JP2011088962A - 紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、それを用いたハードコートフィルム及びハードコート成形物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)、及び(メタ)アクリル酸(b)を反応させて得られる分子中に少なくとも3個以上の(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(A)、光ラジカル重合開始剤(B)、及び防汚剤(C)を含有する紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
(式中、Rは同一もしくは異なり、水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜4の炭化水素基を、nは平均値で1〜20の正数をそれぞれ示す。)
【選択図】なし
Description
(1)一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)及び(メタ)アクリル酸(b)を反応させて得られる分子中に少なくとも3個以上の(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(A)、光ラジカル重合開始剤(B)、及び防汚剤(C)を含有するフィルムインサート成形に際して用いられる成形フィルム用紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(2)防汚剤(C)が(メタ)アクリロイル基を有するポリシロキサンであることを特徴とする(1)に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(3)防汚剤(C)が(メタ)アクリロイル基を有するフッ素化合物であることを特徴とする(1)に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(4)一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)のRが、メチル基であることを特徴とする(1)ないし(3)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(5)更に、前記成分(A)以外である分子中に少なくとも3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する紫外線硬化型(メタ)アクリレート(D)を含有することを特徴とする請求項(1)ないし(4)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(6)更に、分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(E−1)及び/又はウレタン(メタ)アクリレート(E−2)を含有することを特徴とする(1)ないし(5)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
(7)更に、1〜2個の(メタ)アクリロイル基を有する反応性希釈剤(F)を含有することを特徴とする(1)ないし(6)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(8)更に、希釈剤(G)を含有することを特徴とする(1)ないし(7)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(9)(1)ないし(8)のいずれかに記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有するハードコートフィルム、
(10)(1)ないし(8)のいずれかに記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有するハードコート成形物、
に関する。
1)エポキシ当量:JIS K 7236:2001に準じた方法で測定した。
2)軟化点:JIS K 7234:1986に準じた方法で測定
3)酸価:JIS K 0070:1992に準じた方法で測定
4)GPCの測定条件は以下の通りである。
機種:TOSOH HLC−8220GPC
カラム:TSKGEL Super HZM−N
溶離液:THF(テトラヒドロフラン); 0.35ml毎分、温度40℃
検出器:示差屈折計
分子量標準:ポリスチレン
エポキシ樹脂(a)として表1に記載のエポキシ樹脂(いずれも日本化薬製)、エポキシ当量、及び一般式(1)で示されるR、及びnは平均値を表1に記載、(メタ)アクリル酸(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を72g加えた。
触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分の70質量%となるように加え、100℃において50時間反応させ、エポキシアクリレート(A)溶液を得た。
反応終点は固形分酸価(AV)にて決定し、3mgKOH/g以下になっていることを確認の上、反応を終了した。酸価測定は反応溶液にて測定し、固形分としての酸価に換算した。
表1に記載の分子量はGPCによるポリスチレン換算質量平均分子量の値を基にした。
エポキシ樹脂(a)として表1に記載のビスフェノール型エポキシ樹脂 、エポキシ当量は表1に記載、(メタ)アクリル酸(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を72g加えた。
触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分の70質量%となるように加え、100℃において50時間反応させ、エポキシアクリレート溶液を得た。
反応終点は固形分酸価(AV)にて決定し、2mgKOH/g以下になっていることを確認の上、反応を終了した。酸価測定は反応溶液にて測定し、固形分としての酸価に換算した。
表1に記載の分子量はGPCによるポリスチレン換算質量平均分子量の値を基にした。
実施例 (a) R− n WPE(g/eq.) wt(g) Mw
実施例1-1 EOCN-102S メチル基 4 210 210 3500
実施例1-2 EOCN-103S メチル基 6 215 215 6000
実施例1-3 EOCN-104S メチル基 8 220 220 9000
実施例1-4 EPPN-201 水素原子 5 190 190 6800
比較例1-1 EPPN-502 − − 175 175 3500
比較例1-2 NER-1202 − − 280 280 6000
EOCN−102S:日本化薬製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂
EOCN−103S:日本化薬製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂
EOCN−104S:日本化薬製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂
EPPN−201: 日本化薬製フェノールノボラック型エポキシ樹脂
EPPN−502: 日本化薬製トリスフェノールメタン(TPM)型エポキシ樹脂
NER−1202: 日本化薬製多官能ビスフェノールA(Bis-A)型エポキシ樹脂
表2、表3及び表4に示す材料を配合した樹脂組成物を、厚み100μmの易接着処理済みPETフィルム(東レ(株)製;ルミラーU46)上に溶剤乾燥後の膜厚約3μmとなるようにバーコーターにて塗布し、約80〜100℃で乾燥後、紫外線照射器(JAPAN STORAGE BATTERY CO,LTD.:CS30L−1−1)により高圧水銀灯:120W/cm;ランプ高さ:10cm;コンベアスピード:10m/分(エネルギー:約300mW/cm2、約200mJ/cm2)の条件で硬化させてハードコートフィルムを得た。尚、表2、表3及び表4において単位は「質量部」を表す。
※1:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
※2:デグサ社製、TEGO Rad 2250(2官能シリコーンアクリレート)
※3:ダイキン工業(株)製、オプツールDAC(アクリレート変性パーフルオロポリエーテル、固形分20質量%)
※4:ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソホロンジイソシアネートの反応物(6官能ウレタンアクリレート)
※5:ビスフェノールAエポキシアクリレート(2官能、理論分子量約2,100)
※6:ポリテトラメチレングリコール及びエチレングリコールとイソホロンジイソシアネートとヒドロキシエチルアクリレートの反応物(2官能ウレタンアクリレート)
※7:フェノキシエチルアクリレート
※8:メチルエチルケトン
※9:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物
※10:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートの反応物
※11:2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−(4−モルホリニル)−1−プロパノン
※12:テトラヒドロフルフリルアクリレート
※13:プロピレングリコールモノメチルエーテル
※14:ハクスイテック(株)製ガリウムドープ酸化亜鉛 商品名;パゼットGK−40、固形分30%、PGM(プロピレングリコールモノメチルエーテル)分散液
※15:日産化学工業(株)製リンドープ酸化スズ 商品名;セルナックスCX−S200IP、固形分濃度20%、IPA(イソプロピルアルコール)ゾル
JIS K 5600に従い、鉛筆引っかき試験機を用いて、塗工フィルムの鉛筆硬度を測定した。詳しくは、測定する硬化皮膜を有するフィルム上に、鉛筆を45度の角度で、上から750gの荷重を掛け5mm程度引っかき、5回中、4回以上傷の付かなかった鉛筆の硬さで表した。
スチールウール#0000上に250g/cm2の荷重を掛けて10往復させ、傷の状況を目視で判定した。
評価 5級:傷なし
4級:1〜10本の傷発生
3級:10〜30本の傷発生
2級:30本以上の傷発生
1級:全面に傷、または剥れが生じる
引張り試験機(株式会社オリエンテック製RTM−250)にて、幅10mm×長さ50mmのフィルムを常温で毎分10mmのスピードで延伸し、目視でクラックが入った点の延伸率で表した。例えば、50mmから75mmとなったものを延伸率50%と表記する。
尚、本評価は成形性を示す指標として用いられている。高い延伸率であるほど、成形性が優れている。
JIS K5600に従い、測定する硬化皮膜を有するフィルムの表面に2mm間隔で縦、横6本の切れ目を入れて25個の碁盤目を作る。セロハンテープをその表面に密着させた後、一気に剥がしたときに剥離せずに残存したマス目の個数を示した。
マジックインキの黒/赤を使用して、塗工面に文字を書き、キムワイプにて拭取りを行ない、拭取性を目視で判定した。
評価 A:同じ場所で10回以上拭取り可能
B:同じ場所で5〜9回拭取り可能
C:同じ場所で1〜4回拭取り可能
自動接触角計 協和界面科学(株)製CA−V型を使用し、ヘキサデカン(HD)の接触角を測定。
撥油性の評価として用いる。接触角が高いほど好ましい。また、HDは指紋拭取り性の指標として用いられ、接触角が高いほど指紋拭取り性が優れている。HD=50°以上の接触角が好ましい。
ヘイズメーター 東京電色(株)製、TC−H3DPKを使用し測定。
ヘイズメーター 東京電色(株)製、TC−H3DPKを使用し測定。
Claims (10)
- 防汚剤(C)が(メタ)アクリロイル基を有するポリシロキサンであることを特徴とする請求項1に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 防汚剤(C)が(メタ)アクリロイル基を有するフッ素化合物であることを特徴とする請求項1に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)のRが、メチル基であることを特徴とする請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 更に、前記成分(A)以外である分子中に少なくとも3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する紫外線硬化型(メタ)アクリレート(D)を含有することを特徴とする請求項1ないし請求項4のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 更に、分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート(E−1)及び/又はウレタン(メタ)アクリレート(E−2)を含有することを特徴とする請求項1ないし請求項5のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 更に、1〜2個の(メタ)アクリロイル基を有する反応性希釈剤(F)を含有することを特徴とする請求項1ないし請求項6のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 更に、希釈剤(G)を含有することを特徴とする請求項1ないし請求項7のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項8のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有するハードコートフィルム。
- 請求項1ないし請求項8のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有するハードコート成形物。
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