアルキル基、例えばn−C18のアルキル基、から選択されることを特徴とする請求項7に記載の使用。
- 前記添加物は、ローラー式ミキサもしくは内部ミキサとの解離性能を改善するため、ムーニー粘度を低下させるため、加硫化ゴム混合物の(弾性)係数もしくは引っ張り強度を高めるため、圧縮強度(ないし硬度)を低下させるため、破断点伸びを低下させるため、及び/又は引き裂き伝播抵抗を低下させるために使用されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用。
- 前記ゴムは、NR、BR、NBR、HNBR、EPM、EPDM、CR、PE、CM、CSM、GECO、FKM、FFKM、TFE/P、ACM、AEM、EVA、EVM、VMQ、PMQ、PVMQ、FVMQ、及びTPEから選択されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
- 3以上のシロキサンユニットを有すると共に、
(i)1以上の炭素−炭素多重結合を有すると共にシクロヘキセン又は(メト)アクリレートから誘導される1以上の1価有機ラジカルR1、及び
(ii)n−C8〜−C30アルキル基から選択される1以上の1価の炭化水素ラジカルR2を有するポリオルガノシロキサン。 - ポリオルガノシロキサンは以下の構造ユニットIを有し;
[R1 xRaSiO[4−(x+a)]/2] (I)、
ここで、xは、1、2又は3であり、好ましくは1であり、
aは、0、1又は2であり、好ましくは1又は2であり、さらに好ましくは1であり、
Rは、1価の有機ラジカルであり、好ましくは、Rは、メチル基、エチル基、プロピル基及びフェニル基のうちから選択され、より好ましくはメチル基であることを特徴とする請求項11又は12に記載のポリオルガノシロキサン。 - 前記R2ラジカルは、n−C10〜−C26のアルキル基、より好ましくはn−C12〜−C18のアルキル基、例えばn−C18のアルキル基であることを特徴とする請求項11〜13のいずれか一項に記載のポリオルガノシロキサン。
- ポリオルガノシロキサンは以下の構造ユニットIIを有し;
[R2 yR’bSiO[4-(x+a)]/2] (II)[原文ママ]、
([R2 yR’bSiO[4-(y+b)]/2] (II))
ここで、yは、1、2又は3であり、好ましくは1であり、
bは、0、1又は2であり、好ましくは1又は2であり、さらに好ましくは1であり、 R’は、1価の有機ラジカルであり、好ましくは、R’は、メチル基、エチル基、プロピル基及びフェニル基のうちから選択され、より好ましくはメチル基であることを特徴とする請求項10〜13のいずれか一項に記載のポリオルガノシロキサン。 - ポリオルガノシロキサンは以下の構造を有し:
[ID]m[IM]n[IID]o[IIM]p[IIID]q[IVM](2-n−p)、
ここで、(i)m及びoは、それぞれ独立して、0〜40の範囲であり、n及びpは、それぞれ独立して、0、1又は2であり、
ただし、(m+n)の合計は少なくとも1であり、(o+p)の合計は少なくとも1である。
(n+p)の合計は最大2であり、
(m+n+o+p)の合計は好ましくは20以下であり、
(ii)qは0〜100の範囲内にあり、
(iii)[ID]は、Rが1価の有機ラジカル、好ましくはメチル基である二官能性構造ユニット[R1RSiO2/2]であり、
(iv)[IM]は、Rが1価の有機ラジカル、好ましくはメチル基である単官能性構造ユニット[R1R2SiO1/2]であり、
(v)[IID]は、R'が1価の有機ラジカル、好ましくはメチル基である二官能性構造ユニット[R2R´SiO2/2]であり、
(vi)[IIM] は、R'が1価の有機ラジカル、好ましくはメチル基である単官能性構造ユニット[R2R´2SiO1/2]であり、
(vii)[IIID]は、R''ラジカル(複数)が同一又は異なり、それぞれ有機ラジカル、好ましくはメチル基である二官能性構造ユニット[R”2SiO2/2]であり、
(viii)[IVM]は、R'''ラジカル(複数)が同一又は異なり、それぞれヒドロキシル基及び直鎖、有枝又は環状有機ラジカル、好ましくはヒドロキシル基及びメチル基である単官能性構造ユニット[R'''3SiO1/2]であることを特徴とする請求項10〜14のいずれか一項に記載のポリオルガノシロキサン。 - nは0であることを特徴とする請求項16に記載のポリオルガノシロキサン。
- nは1又は2であることを特徴とする請求項16に記載のポリオルガノシロキサン。
- 前記基R1は、基R2とは異なるシリコン原子と結合していることを特徴とする請求項11に記載のポリオルガノシロキサン。
- a)1以上のゴム、及び
b)請求項11〜19のいずれか一項に記載の1以上のポリオルガノシロキサンを含有するマスターバッチ。 - a)1以上の固体担体材料、及び
b)請求項11〜19のいずれか一項に記載の1以上のポリオルガノシロキサンを含有する混合物。 - (i)1以上の過酸化加硫可能なゴム、
(ii)1以上の過酸化加硫剤、及び
(iii)請求項1〜19のいずれか一項に記載の1以上のポリオルガノシロキサン
を含有する加硫混合物を過酸化加硫することを特徴とするゴムを加硫する方法。 - 請求項22に記載の方法によって製造可能な又は製造された加硫ゴム。
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