JP2010196000A - アクリル系粘着剤およびこれを利用した偏光フィルム用粘着シート並びに粘着型偏光フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の成分(A):(a−1)(メタ)アクリル酸エステル、(a−2)芳香族環含有モノマー、(a−3)官能基含有モノマーを共重合して得られ、モノマー(a−1)および(a−2)の合計量に対するモノマー(a−2)の含有量が3〜50質量%であるアクリル系ポリマー、(B)多官能イソシアネート化合物および(C)イソシアネート基反応性官能基を有する芳香族環含有スペーサ化合物を含有するアクリル系粘着剤であって、成分(B)中のイソシアネート基に対する成分(C)中のイソシアネート基反応性官能基の当量比が0.01〜0.60であり、これにより形成される粘着剤層の光弾性係数が100×10−12m2/N以上1000×10−12m2/N以下であることを特徴とするアクリル系粘着剤である。
【選択図】なし
Description
しかしながら、一般的に正の固有複屈折が大きい構造は、平面性が高い分子構造を取り高い結晶性を示すため、このような平面性が高いナフタレン構造などを含む高い正の固有複屈折率を有する架橋剤を、光モレをなくす程度に過剰量で添加すると、粘着剤ポリマーとの相溶が悪くなり、塗膜の白化や粘着力の低下、あるいは経時による剥がれなどを引き起こすおそれがあった。また、モノマーの共重合においても、多量の正の固有複屈折率を有するモノマーを使用すると共重合性が悪くなって作業性が悪化したり、粘着剤ポリマーのガラス転移温度の上昇により塗膜が硬くなり、粘着力の低下を引き起こすおそれがあった。
次の成分(A)ないし(C)
(A)次のモノマー
(a−1)(メタ)アクリル酸エステル
(a−2)芳香族環含有モノマー
(a−3)官能基含有モノマー
を共重合して得られ、モノマー(a−1)および(a−2)の合計量に対するモノ
マー(a−2)の含有量が3〜50質量%であるアクリル系ポリマー
(B)多官能イソシアネート化合物
(C)イソシアネート基反応性官能基を有する芳香族環含有スペーサ化合物
を含有するアクリル系粘着剤であって、成分(B)中のイソシアネート基に対する成分(C)中のイソシアネート基反応性官能基の当量比が0.01〜0.60であり、これにより形成される粘着剤層の光弾性係数が100×10−12m2/N以上1000×10−12m2/N以下であることを特徴とするアクリル系粘着剤である。
1/Tg=Wa/Tga+Wb/Tgb+・・・
Tg:共重合体のガラス転移温度
Tga,Tgb,・・:単量体a,単量体b,・・・のホモポリマーのガラス転移温度
Wa,Wb,・・・・:単量体a,単量体b,・・・の重量分率
すなわち、アクリル系ポリマーに対して、多官能イソシアネート化合物、及び、イソシアネート基と反応性を有する官能基を有する多官能スペーサー化合物を添加して、架橋させることにより、架橋後の構造に多官能スペーサー構造を含んだ架橋構造を有するアクリレート架橋樹脂が得られる。
この多官能スペーサー構造は、(1)粘着剤ポリマーに光学異方性を付与し、(2)多官能イソシアネート化合物(B)由来のポリ尿素構造体の配向を向上させる効果を有すると考えられる。
つまり、アクリル系ポリマーに対して、多官能イソシアネート化合物、及び、多官能スペーサー化合物を同時に添加、又は、多官能イソシアネート化合物存在下に多官能スペーサー化合物を添加することで、アクリル系ポリマーと多官能イソシアネート化合物との反応、及び、多官能イソシアネート化合物と多官能スペーサー化合物との反応が同時に進行し、アクリル系ポリマー鎖間がイソシアネート化合物とスペーサー化合物とによって連結される。このような構造によりアクリル系ポリマーが配向し光学異方性が付与される。また、後述するポリ尿素構造がアクリル系ポリマー鎖間の連結部分に取り込まれることによりさらに粘着剤全体の光学異方性が向上する(上記(1))。
また、多官能イソシアネート化合物は粘着剤中に含まれる水分や、熟成中に吸収される水分等により反応しポリ尿素構造を生成する。イソシアネート基と反応性を有するスペーサ−化合物は生成されたポリ尿素に残存するイソシアネート基と反応しポリ尿素構造体の配向性を向上させる効果を有する(上記(2))。
アクリル系ポリマーの調製:
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、n−ブチルアクリレート(BA)73部、ベンジルアクリレート(BzA)25部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)2部および酢酸エチル150部を仕込み、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.2部を加え、窒素ガス気流中68℃にて8時間重合を行い重量平均分子量(Mw)110万、分子量分布(重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))35のアクリル系ポリマーA−1の溶液を得た。なお、MwおよびMnは下記測定方法により求めた。
下記条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により標準ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を求めた。
装置:HLC−8120(東ソー(株)製)
カラム:G7000HXL(東ソー(株)製)
GMHXL(東ソー(株)製)
G2500HXL(東ソー(株)製)
サンプル濃度:1.5mg/ml
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/min
カラム温度:40℃
共重合モノマーの組成を、BA88部、BzA10部、2EHA2部に代えた以外は製造例1と同様にしてアクリル系ポリマーA−2の溶液を得た。このポリマーのMwは110万、分子量分布(Mw/Mn)は35であった。
共重合モノマーの組成を、BA23部、BzA75部、2EHA2部に代えた以外は製造例1と同様にしてアクリル系ポリマーA−3の溶液を得た。このポリマーのMwは110万、分子量分布(Mw/Mn)は35であった。
粘着型偏光フィルムの調製:
(アクリル系粘着剤の調製)
製造例1により得られたアクリル系ポリマーA−1溶液の固形分100部に対して、トリメチロールプロパン付加トリレンジイソシアネート(コロネートL:日本ポリウレタン工業(株)社製)2部、4,4’−ビフェノール0.056部および3−グリシドキシプロピルメトキシシラン0.2部を加えて混合しアクリル系粘着剤溶液を得た。
(粘着型偏光フィルムの作製)
得られたアクリル系粘着剤溶液をシリコーンコートされたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に厚みが25μmになるように塗布し、80℃の乾燥機中で2分間乾燥させた。その後、乾燥面に偏光フィルムを貼り合わせて、23℃、65%RHで7日間静置し粘着型偏光フィルムを得た。
アクリル系ポリマーと多官能イソシアネート化合物、芳香族環含有スペーサ化合物を下記表1のように代えた以外は実施例1と同様にしてアクリル系粘着剤溶液を得た。また得られたアクリル系粘着剤溶液を用いて実施例1と同様にして粘着型偏光フィルムを得た。表中NCO当量は、多官能イソシアネート化合物のイソシアネート基に対する芳香族環含有スペーサ化合物のイソシアネート基反応性官能基の当量比を意味する。
実施例1〜5および比較例1〜8で得られたアクリル系粘着剤について、下記方法によりゲル分率、粘着力、光弾性係数を測定した。結果を表2に示す。
アクリル系粘着剤溶液を厚さ38μmのシリコーンコートされたPETフィルム上に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、80℃の乾燥機中2分間乾燥させた。その後、乾燥面に厚さ38μmのPETフィルムを貼り合せて、23℃、65%RHで7日間静置し粘着シートを得た。
得られた粘着シートを50mm×50mmの大きさに裁断して試験片を作成し、試験片から粘着剤層を剥がしとり粘着剤層の初期重量を測定した。その粘着剤層を100gの酢酸エチルに浸漬し室温で24時間放置した。その後、200メッシュ金網でろ過し、メッシュに残った残分を80℃で2時間乾燥し秤量した。初期の重量および残分の重量から下記式によってゲル分率を算出した。
ゲル分率(%)=100×(残分の重量/初期の重量)
アクリル系粘着剤溶液を厚さ38μmのシリコーンコートされたPETフィルム上に、乾燥後の厚みが25μmとなるよう塗布し、80℃の乾燥機中2分間乾燥させた。その後、乾燥面に厚さ38μmのPETフィルムを貼り合せて、23℃、65%RHで7日間静置し粘着シートを得た。
得られた粘着シートを幅25mm×長さ150mmに裁断して試験片を作成した。試験片を無アルカリガラスに貼り付けた。試験片の片端を引き剥がし速度300mm/minで180°方向に引っ張り剥離を開始する力を測定した。
アクリル系粘着剤溶液を厚さ38μmのシリコーンコートされたPETフィルム上に、乾燥後の厚みが50μmとなるよう塗布し、80℃の乾燥機中2分間乾燥させた。その後、乾燥面にシリコーンコートされたPETフィルムを貼り合せて、23℃、65%RHで7日間静置し粘着シートを得た。
得られた粘着シートを厚み1000μmに蓄積し、2cm×5cm角の試験片を作成した。25℃50%RHの環境下で、エリプソンメーターM−220(日本分光社製)を用いて、作成した試験片の両端部より0〜10Nの範囲で引っ張り応力をかけ、600nmの光弾性係数を測定した。
実施例1〜5および比較例1〜8で得られた粘着型偏光フィルムについて、下記方法により耐久性を評価し、また輝度を測定した。結果を表3に示す。
<耐熱性・耐湿熱性>
粘着型偏光フィルムを15インチサイズ(233mm×309mm)に裁断し、厚さ0.5mmの無アルカリガラス板の片面にラミネータロールを用いて貼り付けた。貼付後、オートクレーブ(栗原製作所製)にて0.5MPa、50℃、20分の条件で加圧処理して試験用プレートを得た。こうして得られたプレートを85℃/dry、60℃/90%RHの条件下に500時間放置し、ハガレ、浮きを目視にて観察して下記評価基準にて評価した。
[基準]
○:ハガレや浮き等の外観不良は見られなかった
△:ハガレや浮き等の外観不良が僅かに認められた
×:ハガレ及び/または浮きが確認された
上記により得られたプレートをエスペック株式会社製 冷熱衝撃装置TSA−71L−Aを用いて、−40℃で30分、80℃で30分を1サイクルとする冷熱サイクルを200回繰り返し、光学部材の発泡、浮き、ハガレの有無を観察して下記基準にて評価した。
[基準]
○:発泡、浮き、ハガレ等の外観不良は見られなかった
△:発泡、浮き、ハガレ等の外観不良が僅かに認められた
×:発泡、浮き、ハガレが確認された
粘着型偏光フィルムを15インチサイズ(233mm×309mm)に裁断し、厚さ0.5mmの無アルカリガラスの表面にクロスニコル状態になるようにそれぞれ貼付した(45°)。貼付後、オートクレーブ(栗原製作所製)にて0.5MPa、50℃、20分の条件で加圧処理して試験用プレートを得た。得られた試験用プレートをディスプレイモニタBENQ PF91Gの偏光板と交換して装着した。このディスプレイモニタを、85℃/dry、もしくは、60℃/95%RH環境下にそれぞれ200時間放置した後、25℃×50%RH環境下で2時間放冷し、暗室でパソコンに接続し全画面黒表示にした。この全画面黒表示のディスプレイモニタについて、各辺の中心付近の直径1cmの領域における輝度(La,Lb,Lc,Ld)およびモニタ中央部分の直径1cmの領域における輝度(Lcenter)を輝度計(ハイランド社製 RISA−COLOR/CD8)を用いて測定し、下記式により光漏れ性(ΔL)を求めた。ΔLが小さいほど光漏れが少ないことを意味し、通常4.0未満であれば液晶表示用としての使用が可能となる。
ΔL=(La+Lb+Lc+Ld)/4−Lcenter
以上
Claims (9)
- 次の成分(A)ないし(C)
(A)次のモノマー
(a−1)(メタ)アクリル酸エステル
(a−2)芳香族環含有モノマー
(a−3)官能基含有モノマー
を共重合して得られ、モノマー(a−1)および(a−2)の合計量に対するモノ
マー(a−2)の含有量が3〜50質量%であるアクリル系ポリマー
(B)多官能イソシアネート化合物
(C)イソシアネート基反応性官能基を有する芳香族環含有スペーサ化合物
を含有するアクリル系粘着剤であって、成分(B)中のイソシアネート基に対する成分(C)中のイソシアネート基反応性官能基の当量比が0.01〜0.60であり、これにより形成される粘着剤層の光弾性係数が100×10−12m2/N以上1000×10−12m2/N以下であることを特徴とするアクリル系粘着剤。 - モノマー(a−1)が、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸アルコキシエステルおよび(メタ)アクリル酸アルキレングリコールよりなる群から選ばれる1種または2種以上である請求項1記載のアクリル系粘着剤。
- モノマー(a−1)が、炭素数4〜8のアクリル酸アルキルエステルをモノマー(a−1)全体に対して60質量%以上含有するものである請求項1または2に記載のアクリル系粘着剤。
- モノマー(a−2)が、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸フェニルおよび(メタ)アクリル酸ナフチルよりなる群から選ばれる1種または2種以上である請求項1ないし3のいずれかの項記載のアクリル系粘着剤。
- モノマー(a−3)が、水酸基含有モノマーである請求項1ないし4のいずれかの項記載のアクリル系粘着剤。
- 成分(B)が、ポリオール変性イソシアネート化合物である請求項1ないし5のいずれかの項記載のアクリル系粘着剤。
- 支持体の少なくとも一方の面に請求項1ないし6のいずれかの項記載のアクリル系粘着剤から形成される粘着剤層を設けてなる偏光フィルム用粘着シート。
- 偏光フィルムの少なくとも一方の面に請求項1ないし6の何れかの項記載のアクリル系粘着剤から形成される粘着剤層を設けてなる粘着型偏光フィルム。
- 表示モードがTNモードまたはSTNモードの液晶素子用である請求項8記載の粘着型偏光フィルム。
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