JP2016047813A - 液晶性化合物、液晶組成物およびその重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で表される化合物および該化合物を含む液晶組成物。
式(1)中、A1およびA2はそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり;Z1およびZ2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−または−COOCH2CH2−であり;mおよびnはそれぞれ0〜3の整数であり;X1は−S−であり;Q1は芳香環であり; R1およびR2はアルキルや重合性基を有する基などである。
【選択図】なし
Description
光軸方向の屈折率がその直交する方向の屈折率より大きいため、屈折率楕円体では、ポジティブC−プレートに分類される。このポジティブC−プレートは、他の光学機能を有するフィルムと組み合わせることによって、水平配向した液晶モードいわゆるIPS(In-Plane Switching)モード等の光学補償、例えば偏光板の視野角特性の改善に応用できる(非特許文献1〜3、特許文献2および3)。
A1およびA2はそれぞれ独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、ピリジン−2,5−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=CCH3−、−CCH3=N−、−N=N−または−C≡C−であり;
mおよびnは、それぞれ独立して0〜3の整数であり、かつ1≦m+n≦4の関係であり;
X1は−O−、−S−または−NR3−であり、R3は水素、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルカノイルであり;
Q1は水素、ハロゲンまたは1価の有機基であり;
R1およびR2はそれぞれ独立して水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数1〜20のアルキルエステルまたは式(2)で表される基である。
[2] 式(1)中、Q1が式(3)または(4)で表される基である [1]に記載の化合物。
Z3はそれぞれ独立して単結合、−COO−または−COS−であり;
Z4はそれぞれ独立して単結合、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=CCH3−、−CCH3=N−、−N=N−または−C≡C−であり;
R5は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜20のアルキルであり、該アルキルにおいて−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、で置き換えられてもよく、該アルキルにおいて水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
A3はそれぞれ独立して、2価の、5員環もしくは6員環の芳香環、またはそれらの縮合環であり、A4は1価の、5員環若しくは6員環の芳香環、またはそれらの縮合環であり、A3およびA4における芳香環またはそれらの縮合環の少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイルまたは炭素数1〜5のチオアルキルで置き換えられてもよく;
pは0〜2の整数である。)
[4] 式(1)中、X1が−S−である、[1]〜[3] のいずれか1項に記載の化合物。
Z1およびZ2がそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−または−COOCH2CH2−である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] 式(1)中、A1およびA2のうち少なくとも一つが1,4−シクロへキシレンである、[1]〜[6] のいずれか1項に記載の化合物。
[12] [1]〜[10] のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、式(M1)および式(M2)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つとを含有する液晶組成物。
AMはそれぞれ独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレノン−2,7−ジイルまたはフルオレン−2,7−ジイルであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=CCH3−、−CCH3=N−、−N=N−または−C≡C−であり;
XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルキルエステルであり;
qは1〜4の整数であり;
aは0〜20の整数であり;
RMは水素またはメチルであり;
YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−である。)
AMは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであるが、AMのうち少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−であり;
qは1または2の整数であり;
XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルキルエステルであり;
aは0〜20の整数であり;
RMは水素またはメチルであり
YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−である。)
[15] [11]〜[14]のいずれか1項に記載の液晶組成物において、さらに二色性色素化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
[16] [11]〜[15]のいずれか1項に記載の液晶組成物に紫外光を照射して得られる重合体。
[17] [16]に記載の重合体が光学的異方性を有する光学異方性フィルム。
[18] [17]に記載の光学異方性フィルムを有する偏光板。
[19] [17]に記載の光学異方性フィルムを有する表示素子。
[20] [18]に記載の偏光板を有する表示素子。
本発明の効果である屈折率異方性の波長分散制御の目的には、一般式(1)で表される化合物が用いられる。この時これらの一般式(1)で表される化合物から1種類を選択しても良いが、2種類以上を選択し用いても良い。
式(1−1−1)〜式(1−3−5)において、R3は水素、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルカノイルであり、R5は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜20のアルキルであり、該アルキルにおいて−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、で置き換えられてもよく、該アルキルにおいて水素はハロゲンで置き換えられてもよく、R6は水素、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイルまたは炭素数1〜5のチオアルキルである。
本発明の液晶組成物は、式(1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する。本発明の液晶組成物は、比較的低い温度でネマチック相やスメクチック相の液晶相を有する。本発明の液晶組成物を、ラビング処理等の配向処理がなされているプラスチック基板上やプラスチックの薄膜で表面が被覆された支持基板上に塗工して製膜する場合、ホモジニアス配向やハイブリッド配向となる。また、本発明の液晶組成物に、後述する非重合性あるいは重合性の光学活性化合物を添加した場合にはツイスト配向となる。本発明の液晶組成物に後述するカルド構造を有する化合物、または単官能の液晶化合物を加えるとホメオトロピック配向が得られやすくなる。
aは0〜20の整数であり;RMは水素またはメチルであり;YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−である。
上記式(M1)および(M2)で表される化合物において、式(M1)で表される化合物の方がより好ましく、式(M1)中、AMは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであるが、AMのうち少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり、該1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンにおいて、少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−であり;qは1または2の整数であり;XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルキルエステルであり;aは0〜20の整数であり;RMは水素またはメチルであり;YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−である化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、さらに界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤としては非イオン性界面活性剤が好ましく、非イオン性界面活性剤が液晶組成物に含まれた場合には、その液晶組成物から形成される塗布膜の平滑性を向上させる効果がある。
シリコーン系非イオン性界面活性剤の市販品としては、例えば、未変性シリコーンあるいは変性シリコーンを主成分とした共栄社化学(株)製のポリフローATF―2、グラノール100、グラノール115、グラノール400、グラノール410、グラノール435、グラノール440、グラノール450、グラノールB−1484、ポリフローKL−250、ポリフローKL−260、ポリフローKL−270、ポリフローKL−280、BYK−300、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−315、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−337、BYK−341、BYK−342、BYK−344、BYK−345、BYK−346、BYK−347、BYK−348、BYK−370、BYK−375、BYK−377、BYK−378、BYK−3500、BYK−3510、およびBYK−3570などが挙げられる。
次に、その他の重合性化合物、添加物、有機溶剤を例示する。これらの化合物は市販品でもよい。
液晶組成物には、保存時の重合開始を防止するために重合防止剤を添加することができる。公知の重合防止剤を使用できるが、その好ましい例は、2,5−ジ(t−ブチル)ヒドロキシトルエン(BHT)、ハイドロキノン、メチレンブルー、ジフェニルピクリン酸ヒドラジド(DPPH)、フェノチアジン、N,N−ジメチル−4−ニトロソアニリンなどのニトロソ化合物、o−ヒドロキシベンゾフェノン、および2H−1,3−ベンゾチアジン−2,4−(3H)ジオンなどのベンゾチアジン誘導体である。
紫外線吸収剤としては、例えば、チヌビンPS、チヌビンP、チヌビン99−2、チヌビン109、チヌビン213、チヌビン234、チヌビン326、チヌビン328、チヌビン329、チヌビン384−2、チヌビン571、チヌビン900、チヌビン928、チヌビン1130、チヌビン400、チヌビン405、チヌビン460、チヌビン479、チヌビン5236、アデカスタブLA−32、アデカスタブLA−34、アデカスタブLA−36、アデカスタブLA−31、アデカスタブ1413、およびアデカスタブLA−51などが挙げられる。「チヌビン」はBASFジャパン(株)の商品名であり、「アデカスタブ」はADEKAの商品名である。これら紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用してもよい。また、これら紫外線吸収剤は市販品であってもよい。
アセテート系溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、アセト酢酸メチル、および1−メトキシ−2−プロピルアセテートなどが好ましい。
液晶フィルムは、液晶表示素子(特に、アクティブマトリックス型およびパッシブマトリックス型の液晶表示素子)に適用する光学補償素子として有効である。この液晶フィルムを光学補償膜として使用するのに適している液晶表示素子の型の例は、IPS型(イン・プレーン・スイッチング)、OCB型(光学的に補償された複屈折)、TN型(ツィステッド・ネマティック)、STN型(スーパー・ツィステッド・ネマティック)、ECB型(電気的に制御された複屈折)、DAP型(整列相の変形効果)、CSH型(カラー・スーパー・ホメオトロピック)、VAN/VAC型(垂直配向したネマチック/コレステリック)、OMI型(光学モード干渉)、SBE型(超複屈折効果)などである。さらにゲスト−ホスト型、強誘電性型、反強誘電性型などの表示素子用の位相レターダーとして、この液晶フィルムを使用することもできる。なお、液晶フィルムに求められるチルト角の厚み方向の分布や厚みなどのパラメーターの最適値は、補償すべき液晶表示素子の種類とその光学パラメーターに強く依存するので、素子の種類によって異なる。
<化合物の構造確認>
500MHzのプロトンNMR(ブルカー:DRX-500)の測定により合成した化合物の構造を確認した。記載した数値はppmを表し、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、mはマルチプレットを表す。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、3℃/分の速度で昇温した。相が別の相に転移する温度を測定した。Cは結晶、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、Iは等方性液体を意味する。NI点は、ネマチック相の上限温度またはネマチック相から等方性液体への転移温度である。「C 50 N 63 I」は、50℃で結晶からネマチック相に転移し、63℃でネマチック相から等方性液体へ転移したことを示す。括弧内はモノトロピックの液晶相を示す。
窒素雰囲気下において、室温で250Wの超高圧水銀灯(ウシオ電機社製、マルチライト−250)を用いて30mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射した。
(1)ラビング処理済み配向膜付きガラス基板の作製
厚さ1.1mmのガラス基板に、低プレチルト角(水平配向モード)用ポリアミック酸(リクソンアライナー:PIA−5370 JNC(株)製)をスピンコートし、スピンコートした塗膜から溶剤を80℃のホットプレート上で除去後、該塗膜を230℃で30分間、オーブンで焼成したものを、レーヨン布を利用してラビング処理した。
クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に位相差フィルムを形成した基板を挟持して観察し、基板を水平面内で回転させ、明暗の状態を確認した。位相差フィルムを形成した基板を偏光顕微鏡観察し、配向欠陥の有無を確認した。
シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用い、位相差フィルムを形成した基板に波長が550nmおよび450nmの光を照射した。これらの光の入射角度をフィルム面に対して90°から減少させながらレタデーションを測定した。レタデーション(retardation;位相遅れ、リタデーションとも呼ばれる)はΔn×dで表される。記号Δnは光学異方性値であり、記号dは重合体フィルムの厚さである。
液晶フィルム付きガラス基板の液晶フィルムの層を削りだして、その段差を微細形状測定装置(KLA TENCOR(株)製 アルファステップIQ)を用いて測定した。
ホモジニアス配向を有する液晶フィルムについて求めた光の入射角度がフィルム面に対して90°の時のレタデーションと膜厚値から、光学異方性(Δn)=レタデーション(Re)/膜厚(d)として算出した。
波長分散の特性として、以下の式から求められる値を指標とした。
波長分散の特性=450nmの光で測定したリタデーション(Re450nm)/550nmの光で測定したリタデーション(Re550nm)。
すなわち、上記波長分散の特性値が小さい方が、低波長分散性が高く、1以下の値の場合に逆波長分散特性を有することを示す。
JIS規格「JIS−K−5400 8.4 鉛筆引掻試験」の方法に準じて測定した。すなわち、鉛筆硬度計(吉光精機製C−221)を用い、45°の角度で固定した鉛筆(三菱鉛筆(株)Uni)の芯による引掻きで、キズが生じる時の鉛筆の芯の硬さを測定した。
相転移温度(℃):C 95 I
1H-NMR(CDCl3;δppm):7.96(s,1H),7.28(d,1H),7.17(d,1H),3.92(s,3H),2.65−2.55(m,2H),2.22(d,4H),1.92(d,4H),1.68−1.57(m,4H),1.38−1.19(m,18H),1.07−0.97(m,4H),0.90(t,6H).
下記に示す化合物(1−1−19−1)を以下のようにして合成した。
化合物(ex−3)5.0g、フェノール2.0g、およびDMAP0.5gを、ジクロロメタン50mLに加え、窒素雰囲気下冷却しながら撹拌した。そこへ、DCC4.5gのジクロロメタン溶液10mLを滴下した。滴下後、室温で16時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下でジクロロメタンを留去し、残査をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン)で精製し、メタノールで再結晶することにより、化合物(ex−4)4.8gを得た。
相転移温度(℃):C 110 I
1H-NMR(CDCl3;δppm):8.08(s,1H),7.45(t,2H),7.31(d,2H),7.27−7.22(m,2H),7.19(d,1H),2.65−2.56(m,2H),2.22(d,4H),1.92(d,4H),1.69−1.58(m,4H),1.36−1.19(m,18H),1.07−0.97(m,4H),0.89(t,6H).
下記に示す化合物(1−1−7−1)を以下のようにして合成した。
化合物(ex−7)5.0g、ベンジルメルカプタン3.2g、および水酸化カリウム2.9gを、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)50mlに加え、窒素雰囲気下100℃で加熱しながら4時間撹拌した。反応液に水を注ぎこみ、析出物を濾別し、水およびメタノールで洗浄した。得られた結晶を、トルエンおよびメタノールの混合溶液で再結晶することにより、化合物(ex−8)3.5gを得た。
相転移温度(℃):C 62 I
1H-NMR(CDCl3;δppm):7.69(s,2H),7.46(t,2H),7.41(t,1H),7.36(s,1H),7.26−7.20(m,2H),6.44(d,2H),6.19−6.12(m,2H),5.86(d,2H),4.88−4.80(m,2H),4.20(t,4H),2.76−2.67(m,2H),2.38−2.28(m,8H),2.21−2.13(m,4H),1.90−1.79(m,4H),1.77−1.68(m,8H),1.59−1.42(m,8H).
下記に示す化合物(1−1−5−1)を以下のようにして合成した。
相転移温度(℃):C 129 N 180 < I
(“180 < I”は、180℃付近で重合してしまい透明点が測定不能であるが、仮に重合することがなければ、180℃以上にネマチック相から等方性液体への転移温度があると予想される、という意味である)
1H-NMR(CDCl3;δppm):7.70(d,2H),7.44(t,2H),7.41−7.36(m,2H),7.16−7.11(m,2H),7.00(d,4H),6.90(d,4H),6.41(d,2H),6.17−6.09(m,2H),5.83(d,2H),4.24(t,4H),3.99(t,4H),2.78−2.69(m,2H),2.67−2.59(m,2H),2.43−2.30(m,8H),1.93−1.67(m,16H).
下記に示す化合物(1−1−6−1)を以下のようにして合成した。
相転移温度(℃):C 90 (N 70 ) I
1H-NMR(CDCl3;δppm):7.67(d,2H),7.44(t,2H),7.38(t,1H),7.33(s,1H),7.15−7.08(m,6H),6.83(d,4H),6.40(d,2H),6.17−6.08(m,2H),5.81(d,2H),4.85−4.76(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.90(t,4H),2.73−2.65(m,2H),2.62(t,4H),2.31−2.24(m,4H),2.15−2.07(m,4H),1.86−1.67(m,12H),1.56−1.41(m,12H).
下記に示す化合物(1−1−6−2)を実施例3に記載の合成法においてベンジルメルカプタンを4‐クロロベンジルメルカプタンに変更した以外は同様な方法で合成した。
相転移温度(℃):C 90 (N 39 ) I
1H-NMR(CDCl3;δppm):7.60(d,2H),7.41(d,2H),7.30(s,1H),7.15−7.08(m,6H),6.82(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.09(m,2H),5.81(d,2H),4.84−4.76(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.90(t,4H),2.72−2.58(m,6H),2.31−2.23(m,4H),2.15−2.07(m,4H),1.86−1.67(m,12H),1.56−1.42(m,12H).
下記に示す化合物(1−1−15−1)を以下のようにして合成した。
相転移温度(℃):C 104 (N 79 ) I
1H-NMR(CDCl3;δppm):8.10(d,1H),7.91(d,1H),7.71(s,1H),7.53(t,1H),7.44(t,1H),7.24(d,1H),7.18−7.11(m,5H),6.83(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.09(m,2H),5.81(d,2H),4.87−4.77(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.92(t,4H),2.77−2.58(m,6H),2.34−2.24(m,4H),2.18−2.09(m,4H),1.87−1.67(m,12H),1.57−1.42(m,12H).
下記に示す化合物(1−1−20−1)を以下のようにして合成した。
相転移温度(℃):C 103 I
1H-NMR(CDCl3;δppm):7.75(d,2H),7.69−7.62(m,4H),7.48(t,2H),7.41−7.36(m,2H),7.15−7.09(m,6H),6.83(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.82(d,2H),4.85−4.77(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.91(t,4H),2.74−2.57(m,6H),2.33−2.25(m,4H),2.16−2.08(m,4H),1.87−1.66(m,12H),1.55−1.41(m,12H).
下記に示す化合物(1−1−6−3)を実施例8に記載の合成法において4−ブロモメチルビフェニルを4−シアノベンジルブロミドに変更した以外は同様の方法で合成した。
相転移温度(℃):C 109 I
1H-NMR(CDCl3;δppm):7.78(d,2H),7.73(m,2H),7.44(s,1H),7.19−7.08(m,6H),6.93(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.82(d,2H),4.85−4.77(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.91(t,4H),2.74−2.57(m,6H),2.33−2.23(m,4H),2.16−2.07(m,4H),1.87−1.66(m,12H),1.55−1.41(m,12H).
下記に示す化合物(1−1−6−4)を実施例8に記載の合成法において4−ブロモメチルビフェニルを4−トリフルオロメチルベンジルブロミドに変更した以外は同様の方法で合成した。
相転移温度(℃):C 119 (N 35) I
1H-NMR(CDCl3;δppm):7.78(d,2H),7.70(m,2H),7.41(s,1H),7.18−7.10(m,6H),6.83(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.82(d,2H),4.85−4.77(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.91(t,4H),2.74−2.57(m,6H),2.33−2.23(m,4H),2.16−2.07(m,4H),1.87−1.66(m,12H),1.55−1.41(m,12H).
下記に示す化合物(1−1−21−1)を以下のようにして合成した。
相転移温度(℃):C 122 (N 99) I
1H-NMR(CDCl3;δppm):8.17(d,2H),7.90(s,1H),7.63−7.55(m,3H),7.30(d,1H),7.21(d,1H),7.13(d,4H),6.84(d,4H),6.40(d,2H),6.16−6.08(m,2H),5.82(d,2H),4.85−4.77(m,2H),4.17(t,4H),3.94(t,4H),2.91(t,4H),2.74−2.57(m,6H),2.33−2.25(m,4H),2.16−2.08(m,4H),1.87−1.66(m,12H),1.55−1.41(m,12H).
[実施例12]
上記合成した本発明化合物と以下に示す化合物(M2−7−1)、(M1−15−1)、(M1−16−1)および(M1−17−1)を用いて液晶組成物(S−1〜S−12)を作製した。
実施例12に記載の方法と同様に上記化合物(M2−7−1)、(M1−15−1)および(M1−16−1)と下記化合物(C−1)を用いて液晶組成物(SC−1〜SC−3)を作製した
[実施例14]
実施例12および実施例13で作製した液晶組成物(S−1)〜(S−12)を、ラビング処理済配向膜付きガラス基板上へスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で2分間加熱し、室温で1分間冷却し、溶剤が除去した重合性液晶層を空気中で紫外線により重合させて、液晶の配向状態を固定させた光学異方性フィルムを得た。これら得られた光学異方フィルムを偏光顕微鏡観察および偏光解析装置で確認したところ、配向欠陥がなく均一なホモジニアス配向を有していた。
実施例14に記載の方法と同様に、比較例1で作製した液晶組成物(SC−1)〜(SC−3)から光学異方性フィルムを得た。これら得られた光学異方フィルムを偏光顕微鏡観察および偏光解析装置で確認したところ、(SC−1)および(SC−2)は配向欠陥がなく均一なホモジニアス配向を有していることが確認できた。(SC−3)は結晶が析出し配向欠陥が生じ均一なホモジニアス配向を有する膜は得られなかった。
[実施例15〜26、比較例3〜4]
実施例14および比較例2で作製した光学異方性フィルムのフィルム面に対して90度のレタデーションの波長450nmの測定値(Re450)および波長550nmの測定値(Re550)、膜厚、波長550nmでのΔn、および波長分散特性を表4および表5に示す。
実施例14および比較例2で作製した光学異方性フィルムを200℃30分焼成後のフィルム面に対して90度の波長550nmのレタデーションを測定した結果を表6および7に示す。ここで表6および7中、残存Reは初期のRe値を100としたときの200℃30分焼成後のReの値を示す。
実施例14および比較例2で作製した光学異方性フィルムの膜表面の機械的強度を鉛筆硬度試験により測定した結果を表8および9に示す。ここで表8および9中、硬度(平行)は光学異方性フィルムの配向方向と平行な方向に引掻いた場合のキズが生じる時の鉛筆の芯の型さを示し、硬度(垂直)は光学異方性フィルムの配向方向と垂直な方向に引掻いた場合のキズが生じる時の鉛筆の芯の硬さを示す。
[実施例27]
本発明化合物と以下に示す化合物(M2−1−1)および(M1−12−1)を用いて液晶組成物(S−13)を作製した。
[実施例28]
実施例27で作製した液晶組成物(S−13)を、ガラス基板(松浪スライドガラス:S−1112)上にスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で2分間加熱、室温で1分間冷却し、溶剤が除去された塗膜を紫外線により窒素気流下で重合させて、均一なホメオトロピック配向を有する液晶フィルムを得た。
[実施例29]
実施例28で作成した光学異方性フィルムのフィルム面に対して遅相軸方向に45度のレタデーションの波長450nmの測定値(Re450)および波長550nmの測定値(Re550)より算出した波長分散特性は1.0439であった。
Claims (20)
- 式(1)で表される化合物。
A1およびA2はそれぞれ独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、ピリジン−2,5−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素が、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−OCH2CH2O−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=CCH3−、−CCH3=N−、−N=N−または−C≡C−であり;
mおよびnは、それぞれ独立して0〜3の整数であり、かつ1≦m+n≦4の関係であり;
X1は−O−、−S−または−NR3−であり、R3は水素、炭素数1〜5のアルキル、
または炭素数1〜5のアルカノイルであり;
Q1は水素、ハロゲンまたは1価の有機基であり;
R1およびR2はそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数1〜20のアルキルエステルまたは式(2)で表される基である。
- 式(1)中、Q1が式(3)または(4)で表される基である請求項1に記載の化合物。
Z3はそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−COS−であり;
Z4はそれぞれ独立して、単結合、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=CCH3−、−CCH3=N−、−N=N−または−C≡C−であり;
R5は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜20のアルキルであり、該アルキルにおいて−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、で置き換えられてもよく、該アルキルにおいて水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
A3はそれぞれ独立して、2価の、5員環若しくは6員環の芳香環、またはそれらの縮合環であり、A4は1価の、5員環若しくは6員環の芳香環、またはそれらの縮合環であり、A3およびA4における芳香環またはそれらの縮合環の少なくとも一つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステル、炭素数1〜5のアルカノイルまたは炭素数1〜5のチオアルキルで置き換えられてもよく;
pは0〜2の整数である。) - 式(1)中、R1およびR2のうち少なくとも一つが式(2)で表される基である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1)中、X1が−S−である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1)中、A1およびA2がそれぞれ独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素が、フッ素、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
Z1およびZ2がそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−または−COOCH2CH2−である請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。 - 式(1)中、Q1が式(4)で表される基であり、式(4)中、Z4は単結合であり、pは0または1の整数である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1)中、A1およびA2のうち少なくとも一つが1,4−シクロへキシレンである請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1)中、Z1およびZ2のうち少なくとも一つが−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH2CH2OCO−または−COOCH2CH2−である請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(1)中、R1およびR2が式(2)で表される基であり、式(2)中、PGが式(PG−1)で表される重合性の基であり、R4が水素またはメチルである請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つと、式(M1)および式(M2)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つとを含有する液晶組成物。
AMはそれぞれ独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、ピリジン−2,5−ジイル、フルオレノン−2,7−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素が、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COS−、−SCO−、−OCOO−、−CONH−、−NHCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=CCH3−、−CCH3=N−、−N=N−または−C≡C−であり;
XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルキルエステルであり;
qは1〜4の整数であり;
aは0〜20の整数であり;
RMは水素またはメチルであり
YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−である。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つと式(M1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
AMは独立して、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであるが、AMのうち少なくとも一つは1,4−シクロへキシレンであり、これらにおいて、少なくとも一つの水素が、フッ素、塩素、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシ、炭素数1〜5のアルキルエステルまたは炭素数1〜5のアルカノイルで置き換えられてもよく;
ZMはそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−であり;
qは1または2の整数であり;
XMは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルケニル、炭素数1〜20のアルコキシまたは炭素数1〜20のアルキルエステルであり;
aは0〜20の整数であり;
RMは水素またはメチルであり
YMは単結合、−O−、−COO−、−OCO−または−OCOO−である。) - 請求項11〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物において、さらにキラルな化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 請求項11〜14のいずれか1項に記載の液晶組成物において、さらに二色性色素化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 請求項11〜15のいずれか1項に記載の液晶組成物に紫外光を照射して得られる重合体。
- 請求項16に記載の重合体が光学的異方性を有する光学異方性フィルム。
- 請求項17に記載の光学異方性フィルムを有する偏光板。
- 請求項17に記載の光学異方性フィルムを有する表示素子。
- 請求項18に記載の偏光板を有する表示素子。
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Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016128403A (ja) * | 2014-12-02 | 2016-07-14 | Jnc株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物およびその重合体 |
WO2016148047A1 (ja) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶性組成物、位相差層の製造方法及び円偏光板 |
WO2016190435A1 (ja) * | 2015-05-28 | 2016-12-01 | 日本ゼオン株式会社 | 円偏光分離フィルム及びその製造方法 |
WO2017110638A1 (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶性組成物、液晶硬化層及びその製造方法、並びに、光学フィルム |
WO2018012390A1 (ja) * | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Dic株式会社 | 位相差フィルム、楕円偏光板及びそれを用いた表示装置 |
JP2018076491A (ja) * | 2016-10-28 | 2018-05-17 | Jnc株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および液晶重合膜類 |
WO2018101196A1 (ja) * | 2016-11-29 | 2018-06-07 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板、画像表示装置および有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
WO2018123396A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
WO2018155498A1 (ja) * | 2017-02-21 | 2018-08-30 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶化合物の製造方法、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP2018193374A (ja) * | 2016-11-01 | 2018-12-06 | 住友化学株式会社 | 化合物、液晶組成物、光学フィルム、偏光板および光学ディスプレイ |
JP2019014890A (ja) * | 2017-07-07 | 2019-01-31 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および液晶重合膜 |
JP2019199461A (ja) * | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Jnc株式会社 | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
WO2020121823A1 (ja) * | 2018-12-11 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び表示素子、ならびに化合物 |
US10858590B2 (en) | 2016-11-01 | 2020-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound, liquid crystal composition, optical film, polarizing plate, and optical display |
WO2023199630A1 (ja) * | 2022-04-11 | 2023-10-19 | 住友化学株式会社 | 重合性化合物、混合組成物 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI695877B (zh) * | 2016-03-29 | 2020-06-11 | 日商住友化學股份有限公司 | 液晶組成物 |
JP7074053B2 (ja) * | 2016-04-12 | 2022-05-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物、炭素繊維強化複合材 |
US10961455B2 (en) * | 2016-08-09 | 2021-03-30 | Jnc Corporation | Polymerizable liquid crystal composition and liquid crystal polymer |
CN107814783B (zh) * | 2016-09-14 | 2021-03-16 | 江苏和成显示科技有限公司 | 可聚合化合物及其制备方法和应用 |
TWI630387B (zh) * | 2016-09-27 | 2018-07-21 | 高雄醫學大學 | 具γ-羧酸基之四級銨化合物的檢測方法、肉鹼缺乏症的診斷方法及用以檢測具γ-羧酸基之四級銨化合物的套組 |
US10703969B2 (en) | 2016-09-27 | 2020-07-07 | Kaohsiung Medical University | Detection method for quaternary ammonium compound having γ-carboxyl group |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3207241A1 (de) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue indol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate, die diese verbindungen enthalten |
JPS60158170A (ja) * | 1984-01-13 | 1985-08-19 | ルセル‐ユクラフ | エテニルフェノールインドール誘導体及びそれらの塩、これらの製造方法並びにこれらを含有する薬剤 |
JPS6216460A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-24 | ルセル−ユクラフ | インドールカルボキシアミドの新規な誘導体、その塩、その製造方法及び薬剤としての使用 |
JP2005289980A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶化合物、液晶組成物、重合体、位相差板、及び楕円偏光板 |
JP2010031223A (ja) * | 2007-12-28 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP2011006361A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-01-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
WO2013157888A1 (ko) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물 및 광학 이방체 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1068816A (ja) | 1996-08-29 | 1998-03-10 | Sharp Corp | 位相差板及び円偏光板 |
JP2001004837A (ja) | 1999-06-22 | 2001-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 位相差板および円偏光板 |
JP2002372623A (ja) | 2001-06-14 | 2002-12-26 | Nitto Denko Corp | 複合位相差板、円偏光板及び液晶表示装置、有機el表示装置 |
KR100677050B1 (ko) | 2003-10-22 | 2007-01-31 | 주식회사 엘지화학 | +a-플레이트와 +c-플레이트를 이용한 시야각보상필름을 포함하는 면상 스위칭 액정 표시장치 |
KR100732325B1 (ko) | 2005-02-16 | 2007-06-25 | 주식회사 엘지화학 | 수직 배향 액정 필름을 포함하는 위상차 필름 및 그제조방법 |
EP2129743B1 (en) | 2007-03-30 | 2010-11-10 | Merck Patent GmbH | Birefringent polymer film with negative optical dispersion |
CN101470212B (zh) * | 2007-12-28 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | 光学膜 |
JP5373293B2 (ja) | 2008-01-29 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、液晶組成物及び異方性材料 |
CN103582626B (zh) | 2011-06-10 | 2016-01-13 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子以及光学各向异性体 |
-
2015
- 2015-07-31 JP JP2015152078A patent/JP6648438B2/ja active Active
- 2015-08-25 KR KR1020150119701A patent/KR20160025475A/ko unknown
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3207241A1 (de) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue indol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate, die diese verbindungen enthalten |
JPS60158170A (ja) * | 1984-01-13 | 1985-08-19 | ルセル‐ユクラフ | エテニルフェノールインドール誘導体及びそれらの塩、これらの製造方法並びにこれらを含有する薬剤 |
JPS6216460A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-24 | ルセル−ユクラフ | インドールカルボキシアミドの新規な誘導体、その塩、その製造方法及び薬剤としての使用 |
JP2005289980A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶化合物、液晶組成物、重合体、位相差板、及び楕円偏光板 |
JP2010031223A (ja) * | 2007-12-28 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP2011006361A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-01-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
WO2013157888A1 (ko) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 조성물 및 광학 이방체 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
SEEMANN, F. ET AL.: "Beitrage zur Chemie der 4-Hydroxyindol-Verbindungen", HELVETICA CHIMICA ACTA, vol. 54(8), JPN6018050814, 1971, pages 2411 - 2419, ISSN: 0003944964 * |
川角昌弥: "機能性液晶高分子", 豊田中央研究所R&Dレビュー, vol. 28(4), JPN6018050815, 1993, pages 13 - 24, ISSN: 0003944965 * |
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016128403A (ja) * | 2014-12-02 | 2016-07-14 | Jnc株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物およびその重合体 |
WO2016148047A1 (ja) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶性組成物、位相差層の製造方法及び円偏光板 |
US10533137B2 (en) | 2015-03-19 | 2020-01-14 | Zeon Corporation | Liquid crystal composition, method for producing retardation layer, and circularly polarizing plate |
WO2016190435A1 (ja) * | 2015-05-28 | 2016-12-01 | 日本ゼオン株式会社 | 円偏光分離フィルム及びその製造方法 |
JPWO2016190435A1 (ja) * | 2015-05-28 | 2018-03-15 | 日本ゼオン株式会社 | 円偏光分離フィルム及びその製造方法 |
US10620352B2 (en) | 2015-05-28 | 2020-04-14 | Zeon Corporation | Circularly polarized light separating film and method for producing same |
WO2017110638A1 (ja) * | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶性組成物、液晶硬化層及びその製造方法、並びに、光学フィルム |
JPWO2018012390A1 (ja) * | 2016-07-15 | 2018-11-08 | Dic株式会社 | 位相差フィルム、楕円偏光板及びそれを用いた表示装置 |
WO2018012390A1 (ja) * | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Dic株式会社 | 位相差フィルム、楕円偏光板及びそれを用いた表示装置 |
JP2018076491A (ja) * | 2016-10-28 | 2018-05-17 | Jnc株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物および液晶重合膜類 |
US10858590B2 (en) | 2016-11-01 | 2020-12-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound, liquid crystal composition, optical film, polarizing plate, and optical display |
JP2018193374A (ja) * | 2016-11-01 | 2018-12-06 | 住友化学株式会社 | 化合物、液晶組成物、光学フィルム、偏光板および光学ディスプレイ |
JP7173766B2 (ja) | 2016-11-01 | 2022-11-16 | 住友化学株式会社 | 化合物、液晶組成物、光学フィルム、偏光板および光学ディスプレイ |
WO2018101196A1 (ja) * | 2016-11-29 | 2018-06-07 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板、画像表示装置および有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JPWO2018101196A1 (ja) * | 2016-11-29 | 2019-10-24 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板、画像表示装置および有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
US11332669B2 (en) | 2016-11-29 | 2022-05-17 | Fujifilm Corporation | Polymerizable liquid crystal composition, optically anisotropic film, optical film, polarizing plate, image display device, and organic electroluminescent display device |
WO2018123396A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
JPWO2018123396A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2019-01-10 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
US11225605B2 (en) | 2017-02-21 | 2022-01-18 | Fujifilm Corporation | Polymerizable liquid crystal compound, method for producing polymerizable liquid crystal compound, polymerizable liquid crystal composition, optically anisotropic film, optical film, polarizing plate, and image display device |
JPWO2018155498A1 (ja) * | 2017-02-21 | 2019-11-14 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶化合物の製造方法、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
KR20190097181A (ko) * | 2017-02-21 | 2019-08-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 화합물의 제조 방법, 중합성 액정 조성물, 광학 이방성막, 광학 필름, 편광판 및 화상 표시 장치 |
WO2018155498A1 (ja) * | 2017-02-21 | 2018-08-30 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶化合物の製造方法、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP7033223B2 (ja) | 2017-02-21 | 2022-03-09 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶化合物の製造方法、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
KR102233332B1 (ko) | 2017-02-21 | 2021-03-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 중합성 액정 화합물, 중합성 액정 화합물의 제조 방법, 중합성 액정 조성물, 광학 이방성막, 광학 필름, 편광판 및 화상 표시 장치 |
JP2021073233A (ja) * | 2017-02-21 | 2021-05-13 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物、重合性液晶化合物の製造方法、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
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