JP6724486B2 - 重合性液晶組成物がスプレイ配向した光学異方体 - Google Patents
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Description
る視野角補償板に応用できる(特許文献1参照)。
しかし、上記の光学異方体では適度なスプレイ角配向の発現が困難であったり、平均チルト角を制御するために単官能成分を導入すると耐熱性が低下したりすることがあった。また、スペーサー基の炭素原子数を変えた重合性液晶化合物を適用すると製造工程における中間体原料が増えたりし、製造コストがかさむことがあった。
一方、重合性基を有する界面活性剤を混合して液晶の平均チルト角を制御する方法(特許文献6参照)が開示されている。当該方法は液晶分子の平均チルト角の発現を抑制(水平配向)させる点で、本願と異なる。混合物としては、フッ素系の重合性化合物を重合性液晶と組み合わせたものが開示されている(特許文献7)。特許文献7は、単官能液晶を含む硬化膜の耐久性を上げることを目的としており、液晶の平均チルト角発現を促進させることは意図されていない。
上記の背景から、液晶材料の平均チルト角の制御が容易で、低コストで製造可能なスプレイ配向した光学異方体が望まれていた。
本発明は次の[1]〜[11]項に示される。
式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(B)成分を含有する重合性液晶組成物が重合し、前記(A)成分がスプレイ配向している光学異方体。
W2およびW3は独立して水素またはメチルであり;
X1は、独立して単結合または−CH2CH2−であり;
Z12は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
W4は水素、炭素数1〜7の直鎖アルキル、炭素数1〜7の分岐アルキル、−COORa(ただし、Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、または−CORb(ただし、Rbは炭
素数1〜15の直鎖アルキル)であり;
X2は、独立して−O−または式(a)で表される基であり;
m1、m2、n1およびn2は独立して2〜15の整数である。)
naおよびnbは独立して1または2である。)
[2] 式(1−1)〜式(1−3)において、
Z11は独立して、水素、またはメチルであり;
W1は独立して水素、またはフッ素であり;
Z12は独立して水素、またはメチルである[1]に記載の光学異方体。
[3] 式(1−1)〜式(1−3)において、
W2が水素、W3がメチルである[2]記載の光学異方体。
[4] 式(1−1)〜式(1−3)において、W2およびW3がメチルである[2]に記載の光学異方体。
[5] 式(2−1)において、
p1が20であり;nが1であり;R1が式(2−a)または式(2−b)である[1]〜[4]のいずれかに記載の光学異方体。
[6] (A)成分の全重量に対して(B)成分の重量比が0.0001〜0.10であ
る[1]〜[5]のいずれかに記載の光学異方体。
[7] 式(2−1)および式(2−2)で表されるいずれかの化合物を用いることを特徴とする、光学異方体の製造時における重合性液晶化合物のスプレイ配向を促進する方法。
naおよびnbは独立して1または2である。)
[8] [6]に記載の光学異方体を有する光学補償素子。
[9] [6]に記載の光学異方体と偏光板とを有する光学素子。
[10] [8]に記載の光学補償素子を液晶セルの内面または外面に有する液晶表示装置。
[11] [9]に記載の光学素子を液晶セルの外面に有する液晶表示装置。
「液晶組成物」とは液晶相を有する混合物を指す。
「液晶化合物」とは、液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。
「重合性」とは、光、熱、触媒などの手段により重合する能力を有することを指す。
「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの一方または両方を指す。
「重合性液晶組成物」とは、重合性を有する化合物を含む液晶組成物および重合性を有する化合物を含む液晶組成物に溶媒を加えた物を指す。
化学式において、結合手がベンゼン環を構成する炭素原子のどれとも結合していないように表示されているベンゼン環の置換基は、その結合位置が任意であることを示す。
「ホモジニアス配向」とは、平均チルト角が0度から5度の状態を指す。
「ホメオトロピック配向」とは、平均チルト角が85度から90度の状態を指す。
「スプレイ配向」とは、
(1)チルト角が基材近傍ではほぼ0度であるが基材から離れるにしたがって90度に近づくように変化する状態または
(2)チルト角が基材近傍ではほぼ90度であるが基材から離れるにしたがって0度に近づくように変化する状態をいう。
「平均チルト角」とは、基材の面から垂直方向に走査して計測したチルト角の平均値をいう。
本発明における適度な平均チルト角は、スプレイ配向における平均チルト角が15度から30度の範囲である。
「ツイスト配向」は、配向状態が基材面と長軸の間の角度がおおよそ0度ではあるが、基材面から垂直に降ろした線を中心に階段状にねじれている状態をいう。
「正面位相差」とは、支持基材面上に形成された光学異方体を、基材面に対して垂直方向から観察したときの位相差をいう。
「正面位相差の維持率」とは、加熱試験前後の正面位相差の変化割合である。
加熱試験後の「正面位相差の維持率」が高く、かつ加熱試験前の「平均チルト角」と加熱試験後の「平均チルト角」の変化が小さいことを、「耐熱性は優れている」という。
Z11は独立して、水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;W1は独立して水素、フッ素、またはメトキシであり;
W2およびW3は独立して水素またはメチルであり;
X1は、独立して単結合または−CH2CH2−であり;
Z12は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
W4は水素、炭素数1〜7の直鎖アルキル、好ましくはメチル、炭素数1〜7の分岐アルキル、−COORa(ただし、Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、または−CORb(ただし、Rbは炭素数1〜15の直鎖アルキル)であり;
X2は、独立して−O−または式(a)で表される基であり;
m1、m2、n1およびn2は独立して2〜15の整数、好ましくは2〜11の整数である。)
p1は5〜20の整数であり、好ましくは20であり;
nは独立して1または2であり、好ましくは1であり;
R1は独立して式(2−a)、式(2−b)または水素を表し、少なくとも一つのR1は(2−a)または(2−b)であり、好ましくは2つのR1が式(2−a)である。
式(2−2)において、
p2+p3は6〜20の整数であり;
naおよびnbは独立して1または2である。
(B)成分は側鎖にフルオロアルキルを有するため空気界面近傍へ集まる。(B)成分と親和性の高い重合性液晶化合物が有する側鎖あるいは重合性基も、(B)成分が集まる空気側界面近傍に引き寄せられると考えられる。結果的に、(B)成分の化合物の添加により、チルト角が増大し、スプレイ配向の発現が容易になったと推定される。
本発明の重合性液晶組成物を光学異方体の作製に用いると、製造が容易になる。これは、(A)成分の構造が左右対称に近いためである。
本発明の重合性液晶組成物を光学異方体の作製に用いると、耐熱性に優れたスプレイ配向を有する光学異方体を得ることができる。これは、単官能の重合性液晶化合物を用いなくても適度な平均チルト角を得ることができるからである。
Z51は水素またはメチルであり;
R51はシアノ、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルコキシ、−Rd−COORc、−Rd−OCORcまたは−Rd−CH=CH−COORc(ただし、Rcは炭素数1〜20の直鎖アルキル、Rdは単結合または炭素数1〜10の直鎖アルキレンとする。)であり;
環Eは、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表し、
W9は、独立して水素、フッ素またはメトキシであり;
X52は、独立して単結合、−COO−、−OCO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH2CH2−または−CH2CH2−COO−であり;X51は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、式(a)、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−、または−OCO−CH2CH2−であり;
m7は2〜15の整数、好ましくは2〜12の整数であり;
q7は0〜2である。
R61は、式(R61−A)〜(R61−F)のいずれかで表わされる重合性の基、水素、塩素、フッ素、シアノ、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり;
A61は、独立して1,4−シクロヘキシレン、1−シクロヘキセン−1,4−イレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、1,4−シクロヘキシレンにおける1つまたは隣接しない2つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、1,4−フェニレンにおける1つまたは2つの−CH=は−N=で置き換えられてもよく、1,4−フェニレンにおける少なくとも1つの水素はハロゲン、シアノ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;
X61は、−CO−、−COCH2−、−CO(CH2)2−または−COCH=CH−であり;
X62は、独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおける少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Q61は、単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおける
少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
q61は、1〜5の整数であり;
Z61は、水素、ハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルである。
式(R61−A)〜(R61−F)中、Z6aは独立して水素、ハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルである。
尚、本発明においてハロゲンとは第17族元素を指し、具体的にはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。
Z62は独立して、水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
W62は独立して水素、フッ素、またはメトキシであり;
X63は、独立して−O−または式(a)で表される基であり;
X64は、独立して−CH=CH−または−CH2CH2−であり;
W63は水素、炭素数1〜7の直鎖アルキル、好ましくはメチル、炭素数1〜7の分岐アルキル、アルコキシカルボニル(−COORa;Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、またはアルキルカルボニル(−CORb;Rbは炭素数1〜15の直鎖アルキル)であり;
m62およびn62は独立して2〜15の整数である。
本発明の光学異方体の作製に用いられる重合性液晶組成物は、光硬化前の状態において室温でネマチック相を有し、光配向処理やラビング配向処理されたプラスチック基材上、光配向処理やラビング配向処理されたポリイミド等の配向膜上で、スプレイ配向する。本発明の光学異方体の作製に用いられる重合性液晶組成物は、(B)成分を含有すると配向処理された配向膜上でスプレイ配向する傾向が強くなり、また(A)成分を含有すると分子中のフルオレン環やベンゼン環の配置が非対称であるときもスプレイ配向しやすくなる。
式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)で表される化合物は、2つの重合性基を有する。この重合性液晶化合物の重合体は三次元構造になりうるので、1つの重合性基を有する化合物に比較して硬い重合体を与える。これらの式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)で表される化合物は、広い温度範囲で液晶相を示す。また、これらの化合物は、ホモジニアス配向になりやすく、添加物、支持基材の状態にもよるが、分子中のフルオレン環やベンゼン環が非対称であるときにスプレイ配向しやすくなる。
向させる効果がある。
この組成物は、重合体の特性を向上させるために紫外線吸収剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、光安定剤などの添加物を含有してもよい。この組成物は支持基材にダメージを与えず、重合性液晶組成物を十分に溶解することができる有機溶剤を含有してもよい。有機溶剤は、均一な厚さの塗膜(paint film)を生成させるのに有用である。また、光学異方体に偏光特性を付与させるために二色性色素を含有してもよい。
(A)成分における化合物(1−1)および化合物(1−3)は、(A)成分の合計重量を基準として15〜85重量%である。より好ましい割合は30〜70重量%である。
また、本発明の光学異方体の作製に用いられる重合性液晶組成物における(A)成分の含有量は、重合性液晶組成物全量に対し、5〜100重量%である態様を挙げることができ、10〜100重量%であることが好ましい。
(B)成分の好ましい割合は、(A)成分の合計重量に対する重量比で0.0001〜0.10である。より好ましい重量比の範囲は0.0005〜0.05である。
(D)成分を利用する場合の好ましい割合は、(A)成分の合計重量に対する重量比で0.01〜0.25である。より好ましい割合は0.03〜0.15である。
(E)成分を利用する場合の好ましい割合は、(A)成分の合計重量に対する重量比で0.01〜1.00である。より好ましい割合は0.03〜0.50である。(E)成分を併用する場合は、耐熱性に影響を与えない範囲で最小量とすることが好ましい。
(F)成分を利用する場合の好ましい割合は、(A)成分および(B)成分の合計重量に対する重量比で0.01〜1.00である。より好ましい割合は0.03〜0.50である。
平均チルト角を調整するために、(A)成分および(B)成分に加えて、(C)成分、(D)成分または(C)成分と(D)成分の両方を加えることが好ましい。上記の混合物に加えて(E)成分、(F)成分およびその他の重合性化合物をさらに組み合わせてもよい。
ンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載された、有機化学における合成方法を適切に組
み合わせることにより合成できる。
どに記載されている。式(1−3)で表される化合物の合成方法は、米国特許第5770107号明細書に記載の方法や特開2012−177087号公報を参考にできる。
α−フルオロアクリロイルオキシ(CH2=CF−COO−)の導入法には、α−フルオロアクリル酸、α−フルオロアクリル酸クロリドを用いることもできるが、α−フルオロアクリル酸フルオリド(CH2=CFCOOF)を作用させる方法が有用である。J. Org. Chem., 1989, 54, 5640、特開昭60−158137号公報、特開昭61−8534
5号公報などにα−フルオロアクリル酸フルオリドの合成法が記載されており、それらの方法に準じて合成が可能である。これらの化合物を出発物質として利用することにより、式(1−1)および式(1−2)で表される化合物を合成することができる。
式(5)で表される化合物の合成方法は、Macromolecules, 26, 6132-6134 (1993)、Makromol. Chem., 183, 2311-2321 (1982)、独国特許第19504224号明細書、DE2722589号明細書、国際公開1997/00600号、米国特許4952334号明細書、米国特許4842754号明細書等に記載された方法で合成できる。
式(3−1):国際公開2005/33061号
式(3−2)〜式(3−4):特開2005−338550号公報
式(3−4):特開2002−293762号公報
式(3−5):特開2005−272485号公報
式(3−6)の前駆体(エポキシアクリレート前駆体):特開2002−348357号公報
式(4−1)および式(4−2)で表される化合物の合成方法は、特開2007−16213号公報に記載されている。
式(6−1)で表される化合物の合成方法は、特開2011−246365号公報に記載されている。式(6−2)で表される化合物の合成方法は、米国特許5770107号明細書に記載されている。
1−3−A)〜(1−3−B)で表される化合物はトランス体であることが好ましく、両方の−CH=CH−がトランス型をとることがより好ましい。
数2〜4のアルキレンであり、そしてm31およびn31は独立して0〜6の整数である。
Z51は水素、またはメチルであり、
W9は水素またはフッ素であり、
R51は、シアノ、トリフルオロメトキシ、−Rd−COORc、−Rd−OCORcまたは−Rd−CH=CH−COORc(ただし、これらの基において、Rcは炭素数1〜20の直鎖アルキルであり、Rdは単結合または炭素数1〜10の直鎖アルキレンである。)、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルコキシであり、
m7は2〜15、好ましくは2〜12の整数である。
式(5−1−G)〜式(5−1−J)において、トランス体がより好ましい。
Z62は独立して、水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
W63は水素、炭素数1〜7の直鎖アルキル、好ましくはメチル、炭素数1〜7の分岐アルキルであり、
Raは炭素数1〜7の直鎖アルキルであり、
Rbは炭素数1〜15の直鎖アルキルであり、
m62およびn62は独立して2〜15の整数である。
式(6−2−A)、式(6−2−C)および式(6−2−E)において、トランス体が好ましく、両方の−CH=CH−がトランス型をとることがより好ましい。
400等が挙げられる。これらの市販品を用いてもよい。
8)、(メタ)アクリル酸のアミノアルキルエステル(アミノアルキルの炭素数1〜18)、(メタ)アクリル酸のエーテル酸素含有アルキルエステル(エーテル酸素含有アルキルの炭素数3〜18、例:メトキシエチルエステル、エトキシエチルエステル、メトキシプロピルエステル、メチルカルビルエステル、エチルカルビルエステル、およびブチルカルビルエステル)、N−ビニルアセトアミド、p−t−ブチル安息香酸ビニル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸ビニル、安息香酸ビニル、ピバリン酸ビニル、2,2−ジメチルブタン酸ビニル、2,2−ジメチルペンタン酸ビニル、2−メチル−2−ブタン酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、2−エチル−2−メチルブタン酸ビニル、ジシクロペンタニルオキシルエチル(メタ)アクリレート、イソボルニルオキシルエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジメチルアダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、末端が炭素原子数1〜6のアルキルによってキャップされたポリエチレングリコール(繰り返し単位数(重合度)が2〜20)のモノ(メタ)アクリル酸エステル、末端が炭素原子数1〜6のアルキルによってキャップされたポリプロピレングリコ−ル(繰り返し単位数(重合度)が2〜20)のモノ(メタ)アクリル酸エステル、および末端が炭素原子数1〜6のアルキルによってキャップされたエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共重合体(重合度2〜20)等のポリアルキレングリコ−ルのモノ(メタ)アクリル酸エステル、特開2008−138142号公報p.17〜p.31に記載されている重合性部位の結合がメソゲン骨格の中央にある単官能化合物(2−1−1)〜(2−1−81)などである。
ト、グリセロールモノメタクリレート(日油製ブレンマー(登録商標)GLM)、グリセロールモノアクリレート、グリセリンジメタクリレート(日油製ブレンマーGMRシリーズ)、グリセロールトリアクリレート(長瀬ケムテックス製EX−314)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(日本触媒製BHEA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(日本触媒製HEMA)、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(日本触媒製HPA)、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(日本触媒製HPMA)、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルアクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、フェノキシヒドロキシプロピルアクリレート(共栄社化学製M−600A)、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート(共栄社化学製G−201P)、日本化薬製カヤラッド(登録商標)R−167、トリグリセロールジアクリレート(共栄社化学製 エポキシエステル80MFA)、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチルコハク酸、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−アクリロイロキシエチルフタル酸、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、2−アクリロイロキシエチルアシッドフォスフェート、2−メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸、4−(2−アクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(3−アクリロイロキシ−n−プロプ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(2−メタクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(4−アクリロイロキシ−n−ブチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)−2−メチルベンゾイックアシッド、4−(6−メタクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、4−(10−アクリロイロキシ−n−デシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド、2-アクリ
ロイルオキシエチルアシッドフォスフェート、2-メタクリロイルオキシエチルアシッド
フォスフェートが挙げられる。
重合度2〜20のポリエチレングリコールのモノメタアクリル酸エステルとしては下記式(7−1)に例示されるように、日油製ブレンマー PE−90(nu=2)、PE−200(nu=4.5)、PE−350(nu=8)が挙げられる。ここで、ポリエチレングリコール鎖の繰り返し単位数(重合度)は、2〜10であることがより好ましい。
、それぞれ5及び2である。
ポリ(エチレングリコール−ブチレングリコール)モノメタアクリル酸エステルとしては、下記式(7−7)で例示されるように、日油製ブレンマー 55PET−400、30PET−800および55PET−800が挙げられる。ここで、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)鎖の繰り返し単位数は2〜10であることがより好ましいただし、該化合物は、エチレングリコールおよびプロピレングリコールのランダム共重合体である。エチレンオキシとブチレンオキシの平均構成単位数(mu)は、それぞれ、55PET−400では5と2であり、30PET−800では6と10であり、55PET−800では10と5である。
ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノメタアクリル酸エステルとしては、下記式(7−8)で例示されるように、日油製ブレンマー 30PPT−800、50PPT−800、70PPT−800が挙げられる。ここで、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)鎖の繰り返し単位数は3〜10であることがより好ましいただし、該化合物は、エチレングリコールおよびプロピレングリコールのランダム共重合体である。プロピレンオキシとブチレンオキシの平均構成単位数(mu)は、それぞれ、30PPT−800では4と8であり、50PPT−800では7と6であり、70PPT−800では10と3である。
プロピレングリコールポリブチレングリコールモノ((メタ)アクリル酸エステル)としては、日油製ブレンマー10PPB−500B(nu=6)が下記式(7−9)で例示され、10APB−500B(nu=6)が下記式(7−10)で例示される。ここで、プロピレングリコールポリブチレングリコール鎖の繰り返し単位数は6であることが、より好ましい。
2−メタクリロイロキシエチルコハク酸(共栄社化学製ライトエステルHO−MS(N)、2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸(共栄社化学製ライトエステルHO−HH(N)、2−アクリロイロキシエチルコハク酸(共栄社化学製ライトアクリレートHOA−MS(N)、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸(共栄社化学製ライトアクリレートHOA−HH(N)、2−アクリロイロキシエチルフタル酸(共栄社化学製ライトアクリレートHOA−MPL(N)、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸(共栄社化学製ライトアクリレートHOA−MPE(N)、
4−(2−アクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST01630)、
4−(3−アクリロイロキシ−n−プロプ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST02453)、
4−(2−メタクリロイロキシエチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST01889)、
4−(4−アクリロイロキシ−n−ブチ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST01680)、
4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST00902)、
4−(6−アクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)−2−メチルベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST03606)、
4−(6−メタクリロイロキシ−n−ヘキシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST01618)、
4−(10−アクリロイロキシ−n−デシ−1−イロキシ)ベンゾイックアシッド(Synthon Chemicals製ST03604)等が挙げられる。
リン酸基を有する重合性化合物の好ましい具体例としては以下であり、市販品でもよい。2-アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート(共栄社化学製ライトアクリレ
ートP−1A(N))、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート(共栄
社化学製ライトエステルP−1M)、共栄社化学製ライトエステルP−2M、日本化薬製KAYAMER(登録商標) PM−2)等が挙げられる。
イオン性界面活性剤としては、チタネート系化合物、イミダゾリン、4級アンモニウム塩、アルキルアミンオキサイド、ポリアミン誘導体、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン縮合物、ポリエチレングリコールおよびそのエステル、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アミン類、アルキル置換芳香族スルホン酸塩、アルキルリン酸塩、脂肪族または芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物、ラウリルアミドプロピルベタイン、ラウリルアミノ酢酸ベタイン、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、パーフルオロアルキルカルボン酸塩等の化合物が挙げられる。
ビニル系としては、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルビニルエーテル、ポリブタジエン、ポリオレフィン、およびポリビニルエーテル等から選択される1以上が挙げられる。
シリコーン系としては、ポリジメチルシロキサン、ポリフェニルシロキサン、特殊変性シロキサン、フッ素変性シロキサン、表面処理シロキサン等が挙げられる。
フッ素系はフッ素系ポリマー等が挙げられる。
炭化水素系としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、パラフィン、流動パラフィン、塩素化ポリプロピレン、塩素化パラフィン、塩素化流動パラフィン等が挙げられる。
具体例としては、特開2011−246365号公報の段落0196に記載のシリコーン系の非イオン性界面活性剤、同公報の段落0197に記載のフッ素系の非イオン性界面活性剤、同公報の段落0199に記載のアクリル系ポリマーを主成分とした非イオン性界面活性剤、および特開2009−242563号公報の段落0019に記載のフッ素系の非イオン性界面活性剤やシリコーン系の非イオン性界面活性剤、あるいは、ビニル系の非イオン界面活性剤であるTEGO Flow300、TEGO Flow370およびTEGO FlowZFS460(以上、エボニック社製)、ポリフローシリーズ(ポリフローNo.7、No.50E、No.50EHF、No.54N、No.75、No.77、No.85、No.85HF、No.90、No.90D−50、No.95、又はNo.99C)(共栄社化学(株)製)、BYKシリーズ(BYK350、352、354、355、356、358N、361N、381、392、394、3441、又は3440)(ビックケミー・ジャパン(株)製)等が挙げられる。
界面活性剤を併用する場合は二以上を混合して用いてもよい。
界面活性剤は重合性液晶化合物と一体化させるために重合性基を有していてもよい。界面活性剤に導入される重合性基としては、UV反応型の官能基や熱重合性を有する官能基などが挙げられる。重合性液晶化合物との反応性の観点からUV反応型の官能基が好ましい。界面活性剤の好ましい割合は、界面活性剤の種類、組成物の組成比などにより異なるが、(A)成分の合計重量に対する重量比で0.0001〜0.05であり、より好ましくは0.0003〜0.03である。
光重合開始剤の例は、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(ダロキュア(登録商標)1173)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(イルガキュア(登録商標)651)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184)、イルガキュア127、イルガキュア500(イルガキュア184とベンゾフェノンの混合物)、イルガキュア2959、イルガキュア907、イルガキュア369、イルガキュア379、イルガキュア754、イルガキュア1300、イルガキュア819、イルガキュア1700、イルガキュア1800、イルガキュア1850、イルガキュア1870、ダロキュア4265、ダロキュアMBF、ダロキュアTPO、イルガキュア784、イルガキュア754、イルガキュアOXE01、イルガキュアOXE02、アデカアークルズNCI−831、アデカアークルズNCI−930およびアデカオプトマーN−1919である。光重合開始剤は単独でも、二以上を混合して用いてもよい。上記のダロキュアおよびイルガキュアはどちらもBASFジャパン株式会社から販売されている商品の名称である。アデカアークルズおよびアデカオプトマーはどちらも株式会社ADEKAから販売されている商品の名称である。これらに公知の増感剤(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチル−4ジメチルアミノベンゾエート(ダロキュアEDB)、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート(ダロキュアEHA)など)を添加してもよい。
数の製品が販売されている。
SI−60、SI−80、SI−100、SI−110、SI−145、SI−150、SI−160、SI−180、サンエイド(助剤)SIである。これらは光ラジカル開始剤および光カチオン重合開始剤と併用、または光ラジカル開始剤と併用してもよい。
単官能性チオールの例はドデカンチオール、2−エチルへキシル−(3−メルカプトプロピオネートである。多官能性チオールの例は、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン(カレンズMT BD1)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(カレンズMT PE1)、および1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(カレンズMT NR1)である。「カレンズ」は昭和電工株式会社の商品名である。上記以外のチオール化合物としては、国際公開2013/080855号の段落0042〜0043に記載のチオール化合物や、国際公開2008/077261号のp.23の11行目〜p.24の27行目に記載の化合物が挙げられる。スチレンダイマーの例は、α―メチルスチレンダイマー(2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン)、1,1−ジフェニルエチレンである。また、キノエクスター QE−2014も利用できる。「キノエクスター」は川崎化成工業株式会社の商品名である。
ヌビン109、チヌビン213、チヌビン234、チヌビン326、チヌビン328、チヌビン329、チヌビン384−2、チヌビン571、チヌビン900、チヌビン928、チヌビン1130、チヌビン400、チヌビン405、チヌビン460、チヌビン479、チヌビン5236、アデカスタブLA−32、アデカスタブLA−34、アデカスタブLA−36、アデカスタブLA−31、アデカスタブ1413、およびアデカスタブLA−51である。「チヌビン(登録商標)」はチバ ホールディング インコーポレーテッドの登録商標であり、BASFジャパン株式会社の商品名である。また、「アデカスタブ(登録商標)」は株式会社ADEKAの商品名である。
ンアミン、3-トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)、3−グリシ
ドキシプロピルトリアルコキシシラン、3−クロロトリアルコキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランなどである。別の例は、これらの化合物において、アルコキシ(3つ)のうちの1つをメチルに置き換えられたジアルコキシメチルシランである。好ましいシランカップリング剤は、3−アミノプロピルトリエトキシシランである。シランカップリング剤は単独でも、二以上を混合して用いてもよい。
二色性色素の好ましい添加量は、(A)成分の合計重量に対する重量比で0.01〜0.50である。この重量比のより好ましい範囲は0.01〜0.40である。さらに好ましい範囲は0.01〜0.30である。二色性色素の例としては、三井化学ファインから販売されているSI−486、SI−426、SI−483、SI−412、SI−42
8、長瀬産業から販売されているG−205、G−206、G−207、G−241、G−472、LSB−278、LSB−335等が挙げられる。これらの市販品を用いてもよい。
、γ−ブチロラクトンおよびγ−バレロラクトンである。
ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル(例:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル)、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例:エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート)、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート)、トリエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート)、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例:ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、およびジエチレングリコールメチルエチルエーテルである。
成物あるいはその溶液を支持基材上に塗布し、加熱・乾燥させて塗膜を形成させる。つぎに、その塗膜に光照射して重合性液晶組成物を重合させ、塗膜中の組成物が液晶状態で形成するネマチック配向を固定化する。
使用できる支持基材は、ガラスおよびプラスチックフィルムである。プラスチックフィルムの例は、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリケトンサルファイド、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリアリレート、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、セルロース、セルロースナノファイバーフィルム、トリアセチルセルロースおよびその部分鹸化物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、又はシクロオレフィン系樹脂などのフィルムである。
また、光学異方体を別の基板にて形成し、プラスチックフィルムへ転写させてもよく、その際に光学異方体とプラスチックフィルムとの密着性を改良するためにアンカーコート層を形成させてもよい。このようなアンカーコート層は光学異方体とプラスチックフィルムの密着性を高めるものであれば、無機系、有機系のいずれの材料であっても何ら問題はない。また、プラスチックフィルムは積層フィルムであってもよい。プラスチックフィルムに代えて、表面にスリット状の溝をつけたアルミニウム、鉄、銅などの金属基板や、表面をスリット状にエッチング加工したアルカリガラス、ホウ珪酸ガラス、フリントガラスなどのガラス基板などを用いることもできる。
配向膜の例は、ポリイミド、ポリアミド、ポリビニルアルコールなどである。特に好ましい配向膜はポリイミドである。スプレイ配向の平均チルト角を上げるためにポリイミドに側鎖成分を導入した配向膜を利用してもよい。ラビング処理には任意の方法が採用でき
るが、通常はレーヨン、綿、ポリアミドなどの素材からなるラビング布を金属ロールなどに捲き付け、支持基材または配向膜に接した状態でロールを回転させながら移動させる方法、ロールを固定したまま支持基材側を移動させる方法などが採用される。
光配向膜の例は、アゾベンゼン等を利用した光異性化型、シンナメート基等を利用した光二量化型およびシクロブタン等の分解を利用した光分解型が利用される。これらの光配向膜は、オリゴマータイプやポリマータイプが利用される。
チルト配向を形成させる場合は偏光UVを照射する際に基材あるいは露光機を斜めにすると配向欠陥は抑制される傾向にある。支持基材の種類によっては、その表面に酸化ケイ素を傾斜蒸着して配向能を直接付与することもできる。
重合性液晶組成物に用いる化合物の種類と組成比によっては、塗膜を乾燥する過程で、塗膜中の重合性液晶組成物のネマチック配向が完了していることがある。従って、乾燥工程を経た塗膜は、後述する熱処理工程を経由することなく、重合工程に供することができる。
その後、ネマチック配向となる温度まで冷却することにより、さらに秩序だった配向にする方法である。
上記のどちらの熱処理方法を採用する場合でも、熱処理温度は、通常、室温〜150℃である。この温度の好ましい範囲は室温〜140℃であり、より好ましい範囲は室温〜130℃、さらに好ましい範囲は室温〜120℃である。
熱処理時間は、通常5秒〜2時間である。この時間の好ましい範囲は10秒〜40分であり、より好ましい範囲は20秒〜20分である。重合性液晶組成物からなる層の温度を所定の温度まで上昇させるためには、熱処理時間を5秒以上にすることが好ましい。生産性を低下させないためには、熱処理時間を2時間以内にすることが好ましい。このようにして本発明のチルト配向した重合性液晶層が得られる。
光源から照射する光量は、通常2〜5000mJ/cm2である。光量の好ましい範囲
は10〜3000mJ/cm2であり、より好ましい範囲は100〜2000mJ/cm2である。光照射時の温度条件は、上記の熱処理温度と同様に設定されることが好ましい。
また、重合環境の雰囲気は窒素雰囲気、不活性ガス雰囲気、空気雰囲気のいずれでもよいが、窒素雰囲気あるいは不活性ガス雰囲気が硬化性を向上させる観点から好ましい。
支持基材または重合体被膜の種類やラビング条件、重合性液晶組成物の塗膜の乾燥条件や熱処理条件などによっても、光学異方体の平均チルト角を制御することができる。支持基材としてガラスを用い、配向膜としてポリイミド系のラビング配向膜を用いる場合は、乾燥温度を重合性液晶が等方相に変化する温度(透明点)付近あるいは透明点温度以上まで加熱することで配向欠陥を低減できる場合がある。また、配向後の光重合工程での照射雰囲気や照射時の温度なども光学異方体の平均チルト角に影響を与える。即ち、光学異方体の製造プロセスにおけるほとんど全ての条件が多少なりとも平均チルト角に影響を与えると考えてよい。
従って、重合性液晶組成物の最適化と共に、光学異方体の製造プロセスの諸条件を適宜選択することにより、任意のチルト角にすることができる。
組成物の塗膜を支持基材表面に形成させることによって得られる。
本発明において好ましい平均チルト角に制御するためには、(A)成分として式(1−1)で表される化合物および/又は式(1−3)で表される化合物を用いる場合、フルオレンの構造として9−メチルフルオレン(すなわち、W2およびW3の一方がメチルで他方が水素である)を用いることが好ましい。また、m1およびn1は4〜6が好ましい。
式(1−2)で表される化合物を用いる場合は、W4がメチルを用いることが好ましく、X2は、−O−が好ましく、m2およびn2は4〜6が好ましい。
(B)成分としては、式(2−1)および式(2−2)で表される化合物を複数種併用して用いてもよい。重合性液晶化合物と一体化させるという観点からは、R1が式(2−a)または式(2−b)であることが好ましい。
本発明の光学異方体の製造において、重合性液晶組成物が(B)成分である式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の少なくとも一つを含むことで、重合性液晶化合物のスプレイ配向が促進される。式(2−1)及び式(2−2)で表される化合物を用いることは、光学異方体の製造時における重合性液晶化合物のスプレイ配向を促進させるのに有効である。従来技術では式(2−1)および(2−2)で表される化合物をスプレイ配向の促進に利用した例はない。
スプレイ配向を促進させるためには、式(2−1)および(2−2)で表される化合物のいずれかを重合性液晶組成物に含有させればよい。配向の際の手順や条件は上記で説明したとおりである。
08−134530号公報)に開示されている方法を応用すれば、光学補償層が液晶セル中に形成された液晶表示組成を得ることができる。二色性色素を添加した光学異方体は偏光特性を有するので、例えば特許4778192号公報(特表2004−535483号公報)、特開平11−337898号公報、特開平11−101964号公報、国際公開2005−45485号に開示されている方法を応用すれば、可視角度制御部材とすることができる。
<重合条件>
空気中において、室温(25℃)で250Wの超高圧水銀灯(ウシオ電機株式会社製)を用いて20mW/cm2(365nm)の強度の光を25秒間照射。
<液晶配向状態の確認>
クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に得られた光学異方体を狭持して、光学異方体面に垂直方向(傾斜角は0度)から光を照射した。照射の傾斜角を0度から例えば50度に増大させながら透過光の変化を観察した。照射を傾ける方向は、ラビング配向処理方向(液晶の長軸方向)に一致させた。垂直方向からの透過光が最大であり、垂直方向を中心にラビング方向の左右で透過光強度が対称であることが確認された場合には、ホモジニアス配向(図2参照)であると判断した。ホモジニアス配向では、液晶の配向ベクトルが支持基板と平行であるからである。一方、垂直方向を中心にラビング方向の左右で非対称の変化であることが確認された場合には、この液晶分子の配向ベクトルが支持基板(ガラス)に対して傾いていることを示すため、スプレイ配向(図1参照)であると判断した。
シンテック(株)製偏光解析装置(商品名;OPTIPRO)を用いて、光学異方体に550nmの波長の光を照射し、この光の入射角度をフィルム面に対して垂直方向からラビング方向に傾斜させながらレタデーションを測定した。レタデーションはΔn×dで表される。Δnは光学異方性であり、dは光学異方体の厚さである。
<平均チルト角の計算>
−50°から50°までの10°刻みのレタデーション値を用い、線形でチルト角が変化すると仮定したシミュレーションで求めた。
化合物(1−2−6)〜化合物(1−2−7)は、Makromol. Chem., 190, 2255-268(1989) に記載の方法に準拠して合成した。
式(5−1−71)で表される化合物は、DE2722589号公報に記載の方法と同様にして合成した。
[重合性液晶組成物(1)の溶液の調製]
化合物(1−1−3):化合物(1−2−6):化合物(1−2−7)=60:20:20の重量比で、これらの化合物を混合した。この混合物の合計重量に対する重量比で0.05の重合開始剤NCI−930(ADEKA製)、同0.001のイルガノックス(登録商標)1076、同0.003のPolyFox(登録商標)PF−3320(ジアクリレートタイプ、フルオロ側鎖のnが1、p1が20)を(B)成分として添加した。その後、シクロヘキサノンを加えて、重合性液晶化合物の混合物の濃度が20重量%であ
る重合性液晶組成物(1)の溶液を得た。
実施例1記載の重合性液晶組成物(1)において、 化合物(1−1−2):化合物(1−2−6):化合物(5−1−71)=60:20:20の重量比で、これらの化合物を混合したこと以外は、実施例1記載の方法と同様な方法で重合性液晶組成物(2)の溶液を得て、光学異方体を形成した。得られた光学異方体のレタデーションを測定したところ、図1と同様な傾向であり、平均チルト角は18°であることが分かった。このときの正面位相差は138nm、光学異方体の厚みは約0.9μmであった。また、得られた光学異方体をクロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に入れ、基板を暗視野の状態にしたところ光抜けがないことを確認し、配向が均一であると判断した。
化合物(1−1−3):化合物(1−2−7)=60:40の重量比で、これらの化合物を混合した。この混合物の合計重量に対する重量比で0.03の化合物(3−2−1、n=1)、同0.05の重合開始剤NCI−930(ADEKA製)、同0.001のイルガノックス(登録商標)1076、同0.003のPolyFox(登録商標)PF−3320(ジアクリレートタイプ、フルオロ側鎖のnが1、p1が20)を(B)成分として添加した。その後、シクロヘキサノンを加えて、重合性液晶化合物の混合物の濃度が20重量%である重合性液晶組成物(3)の溶液を得た。
実施例1記載の重合性液晶組成物(1)において、PolyFox(登録商標)PF−3320の代わりに、PF−6320(naおよびnbが1、p2+p3が20)を混合したこと以外は、実施例1記載の方法と同様な方法で重合性液晶組成物(4)の溶液を得て、光学異方体を形成した。得られた光学異方体のレタデーションを測定したところ、図
1と同様な傾向であり、平均チルト角は20°であることが分かった。このときの正面位相差は138nm、光学異方体の厚みは約0.9μmであった。また、得られた光学異方体をクロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に入れ、基板を暗視野の状態にしたところ光抜けがないことを確認し、配向が均一であると判断した。
実施例1記載の重合性液晶組成物(1)において、PolyFox(登録商標)PF−3320の代わりに、TEGOFLOW(登録商標)370(ビニル系の界面活性剤)を混合したこと以外は、実施例1記載の方法と同様な方法で重合性液晶組成物(5)の溶液を得て、光学異方体を形成した。得られた光学異方体のレタデーションを測定したところ、図2のような結果であり、ほぼ左右対称であることから平均チルト角が4°程度と水平配向に近い状態となったことが分かった。このときの正面位相差は140nm、光学異方体の厚みは約0.8μmであった。
実施例2記載の重合性液晶組成物(2)において、PolyFox(登録商標)PF−3320の代わりに、TEGOFLOW(登録商標)370(ビニル系の界面活性剤)を混合したこと以外は、実施例1記載の方法と同様な方法で重合性液晶組成物(6)の溶液を得て、光学異方体を形成した。得られた光学異方体のレタデーションを測定したところ、図2と同様な傾向であり、ほぼ左右対称であることから平均チルト角が4°程度と水平配向に近い状態となったことが分かった。このときの正面位相差は140nm、光学異方体の厚みは約0.9μmであった。
上記で得られたスプレイ配向した光学異方体を200℃のオーブンに30分間投入し、レタデーションと平均チルト角の変化を評価したところ、下記のようであった。
実施例1の正面位相差の維持率は85%、平均チルト角は22°と変化がなかった。
実施例2の正面位相差の維持率は80%、平均チルト角は15°とやや変化があった。
実施例3の正面位相差の維持率は80%、平均チルト角は20°とやや変化があった。
実施例4の正面位相差の維持率は80%、平均チルト角は21°とやや変化があった。
Claims (11)
- 式(1−1)、式(1−2)および式(1−3)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(A)成分、および、
式(2−1)および式(2−2)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である(B)成分を含有する重合性液晶組成物が重合し、前記(A)成分がスプレイ配向している光学異方体。
W2およびW3は独立して水素またはメチルであり;
X1は、独立して単結合または−CH2CH2−であり;
Z12は独立して水素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
W4は水素、炭素数1〜7の直鎖アルキル、炭素数1〜7の分岐アルキル、−COORa(ただし、Raは炭素数1〜7の直鎖アルキル)、または−CORb(ただし、Rbは炭素数1〜15の直鎖アルキル)であり;
X2は、独立して−O−または式(a)で表される基であり;
m1、m2、n1およびn2は独立して2〜15の整数である。)
naおよびnbは独立して1または2である。) - 式(1−1)〜式(1−3)において、
Z11は独立して、水素、またはメチルであり;
W1は独立して水素、またはフッ素であり;
Z12は独立して水素、またはメチルである請求項1に記載の光学異方体。 - 式(1−1)および式(1−3)において、
W2が水素、W3がメチルである請求項2に記載の光学異方体。
- 式(1−1)および式(1−3)において、W2およびW3がメチルである請求項2に記載の光学異方体。
- 式(2−1)において、
p1が20であり;nが1であり;R1が式(2−a)または式(2−b)である請求項1〜4のいずれか一項に記載の光学異方体。 - (A)成分の全重量に対して(B)成分の重量比が0.0001〜0.10である請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学異方体。
- 請求項6に記載の光学異方体を有する光学補償素子。
- 請求項6に記載の光学異方体と偏光板とを有する光学素子。
- 請求項8に記載の光学補償素子を液晶セルの内面または外面に有する液晶表示装置。
- 請求項9に記載の光学素子を液晶セルの外面に有する液晶表示装置。
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