JP2010083987A - 有機粒子およびそれを用いた有機粒子含有組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の有機粒子は、単量体組成物を重合して得られる有機粒子であって、粒子径の変動係数が20%以下であり、疎水性指数が35〜65であることを特徴としている。
【選択図】図1
Description
本発明の有機粒子は、疎水性指数が35以上65以下であることを必須とする。疎水性指数が65以下であれば、有機粒子を溶媒などと混合して有機粒子含有組成物を調製した際に、有機粒子含有組成物中での有機粒子の分散安定性が高くなり、35以上であれば、有機粒子間の相互作用が高まり、自己凝集性が発現する。
本発明に用いられる単量体組成物について説明する。前記単量体組成物は、単量体を必須成分として含む。
(式中、R’は置換基を有していてもよく、アルキル基、アリール基、アラルキル基および不飽和脂肪族基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を表し、Xは水酸基、アルコキシ基およびアシロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を表し、mは0から3までの整数である。)
(式中、Raは水素原子またはメチル基を表し、Rbは置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す。)
(式中、Rcは水素原子またはメチル基を表す。)
(式中、Rdは水素原子またはメチル基を表し、Reは置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す。)
本発明の有機粒子の形状は特に限定されるものではなく、例えば、球状、回転楕円体状、金平糖状、薄板状、針状、まゆ状のいずれでも良いが、球状が好ましく、特に真球状が好ましい。また、有機粒子の平均粒子径は0.5μm以上が好ましく、より好ましくは1.0μm以上、さらに好ましくは1.5μm以上であり、40μm以下が好ましく、より好ましくは30μm以下、さらに好ましくは20μm以下である。有機粒子の平均粒子径を0.5μm以上とすることにより、有機粒子と溶媒などを混合して有機粒子含有組成物を調製する際に、有機粒子をより均一に分散させることができ、40μm以下とすることにより、調製後の有機粒子含有組成物中における有機粒子の沈降を抑制することができる。ここで、本発明における「平均粒子径」とは、個数平均粒子径を指すものとし、コールター原理を使用した精密粒度分布測定装置(例えば、商品名「コールターマルチサイザーIII型」、ベックマンコールター株式会社製)により測定される値とする。
有機粒子の変動係数(%)=100×粒子径の標準偏差/平均粒子径
本発明の有機粒子の製造方法について説明する。本発明の有機粒子の製造方法は、前記単量体組成物を重合させる工程を有する。単量体の重合態様としては、前記シラン系単量体の重合については加水分解縮合が好適であり、前記特定有機基含有単量体、非架橋性スチレン系単量体、架橋性ビニル系単量体、架橋性シラン系単量体が有するラジカル重合性基の重合についてはラジカル重合が好適である。なお、重合方法としては、懸濁重合、シード重合、分散重合、乳化重合などの従来公知の重合方法を採用することができ、これらの中でも粒度分布の狭い有機粒子が得られ、前記特定有機基含有単量体を効率よく粒子中に取り込むことができることからシード重合が好適である。
シード重合法を採用した場合の有機粒子の製造方法について説明する。シード重合法による製造方法は、シード粒子製造工程、吸収工程および重合工程を有する。
本発明の有機粒子含有組成物について説明する。本発明の有機粒子含有組成物は、前記有機粒子と溶媒とを含有することを特徴とする。
また、本発明の有機粒子含有組成物は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、必要に応じて、有機粒子、溶媒およびバインダー樹脂に加えて、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、架橋剤、光重合開始剤、レベリング剤、無機フィラー、顔料、染料、可塑剤、重合安定剤、酸化防止剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤などが挙げられる。これらは1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の有機粒子および有機粒子含有組成物は、化粧品、つや消し膜、マットフィルムや、光拡散フィルム、光拡散膜付き光拡散板、反射フィルム、反射防止防眩フィルムなどの光拡散媒体に好適に使用される。
精密粒度分布測定装置(商品名「コールターマルチサイザーIII」、ベックマンコールター株式会社製)を用いて、有機粒子の平均粒子径、標準偏差を測定した。また、得られた測定結果から、下記式を用いて有機粒子の粒子径の変動係数を算出した。
変動係数(%)=100×(標準偏差/平均粒子径)
有機粒子0.5gを二硫化炭素40gに分散させて有機粒子分散液を調製した。次いで、スターラー用いて有機粒子分散液を撹拌しながら、この有機粒子分散液にエタノールを滴下していき、当該有機粒子分散液が目視で透明と判断されるまでエタノールを滴下した。有機粒子が透明になるまでに滴下したエタノールの質量と二硫化炭素の質量(40g)から、有機粒子分散液が透明となった時点でのエタノール/二硫化炭素質量比に相当する二硫化炭素−エタノール混合液を調製し、この混合液の屈折率をアッベ屈折計(アタゴ社製、NAR−1T)にて測定し、得られた値を有機粒子の屈折率とした。
底部に撹拌子を置いた200mlのガラスビーカーに、イオン交換水50mlを投入し、水面に有機粒子0.2gを浮かべた後、撹拌子を緩やかに回転させる。その後、ビーカー内の水中にビュレットの先端を沈め、撹拌子を緩やかに回転させながら、前記有機粒子添加から5分後に、ビュレットからメタノールを徐々に導入する。メタノールは1mlずつ導入し、1ml導入する度に3分撹拌を行い、また1mlずつ導入した。水面の有機粒子の全量が完全に水中に沈むまで(水面に浮いている有機粒子がなくなった状態)メタノールの導入を続け、水中に有機粒子が完全に沈んだときのメタノール導入量(ml)を測定し、下式に基づき疎水性指数を求めた。
疎水性指数(%)=100×メタノール導入量(ml)/(イオン交換水の量(ml)+メタノール導入量(ml))
なお、ビュレットからメタノールを添加する前に、水面に浮かべた有機粒子が水中に完全に沈んだ場合は、疎水性指数を0と判定した。
有機粒子含有組成物を顕微鏡により観察し、有機粒子含有組成物中での有機粒子の分散安定性を下記の基準で評価した。次いで、有機粒子含有組成物をバーコーターNo.10を用いて、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に塗布し、放置して溶媒を乾燥させた。溶媒が乾燥した後、顕微鏡により有機粒子の凝集性を観察し、下記の基準で評価した。
評価基準
組成物中での分散安定性
○:ほとんどの粒子が凝集せず1次粒子として均一に分散し、粒子の沈降も見られない。
△:1次粒子と2次粒子が混在している、もしくは一部の粒子が沈降している。
×:ほとんどの粒子が凝集し、2次粒子を形成している。
溶媒乾燥後の凝集性
○:ほとんどの粒子が凝集し、2次粒子を形成している。
×:ほとんどの粒子が個々に分散し、1次粒子として存在している。
冷却管、温度計、滴下口を備えた四つ口フラスコに、イオン交換水526質量部と25モル%アンモニア水溶液1.6質量部、メタノール118質量部を入れ、撹拌しながらこの混合液に3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製、KBM−503)20質量部を滴下口から添加して、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの加水分解、縮合を行ってシード粒子となるポリシロキサン粒子を調製した。反応開始から2時間後、得られたポリシロキサン粒子の乳濁液をサンプリングし、コールターマルチサイザーIII(ベックマンコールター社製)により粒子径を測定したところ、個数平均粒子径は1.2μmであった。
イオン交換水を426質量部、メタノールを218質量部に変更したこと以外は、製造例1と同様にして有機粒子2を得た。
イオン交換水を376質量部、メタノールを268質量部に変更したこと以外は、製造例1と同様にして有機粒子3を得た。
単量体を、スチレン(St)190質量部、t−ブチルメタクリレート(t−BMA)40質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)70質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子4を作製した。得られた有機粒子4の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)210質量部、t−ブチルメタクリレート(t−BMA)20質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)70質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子5を作製した。得られた有機粒子5の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)165質量部、n−ブチルメタクリレート(n−BMA)65質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)70質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子6を作製した。得られた有機粒子6の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)103質量部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)175質量部、ジビニルベンゼン(新日鐵化学株式会社製、DVB960)22質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子7を作製した。得られた有機粒子7の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)103質量部、2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA)175質量部、ジビニルベンゼン(新日鐵化学株式会社製、DVB960)22質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子8を作製した。得られた有機粒子8の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)103質量部、ラウリルメタクリレート(LMA)175質量部、ジビニルベンゼン(新日鐵化学株式会社製、DVB960)22質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子9を作製した。得られた有機粒子9の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
冷却管、温度計、滴下口を備えた四つ口フラスコに、イオン交換水90質量部、スチレン10質量部、n−デシルメルカプタン0.5質量部、NaCl0.1質量部を入れ、1時間窒素を流して反応器内の窒素置換を行った。その後反応液を70℃に昇温させて、続いて0.1質量部の過硫酸カリウムを溶解させたイオン交換水溶液を、注射器を用いて反応液に注ぎ込んだ。その後、70℃で24時間反応を行った。反応終了後、得られた乳濁液を固液分離し、得られたケーキをイオン交換水、メタノールで洗浄して、シード粒子となるポリスチレン粒子を調製した。得られたポリスチレン粒子を、コールターマルチサイザーIII(ベックマンコールター社製)により測定したところ、平均粒子径は1.2μm、粒子の変動係数は8.9%であった。
単量体を、スチレン(St)3.80質量部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)8.86質量部、ジビニルベンゼン(新日鐵化学株式会社製、DVB960)1.41質量部に変更したこと以外は製造例9と同様にして有機粒子11を作製した。得られた有機粒子11の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)165質量部、メチルメタクリレート(MMA)65質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)70質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子12を作製した。得られた有機粒子12の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)103質量部、メチルメタクリレート(MMA)175質量部、ジビニルベンゼン(新日鐵化学株式会社製、DVB960)22質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子13を作製した。得られた有機粒子13の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)165質量部、ライトエステルL−8(共栄社化学社製、アルキル(炭素数12〜炭素数15)メタクリレート)(L−8)65質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)70質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子14を作製した。得られた有機粒子14の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)165質量部、ライトエステルIM−A(共栄社化学社製、イソミリスチルアクリレート(炭素数14))(IMA)65質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)70質量部に変更したこと以外は製造例1と同様にして有機粒子15を作製した。得られた有機粒子15の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)3.8質量部、メチルメタクリレート(MMA)8.86質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)1.41質量部に変更したこと以外は製造例9と同様にして有機粒子16を作製した。得られた有機粒子16の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
単量体を、スチレン(St)3.8質量部、ライトエステルL−8(共栄化学社製)8.86質量部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)1.41質量部に変更したこと以外は製造例9と同様にして有機粒子17を作製した。得られた有機粒子17の単量体組成および、各評価結果を表1に示した。
表2に記載の配合となるように、上記で得た有機粒子1〜17、溶媒およびバインダー樹脂を十分に混合して有機粒子含有組成物を調製した。各有機粒子含有組成物について、有機粒子含有組成物中での分散安定性および溶媒乾燥後の凝集性を評価し、結果を表3に示した。
IPA:イソプロピルアルコール
TMP−A:トリメチロールプロパントリアクリレート
Claims (7)
- 単量体組成物を重合して得られる有機粒子であって、
粒子径の変動係数が20%以下であり、疎水性指数が35〜65であることを特徴とする有機粒子。 - 前記単量体組成物が、炭素数4〜10の直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基および環状アルキル基よりなる群から選択される少なくとも1種を有する非架橋性(メタ)アクリル系単量体を含有するものである請求項1に記載の有機粒子。
- 前記単量体組成物に含まれる全単量体100質量%中の前記炭素数4〜10の直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基および環状アルキル基よりなる群から選択される少なくとも1種を有する非架橋性(メタ)アクリル系単量体の含有率が、5質量%以上である請求項1または2に記載の有機粒子。
- 有機重合体骨格と、ポリシロキサン骨格とを有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機粒子。
- 平均粒子径が0.5μm〜40μmである請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機粒子。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機粒子と溶媒とを含有することを特徴とする有機粒子含有組成物。
- さらにバインダー樹脂を含有する請求項6に記載の有機粒子含有組成物。
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