JP2010217354A - 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 - Google Patents
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
常温常湿環境下のみならず、高温高湿環境下でも、印字耐久性と細線再現性に優れた静電荷像現像用トナー及びその製造方法を提供すること。
【解決手段】
着樹脂、着色剤、帯電制御剤、及び離型剤を含有する着色重合体粒子を含む静電荷像現像用トナーにおいて、(1)該トナーをソックスレー抽出して得られた抽出液をガスクロマトグラフ質量分析装置で測定したときの脂肪酸量Aが該トナーを基準として50〜6000ppmであり、(2)該トナーをアルカリ洗浄後にソックスレー抽出して得られた抽出液をガスクロマトグラフ質量分析装置で測定したときの脂肪酸量Bが該トナーを基準として50ppm未満である静電荷像現像用トナーとその製造方法。
【選択図】なし
Description
しかし、特許文献1の製造方法は、高価なチタネートカップリング剤を用いる必要があり、低コスト化の点で課題が残されている。
(1)該トナーをソックスレー抽出して得られた抽出液をガスクロマトグラフ質量分析装置で測定したときの脂肪酸量Aが該トナーを基準として50〜6000ppmであり、
(2)該トナーをアルカリ洗浄後にソックスレー抽出して得られた抽出液をガスクロマトグラフ質量分析装置で測定したときの脂肪酸量Bが該トナーを基準として50ppm未満である
静電荷像現像用トナーが提供される。
(1)着色重合体粒子の水分散液を得た後、分散安定剤を洗浄して除去する分散安定剤除去工程、
(2)分散安定剤除去工程後に、脱水し、再び水に分散させて脱水することを繰り返す水洗浄工程、
(3)水洗浄工程後に着色重合体粒子を濾別し、更に水に再分散させ、脂肪酸塩の水溶液を添加したリンス工程
(4)リンス工程後、水分散液に無機酸を添加して、水に再分散させた時より更にpHを低くするpH調整工程
を配置する静電荷像現像用トナーの製造方法が提供される。
本発明の静電荷像現像用トナーを構成する着色重合体粒子(重合トナー)は、懸濁重合法、乳化重合凝集法並びに溶解懸濁法等の湿式法により製造することができる。湿式法により着色重合体粒子を製造する方法は公知の方法を採用することができる。湿式法では分散安定剤を含有する着色重合体粒子の水分散液を得ることにより製造することができるが、分散安定剤を含有する水系媒体中で、重合性単量体、着色剤、帯電制御剤、及び離型剤を含有する重合性単量体組成物を重合する工程を含む製造方法により得ることができる懸濁重合法が好ましい。懸濁重合法では、重合性単量体組成物を懸濁重合した後、生成した着色重合体粒子の存在下にシェル用重合性単量体を重合して、コア−シェル型着色重合体粒子を形成してもよい。したがって、本発明の静電荷像現像用トナーは、コア−シェル型着色重合体粒子を含有するものを含んでいる。
以下、好ましい製造方法である懸濁重合法について詳述する。
重合性単量体の主成分としてモノビニル単量体が使用される。モノビニル単量体としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル単量体;(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸イソボニル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリル酸の誘導体;エチレン、プロピレン、ブチレン等のモノオレフィン単量体;が挙げられる。
着色剤としては、カーボンブラックやチタンホワイト等のトナーの分野で用いられている各種顔料及び染料を使用することができる。黒色着色剤としては、カーボンブラック、ニグロシンベースの染顔料類;コバルト、ニッケル、四三酸化鉄、酸化鉄マンガン、酸化鉄亜鉛、酸化鉄ニッケル等の磁性粒子;等を挙げることができる。カーボンブラックを用いる場合、一次粒径が20〜40nmであるものを用いると良好な画質が得られ、トナーの環境への安全性も高まるので好ましい。カラートナー用着色剤としては、イエロー着色剤、マゼンタ着色剤、シアン着色剤等を使用することができる。
重合トナーの帯電性を向上させるために、各種の正帯電性または負帯電性の帯電制御剤を重合性単量体組成物中に含有させることが好ましい。本発明では、帯電制御剤として、帯電制御樹脂を使用する。帯電制御樹脂とともに、必要に応じて、その他の帯電制御剤を併用してもよい。
離型剤として、多価アルコールと炭素数10〜25の長鎖アルキル脂肪酸との多官能エステル化合物を使用する。多価アルコールとしては、例えば、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。長鎖アルキル脂肪酸の炭素数は、好ましくは13〜24である。長鎖アルキルカルボン酸としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ラウリン酸等が挙げられる。
重合開始剤としては、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩;4,4′−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2′−アゾビス〔2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド〕、2,2′−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物;ジ−t−ブチルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、ジ−イソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、1,1′,3,3′−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルブタノエート、等の過酸化物類;等を挙げることができる。これら重合開始剤と還元剤とを組み合わせたレドックス開始剤を使用することもできる。
重合に際して、分子量調整剤を使用することが好ましい。分子量調整剤としては、例えば、t−ドデシルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、2,2,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−4−チオール等のメルカプタン類;テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド等のチウラム類;等を挙げることができる。分子量調整剤は、通常、重合開始前の重合性単量体組成物に含有させるが、重合途中に添加することもできる。分子量調整剤は、重合性単量体100重量部に対して、通常0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜5重量部の割合で用いられる。分子量調整剤の使用量が少なすぎると、分子量調整の効果が得られず、多すぎると、残留モノマーや残留VOCの量が増加する。
重合性単量体組成物の重合は、分散安定剤を含有する水系媒体中で行う。水系媒体としては、一般に、イオン交換水等の水を使用するが、必要に応じて、アルコール類等の水と相溶性のある有機溶剤の少量を併用してもよい。
重合トナーは、重合性単量体の重合により生成した結着樹脂が着色重合体粒子となり、その中に、着色剤、帯電制御樹脂、多官能エステル化合物等の添加剤成分が分散した着色重合体粒子である。この着色重合体粒子をコアとし、その上に重合体層からなるシェルを形成して、コア−シェル型着色重合体粒子とすることができる。
(1)分散安定剤除去工程(酸洗浄工程):
懸濁重合法において、重合工程を経た着色重合体粒子の表面に存在する、分散安定剤として使用する難水溶性金属化合物のコロイドを溶解して除去するために、分散安定剤除去工程として酸洗浄工程を設ける。分散安定剤として用いた難水溶性金属化合物のコロイドは、水系媒体中で重合性単量体組成物の液滴の周りを囲んで、液滴を安定化させる役割を果たす。重合後には、難水溶性金属化合物のコロイドは、着色重合体粒子の表面に付着している。トナー特性の観点から、着色重合体粒子の表面に付着した難水溶性金属化合物のコロイドを除去する必要がある。
使用できる酸としては、硫酸、塩酸、硝酸等の無機酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸等の有機酸を使用することができるが、少量の添加でpHを調整することのできる無機酸が好ましく、無機酸の中でも硫酸が特に好ましい。
酸洗浄後、着色重合体粒子を含む水分散液を濾過して、着色重合体粒子を濾別する。次いで、着色重合体粒子に、新たにイオン交換水を加え、再度水に分散化(リスラリー工程)し、再度濾過脱水する等の洗浄操作を行って、着色重合体粒子を精製する。
水洗浄工程後に着色重合体粒子を濾別し、更に水に再分散させ、再分散した着色重合体粒子を含む水分散液に脂肪酸塩の水溶液を添加するリンス工程を配置することが、トナー特性をさらに改善する上で望ましい。肪酸塩としては、脂肪酸金属塩と脂肪酸アンモニウム塩が挙げられるが、水への溶解性の観点から脂肪酸金属塩が好ましい。脂肪酸金属塩を構成する脂肪酸は、飽和であっても不飽和であってもよく、また、直鎖状と分岐状のいずれであってもよい。脂肪酸としては、飽和脂肪酸が好ましく、直鎖状飽和脂肪酸がより好ましい。脂肪酸は、その構造中に、水酸基、アルデヒド基、エポキシ基等の置換基を有していてもよい。
脂肪酸塩の水溶液濃度は、脂肪酸塩の溶解性の点から、通常、0.5〜20重量%であり、好ましくは1〜10重量%であり、更に好ましくは2〜5重量%である。脂肪酸塩が水に溶解し難い場合は、溶解する水の温度を高くしたり、溶解する水をアルカリ性にすることによって溶解性を高めることも可能である。
本発明では、上記リンス処理の後、酸処理を実施する。この酸処理によってpHを調整することで、リンス処理で使用した脂肪酸金属塩の脂肪酸が系内に析出し、着色重合体粒子の表面に付着する。通常、着色重合体粒子表面に脂肪酸等の親水性化合物が付着すると空気中の水分を吸着して耐久性が悪くなると考えられていたが、驚くべきことに常温常湿環境下のみならず、高温高湿環境下でも、印字耐久性と細線再現性に優れるトナーが得られることが本発明により明らかになった。
酸処理のpHは、水洗浄工程後に着色重合体粒子を濾別し、更に水に再分散させたときのpHより低くすれば良く、通常2〜6.5であり、好ましくは2.5〜6であり、更に好ましくは3〜5である。
酸処理後の着色重合体粒子を濾別して、湿潤着色重合体粒子を得る。湿潤着色重合体粒子は、常法に従って乾燥させる。
前記製造方法により得られた着色重合体粒子(重合トナー)は、重合性単量体の重合転化率がほぼ100%であり、シェル層の厚みも極めて薄いため、結着樹脂中の着色剤、帯電制御樹脂、多官能エステル化合物等の添加剤成分の含有割合は、重合性単量体組成物中でのそれらの含有割合と実質的に同じである。
アルカリ処理は、アルカリの水溶液中にトナーを分散させることにより行い、アルカリ水溶液の濃度は、通常0.05〜3重量%であり、好ましくは0.1〜2重量%である。また、このアルカリ処理は、1度でも構わないが、脂肪酸の除去効果を上げるために、2〜3度実施することが好ましい。
着色重合体粒子の体積平均粒径(Dv)、及び個数平均粒径(Dp)に対する体積平均粒径の比(Dv/Dp)で表わされる粒径分布は、以下のようにして算出する。
測定試料(着色重合体粒子)を約0.1g秤量し、ビーカーに取り、分散剤としてアルキルベンゼンスルホン酸水溶液(富士フィルム社製、商品名:ドライウエル)0.1mlを加えた。そのビーカーへ、更にアイソトンIIを10〜30mL加え、20Wの超音波分散機で3分間分散させた後、粒径測定機(ベックマン・コールター社製、商品名:マルチサイザー)を用いて、アパーチャー径;100μm、媒体;アイソトンII、測定粒子個数;100,000個の条件下で、着色樹脂粒子の体積平均粒径(Dv)、及び個数平均粒径(Dp)を測定し、粒径分布(Dv/Dp)を算出した。
着色重合体粒子の平均円形度は、シスメックス社製フロー式粒子像分析装置「FPIA−2100」を用いて、水分散系で測定した値である。容器中に予めイオン交換水10mlを入れ、その中に分散剤として界面活性剤(アルキルベンゼンスルホン酸塩)を加えた後、試料0.02gを加えて、均一に分散させる。分散手段として超音波分散機を用いて、出力60W、処理時間3分間の条件で分散処理を行った。測定時の着色重合体粒子の濃度は、3,000〜10,000個/μlとなるように調整した。着色重合体粒子1,000個から10,000個の円形度(粒子の投影面積に等しい円の周囲長/粒子投影像の周囲長)を計測した。このデータを用いて、平均円形度を求めた。
着色重合体粒子を約10g精秤し、メタノールを用いソックスレー抽出を8時間行った。抽出物にメタノールを加え10mlのメスフラスコに移した。メスフラスコに塩酸を加え酸性とした後に、フェノールフタレインと、メチル化剤として水酸化テトラメチルアンモニウムを加え、10mlに秤量した。調整した液を検液とし、ガスクロマトグラフ質量分析を行い脂肪酸量を算出した。この脂肪酸量を脂肪酸量Aとした。
GC−MS測定条件
ガスクロマトグラフ :Agilent 6890N
質量分析装置 :Agilent 5973 inert
カラム :DB1701 0.25mm×30m df=1.0μm
カラム温度 :100℃→280℃(10℃/分)
インジェクション温度:320℃
スプリット比 :50:1
注入量 :1μl
ヘリウム流量 :1ml/分
検出器 :MSD
着色重合体樹脂粒子100部を0.5%の水酸化ナトリウム水溶液500部に分散させた。濾過により脱水した後、0.5%の水酸化ナトリウム水溶液500部を加えて再スラリー化した。その後、同様に、濾過による脱水と水酸化ナトリウム水溶液を加えることによる再スラリー化を3回繰り返した。濾過した後に乾燥させ、乾燥した着色重合体粒子を得た。得られた着色重合体粒子について、(3)に示した方法で脂肪酸量を測定した。この脂肪酸量を脂肪酸量Bとした。
(5−1)印字耐久性(N/N環境下、H/H環境下)
市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(印刷スピード:A4サイズ20枚/分)を用い、印字用紙をセットし、現像装置にトナーを入れた。温度23℃、湿度50%の常温常湿(N/N)環境下で、24時間放置した後、同環境下にて、1%印字濃度で12,000枚まで連続印刷を行なった。 500枚毎に黒ベタ印字(印字濃度100%)を行ない、反射式画像濃度計(マクベス社製、商品名:RD918)を用いて黒ベタ画像の印字濃度を測定した。さらに、その後、白ベタ印字(印字濃度0%)を行ない、白ベタ印字の途中でプリンターを停止させ、現像後の感光体上における非画像部のトナーを、粘着テープ(住友スリーエム社製、商品名:スコッチメンディングテープ810−3−18)に付着させた後、剥ぎ取り、それを印字用紙に貼り付けた。次に、その粘着テープを貼り付けた印字用紙の白色度(B)を、白色度計(日本電色社製、商品名:NDW−1D)で測定し、同様にして、未使用の粘着テープだけを印字用紙に貼り付け、その白色度(A)を測定し、この白色度の差(B−A)をカブリ値とした。この値が小さい方が、カブリが少なく良好であることを示す。印字濃度が1.3以上で、且つカブリ値が3以下の画質を維持できる連続印刷枚数をカウントした。
また、同様の印字耐久性試験を、温度32℃、湿度80%の高温高湿環境下においても行った。なお、表1中、「12,000<」とあるのは、12,000枚の時点においても、印字濃度が1.3以上で、且つカブリ値が3以下の画質を維持できたことを示す。
市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(印刷スピード:A4サイズ20枚/1分)を用い、印字用紙をセットし、現像装置にトナーを入れた。温度23℃、湿度50%の常温常湿(N/N)環境下で、24時間放置した後、同環境下にて、2×2ドットライン(幅約85μm)で連続して線画像を形成し、12,000枚まで連続印刷を行った。
500枚毎に、印字評価システム(YA−MA社製、商品名:RT2000)を用いて線画像の濃度分布データを採取した。
採取した線画像の濃度分布データより、濃度の最大値の半値における線画像の線の全幅を線幅とし、1枚目に採取した印字用紙に形成された線幅を基準として、当該線幅の差を10μm以下に維持できる連続印刷枚数を調べた。なお、表1中、「12,000<」とあるのは、12,000枚の時点においても、線幅の差を10μm以下に維持できたことを示す。
モノビニル単量体としてスチレン83部及びn−ブチルアクリレート17部、ブラック着色剤としてカーボンブラック(三菱化学社製、商品名:#25B)7部、正帯電性の帯電制御剤(スチレン/アクリル樹脂、藤倉化成社製、商品名:FCA−207P)1部、架橋性単量体としてジビニルベンゼン0.6部、分子量調整剤としてt−ドデシルメルカプタン1.9部、及びマクロモノマーとしてポリメタクリル酸エステルマクロモノマー(東亜合成社製、商品名:AA6)0.25部を、攪拌装置で攪拌、混合した後、さらにメディア式分散機により、均一に分散させた。ここに、離型剤としてジペンタエリスリトールヘキサミリステート5部を添加、混合、溶解して、重合性単量体組成物を得た。
実施例1において、2%のラウリン酸カリウム水溶液を5部(純分で0.1部)添加し硫酸を加えた後のpHを6.1とした以外は、実施例1と同じ方法で静電荷像現像用トナーを得た。トナーの評価結果を表1に示す。
実施例1において、2%のラウリン酸カリウム水溶液の代わりに0.01%のミリスチン酸ナトリウム水溶液を1000部(純分で0.1部)添加したこと、及び硫酸を加えpHを4.3としたこと以外は、実施例1と同じ方法で静電荷像現像用トナーを得た。トナーの評価結果を表1に示す。
実施例1において、2%のラウリン酸カリウム水溶液を5部(純分で0.1部)添加する代わりに25部(純分で0.5部)添加したこと、硫酸を加えた後のpHを3.6とした以外は、実施例1と同じ方法で静電荷像現像用トナーを得た。トナーの評価結果を表1に示す。
実施例1において、2%のラウリン酸カリウム水溶液を5部(純分で0.1部)添加する代わりに40部(純分で0.8部)添加したこと、硫酸を加えた後のpHを3.5とした以外は、実施例1と同じ方法で静電荷像現像用トナーを得た。トナーの評価結果を表1に示す。
実施例1において、2%のラウリン酸カリウム水溶液を添加しなかったこと及び硫酸を添加してpHを4.0とする操作を行わなかったこと以外は、実施例1と同じ方法で静電荷像現像用トナーを得た。トナーの評価結果を表1に示す。
実施例1において、硫酸を添加してpHを4.0とする操作を行わなかったこと以外は、実施例1と同じ方法で静電荷像現像用トナーを得た。トナーの評価結果を表1に示す。
実施例1において、単量体組成物に2−エチルオクタデカン酸を0.05部加えたこと、2%のラウリン酸カリウム水溶液を添加しなかったこと及び硫酸を添加してpHを4.0とする操作を行わなかったこと以外は、実施例1と同じ方法で静電荷像現像用トナーを得た。トナーの評価結果を表1に示す。
比較例3において、2−エチルオクタデカン酸の量を0.05部から0.01部に変更した以外は、比較例3と同じ方法で静電荷像現像用トナーを得た。トナーの評価結果を表1に示す。
比較例1及び比較例2のトナーは、脂肪酸量Aが本願発明より少ないことに起因して、常温常湿(N/N)環境下及び高温高湿(H/H)環境下での印字耐久性、並びに常温常湿(N/N)環境下でぼ細線再現性に劣るトナーであった。
比較例3及び比較例4のトナーは、脂肪酸量Bが本願発明より多いことに起因して、常温常湿(N/N)環境下及び高温高湿(H/H)環境下での印字耐久性、並びに常温常湿(N/N)環境下でぼ細線再現性に劣るトナーであった。
Claims (5)
- 結着樹脂、着色剤、帯電制御剤、及び離型剤を含有する着色重合体粒子を含む静電荷像現像用トナーにおいて、
(1)該トナーをソックスレー抽出して得られた抽出液をガスクロマトグラフ質量分析装置で測定したときの脂肪酸量Aが該トナーを基準として50〜6000ppmであり、
(2)該トナーをアルカリ洗浄後にソックスレー抽出して得られた抽出液をガスクロマトグラフ質量分析装置で測定したときの脂肪酸量Bが該トナーを基準として50ppm未満である
静電荷像現像用トナー。 - 該帯電制御剤が、帯電制御樹脂である請求項1記載の静電荷像現像用トナー。
- 該脂肪酸の炭素数が8〜24である請求項1又は2に記載の静電荷像現像用トナー。
- 該離型剤が、多官能エステル化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載の静電荷像現像用トナー。
- 湿式法により分散安定剤を含有する着色重合体粒子の水分散液を得る工程を含む、着色重合体粒子を含有する静電荷像現像用トナーの製造方法において、
(1)着色重合体粒子の水分散液を得た後、分散安定剤を洗浄して除去する分散安定剤除去工程、
(2)分散安定剤除去工程後に、脱水し、再び水に分散させて脱水することを繰り返す水洗浄工程、
(3)水洗浄工程後に着色重合体粒子を濾別し、更に水に再分散させ、脂肪酸塩の水溶液を添加するリンス工程
(4)リンス工程後、水分散液に無機酸を添加して、水に再分散させた時より更にpHを低くするpH調整工程、
を配置する静電荷像現像用トナーの製造方法。
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