JP2011190321A - 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物、並びに印刷物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)顔料を2〜35質量%、(b)下記一般式(1)で表される繰り返し単位を5〜30質量%含み、重量平均分子量が10000〜200000である重合体を(a)顔料100質量部に対し10〜30質量部、(c)主鎖にポリアルキレンイミン鎖又はポリアリルアミン鎖を有し、側鎖にポリエステル鎖を有するグラフト共重合体を(a)顔料100質量部に対して15〜50質量部、含有し、前記(b)重合体及び前記(c)グラフト共重合体の含有量の和が、前記(a)顔料100質量部に対して25〜70質量部である顔料分散物、及び該顔料分散物を含むインク組成物、並びに印刷物。
【選択図】なし
Description
また、本発明の他の目的は、顔料が微細に分散され、かつ、長期間保存或いは繰り返し温度変化を経た後であっても顔料の分散安定性に優れ、インクジェット記録用として好適なインク組成物、及びそれを用いて得られた印刷物を提供することにある。
即ち、前記課題を解決するための手段は、以下の通りである。
<3>
前記一般式(1)におけるPが、炭素数7〜20の複素環残基である<2>に記載の顔料分散物。
<5> 前記(b)重合体が、塩基性官能基を含む繰り返し単位を有する<1>〜<4>の何れか1つに記載の顔料分散物。
<7> 前記(a)顔料が、キナクリドン系顔料である<1>〜<6>の何れか1つに記載の顔料分散物。
<9> 前記(b)重合体の含有量(B)を、(c)グラフト共重合体の含有量(C)で割った値((B)/(C))が、0.2〜1.3である<1>〜<8>の何れか1項に記載の顔料分散物
<10> 更に、(d)重合性化合物を含有する<1>〜<9>の何れか1つに記載の顔料分散物。
<12> 前記(a)顔料を2質量%〜20質量%と、(d)重合性化合物及び(e)有機溶剤の少なくとも一方を50質量%〜95質量%と、を含有する<11>に記載のインク組成物。
<13> インクジェット用である<11>又は<12>に記載のインク組成物。
また、本発明によれば、顔料が微細に分散され、かつ、長期間保存した際も安定性に優れているため、インクジェット記録用として好適なインク組成物、及びそれを用いて得られた印刷物を提供することができる
本発明の顔料分散物は、(a)顔料を2質量%〜35質量%、(b)下記一般式(1)で表される繰り返し単位を5質量%〜30質量%含み、重量平均分子量が10000〜200000である重合体を、(a)顔料100質量部に対し10質量部〜30質量部、及び(c)主鎖にポリアルキレンイミン鎖又はポリアリルアミン鎖を有し、側鎖にポリエステル鎖を有するグラフト共重合体を、(a)顔料100質量部に対して15質量部〜50質量部、含有し、前記(b)重合体及び前記(c)グラフト共重合体の含有量の和が、前記(a)顔料100質量部に対して25質量部〜70質量部である顔料分散物である。
また、本発明の顔料分散物は、更に、(d)重合性化合物を含有する態様も好適である。
即ち、本発明のインク組成物は、有機媒体中での分散性が優れているため、非硬化性のインクに使用した場合にも鮮鋭な色相を有する画像を形成することができる。例えば、被膜形成ポリマーと着色剤と溶剤とを含有し、塗布後に溶剤が除去されることで被膜が硬化する一般的なインク組成物、例えば、溶媒としてシクロヘキサノンなどの揮発性溶剤を使用するソルベントインクも好ましい態様である。
本発明の顔料分散物は、顔料を必須成分として含む。本発明の顔料分散物においては、後述する(b)特定重合体及び(c)特定グラフト共重合体の作用により、用いられる顔料の粒径が小さい場合であっても、顔料分散物中に顔料が均一且つ安定に分散される。その結果、発色性に優れ、鮮鋭かつ耐候性に優れる画像が形成可能となる。また、粗大な2次粒子を極力減少させることにより、吐出安定性に優れたインクジェット用インク組成物が得られる。
これらのうち、本発明で好ましく使用できる顔料として、例えば、C.I.ピグメントレッド(以下、PRと略称する)1、PR2、PR3、PR4、PR5、PR6、PR21、PR38、PR42、PR46、PR53:1、PR57:1、PR52:1、PR46、PR48、PR81、PR83、PR88、PR144、PR149、PR166、PR179、PR178、PR190、PR224、PR123、PR224、PR19、PR122、PR202、PR207、PR209、PR180、PR83、PR170、PR171、PR172、PR174、PR175、PR176、PR177、PR179、PR185、PR194、PR208、PR214、PR220、PR221、PR242、PR247、PR254、PR255、PR256、PR262、PR268、PR264、PR269、PR272、C.I.ピグメントバイオレット(PV)19等が挙げられる。中でもキナクリドン系顔料が好ましく、PR42、PR122、PR202、PR209、PV19が好ましい。
前記バイオレット顔料は紫色を呈する顔料であり、例えばナフトロン顔料、ペリレン顔料、ナフトールAS顔料、ジオキサジン顔料等が挙げられる。本発明で好ましく使用できる顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット(以下、PVと略称する)13、PV17、PV23、PV29、PV32、PV37、PV50等が挙げられる。
本発明の顔料分散物は(b)下記一般式(1)で表される繰り返し単位を5質量%〜30質量%を有し、重量平均分子量が10000〜200000である重合体を含有する。
また、前記(b)特定重合体は、特定の繰り返し構造単位を有する高分子化合物であるが故に、高分子鎖の立体反発効果により非水性有機媒体中でも分散安定化が可能である。
先ず、前記(b)特定重合体が含む一般式(1)で表される繰り返し単位について詳細に説明する。
前記(b)特定重合体は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含む。
一般式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表す。
一般式(1)中、Jは、−CO−、−COO−、−CONR2−、−OCO−、又はフェニレン基を表し、中でも−COO−、−CONR2−、フェニレン基が好ましい。R2は水素原子、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基など)、アリール基(例えば、フェニル基)、アラルキル基を表し、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。これらの内、Jとしては−COO−、−CONH−、フェニレン基が好ましい。ここで、R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
Wで表される2価の連結基としては、例えば、直鎖、分岐若しくは環状のアルキレン基、アラルキレン基等が挙げられ、これらは更に置換基を有してもよい。
また、前記(b)特定重合体におけるPを、顔料分子より水素を一つ除した構造のモノマーを用いて導入して合成することもできる。しかし、この場合、顔料粒子の表面のみに結合した一般式(1)を与えるモノマーを不均一系の重合反応により導入する、又は一般式(1)で表される繰り返し単位を含まない重合体と顔料粒子とを反応させる手法は、一般式(1)の繰り返し単位の導入率を安定に制御することが困難となる場合がある。
上記末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーは、所定の分子量を有する化合物であることからマクロモノマーとも呼ばれる。
重合性オリゴマーにおけるポリマー鎖部分は、アルキル(メタ)アクリレート、スチレン及びその誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニル、及びブタジエンからなる群より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される単独重合体若しくは共重合体、あるいはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカプロラクトンであることが一般的である。
Yは、フェニル基、炭素原子数1〜4のアルキル基を有するフェニル基、又は−COOR14を表す。ここで、R14は、炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、又は炭素原子数7〜10のアリールアルキル基を表す。Yとしては、フェニル基、又はR14が炭素原子数1〜12のアルキル基である−COOR14であることが好ましい。
qは15〜200を表し、好ましくは20〜150であり、より好ましくは20〜100である。
重合性化合物を併用する場合には、重合性オリゴマーは、重合性化合物に応じて適宜選択することが特に好ましい。
X21が−OR23を表す場合、R23は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、フェニル基、又は炭素数1〜18のアルキル基で置換されたフェニル基であることが好ましい。X21が−OCOR24を表す場合、R24は、炭素数1〜18のアルキル基であることが好ましい。
nは、2〜200を表し、5〜150が好ましく、10〜100が特に好ましい。
重合性オリゴマーに由来する繰り返し単位の特定重合体中に含まれる割合は、40質量%〜95質量%が好ましく、50質量%〜90質量%がより好ましく、55質量%〜85質量%が最も好ましい。特定重合体における重合性オリゴマーに由来する繰り返し単位の割合が、この範囲にあることで、液体媒体への親和性が良好であり、特定重合体の顔料への吸着性により優れることから、顔料分散物やその適用態様であるインク組成物の粘度を効果的に抑制しうる。
(b−2) モノマーM−4/N−tertブチルアミノエチルメタクリレート/モノマーM−4/重合性オリゴマーN−1(AA−6、東亞合成(株)製)(10:10:80、質量比)の共重合体(Mw=78000)
(b−3) モノマーM−4/N−tertブチルアミノエチルメタクリレート/モノマーM−4/重合性オリゴマーN−1(AA−6、東亞合成(株)製)(30:10:60、質量比)の共重合体(Mw=179000)
(b−4) モノマーM−17/N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド/重合性オリゴマーN−1(AA−6、東亞合成(株)製)(10:10:80、質量比)の共重合体(Mw=80000)
(b−5) モノマーM−10/N−tertブチルアミノエチルメタクリレート/重合性オリゴマーN−1(AA−6、東亞合成(株)製)(10:20:70、質量比)の共重合体(Mw=110000)
(b−6) モノマーM−19/N−tertブチルアミノエチルメタクリレート/重合性オリゴマーN−1(AA−6、東亞合成(株)製)(5:20:75、質量比)の共重合体(Mw=130000)
(b−5) モノマーM−14/N−ビニルイミダゾール/重合性オリゴマーN−5(ブレンマーPME−1000、日本油脂(株)製)(15:25:60、質量比)の共重合体(Mw=100000)
(b−6) モノマーM−6/N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート/重合性オリゴマーN−2(AB−6、東亞合成(株)製)(5:10:85、質量比)の共重合体(Mw=130000)
(b−7) モノマーM−1/3−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド/重合性オリゴマーN−1(AA−6、東亞合成(株)製)(8:22:70、質量比)の共重合体(Mw=67000)
(b−8) モノマーM−4/4−ビニルピリジン/重合性オリゴマーN−4(プラクセルFM5、ダイセル化学(株)製)(10:5:85、質量比)の共重合体(Mw=70000)
(b−9) モノマーM−10/N、N−ジメチルアミノエチルアクリレート/メチルアクリレート/重合性オリゴマーN−1(AA−6、東亞合成(株)製)(5:5:20/30、質量比)の共重合体(Mw=89000)
(b−10) モノマーM−4/N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド/重合性オリゴマーN−3(AX−707S、東亞合成(株)製)(20:10:70、質量比)の共重合体(Mw=91000)
(b−11) モノマーM−14/N−ビニルイミダゾール/重合性オリゴマーN−5(ブレンマーPME−1000、日本油脂(株)製)(15:25:60、質量比)の共重合体(Mw=100000)
(b−12) モノマーM−6/N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート/重合性オリゴマーN−2(AB−6、東亞合成(株)製)(5:10:85、質量比)の共重合体(Mw=130000)
本発明の顔料分散物は、(c)特定グラフト共重合体を含有する。(c)特定グラフト共重合体は、主鎖のアミノ基又はイミン基が前記(a)顔料の表面酸性基と酸−塩基相互作用することにより吸着力を発現し、かつ、側鎖に導入されたポリエステル鎖が顔料分散物またはインク組成物中の液体媒体と親和性を持つが故に顔料を良好に分散することができる。(c)特定グラフト共重合体は、高顔料濃度領域では分散進行に伴う顕著な粘度の上昇が問題となる場合があるが、前記(b)特定重合体と併せて使用することにより、分散進行に伴う粘度上昇やインク組成物として使用した際の安定性を高められる傾向にある。
また、前記主鎖は、ポリエステル鎖以外の構造を有していてもよい。このような構造としては、例えば側鎖末端に水酸基、炭素数1〜18のアルキルオキシ基、炭素数6〜15のアリールオキシ基、炭素数7〜15のアルキル置換アリールオキシ基のいずれかを有するポリアルキレンオキシ鎖が挙げられる。
また、前記特定グラフト共重合体における側鎖の長さは、有効な立体反発作用を発現する点で、400〜15000であることが好ましく、400〜10000であることが好ましい。
ソルスパース24000GR、ソルスパース24000SC,ソルスパース28000、ソルスパース32000、ソルスパース33000、ソルスパース33500、ソルスパース37000、ソルスパース39000、ソルスパース56000、ソルスパース71000、ソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製)、アジスパーPB821、アジスパーPB822、アジスパーPB823、アジスパーPB824、アジスパーPB827、アジスパーPB880、アジスパーPB881(以上、味の素ファインテクノ株式会社製)
本発明の顔料分散物は、(d)重合性化合物を含有することが好ましい。(d)重合性化合物としては、何らかのエネルギー付与により重合反応を生起し、硬化する化合物であれば特に制限はなく、モノマー、オリゴマー、ポリマーの種を問わず使用することができるが、特に、所望により添加される重合開始剤から発生する開始種により重合反応を生起する、ラジカル重合性モノマー、カチオン重合性モノマーとして知られる各種公知の重合性のモノマーが好ましい。本発明では塩基性官能基を用いる事が好ましい態様であるため、ラジカル重合性モノマーを含む事が好ましい。
ラジカル重合性モノマーとしては、(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、芳香族ビニル類、等が挙げられる。なお、本明細書において「アクリレート」、「メタクリレート」の双方或いはいずれかを指す場合「(メタ)アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方或いはいずれかを指す場合「(メタ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。
四官能の(メタ)アクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
五官能の(メタ)アクリレートとしては、例えば、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートが挙げられる。
六官能の(メタ)アクリレートとしては、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、ε−カプトラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明の顔料分散物及びインク組成物は、(d)重合性化合物と共に、又は(d)重合性化合物の代わりに、(e)有機溶剤を含有していても良い。使用する有機溶剤は、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、公知のアルコール系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤などが好ましく用いられる。具体的には、アルキレンオキシドモノアルキルエーテル、アルキレンオキシドモノアルキルエーテルアセテート、アルキレングリコールジアセテート、ジカルボン酸ジエアルキルエステル、シクロヘキサノン、乳酸エチルなどが好ましい。
本発明の顔料分散物において、顔料などの諸成分を分散させる際に使用する分散媒としては、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、溶剤を分散媒としてもよいし、また、無溶媒で、低粘度の重合性化合物を分散媒として用いてもよい。分散媒として溶剤を用いる場合、前記有機溶剤を好ましく用いる事ができる。また、顔料分散物を活性エネルギー線硬化型のインク組成物等の着色硬化性組成物に適用する場合には、揮発性溶媒を含まないことが好ましく、沸点が180℃以上の高沸点溶剤、もしくは無溶剤であることが好ましい。そのような場合、重合性化合物を分散媒として使用することも好ましい。
本発明のインク組成物は、本発明の顔料分散物を含むものであり、少なくと、当該顔料分散物と、(f)重合開始剤と、を含み、顔料濃度が1質量%〜10質量%であることが好ましい。また、(d)重合性化合物及び(e)有機溶剤の少なくとも一方を含むことが好適な適用形態の一つである。このインク組成物は、活性エネルギー線の照射又は加熱により硬化しうるインク組成物である。
本発明のインク組成物を硬化性インク組成物として用いる場合は、発色性と粘度の点で、インク組成物に対する前記(a)顔料の含有量が2質量%〜20質量%(より好ましくは2質量%〜10質量%)であり、インク組成物に対する前記(d)重合性化合物及び(e)有機溶剤の少なくとも一方の含有量が50〜95質量%(より好ましくは60質量%〜90質量%((d)重合性化合物及び(e)有機溶剤の両方を含む場合は合計量を、(d)重合性化合物及び(e)有機溶剤の一方しか含まない場合は、その一方の量を示す。))であることが好ましい。
また、本発明のインク組成物を溶剤含有のインク組成物として用いる場合は、粘度と発色性の点で、インク組成物に対する前記(a)顔料の含有量が2質量%〜20質量%(より好ましくは2質量%〜10質量%)であり、インク組成物に対する前記(e)有機溶剤の含有量が50〜95質量%(より好ましくは60質量%〜90質量%)であることが好ましい。
本発明のインク組成物は、硬化感度向上の観点から、顔料分散物に重合開始剤を加えて調製されたものである。
光重合開始剤は、光の作用、又は、増感色素の電子励起状態との相互作用を経て、化学変化を生じ、ラジカル、酸及び塩基のうちの少なくともいずれか1種を生成する化合物である。
前記α−アミノアセトフェノン化合物としては、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 907(チバスペシャルティケミカルズ社製)が挙げられる。
前記アシルフォスフィンオキサイド化合物としては、IRGACURE 819、DAROCURE TPO(チバスペシャルティケミカルズ社製)、LUCIRIN TPO、LUCIRIN TPO−L(BASF社製)、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフェニルホスフィンオキサイドが挙げられる。
前記α−ヒドロキシアセトフェノン化合物としては、IRGACURE 184、IRGACURE 127、IRGACURE 2959(チバスペシャルティケミカルズ社製)、DARUCUR 1173、DAROCURE 1116、DAROCURE 953(BASF社製)が挙げられる。
本発明のインク組成物には、光重合開始剤の感度を向上させる目的で、増感色素を添加してもよい。増感色素としては、以下の化合物類に属しており、かつ350nmから450nm域に吸収波長を有するものが好ましい。
一般式(X)中、Ar1及びAr2はそれぞれ独立にアリール基を表し、−L3−による結合を介して連結している。ここでL3は−O−又は−S−を表す。また、Wは一般式(IX)に示したものと同義である。
一般式(XI)中、A2は、硫黄原子又はNR59を表し、L4は隣接するA2及び炭素原子と共同して色素の塩基性核を形成する非金属原子団を表し、R53、R54、R55、R56、R57及びR58はそれぞれ独立に一価の非金属原子団の基を表し、R59はアルキル基又はアリール基を表す。
一般式(XIII)中、R66は置換基を有してもよい芳香族環又はヘテロ環を表し、A5は酸素原子、硫黄原子又は−NR67−を表す。R64、R65及びR67はそれぞれ独立に水素原子又は一価の非金属原子団を表し、R67及びR64と、R65及びR67とは、それぞれ互いに脂肪族性又は芳香族性の環を形成するため結合することができる。
さらに、本発明のインク組成物の硬化感度を一層向上させる、あるいは酸素による重合阻害を抑制する等の作用を有する公知の化合物を共増感剤として加えてよい。
共増感剤としては、アミン類、例えば、M. R. Sanderら著「Journal of Polymer Society」第10巻3173頁(1972)、特公昭44−20189号公報、特開昭51−82102号公報、特開昭52−134692号公報、特開昭59−138205号公報、特開昭60−84305号公報、特開昭62−18537号公報、特開昭64−33104号公報、Research Disclosure 33825号に記載の化合物等が挙げられ、より具体的には、トリエタノールアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ホルミルジメチルアニリン、p−メチルチオジメチルアニリン等が挙げられる。
また、この他にも、必要に応じて、例えば、レベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのワックス類、ポリオレフィンやPET等の被記録媒体への密着性を改善するために、重合を阻害しないタッキファイヤーなどを含有させることができる。
本発明のインク組成物の好ましい態様の一つは、インクジェット用インク組成物である。本発明のインクジェット用インク組成物は、活性エネルギー線硬化型のインク組成物として調製することができ、この場合、インク組成物を被記録媒体上に適用後、放射線を照射して硬化させるものである。また、硬化されたインク画像中に、溶剤が残留すると、耐溶剤性の劣化、ブロッキング性の低下、硬化不良、残留する溶剤によるインク画像の経時的な物性が変化する場合があるので、分散媒として用いる溶剤又は重合性化合物として、粘度が低い重合性化合物を選択することが分散適性やインク組成物のハンドリング性向上及びインクジェット吐出適性の観点から好ましい。前記顔料分散物を適用してなるインク組成物は、活性放射線により高感度で硬化するとともに、顔料の分散安定性の低下に起因する増粘や着色性の低下の懸念がないため、後述するように、粘度安定性を要求されるインクジェット記録方法に適用されるインクジェット用インクに好適に使用される。
なお、25℃(室温)でのインク粘度は、0.5mPa・s以上200mPa・s以下、好ましくは1mPa・s以上100mPa・s以下であり、より好ましくは2mPa・s以上50mPa・s以下である。室温での粘度を高く設定することにより、多孔質な被記録媒体を用いた場合でも、被記録媒体中へのインク浸透を防ぎ、未硬化モノマーの低減、臭気低減が可能となり、更にインク液滴着弾時のドット滲みを抑えることができ、その結果として画質が改善される。25℃でのインク粘度が200mPa・sより大きいと、インク液のデリバリーに問題が生じる。
このインクにより得られた印刷物は、画像部が紫外線などの放射線照射により硬化しており、画像部の強度に優れるため、インクによる画像形成以外にも、例えば、平版印刷版のインク受容層(画像部)の形成など、種々の用途に使用しうる。
インクジェットプリンターによる記録方法においては、インク組成物を25〜80℃の温度範囲に制御して、インク組成物の粘度を30mPa・s以下とした後、射出することが好ましく、この方法を用いることにより高い射出安定性を実現することができる。
一般に、非水溶性インク組成物では、概して水性インクより粘度が高いため、印字時の温度変動による粘度変動幅が大きい。このインク組成物の粘度変動は、そのまま液滴サイズ、液滴射出速度に対して大きな影響を与え、これにより画質劣化を引き起こすため、印字時のインク組成物温度はできるだけ一定に保つことが必要である。インク組成物温度の制御幅は設定温度±5℃とすることが好ましく、設定温度±2℃とすることがより好ましく、設定温度±1℃とすることが特に好ましい。
このようなインク組成物における活性放射線の照射条件について述べる。基本的な照射方法は、特開昭60−132767号公報に開示されている。具体的には、ヘッドユニットの両側に光源を設け、シャトル方式でヘッドと光源を走査する。照射は、インク着弾後、一定時間をおいて行われることになる。更に、駆動を伴わない別光源によって硬化を完了させる。WO99/54415号では、照射方法として、光ファイバーを用いた方法やコリメートされた光源をヘッドユニット側面に設けた鏡面に当て、記録部へUV光を照射する方法が開示されている。本発明においては、これらの照射方法を用いることが可能である。
また、多孔質な被記録媒体に対しても光源の届かない深部までインク組成物が浸透する前に露光することができる為、未反応モノマーの残留を抑えられ、その結果として臭気を低減することができる。
インクジェット記録方法と本発明のインク組成物とを併せて用いることにより、大きな相乗効果をもたらすことになる。特に、25℃におけるインク粘度が200mPa・s以下のインク組成物を用いると大きな効果を得ることができる。
このようなインクジェット記録方法を取ることで、表面の濡れ性が異なる様々な被記録媒体に対しても、着弾したインクのドット径を一定に保つことができ、画質が向上する。なお、カラー画像を得るためには、明度の低い色から順に重ねていくことが好ましい。明度の低いインクを重ねると、下部のインクまで照射線が到達しにくく、硬化感度の阻害、残留モノマーの増加及び臭気の発生、密着性の劣化が生じやすい。また、照射は、全色を射出してまとめて露光することが可能だが、1色毎に露光するほうが、硬化促進の観点から好ましい。
前記好ましい射出条件によれば、本発明のインク組成物は加温、降温を繰り返すことになるが、本発明のインク組成物は、このような温度条件下で保存された場合でも、顔料分散性の低下が抑制され、長期間にわたり優れた発色性が得られ、且つ、顔料の凝集に起因する吐出性の低下も抑制されるという利点をも有する。
本発明のインク組成物を適用しうる被記録媒体としては、特に制限はなく、通常の非コート紙、コート紙などの紙類、いわゆる軟包装に用いられる各種非吸収性樹脂材料あるいは、それをフィルム状に成形した樹脂フィルムを用いることができ、各種プラスチックフィルムとしては、例えば、PETフィルム、OPSフィルム、OPPフィルム、ONyフィルム、PVCフィルム、PEフィルム、TACフィルム等が挙げられる。その他、被記録媒体材料として使用しうるプラスチックとしては、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ABS、ポリアセタール、PVA、ゴム類などが挙げられる。また、金属類や、ガラス類も被記録媒体として使用可能である。
本発明の印刷物は、本発明のインク組成物を用いて、インクジェットプリンターにより被記録媒体に印字したものであり、その後、印字されたインク組成物に活性エネルギーを照射又は加熱して硬化することが好ましい。本発明のインク組成物により作製された印刷物は、画像形成に用いられるインクが微細な顔料粒子を均一、且つ、安定に分散して含むため、発色性と鮮鋭度に優れた高品質な画像を有し、画像の耐候性にも優れることから、広汎な分野に適用しうる。
−例示モノマー:M−4の合成−
9(10H)アクリドン(和光純薬社製)15g、水酸化ナトリウム(和光純薬社製)3.4gをジメチルスルホキシド(和光純薬社製)84gに溶解させ、45℃に加熱する。これにCMS−P(クロロメチルスチレン、セイミケミカル製)17.6部を滴下し、50℃でさらに5時間加熱攪拌を行う。この反応液を蒸留水30g、メタノール(和光純薬社製)30gの混合溶液に攪拌しながら注ぎ、得られた析出物を濾別、蒸留水、メタノールを同質量ずつ混合した溶液300gで洗浄することで、前記例示モノマー:M−4を17.5g得た。
1,8−ナフタルイミド(関東化学社製)355.0gをN−メチルピロリドン(和光純薬社製)1500mLに溶解させ、25℃にてニトロベンゼン(和光純薬社製)0.57gを添加し、ここへDBU(ジアザビシクロウンデセン)(和光純薬社製)301.4gを滴下した。30分撹拌した後、CMS−P412.1gを滴下し、60℃でさらに4時間加熱攪拌を行った。この反応液へイソプロパノール(和光純薬社製)2.7L、蒸留水0.9Lを加え、5℃に冷却しながら攪拌した。得られた析出物を濾別し、イソプロパノール1.2Lで洗浄することで、前記例示モノマー:M−17を544.0g得た。
p−ビニル安息香酸(和光純薬社製)16.6g、トルエン80ml、N,N−ジメチルホルムアミド2滴を入れて室温下で攪拌しているところに、塩化チオニル(和光純薬社製)9.7mlを加えて60℃で2時間加熱攪拌した。その後、系内を40℃まで冷却し、減圧下でトルエンおよび過剰の塩化チオニルを除去し、p−ビニル安息香酸クロリドを得た。2−アミノアントラキノン(東京化成工業社製)22.5gとピリジン110mlを氷冷下で攪拌しているところにp−ビニル安息香酸クロリドをゆっくりと滴下した。氷冷下で30分攪拌した後、60℃に昇温し、3時間加熱攪拌した。その後、室温まで冷却し、水を加えた。生じた粗結晶を濾別し、水、メタノールでかけ洗いしたのち、集めた粗結晶にメタノール500mlを加えて60℃で加熱攪拌した。その後、結晶を濾別し、メタノールで洗浄、乾燥することでM−19を20.1g得た。(収率:70%)
窒素置換した500ml三ツ口フラスコに、一般式(1)の繰り返し単位を与えるモノマーとして(前記例示モノマー:M−4)を5.0g、塩基性官能基を有するモノマーとして2−(tertブチルアミノ)エチルメタクリレート(アルドリッチ社製)を20.0g、重合性オリゴマーとしてAA−6(ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、東亞合成社製)を75.0g、連鎖移動剤としてドデカンチオール(和光純薬社製)を1.6g、メチルエチルケトン(和光純薬社製)を180g加え、窒素気流下75℃で30分撹拌する。更にメチルエチルケトン5.0gで希釈した重合開始剤2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル(V−601、和光純薬社製)を0.093g加えた後、2時間毎にメチルエチルケトン5gで希釈したV−601を0.093gずつ2回加える。さらに2時間の反応後、反応溶液を放冷する。反応液にアセトンを150g加え希釈した溶液を15Lのステンレス製容器中の10Lのヘキサン中に加えポリマーを再沈殿した。ポリマーを100メッシュのナイロンメッシュでろ別後、一晩乾燥し、さらに真空乾燥することで、(b)特定重合体b−1を96g得た。得られたポリマー粉末の分子量をGPCで測定したところ、ポリスチレン換算で17,000であった。
(b)特定重合体b−1の合成における一般式(1)の繰り返し単位を与えるモノマー、塩基性官能基を有するモノマー、重合性オリゴマーの種類及び使用量と、連鎖移動剤、重合開始剤の使用量を表1のように変更した以外は(b)特定重合体b−1の合成と同様にして、(b)特定重合体b−2〜b−6、比較重合体1〜5をそれぞれ合成した。ただし、比較重合体5については、一般式(1)の繰り返し単位を与えるモノマーM−4の溶剤溶解性が低く、均一系での反応ができなかったため検討を中断した。
尚、表1中、tBuAEMAは2−(tertブチルアミノ)エチルメタクリレートを示し、DMAPAAmは3−(ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド(和光純薬社製)を示す。また、9−ビニルカルバゾールは東京化成工業社製を用いた。
−ミルベース1〜18の作製−
(b)特定重合体、(c)特定グラフト共重合体を分散媒(プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレートSR9003(NPGPODA、サートマー社製))に溶解させ、(a)顔料と共にビーズミル(モーターミルM50、アイガー社製、ビーズ:ジルコニアビーズ、直径0.65mm)を用い、周速9.0m/sで2時間分散を行い、表2に示す組成の実施例1〜10及び比較例1〜10の顔料分散物であるミルベース1〜21を得た。
尚、表2中、RT−355はキナクリドン系顔料PR42(Cinquacia Red RT−355D、チバスペシャリティケミカル社製)を示し、(c)特定グラフト共重合体sol32000はSolsperse32000(ルーブリゾール社製)を示し、sol24000SCはSolsperse24000SC(ルーブリゾール社製)を示す。尚、比較重合体1〜4は(b)特定重合体の要件を満たしていないが、比較のために使用したため、便宜上(b)の欄に記載した。また、(b)特定重合体、及び(c)特定グラフト共重合体の含有量は、顔料100質量部に対するものである。また、((B)/(C))は、前記(b)特定重合体又は比較重合体の含有量(B)を、(c)特定グラフト共重合体の含有量(C)で割った値((B)/(C))を示す。また、比較例5の((B)/(C))は分母が0となるため、「−−」と記載した。
得られた各ミルベースについて、下記の評価方法に従って評価した。その結果を表3に示す。
各ミルベースについて、光散乱回折式の粒度分布測定装置(LA910、(株)堀場製作所製)を用いて体積基準の累積90%粒子径D90を測定し評価した。評価基準は以下の通りである。
A:D90が250nm未満
B:D90が250nm以上、500nm未満
C:D90が500nm以上
ミルベースを分散中に、ミルベースが循環用パイプ、ホッパー内を循環している様子を観察した。評価基準は以下の通りである。
A:ミルベースの流動性が良好で、ホッパー内のミルベースが滞りなく循環している。
B:ミルベースは循環しており、循環パイプからミルベースが流出しているが、粘度が高く、ホッパー内で一部滞留が生じている。
C:ミルベースが循環しておらず、循環パイプからミルベースが流出しないもの。
各ミルベースを分散後、容量50mlのビーカーに25ml移し、室温で1時間静置した後ミルベースの流動性を確認した。評価基準は以下の通りである。
A:ミルベースが分散直後と同様の流動性を保っていた。
B:ミルベースが増粘しており、ビーカーを傾けてもほとんど流動しないが、撹拌すると流動性を発現する。
C:ミルベースが増粘しており、ビーカーを傾けても撹拌しても流動しない。
これに対し、表3より、各比較例では、比較例1〜4のように、(b)特定重合体を用いなかった場合(一般式(1)の繰り返し単位を含んでいない重合体又は重量平均分子量が規定値外の場合)や、比較例5のように(c)特定グラフト共重合体を用いなかった場合、又比較例6〜10のように、(b)特定重合体又は(c)特定グラフト共重合体の比率が適切でないときには、粒径の微細化が困難になったり、ミルベースの流動性の低下や、分散後にチキソトロピー性が生じていることがわかる。また、比較例11のように顔料濃度が高すぎる場合も粘度が高く、良好に分散することが出来なかった。
−インク組成物(インク)1〜21の作製−
表4に示すミルベース、重合性化合物、光重合開始剤、重合禁止剤、界面活性剤を混合し、これをメンブランフイルターで加圧濾過し、実施例11〜20、比較例12〜22のインク(インク組成物)1〜21を得た。また、インク1〜21における顔料、重合性化合物、及び有機溶剤の含有量を表5に示す。
得られたインクジェット用のインク1〜21について、下記の評価方法に従って評価した。その結果を表6に記す。
−粘度−
各インクの25℃における粘度をE型粘度計(東機産業製)を用いて測定し、下記基準で評価した
A:30mPas未満。
B:30mPas以上、40mPas未満。
C:40mPas以上(吐出上問題のあるレベル)。
各インクを25℃で1ヶ月保存後、及び60℃で1週間保存後の分散状態を粘度により評価した。評価基準は以下の通りである。
A:粘度の増加が5%未満で吐出性に問題ないレベル。
B:粘度の増加が5%以上10%未満で吐出安定性が低下するレベル。
C:粘度の増加が10%以上であり吐出安定性が著しく低下するレベル。
インクジェットプリントヘッドCA3(東芝テック製)を搭載したJetLyzer(ミマキエンジニアリング社製)を吐出電圧22V、吐出ドロップ数7ドロップに設定し、インク組成物を45℃にて60分間連続吐出して、下記の基準で評価した。
A:正常に打滴されているか、わずかにミストが発生したが、吐出性が実用上問題ないレ ベル。
B:ミストの発生が見られた。インクジェット吐出性はやや悪い。
C:酷いミストの発生が見られた。インクジェット吐出性は悪い。
これに対し、各比較例では、粘度や、安定性、吐出性が劣っていた。このことより、各比較例のインクジェットインクは、顔料の分散性が十分でなかったことが推察される。
以上より、(b)特定重合体と(c)特定グラフト共重合体とを併用した本発明の顔料分散物は顔料の分散性が優れており、インクジェットインクとして用いた場合にもその高い分散性故、インクの安定性と優れたインクジェット吐出性が得られることがわかる。
Claims (14)
- (a)顔料を2質量%〜35質量%、
(b)下記一般式(1)で表される繰り返し単位を5質量%〜30質量%含み、重量平均分子量が10000〜200000である重合体を、前記(a)顔料100質量部に対し10質量部〜30質量部、及び
(c)主鎖にポリアルキレンイミン鎖又はポリアリルアミン鎖を有し、側鎖にポリエステル鎖を有するグラフト共重合体を、前記(a)顔料100質量部に対して15質量部〜50質量部、
含有し、
前記(b)重合体及び前記(c)グラフト共重合体の含有量の和が、前記(a)顔料100質量部に対して25質量部〜70質量部である顔料分散物。
- 前記一般式(1)におけるPが、キナクリドン系顔料、ベンズイミダゾロンアゾ系顔料、ジオキサジン系顔料、ナフトールAS系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、及びペリレン系顔料からなる群から選ばれる何れかの顔料の部分構造であって、2〜5個の複素環が縮環した構造を含む複素環残基である請求項1に記載の顔料分散物。
- 前記一般式(1)におけるPが、炭素数7〜20の複素環残基である請求項2に記載の顔料分散物。
- 前記部分構造が、ベンズイミダゾロン、カルバゾール、アクリドン、アントラキノン、フタルイミド、及びナフタルイミドからなる群から選ばれる何れかの部分構造である請求項2または請求項3に記載の顔料分散物。
- 前記(b)重合体が、塩基性官能基を含む繰り返し単位を有する請求項1〜請求項4の何れか1項に記載の顔料分散物。
- 前記(b)重合体が、グラフト共重合体である請求項1〜請求項5の何れか1項に記載の顔料分散物。
- 前記(a)顔料が、キナクリドン系顔料である請求項1〜請求項6の何れか1項に記載の顔料分散物。
- 前記一般式(1)におけるPが、キナクリドンが有する複素環と同一又は類似の構造である複素環を有する複素環残基である請求項7に記載の顔料分散物。
- 前記(b)重合体の含有量(B)を、(c)グラフト共重合体の含有量(C)で割った値((B)/(C))が、0.2〜1.3である請求項1〜請求項8の何れか1項に記載の顔料分散物
- 更に、(d)重合性化合物を含有する請求項1〜請求項9の何れか1項に記載の顔料分散物。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の顔料分散物を含有するインク組成物。
- 前記(a)顔料を2質量%〜20質量%と、(d)重合性化合物及び(e)有機溶剤の少なくとも一方を50質量%〜95質量%と、を含有する請求項11に記載のインク組成物。
- インクジェット用である請求項11又は請求項12に記載のインク組成物。
- 請求項13に記載のインク組成物を用いて、インクジェットプリンターにより被記録媒体に印字して得られた印刷物。
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