JP2008545859A - アミノアクリレートを含む低抽出性放射線硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、R1は、任意選択的にヒドロキシ、アルコキシ、第3級アミン及び/又はアリールにより置換されているアルキルであり、R2は、水素又は任意選択的にヒドロキシ、アルコキシ、第3級アミン及び/又はアリールにより置換されているアルキルであるが、但し、R1及びR2は互いに結合して環を形成してもよい。
(a)本明細書において上に記載されている放射線硬化性組成物を準備するステップ、
(b)前記組成物を表面上に付けるステップ、及び
(c)化学放射線(actinic radiation)により表面を照射するステップ。
1.A ペンタ(OP)1.8(OE)7.2アクリレートの調製
ペンタエリスリトール(OP)1.8(OE)7.2(水酸基価=440mgKOH/g)を直接エステル化することによるアクリル化を、二重壁ガラス反応器(1.5L、撹拌機、温度計、ガス入口管、真空への連結部、及び頂部にディーン−スターク分離装置を有する共沸蒸留カラムを備える)に、400g(2.36eq)のペンタ(OP)1.8(OE)7.2、237.2g(3.3eq)のアクリル酸、230gのトルエン(反応混合物の40重量%)、最終生成物に対して500ppmのメチルエーテルヒドロキノン(MeHQ)、及び、最終生成物に対して0.1%のH3PO2を入れて実施した。反応混合物の1.3重量%の最終濃度になるように、PTSA(p−トルエンスルホン酸、8.87g)を加えた。ゲル化を防止するためにエアースパージングを行なった。混合物を還流温度(117℃)まで加熱し、水がそれ以上留去されなくなるまで撹拌した。8時間後、エステル化による53g(理論値の94%)の水をディーン−スタークに捕集した。それ以上の水が留去されなくなったとき、混合物を60℃まで冷却し、140gのNaOH水溶液(50%)を加えることによって中和した。この混合物を、20%のNaClを含む水により、反応混合物が20重量%になるようにして、3回洗い、エアースパージングしながら共沸蒸留により乾燥して、全ての水を除去し、最後に濾過した。全ての痕跡トルエンを除去するために、トルエンを真空(30mmHg)下に留去した(遊離溶媒含量<10ppm)。エアースパージングして重合/ゲル化を防いだ。透明で、低臭気、低粘度(粘度C/P(25℃)=143mPa・s)及び着色の少ない(0.6ガードナー)生成物を得た。
200gの実施例1.Aで得たアクリレートに、1.2%の窒素含量の最終生成物になるように、18.6gのジエチルアミンを加えた。アミンを加えている間に認められた僅かな発熱の後、反応混合物を、遊離のジエチルアミン含量が滴定によって測定して1000ppmに達するまで、50℃に保った。遊離のジエチルアミン含量が200ppm未満に達するまで除去した後、最終生成物を、3000ppmのトリスノニルフェニルホスファイトによって、後で安定化した。透明、低臭気、低粘度(粘度C/P(25℃)=172mPa・s)及び着色の少ない(0.8ガードナー)生成物を得た。
200gの実施例1.Aで得たアクリレートに、0.75%の窒素含量の最終生成物になるように、10.7gのジプロピルアミンを加えた。アミンを加えている間に認められた僅かな発熱の後、反応混合物を、遊離のジプロピルアミン含量が滴定によって測定して1000ppmに達するまで、50℃に保った。遊離のジプロピルアミン含量が200ppm未満に達するまで除去した後、最終生成物を、5000ppmのトリスノニルフェニルホスファイトによって、後で安定化した。透明、低臭気、低粘度(粘度C/P(25℃)=185mPa・s)及び着色の少ない(0.6ガードナー)生成物を得た。
ペンタ(OP)1.8(OE)7.2アクリレート/ブチルアミンのマイケル付加物(AA2)の調製
200gの実施例1.Aで得たアクリレートに、1.0%の窒素含量の最終生成物になるように、11gのブチルアミンを加えた。アミンを加えている間に認められた僅かな発熱の後、反応混合物を、遊離のブチルアミン含量が滴定によって測定して1000ppmに達するまで、50℃に保った。遊離のブチルアミン含量が200ppm未満に達するまで除去した後、最終生成物を、3000ppmのトリスノニルフェニルホスファイトによって、後で安定化した。透明、低臭気、中粘度(粘度C/P(25℃)=495mPa・s)及び着色の少ない(0.8ガードナー)生成物を得た。
3.A TMP(OE)4アクリレートの調製
TMP(OE)4(水酸基価=555mgKOH/g)を直接エステル化することによるアクリル化を、実施例1.Aに記載したものと同じ手順に従って実施した。透明で、低臭気、低粘度(粘度C/P(25℃)=80mPa・s)及び着色の少ない(0.6ガードナー)生成物を得た。
200gの実施例3.Aで得たアクリレートに、1.3%の窒素含量の最終生成物になるように、11gのジプロピルアミンを加えた。アミンを加えている間に認められた僅かな発熱の後、反応混合物を、遊離のジプロピルアミン含量が滴定によって測定して1000ppmに達するまで、50℃に保った。遊離のジプロピルアミン含量が200ppm未満に達するまで除去した後、最終生成物を、3000ppmのトリスノニルフェニルホスファイトによって、後で安定化した。透明、低臭気、中粘度(粘度C/P(25℃)=90mPa・s)及び着色の少ない(0.4ガードナー)生成物を得た。
TMP(OE)4アクリレート/エタノールアミンのマイケル付加物(AA4)の調製
200gの実施例3.Aで得たアクリレートに、0.9%の窒素含量の最終生成物になるように、20.7gのエタノールアミンを加えた。アミンを加えている間に認められた僅かな発熱の後、反応混合物を、遊離のエタノールアミン含量が滴定によって測定して500ppmに達するまで、80℃に保った。最終生成物を、3000ppmのトリスノニルフェニルホスファイトによって、後で安定化した。透明、低臭気、中粘度(粘度C/P(25℃)=450mPa・s)及び着色の少ない(0.5ガードナー)生成物を得た。
グリセロール(OP)3.5アクリレート/ジプロピルアミンのマイケル付加物(CAA3)の調製
AA3と同じ窒素含量(1.3%)を有するように、実施例3と同じ手順を用いて、ジプロピルアミンを、市販のグリセロール(OP)3.5アクリレート(「GPTA」としても知られている、例えば、AKZO Nobel ResinsのActilane 432)と反応させた。透明、低臭気、中粘度(粘度C/P(25℃)=100mPa・s)及び着色の少ない(0.6ガードナー)生成物を得た。
6R.A TMP(OE)3アクリレートの調製
TMP(OE)3(水酸基価=640mgKOH/g)を直接エステル化することによるアクリル化を、実施例1.Aに記載したものと同じ手順に従って実施した。透明、低臭気、低粘度(粘度C/P(25℃)=75mPa・s)及び着色の少ない(0.4ガードナー)生成物を得た。
AA4と同じ窒素含量(0.9%)を有するように、実施例4と同じ手順を用いて、エタノールアミンを、6R.Aで得た生成物と反応させた。透明、低臭気、中粘度(粘度C/P(25℃)=470mPa・s)及び着色の少ない(0.6ガードナー)生成物を得た。
放射線硬化性組成物の調製:組成物を、実施例3、4、5R及び6Rで得たアミノアクリレートに、3.5%w/wのp−フェニルベンゾフェノン及び0.5%のレベリング剤(DC57、Dow Corning)を加えることによって調製した。
実施例3(AA3)及び比較例5R(CAA3)を用いて得た組成物の水中での抽出性を、UV硬化したコーティングについて求めた。
実施例4(AA4)及び比較例6R(CAA4)を用いて得た組成物の水中での抽出性を、AA3及びCAA3に対して記載したものと同じ手順によって、UV硬化したコーティングについて求めた。下の表はAA4とCAA4についての結果を示す。
AA1、AA5及びAA2を、(C)AA3又は(C)AA4の代わりに用いて、上と同じ手順によって実施した抽出試験では、検出できるアクリレート化抽出物はなかった。これらの条件における検出限界は50ppbと特定された。
Claims (12)
- 第1級アミン及び/又は第2級アミン(A)の少なくとも1種と、(メタ)アクリレート化された、少なくとも4のアルコキシ化度を有するエトキシ化及び/又はプロポキシ化ポリオール(B)の少なくとも1種との反応により得られるアミノ(メタ)アクリレートの少なくとも1種を含む放射線硬化性組成物が用いられる、低抽出性のコーティング剤、ワニス、接着剤又はインクの製造方法。
- ポリオール(B)が少なくとも3つの(メタ)アクリル基を含む、請求項1に記載の方法。
- ポリオール(B)が、エトキシ化及び/又はプロポキシ化グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化及び/又はプロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化及び/又はプロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートの群から選択される、請求項2に記載の方法。
- ポリオール(B)が、1:0.1から1:10のプロポキシレートとエトキシレートのモル比を有する(メタ)アクリル化されたエトキシ化ポリオールプロポキシレートである、請求項2に記載の方法。
- ポリオール(B)が、5から15のアルコキシ化度を有するエトキシ化ペンタエリスリトールプロポキシレートのテトラアクリレートから選択される、請求項4に記載の方法。
- 任意選択的にヒドロキシにより置換されているアルキル基が互いに独立に1から12個の炭素原子を含むアルキルアミン及びジアルキルアミンから、アミン(A)が選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記放射線硬化性組成物が、5から99重量%のアミノ(メタ)アクリレートを含む、請求項1から7までのいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物が、(メタ)アクリレート化された、少なくとも4のアルコキシ化度を有するエトキシ化及び/又はプロポキシ化ポリオール(B)の1から95重量%を含む、請求項8に記載の方法。
- (a)放射線硬化性組成物を準備するステップ、
(b)前記組成物を表面上に塗布するステップ、及び
(c)化学放射線により表面を照射するステップ
を含む、請求項1から9までのいずれか一項に記載の方法。 - (メタ)アクリル化された、少なくとも4のアルコキシ化度、及び、1:0.1から1:10のプロポキシレートとエトキシレートのモル比を有するエトキシ化ポリオールプロポキシレートの1種又は複数と、第1級及び/又は第2級アミン(A)の少なくとも1種との反応により得られるアミノ(メタ)アクリレート。
- 請求項1から10までのいずれか一項に記載の方法によって、及び/又は、請求項11に記載のアミノ(メタ)アクリレートを用いて得られる、コーティング剤、ワニス、接着剤又はインク。
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