EA011513B1 - Фунгицидные смеси - Google Patents

Фунгицидные смеси Download PDF

Info

Publication number
EA011513B1
EA011513B1 EA200701223A EA200701223A EA011513B1 EA 011513 B1 EA011513 B1 EA 011513B1 EA 200701223 A EA200701223 A EA 200701223A EA 200701223 A EA200701223 A EA 200701223A EA 011513 B1 EA011513 B1 EA 011513B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compounds
formula
compound
methyl
combination
Prior art date
Application number
EA200701223A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200701223A1 (ru
Inventor
Маркус Гевер
Райнхард Штирль
Маттиас Ниденбрюкк
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200701223A1 publication Critical patent/EA200701223A1/ru
Publication of EA011513B1 publication Critical patent/EA011513B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Фунгицидные смеси, содержащие в качестве активных компонентов 1) простой карбаматоксимовый эфир формулы Iв которой X означает N или СН, и 2) по меньшей мере одно действующее вещество II, выбранное из группы азолов, стробилуринов, амидов карбоновой кислоты, гетероциклических соединений, карбаматов, гуанидина, антибиотиков, производных нитрофенила, серосодержащих гетероциклильных соединений, металлоорганических соединений, фосфорорганических соединений, хлорорганических соединений, неорганических действующих веществ, цифлуфенамида, цимоксанила, диметиримола, этиримола, фуралаксила, метрафенона и спироксамина в синергически эффективном количестве; способ борьбы с патогенными грибами смесями соединения I действующими веществами II и применение соединения I с действующими веществами II для получения подобных смесей, а также средств, которые эти смеси содержат.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям, содержащим в качестве активных компонентов:
1) простой карбаматоксимовый эфир формулы I
в которой X означает N или СН, и
2) по меньшей мере одно действующее вещество II, выбранное из следующих групп:
A) азолы, такие как битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол, эпоксиконазол, флуквиконазол, фенбуконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенаконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, триадимефон, триадименол, тебуконазол, тетраконазол, тритиконазол, прохлорац, пефуразоаты, имазалил, трифлумизолы, циазофамид, беномил, карбендазим, тиабендазол, фуберидазол, этабоксам, этридиазол, гимексазол;
B) стробилурины, такие как азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин;
C) амиды карбоновой кислоты, такие как карбоксин, беналаксил, боскалид, фенгексамид, флутола- нил, фураметпир, мепронил, металаксил, мефеноксам, офураце, оксадиксил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамиды, тиадинил, 3,4-дихлор-№(2-цианофенил)изотиазол-5-амид карбоновой кислоты, диметоморф, флуморф, флуметовер, флупиколид (пикобензамид), зоксамид, капропамид, диклоцимед, мандипропамид, №(2-{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-метансульфониламино-3-метилбутирамид, №(2-{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-этансульфониламино-3 -метилбутирамид, амиды формулы III
в которой переменные и индекс имеют следующие значения:
В1 и В2 независимо друг от друга означают водород, галоген, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил, циано, нитро, метокси или трифторметокси, с указанием, что В1 и В2 означают водород не одновременно и В3 означает СР3 и СНР2;
Ό) гетероциклические соединения, такие как флуазинам, пирифенокс, бупиримат, ципродинил, фенаримол, феримзон, мепанипирим, нуаримол, пириметанил, трифорин, фенпиклонил, флудиоксонил, алдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, ипродион, процимидон, винклозолин, фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, анилазин, дикломезин, пироквилон, проквиназид, трициклазол, 2-бутокси-6-йодо-3-пропил-хромен-4-он, ацибензолар-8-метил, каптафол, каптан, дазомет, фолпет, феноксанил, квиноксифен, или 3-(3-бром-6-фтор-2-метил-индол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1-диметиламид сульфоновой кислоты;
Е) карбаматы, такие как манкозеб, манеб, метам, метирам, фербам, пропинеб, тирам, цинеб, цирам, диэтофенкарб, ипроваликарб, флубентиаваликарб, пропамокарб, 3-(4-хлорфенил)-3-(2-изопропоксикарбониламино-3-метилбутириламино)сложный метиловый эфир пропионовой кислоты, и
Р) другие фунгициды, выбранные из гуанидина: додин, иминоктадин, гуазатин, антибиотиков: казугамицин, стрептомицин, полиоксин, валидамицин А, производных нитрофенила: бинапакрил, динокап, динобутон, серосодержащих гетероциклильных соединений: дитианон, изопротиолан, металлоорганических соединений: фентин соли, такие как фентинацетат, фосфорорганических соединений: эдифенфос, ипробенфос, фосэтил, фосэтил-алюминия, фосфористая кислота и ее соли, пиразофос, толклофос-метил, хлорорганических соединений: хлороталонил, дихлофлуанид, флусульфамид, гексахлорбензол, фталид, пенцикурон, квинтозен, тиофанат-метил, толилфлуанид, неорганических действующих веществ: бордоская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера, других: цифлуфенамид, цимоксанил, диметиримол, этиримол, фуралаксил, метрафенон и спироксамин;
в синергически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с патогенными грибами смесями соединения I
- 1 011513 с действующими веществами II и применению соединения I с действующими веществами II для получения подобных смесей, а также средств, которые эти смеси содержат.
Указанный выше в качестве компонента 1 оксимовый эфир формулы I, его получение и действие против патогенных грибов известно из литературных источников (ЕР-А-1201648).
Перечисленные выше в качестве компонента 2 действующие вещества II, их получение и их действие против патогенных грибов являются общеизвестными (сравн.: 1Шр://\\л\лс.11с1г55.бетой.со.ик/ίηбех.11т1); они являются коммерчески доступными.
Битертанол, в-([1,1'-бифенил]-4-илокси)-а-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол (ΌΕ
2324020), бромуконазол, 1-[[4-бром-2-(2,4-дихлорфенил)тетрагидро-2-фуранил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (Ргос. 1990 Вг. Сгор. Рго1. СопЕ - РеЧ5 Όίδ. т. 1, стр. 459), ципроконазол, 2-(4-хлорфенил)-3-циклопропил-1-[1,2,4]триазол-1-ил-бутан-2-ол (И8 4664696); дифеноконазол, 1-{2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-4-метил-[1,3]диоксолан-2-илметил}-1Н[1,2,4]триазол (ОВ-А 2098607);
диниконазол, (вЕ)-в-[(2,4-дихлорфенил)метилен]-а-(1,1-диметилэтил)-1Н- 1,2,4-триазол-1 -этанол (Ыоуаки Кадаки, 1983, т. 8, стр. 575), энилконазол (имазалил), 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-(2-пропенилокси)этил]-1Н-имидазол (Егийъ,
1973, т. 28, стр. 545), эпоксиконазол, (2Я8,38Я)-1-[3-(2-хлорфенил)-2,3-эпокси-2-(4-фторфенил)пропил]-1Н-1,2,4-триазол (ЕР-А 196038);
флуквиконазол, 3-(2,4-дихлорфенил)-6-фтор-2-[1,2,4]-триазол-1-ил-3Н-квиназолин-4-он (Ргос. Вг. Сгор Рго1. СопЕ.-Рейк Όίδ., 5-3, 411 (1992));
фенбуконазол, а-[2-(4-хлорфенил)этил]-а-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1-пропаннитрил (Ргос. 1988 Вг. Сгор Рго1. СопЕ. - РеЧ5 Όίδ. т. 1, стр. 33), флузилазол, 1-{[бис-(4-фторфенил)метилсиланил]метил}-1Н-[1,2,4]триазол (Ргос. Вг. Сгор Рго1. СопЕ.-Рейк ϋΐδ., 1, 413 (1984));
флутриафол, а-(2-фторфенил)-а-(4-фторфенил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол (ЕР 15756), гексаконазол, 2-(2,4-дихлорфенил)-1-[1,2,4]триазол-1-ил-гексан-2-ол (СА8 ЯЫ [79983-71-4]); имибенаконазол, (4-хлорфенил)метил Ы-(2,4-дихлорфенил)-1Н-1,2,4-триазол-1 -этанимидотиоат (Ргос. 1988 Вг. Сгор РгоЕ СопЕ. - РеЧ5 Όίδ. т. 2, стр. 519), ипконазол, 2-[(4-хлорфенил)метил]-5-(1-метилэтил)-1-(1Н- 1,2,4-триазол-1 -илметил)циклопентанол (ЕР 267778), метконазол, 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1-[1,2,4]триазол-1-илметилциклопентанол (ОВ 857383); миклобутанил, 2-(4-хлорфенил)-2-[1,2,4]триазол-1-илметилпентаннитрил (СА8 Κ.Ν [88671-89-0]); пенконазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1Н-[1,2,4]триазол (Рекйабе Мапиа1, 1211 Еб. (2000), стр.
712);
пропиконазол, 1 -[[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил-1,3-диоксолан-2-ил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (ВЕ 835579), протиоконазол, 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро-[1,2,4] триазол-3-тион (\УО 96/16048);
симеконазол, а-(4-фторфенил)-а-[(триметилсилил)метил]-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол [СА8 Κ.Ν 149508-90-7], триадимефон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2-бутанон;
триадименол, в-(4-хлорфенокси)-а-(1,1 -диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол;
тебуконазол, 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-[1,2,4]триазол-1-илметилпентан-3-ол (ЕР-А 40345);
тетраконазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)пропил]-1Н-1,2,4-триазол (ЕР
234242), тритиконазол, (5Е)-5-[(4-хлорфенил)метилен]-2,2-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол (ЕЯ 2641277), прохлорац, имидазол-1-карбоновая кислота-пропил-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил]амид (И8
3991071);
пефуразоаты, 4-пентенил 2-[(2-фуранилметил)(1Н-имидазол-1-илкарбонил)амино]бутаноат [СА8 ЯЫ 101903-30-4], трифлумизол, (4-хлор-2-трифторметилфенил)-(2-пропокси-1-[1,2,4]триазол-1-ил-этилиден)амин (1Р-А 79/119462) циазофамид, 4-хлор-2-циано-К,К-диметил-5-(4-метилфенил)-1Н-имидазол-1-сульфонамид (СА8 ЯЫ 120116-88-3], беномил, 2-ацетиламинобензоимидазол-1-бутиламид карбоновой кислоты (И8 3631176);
карбендазим, (1Н-бензоимидазол-2-ил)метиловый эфир карбаминовой кислоты (И8 3657443); тиабендазол, 2-(1,3-тиазол-4-ил)бензимидазол (И8 3017415), фуберидазол, 2-(2-фуранил)-1Н-бензимидазол (ΌΕ 129799),
- 2 011513 этабоксам, Ы-(циано-2-тиенилметил)-4-этил-2-(этиламино)-5-триазолкарбоксамид (ЕР-А 639574), этридиазол, гимексазол, 5-метил-1,2-оксазол-3-ол (1Р 518249, 1Р 532202), азоксистробин, 2-{2-[6-(2-циано-1-винил-пента-1,3-диенилокси)пиримидин-4-илокси] фенил}-3метоксисложный метиловый эфир акриловой кислоты (ЕР-А-382375), димоксистробин, (Е)-2-(метоксиимино)-Ы-метил-2-[а-(2,5-ксилилокси)-о-толил]ацетамид (ЕР-А477631);
флуоксастробин, (Е)-{2-[6-(2-хлорфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}(5,6-дигидро-1,4,2диоксазин-3-ил)метанон-О-метилоксим (\УО 97/27189);
крезоксим-метил, (Е)-метоксиимино[а-(о-толилокси)-о-толил] сложный метиловый эфир уксусной кислоты (ЕР-А-253213);
метоминостробин, (Е)-2-(метоксиимино)-Ы-метил-2-(2-феноксифенил)ацетамид (ЕР-А 398692);
оризастробин, (2Е)-2-(метоксиимино)-2-{2-[(3Е,5Е,6Е)-5-(метоксиимино)-4,6-диметил-2,8-диокса3,7-диазанона-3,6-диен-1-ил]фенил}-Ы-метилацетамид (\УО 97/15552);
пикоксистробин, 3-метокси-2-[2-(6-трифторметил-пиридин-2-илоксиметил)фенил]сложный метиловый эфир акриловой кислоты (ЕР-А 278595);
пираклостробин, Ν-{2-[ 1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-илоксиметил]фенил}(№метокси)метиловый эфир карбаминовой кислоты (\УО-А-96/01256);
трифлоксистробин, (Е)-метоксиимино-{(Е)-а-[1-(а,а,а-трифтор-т-толил)этилиденаминоокси]-отолил}сложный метиловый эфир уксусной кислоты (ЕР-А 460575);
карбоксин, 5,6-дигидро-2-метил-Ы-фенил-1,4-оксатиин-3-карбоксамид (И8 3249499), беналаксил, метил №(фенилацетил)-Ы-(2,6-ксилил)-ЭЕ-аланинат (ЭЕ 2903612), боскалид, 2-хлор-Ы-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид (ЕР-А545099);
фенгексамид, №(2,3-дихлор-4-гидроксифенил)-1-метилциклогексанкарбоксамид (Ргос. Вг. Сгор Рго!. СопЕ - Ре§15 Όίδ., 1998, т. 2, стр. 327);
флутоланил, а,а,а-трифтор-3'-изопропокси-о-толуанилид (1Р 1104514), фураметпир, 5-хлор-Ы-( 1,3-дигидро-1,1,3-триметил-4-изобензофуранил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-4карбоксамид [СА8 ΚΝ 123572-88-3], мепронил, 3'-изопропокси-о-толуанилид (И8 3937840), металаксил, метил №(метоксиацетил)-Ы-(2,6-ксилил)-ОЕ-аланинат (СВ 1500581);
мефеноксам, метил №(2,6-диметилфенил)-Ы-(метоксиацетил)-О-аланинат;
офураце, (К.8)-а-(2-хлор-Ы-2,6-ксилилацетамидо)-у-бутиролактон [СА8 ΡΝ 58810-48-3]; оксадиксил; №(2,6-диметилфенил)-2-метокси-Ы-(2-оксо-3-оксазолидинил)ацетамид (СВ 2058059), оксикарбоксин, 5,6-дигидро-2-метил-1,4-оксатиин-3-карбоксанилид 4,4-диоксид (И8 3399214), пентиопирад, Ν-[2-( 1,3 -диметилбутил)-3 -тиенил] -1 -метил-3 -(трифторметил)-1Н-пиразол-4карбоксамид (1Р 10130268), тифлузамид, тиадинил, 3'-хлор-4,4'-диметил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксанилид [СА8 ΚΝ 223580-51-6], диметоморф, 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-1-морфолин-4-ил-пропенон (ЕР-А-120321); флуморф, 3-(4-фторфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-1-морфолин-4-ил-пропенон (ЕР-А-860438);
флуметовер, 2-(3,4-диметоксифенил)-Ы-этил-а,а,а-трифтор-Ы-метил-р-толуамид |АСРО\У №. 243, 22 (1995)], флупиколид (пикобензамид), 2,6-дихлор-Ы-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-илметил)бензамид (№О 99/42447);
зоксамид, (К.8)-3,5-дихлор-Ы-(3-хлор-1-этил-1-метил-2-оксопропил)-р-толуамид [СА8 ΚΝ 15605268-5];
капропамид, 2,2-дихлоро-Ы-[1-(4-хлорфенил)этил]-1-этил-3-метилциклопропанкарбоксамид [СА8 ΡΝ 104030-54-8], диклоцимед, 2-циано-Ы-[(1К.)-1-(2,4-дихлорфенил)этил]-3,3-диметилбутанамид;
мандипропамид, (К.8)-2-(4-хлорфенил)-Ы-[3-метокси-4-(проп-2-инилокси)фенэтил]-2-(проп-2инилокси)ацетамид [СА8 Κ.Ν 374726-62-2];
флуазинам, 3-хлор-Ы-[3-хлор-2,6-динитро-4-(трифторметил)фенил]-5-(трифторметил)-2-пиридинамин (Тйе РесйсИе Мапиа1, Нгкд. Тйе ВгйЫ) Сгор Рго1есИои СоиисИ, 10. АиД. (1995), 8. 474);
пирифенокс, 1-(2,4-дихлорфенил)-2-(3-пиридинил)этанон-О-метилоксим (ЕР-А-49854);
бупиримат, ципродинил, (4-циклопропил-6-метилпиримидин-2-ил)фениламин (ЕР-А-310550);
фенаримол, (4-хлорфенил)-(2-хлорфенил)пиримидин-5-ил-метанол (СВ 1218623);
феримзон, (2)-2'-метилацетофенон 4,6-диметилпиримидин-2-илгидразон;
мепанипирим, (4-метил-6-проп-1-инил-пиримидин-2-ил)фениламин (ЕР-А-224339);
нуаримол, а-(2-хлорфенил)-а-(4-фторфенил)-5-пиримидинметанол (СВ 1218623);
пириметанил, 4,6-диметилпиримидин-2-ил)фениламин (ΌΌ-А 151404);
- 3 011513 трифорин, М,М'-{пиперазин-1,4-диилбис[(трихлорметил)метилен]}диформамид (ΌΕ 1901421); фенпиклонил, 4-(2,3-дихлорфенил)-1Н-пиррол-3-карбонитрил (Ргос. 1988 Вг. Сгор Рго1. СопГ. - Ре§18 Όίδ., т. 1, стр. 65);
флудиоксонил, 4-(2,2-дифтор-бензо[1,3]дилксол-4-ил)-1Н-пиррол-3-карбонитрил (ТНе Рес11с1бе Мапиа1, Нгкд. ТНе ВгНЫг Сгор Рго1ес1юи Соиисй, 10. АиГ1. (1995), 8. 482);
алдиморф, 4-алкил-2,5(или 2,6)-диметилморфолин, содержащий 65-75% 2,6-диметилморфолина и 25-35% 2,5-диметилморфолина, причем более чем 85% является 4-додецил-2,5(или 2,6)диметилморфолином и алкил также может быть октилом, децилом, тетрадецилом или гексадецилом и причем цис/транс соотношение составляет 1:1;
додеморф, 4-циклододецил-2,6-диметилморфолин (ΌΕ 1198125), фенпропиморф, (Р8)-цис-4-[3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-2,6-диметилморфолин (ΌΕ 2752096), тридеморф, 2,6-диметил-4-тридецилморфолин (ΌΕ 1164152), фенпропидин, (Р8)-1-[3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]пиперидин (ΌΕ 2752096), ипродион, 3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксоимидазолидин-1-изопропиламид карбоновой кислоты (СВ 1312536);
процимидон, Ы-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксимид (И8 3903090); винклозолин, 3-(3,5-дихлорфенил)-5-метил-5-винилоксазолидин-2,4-дион (ΌΕ-Θ8 2207576); фамоксадон, (Р8)-3 -анилино-5-метил-5 -(4-феноксифенил)-1,3-оксазолидин-2,4-дион;
феномидон, (8)-1-анилино-4-метил-2-метилтио-4-фенилимидазолин-5-он; октилинон, пробеназол, 3-аллилокси-1,2-бензотиазол 1,1-диоксид [СА8 ΡΝ 27605-76-1];
анилазин, 4,6-дихлор-№(2-хлорфенил)-1,3,5-триазин-2-амин (И8 2720480);
дикломезин, 6-(3,5-дихлорфенил-р-толил)пиридазин-3(2Н)-он;
пироквилон, 1,2,5,6-тетрагидропирроло[3,2,1-у]хинолин-4-он (СВ 1394373);
проквиназид, 6-йодо-2-пропокси-3-пропилквиназолин-4(3Н)-он (\УО 97/48684);
трициклазол, 5-метил-1,2,4-триазоло[3,4-Ь]бензотиазол (СВ 1419121); ацибензолар-8-метил, бензо[1,2,3]тиадиазол-7-сложный метиловый эфир карботионовой кислоты; каптафол, N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоксимид;
каптан, 2-трихлорметилсульфанил-3а,4,7,7а-тетрагидроизоиндол-1,3-дион (И8 2553770);
дазомет, 3,5-диметил-1,3,5-тиадиазинан-2-тион;
фолпет, 2-трихлорметилсульфанилизоиндол-1,3-дион (И8 2553770);
феноксанил, №(1-циано-1,2-диметилпропил)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропанамид (ЕР-А-262393);
квиноксифен, 5,7-дихлор-4-(4-фторфенокси)хинолин (И8 5240940);
манкозеб, марганец-этиленбис(дитиокарбамат) цинковый комплекс (И8 3379610);
манеб, марганец-этиленбис(дитиокарбамат) (И8 2504404);
метам, метилдитиокарбаминовая кислота (И8 2791605);
метирам, аммониат цинка-этиленбис(дитиокарбамат) (И8 3248400);
пропинеб, цинк пропиленбис(дитиокарбамат) полимер (ΈΕ 611960);
фербам, железо(3+)диметилдитиокарбамат (И8 1972961);
тирам, бис(диметилдитиокарбамоил)дисульфид (ΌΕ 642532);
цирам, диметилдитиокарбамат, [СА8 ΡΝ 137-30-4];
цинеб, цинк-этиленбис(дитиокарбамат) (И8 2457674);
диэтофенкарб, изопропил 3,4-диэтоксикарбанилат;
ипроваликарб, [(18)-2-метил-1-(1-р-толилэтилкарбамоил)пропил]сложный изопропиловый эфир карбаминовой кислоты (ЕР-А-472996);
флубентиаваликарб (бентиаваликарб), {(8)-1 -[(1Р)- 1-(6-фторбензотиазол-2-ил)этилкарбамоил]-2метилпропил}сложный изопропиловый эфир карбаминовой кислоты (1Р-А-09/323984);
пропамокарб, 3-(диметиламино)сложный пропиловый эфир пропилкарбаминовой кислоты (ΌΕ 1643040);
додина, (2,4-дихлорфенокси)уксусная кислота (И8 2867562);
гуазатина, смесь, содержащая иминоктадина, бис(8-гуандино-октил)амин (СВ 1114155);
казугамицин, 1Ь-1,3,4/2,5,6-1-деокси-2,3,4,5,6-пентагидроксициклогексил 2-амино-2,3,4,6-тетрадеокси-4-(а-иминоглицино)-а-О-арабиногексопиранозид;
стрептомицин, О-2-деокси-2-метиламино-а-Е-глюкопиранозил-(1^2)-0-5-деокси-3-С-формил-а-Еликсофураносил-(1 ^·4)-Ν1 ,^-диамидино-О-стептамин;
полиоксин, 5-(2-амино-5-О-карбамоил-2-деокси-Ь-ксилонамидо)-1-(5-карбокси-1,2,3,4-тетрагидро2,4-диоксопиримидин-1-ил)-1,5-дидеокси-в-О-аллофурануроновая кислота и ее соли;
валидамицин А, бинапакрил, (В8)-2-втор-бутил-4,6-динитрофенил 3-метилкротонат;
динокап, Фе смесь из 2,6-динитро-4-октилфенилкротонат и 2,4-динитро-6-октилфенилкротонат, причем октил еше смесь из 1-метилгептил, 1-этилгексил и 1-пропилпентил означает (И8 2526660);
- 4 011513 динобутон, (К8)-2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат;
дитианон, 5,10-диоксо-5,10-дигидронафто[2,3-Ь][1,4]дитиин-2,3-дикарбонитрил (СВ 857383);
изопротиолан, индол-3-ил уксусная кислота [СА8 ΚΝ 50512-35-1];
фентин-ацетат, трифенилацетат олова;
эдифенфос, О-этил 8,8-дифенил фосфордитиоат;
ипробенфос, фосэтил, фосэтил-алюминия, этилфосфонат, соль алюминия (ЕК 2254276);
пиразофос, толклофосметил, О-2,6-дихлор-р-толил О,О-диметил фосфортиоат (СВ 1467561);
хлороталонил, 2,4,5,6-тетрахлор-изофталонитрил (И8 3290353);
дихлофлуанид, №дихлорфторметилтио-№,№-диметил-№фенилсульфамид (ΌΕ 1193498); флусульфамид, гексахлорбензол, фталид, пенцикурон, 1-(4-хлорбензил)-1-циклопентил-3-фенилмочевина (ΌΕ 2732257);
квинтозен, пентахлорнитробензол (ΌΕ 682048);
тиофанат-метил, 1,2-фениленбис(иминокарбонотиоил)бис(диметилкарбамат) (ЭЕ-О8-1930540);
толилфлуанид, №дихлорфторметилгио-№,№-диметил-№р-толилсульфамид (ΌΕ 1193498);
цифлуфенамид, (2)-№[а-(циклопропилметоксиимино)-2,3-дифтор-6-(трифторметил)бензил]-2фенилацетамид (\УО 96/19442);
цимоксанил, 1-(2-циано-2-метоксииминоацетил)-3-этилмочевина (И8 3957847);
диметиримол, этиримола, фуралаксила, метрафенон, 3'-бром-2,3,4,6'-тетраметокси-2',6-диметилбензофенон (И8 5945567);
спироксамин, (8-трет-бутил-1,4-диокса-спиро[4.5]дек-2-ил)-диэтиламин (ЕР-А-281842).
Обозначенные согласно ГОРАС (Международный союз теоретической и прикладной химии) соединения, их получение и их фунгицидное действие также являются известными:
5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин (XVО
98/46608);
3,4-дихлор-№(2-цианофенил)изотиазол-5-амид карбоновой кислоты (^О 99/24413), №(2-{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-метансульфониламино-3метилбутирамид, №(2-{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид (^О 04/049804),
К метил (II-А) или этил (11-В); амиды формулы III (\УО 03/066609); 2-бутокси-6-йодо-3-пропилхромен-4-он формулы IV (\УО 03/14103),
3-(3-бром-6-фтор-2-метил-индол-1 -сульфонил)-[1,2,4]триазол-1 -диметиламид сульфоновой кислоты формулы V (№О 03/053145);
3-(4-хлорфенил)-3 -(2-изопропоксикарбониламино-3 -метилбутириламино)сложный метиловый эфир пропионовой кислоты формулы VI (ЕР-А-1028125).
- 5 011513
Принимая во внимание снижение норм расхода и расширение спектра действия известных соединений, в основу настоящего изобретения положена задача предоставить смеси, которые при сниженном общем количестве полученных действующих веществ проявляют улучшенное действие против патогенных грибов, в особенности при определенных показаниях.
В соответствии с этим были найдены вышеуказанные смеси. Кроме того, было обнаружено, что при одновременном совместном или раздельном применении соединения I и действующего вещества II или при применении соединения I и действующего вещества II одного за другим удается лучше бороться с патогенными грибами, чем отдельными соединениями (синергические смеси). Соединение I допускает применение в качестве синергиста для целого ряда различных действующих веществ. Посредством одновременного совместного или раздельного применения соединения I с действующим веществом II повышается фунгицидное действие в сверхаддитивной мере.
Смеси соединения I и действующего вещества II, соответственно одновременное совместное или раздельное применение соединения I и действующего вещества II отличаются своим превосходным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в особенности из класса ЛксотусеЗеп, Эси1еготусе!еп, Оотусе1еп и ВакйютусеЗеп. Частью они действуют системно и могут использоваться для защиты растений в качестве листьевых и почвенных фунгицидов.
Они имеют особое значение для борьбы с целым рядом грибов на различных культурных растениях, таких как бананы, хлопчатник, овощные культуры (например, огурцы, бобы и тыквенные), ячмень, трава, овес, кофе, картофель, кукуруза, плодовые культуры, рис, рожь, соя, томаты, виноград, пшеница, декоративные растения, сахарный тростник и на большинстве семян.
В особенности они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: В1цтепа дгатищ (истинная мучнистая роса) на зерновых культурах, Егуырйе асйогасеагцт и 8рйаего1йеса Γυΐίβίпеа на тыквенных, Робокрйаега 1еисо1псйа на яблонях, ипсшйа песаЮг на виноградных лозах, виды Рисс1П1а на зерновых культурах, виды Р1ихос1оша на хлопчатнике, рисе и дернине, виды ИкШадо на зерновых культурах и сахарном тростнике, УепШпа таесщай на яблонях, виды В1ро1ап5 и ПгесЫега на зерновых культурах, рисе и дернине, виды 5>ер1опа на пшенице, Войуйк стегеа на клубнике, овощах, декоративных растениях и виноградных лозах, виды МусокрйаегеИа на бананах, земляных орехах и зерновых, РкеибосегсокрогеИа йегройтсйойек на пшенице и ячмене, РупсЫапа огухае на рисе, виды Рйакоркога на сое, РйуйрЫйога шГеЧапк на картофеле и томатах, виды Ркеиборегопокрог на тыквенных и хмеле, Ректората У1Исо1а на виноградных лозах, виды ЛИетапа на овощах и фруктах, а также виды Еикапит и УегИсШшт.
Смеси соединения I и действующего вещества II особенно подходят для борьбы с видами Войуйк.
Соединение I и действующие вещества II могут вноситься одновременно совместно или раздельно или поочередно, причем последовательность при раздельном применении, в общем, не влияет на успех борьбы.
В указанных для формулы III определениях символов используются собирательные понятия, которые, в общем, представляют следующие заместители:
галоген: фтор, хлор, бром и йод;
алкил: насыщенные, с прямой цепью или разветвленные углеводородные остатки с от 1 до 6 атомов углерода, например Ц-Сд-алкил, такие как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2метилпропил, 1,1-диметилэтил;
галогеналкил: с прямой цепью или разветвленные алкильные группы с от 1 до 6 атомов углерода, причем в этих группах частично или полностью атомы водорода могут быть замещены атомами галогенов, таких как указаны выше, в особенности С1-С2-галогеналкил, такие как хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил или пентафторэ тил.
Формула I представляет собой соединения, в которых X означает N (ЕЛ) или СН (ЕВ).
Одна форма осуществления изобретения касается смеси соединения ЕЛ с действующим веществом II.
Другая форма осуществления изобретения касается смеси соединения ЕВ с действующим веществом II.
Принимая во внимание применение амидов формулы III в смесях согласно изобретению в особенности пригодны следующие соединения формул Ша-ШГ:
- 6 011513
Из них особое предпочтение отдается соединениям формулы ПИ. В особенности предпочтительны соединения представленные в следующих таблицах.
Таблица 1.
Соединение 1.1-1.22: соединения формулы 111а, в которых В1 означает фтор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 2.
Соединение 2.1-2.22: соединения формулы 111а, в которых В1 хлор означает и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 3.
Соединение 3.1-3.22: соединения формулы 111а, в которых В1 означает бром и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 4.
Соединение 4.1-4.22: соединения формулы Ша, в которых В1 означает йод и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
- 7 011513
Таблица 5.
Соединение 5.1-5.22: соединения формулы Ша, в которых В1 означает метил и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 6.
Соединение 6.1-6.22: соединения формулы Ша, в которых В1 означает метокси и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 7.
Соединение 7.1-7.22: соединения формулы Ша, в которых В1 означает трифторметил и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 8.
Соединение 8.1-8.22: соединения формулы Ша, в которых В1 означает трифторметокси и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 9.
Соединение 9.1-9.22: соединения формулы Ша, в которых В1 означает циано и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 10.
Соединение 10.1-10.22: соединения формулы Ша, в которых В1 означает нитро и В2 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 11.
Соединение 11.1-11.20: соединения формулы Ша, в которых В1 означает водород и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной из строк от 2 до 21 табл. А.
Таблица 12.
Соединение 12.1-12.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает фтор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 13.
Соединение 13.1-13.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает хлор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 14.
Соединение 14.1-14.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает бром и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 15.
Соединение 15.1-15.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает йод и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 16.
Соединение 16.1-16.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает метил и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 17.
Соединение 17.1-17.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает метокси и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 18.
Соединение 18.1-18.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает трифторметил и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 19.
Соединение 19.1-19.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает трифторметокси и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 20.
Соединение 20.1-20.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает циано и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 21.
Соединение 21.1-21.22: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает нитро и комбинация В2 и В3 каждый раз имеет значение табл. А.
Таблица 22.
Соединение 22.1-22.20: соединения формулы ШЬ, в которых В1 означает водород и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной из строк от 2 до 21 табл. А.
Таблица 23.
Соединение 23.1-23.22: соединения формулы Шс, в которых В1 означает фтор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 24.
Соединение 24.1-24.22: соединения формулы Шс, в которых В1 означает хлор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 25.
Соединение 25.1-25.22: соединения формулы Шс, в которых В1 означает бром и комбинация В2 и В3
- 8 011513 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 26.
Соединение 26.1-26.22: соединения формулы 111с, в которых В1 означает йод и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 27.
Соединение 27.1-27.22: соединения формулы 111с, в которых В1 означает метил и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 28.
Соединение 28.1-28.22: соединения формулы 111с, в которых В1 означает метокси и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 29.
Соединение 29.1-29.22: соединения формулы 111с, в которых В1 означает трифторметил и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 30.
Соединение 30.1-30.22: соединения формулы Шс, в которых В1 означает трифторметокси и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 31.
Соединение 31.1-31.22: соединения формулы 111с, в которых В1 означает циано и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 32.
Соединение 32.1-32.22: соединения формулы 111с, в которых В1 означает нитро и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 34.
Соединение 34.1-34.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает фтор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 35.
Соединение 35.1-35.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает хлор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 36.
Соединение 36.1-36.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает бром и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 37.
Соединение 37.1-37.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает йод и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 38.
Соединение 38.1-38.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 метил означает и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 39.
Соединение 39.1-39.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает метокси и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 40.
Соединение 40.1-40.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает трифторметил и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 41.
Соединение 41.1-41.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает трифторметокси и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 42.
Соединение 42.1-42.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает циано и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 43.
Соединение 43.1-43.22: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает нитро и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 44.
Соединение 44.1-44.20: соединения формулы ΙΙΙ6, в которых В1 означает водород и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной из строк от 2 до 21 табл. А.
Таблица 45.
Соединение 45.1-45.22: соединения формулы Ше, в которых В1 означает фтор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 46.
Соединение 46.1-46.22: соединения формулы Ше, в которых В1 означает хлор и комбинация В2 и В3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
- 9 011513
Таблица 47.
Соединение 47.1-47.22: соединения формулы 111е, в которых К1 означает бром и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 48.
Соединение 48.1-48.22: соединения формулы 111е, в которых К1 означает йод и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 49.
Соединение 49.1-49.22: соединения формулы 111е, в которых К1 означает метил и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 50.
Соединение 50.1-50.22: соединения формулы 111е, в которых К1 означает метокси и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 51.
Соединение 51.1-51.22: соединения формулы 111е, в которых К1 означает трифторметил и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 52.
Соединение 52.1-52.22: соединения формулы Ше, в которых К1 означает трифторметокси и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 53.
Соединение 53.1-53.22: соединения формулы 111е, в которых К1 означает циано и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 54.
Соединение 54.1-54.22: соединения формулы 111е, в которых К1 означает нитро и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 56.
Соединение 56.1-56.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает фтор и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 57.
Соединение 57.1-57.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает хлор и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 58.
Соединение 58.1-58.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает бром и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 59.
Соединение 59.1-59.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает йод и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 60.
Соединение 60.1-60.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает метил и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 61.
Соединение 61.1-61.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает метокси и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 62.
Соединение 62.1-62.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает трифторметил и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 63.
Соединение 63.1-63.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает трифторметокси и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 64.
Соединение 64.1-64.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает циано и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 65.
Соединение 65.1-65.22: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает нитро и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной строке табл. А.
Таблица 66.
Соединение 66.1-66.20: соединения формулы ШТ, в которых К1 означает водород и комбинация К2 и К3 каждый раз соответствует одной из строк от 2 до 21 табл. А.
- 10 011513
Таблица А
№ К2 гС
1 н СРз
2 Р СРз
3 С1 СРз
4 Вг СРз
5 I СРз
6 СНэ СРз
7 ОСНз СРз
8 СРз СР3
9 ОСР3 СРз
10 СИ СРз
11 ΝΟ2 СРз
12 Р СНР2
13 С1 СНР2
14 Вг СНР2
15 I СНР2
16 СНз СНР2
17 ОСН3 СНР2
18 СРз СНР2
19 ОСРз СНР2
20 СЫ СНР2
21 N02 СНР2
22 Н СНР2
Предпочтительная форма исполнения смеси согласно изобретению относится к комбинации соединения формулы I и действующего вещества из следующих групп:
дитиокарбаматы, в особенности манкозеб, пропинеб, тирам, бензимидазол, в особенности беномил, тиофанат, карбендазим, дикарбоксимиды, в особенности ипродион, процимидон, винклозолин, хлозолинат, фталимиды, в особенности каптан, хлороталонил, фолпет, анилинопиримидин, в особенности ципродинил, пириметанил, мепанипирим, триазол, в особенности тебуконазол, дифеноконазол, ципроконазол, миклобутанил, анилид карбоновой кислоты, в особенности фенгексамид, беналаксил, боскалид, пентиопирад, анилид формулы III, соединение формулы IV, хлорорганических соединений, в особенности дихлофлуанид, хлороталонил, толифлуанид, карбамат, в особенности диэтофенкарб, азотсодержащие гетероциклильные соединения, в особенности флудиоксонил, флуазинам, стробилурины, в особенности крезоксим-метил, пираклостробин, азоксистробин, трифлоксистробин, энестробурин, пикоксистробин, флуоксастробин, оловоорганические соединения, в особенности фентин-ацетил, и, в особенности 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидин.
Предпочтительно при приготовлении смесей используют чистые действующие вещества, к которым по мере надобности могут быть подмешаны другие действующие вещества против патогенных грибов или других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды, или также гербицидные или регулирующие рост действующие вещества или удобрения в качестве других активных компонентов.
Обычно пригодны для применения смеси соединения I с одним действующим веществом II. Однако при известных условиях могут быть полезны смеси соединения I с двумя или при необходимости несколькими активными компонентами.
В качестве активных компонентов в вышеуказанном смысле особенно пригодны перечисленные вначале действующие вещества II и в особенности ранее названные предпочтительные действующие вещества.
Соединение I и действующее вещество II обычно применяют в весовом соотношении от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 20:1 до 1:20, в особенности от 10:1 до 1:10.
Другие активные компоненты примешиваются по желанию к соединению I в соотношении от 20:1 до 1:20.
Нормы расхода смеси согласно изобретению в зависимости от желаемого эффекта составляют от 5 до 2000 г/га, предпочтительно от 50 до 900 г/га, в особенности от 50 до 750 г/га.
Нормы расхода соединения I при этом, как правило, составляют от 1 до 1000 г/га, предпочтительно от 10 до 900 г/га, в особенности от 20 до 750 г/га.
Нормы расхода действующего вещества II, как правило, составляют от 1 до 2000 г/га, предпочтительно от 10 до 900 г/га, в особенности от 40 до 500 г/га. При обработке посевного материала в общем применяются нормы расхода смеси от 1 до 1000 г/100 кг посевного материала, предпочтительно от 1 до 750 г/100 кг, в особенности от 5 до 500 г/100 кг.
Способ борьбы с патогенными грибами осуществляется посредством раздельного или совместного
- 11 011513 применения соединения I и действующего вещества II или смеси из соединения I и действующего вещества II опрыскиванием или опудриванием семенного материала, растений или почвы до или после посева или до или после всхода растений.
Смеси согласно изобретению, соответственно соединение I и действующее вещество II могут быть переведены в обычные композиции, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, тонкие порошки, пасты и грануляты. Форма применения ориентируется на цель применения, в любом случае она должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.
Композиции согласно изобретению приготавливают известным образом, например разбавлением активного вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных веществ в основном пригодны вода, ароматические растворители (например, продукты §о1уе88О, ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей;
носители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лигнинсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты фенолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий пригодны фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.
Порошок, средство для распыления и опудривания можно получить посредством смешивания или совместного размола активных веществ с твердым носителем.
Грануляты, например, покрытые, пропитанные или гомогенные, обычно могут быть получены посредством соединения активных веществ с твердым наполнителем. Твердыми наполнителями являются, например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые носители.
Готовые композиции содержат, в общем, от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующих веществ. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР).
Для обработки посевного материала соответствующие композиции после от двух- до десятикратного разведения концентраций действующего вещества составляют от 0,01 до 60 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.% готовых к применению композиций.
Примеры композиций согласно изобретению
1. Продукты для разведения в воде
А. Водорастворимые концентраты (8Ь, Ь8) мас.ч. действующего вещества растворяют в 90 мас.ч. воды или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде активное вещество растворяется. Таким способом получают композицию с содержанием действующего компонента 10 мас.%.
- 12 011513
B. Диспергируемые концентраты (ЭС) мас.ч. действующего вещества растворяют в 70 мас.ч. циклогексанона при добавлении диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию. Содержание действующего вещества составляет 20 мас.%.
C. Эмульгируемые концентраты (ЕС) мас.ч. действующего вещества растворяют в 75 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (по 5 мас.ч.). При разбавлении в воде образуется эмульсия. Композиция содержит 15 мас.% действующего вещества.
Ό. Эмульсии (ЕА, ЕО, Е8) мас.ч. действующего вещества растворяют в 35 мас.ч. ксилола при добавлении додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (по 5 мас.ч.). Эту смесь с помощью эмульгирующего устройства (и11га!игах) вводят в 30 мас.ч. воды и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия. Композиция содержит 25 мас.% активного вещества.
Е. Суспензии (8С, ΘΌ, Е8) мас. ч. действующего вещества при добавлении 10 мас. ч. диспергатора и смачивающего агента и 70 мас.ч. воды или органического растворителя измельчают в шаровой мельнице с мешалкой до тонкой суспензии активного вещества. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества. Содержание действующего вещества в композиции составляет 20 мас.%.
Е. Диспергируемые в воде и водорастворимые грануляты (АС, 8С) мас.ч. действующего вещества тонко измельчают при добавлении 50 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя), получают диспергируемый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества. Композиция содержит 50 мас.% активного вещества.
С. Диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (АР, 8Р, 88, А8) мас.ч. действующего вещества перемалываются при добавлении 25 мас.ч. диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества. Содержание действующего вещества в композиции составляет 75 мас.%.
H. Гелеобразные композиции мас.ч. действующего вещества, 10 мас.ч. диспергатора, 1 мас.ч. гелеобразующего вещества и 70 мас. ч. воды или органического растворителя измельчают в шаровой мельнице до тонкой суспензии действующего вещества. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия с содержанием 20 мас.% действующего вещества.
2. Продукты для непосредственного нанесения
I. Порошки (ΌΡ, Ό8) мас.ч. действующего вещества тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. тонкодисперсного каолина. Вследствие чего получают средство для опыления с содержанием действующего вещества 5 мас.%.
1. Грануляты (СК, ЕС, СС, МС)
0,5 мас.ч. действующего вещества тонко измельчают и связывают с 99,5 мас.ч. носителя. При этом обычным способом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Вследствие чего получают гранулят для непосредственного применения с содержанием действующего вещества 0,5 мас.%.
К. иЬУ-растворы (ИЬ) мас.ч. действующего вещества растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя, например ксилола. Вследствие чего получают продукт для непосредственного применения с содержанием действующего вещества 10 мас.%.
Обычно для обработки посевного материала используют водорастворимые концентраты (Ъ8), суспензии (Е8), порошки (08), диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (А8, 88), эмульсии (Е8), эмульгируемые концентраты (ЕС) и гелеобразные композиции (СЕ). Эти композиции могут наноситься на посевной материал неразбавленными или, предпочтительно, разбавленными. Применение может производиться перед посевом.
Для обработки посевного материала предпочтительно применяются Е8 композиции. Обычно подобные композиции содержат от 1 до 800 г/л действующего вещества, от 1 до 200 г/л поверхностноактивных веществ, от 0 до 200 г/л антифриза, от 0 до 400 г/л связующего вещества, от 0 до 200 г/л красителя и растворителя, предпочтительно воды.
Действующие вещества могут применяться как таковые, в форме своих композиций или в приготовленных из них формах применения, например использоваться в форме растворов, предназначенных для непосредственного опрыскивания, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов, и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Формы
- 13 011513 применения зависят от цели использования; во всяком случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ согласно изобретению.
Водные формы применения могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки, масляные дисперсии) посредством добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества как таковые или растворенные в масле или растворителе могут гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов. Также могут быть получены концентраты, состоящие из активного вещества и смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов и возможно растворителя или масла, которые пригодны для разведения водой.
Концентрации действующих веществ в готовых к применению композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем, такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.
Также действующие вещества могут с большим успехом использоваться в способе с низкими объемами применения и11га-Ьоте-Уо1ите (иЬУ), причем возможно применение композиций с более чем 95 мас.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.
К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты, добавки, гербициды, фунгициды, другие пестициды, бактерициды, также в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении от 1:10 до 10:1.
В качестве адъювантов в данном контексте особенно пригодны органически модифицированные полисилоксаны, например Вгеак Τΐιπι 8 240®; алкоксилаты спирта, например А1р1ик 245®, А1р1ик МВА 1303®, РйиаГас ЬР 300® и Би1еико1 ΟΝ 30®; ЕО-ПО-блокполимеризаты, например Р1итошс КРЕ 2035® и Сеиаро1 В®; этоксилаты спирта, например Ьи1еико1 ХР 80®; и диоктилсульфосукцинат натрия, например Ьеорйеп КА®.
Соединения I и II, соответственно смеси или соответствующие композиции применяются таким образом, что патогенные грибы, подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно активным количеством смеси, соответственно соединения I и II при раздельном применении. Применение может осуществляться перед и после заражения патогенными грибами.
Фунгицидное действие соединения и смеси можно показать на следующих опытах.
Действующие вещества раздельно или совместно в качестве основного раствора обрабатывают 0,25 мас.% действующего вещества, которое было доведено смесью из ацетона и/или ДМСО и эмульгатора ишрето1® ЕЬ (смачивающее средство с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) в объемном соотношении растворитель-эмульгатор 99:1 до 10 мл. Затем раствор был доведен водой до 100 мл. Этот основный раствор был разведен описанной смесью до указанной ниже концентрации действующего вещества.
Визуально определенные процентные значения пораженных поверхностей листьев пересчитываются в эффективность как % необработанного контроля.
Эффективность (XV) рассчитывают по формуле Аббота следующим образом:
XV = (1 - α/β) 100 α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных контрольных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Ожидаемую эффективность комбинаций действующих веществ определяют по формуле Колби (Со1Ьу, 8. К. Са1еи1аИид куиег§1к11с аиб аШадошкбс гекроикек о! йетЫДбе СотЬтабоик, \Vеебк. 15, сс. 20 - 22, 1967) и сравнивают с установленной эффективностью.
Формула Колби
Е = х + у - х-у/100 где Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б;
х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а;
у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
Опыты в теплице
Пример применения 1 - эффективность против Во1туПк стетеа на паприке.
Сеянцы паприки сорта №ик1еб1ет Иеа1 Е1йе после того, как хорошо развились 2-3 листка, опрыскивают до образования капель водной суспензией в нижеуказанной концентрации действующего вещества. На следующий день обработанные растения инокулируют водной суспензией спор ВоБубк сшетеа,
- 14 011513 которая содержит 1,7 х106 спор/мл в 2% растворе биосолода. Затем опытные растения помещают в темную климатическую камеру при температуре от 22 до 24°С и высокой влажности воздуха. Через 5 дней можно определить степень поражения грибами листьев визуально в %.
№ Действующее вещество Конц. [млн.ч.] Соотношение Установленная эффективность (%) Рассчитанная эффективность по формуле Колби(%)
1 - (контроль) - 0 (100% поражения)
2 Ι-Β 63 16 20 10
3 дитианон (РИ) 63 10
4 Ι-Β + Р11 63 + 63 1 : 1 60 28
5 Ι-Β + Ρ11 16 + 63 1 : 4 50 19
Пример применения 2 - лечебное действие против бурой пшеницы, вызванной Рисаша гесопбйа.
Листья выращенных в горшках побегов пшеницы сорта Капх1ег инокулируют суспензией спор бурой ржавчины (Рисстша гесопбйа). После этого горшки помещают на 24 ч в камеру с высокой влажностью воздуха (от 90 до 95%) и с температурой 20-22°С. В течение этого времени споры прорастают и ростковые жгутики проникают в ткань листьев. На следующий день инфицированные растения опрыскивают до образования капель водной суспензией в приведенной ниже концентрации. После подсыхания напрысканного слоя опытные растения выращивают в течение 7 дней в теплице при температуре от 20 до 22°С и при относительной влажности воздуха от 65 до 70%. Затем определяют степень развития грибковой ржавчины на листьях.
№ Действующее вещество Конц. [млн.ч.] Соотношение Установленная эффективность (%) Рассчитанная эффективность по формуле Колби (%)
6 - (контроль) - 0 (85% поражения)
7 Ι-Β 16 6
8 крезоксимметил (В5) 63 4 18 0
9 боскалид (СЗ) 16 0
10 металаксил (С8) 16 0
11 диметоморф (С17) 8 2 0 0
12 Ι-Β + В5 16 + 63 1 : 4 99 22
13 Ι-Β + СЗ 16+ 16 1 : 1 82 6
14 Ι-Β + С8 16 + 16 1 ; 1 94 6
15 1-В + С17 16 + 8 2 : 1 92 6
16 1-В + С17 16 + 2 8 : 1 76 6
Микротитровальные тесты
Действующие вещества приготавливают раздельно в качестве основного раствора в концентрации 10.000 млн ч. в ДМСО. Флуазинам и эпоксиконазол применяют в качестве стандартных композиций и разводят водой как 10.000 млн ч. основный раствор.
Измеренные параметры подсчитывают вместе с ростом контрольных вариантов без действующего вещества и обзорных значений без грибов и действующего вещества, чтобы определить в % рост патогенов в отдельных действующих веществах.
Пример применения 3 - активность против возбудителя фитофтороза Рйу1орй1йога шГе81ап8 в микротитровальном тесте.
Основной раствор капают из пипетки в микротитровальный планшет (МТП) и разводят водной питательной средой для грибов на основе горохового сока до указанной концентрации действующего вещества. Затем добавляют водную суспензию зооспор Рйу1орй1йога шГе81ап8. Планшеты помещают в насыщенную водяным паром камеру при температуре 18°С. На седьмой день после инокуляции с помощью абсорбциометра измеряют МТП при 405 нм.
- 15 011513
№ Действующее вещество Конц. [млн.ч.] Соотношение Установленная эффективность (%) Рассчитанная эффективность по формуле Колби (%)
17 Ι-Β 125 32 8 4 0,25 57 35 27 5 4
18 эпоксиконазол (А7) 125 32 31 9
19 протиоконазол (А19) 32 8 46 0
20 крезоксимметил (В5) 1 36
21 флуазинам (О1) 1 0
22 Ι-Β + А7 125 + 32 4: 1 73 61
23 Ι-Β + А7 32 + 125 1 : 4 88 55
24 Ι-Β + А19 32 + 8 4 : 1 47 35
25 Ι-Β + Α19 8 + 32 1 : 4 77 60
26 Ι-Β + В5 4+1 4 : 1 65 39
27 Ι-Β + В5 0,25 + 1 1 : 4 53 38
28 ι-в + т 4+1 4 : 1 92 5
29 Ι-Β + ϋΐ 0,25 + 1 1 : 4 41 5
Пример применения 4 - действие против возбудителя серой гнили ВоПуПз сшегеа в в микротитровальном тесте.
Основной раствор капают из пипетки в микротитровальный планшет (МТП) и разбавляют водной питательной средой для грибов на основе солода до указанной концентрации действующего вещества. Затем добавляют водную суспензию спор ВоВуй сшегеа. Планшеты помещают в насыщенную водяным паром камеру при температуре от 18°С. На седьмой день после инокуляции с помощью абсорбциометра измеряют МТП при 405 нм.
№ Действующее вещество Конц. [млн.ч.] Соотношение Установленная эффективность (%) Рассчитанная эффективность по формуле Колби (%)
30 Ι-Β 4 1 0,25 67 40 2
31 эпоксиконазол (А7) 1 2
32 циазофамид (АЗО) 1 0 0
33 пираклостробин (В8) 0,25 20
34 манкозеб (Е1) 4 9
35 ЬВ + А7 1 + 1 1 : 1 67 41
36 Ι-Β + АЗО 1 + 0,25 4: 1 58 40
37 Ι-Β + АЗО 1 +4 1 : 4 100 40
38 Ι-Β + В8 0,25 + 0,25 1 : 1 55 22
39 Ι-Β + Е1 4 + 4 1 : 1 97 70
Из результатов исследований выходит, что смеси согласно изобретению благодаря синергизму являются намного эффективнее, чем рассчитанные по формуле Колби.

Claims (11)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1) простой карбаматоксимовый эфир формулы Ι в которой X означает N или СН, и
1. Фунгицидные смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащие два активных компонента:
2. Фунгицидные смеси по п.1, содержащие в качестве простого карбаматоксимового эфира формулы I соединение Т-Л
2) по меньшей мере одно действующее вещество ΙΙ, выбранное из следующих групп:
А) азолы, такие как битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, энилконазол, эпоксиконазол, флуквиконазол, фенбуконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имибе
- 16 011513 наконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, триадимефон, триадименол, тебуконазол, тетраконазол, тритиконазол, прохлорац, пефуразоат, имазалил, трифлумизол, циазофамид, беномил, карбендазим, тиабендазол, фуберидазол, этабоксам, этридиазол, гимексазол,
B) стробилурины, такие как азоксистробин, димоксистробин, энестробурин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин;
C) амиды карбоновой кислоты, такие как карбоксин, беналаксил, боскалид, фенгексамид, флутола- нил, фураметпир, мепронил, металаксил, мефеноксам, офураце, оксадиксил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамиды, тиадинил, 3,4-дихлор-№(2-цианофенил)изотиазол-5-амид карбоновой кислоты, диметоморф, флуморф, флуметовер, флупиколид (пикобензамид), зоксамид, капропамид, диклоцимед, мандипропамид, №(2-{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-метансульфониламино-3-метилбутирамид, №(2-{4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил}этил)-2-этансульфониламино-3 -метилбутирамид, амиды формулы III в которой переменные и индекс имеют следующие значения:
В1 и В 2 независимо друг от друга означают водород, галоген, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил, циано, нитро, метокси или трифторметокси, с указанием, что В1 и В 2 означают водород не одновременно, и
В3 4 5 6 означает СР3 и СНР2;
Ό) гетероциклические соединения, такие как флуазинам, пирифенокс, бупиримат, ципродинил, фенаримол, феримзон, мепанипирим, нуаримол, пириметанил, трифорин, фенпиклонил, флудиоксонил, алдиморф, додеморф, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, ипродион, процимидон, винклозолин, фамоксадон, фенамидон, октилинон, пробеназол, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин, анилазин, дикломезин, пироквилон, проквиназид, трициклазол, 2-бутокси-6-йодо-3-пропилхромен-4-он, ацибензолар-8-метил, каптафол, каптан, дазомет, фолпет, феноксанил, квиноксифен, или 3-(3-бром-6-фтор-2-метилиндол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1диметиламид сульфоновой кислоты;
Е) карбаматы, такие как манкозеб, манеб, метам, метирам, фербам, пропинеб, тирам, цинеб, цирам, диэтофенкарб, ипроваликарб, флубентиаваликарб, пропамокарб, 3-(4-хлорфенил)-3-(2изопропоксикарбониламино-3-метилбутириламино)сложный метиловый эфир пропионовой кислоты,
Р) другие фунгициды, выбранные из гуанидина: додина, иминоктадина, гуазатина, антибиотиков: казугамицин, стрептомицин, полиоксин, валидамицин А, производных нитрофенила: бинапакрил, динокап, динобутон, серосодержащие гетероциклил соединения: дитианон, изопротиолан, металлоорганические соединения: соль фентина, такая как фентинацетат, фосфорорганических соединений: эдифенфос, ипробенфос, фосэтил, фосэтилалюминия, фосфористая кислота и ее соли, пиразофос, толклофосметил, хлорорганических соединений: хлороталонил, дихлофлуанид, флусульфамид, гексахлорбензол, фталид, пенцикурон, квинтозен, тиофанатметил, толилфлуанид, неорганических действующих веществ: бордоская жидкость, ацетат меди, гидроксид меди, оксихлорид меди, основный сульфат меди, сера, других: цифлуфенамид, цимоксанил, диметиримол, этиримола, фуралаксила, метрафенона и спироксамина;
в синергически эффективном количестве.
3. Фунгицидные смеси по п.1, содержащие в качестве простого карбаматоксимового эфира формулы I соединение
4. Фунгицидные смеси по одному из пп.1-3, содержащие соединение формулы I и соединение формулы II в весовом соотношении от 100:1 до 1:100.
5. Средство, содержащее жидкий или твердый носитель и смесь по одному из пп.1-4.
6. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, который отличается тем, что грибы, их жизненное
- 17 011513 пространство или защищаемые от грибов растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения I и соединения II по п.1.
7. Способ по п.6, который отличается тем, что соединения I и II по п.1 вносят одновременно, а именно совместно или раздельно, или поочередно.
8. Способ по п.6 или 7, который отличается тем, что соединения I и II по п.1 или смесь по одному из пп.1-3 применяют в количестве от 5 до 2000 г/га.
9. Способ по п.6 или 7, который отличается тем, что соединения I и II по п.1 или смесь по одному из пп.1-4 используют в количестве от 1 до 1000 г/100 кг посевного материала.
10. Посевной материал, содержащий смесь по одному из пп.1-4 в количестве от 1 до 1000 г/100 кг.
11. Применение соединений I и II по п.1 для получения средства, пригодного для борьбы с патогенными грибами.
EA200701223A 2004-12-23 2005-12-21 Фунгицидные смеси EA011513B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004063382 2004-12-23
PCT/EP2005/013816 WO2006069716A1 (de) 2004-12-23 2005-12-21 Fungizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200701223A1 EA200701223A1 (ru) 2007-12-28
EA011513B1 true EA011513B1 (ru) 2009-04-28

Family

ID=36168395

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200701223A EA011513B1 (ru) 2004-12-23 2005-12-21 Фунгицидные смеси

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20080153701A1 (ru)
EP (1) EP1830653A1 (ru)
JP (1) JP2008525354A (ru)
KR (1) KR20070089868A (ru)
CN (1) CN101087530B (ru)
AP (1) AP2007004080A0 (ru)
AR (1) AR052184A1 (ru)
AU (1) AU2005321582A1 (ru)
BR (1) BRPI0519699A2 (ru)
CA (1) CA2590368A1 (ru)
CR (1) CR9196A (ru)
EA (1) EA011513B1 (ru)
IL (1) IL183675A0 (ru)
MA (1) MA29158B1 (ru)
MX (1) MX2007006799A (ru)
TW (1) TW200637494A (ru)
WO (1) WO2006069716A1 (ru)
ZA (1) ZA200706006B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0508993D0 (en) 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
WO2007003603A2 (de) * 2005-07-05 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3-monosubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
DK1912503T3 (da) * 2005-08-05 2014-11-03 Basf Se Fungicide blandinger indeholdende substituerede 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxylsyreanilider
ES2404814T3 (es) * 2005-09-29 2013-05-29 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas
CN102511490B (zh) * 2007-10-09 2013-06-19 中国中化股份有限公司 一种杀真菌组合物
US8268755B2 (en) * 2007-12-11 2012-09-18 Nippon Soda Co., Ltd. Oxime ether derivative and fungicide for agricultural and horticultural use
ME02931B (me) 2008-03-24 2018-04-20 Nippon Soda Co Agens za kontrolu biljnih bolesti
JP2012162460A (ja) * 2009-05-27 2012-08-30 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
JP2011042664A (ja) * 2010-10-08 2011-03-03 Kumiai Chemical Industry Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
CN102919254A (zh) * 2010-12-08 2013-02-13 陕西美邦农药有限公司 一种含十三吗啉的杀菌组合物
JP5714416B2 (ja) * 2011-06-01 2015-05-07 クミアイ化学工業株式会社 有害生物防除組成物および有害生物の防除方法
CN103563921B (zh) * 2012-08-04 2015-11-18 南京华洲药业有限公司 一种含噻呋酰胺和粉唑醇的杀菌组合物及其应用
CN103329916B (zh) * 2013-07-25 2014-06-11 联保作物科技有限公司 一种杀菌组合物及其制剂
CN103918686B (zh) * 2014-05-07 2016-09-07 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有甲基硫菌灵的可分散油悬浮剂
CN105309455A (zh) * 2015-06-02 2016-02-10 深圳诺普信农化股份有限公司 一种以吡菌苯威为主要成分的杀菌组合物
CN105309454A (zh) * 2015-06-02 2016-02-10 深圳诺普信农化股份有限公司 一种以吡菌苯威为主要成分的杀菌组合物
CN104982451A (zh) * 2015-06-03 2015-10-21 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
CN104996450A (zh) * 2015-06-03 2015-10-28 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
CN105028438A (zh) * 2015-06-03 2015-11-11 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
RU2623264C1 (ru) * 2016-07-07 2017-06-23 Михаил Михайлович Акулин Инсектофунгицидная пиротехническая композиция
CN106577704A (zh) * 2016-12-08 2017-04-26 深圳诺普信农化股份有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
CN108184877A (zh) * 2016-12-08 2018-06-22 深圳诺普信农化股份有限公司 一种吡菌苯威杀菌组合物
CN108174860A (zh) * 2016-12-08 2018-06-19 深圳诺普信农化股份有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
CN106665621A (zh) * 2016-12-08 2017-05-17 深圳诺普信农化股份有限公司 杀菌组合物
CN108157382A (zh) * 2016-12-08 2018-06-15 深圳诺普信农化股份有限公司 一种吡菌苯威杀菌组合物及其应用
MX2021015723A (es) * 2019-06-15 2022-04-12 Jdm Scient Research Organisation Private Limited Composicion fungicida sinergica.
WO2022042691A1 (en) * 2020-08-28 2022-03-03 Gasherbrum Bio, Inc. Heterocyclic glp-1 agonists

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4326860A1 (de) * 1993-08-06 1995-02-09 Schering Ag Fungizides Mittel mit synergistischer Wirkung
EP1201648A1 (en) * 1999-08-05 2002-05-02 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Carbamate derivatives and agricultural/horticultural bactericides
WO2002062759A1 (fr) * 2001-02-02 2002-08-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Compose d'imino-oxymethylpyridine et bactericide agricole ou horticole
WO2003017762A2 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
JP2004035437A (ja) * 2002-07-02 2004-02-05 Kumiai Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物及びカーバメート化合物の殺菌効力増強剤
US20040248955A1 (en) * 2001-08-24 2004-12-09 Ulrike Wachendorff-Neumann Fungicide active substance combinaitons

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4326860A1 (de) * 1993-08-06 1995-02-09 Schering Ag Fungizides Mittel mit synergistischer Wirkung
EP1201648A1 (en) * 1999-08-05 2002-05-02 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Carbamate derivatives and agricultural/horticultural bactericides
WO2002062759A1 (fr) * 2001-02-02 2002-08-15 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Compose d'imino-oxymethylpyridine et bactericide agricole ou horticole
WO2003017762A2 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
US20040248955A1 (en) * 2001-08-24 2004-12-09 Ulrike Wachendorff-Neumann Fungicide active substance combinaitons
JP2004035437A (ja) * 2002-07-02 2004-02-05 Kumiai Chem Ind Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物及びカーバメート化合物の殺菌効力増強剤

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI, Section Ch, Week 200419, Derwent Publications Ltd., London, GB; Class C02, AN 2004-196278, XP002377979 & JP 2004 035437 A (KUMIAI CHEM IND CO LTD) 5 February 2004 (2004-02-05), abstract *
DATABASE WPI, Section Ch, Week 200436, Derwent Publications Ltd., London, GB; Class C02, AN 2002-627515, XP002377980 & WO 02 062759 A1 (IHARA CHEM IND CO LTD.) 15 August 2002 (2002-08-15), abstract *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200706006B (en) 2009-08-26
US20080153701A1 (en) 2008-06-26
CN101087530A (zh) 2007-12-12
CR9196A (es) 2007-10-04
KR20070089868A (ko) 2007-09-03
CN101087530B (zh) 2010-10-13
EA200701223A1 (ru) 2007-12-28
AP2007004080A0 (en) 2007-08-31
AU2005321582A1 (en) 2006-07-06
AR052184A1 (es) 2007-03-07
MA29158B1 (fr) 2008-01-02
TW200637494A (en) 2006-11-01
IL183675A0 (en) 2007-09-20
CA2590368A1 (en) 2006-07-06
MX2007006799A (es) 2007-07-20
JP2008525354A (ja) 2008-07-17
WO2006069716A1 (de) 2006-07-06
EP1830653A1 (de) 2007-09-12
BRPI0519699A2 (pt) 2009-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA011513B1 (ru) Фунгицидные смеси
JP5122452B2 (ja) アゾロピリミジニルアミンをベースとする殺菌混合物
JP5618479B2 (ja) 置換１−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類を含む殺菌性混合物
MX2007006795A (es) Mezclas fungicidas.
EA018323B1 (ru) Трёхкомпонентные пестицидные смеси
JP2009502747A (ja) １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物
EA011813B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA012044B1 (ru) Смеси, содержащие стробилурины и модуляторы этилена
EA016291B1 (ru) Фунгицидные смеси
WO2008148859A2 (en) Fungicidal mixtures
AU2007229569B2 (en) Method for combating phytopathogenic fungi
US20100273649A1 (en) Fungicidal Mixtures III
WO2009063074A2 (en) Fungicidal mixtures i
US20100210652A1 (en) Method For Controlling Fungal Pests
WO2009063075A2 (en) Fungicidal mixtures ii
MXPA06009693A (en) Ternary fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU