JP2010248467A - 重合性液晶組成物およびホモジニアス配向液晶フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】メソゲンの短軸方向に芳香環を持つトリプチセンを含む骨格および2つの重合性基を有する特定な化合物であるA成分およびビスフェノール骨格および2つの重合性基を有する特定な化合物であるB成分を必須成分とし、液晶骨格および2つの重合性基を有する化合物の群から選択される特定な化合物であるC成分および/または液晶骨格および1つの重合性基を有する化合物の群から選択される特定な化合物であるD成分を任意成分とする重合性化合物の混合物と非イオン性界面活性剤の少なくとも1つであるE成分とを含有する重合性液晶組成物。A成分は環Tなるトリプチセン−1,4−ジイルを含む。
【選択図】なし
Description
式(1−1)において、環Tはトリプチセン−1,4−ジイルであり;Z1は独立して水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;Y1は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;そして、n1は独立して2〜15の整数であり、
式(2−1)において、Z2は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W2は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;Y2は独立して単結合、−CH=CH−または−(CH2)2−であり;そして、n2は独立して2〜15の整数であり、
式(3−1)〜式(3−3)において、Z3は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W3は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;W31は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;W32は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数1〜8のフルオロアルキルであり;環A3は独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;X3は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、−OCO−(CH2)2−、−(CH2)2−、−C≡C−、−CH2O−または−OCH2−であり;Y3は独立して単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり;rは0または1であり;そして、n3は独立して0〜20の整数である。但し、n3が0であるとき、Y3は単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、
式(4−1)において、Z4は水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W4は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;X4は単結合、−O−、炭素数1〜20のアルキレン、−COO−または−OCO−であり;環A4は独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R4は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数1〜20のアルコキシであって、このアルキルまたはアルコキシにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n4は0〜20の整数であり;そして、pおよびqは独立して0または1である。但し、n4が0であるとき、X4は単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、
そして、式(2−1)におけるA2は、式(A2−1)〜式(A2−19)のいずれか1つで表される2価の基である。
[2] 式(1−1)において、環Tがトリプチセン−1、4−ジイルであり;Z1が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;Y1が独立して−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;n1が独立して2〜10の整数であり、
式(2−1)において、A2が式(A2−1)〜式(A2−18)のいずれか1つで表される基であり;Z2が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W2が独立して水素またはフッ素であり;Y2が独立して単結合、−CH=CH−、または−(CH2)2−であり;n2が独立して2〜10の整数であり、
式(3−1)〜式(3−3)において、Z3が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W3が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W31が独立して水素、メチルまたはエチルであり;W32が独立して水素、メチル、イソプロピル、tert−ブチルまたはトリフルオロメチルであり;A3が独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;X3が独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;Y3が独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり;rが0または1であり;n3が独立して2〜12の整数であり、
式(4−1)において;Z4が水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W4が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;X4が単結合または−O−であり;A4が1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R4がシアノ、フッ素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数1〜10のアルコキシであり、このアルキルまたはアルコキシにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n4が2〜12の整数であり;pおよびqが独立して0または1であり、
非イオン性界面活性剤がフッ素系、シリコーン系または炭化水素系の非イオン性界面活性剤であり、
重合性化合物の混合物の全重量を基準として、A成分の割合が10〜60重量%であり、B成分の割合が1〜20重量%であり、C成分の割合0〜89重量%であり、D成分の割合が0〜89重量%であり、
そして、この混合物に対するE成分の割合が重量比で0.0001〜0.03である、
[1]項に記載の重合性液晶組成物。
式(2−1)において、A2が式(A2−1)〜式(A2−18)のいずれか1つで表される基であり;Z2が独立して水素またはメチルであり;W2が独立して水素またはフッ素であり;Y2が独立して単結合、−CH=CH−、または−(CH2)2−であり;n2が独立して2〜8の整数であり、
式(3−1)〜式(3−3)において、Z3が独立して水素またはメチルであり;W3が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W31が独立して水素またはメチルであり;W32が独立して水素、メチル、イソプロピル、tert−ブチルまたはトリフルオロメチルであり;A3が1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;X3が独立して−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;Y3が独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり;rが0または1であり;n3が独立して2〜12の整数であり、
式(4−1)において、Z4が水素またはメチルであり;W4が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;X4が単結合または−O−であり;A4が1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R4がシアノ、フッ素、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数1〜8のアルコキシであり、このアルキルまたはアルコキシにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n4が2〜12の整数であり;pおよびqが独立して0または1であり、
非イオン性界面活性剤がフッ素系、シリコーン系または炭化水素系の非イオン性界面活性剤であり、
重合性化合物の混合物の全重量を基準として、A成分の割合が15〜55重量%であり、B成分の割合が1〜17重量%であり、C成分の割合が0〜84重量%であり、D成分の割合が0〜84重量%であり、
そして、この混合物に対するE成分の割合が重量比で0.0003〜0.02である、
[1]項に記載の重合性液晶組成物。
式(2−1)において、A2が式(A2−1)、式(A2−4)、式(A2−10)、式(A2−11)および式(A2−16)のいずれか1つで表される2価の基であり;Z2が水素であり;W2が独立して水素またはフッ素であり;Y2が独立して単結合、−CH=CH−または−(CH2)2−であり;n2が独立して4〜6の整数であり、
式(3−1)〜式(3−3)において、Z3が水素であり;W3が独立して水素、フッ素またはメチルであり;W31が独立して水素またはメチルであり;W32が独立して水素、メチル、イソプロピル、tert−ブチルまたはトリフルオロメチルであり;A3が1,4−フェニレンであり;X3が独立して−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;Y3が独立して単結合または−O−であり;rが0または1であり;n3が独立して2〜12の整数であり、
式(4−1)において、Z4が水素であり;W4が水素であり;X4が単結合または−O−であり;A4が1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R4がシアノ、フッ素、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数1〜8のアルコキシであり;n4が2〜10の整数であり;pおよびqが独立して0または1であり、
非イオン性界面活性剤がフッ素系またはシリコーン系の非イオン性界面活性剤であり、
重合性化合物の混合物において、A成分の割合が20〜50重量%であり、B成分の割合が1〜15重量%であり、C成分の割合が0〜79重量%であり、D成分の割合が0〜79重量%であり、
そして、この混合物に対するE成分の割合が重量比で0.0005〜0.02である、
[1]項に記載の重合性液晶組成物。
そして、この混合物に対するE成分の割合が重量比で0.0005〜0.01である、
[4]項に記載の重合性液晶組成物。
化合物(1−1)はメソゲンの短軸方向に芳香環を持つトリプチセンを含む骨格および2つの重合性基を有する。この化合物は液晶性を示しても示さなくてもよい。この重合性化合物の重合体は三次元構造になりうるので、1つの重合性基を有する化合物に比較して硬い重合体を与える。この化合物は、他の液晶性化合物と相溶性がよく、多量に用いても液晶性を維持でき、複屈折を小さくする効果がある。
A成分の好ましい割合は10〜60重量%である。より好ましい割合は15〜55重量%である。さらに好ましい割合は20〜50重量%である。特に好ましい範囲は25〜45重量%である。
なお、上記のポリフローおよびグラノールはどちらも共栄社化学(株)から販売されている商品の名称である。BYKはビックケミー・ジャパン(株)から販売されている商品の名称である。フタージェント、FTXおよびKBは(株)ネオスから販売されている商品の名称である。
(「異方性ポリマー」はここでのみ記載されている用語であり、液晶フィルムとの関連が説明されていません。)
<重合条件>
窒素雰囲気下または空気雰囲気下において、室温で250Wの超高圧水銀灯を用いて30mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射。
<ラビング処理済み配向膜付きガラス基板の作成>
厚さ1.1mmのガラス基板に、低プレチルト角(水平配向モード)用配向剤(チッソ(株)製、商品名:リクソンアライナー PIA−5310またはPIA−5370)をスピンコートし、溶媒を乾燥後、230℃で30分間焼成したものをラビング処理した。
<液晶配向状態の確認>
液晶フィルム付基板を偏光顕微鏡観察し、配向欠陥の有無を確認した。
<偏光解析装置による測定>
シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用い、液晶フィルム付基板に波長が550nmの光を照射した。この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーションを測定した。レタデーション(retardation;位相遅れ)はΔn×dで表される。記号Δnは光学異方性であり、記号dは重合体フィルムの厚さである。
<膜厚測定>
液晶フィルム付きガラス基板の液晶フィルムの層を削りだして、その段差を微細形状測定装置(KLA TENCOR(株)製 アルファステップIQ)を用いて測定した。
<複屈折値(Δn)の評価>
ホモジニアス配向を有する液晶フィルムについて求めたレタデーションと膜厚値から、レタデーション/膜厚として算出した。
化合物(2−1−A2)および化合物(2−1−D2)は特開2007−16213号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物(2−1−G2)は特開2008−133344号公報に記載の方法で合成した。
化合物(3−1−A1)および化合物(3−1−A3)は特開2003−238491号公報に記載の方法で合成した。
化合物(3−1−F1)はWO2008/136265号パンフレットに記載の方法で合成した。
化合物(3−2−C2)および(3−2−C14)はMakromol. Chem., 190, 2255-2268 (1989) に記載の方法で合成した。
化合物(3−2−D1)はWO97/00600号パンフレットに記載の方法と同様にして合成した。
化合物(4−1−A2)はMacromolecules, 26, 6132-6134 (1993) に記載の方法と同様にして合成した。
化合物(4−1−E1)はMacromol. Chem., 179, 273-276 (1978) に記載の方法と同様にして合成した。
化合物(4−1−K2)、化合物(4−1−M2−1)および化合物(4−1−M2−2)はWO97/34862号パンフレットに記載の方法で合成した。
なお、実施例および比較例で用いた重合開始剤イルガキュアー907およびイルガキュアー369は、前述のようにいずれもチバ・ジャパン(株)の商品である。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−1−A3):化合物(4−1−A2)=40:10:25:25の重量比で、これらの化合物を混合した。この組成物をMIX1とする。このMIX1に対して、重量比0.002の非イオン性のフッ素系界面活性剤(ネオス(株)製、商品名フタージェント FTX−218)、および重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907を添加した。この組成物にシクロペンタノンを加えて、溶剤の割合が80重量%である重合性液晶組成物(1)とした。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−1−A3):化合物(3−1−F1)=35:2:28:35の重量比で、これらの化合物を混合した。この組成物をMIX7とする。このMIX7に対して、重量比0.002の非イオン性のフッ素系界面活性剤(ネオス(株)製、商品名フタージェント FTX−218)、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907および重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369を添加した。この組成物にシクロペンタノン/PGMEA=1/1(重量比)を加えて、溶剤の割合が80重量%である重合性液晶組成物(7)とした。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−1−A3)=40:10:50の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX8としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(8)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.12であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−1−A3):化合物(3−1−F1)=40:2:28:30の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX9としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(9)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.12であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−A2):化合物(3−1−A3)=40:10:50の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX10としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(10)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.13であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−A2):化合物(3−2−C2)=35:5:60の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX11としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(11)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.12であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−A2):化合物(3−2−D1)=35:5:60の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX12としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(12)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.10であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−2−C2)=40:2:58の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX13としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(13)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.13であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−1−A1):化合物(3−2−C2)=40:2:10:48の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX14としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(14)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.12であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−G2):化合物(4−1−E1):化合物(4−1−K2)=30:2:34:34の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX15としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(15)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.13であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−2−C2):化合物(4−1−M2−1):化合物(4−1−M2−2)=30:2:10:29:29の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX16とし、溶媒をシクロヘキサノン/PGMEA=9/1(重量比)としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(16)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、この液晶フィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.12であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−2−C2):化合物(3−2−C14):化合物(4−1−M2−2)=30:2:20:23:25の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX17とし、溶媒をシクロヘキサノン/PGMEA=9/1(重量比)としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(17)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.12であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−2−C2):化合物(3−2−C14):化合物(4−1−M2−2)=40:2:28:30の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX18とし、溶媒をシクロヘキサノン/PGMEA=9/1(重量比)としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(18)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.12であった。
化合物(1−1−A2):化合物(2−1−D2):化合物(3−2−C2):化合物(4−1−M2−2)=32:10:28:30の重量比でこれらの化合物を混合し、この組成物をMIX19とし、溶媒をシクロヘキサノン/PGMEA=9/1(重量比)としたこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(19)を調製した。この重合性液晶組成物から実施例7と同様にして液晶フィルムを得たところ、このフィルムの配向状態は配向欠陥のない均一なホモジニアス配向であった。このフィルムのレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向のホモジニアス配向であることが分かった。また、液晶フィルムのΔnは0.10であった。
<重合性液晶組成物(A)の調製>
実施例1記載のMIX1に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907のみを添加したこと以外は実施例1と同様にして重合性液晶組成物(A)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(A)を利用して、実施例1と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(B)の調製>
実施例2に記載のMIX2に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907のみを添加したこと以外は実施例1と同様にして重合性液晶組成物(B)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(B)を利用して、実施例1と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(C)の調製>
実施例3に記載のMIX3に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907のみを添加したこと以外は実施例1と同様にして重合性液晶組成物(C)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(C)を利用して、実施例1と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(D)の調製>
実施例4に記載のMIX4に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907のみを添加したこと以外は実施例1と同様にして重合性液晶組成物(D)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(D)を利用して、実施例1と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(E)の調製>
実施例7に記載のMIX7に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例7と同様にして重合性液晶組成物(E)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(E)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(F)の調製>
実施例8に記載のMIX8に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例8と同様にして重合性液晶組成物(F)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(F)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(G)の調製>
実施例9に記載のMIX9に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例9と同様にして重合性液晶組成物(G)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(G)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(H)の調製>
実施例10に記載のMIX10に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例10と同様にして重合性液晶組成物(H)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(H)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(I)の調製>
実施例11に記載のMIX11に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例11と同様にして重合性液晶組成物(I)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(I)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、液晶フィルムの外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(J)の調製>
実施例12に記載のMIX12に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例12と同様にして重合性液晶組成物(J)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(J)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(K)の調製>
実施例13に記載のMIX13に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例13と同様にして重合性液晶組成物(K)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(K)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(L)の調製>
実施例14に記載のMIX14に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例14と同様にして重合性液晶組成物(L)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(L)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(M)の調製>
実施例15に記載のMIX15に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例15と同様にして重合性液晶組成物(M)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(M)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(N)の調製>
実施例16に記載のMIX16に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例16と同様にして重合性液晶組成物(N)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(N)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(O)の調製>
実施例17に記載のMIX17に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例17と同様にして重合性液晶組成物(O)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(O)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(P)の調製>
実施例18に記載のMIX18に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例18と同様にして重合性液晶組成物(P)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(P)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
<重合性液晶組成物(Q)の調製>
実施例19に記載のMIX19に対して、重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー907と重量比0.03の重合開始剤イルガキュアー369のみを添加したこと以外は実施例19と同様にして重合性液晶組成物(Q)を調製した。そして、この重合性液晶組成物(Q)を利用して、実施例7と同様にして液晶フィルムを作成したところ、このフィルムには不均一なチルト配向由来の欠陥が確認され、その外観が白濁していた。
Claims (17)
- 式(1−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物であるA成分および式(2−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物であるB成分を必須成分とし、式(3−1)〜式(3−3)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物であるC成分および/または式(4−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物であるD成分を任意成分とする重合性化合物の混合物と非イオン性界面活性剤の少なくとも1つであるE成分とを含有する重合性液晶組成物:
式(1−1)において、環Tはトリプチセン−1,4−ジイルであり;Z1は独立して水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;Y1は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;そして、n1は独立して2〜15の整数であり、
式(2−1)において、Z2は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W2は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;Y2は独立して単結合、−CH=CH−または−(CH2)2−であり;そして、n2は独立して2〜15の整数であり、
式(3−1)〜式(3−3)において、Z3は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W3は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;W31は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;W32は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数1〜8のフルオロアルキルであり;環A3は独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;X3は独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、−OCO−(CH2)2−、−(CH2)2−、−C≡C−、−CH2O−または−OCH2−であり;Y3は独立して単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり;rは0または1であり;そして、n3は独立して0〜20の整数である。但し、n3が0であるとき、Y3は単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、
式(4−1)において、Z4は水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W4は独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のフルオロアルキルであり;X4は単結合、−O−、炭素数1〜20のアルキレン、−COO−または−OCO−であり;環A4は独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R4は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数1〜20のアルコキシであって、このアルキルまたはアルコキシにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n4は0〜20の整数であり;そして、pおよびqは独立して0または1である。但し、n4が0であるとき、X4は単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、
そして、式(2−1)におけるA2は、式(A2−1)〜式(A2−19)のいずれか1つで表される2価の基である。
- 式(1−1)において、環Tがトリプチセン−1、4−ジイルであり;Z1が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;Y1が独立して−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;n1が独立して2〜10の整数であり、
式(2−1)において、A2が式(A2−1)〜式(A2−18)のいずれか1つで表される基であり;Z2が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W2が独立して水素またはフッ素であり;Y2が独立して単結合、−CH=CH−、または−(CH2)2−であり;n2が独立して2〜10の整数であり、
式(3−1)〜式(3−3)において、Z3が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W3が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W31が独立して水素、メチルまたはエチルであり;W32が独立して水素、メチル、イソプロピル、tert−ブチルまたはトリフルオロメチルであり;A3が独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;X3が独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;Y3が独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−であり;rが0または1であり;n3が独立して2〜12の整数であり、
式(4−1)において;Z4が水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W4が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;X4が単結合または−O−であり;A4が1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R4がシアノ、フッ素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数1〜10のアルコキシであり、このアルキルまたはアルコキシにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n4が2〜12の整数であり;pおよびqが独立して0または1であり、
非イオン性界面活性剤がフッ素系、シリコーン系または炭化水素系の非イオン性界面活性剤であり、
重合性化合物の混合物の全重量を基準として、A成分の割合が10〜60重量%であり、B成分の割合が1〜20重量%であり、C成分の割合0〜89重量%であり、D成分の割合が0〜89重量%であり、
そして、この混合物に対するE成分の割合が重量比で0.0001〜0.03である、
請求項1に記載の重合性液晶組成物。 - 式(1−1)において、環Tがトリプチセン−1、4−ジイルであり;Z1が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1が独立して水素またはフッ素であり;Y1が独立して−COO−または−OCO−であり;n1が独立して2〜8の整数であり、
式(2−1)において、A2が式(A2−1)〜式(A2−18)のいずれか1つで表される基であり;Z2が独立して水素またはメチルであり;W2が独立して水素またはフッ素であり;Y2が独立して単結合、−CH=CH−、または−(CH2)2−であり;n2が独立して2〜8の整数であり、
式(3−1)〜式(3−3)において、Z3が独立して水素またはメチルであり;W3が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W31が独立して水素またはメチルであり;W32が独立して水素、メチル、イソプロピル、tert−ブチルまたはトリフルオロメチルであり;A3が1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;X3が独立して−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;Y3が独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−であり;rが0または1であり;n3が独立して2〜12の整数であり、
式(4−1)において、Z4が水素またはメチルであり;W4が独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;X4が単結合または−O−であり;A4が1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R4がシアノ、フッ素、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数1〜8のアルコキシであり、このアルキルまたはアルコキシにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n4が2〜12の整数であり;pおよびqが独立して0または1であり、
非イオン性界面活性剤がフッ素系、シリコーン系または炭化水素系の非イオン性界面活性剤であり、
重合性化合物の混合物の全重量を基準として、A成分の割合が15〜55重量%であり、B成分の割合が1〜17重量%であり、C成分の割合が0〜84重量%であり、D成分の割合が0〜84重量%であり、
そして、この混合物に対するE成分の割合が重量比で0.0003〜0.02である、
請求項1に記載の重合性液晶組成物。 - 式(1−1)において、環Tがトリプチセン−1、4−ジイルであり;Z1が水素であり;W1が独立して水素またはフッ素であり;Y1が独立して−COO−または−OCO−であり;n1が独立して4〜6の整数であり、
式(2−1)において、A2が式(A2−1)、式(A2−4)、式(A2−10)、式(A2−11)および式(A2−16)のいずれか1つで表される2価の基であり;Z2が水素であり;W2が独立して水素またはフッ素であり;Y2が独立して単結合、−CH=CH−または−(CH2)2−であり;n2が独立して4〜6の整数であり、
式(3−1)〜式(3−3)において、Z3が水素であり;W3が独立して水素、フッ素またはメチルであり;W31が独立して水素またはメチルであり;W32が独立して水素、メチル、イソプロピル、tert−ブチルまたはトリフルオロメチルであり;A3が1,4−フェニレンであり;X3が独立して−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−(CH2)2−COO−、または−OCO−(CH2)2−であり;Y3が独立して単結合または−O−であり;rが0または1であり;n3が独立して2〜12の整数であり、
式(4−1)において、Z4が水素であり;W4が水素であり;X4が単結合または−O−であり;A4が1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R4がシアノ、フッ素、炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数1〜8のアルコキシであり;n4が2〜10の整数であり;pおよびqが独立して0または1であり、
非イオン性界面活性剤がフッ素系またはシリコーン系の非イオン性界面活性剤であり、
重合性化合物の混合物において、A成分の割合が20〜50重量%であり、B成分の割合が1〜15重量%であり、C成分の割合が0〜79重量%であり、D成分の割合が0〜79重量%であり、
そして、この混合物に対するE成分の割合が重量比で0.0005〜0.02である、
請求項1に記載の重合性液晶組成物。 - 重合性化合物の混合物において、A成分の割合が25〜45重量%であり、B成分の割合が1〜13重量%であり、C成分の割合が0〜74重量%であり、D成分の割合が0〜74重量%であり、
そして、この混合物に対するE成分の割合が重量比で0.0005〜0.01である、
請求項4に記載の重合性液晶組成物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を配向処理した支持基板上に塗布して得られるホモジニアス配向の重合性液晶層。
- 支持基板がガラス基板である、請求項6に記載の重合性液晶層。
- 支持基板がプラスチック薄膜で被覆されたガラス基板、またはプラスチックフィルムからなるプラスチック基板である、請求項6に記載の重合性液晶層。
- 支持基板がプラスチック薄膜で被覆され更にその表面がラビング処理されたガラス基板、またはその表面がラビング処理されたプラスチックフィルムからなるプラスチック基板である、請求項6に記載の重合性液晶層。
- 支持基板が、プラスチック薄膜で被覆されたガラス基板、またはプラスチックフィルムからなるプラスチック基板であって、その表面がコロナ処理もしくはプラズマ処理され、更にその表面がラビング処理された基板である、請求項6に記載の重合性液晶層。
- プラスチック薄膜およびプラスチックフィルムの素材であるプラスチックが、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリケトンサルファイド、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリアリレート、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、セルロース、トリアセチルセルロース、トリアセチルセルロースの部分鹸化物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂およびシクロオレフィン系樹脂から選択されるいずれか1つである、請求項8〜10のいずれか1項に記載の重合性液晶層。
- プラスチック薄膜およびプラスチックフィルムの素材であるプラスチックがポリイミド、ポリビニルアルコール、トリアセチルセルロース、トリアセチルセルロースの部分鹸化物、およびシクロオレフィン系樹脂から選択されるいずれか1つである、請求項11に記載の重合性液晶層。
- 請求項6〜12のいずれか1項に記載の重合性液晶層を重合させて得られるホモジニアス配向の液晶フィルム。
- 請求項13に記載の液晶フィルムを有する光学補償素子。
- 請求項13に記載の液晶フィルムと偏光板とを有する光学素子。
- 請求項14に記載の光学補償素子を液晶セルの内面または外面に有する液晶表示装置。
- 請求項15に記載の光学素子を液晶セルの外面に有する液晶表示装置。
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