JP2010508426A - 変性顔料並びにそれを製造及び使用する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
現在の染料ベースの系、及び化学添加剤を用いる顔料系に通常関連する問題点を克服する、特にインクジェットプリンターにおいて用いるための改良されたインク組成物に関する必要性が未だ存在する。
本発明の態様を詳細に説明する前に、本発明はその適用において、以下の記載において示される構造の詳細及び構成要素の配置に限定されないことを理解すべきである。本発明は、他の態様をとることができ、種々の方法で実施及び実行することができる。また、ここで用いる表現及び用語は、説明の目的のものであり、限定としてみなすべきではないことを理解すべきである。「包含する」、「含む」、又は「有する」、並びにこれらの変形の使用は、本発明において、その後に列記する事項及びその均等物並びに更なる事項を包含することを意味する。
本発明の一態様は、安定な自己分散性顔料を製造する方法に関する。
本発明にしたがって表面変性することのできる顔料としては、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、チオインディゴ顔料、トリフェニルメタンレーキ顔料、及びオキサジンレーキ顔料を挙げることができるが、これらに限定されない。具体的には、黄色の色調を有するものとしては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、7、10、11、12、13、14、15、16、17、65、74、83、97、138、及び155が挙げられる。赤色の色調を有するものとしては、例えば、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、39、40、49、50、51、52、53、55、60、64、83、87、88、89、90、112、114、122、123、及び163が挙げられる。青色の色調を有するものとしては、例えば、ソルベントブルー67、並びにC.I.ピグメントブルー2、3、15、16、22、及び25が挙げられる。黒色の色調を有するものとしては、例えば、C.I.ピグメントブラック1及び7が挙げられる。商業的に入手できる着色顔料としては、例えば、ピグメントレッド122(Lansco Colors, Montvale, NJから入手できる)、ピグメントレッド122(BASF Color, Charlotte, NCから入手できる)、ピグメントレッド122(Clariant Colors, Charlotte, NCから入手できる)、ピグメントレッド122(Sun Chemical, Cincinnati, OHから入手できる)、ピグメントブルー15:1(Fanwood Chemical, Fanwood, NJから入手できる)、ピグメントブルー15:3(BASF Corporation, Charlotte, NCから入手できる)、及びソルベントイエロー33(Rainbow Chemicals, Northbrook, ILから入手できる)が挙げられる。
硫酸、オレウム(発煙硫酸)、又はこれらの組み合わせを用いるスルホン化によって、スルホン酸を含む親水性基がカーボンブラックに付加される。また、クロロスルホン酸のような他の公知の化学薬品を用いるスルホン化、或いはハロゲンのような顔料に結合している脱離基を重亜硫酸ナトリウムのような好適な薬剤で置換することによって、カーボンブラック顔料の表面上にスルホン酸基を直接付加することもできる。
カーボンスルホン化ケーキは、次に、カルボキシル基、ラクトン基、フェノール基、キノン基、及びこれらの組み合わせのような親水性基を付加することによってカーボンの表面を変性することが知られている酸化剤によって酸化する。酸化法としては、空気との接触、窒素酸化物又はオゾンとの反応を用いる気相酸化法、硝酸、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウム、過塩素酸、次亜ハロゲン酸塩、過酸化水素、臭素水溶液、又はオゾン水溶液を用いる液相酸化法を挙げることができるが、これらに限定されない。一態様においては、カーボンブラックの酸化は次亜ハロゲン酸及び/又はその塩を用いて行う。好適な次亜ハロゲン酸又はその塩としては、次亜塩素酸ナトリウム(NaOCl)、次亜塩素酸カリウム(KOCl)、次亜臭素酸ナトリウム(NaOBr)、及び次亜臭素酸カリウム(KOBr)が挙げられるが、これらに限定されない。とりわけ、酸化剤はNaOClを含む。
酸化の後、上記に記載の変性カーボンブラックのような変性顔料を、乾燥粉末として反応混合物から単離することができる。得られる変性顔料は、当業者に公知の任意の数の技術を用いることによって精製して、未反応の原材料、副生成物塩、及び他の反応不純物を除去することができる。精製法としては、濾過、遠心分離、又はこの2つの組み合わせを挙げることができるが、これらに限定されない。また、変性顔料は、例えば蒸発によって単離することもでき、或いは当業者に公知の技術を用いて濾過及び乾燥することによって回収することができる。
スルホン化及びその後の酸化により顔料を変性する方法によって、スルホン化又は酸化単独で処理した顔料を凌ぐ幾つかの有利性を提供することができるが、その必然性はない。例えば、本発明の変性顔料はより優れた分散性を示すことができる。実施例部分において示されるように、市販のピグメントレッド122を、スルホン化及び酸化(実施例10〜13)、酸化のみ(比較例1)、及びスルホン化のみ(比較例2)によって変性した。比較例は、それぞれ米国特許6,596,068及び6,648,954において開示されている。比較例1における酸化顔料は、雰囲気温度において3日間以内静置することによって沈降し始めた。比較例2におけるスルホン化顔料は、70℃のオーブン内において1週間配置した後に容器の底部に激しい沈降を示した。これに対して、実施例10〜13のスルホン化/酸化顔料は、70℃において2週間配置した後に観察できる沈降を示さなかった。より一般的には、本発明の分散液は、70℃において貯蔵して、少なくとも約1週間、とりわけ少なくとも約3週間、更にとりわけ少なくとも約4週間の間沈降しない可能性がある。
本発明の他の態様は、上記に記載の表面変性顔料を用いるインクジェットインク配合物に関する。かかる変性顔料を含むインクジェット配合物又はかかる変性顔料を含む分散液は、以下の少なくとも1つの機能を有することができる:(1)無地及び着色の背景のいずれの上に印刷した際にも、印刷媒体上に高分解能及び高濃度の均一でブリードのない画像を与える;(2)通常ノズルの先端でのインクの乾燥によって起こるノズルの目詰まりを起こさない;(3)紙の上で迅速に乾燥する;(4)良好な耐光性及び耐水性を示す;(5)良好な長期間貯蔵安定性を示す;(6)紙の品質に関係ない印刷特性を示す;及び(7)印刷後に蛍光マーカーに対する耐性を与える。
耐水性試験手順;分光濃度計試験手順:
耐水性を試験するために、幅1/2インチ×長さ3インチの試料を調製する。上半分を印刷しないままにし、一方下半分を対象のインクで印刷する。D65光源及び10°の標準観察装置を有するX-Rite 938分光濃度計(X-Rite Inc., Grand Rapids, MIから入手できる)を用いて、試料の印刷ブロック部分を初期光学濃度読み値に関して走査する。試料の印刷ブロックの半分を、DI水下に60秒間浸漬する。試料を取り出し、硬質の表面上に横たえて完全に乾燥する。試料を浸漬光学濃度読み値に関して再び走査する。データは、光学濃度読み値における差として記録する。
幅2インチの黒色又は着色の四角形を有する印刷試験画像を形成する。蛍光マーカーに均一な圧をかけ、頁の空白部分において前後に動かして蛍光マーカー領域のベースラインを形成する。この手順を、黒色又は着色の四角形を出たり入ったりして前後に移動させて繰り返す。D65光源及び10°の標準観察装置を有するX-Rite 938分光濃度計を用い、蛍光マーカーのベースライン領域内、及び蛍光マーカーが通過する黒色又は着色の四角形に隣接する領域の両方において走査する。データは、光学濃度読み値における差として記録する。
幅2インチの黒色又は着色の四角形を有する印刷試験画像を形成する。丸めた柔らかい実験室用ティッシュを用いて均一な圧をかけ、黒色又は着色の四角形を出たり入ったりして前後に擦る。D65光源及び10°の標準観察装置を有するX-Rite 938分光濃度計を用い、ベースラインとしての頁の空白部分、及び擦りを行った黒色又は着色の四角形に隣接する領域の両方において走査する。データは、光学濃度読み値における差として記録する。
ImageXpert SN1試験画像を印刷する。ImageXpert Xaminer JRソフトウエア(ImageXpert, Nashua, NHから入手できる)を用いて、水平及び垂直方向の線幅、エッジ鮮鋭度、色間ブリード、及びモットルを走査する。線幅及びエッジ鮮鋭度はミクロンで記録する。モットルは、対象のべた塗りカラーブロックからの灰色の平均密度からの標準偏差として記録する。
光学濃度(OD)は、X-Rite 938分光濃度計を用いて記録する。ODは、インク試料から0°において標準光源D65を供することによって測定する。インク試料から45°において反射を測定する。ODは、インク試料からの反射率の負の対数として算出する。D65標準光源はCIE(Commission Internationale de l'eclairage)にしたがって定義される。
X-Rite 938分光濃度計を用いて色空間座標を測定する。D65光源を用い、光源からセンサーへの0/45°の角度を用いる。更に、分光濃度計を用いてこれらの測定値をとる場合には、色の解釈において「CIE 1964 10°標準観察装置」を用いる。
カートリッジ始動試験を用いてカートリッジ内のインクの印刷可能性を評価する。まず、インクを印刷する。次に、プリントヘッドを保護せずにカートリッジを雰囲気条件中に3日間放置する。次に、カートリッジをプリンター中に戻し、インクを再び印刷する。印刷物を、現れる滲み、モットル、バンディング、又はライニングに関して視覚評価する。
耐光性は、一定時間の曝露の前後の試料の測定値である。時間の長さは、実験において測定するそれぞれの試料に関して同等である。実験の間の時間の長さは、曝露の120時間〜168時間で変化させることができる。試料を、Suntest CPS+フェードメーター(Atlas Material Testing Technology, Chicago, ILから入手できる)内において765W/m2のキセノンアークランプに曝露する。Altasの室内光フィルターを用いてキセノンアークランプのスペクトル分布を変化させて、室内光のスペクトル分布をシミュレートする。
70℃での加熱−粒子カウント試験手順:
インク試料を70℃に加熱し、開始時、1週間、及び23日において粒子をカウントする。Accusizer 780A装置(Partical Sizing Systems, Santa Barbara, CAから入手できる)を用いて粒径を測定する。顔料含有インクを小さな「光学領域」に流す。「光学領域」は、レーザーダイオードからの光によって生成する均一な照射の狭い領域である。
顔料の100gの試料を調製する。第1に、試料を−15℃において8時間凍結する。次に、室温において8時間解凍する。最後に、試料を70℃のオーブン内において8時間加熱した。これらの3つの工程は単一のサイクルを構成する。このサイクルを3回繰り返す。Accusizer 780A装置を用いて、当初の試料と3サイクル後の試料との間の粒子寸法の変化を測定した。
本発明のインクは広範囲の紙の上で作用する。言い換えれば、本インクは、用いる特定の紙と関係なく良好に作用させることができる。これらのインクは、ポリマー安定化分散液及び他の変性顔料含有分散液を含む他のインクに勝る。例えば、本インクは、他のインクとは異なり、広範囲の普通紙の全体にわたって特定の印刷品質特性に関する以下の許容範囲内に包含される。
下記の実施例に関する粒径は以下の手順にしたがって測定した。1滴の試料を15mLの脱イオン水に希釈し、気泡を避けながら1cmの使い捨てキュベット中に装填することによって、8〜15%の固形分を含む試料を調製した。次に、Malvern Zetasizer NanoシリーズモデルZEN3600を用いて試料における平均粒径を測定した。
13nmの一次粒子径及び206m2/gのCTAB表面積を有する40gの市販のファーネスカーボンブラック(Columbian Chemicals, Marietta, GAから入手できる)を、20%の発煙硫酸(200g)によって、120℃において20時間スルホン化した。反応混合物を90℃に冷却し、氷水中で急冷し、急冷温度を65℃に上昇させた。沈殿した生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。次に、生成物ケーキ(108g)を次亜塩素酸ナトリウム(Fisherからの実験用グレード、13%溶液、378g)によって酸化して、発熱によって温度を60℃に上昇させた。酸化混合物を60℃において1時間保持した後、更に377gの次亜塩素酸ナトリウム(13%溶液)を加え、反応混合物を60℃において更に1時間保持した。反応混合物を沈降させ、次に濾過して86gのケーキを得た。ケーキを脱イオン水中に再分散し、分散液のpHを9.0に調節した。0.3mmのYTZ(登録商標)媒体(Quackenbush Co., Ltd., Crystal Lake, ILから入手できる)を有するHockmeyer媒体ミル(Hockmeyer Equipment Corp., Elizabeth City, NCから入手できる)を用いて分散液を粉砕した。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが50ppm未満になるまで、限外濾過によって溶解した不純物を除去した。次に生成物を固形分8%に濃縮し、0.3%(wt/wt)のProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
20nmの一次粒子径及び150m2/gのBET表面積を有する160gの市販のガスカーボンブラック(Degussa, Akron, OHから入手できる)を、800gの実験用グレード(95%)の硫酸及び800gの20%試薬グレード発煙硫酸によって、120℃において21時間スルホン化した。反応混合物を60℃に冷却し、氷水中で急冷した。沈殿した生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。次に、生成物ケーキ(826g)を、約10.9%の次亜塩素酸ナトリウム溶液(1461g)によって、80℃において1時間酸化して、微細カーボン懸濁液を得た。固形分10%に調節した供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが100ppm未満になるまで、限外濾過によって溶解した不純物を除去した。上記に記載の精製工程が完了する前に、塩酸又は水酸化ナトリウムのいずれかを加えることによってpHを7.5に調節した。次に生成物を固形分16%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
330ポンドの99.4%硫酸、並びに、150m2/gの表面積及び20nmの一次粒子径を有する22ポンドのガスカーボンブラック(Degussa, Akron, OHから入手できる)を、よく混合しながら30ガロンのPfaudler反応器内で配合した。カーボンが硫酸中に分散したら、混合物を約120℃に加熱した。反応混合物の温度を約120〜125℃に保持しながら、反応混合物を約20〜24時間撹拌した。撹拌を停止し、反応器を約60〜65℃に冷却した。
16nmの一次粒子径及び255m2/gのCTAB表面積を有する40gのファーネスカーボンブラック(Cabot Corporation, Billerica, MAから入手できる)を用いて実施例2の手順を繰り返した。市販グレード(93〜98%)の硫酸(200g)及び20%発煙硫酸(209g)の1:1混合物によって、120℃において最小で18時間、カーボンブラックをスルホン化した。実施例1に記載するミルを用いて次亜塩素酸ナトリウム(約8%溶液、406g)による酸化を行い、次によく混合しながら80℃に1時間加熱することによって酸化を完了させた。実施例1において詳細に説明するようにして反応の生成物を処理した。かくして得られたカーボン分散液を、0.7ミクロンのGFフィルターディスクを通して濾過すると、室温において安定な分散液であることが分かった。
13nmの一次粒子径及び206m2/gのCTAB表面積を有する40gのファーネスカーボンブラック(Columbian Chemicals, Marietta, GAから入手できる)を用いて実施例4を繰り返した。
精製の前に第1の酸化工程において加えたものと同等量の更なる水酸化ナトリウムを加えることによって第2の酸化工程を行った他は、実施例3の手順を繰り返した。今回は、第2段階の酸化の後に、混合物を80℃に加熱し、混合物の温度及びpHをそれぞれ80℃及び9.0超に合計で48時間保持した。
それぞれの工程を80℃において1時間行う2段階酸化を用いて実施例6を繰り返した。第2の酸化及び加熱時間の後、反応混合物を60℃に冷却し、限外濾過によって精製した。限外濾過は、供給試料の塩化物及び硫酸塩の含量が100ppm未満になるまで50〜60℃の温度において行った。次に、生成物を固形分14.1%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
実施例3からのスルホン化ケーキ(676.4g)を、脱イオン水中で約1800mLの体積に再分散させた。このスラリーにNaOHを加えて>10.5のpHに到達させた。次に、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Basket Mill)を用いてケーキスラリーを2時間粉砕した。粉砕プロセス中に、追加の脱イオン水によって体積を約3500mLに増加させた。2時間の粉砕時間の後、分散液を酸化のために半分に分けた。分散液のそれぞれの半分を、954gの次亜塩素酸ナトリウム(10%溶液)によって酸化した。水酸化ナトリウム(25%溶液)を加えてそれぞれのpHを9.0より高く保持した。次に、分散液を80℃において1時間加熱し、次に35℃に冷却した。冷却後、次亜塩素酸ナトリウムの第2の部分(10%で954g)をそれぞれの分散液に加えた。再び、水酸化ナトリウムを加えてpHを9.0より高く保持した。次に、分散液を80℃に更に1時間加熱した。
スルホン化ケーキによる第1の酸化工程中において、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填したミル(Hockmeyer Basket Mill)を用いた他は実施例6を繰り返した。
80gの市販のピグメントレッド122(Lansco Colors, Montvale, NJから入手できる)を、95%硫酸(394g)によって、60℃において20分間スルホン化した。反応混合物を41℃に冷却し、氷水中で急冷した。最終的な急冷温度は0℃であった。沈殿した生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。実験室において、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Millを用いて、2800rpmにおいて、生成物ケーキの一部(55g、14.3%)を次亜塩素酸ナトリウム(市販グレード、12%溶液、56gを脱イオン水によって120gに希釈)によって酸化した。2.92gのカルシウムフリーの水酸化ナトリウム(25%溶液)を加えてpHを10より高く保持した。3時間後、更なる次亜塩素酸ナトリウム(上記のように20gを55gに希釈)を加え、更に135分間粉砕した。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが50ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。次に、生成物を固形分4.8%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
60gの市販のピグメントレッド122(Lansco Colors, Montvale, NJから入手できる)を、90%硫酸(525g)によって、80℃において5時間スルホン化した。反応混合物を氷水中で急冷した。最終的な急冷温度は0℃であった。沈殿した生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。生成物ケーキを脱イオン水中でスラリー化し、実験室において、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Mill)を用いて、2800rpmにおいて、240gの次亜塩素酸ナトリウム(市販グレード、12%溶液)によって酸化した。2.97gのカルシウムフリーの水酸化ナトリウム(25%溶液)を加えてpHを9より高く保持した。3時間後、10.36gの更なる水酸化ナトリウムを加え、更に2時間粉砕した。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが10ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。次に、生成物を固形分11%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
60gの市販のピグメントレッド122(BASF Colors, Charlotte, NCから入手できる)を、90%硫酸(524g)によって、80℃において5時間スルホン化した。反応混合物を氷水中で急冷した。最終的な急冷温度は0℃であった。沈殿した生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。生成物ケーキを脱イオン水中でスラリー化し、実験室において、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Mill)を用いて、2800rpmにおいて、350gの次亜塩素酸ナトリウム(市販グレード、12%溶液)によって酸化した。2.9gのカルシウムフリーの水酸化ナトリウム(25%溶液)を加えてpHを9より高く保持した。3時間後、14.9gの更なる水酸化ナトリウムを加え、更に2時間粉砕した。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが10ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。次に、生成物を固形分10%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
60gの市販のピグメントレッド122(Clariant Colors, Charlotte, NCから入手できる)を、90%硫酸(475g)によって、80℃において5時間スルホン化した。反応混合物を氷水中で急冷した。最終的な急冷温度は0℃であった。沈殿した生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。生成物ケーキを脱イオン水中でスラリー化し、実験室において、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Basket Mill)を用いて、2800rpmにおいて、350gの次亜塩素酸ナトリウム(市販グレード、12%溶液)によって酸化した。2.6gのカルシウムフリーの水酸化ナトリウム(25%溶液)を加えてpHを9より高く保持した。3時間後、12.6gの更なる水酸化ナトリウムを加え、更に2時間粉砕した。供給試料の塩化物及び硫酸塩含量のそれぞれが10ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。次に、生成物を固形分11%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
60gの市販のピグメントレッド122(Sun Chemical, Cincinnati, OHから入手できる)を、90%硫酸(525g)によって、80℃において5時間スルホン化した。反応混合物を氷水中で急冷した。最終的な急冷温度は0℃であった。沈殿した生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。生成物ケーキを脱イオン水中でスラリー化し、実験室において、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Basket Mill)を用いて、2800rpmにおいて、280gの次亜塩素酸ナトリウム(市販グレード、12%溶液)によって酸化した。1.78gのカルシウムフリーの水酸化ナトリウム(25%溶液)を加えてpHを9より高く保持した。3時間後、10gの更なる水酸化ナトリウムを加え、更に2時間粉砕した。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが10ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。次に、生成物を固形分11%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
25gの市販のピグメントレッド122(Lansco Colors, Montvale, NJから入手できる)を500mLの脱イオン水に加え、1000rpmで混合して顔料を湿潤させた。次に、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Mill)を用いて、混合物を3000rpmで1.5時間粉砕した。次亜塩素酸ナトリウム(125g、市販グレード、10%溶液)を加えた後、更に1時間粉砕を継続した。粉砕した生成物を一晩撹拌した後、湿潤ケーキとして単離した。まずケーキを脱イオン水で洗浄し次に限外濾過することによって、供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが50ppm未満になるまで、溶解した不純物を除去した。次に、生成物を固形分7.74%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。生成物は安定な分散液ではなく、雰囲気温度で3日間放置すると沈降が認められた。
20gの市販のピグメントレッド122(Lansco Colors, Montvale, NJから入手できる)を95%硫酸(200g)に加え、80℃に加熱した。80℃において2時間後、氷/水混合物中に急冷した。単離した湿潤ケーキを脱イオン水で洗浄して過剰の酸を除去し、次に200gの脱イオン水中に再分散させた。pHを約10にするのに十分な量のカルシウムフリーの水酸化ナトリウムを加えた。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが50ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。次に、生成物を固形分7.35%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。生成物は、0.7ミクロンのGFフィルターを通して濾過することができなかった。70℃のオーブン内で1週間後、物質は容器の底部に激しい沈降を示した。
80gの市販のピグメントブルー15:1(Fanwood Chemical, Fanwood, NJから入手できる)を、99.5%硫酸(424g)によって、114〜120℃において160分間スルホン化した。反応混合物を100℃に冷却し、氷水中で急冷した。最終的な急冷温度は25℃であった。沈殿した生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。生成物ケーキの一部(160g、48%)を、実験室において、0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Baske Mill)を用いて、2800rpmにおいて分散させた。47.4gのカルシウムフリーの水酸化ナトリウム(25%溶液)を加えてpHを10より高く保持した。3.5時間後、この分散液の1/2を、ミル内において、次亜塩素酸ナトリウム(市販グレード、12%溶液、56gを脱イオン水で126gに希釈)によって更に1時間酸化した。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが50ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。次に、生成物を固形分4.8%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
120gの市販のピグメントブルー15:3(BASF Corporation, Charlotte, NCから入手できる)を、300gの硫酸(95%)及び300gの20%発煙硫酸の混合物によって、120℃において6時間スルホン化した。反応混合物を100℃に冷却し、氷水中で急冷した。固体生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Basket Mill)を用いて、3000rpmにおいてケーキを分散させた。60gのカルシウムフリーの水酸化ナトリウム(25%溶液)を加えてpHを9.0より高く保持した。ミル上で2時間後、分散液を、ミル内において、371.6gの次亜塩素酸ナトリウム(10.9%)によって更に3時間酸化した。次に、得られた生成物を80℃に1時間加熱した。次に、供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが100ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。生成物を固形分7.7%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、0.7ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
40gの市販のピグメントブルー15:3(BASF Corporation, Charlotte, NCから入手できる)を、200gの硫酸(95%)によって、120℃において24時間スルホン化した。反応混合物を100℃に冷却し、氷水中で急冷した。固体生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。酸性のケーキを8.0のpHにし、脱イオン水中に再分散させた。得られた混合物を濾過してケーキを単離した。0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Basket Mill)を用いて、3000rpmにおいてケーキを分散させた。ミル上で2時間後、分散液を、ミル内において、55gの10.9%次亜塩素酸ナトリウムによって更に2時間酸化した。次に、得られた生成物を65℃に1時間加熱した。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが100ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。生成物を固形分7%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、深さ9〜0.8ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
40gの市販のソルベントイエロー33(Rainbow Chemicals Co., Northbrook, ILから入手できる)を、200gの硫酸(95%)を用いて、120℃において6時間スルホン化した。反応混合物を100℃に冷却し、氷水中で急冷した。固体生成物を濾過によって単離し、洗浄して溶解物質を除去した。得られた混合物を濾過してケーキを単離した。0.4mmのYTZビーズ(Quackenbush Co., Inc., Crystal Lake, ILから入手できる)を充填した媒体ミル(Hockmeyer Basket Mill)を用いて、3000rpmにおいてケーキを分散させた。ミル上で3.5時間後、分散液を、ミル内において、65gの10.9%次亜塩素酸ナトリウムによって更に1時間酸化した。次に、得られた生成物を60℃に1時間加熱した。供給試料の塩化物含量及び硫酸塩含量のそれぞれが100ppm未満になるまで、溶解した不純物を限外濾過によって除去した。生成物を固形分2.17%に濃縮し、0.3%wt/wtのProxel GXL(Arch Chemicals, Smyrna, GAから入手できる)と混合した。最後に、深さ9〜0.8ミクロンのGFフィルターを通して生成物を濾過した。
顔料の表面変性基と結合している対イオンは、以下の手順によって例示されるように、他の好適なカチオンで置換することができる。
試料1〜4に関してXPSデータを集め、分析した(表3)。
Hitachi S-4500電界放出走査電子顕微鏡を用いて、ベースとなるカーボンブラック(試料1、表3)、カルボキシ変性カーボンブラック(酸化)(試料2、表3)、及びスルホン化カルボキシ変性カーボンブラック(試料4、表3)に関してSEM分析を行った。分析前に試料を室温において乾燥した。
TA InstrumentsのTGA装置上で、窒素雰囲気下において10℃/分の速度で30℃から800℃に加熱してTGAを行った。図6に示されるように、ベースとなるカーボンブラック(試料1、表3)は、550℃まで緩やかな重量損失、及びその後は非常に早い重量損失を有していた。これに対して、カルボキシ変性カーボンブラック(試料2、表3)、及びスルホン化カルボキシ変性カーボンブラック(試料4、表3)は、約700℃まで、より大きいが緩やかな重量損失を有していた。スルホン化カルボキシ変性カーボンブラックに関する700℃におけるより大きな重量損失と比較してカルボキシ変性カーボンブラックに関する780℃における迅速な重量損失により、2つのタイプの表面変性が区別される。いずれの変性カーボンブラックに関しても、約300℃において傾斜(重量損失速度)の僅かなシフトがあった。100〜700℃の範囲における緩やかな重量損失は、カルボキシル及びラクトンのような表面基の損失に起因するものである。スルホン化カルボキシ変性カーボンブラックの場合において見られる700℃より高い温度での著しい重量損失は、SO3表面基の損失に起因するものである。
0.1mLに較正した50mLのビュレットからの未希釈の2.000N−HClで試料(水性分散液として)を滴定した。試料及び滴定液は希釈していないので、適度な量の滴定液を用いて2.0のpHを達成することができ、滴定工程全体での体積変化はより小さかった(滴定工程中に体積がおよそ10%増加)。カーボン分散液及び脱イオン水に関して、10.2から2.0のpH間隔にわたる酸吸収量に関するデータを表10に要約する。第1欄はこのpH間隔にわたるHClの全吸収量(マイクロモル)を示し、第2欄は固形分(%)を基準とするマイクロモル/gに変換した吸収量を示す。予想したように、1gあたりの吸収量は、実施例7に記載する生成物に関して最も大きかった。酸化による実施例及びカーボンブラック原材料を比較のために含ませる。
実施例2及び8にしたがって製造した表面変性カーボンブラック分散液(スルホン化カルボキシ変性カーボンブラック)を、乾燥粉末(70℃のオーブン内において一定重量まで乾燥)として、Schwarskopf Microanalytical Laboratory, Woodside, NYによって分析し、元のカーボンブラック粉末、及びオーブンで乾燥し十分に洗浄したスルホン化酸ケーキと比較した。表面変性ピグメントブルー15(実施例16)及びピグメントレッド122(実施例13)を同様に乾燥粉末として分析した。元素分析の結果を表11に要約する。
以下の実施例においては、インクの印刷性能特性を、上記記載の耐水性試験手順、蛍光マーカー耐性試験手順、耐摩擦性試験手順、ImageXpert装置試験手順(線幅、エッジ鮮鋭度、色間ブリード、モットル)、光学濃度試験手順、L*a*b*色空間座標試験手順、カートリッジ始動試験手順、及び耐光性試験手順にしたがって分析した。
下記の組成物は、実施例7にしたがって製造した自己分散性顔料を含ませたインク配合物である。
上記記載のインクの印刷性能を、Sensient Colors Inc. (St. Louis, MO)から入手できるSensijet(登録商標) Black SDP 100及び1000を含むインクと比較した。対照インクは、インクA配合物においてSensijet Black SDP 100及び1000を用いて調製した。3種類の通常用いられているコピー紙:Hewlett Packard Multipurpose Paper、Office Depot 104 paper、及びXerox 4200 multipurpose paperの上にカーボンブラックインクを印刷した。蛍光マーカー試験においては、2種類の蛍光マーカー:Sharpie Accent (H1)及びEberhard Faber 4009 (H2)を用いた。
下記は、<50%のNa塩を含む混合塩に転化し、下記に記載する手順を用いて下記のインク配合物中に含ませた、実施例3にしたがって調製した黒色分散液の異なる塩形態である。
実施例13(インクI)及び16(インクJ)にしたがって調製した着色顔料分散液を含むインク配合物を下記に示す。
下記に記載のようにして下記のインク配合物を調製し、実施例16にしたがって調製した自己分散性顔料を含ませた。
実施例28にしたがって下記のインク配合物を調製し、実施例13にしたがって調製した自己分散性顔料を含ませた。
下記に記載する手順にしたがって下記のインク配合物を調製し、実施例10にしたがって調製した自己分散性顔料を含ませた。
下記に記載する手順にしたがって下記のインク配合物を調製し、実施例7にしたがって調製した自己分散性顔料を含ませた。
下記に記載する手順にしたがって下記のインク配合物を調製し、実施例7にしたがって調製した自己分散性顔料を含ませた。
Claims (35)
- 顔料をスルホン化し;そして
次に顔料を酸化して変性顔料を製造する;
ことを含む、顔料を変性する方法。 - 変性顔料が自己分散性顔料を含む、請求項1に記載の方法。
- 顔料が、カーボンブラック、ピグメントレッド122、ピグメントイエロー19、ピグメントイエロー74、ピグメントイエロー97、ピグメントイエロー138、ピグメントイエロー155、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー15:3、ソルベントブルー67、ソルベントイエロー33、及びこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む、請求項1に記載の方法。
- 顔料がカーボンブラックを含む、請求項1に記載の方法。
- 顔料が、ピグメントレッド122、ピグメントイエロー19、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー15:3、及びソルベントイエロー33の少なくとも1つを含む、請求項1に記載の方法。
- 顔料の平均一次粒子径が約30nm未満である、請求項4に記載の方法。
- 顔料の表面積が約100m2/gより大きい、請求項4に記載の方法。
- スルホン化を、硫酸、発煙硫酸、及びこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む酸を用いて行う、請求項1に記載の方法。
- スルホン化中の酸と顔料との比が少なくとも約4:1(wt/wt)である、請求項8に記載の方法。
- 酸の濃度が約85%〜約104%(スルホン酸の重量/全重量)である、請求項8に記載の方法。
- スルホン化を約25℃〜約160℃の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 酸化を次亜ハロゲン酸塩を用いて行う、請求項1に記載の方法。
- 次亜ハロゲン酸塩と顔料との重量割合が約1:20〜約1:1である、請求項12に記載の方法。
- 酸化の前、酸化中、酸化の後、又はこれらの任意の組み合わせにおいて顔料を粉砕することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- スルホン化及び酸化によって顔料の表面に表面変性基が付加され、表面変性基が電荷平衡化対イオンと結合し、変性顔料の対イオンを、アルカリ金属、アルカリ土類金属、NR1R2R3H+(式中、R1、R2、R3は、独立して、H、或いは置換又は非置換のC1〜C5アルキル基である)、及びこれらの組み合わせの少なくとも1つによって少なくとも部分的に置換することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- スルホン化及び酸化によって顔料の表面に表面変性基が付加され、表面変性基が電荷平衡化対イオンと結合し、変性顔料の対イオンを、K+、Li+、NH4 +、モノエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、及びこれらの組み合わせの少なくとも1つによって少なくとも部分的に置換することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 変性顔料が顔料の水性分散液として得られる、請求項1に記載の方法。
- 分散液を少なくとも約8%の固形分に濃縮することを更に含む、請求項17に記載の方法。
- 変性顔料が、顔料1gあたり約0.02〜約1.0ミリモルのS及び約0.2〜約2.0ミリモルの活性水素を含む、請求項1に記載の方法。
- 変性顔料が、水性分散液として、2.0N−HClで滴定した際に約1.4〜約1.7ミリモルのHClを吸収する、請求項4に記載の方法。
- 顔料が、熱重量分析の間に約100℃〜約800℃の3つの重量損失領域が現れ、ここで3つの領域全体での全重量損失は少なくとも3,500マイクロモル−CO2/g−カーボンに等しい、請求項4に記載の方法。
- 表面を有する顔料;
顔料の表面に結合しているスルホン酸表面変性基;
顔料の表面に結合しているカルボキシル表面変性基;及び
表面変性基に結合している電荷平衡化対イオン;
を含み、変性顔料が顔料1gあたり約0.02〜約1.0ミリモルのS及び約0.2〜約2.0ミリモルの活性水素を含む、変性顔料。 - 顔料が自己分散性である、請求項22に記載の変性顔料。
- 電荷平衡化対イオンが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、NR1R2R3H+(式中、R1、R2、R3は、独立して、H、或いは置換又は非置換のC1〜C5アルキル基である)、及びこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む、請求項22に記載の変性顔料。
- 電荷平衡化対イオンが、K+、Li+、NH4 +、モノエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、及びこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む、請求項22に記載の変性顔料。
- 変性顔料が、水性分散液として、2.0N−HClで滴定した際に約0.1〜約1.7ミリモルのHClを吸収する、請求項22に記載の変性顔料。
- 顔料がカーボンブラックを含む、請求項22に記載の変性顔料。
- 顔料1gあたり約0.02〜約1.0ミリモルのS及び約0.2〜約2.0ミリモルの活性水素を含む自己分散性顔料;及び
水;
を含む分散液。 - 顔料が、スルホン酸表面変性基、カルボキシル表面変性基、及び表面変性基に結合している電荷平衡化対イオンを更に含み、電荷平衡化対イオンが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、NR1R2R3H+(式中、R1、R2、R3は、独立して、H、或いは置換又は非置換のC1〜C5アルキル基である)、及びこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む、請求項28に記載の分散液。
- 顔料が、スルホン酸表面変性基、カルボキシル表面変性基、及び表面変性基に結合している電荷平衡化対イオンを更に含み、電荷平衡化対イオンが、K+、Li+、NH4 +、モノエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、及びこれらの組み合わせの少なくとも1つを含む、請求項28に記載の分散液。
- 自己分散性顔料が、2.0N−HClで滴定した際に約0.1〜約1.7ミリモルのHClを吸収する、請求項28に記載の分散液。
- 分散液が、70℃において少なくとも2週間貯蔵した際に、10%未満の、平均粒径、粘度、表面張力、及びpHの少なくとも1つにおける変化を受ける、請求項28に記載の分散液。
- 分散液が、少なくとも3週間で10%未満の変化を受ける、請求項32に記載の分散液。
- 分散液が、70℃において少なくとも4週間貯蔵した際に、10%未満の粘度における変化を受ける、請求項32に記載の分散液。
- 分散液が、10%未満未満の表面張力における変化を受ける、請求項32に記載の分散液。
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