JP2011528742A - アミンとグアニジン誘導体との混合物を用いた成形体の製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の対象は成形体の製造法に関し、その際、金型の硬化のためにブレンドを使用し、該ブレンドは1つ以上のエポキシ樹脂及び混合物を含有し、且つ該混合物中で硬化剤成分a)が、使用されるエポキシ樹脂のエポキシ当量当たり0.3〜0.9アミン当量の範囲で使用され、且つ硬化剤成分b)が式Iの化合物である。
エポキシ樹脂及び硬化剤もしくは硬化剤混合物を含有するブレンド100gを容器(通常は紙コップ)内に充填する。このブレンド中に、特定の時間間隔で温度を測定し、且つ記憶する温度センサを浸す。このブレンドが固まったらすぐに、測定を終了し、且つ最高温度に達するまでの時間を突きとめる。ブレンドの反応性が低すぎる場合には、高められた温度でこの測定を実施する。ポットライフ以外に、常に試験温度も示されなければならない。
エポキシ樹脂及び硬化剤/硬化剤混合物を含有するブレンド5gをペニシリンびん5mLに所与の試験温度(断熱的でない)で充填する。ブレンド中では試験的サーキュラーダイ(Φ11.8mm)が上下に運動する(1mm/秒)。相応する抵抗(約5kPa)に達したら、ストップウォッチを停止する。
I)金型の準備工程、
II)1つ以上のエポキシ樹脂及び混合物を含有するブレンドを、工程I)に従った金型内に装入する工程、
III)金型内に含有される材料の硬化工程
を包含する成形体の製造法において、工程II)における混合物が、硬化剤成分b)及び、硬化剤成分a)の、工程II)のブレンド中での使用されるエポキシ樹脂のエポキシ当量当たり0.3〜0.9アミン当量を含有し、その際、
硬化剤成分a)が官能価≧2を有する1つ以上のアミンを含有し、且つ少なくとも1つのアミンが、バッチ100g中でエポキシ樹脂と化学量論的に混合される場合に室温で24時間未満の硬化時間をもたらし、且つ
硬化剤成分b)が、少なくとも1つの式I
硬化剤成分a1)として、3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジアミン、4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン、4,7−ジオキサ−1,10−デカンジアミン、4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、トリエチレングリコールを基礎とする平均分子量148を有するポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがクラフトされたエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量176を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドを基礎とする平均分子量4000を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量2003を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量600を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1400を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミン、ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ペンタエリトリトール及びプロピレンオキシドを基礎とする平均分子量600を有するポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量2000を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとグリセリンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量5000を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン及び250の平均分子量を有するポリTHFのアミノ化によって製造された平均分子量400を有するポリエーテルアミンの群から選択された官能価≧2を有するポリエーテルアミン、
硬化剤成分a2)として、1,12−ジアミノドデカン、1,10−ジアミノデカン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,2−プロパンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−プロパンジアミン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、2,2'−オキシビス(エチルアミン)、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,4'−メチレンジアニリン、4−エチル−4−メチルアミノ−1−オクチルアミン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、メンテンジアミン、キシリレンジアミン、N−アミノエチルピペラジン、ネオペンタンジアミン、ノルボルナンジアミン、オクタンメチレンジアミン、ピペラジン、4,8−ジアミノ−トリシクロ[5.2.1.0]デカン、トリレンジアミン、トリエチレンテトラミン及びトリメチルヘキサメチレンジアミンの群から選択された官能価≧2を有する更なるアミン及び
硬化剤成分b)として、混合物に対して式Iの化合物5〜55質量%を含有することを特徴としており、その際、a2)に対するa1)の比は0.1〜10:1である。
ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有するポリエーテルアミンを含有する。
ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミンを含有する。
ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量2000を有する脂肪族の二官能性の第一級ポリエーテルアミンを含有する。
ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量4000を有するポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有するポリエーテルアミン。
プロピレンオキシドとグリセリンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量5000を有するポリエーテルアミン。
プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、且つ平均分子量600を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、且つ平均分子量900を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから構成されており、且つ平均分子量2000を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドでブロックされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミンを含有する。
ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
平均分子量1400を有するポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを含有する。
ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミンを含有する。
ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミンを含有する。
ペンタエリトリトール及びプロピレンオキシドを基礎とする平均分子量600を有するポリエーテルアミンを含有する。
トリエチレングリコールを基礎とする平均分子量148を有するポリエーテルアミンを含有する。
プロピレンオキシドでブロックされたエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量176を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン。
平均分子量250を有するポリTHFのアミノ化によって製造されたポリエーテルアミンを含有する。それによって得られたポリTHF−アミンは400の平均分子量を有する。
エポキシ樹脂は、市販のビスフェノール−A−ビスグリシジルエーテル(Epilox A 19−03)78質量%及びブタンジオールビスグリシジルエーテル(Epilox P13−21)22質量%を含有する。
エポキシ樹脂を硬化するための本発明による混合物は、60質量%のポリエーテルアミン D230、25質量%のイソホロンジアミン及び15質量%のテトラメチルグアニジンを含有する。
Claims (10)
- 以下の工程
I)金型の準備工程、
II)1つ以上のエポキシ樹脂及び混合物を含有するブレンドを、前記工程I)に従った金型内に装入する工程、
III)前記金型に含有される材料の硬化工程
を包含する成形体の製造法において、工程II)における前記混合物が、硬化剤成分b)及び、硬化剤成分a)の、前記工程II)のブレンド中での使用されるエポキシ樹脂のエポキシ当量当たり0.3〜0.9アミン当量を含有し、その際
前記硬化剤成分a)が官能価≧2を有する1つ以上のアミンを含有し、且つ少なくとも1つのアミンが、バッチ100g中でエポキシ樹脂と化学量論的に混合される場合に室温で24時間未満の硬化時間をもたらし、且つ
前記硬化剤成分b)が、少なくとも1つの式I
- 工程I)における前記金型及び/又は工程II)における前記ブレンドが強化材料を含有し、その際、工程II)からの前記ブレンドが補強材料に浸透し、且つ/又はこれと混合されていることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記硬化剤成分a)が官能価≧2を有するアミンの群から選択されていることを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- 前記硬化剤成分a)が少なくとも2つの硬化剤成分a1)及びa2)を含有し、その際、前記硬化剤成分a1)が官能価≧2を有するポリエーテルアミンの群から選択されており、且つ前記硬化剤成分a2)が官能価≧2を有する更なるアミンの群から選択されていることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 前記式Iの化合物の基R1〜R3、R5及びR6は互いに無関係に水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、フェニル、o−トリルの群から選択されており、且つR4はメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、フェニル、o−トリル及び−C(NH)NR5R6基の群から選択されていることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記硬化剤成分b)が、工程II)における前記混合物の質量割合に対して5〜55質量%であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 工程II)からの前記ブレンドの前記混合物が、
硬化剤成分a1)として、3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジアミン、4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン、4,7−ジオキサ−1,10−デカンジアミン、4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、トリエチレングリコールを基礎とする平均分子量148を有するポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがクラフトされたエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量176を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドを基礎とする平均分子量4000を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量2003を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量600を有する脂肪族ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1400を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミン、ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ペンタエリトリトール及びプロピレンオキシドを基礎とする平均分子量600を有するポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量2000を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとグリセリンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量5000を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、250の平均分子量を有するポリTHFのアミノ化によって製造された平均分子量400を有するポリエーテルアミンの群から選択された官能価≧2を有するポリエーテルアミン、
前記硬化剤成分a2)として、1,12−ジアミノドデカン、1,10−ジアミノデカン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,2−プロパンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−プロパンジアミン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、2,2'−オキシビス(エチルアミン)、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,4'−メチレンジアニリン、4−エチル−4−メチルアミノ−1−オクチルアミン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、メンテンジアミン、キシリレンジアミン、N−アミノエチルピペラジン、ネオペンタンジアミン、ノルボルナンジアミン、オクタンメチレンジアミン、ピペラジン、4,8−ジアミノ−トリシクロ[5.2.1.0]デカン、トリレンジアミン、トリエチレンテトラミン及びトリメチルヘキサメチレンジアミンの群から選択された官能価≧2を有する更なるアミン及び
硬化剤成分b)として、前記混合物に対して前記式Iの化合物5〜55質量%
を含有し、その際、a2)に対するa1)の比は0.1〜10:1であることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。 - 硬化剤成分a1)として、プロピレンオキシドがグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された平均分子量220を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールを基礎とする平均分子量900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1000を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1900を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)及びポリプロピレングリコールとからのコポリマーを基礎とする平均分子量1400を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも三価のアルコールを基礎とする平均分子量400を有するポリエーテルトリアミン、ブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された平均分子量219を有する脂肪族ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量230を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、ポリプロピレングリコールを基礎とする平均分子量400を有する二官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシドとトリメチロールプロパンとの反応によって、続けて末端OH基のアミノ化によって製造された平均分子量403を有する三官能性の第一級ポリエーテルアミン、プロピレンオキシド及びグリセリンを基礎とする平均分子量5000を有するポリエーテルアミンの群から選択されている官能価≧2を有するポリエーテルアミンが使用されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 硬化剤成分a1)としてポリエーテルアミン D 230、ポリエーテルアミン D 400、ポリエーテルアミン T 403及びポリエーテルアミン T 5000の群から選択されたポリエーテルアミンが、且つ硬化剤成分a2)としてイソホロンジアミン、アミノエチルピペラジン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン及びトリエチレンテトラミンの群から選択されている更なるアミンが、且つ硬化剤成分b)としてテトラメチルグアニジンが使用されることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 工程II)に従った前記金型内への装入のために注入技術が使用されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
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