JP2009503029A - 置換1−メチルピラゾール−4−イルカルボキシアニリド類を含む殺菌性混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1はC1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3、R4およびR5は互いに独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオである。];および
2)下記の活性化合物群A)〜F)から選択される少なくとも一つの活性化合物II:
A)ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群から選択されるアゾール類;
B)アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよび2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチルからなる群から選択されるストロビルリン類;
C)カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバー、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、下記式IIIの化合物:
D)フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル、トリホリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、下記式IVの化合物(2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン):
E)マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ、4−フルオロフェニルN−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト−2−イル)カーバメート、下記式VIの3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロパン酸メチル:
F)
グアニジン類、ドジン、イミノクタジン、グアザチン;
抗生物質:カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、
硫黄含有複素環化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
有機金属化合物:酢酸フェンチンなどのフェンチン塩類、
有機リン化合物:エディフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸およびそれの塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、
有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、
無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他:シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミン
からなる群から選択される他の殺菌剤
を相乗効果のある量で含む殺菌性混合物に関するものである。
しかしながら、式Iの公知の1−メチルピラゾール−4−イルカルボキシアニリドは、特に低施用量では完全に満足できるというわけではない。
メタラキシル、N−(メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニン酸メチル(GB1500581);
オフレース、(RS)−α−(2−クロロ−N−2,6−キシリルアセトアミド)−γ−ブチロラクトン[CASRN58810−48−3];
オキサジキシル;N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)アセトアミド(GB2058059);
アルジモルフ、65〜75%の2,6−ジメチルモルホリンおよび25〜35%の2,5−ジメチルモルホリンを含み、85%を超える4−ドデシル−2,5(または2,6)−ジメチルモルホリンを含み(「アルキル」はオクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルも含む)、シス/トランス比が1:1である「4−アルキル−2,5(または2,6)−ジメチルモルホリン」[CASRN91315−15−0];
ドジン、酢酸1−ドデシルグアニジニウム(Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957));
ドデモルフ、4−シクロドデシル−2,6−ジメチルモルホリン(DE−A1198125);
フェンプロピモルフ、(RS)−シス−4−[3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン(DE−A2752096);
フェンプロピジン、(RS)−1−[3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]ピペリジン(DE−A2752096);
グアザチン、工業用イミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化からの反応生成物の混合物で、各種のグアニジン類およびポリアミン類を含むもの[CASRN108173−90−6];
イミノクタジン、1,1′−イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン(Congr. Plant Pathol., 1., p.27 (1968));
スピロキサミン、(8−tert−ブチル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デク−2−イル)ジエチルアミン(EP−A281842);
トリデモルフ、2,6−ジメチル−4−トリデシルモルホリン(DE−A1164152);
ピリメタニル、4,6−ジメチルピリミジン−2−イルフェニルアミン(DD−A151404);
メパニピリム、(4−メチル−6−プロプ−1−インイルピリミジン−2−イル)フェニルアミン(EP−A224339);
シプロジニル、(4−シクロプロピル−6−メチルピリミジン−2−イル)フェニルアミン(EP−A310550);
シクロヘキシミド、4−{(2R)−2−[(1S,3S,5S)−3,5−ジメチル−2−オキソシクロヘキシル]−2−ヒドロキシエチル}ピペリジン−2,6−ジオン[CASRN66−81−9];
グリセオフルビン、7−クロロ−2′,4,6−トリメトキシ−6′−メチルスピロ[ベンゾフラン−2(3H),1′−シクロヘキス−2′−エン]−3,4′−ジオン[CASRN126−07−8];
カスガマイシン、3−O−[2−アミノ−4−[(カルボキシイミノメチル)アミノ]−2,3,4,6−テトラデオキシ−α−D−アラビノ−ヘキソピラノシル]−D−キロ−イノシトール[CASRN6980−18−3];
ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)−(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)−22−(3−アミノ−3,6−ジデオキシ−β−D−マンノピラノシルオキシ)−1,3,26−トリヒドロキシ−12−メチル−10−オキソ−6,11,28−トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ−8,14,16,18,20−ペンタエン−25−カルボン酸[CASRN7681−93−8];
ポリオキシン、5−(2−アミノ−5−O−カルバモイル−2−デオキシ−L−キシロンアミド)−1−(5−カルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2,4−ジオキソピリミジン−1−イル)−1,5−ジデオキシ−β−D−アロフラヌロン酸[CASRN22976−86−9];
ストレプトマイシン、1,1′−{1−L−(1,3,5/2,4,6)−4−[5−デオキシ−2−O−(2−デオキシ−2−メチルアミノ−α−L−グルコピラノシル)−3−C−ホルミル−α−L−リキソフラノシルオキシ]−2,5,6−トリヒドロキシシクロヘキス−1,3−イレン}ジグアニジン(J. Am. Chem. Soc. Vol. 69, p.1234 (1947));
ビテルタノール、β−([1,1′−ビフェニル]−4−イルオキシ)−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(DE−A2324020)、
ブロモコナゾール、1−[[4−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニル)テトラヒドロ−2−フラニル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 1, p. 459);
シプロコナゾール、2−(4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルブタン−2−オール(US4664696);
シフェノコナゾール、1−{2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−[1,3]ジオキソラン−2−イルメチル}−1H−[1,2,4]トリアゾール(GB−A2098607);
ジニコナゾール、(βE)−β−[(2,4−ジクロロフェニル)メチレン]−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575);
エニルコナゾール(イマザリル)、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(2−プロペニルオキシ)エチル]−1H−イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545);
エポキシコナゾール、(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2,3−エポキシ−2−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾール(EP−A196038);
フェンブコナゾール、α−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−α−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis. Vol. 1, p. 33);
フルキンコナゾール、3−(2,4−ジクロロフェニル)−6−フルオロ−2−[1,2,4]−トリアゾール−1−イル−3H−キナゾリン−4−オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));
フルシラゾール、1−{[ビス(4−フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}−1H−[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1, p. 413 (1984));
フルトリアフォル、α−(2−フルオロフェニル)−α−(4−フルオロフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(EP−A15756);
ヘキサコナゾール、2−(2,4−ジクロロフェニル)−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルヘキサン−2−オール(CASRN79983−71−4);
イプコナゾール、2−[(4−クロロフェニル)メチル]−5−(1−メチルエチル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(EP−A267778);
メトコナゾール、5−(4−クロロベンジル)−2,2−ジメチル−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルメチルシクロペンタノール(GB857383);
ミクロブタニル、2−(4−クロロフェニル)−2−[1,2,4]トリアゾール−1−イルメチルペンタンニトリル(CASRN88671−89−0);
ペンコナゾール、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. 2000, p.712);
プロピコナゾール、1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(BE835579);
プロクロラズ、N−(プロピル−[2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール−1−カルボキサミド(US3991071);
プロチオコナゾール、2−[2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−2,4−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾール−3−チオン(WO96/16048);
シメコナゾール、α−(4−フルオロフェニル)−α−[(トリメチルシリル)メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール[CASRN149508−90−7];
テブコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジメチル−3−[1,2,4]トリアゾール−1−イルメチルペンタン−3−オール(EP−A40345);
テトラコナゾール、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾール(EP−A234242);
トリアジメホン、1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン(BE793867);
トリアジメノール、β−(4−クロロフェノキシ)−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(DE−A2324010);
トリフルミゾール、(4−クロロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−(2−プロポキシ−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルエチリデン)−アミン(JP−A79/119462);
トリチコナゾール、(5E)−5−[(4−クロロフェニル)メチレン]−2,2−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(FR2641277);
イプロジオン、N−イソプロピル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド(GB1312536);
ミクロゾリン、(RS)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシメチル−5−メチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン[CASRN54864−61−8];
プロシミドン、N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド(US3903090);
ビンクロゾリン、3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2,4−ジオン(DE−A2207576);
フェルバム、鉄(3+)ジメチルジチオカーバメート(US1972961);
ナバム、二ナトリウムエチレンビス(ジチオカーバメート)(US2317765);
マンネブ、マンガンエチレンビス(ジチオカーバメート)(US2504404);
マンコゼブ、マンガンエチレンビス(ジチオカーバメート)ポリマー錯体亜鉛塩(GB996264);
メタム、メチルジチオカルバミン酸(US2791605);
メチラム、亜鉛アンモニエートエチレンビス(ジチオカーバメート)(US3248400);
プロピネブ、亜鉛プロピレンビス(ジチオカーバメート)ポリマー(BE611960);
ポリカーバメート、ビス(ジメチルカルバモジチオアト−κS,κS′)[μ−[[1,2−エタンジイルビス[カルバモジチオアト−κS,κS′]](2−)]]ジ[亜鉛][CASRN64440−88−6];
チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE−A642532);
ジラム、ジメチルジチオカーバメート[CASRN137−30−4];
ジネブ、亜鉛エチレンビス(ジチオカーバメート)(US2457674);
アニラジン、4,6−ジクロロ−N−(2−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン(US2720480);
ベノミル、N−ブチル−2−アセチルアミノベンゾイミダゾール−1−カルボキサミド(US3631176);
ボスカリド、2−クロロ−N−(4′−クロロビフェニル−2−イル)ニコチンアミド(EP−A545099);
カルベンダジム、メチル(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カーバメート(US3657443);
カルボキシン、5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド(US3249499);
オキシカルボキシン、5,6−ジヒドロ−2−メチル−1,4−オキサチイン−3−カルボキシアニリド4,4−ジオキシド(US3399214);
シアゾファミド、4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド(CASRN120116−88−3];
ダゾメット、3,5−ジメチル−1,3,5−チアジアジナン−2−チオン(Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891 (1897));
ジフルフェンゾピル、2−{1−[4−(3,5−ジフルオロフェニル)セミカルバゾノ]エチル}ニコチン酸[CASRN109293−97−2];
ジチアノン、5,10−ジオキソ−5,10−ジヒドロナフト[2,3−b][1,4]ジチイン−2,3−ジカルボニトリル(GB857383);
ファモキサドン、(RS)−3−アニリノ−5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン[CASRN131807−57−3];
フェンアミドン、(S)−1−アニリノ−4−メチル−2−メチルチオ−4−フェニルイミダゾリン−5−オン[CASRN161326−34−7];
フェナリモル、α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジンメタノール(GB1218623);
フベリダゾール、2−(2−フラニル)−1H−ベンズイミダゾール(DE−A1209799);
フルトラニル、α,α,α−トリフルオロ−3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド(JP1104514);
フラメトピル、5−クロロ−N−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−4−イソベンゾフラニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[CASRN123572−88−3];
イソプロチオラン、1,3−ジチオラン−2−イリデンマロン酸ジイソプロピル(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975));
メプロニル、3′−イソプロポキシ−o−トルアニリド(US3937840);
ヌアリモル、α−(2−クロロフェニル)−α−(4−フルオロフェニル)−5−ピリミジンメタノール(GB1218623);
フルオピコリド(ピコベンズアミド)、2,6−ジクロロ−N−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルメチル)ベンズアミド(WO99/42447);
プロベナゾール、3−アリルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール1,1−ジオキシド(Agric. Biol. Chem. Vol. 37, p. 737 (1973));
プロキナジド、6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルキナゾリン−4(3H)−オン(WO97/48684);
ピリフェノックス、2′,4′−ジクロロ−2−(3−ピリジル)アセトフェノン(EZ)−O−メチルオキシム(EP49854);
ピロキロン、1,2,5,6−テトラヒドロピロロ[3,2,1−ij]キノリン−4−オン(GB13943373)
キノキシフェン、5,7−ジクロロ−4−(4−フルオロフェノキシ)キノリン(US5240940);
シルチオファム、N−アリル−4,5−ジメチル−2−(トリメチルシリル)チオフェン−3−カルボキサミド[CASRN175217−20−6];
チアベンダゾール、2−(1,3−チアゾール−4−イル)ベンズイミダゾール(US3017415);
チフルザミド、2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド[CASRN130000−40−7];
チオファネート−メチル、1,2−フェニレンビス(イミノカルボノチオニル)ビス(ジメチルカーバメート)(DE−A1930540);
チアジニル、3′−クロロ−4,4′−ジメチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキシアニリド[CASRN223580−51−6];
トリシクラゾール、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4−b][1,3]ベンゾチアゾール[CASRN41814−78−2];
トリホリン、N,N′−{ピペラジン−1,4−ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE−A1901421);
5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(WO98/46607);
ボルドー混合物、CuSO4×3Cu(OH)2×3CaSO4の混合物[CASRN8011−63−0]
酢酸銅、Cu(OCOCH3)2[CASRN8011−63−0];
オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3[CASRN1332−40−7];
塩基性硫酸銅、CuSO4[CASRN1344−73−6];
ビナパクリル、3−メチルクロトン酸(RS)−2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル[CASRN485−31−4];
ジノカップ、クロトン酸2,6−ジニトロ−4−オクチルフェニルおよびクロトン酸2,4−ジニトロ−6−オクチルフェニルの混合物(「オクチル」は1−メチルヘプチル、1−エチルヘキシルおよび1−プロピルペンチルの混合物である)(US2526660);
ジノブトン、(RS)−2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート[CASRN973−21−7];
ニトロタル−イソプロピル、5−ニトロイソフタル酸ジイソプロピル(Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673 (1973));
フェンピクロニル、4−(2,3−ジクロロフェニル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., Vol. 1, p. 65);
フルジオキソニル、4−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. 1995, p. 482);
アシベンゾラル−S−メチル、メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート[CASRN135158−54−2];
フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、イソプロピル{(S)−1−[(1R)−1−(6−フルオロベンゾチアゾール−2−イル)−エチルカルバモイル]−2−メチルプロピル}カーバメート(JP−A09/323984);
カルプロパミド、2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド[CASRN104030−54−8];
クロロタロニル、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(US3290353);
シフルフェナミド、(Z)−N−[α−(シクロプロピルメトキシイミノ)−2,3−ジフルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−フェニルアセトアミド(WO96/19442);
シモキサニル、1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(US3957847);
ジクロメジン、6−(3,5−ジクロロフェニル−p−トリル)ピリダジン−3(2H)−オン(US4052395)
ジクロシメット、(RS)−2−シアノ−N−[(R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−3,3−ジメチルブチルアミド[CASRN139920−32−4];
ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4−ジエトキシカルバニレート(EP−A78663);
エディフェンホス、O−エチルS,S−ジフェニルホスホロジチオエート(DE−A1493736)
エタボキサム、N−(シアノ−2−チエニルメチル)−4−エチル−2−(エチルアミノ)−5−チアゾールカルボキサミド(EP−A639574);
フェンヘキサミド、N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);
酢酸フェンチン、トリフェニルスズ(US3499086);
フェノキサニル、N−(1−シアノ−1,2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(EP−A262393);
フェリムゾン、(Z)−2′−メチルアセトフェノン−4,6−ジメチルピリミジン−2−イルヒドラゾン[CASRN89269−64−7];
フルアジナム、3−クロロ−N−[3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジンアミン(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474);
ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスホン酸エチル(FR2254276);
イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)−2−メチル−1−(1−p−トリルエチルカルバモイル)プロピル]カーバメート(EP−A472996);
ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945));
マンジプロパミド、(RS)−2−(4−クロロフェニル)−N−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−インイルオキシ)フェネチル]−2−(プロプ−2−インイルオキシ)アセトアミド(WO03/042166);
メトラフェノン、3′−ブロモ−2,3,4,6′−テトラメトキシ−2′,6−ジメチルベンゾフェノン(US5945567);
ペンシクロン、1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル−3−フェニル尿素(DE−A2732257);
ペンチオピラド、(RS)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(JP10/130268);
プロパモカルブ、イソプロピル3−(ジメチルアミノ)プロピルカーバメート(DE−A1567169);
フタリド(DE−A1643347);
トロクロホス(toloclofos)−メチル、O−2,6−ジクロロ−p−トリルO,O−ジメチルホスホロチオエート(GB1467561);
キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE−A682048);
ゾキサミド、(RS)−3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−p−トルアミド[CASRN156052−68−5];
カプタホール、N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)シクロヘキス−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(Phytopathology, Vol. 52, p. 754 (1962));
キャプタン、N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキス−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(US2553770);
ジクロフルアニド、N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニルスルファミド(DE−A1193498);
ホルペット、N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(US2553770);
トリフルアニド、N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−p−トリルスルファミド(DE−A1193498);
ジメトモルフ、3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−モルホリン−4−イル−プロペノン(EP−A120321);
フルメトバー、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−メチル−p−トルアミド[AGROW no. 243, 22 (1995)];
フルモルフ、3−(4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−モルホリン−4−イルプロペノン(EP−A860438);
N−(4′−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、
N−(4′−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4′−クロロ−3′−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド(WO03/66610)
N−(3′,4′−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、及びN−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(WO03/70705);
N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド(WO99/24413);
N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、
N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド(WO04/49804);
3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン(EP−A1035122);
2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン(WO03/14103);
N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド(EP−A1031571);
メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、
メチル(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート(EP−A1201648);
3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル(EP−A1028125);
アゾキシストロビン、2−{2−[6−(2−シアノ−1−ビニルペンタ−1,3−ジエニルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル(EP−A382375);
ジモキシストロビン、(E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−[α−(2,5−キシリルオキシ)−o−トリル]アセトアミド(EP−A477631);
フルオキサストロビン、(E)−{2−[6−(2−クロロフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサ人−3−イル)メタノンO−メチルオキシム(WO97/27189);
クレソキシム−メチル、(E)−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル(EP−A253213);
メトミノストロビン、(E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミド(EP−A398692);
オリサストロビン、(2E)−2−(メトキシイミノ)−2−{2−[(3E,5E,6E)−5−(メトキシイミノ)−4,6−ジメチル−2,8−ジオキサ−3,7−ジアザノナ−3,6−ジエン−1−イル]フェニル}−N−メチルアセトアミド(WO97/15552);
ピコキシストロビン、3−メトキシ−2−[2−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]アクリル酸メチル(EP−A278595);
ピラクロストロビン、メチルN−{2−[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルオキシメチル]フェニル}(N−メトキシ)カーバメート(WO96/01256);
トリフロキシストロビン、(E)−メトキシイミノ−{(E)−α−[1−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)エチリデンアミノオキシ]−o−トリル}酢酸メチル(EP−A460575);
2−[オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル]−3−メトキシアクリル酸メチル(EP−A226917);
5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(WO98/46608);
3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(WO99/24413),
式IIIの化合物(WO04/049804);
N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミドおよびN−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド(WO03/66609);
2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン(WO03/14103);
N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド(WO03/053145);
3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)−プロパン酸メチル(EP−A1028125)。
C1〜C4−アルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピルまたは1,1−ジメチルエチル、好ましくはメチルまたはエチルであり;
C1〜C4−ハロアルキルは、部分または完全ハロゲン化C1〜C4−アルキル基であり、そのハロゲン原子は特にはフッ素、塩素および/または臭素であり、すなわち例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルまたはノナフルオロブチル、特にはハロメチルであり、特に好ましいものはCH2−Cl、CH(Cl)2、CH2−F、CHF2、CF3、CHFCl、CF2ClまたはCF(Cl)2、特にはCHF2またはCF3である。
−R2がフッ素であることのみにおいて相当する化合物Ia.1〜Ia.1009と異なる化合物Ib.1〜Ib.1009:
No.Id.721 150〜152
No.Id.719 120〜122
No.Id.667 122〜125
No.Id.344 156〜158
No.Ig.344 152〜156
No.Ig.1 126〜129
−甜菜および野菜に対するアファノミセス(Aphanomyces)種、
−穀類および野菜に対するアスコキタ(Ascochyta)種;
−トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生に対するビポラリス(Bipolaris)種およびドレクスレラ(Drechslera)種、例えばトウモロコシに対するドレクスレラ・マイディス(D. maydis)、
−穀類に対するブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)、
−イチゴ、野菜、花およびブドウに対するボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)、
−レタスに対するブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
−トウモロコシ、大豆、イネおよび甜菜に対するセルコスポラ(Cercospora)種、
−トウモロコシ、穀類、イネに対するコクリオボラス(Cochliobolus)種(例えば、穀類に対するコクリオボラス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネに対するコクリオボラス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus))、
−大豆および棉に対するコレトトリクム(Colletotricum)種、
−トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生に対するドレクスレラ(Drechslera)種、ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば大麦に対するドレクスレラ・テレス(D. teres)または小麦に対するドレクスレラ・トリチシ−レペンティス(D. tritic-repentis)、
−フェオアクレオモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、フェオアクレオモニウム・アレオフィラム(Ph. Aleophilum)およびフォルミチポラ・プンカタ(Formitipora puncata)(同義語:フェリヌス・プンクタツス(Phellinus punctatus))によって引き起こされるブドウでのエスカ(Esca)、
−トウモロコシに対するエクセロヒルム(Exserohilum)種、
−キウリに対するエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
−各種植物に対するフザリウム(Fusarium)種およびベルチシリウム(Verticillium)種、例えば穀類に対するフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)もしくはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)または例えばトマトなどの多数の植物に対するフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、
−穀類に対するゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)、
−穀類およびイネに対するギベレラ(Gibberella)種(例えば、イネに対するギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi))、
−イネに対する穀粒着色複合体、
−トウモロコシおよびイネに対するヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、
−穀類に対するミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale)、
−穀類、バナナおよび落花生に対するマイコスフェレラ(Mycosphaerella)種、例えば小麦に対数マイコスフェレラ・グラミニコラ(M. graminicola)またはバナナに対するマイコスフェレラ・フィジエシス(M. fijiesis)、
−キャベツおよび球根植物に対するペロノスポラ(Peronospora)種、例えばキャベツに対するペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)またはタマネギ類に対するペロノスポラ・デストラクター(P. destructor)、
−大豆に対するファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae)、
−大豆およびひまわりに対するフォモプシス(Phomopsis)種、
−ジャガイモおよびトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
−各種植物に対するフィトフトラ(Phytophthora)種、例えばピーマンに対するフィトフトラ・カプシシ(P. capsici)、
−ブドウに対するプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
−リンゴに対するポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
−穀類に対するシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
−各種植物に対するシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばキウリに対するシュードペロノスポラ・クベニス(P. cubenis))またはホップに対するシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)、
−各種植物に対するプシニア(Puccinia)種、例えば穀類に対するプシニア・トリチシナ(P. triticina)、プシニア・ストリホルミス(P. striformis)、プシニア・ホルデイ(P. hordei)またはプシニア・グラミニス(P. graminis)またはアスパラガスに対するプシニア・アスパラギ(P. asparagi)、
−イネに対するピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
−芝および穀類に対するピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)、
−芝、イネ、トウモロコシ、棉、菜種、ヒマワリ、甜菜、野菜および他の植物に対するピチウム(Pythium)種、例えば各種植物に対するピチウム・ウルチウマム(P. ultiumum)、芝生に対するピチウム・アファモデリマツム(P. aphanidermatum)、
−トウモロコシ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、菜種、甜菜、野菜および各種植物に対するリゾクトニア(Rhizoctonia)種、例えば甜菜および各種植物に対するリゾクトニア・ソラニ(R. solani))、
−大麦、ライ麦およびライ小麦に対するリンコスポリウム・セカリス(Phynchosporium secalis)、
−菜種およびヒマワリに対するスクレロチニア(Sclerotinia)種、
−小麦に対するセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
−ブドウに対するエリシフェ(Erysiphe)(同義語:ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、
−トウモロコシおよび芝に対するセトスパエリア(Setospaeria)種、
−トウモロコシに対するスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
−大豆および棉に対するチエバリオプシス(Thievaliopsis)種、
−穀類に対するチレチア(Tilletia)種、
−穀類、トウモロコシおよびサトウキビに対するウスチラゴ(Ustilago)種、例えばトウモロコシに対するウスチラゴ・マイディス(U. maydis)、
−リンゴおよび梨に対するベンチュリア(Venturia)種(疥癬)、例えば、リンゴに対するベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis)。
−水、芳香族溶媒(例えばソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン)、パラフィン類(例えば鉱油留分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン)、ピロリジノン類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン)、酢酸エステル類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル。原理的には、溶媒混合物も使用可能である。
である。
A)水溶性濃縮物(SL)
本発明による混合物10重量部を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶かす。代替法として、湿展剤その他の補助剤を加える。活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして、活性化合物の総含有量が10重量%である製剤が得られる。
本発明による混合物20重量部を、例えば10重量部のポリビニルピロリジノンなどの分散剤を加えて70重量部シクロヘキサノンに溶かす。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は20重量%である。
本発明による混合物15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(各場合で5重量部)を加えて75重量部のキシレンに溶かす。水で希釈することで乳濁液が得られる。その製剤は、活性化合物含有量15重量%を有する。
本発明による混合物25重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(各場合で濃度5重量部)を加えて35重量部のキシレンに溶かす。乳化装置(例:ウルトラチュラックス(Ultraturax))によってその混合物を30重量部の水に加え、均一乳濁液とする。水で希釈することで乳濁液が得られる。その製剤は、活性化合物含有量25重量%を有する。
攪拌ボールミル中、本発明による混合物20重量部を、10重量部の分散剤および湿展剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈することで、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量%である。
本発明による混合物50重量部を、50重量部の分散剤および湿展剤を加えて微粉砕し、工業機器(例えば押出、噴霧タワー、流動床)によって水分散性粒剤または水溶性粒剤として製造する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られる。その製剤は、活性化合物含有量50重量%を有する。
本発明による混合物75重量部を、25重量部の分散剤、湿展剤およびシリカゲルを加えてローター−ステーターミルで粉砕する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られる。製剤の活性化合物含有量は75重量部である。
H)ダスト粉剤(DP)
本発明による混合物5重量部を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混和する。それによって、活性化合物含有量5重量%を有するダスト製品が得られる。
本発明による混合物0.5重量部を微粉砕し、99.5重量部の担体と混合する。現行の方法は、押出、スプレー乾燥または流動床である。それによって、活性化合物含有量0.5重量%を有する未希釈施用される粒剤が得られる。
本発明による混合物10重量部を、例えばキシレンなどの90重量部の有機溶媒に溶かす。それによって、活性化合物含有量10重量%を有する未希釈で施用される製品が得られる。
個々の化合物および本発明による混合物の殺菌剤作用を、以下の試験によって示した。
αは、%での処理植物の真菌(fungicidal)感染に相当し、
βは、%での未処理(対照)植物の真菌(fungicidal)感染に相当する。
E:活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよびbで用いた場合の未処理対照の%で表した効力期待値
x:活性化合物Aを濃度aで用いた場合の未処理対照の%で表した効力
y:活性化合物Bを濃度bで用いた場合の未処理対照の%で表した効力。
鉢植えトマトの木の葉に、下記活性化合物濃度を有する水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。翌日、胞子0.17×106個/mLの密度を有する2%バイオモルト(biomalt)溶液中のアルタナリア・ソラニの水系胞子懸濁液で葉を感染させた。試験植物を、20〜22℃の温度の水蒸気飽和チャンバに入れた。5日後、未処理であるが感染した対照植物での病気が、感染が%で肉眼観察で求めることができるまで進行していた。
品種「ノイシードラー・アイデアル・エリート(Neusiedler Ideal Elite)」のピーマン苗に、2〜3枚の葉が出た後に、下記で指定の活性化合物濃度での水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。翌日、処理植物に、濃度2%のバイオモルト水溶液中に胞子1.7×106個/mLを含むボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次に、試験植物を、22〜24℃および高大気湿度で暗所にて順化したチャンバに入れた。5日後、葉における真菌感染程度を、肉眼で%で求めることができた。
品種「カンズラー(Kanzler)」の鉢植え小麦苗の葉に、褐さび病菌(コムギ赤さび病菌)の胞子懸濁液を接種した。その鉢を、高大気湿度(90〜95%)および20〜22℃のチャンバに24時間入れた。その間に、胞子が発芽し、発芽管が葉の組織に侵入した。翌日、感染させた植物に、下記で指定の活性化合物濃度を有する上記活性化合物溶液を液が溢れるまで噴霧した。噴霧したコーティング剤が乾燥してから、試験植物を温度20〜22℃および65〜70%の相対大気湿度の温室で7日間育てた。そして、葉のさび病菌増殖の程度を測定した。
鉢植え大麦苗の葉に、下記活性化合物濃度の水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。噴霧したコーティング剤が乾燥してから24時間後、試験植物に網斑病の病原菌であるピレノフォラ(同義語:ドレクスレラ)・テレスの水系胞子懸濁液を接種した。試験植物を、20〜24℃の温度および95〜100%相対大気湿度の温室に入れた。6日後、病気発生の程度を、肉眼で全葉面積の感染%で求めた。
Claims (11)
- 植物病原性有害真菌防除用の殺菌性混合物であって、
1)少なくとも一つの下記式Iの1−メチルピラゾール−4−イルカルボキシアニリド:
Xは酸素であり;
R1はC1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−ハロアルキルであり;
R2は水素またはハロゲンであり;
R3、R4およびR5は互いに独立に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオである。];および
2)下記の群A)〜F)から選択される少なくとも一つの活性化合物II:
A)ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール、エタボキサム、エトリジアゾールおよびヒメキサゾールからなる群から選択されるアゾール類;
B)アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、エネストロブリン、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメートおよび2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチルからなる群から選択されるストロビルリン類;
C)カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド、ジメトモルフ、フルモルフ、フルメトバー、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、下記式IIIの化合物:
D)フルアジナム、ピリフェノックス、ブピリメート、シプロジニル、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル、トリホリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール、下記式IVの化合物(2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン):
E)マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブ、4−フルオロフェニルN−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト−2−イル)カーバメート、下記式VIの3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロパン酸メチル:
F)
グアニジン類、ドジン、イミノクタジン、グアザチン;
抗生物質:カスガマイシン、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、
硫黄含有複素環化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
有機金属化合物:フェンチン塩類、
有機リン化合物:エディフェンホス、イプロベンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸およびそれの塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、
有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、
無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
その他:シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミン
からなる群から選択される他の殺菌剤
を相乗効果のある量で含む殺菌性混合物。 - 成分1)として、R1がメチルまたはハロメチルであり、R2が水素、フッ素または塩素であり、R3、R4およびR5がそれぞれハロゲンである式Iの1−メチルピラゾール−4−イルカルボキシアニリドを含む請求項1に記載の殺菌性混合物。
- 成分1)として、N−(2′−フルオロ−4′−クロロ−5′−メトキシビフェニル−2−イル)−3−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′−フルオロ−4′−クロロ−5′−メチルビフェニル−2−イル)−3−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′−フルオロ−4′−クロロ−5′−メトキシビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′,3′,4′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−トリフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′−フルオロ−4′−クロロ−5′−メチルビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−フルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−クロロジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−クロロフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′,3′,4′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−フルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドおよびN−(2′,4′,5′−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−フルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの群から選択される少なくとも一つの化合物を含む請求項1に記載の殺菌性混合物。
- 重量比100:1〜1:100で成分1)および2)を含む請求項1から3のいずれか1項に記載の殺菌性混合物。
- 少なくとも一つの液体もしくは固体担体および請求項1から3のいずれか1項に記載の混合物を含む組成物。
- 植物病原性有害真菌の防除方法であって、前記真菌、それの生息場所または真菌の攻撃に対して保護されるべき植物、土壌、種子、領域、材料または空間を、有効量の請求項1から3のいずれか1項に記載の少なくとも一つの化合物Iおよび少なくとも一つの化合物IIで処理する方法。
- 請求項1から3のいずれか1項による成分1)および2)を、同時、すなわち一緒もしくは別個に、または順次施用する請求項6に記載の方法。
- 請求項1から3のいずれか1項による成分1)および2)を、5g/ha〜2000g/haの量で施用する請求項6または7に記載の方法。
- 請求項1から3のいずれか1項による成分1)および2)を、種子100kg当たり1g〜1000gの量で施用する請求項6または7に記載の方法。
- 種子100kg当たり1g〜1000gの量で請求項1から3のいずれか1項に記載の混合物を含む種子。
- 有害真菌防除に好適な組成物を製造するための請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物IおよびIIの使用。
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