ITTO940659A1 - Composizione adesiva induribile con raggi u. v. , particolarmente per laminazione. - Google Patents
Composizione adesiva induribile con raggi u. v. , particolarmente per laminazione. Download PDFInfo
- Publication number
- ITTO940659A1 ITTO940659A1 IT000659A ITTO940659A ITTO940659A1 IT TO940659 A1 ITTO940659 A1 IT TO940659A1 IT 000659 A IT000659 A IT 000659A IT TO940659 A ITTO940659 A IT TO940659A IT TO940659 A1 ITTO940659 A1 IT TO940659A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- adhesive composition
- acrylate
- residue
- weight
- diisocyanate
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 43
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 25
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 25
- 238000003475 lamination Methods 0.000 title claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical group [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 12
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 11
- -1 polypropylene residue Polymers 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 claims description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UAGIUNHUUPYKPA-UHFFFAOYSA-N phenol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC1=CC=CC=C1 UAGIUNHUUPYKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010546 Norrish type I reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010547 Norrish type II reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000012470 diluted sample Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC=C HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B27/10—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of paper or cardboard
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/31587—Hydrocarbon polymer [polyethylene, polybutadiene, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31591—Next to cellulosic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
DESCRIZIONE dell'invenzione industriale dal titolo: "Composizione adesiva induritile con raggi U.V., parti colarmerrte per laminazione" .
La presente invenzione si riferisce ad una composizione di oligomeri poliuretanici induribili con radiazione utile come adesivo di laminazione di stampati.
L'impiego di oligomeri uretanici con terminazione di acrilato fotopolimerizzabili è stato descritto in diverse domande di brevetto. Il brevetto US 5,087,686 concesso in data 11 febbraio 1992, a nome C. Ansali, e coll., descrive oligomeri poliuretanici induribili che presentano all'estremità della loro catena acrilati ed alcoli, i quali sono utili in adesivi sensibili a pressione. Il brevetto US 4,786,589 concesso il 22 novembre 1988 a nome S. Lee e coll., descrive oligomeri uretanici terminati, con acrilati c:he presentano una struttura di catena poiibutadienica o polibutenica che sono utilizzati come strati di laminato di fotoemulsione in film fotografici. Anche il brevetto US 4T789,625 concesso il 6 dicembre 1988 a nome S. E41erstein e coll., descrive oligomeri uretanici con terminazione di acrilato utili come laminati di fotoemulsione in film fotografici in cui la struttura di catena è derivata da un alcandiolo.
Altre composizioni uretaniche con terminazione di acrilatofotoροlimerizzabili includono poli(met)a crilati poliuretanici che contengono tetrametilxi1ilenediisocianato come principale componente di paliisocianato in applicazioni di laminazione di film come descritto nel brevetto US 5,204,379 concesso il 20 aprile 1993 a nome T. Kabota e coll.; oligomeri uretanici acrilici, con un assorbente U.V. come descritto nei brevetti US 4,129,667 concesso il 12 dicembre 1978 e US 4,135,007 concesso il 16 gennaio 1979 a nome D. Lorenz e coll.; e monomeri di viniluretano descritti nel brevetto US 3,907,865 concesso il 23 settembre 1975 a nome N. Miyata e coll.
Nonostante siano noti numerosi poliuretani contenenti acrilati e altre composizioni fotoρolimerizlabili, vi è ancora la necessità di una composizione adesiva per laminazione di stampati che sia in grado di fornire un rapido indurimento e una forte adesione avendo nel contempo bassa volatilità ed odore, che non sia tossica e possegga altre caratteristiche non nocive al1'ambiente.
La presente invenzione si riferisce ad una composizione adesiva per laminazione di stampati comprendente un uretano fotoρolimerizzabile con terminazione di monoacrilato selezionato e una miscela solvente di monomero acrilico.
Più particolarmente , l'adesivo per la laminazione di stampati della presente invenzione comprende:
in cui A è il residuo di un diisocianato scelto dal gruppo che consiste di difenilmetano 4,4<' >diisocianato e 4,4<' >dic icloesilmetanodi iso cianato; X è il residuo di glicolepropilenico avente un peso molecolare di circa 150 a A000; R è alchile o idrossialchile avente da 2 a 10 atomi di carbonio; R<' >è un alchilene avente da 2 a 3 atomi di carbonio; ed R<= >è idrogeno o metile;
B) una miscela di monomeri acrilici comprendente uno o più monomeri scelti dal gruppo che consiste di: i) un acrilato o metacrilato eterociclico sostituito con gruppii alchile, cicloalchile, bicicloalchile, eteroclicico o alchilene, avente da A a 12 atomi di carbonio nei gruppi alchile o eterociclico e in cui l'eteroatomo è ossigeno;
ii) un fenol-etere alcossilato acrilato o metacrilato in cui il gruppo alcossi è etossi o pròpossi; e
iii) acido acrilico o metacrilico; e
C) un fotoiniziatore U.V.
Lo scopo dell'invenzione è quello di fornire una composizione di adesivo per laminazione di stampati che pub soddisfare le proprietà richiesta di forte adesività e indurimento e che abbia anche buone caratteristiche ambientali quali una bassa volatilità, nessun odore che e sia non tossico.
La composizione adesiva principalmente comprende un oligomero di monoacrilata che è derivato dal prodotto di reazione di diisocianati selezionati e glicole propilenico. Il prodotto di reazione contiene isocianati residui che hanno all'estremità o sono terminati con un acrilato e un alcool per dare un oligomero acrilato monofunzionale . L'impiego del termine acrilato, come trovasi nella presente descrizione, intende includere il corrispondente metacrilato, l'acrilato essendo preferito.
in cui A è il residuo di un diisocianato scelto dal gruppo che consiste di difenilmetano 4,4'1 diisociana— to e 4,4·' -dicicloesilmetanodi isocianato ; X è il residuo di glicolepropilenglicole o miscele di polipropilenglicole avente un peso molecolare da circa 150 a 4000 e preferibilmente da circa 400 a 2000; R è alchile o idrossialehile avente da 2 a 10 atomi di carbonio; R1 è un alchilene avente da 2 a 3 atomi di carbonio; ed Re è idrogeno o metile. L'impiego del termine polipropilenglicole, come trovasi nella presente descrizione nella definizione di X, intende coprire polipropilenglicole così come miscele di poiipropilengl icole aventi diversi pesi molecolari come sopra descritto.
L'oligomero (I) è preparato facendo reagire una quantità sufficiente diisocianato e poliglicole per fornire un prepolimero con gruppi isocianato (-NC0) terminali. Questo può essere ottenuto utilizzando un eccesso di composto isocianato e più particolarmente 2 moli di isocianato per mole di diolo. Gli isocianati residui sono terminati fornendo una quantità sufficiente di acrilato per reagire con uno o più gruppi isocianati terminali e quindi mettendo un cappello al gruppo restante facendolo reagire con un alcool per dare un oligomero acrilato.
L'acrilato utilizzato nella preparazione dell'oligomero (I), come sopra descritto, sarà un idrossilalchilacrilato-o metacrilato in cui il gruppo alchile ha 2 o 3 atomi di carbonio. L'alcool utilizzato sarà qualsiasi alcool inclusi i dioli e trioli e più particolarmente sarà un alcanolo o alcool diidrico o triidrico avente da 2 a 10 atomi di carbonio. Particolarmente utili sono gli alcooli diidrici o triidrici .
L'oligamero (I) è disciolto in una miscela di monomeri acrilici e questa può includere tutti i monomeri che polimerizzano con l'oligamero e con se stessi. Più particolarmente , la miscela di monomero acrilico comprende uno o più monomeri scelti dal gruppo che consiste di:
i) un acrilato o metacrilato eterociclico, alchile, bicicloalchile, eteroclicico o alchilene sostituito avente da 4 a 12 atomi di carbonio nei gruppi alchile o eterociclico e in cui l'etero atomo è ossigeno; ii) un alcossilato fenol etere acrilato o metacrilato in cui il gruppo alcossi è etossi o propossi; e iii) acido acrilico e metacrilico.
Più particolarmente il gruppo eterociclico comprende un anello a 5 o 6 atomi con un eteroatomo di ossigeno e il gruppo alchilene comprende 1 o 2 atomi di carbonio. L 'alcossilato fenol etere acrilato o metac rilato avrà la formula:
in cui R-, è idrogeno o alchile avente da 1 a 12 atomi di carbonio, R2 è idrogeno o metile, R3 è idrogena o metile ed n è da 1 a 12.
Esempi di monomeri acrilici del tipo sopra descritto che sono parti colarmente utili sono octil acrilato, decil acrilato, isobornil acrilato, tetraidrofurfuril acrilato., etossilato fenol acrilato, etossilato alchilfenol acrilato e acido acrilico.
La miscela di monomeri acrilici utilizzati con 1 'oligomero acrilato (1) puh essere utilizzata in diverse quantità e generalmente si utilizzerà da circa 10 a circa 90'/. in peso di miscela manomerica acrilica, riferito al pesa della composizione adesiva.
La composizione adesiva dell'invenzione contenente l'oligomero (I) e la miscela di monomeri acrilici contiene anche un iniziatore di polimerizzazione sensibile alla radiazione ultravioletta (U.V.). La radiazione U.V. è generalmente lo spettro di lunghez— se d'onda da circa 460 nanometri fino a circa 180 nanometri ed è usualmente ottenuta dalla scarica di una lampada a vapore di mercurio o a xeno. I fotoiniziatori che possono essere utilizzati sono usualmente quelli che sono indicati come suscettibili di essere soggetti a reazioni del tipo Norrish Tipo I e Norrish Tipo II. I composti di Tipo I subiscono scissione alfa per formare due radicali liberi, almeno uno dei quali è in grado di iniziare la polimerizzazione del manomero acrilico. Composti di questo tipo comprendono benzoino e i suoi eteri (ad es. etil etere di benzoino), benzil chetali (ad es. benzil dimetil chetale), alfa aminoacetofenani, acetofenoni clorurati, derivati di ossido di fosfine (ad es. difenil 2,4,6-trime tilbenzoilfosf ina ossido), ecc. I composti di Tipo II richiedono un agente di trasferimento di catena in grado di trasferire idrogeno ad una specie eccitata, Raρpresentativi di questi materiali sono il benzofenone, il chetane di Michler, tiossantone, benzimidizoli, amine terziarie, diversi metalloceni , canforehinoni, ecc. I tenori di iniziatore utilizzati corrisponderanno ad una quantità efficace per la fotoiniziazione e più particolarmente da circa 0,1 a 107. e preferibiIrniente circa da 1 a 5 V. in peso, riferito al peso della composizione.
Nel procedimento per preparare gli articoli laminati, l'adesivo fotoinduribile è depositato su un primo substrato e quindi un seconda substrato è legato e laminato assieme al primo substrato usando mezzi convenzionali quali rulli a compressione.
Si applicano quindi raggi ultravioletti ai substrati stratificati, usualmente per un periodo da circa 0,01 a 60 secondi, per fotoindurire l'adesivo e fornire gli articoli laminati con buona forza di adesione e aspetto esteriore. Nel preparare gli articoli laminati stampati è necessario che almeno uno dei substrati sia trasparente e permetta la permeazione di raggi ultravioletti attraverso essi.
La composizione adesiva dell'invenzione è utile come adesivo per la laminazione di stampati in cui un substrato comprendente ad esempio un foglio stampato di carta è laminato con un film di resina sintetica per fornire un film protettivo chiaro o rivestimento. Tipiche resine che possono essere utilizzate includono polipropilene e polietilene (trattato o non trattato), polietilen tereftalato e cloruro di polivinilidene .
Gli esempi che seguono illustrano ulteriormente le forme di attuazione dell'invenzione. In questi esempi tutte le parti sono espresse in peso e tutte le temperature in gradi Celsius a meno che siano riportate diverse indicazioni.
ESEMPIO I
Fu preparata una composizione di oligomero di uretano acrilato nel modo che segue. In un pallone furono caricati 202,8 g di PPG 1025 (polipropilene glicole con peso molecolare medio di 1025), 83,2 g di PPG 425 (polipropilene glicole con peso molecolare medio di 425), 221,6 g di isobornil acrilato, 150 g di difenil metano 4,4' diisocianato e 0,4 g di dibutil stagno dilaurato. La miscela fu riscaldata a 80<°>C per due ore. Si aggiunsero 23,2 g di idrossi acrilato e il riscaldamento fu continuato per un'ora. Furono aggiunti 9,7 g di etanolo e si continui) a riscaldare fino a che la banda di isocianato nella regione IR a 2268 cm<-1 >fu scomparsa. Il prodotto ancora caldo fu diluito con 211,6 g di tetraidrofurfuril acrilato, 35,2 g di acido acrilico e 35,2 g di iniziatore Darò cure 1173 che è 2—idrassi—2—metil—1— fenil-propano-l-one , un prodotto della Ciba-Geigy. Dopo completa miscelazione, la miscela fu versata a caldo in un contenitore opaco. La resa di prodotto incolore era 973 g con una viscosità di 8100 cP.
ESEMPIO II
Il prodotto preparato nell'Esempio I fu diluito a diversi contenuti di oligomero utilizzando una miscela monomerica di 311 g di isobornil acrilato, 300 g di tetraidrofurfuri1 acrilato, 39 g di acido acrilico e 24 g di iniziatore Darocure 1173. Con l'impiego di diverse miscele furono colati film utilizzando un applicatore per dare uno spessore di 0,5 mil (0,0125 mm) di adesivo non indurito. I film furono colati su di un materiale stampato e coperti con polipropilene trattato con effetto corona. I compositi furono fatti passare attraverso il passaggio di due rulli gemelli e quindi esposti a una fonte U.V. di 300 watt/pollice su di un nastro trasportatore che avanzava a diverse velocità. La forza del legame adesivo fu determinata utilizzando un misuratore Instron per assicurare la forza necessaria a separare i due aderenti. Prove furono anche effettuate separando manualmente i film e osservando il tipo di rottura. I risultati sono illustrati nella tabella che segue.
Le resistenze allo spellamento misurate sullo strumento Instron erano nel campo da 1,85 a 2,25 libbre/ pollice.
ESEMPIO III
Una composizione di oligomero di uretano acrilato fu preparata come nell'Esempio I eccetto per il fatto' che etanolo fu sostituito con 16 ,4 g di polipropilen glicole.
Una soluzione di oligomero al 50% avente una viscosità di 7630 cP assieme con altri campioni diluiti di diverso contenuto di oligornero come nell'Esempio II fu utilizzata per produrre articoli laminati come descritti in quell'Esempio . La valutazione dei prodotti nel modo illustrato nell'Esempio II diede risultati similari con valori Instron non determinati in quanto in tutti i casi si verificare la rottura del substrato.
Claims (10)
- RIVENDICAZIONI 1. Una composizione di adesivo per laminazione comprendente : in cui A è il residuo di un diisocianato scelto dal gruppo che consiste di difenilmetano 4,A'1 diisocianato e 4,4'’ dicicloesiometanodi isocianato ; X è il residuo di polipropileng licoìe avente un peso molecolare da circa 150 a 4000; R è alebile o idrossialchile avente da 2 a 10 atomi di carbonio: R1 è un alchilene avente da 2 a 3 atomi di carbonio: ed R è idrogeno o metile; B) una miscela di monomeri acrilici comprendente uno o più monomeri scelti dal gruppo che consiste di: i) un acrilato o metacrilato eterociclico sostituito con gruppi alchil, cicloalchil, bicicloalchil; eteroclicico, alchileni, avente da 4 a 12 atomi di carbonio nei gruppi alebile o eterociclico e in cui l'etero atomo è ossigeno; ii) un fenol etere alcossilato acrilato o metacrilato in cui il gruppo alcossi è etossi o propossi; e iii) acido acrilico o metacrilico; e C) un fotoiniziatore U.V.
- 2. Composizione adesiva secondo la rivendicazione 1, in cui si utilizza da circa 10 a 90%. in peso di miscela monomerica acrilica e da 0,1 a 10%. in peso di foto iniziatore riferito al peso della composizione.
- 3. Composizione adesiva secondo la rivendicazione 2, in cui A è il residuo di difenilmetano 4,4'’ diisocianato e X è il residuo di polipropilenglicole avente un peso molecolare circa da 400 a 2000.
- 4. Composizione adesiva secondo la rivendicazione 1, in cui RH è idrogeno e in cui si utilizza circa da 10 a 90% in peso di miscela monomerica acrilica e da 0,1 a 107. in peso di fotoiniziatore, riferito al peso delia composizione.
- 5. Composizione adesiva secondo la rivendicazione 4, in cui A è il residuo di difenilmetano 4,4-1 diisocianato e X è il residuo di polipropilenglicole avente un peso molecolare circa da 400 a 2000.
- 6. Composizione adesiva secondo la rivendicazione 5, in cui R è idrossialchile avente da 2 a 10 atomi di carbonio e in cui la miscela monomerica acrilica comprende almeno uno tra octil acrilato, decil acrilato, isobornil acrilato, tetraidrofurfuril acrilato, acrilato fenolo etossilato o acido acrilico.
- 7. Procedimento per la preparazione di un prodotto laminata stampato comprendente l'applicazione di una composizione di adesivo di laminazione secondo la rivendicazione 1 ad un substrato comprendente un foglio di carta stampato, l'applicazione di un secondo substrato al primo substrato ricoperto con adesivo e quindi l'applicazione di radiazioni U.V. per indurire il prodotto laminato formato. B.
- Procedimento secondo la rivendicazione 7, in cui detto secondo substrato comprende un film di resina sintetica trasparente e in cui nella composizione adesiva A è il residuo di difenilmetano 4,4' diisocianato, X è il residuo di polipropilenglicole avente un peso molecolare circa da 400 a 2000 e RH è idrogeno .
- 9, Articolo laminato stampato comprendente un foglio stampato di carta avente un substrato di film di resina sintetica laminato su di esso in cui i due substrati sono laminati utilizzando la composizione di adesivo per laminazione della rivendicazione 1.
- 10. Articolo laminato stampato comprendente un foglio stampato di carta avente un substrato di filmi di resina sintetica laminato su di esso in cui i due substrati sono laminati utilizzando la composizione di adesivo per laminazione della rivendicazione 6.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10552793A | 1993-08-11 | 1993-08-11 | |
US08/241,230 US5475038A (en) | 1993-08-11 | 1994-05-10 | U.V. curable laminating adhesive composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ITTO940659A0 ITTO940659A0 (it) | 1994-08-10 |
ITTO940659A1 true ITTO940659A1 (it) | 1996-02-10 |
IT1266195B1 IT1266195B1 (it) | 1996-12-23 |
Family
ID=26802675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
IT000659 IT1266195B1 (it) | 1993-08-11 | 1994-08-10 | Composizione adesiva induribile con raggi u.v.,particolarmente per laminazione. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5475038A (it) |
CA (1) | CA2129939C (it) |
GB (1) | GB2283748B (it) |
IT (1) | IT1266195B1 (it) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4441463A1 (de) * | 1993-11-26 | 1995-06-01 | Henkel Kgaa | Geruchsarme Klebstoffzusammensetzung umfassend Urethangruppen enthaltende (Meth)acrylate |
US5908873A (en) * | 1995-12-20 | 1999-06-01 | Borden Chemicals, Inc. | Peelable bonded ribbon matrix material; optical fiber bonded ribbon arrays containing same; and process for preparing said optical fiber bonded ribbon arrays |
US6075065A (en) * | 1996-12-20 | 2000-06-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Photocurable resin composition and a method for producing the same |
JP2000510515A (ja) * | 1997-03-07 | 2000-08-15 | デー エス エム エヌ.ヴェー. | 高い硬化速度を有する輻射線硬化性組成物 |
DE19739970A1 (de) * | 1997-09-11 | 1999-03-18 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Zubereitungen auf der Basis aliphatischer, Urethangruppen enthaltender Prepolymere mit ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen |
US6348679B1 (en) | 1998-03-17 | 2002-02-19 | Ameritherm, Inc. | RF active compositions for use in adhesion, bonding and coating |
US6107436A (en) * | 1998-10-05 | 2000-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Polyfunctional polymer |
US6350823B1 (en) | 1998-10-05 | 2002-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Pavement marking composition |
DE19860049A1 (de) | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Basf Ag | Härtbare Zubereitungen |
JP2000231323A (ja) * | 1999-02-12 | 2000-08-22 | Dainippon Printing Co Ltd | ホログラム原版作製方法 |
US6245382B1 (en) | 1999-02-24 | 2001-06-12 | Datacard, Inc. | Method for making protective film |
US6649888B2 (en) | 1999-09-23 | 2003-11-18 | Codaco, Inc. | Radio frequency (RF) heating system |
DE10053563A1 (de) * | 2000-10-27 | 2002-05-02 | Tesa Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylathaftklebemassen |
US6579664B2 (en) | 2001-03-30 | 2003-06-17 | Napp Systems, Inc. | High performance, photoimageable resin compositions and printing plates prepared therefrom |
DE60218773T2 (de) | 2001-05-04 | 2007-12-06 | Rohm And Haas Co. | Verfahren zum Herstellen eines Laminats |
US6949297B2 (en) * | 2001-11-02 | 2005-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Hybrid adhesives, articles, and methods |
US20030224166A1 (en) * | 2002-06-04 | 2003-12-04 | Solomon Robert David | Aqueous polymer blend composition |
EP1375618A1 (en) * | 2002-06-19 | 2004-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Radiation-curable, solvent-free and printable precursor of an adhesive |
EP1375617A1 (en) * | 2002-06-19 | 2004-01-02 | 3M Innovative Properties Company | Radiation-curable, solvent-free and printable precursor of a pressure-sensitive adhesive |
US6887917B2 (en) * | 2002-12-30 | 2005-05-03 | 3M Innovative Properties Company | Curable pressure sensitive adhesive compositions |
US7927703B2 (en) | 2003-04-11 | 2011-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive blends, articles, and methods |
JP2005058288A (ja) * | 2003-08-19 | 2005-03-10 | Three M Innovative Properties Co | 医療用粘着テープのための粘着剤組成物及び粘着テープ |
US20060216523A1 (en) * | 2003-08-19 | 2006-09-28 | Shunsuke Takaki | Pressure-sensitive adhesive tape and pressure-sensitive adhesive composition for medical adhesive tape |
US7109252B2 (en) * | 2003-11-25 | 2006-09-19 | Bomar Specialties Company | TMXDI-based oligomer and formulations containing it |
US20090012202A1 (en) * | 2007-07-03 | 2009-01-08 | Henkel Corporation | Acrylated Urethanes, Processes for Making the Same and Curable Compositions Including the Same |
TWI481634B (zh) * | 2009-05-20 | 2015-04-21 | Asahi Glass Co Ltd | A hardened resin composition, a transparent laminate, and a method for producing the same |
WO2011027210A1 (en) * | 2009-09-04 | 2011-03-10 | Stellenbosch University | A general purpose solvent-based adhesive |
KR101351624B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2014-01-15 | 제일모직주식회사 | 광경화형 점착제 조성물 및 이를 이용한 모바일 폰의 모듈 조립 방법 |
EP2527383A1 (en) | 2011-05-27 | 2012-11-28 | Henkel AG & Co. KGaA | A process to manufacture thick layers of radiation cured adhesives |
JP6640023B2 (ja) * | 2016-05-20 | 2020-02-05 | 昭和電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着シート、タッチパネル、画像表示装置 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3907865A (en) * | 1973-06-20 | 1975-09-23 | Kansai Paint Co Ltd | Photopolymerizable vinylurethane monomer |
US4309526A (en) * | 1975-03-12 | 1982-01-05 | Loctite Corporation | Unsaturated curable poly(alkylene)ether polyol-based resins having improved properties |
US4097439A (en) * | 1977-02-08 | 1978-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyurethane coating composition curable by addition polymerization |
US4129667A (en) * | 1977-12-29 | 1978-12-12 | Gaf Corporation | Radiation curable coating composition comprising an acryl urethane oligomer and an ultra-violet absorber |
US4135007A (en) * | 1977-12-29 | 1979-01-16 | Gaf Corporation | Radiation curable coating composition comprising an acryl urethane oligomer, and an ultra-violet absorber |
US4789625A (en) * | 1982-09-20 | 1988-12-06 | Morton Thiokol, Inc. | Radiation curable coating for photographic laminate, and development process |
JPS6116970A (ja) * | 1984-07-02 | 1986-01-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 活性エネルギ−線硬化被覆用組成物 |
FR2579610B1 (fr) * | 1985-03-28 | 1987-08-21 | Saint Gobain Vitrage | Couche adhesive utilisee dans la fabrication de vitrages feuilletes et vitrages feuilletes comprenant une telle couche |
US4608409A (en) * | 1985-05-08 | 1986-08-26 | Desoto, Inc. | Polyacrylated oligomers in ultraviolet curable optical fiber coatings |
US4786586A (en) * | 1985-08-06 | 1988-11-22 | Morton Thiokol, Inc. | Radiation curable coating for photographic laminate |
JP2568421B2 (ja) * | 1987-03-24 | 1997-01-08 | 株式会社スリーボンド | 嫌気硬化性接着シール剤組成物 |
GB8720440D0 (en) * | 1987-08-28 | 1987-10-07 | Smith & Nephew Ass | Curable compositions |
US5093386A (en) * | 1989-05-16 | 1992-03-03 | Stamicarbon B.V. | Liquid curable plastic composition |
EP0423713A3 (en) * | 1989-10-18 | 1991-12-18 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Photocurable adhesive and production of laminated articles using the same |
-
1994
- 1994-05-10 US US08/241,230 patent/US5475038A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-10 GB GB9416181A patent/GB2283748B/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-10 IT IT000659 patent/IT1266195B1/it active IP Right Grant
- 1994-08-11 CA CA 2129939 patent/CA2129939C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ITTO940659A0 (it) | 1994-08-10 |
GB2283748B (en) | 1997-08-20 |
IT1266195B1 (it) | 1996-12-23 |
CA2129939A1 (en) | 1995-02-12 |
GB2283748A (en) | 1995-05-17 |
GB9416181D0 (en) | 1994-09-28 |
CA2129939C (en) | 1998-08-04 |
US5475038A (en) | 1995-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ITTO940659A1 (it) | Composizione adesiva induribile con raggi u. v. , particolarmente per laminazione. | |
US5426166A (en) | Urethane adhesive compositions | |
KR100864349B1 (ko) | 필름 보호층용 활성 에너지선 경화형 수지 조성물, 그것을 이용한 필름 및 광학 시트 | |
KR960015811B1 (ko) | 광중합성 조성물 | |
JP4003800B2 (ja) | フィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いたフィルム | |
CN110167983A (zh) | 具有低模量和高临界应力的光纤涂层 | |
US20070138411A1 (en) | Visible light curing systems, methods for reducing health risks to individuals exposed to systems designed to cure curable compositions by exposure to radiation, methods for bonding substrates and visible light curing compositions | |
WO2006100788A1 (ja) | 接着性の組成物及びそれを用いる部材の仮固定方法 | |
CN111263777B (zh) | 含有硫醇化合物的可固化组合物 | |
BRPI0617478A2 (pt) | adesivo de cura dupla, e, mÉtodo para unir um primeiro substrato a um segundo substrato | |
CN102369068A (zh) | 加强的可uv-a固化的复合组合物和方法 | |
JP6275375B2 (ja) | 組成物を用いた部材の仮固定方法 | |
US20090050264A1 (en) | Radiation-Curable Fluorescing Compositions | |
JP2017179125A (ja) | 薄厚基板用組成物及び仮固定方法 | |
JPH0198678A (ja) | ポリウレタン接着剤組成物を用いる積層品の製造方法 | |
JPH0232133A (ja) | ポリカーボネート成形品用の紫外線硬化性塗料 | |
JP2014231574A (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート、硬化性組成物および硬化物 | |
JP5093868B2 (ja) | 紫外線硬化性塗料用組成物及びそれを用いた積層体の製造方法 | |
CN107206775A (zh) | 层叠体和导电性辊 | |
TWI725645B (zh) | 用於接合聚合物之可固化熱封黏著劑 | |
JP5255962B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性被膜形成組成物 | |
JP7484090B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート | |
JP4017055B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 | |
JP2000219850A (ja) | 接着剤用組成物及びその硬化物 | |
JP5294543B2 (ja) | 光学用接着剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
0001 | Granted |