JP2009247896A - クリック化学を使用して形成された生体接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明により、組織を接着するための生体接着剤組成物であって、該生体接着剤組成物は、ポリマーを含有し、該ポリマーは、少なくとも2つのアルキン基を有する第一の成分、および少なくとも2つのアジド基を有する第二の成分を含む、生体接着剤組成物が提供される。また、本発明により、組織を接着するための方法が提供される。
【選択図】なし
Description
本願は、2008年4月1日に出願された、米国仮特許出願番号61/041,303の利益および優先権を主張する。この米国仮特許出願の全開示は、本明細書中に参考として援用される。
本開示は、インサイチュでの塗布のために適切な組成物に関し、組織接着剤および/または組織封止剤として使用するためのものを包含する。
近年、縫合糸を接着結合で置き換えるか、または縫合糸を接着結合で補強することに対する興味が、次第に増加している。この増加する興味の理由としては、(1)修復が達成され得る潜在的な速度;(2)結合物質が完全な閉鎖を行い、従って、流体の浸出を防止する能力;および(3)組織の過度の変形なしで結合を形成する可能性が挙げられる。
(項目A1)
組織を接着するための生体接着剤組成物であって、該生体接着剤組成物は、ポリマーを含有し、該ポリマーは、少なくとも2つのアルキン基を有する第一の成分、および少なくとも2つのアジド基を有する第二の成分を含む、生体接着剤組成物。
(項目A2)
前記第一の成分、および必要に応じて前記第二の成分が、少なくとも約2個の官能基を有するポリオールを含むコアを含む、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A3)
前記ポリオールが、ポリエーテル、ポリエステル、ポリエーテル−エステル、ポリアルカノール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目A2に記載の生体接着剤組成物。
(項目A4)
前記ポリオールが、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングルイコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、シクロデキストリン−ポリエチレングリコール、ポリアセタール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるポリエーテルを含む、項目A2に記載の生体接着剤組成物。
(項目A5)
前記ポリオールが、トリメチレンカーボネート、ε−カプロラクトン、p−ジオキサノン、グリコリド、ラクチド、1,5−ジオキセパン−2−オン、ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート、ポリエチレンテレフタレート、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるポリエステルを含む、項目A2に記載の生体接着剤組成物。
(項目A6)
前記ポリオールが、ポリ(エーテル−エステル)ブロックを含む、項目A2に記載の生体接着剤組成物。
(項目A7)
前記第一の成分、前記第二の成分、またはこれらの両方が、各々少なくとも2つのアームを有する、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A8)
前記第一の成分、および必要に応じて前記第二の成分が、ポリロタキサンを含むコアを含む、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A9)
前記第一の成分が、
(項目A10)
前記第二の成分が、N−((2S,3R,4S,5S,6S)−4,5−ジアジド−6−(アジドメチル)−2−(ベンジルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)アセトアミド、4,4’−ジアジド−2,2’−スチルベンジスルホン酸二ナトリウム塩水和物、(3R,4R,5S,6S)−4−アジド−6−(アジドメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2,3,5−トリオール、4,4’−オキシビス(アジドベンゼン)、4,4’−スルホニルビス(アジドベンゼン)、ビス[2−(4−アジドサリチルアミド)エチル]ジスルフィド、1,17−ジアジド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデカン、(2E,6E)−2,6−ビス(4−アジドベンジリデン)シクロヘキサノン、テトラアジド−ペンタエリトリトールエトキシレート、ヘプタキス−6−アジド−6−デオキシ−β−シクロデキストリン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A11)
前記生体接着剤組成物の前記第一の成分と第二の成分との重合が、硫酸銅、ヨウ化銅、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される銅触媒により触媒される、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A12)
前記銅触媒が、酢酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、アスコルビン酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される緩衝塩と接触させられる、項目A11に記載の生体接着剤組成物。
(項目A13)
前記第一の成分、および必要に応じて前記第二の成分が、アミノ、アルコキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、ケトン、エーテル、アミド、スルホン、スルホンアミド、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるさらなる官能基を有する、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A14)
前記第二の成分由来のアジド基対前記第一の成分由来のアルキン基の比が、約1:2〜約1:1である、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A15)
前記第一の成分、必要に応じて前記第二の成分、および必要に応じて前記触媒が、溶液中に存在する、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A16)
前記生体接着剤組成物が、組織への塗布前に形成される、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A17)
前記生体接着剤組成物がインビボで形成される、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A18)
前記生体接着剤組成物が、以下の式:
(項目A19)
前記生体接着剤組成物が、少なくとも1種の生物活性薬剤をさらに含有する、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目A20)
前記生体接着剤組成物が、移植物と同時に投与されることを特徴とする、項目A1に記載の生体接着剤組成物。
(項目B1)
組織を接着するための方法であって、
少なくとも2つのアルキン基を有する第一の成分と、少なくとも2つのアジド基を有する第二の成分とを接触させる工程;
該第一の成分と該第二の成分との重合を触媒して、生体接着剤組成物を形成する工程;および
該生体接着性組成物が少なくとも1つの組織表面に接着するように、該生体接着性組成物を該少なくとも1つの組織表面と接触させる工程、
を包含する、方法。
(項目B2)
上記第一の成分、および必要に応じて上記第二の成分が、少なくとも約2個の官能基を有するポリオールを含むコアを含む、項目B1に記載の方法。
(項目B3)
上記ポリオールが、ポリエーテル、ポリエステル、ポリエーテル−エステル、ポリアルカノール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目B2に記載の方法。
(項目B4)
上記ポリオールが、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングルイコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、シクロデキストリン−ポリエチレングリコール、ポリアセタール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるポリエーテルを含む、項目B2に記載の方法。
(項目B5)
上記ポリオールが、トリメチレンカーボネート、ε−カプロラクトン、p−ジオキサノン、グリコリド、ラクチド、1,5−ジオキセパン−2−オン、ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート、ポリエチレンテレフタレート、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるポリエステルを含む、項目B2に記載の方法。
(項目B6)
上記ポリオールが、ポリ(エーテル−エステル)ブロックを含む、項目B2に記載の方法。
(項目B7)
上記第一の成分、上記第二の成分、またはこれらの両方が、各々少なくとも2つのアームを有する、項目B1に記載の方法。
(項目B8)
上記第一の成分、および必要に応じて上記第二の成分が、ポリロタキサンを含むコアを含む、項目B1に記載の方法。
(項目B9)
上記第一の成分が、
(項目B10)
上記第二の成分が、N−((2S,3R,4S,5S,6S)−4,5−ジアジド−6−(アジドメチル)−2−(ベンジルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)アセトアミド、4,4’−ジアジド−2,2’−スチルベンジスルホン酸二ナトリウム塩水和物、(3R,4R,5S,6S)−4−アジド−6−(アジドメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2,3,5−トリオール、4,4’−オキシビス(アジドベンゼン)、4,4’−スルホニルビス(アジドベンゼン)、ビス[2−(4−アジドサリチルアミド)エチル]ジスルフィド、1,17−ジアジド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデカン、(2E,6E)−2,6−ビス(4−アジドベンジリデン)シクロヘキサノン、テトラアジド−ペンタエリトリトールエトキシレート、ヘプタキス−6−アジド−6−デオキシ−β−シクロデキストリン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、項目B1に記載の方法。
(項目B11)
上記第一の成分と第二の成分との重合が、硫酸銅、ヨウ化銅、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される銅触媒により触媒される、項目B1に記載の方法。
(項目B12)
上記銅触媒が、酢酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、アスコルビン酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される緩衝塩と接触させられる、項目B11に記載の方法。
(項目B13)
上記第一の成分、および必要に応じて上記第二の成分が、アミノ、アルコキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、ケトン、エーテル、アミド、スルホン、スルホンアミド、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるさらなる官能基を有する、項目B1に記載の方法。
(項目B14)
上記第二の成分由来のアジド基対上記第一の成分由来のアルキン基の比が、約1:2〜約1:1である、項目B1に記載の方法。
(項目B15)
上記第一の成分、必要に応じて上記第二の成分、および必要に応じて上記触媒が、溶液中に存在する、項目B1に記載の方法。
(項目B16)
上記生体接着剤組成物が、組織への塗布前に形成される、項目B1に記載の方法。
(項目B17)
上記生体接着剤組成物がインビボで形成される、項目B1に記載の方法。
(項目B18)
上記生体接着剤組成物が、以下の式:
(項目B19)
上記生体接着剤組成物が、少なくとも1種の生物活性薬剤をさらに含有する、項目B1に記載の方法。
(項目B20)
上記生体接着剤組成物を第二の組織表面と接触させる工程をさらに包含する、項目B1に記載の方法。
(項目B21)
上記生体接着剤組成物を移植物と接触させる工程をさらに包含する、項目B1に記載の方法。
本開示は、医療用途および外科手術用途において、接着剤または封止剤として利用され得る組成物を提供する。これらの組成物は、ある実施形態において、少なくとも1つのアジド基を有する第一の成分と、少なくとも1つのアルキン基を有する第二の成分との付加環化反応から形成され得る。
本開示は、医療用途および外科手術用途における接着剤または封止剤として使用するために適切な、組成物を提供する。これらの組成物は、ある実施形態において、少なくとも1つのアジド基を有する第一の成分と、少なくとも1つのアルキン基を有する第二の成分との付加環化反応から形成され得る。
本開示は、少なくとも1つのアジド基を有する第一の成分と、少なくとも1つのアルキン基を有する第二の成分との、銅により触媒される付加環化によって生成され得る組成物を提供する。ある実施形態において、この第二の成分は、この少なくとも1つのアルキン基として、少なくとも1つのアセチレン基を有し得る。このアジド基とこのアルキン基とが反応する機構は、ある実施形態において、クリック化学と称され得る。本明細書中で使用される場合、「クリック化学」とは、非常に確実でありかつ自己指向性の有機反応の集合をいい、上記銅により触媒されるアジド−アルキン付加環化反応が挙げられ、この反応は、水中で非常に確実な分子結合を形成し得る。
HO−(X−A)y−X−OH (I)
のものであり得、この式において、Aは、脂肪族二酸、芳香族二酸、または脂環式二酸から誘導される基であり;Xは、各存在において同じであっても異なっていてもよく、そしてジヒドロキシ化合物から誘導される基を含み得;そしてyは、約1〜約10であり得る。いくつかの実施形態において、A基は、アジピン酸から誘導され得、そしてXは、約200g/mol〜約1000g/mol、ある実施形態においては、約400g/mol〜約800g/mol、ある実施形態においては、約600g/molの分子量を有するポリエチレングリコールから誘導され得る。
アジドを合成する際に使用するために、トシレートを調製した。約10mLのテトラヒドロフラン(THF)を、約3.6グラム(約5mmol)のペンタエリトリトールエトキシレートおよび約1.45グラムの水酸化ナトリウム(約36mmol)の、約10mLの水中の溶液に添加した。ペンタエリトリトールエトキシレート(時々、本明細書中でペンタエリトリトール−EOと称される)は、以下の構造を有する:
4アームアジドを、ポリアセチレンとのクリック反応のために調製した。上記実施例1において調製した約2.76グラム(約2mmol)のペンタエリトリトール−Tosポリスルホネートを、約0.57グラム(約9mmol)のアジ化ナトリウム(NaN3)と、約10mLのジメチルホルムアミド中で反応させた。この反応混合物を、窒素雰囲気下で約60℃で攪拌した。この反応混合物を、約15mLの水と約40mLのエーテルとの間で分配した。これらの2つの相を分離し、そしてその水相を約25mLのエーテルで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレートした。その残渣をNMRにより分析した。NMRスペクトルで、トシレート基の消失を確認した。
アセチレン誘導体を、クリック反応において使用するために調製した。約15.75グラム(約25mmol)のペンタエリトリトールプロポキシレートを、約21.81グラム(約125mmol)の2,4−トリレンジイソシアネート(TDI)に、室温(約21±5℃)でゆっくりと添加した。次いで、この混合物を約65℃で約18時間加熱した。この反応混合物を、石油エーテルで7回洗浄した。これらの洗浄の各々について、約45mLの石油エーテルを添加し、そしてこの反応混合物を、約65℃で、約10分間〜約15分間の時間にわたって攪拌した。この混合物をデカンテーションし、そして上清の石油エーテルをピペットで除去した。このプロセスを6回繰り返した。得られた材料を減圧下で乾燥させて、ペンタエリトリトールプロポキシレート−TDI付加体を得た。この材料は、滴定により決定される場合、約13.49%の遊離イソシアネート含有量を有した。ペンタエリトリトールプロポキシレート−TDI付加体は、図1に示される式のものであった。ここでnは、約1〜約15であった。
実施例2の4アームアジドを、実施例3のアセチレン誘導体と合わせて、本開示の組成物を以下のように生成した。約100mgの実施例3のアセチレン誘導体(約68μmol)および約1.7mg(約68μmol)の硫酸銅五水和物(CuSO4・5H2O)を、THFと水との混合物(各々約0.25mL)に溶解し、そして約68.6mg(約68μmol)の実施例2の4アームアジドおよび約5.4mgのアスコルビン酸ナトリウムをTHFと水との混合物(各々約0.25ml)中に含む溶液と混合した。得られた混合物をVortexで振盪して、本開示の組成物を生成した。
Claims (20)
- 組織を接着するための生体接着剤組成物であって、該生体接着剤組成物は、ポリマーを含有し、該ポリマーは、少なくとも2つのアルキン基を有する第一の成分、および少なくとも2つのアジド基を有する第二の成分を含む、生体接着剤組成物。
- 前記第一の成分、および必要に応じて前記第二の成分が、少なくとも約2個の官能基を有するポリオールを含むコアを含む、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記ポリオールが、ポリエーテル、ポリエステル、ポリエーテル−エステル、ポリアルカノール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項2に記載の生体接着剤組成物。
- 前記ポリオールが、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングルイコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコール、シクロデキストリン−ポリエチレングリコール、ポリアセタール、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるポリエーテルを含む、請求項2に記載の生体接着剤組成物。
- 前記ポリオールが、トリメチレンカーボネート、ε−カプロラクトン、p−ジオキサノン、グリコリド、ラクチド、1,5−ジオキセパン−2−オン、ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート、ポリエチレンテレフタレート、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるポリエステルを含む、請求項2に記載の生体接着剤組成物。
- 前記ポリオールが、ポリ(エーテル−エステル)ブロックを含む、請求項2に記載の生体接着剤組成物。
- 前記第一の成分、前記第二の成分、またはこれらの両方が、各々少なくとも2つのアームを有する、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記第一の成分、および必要に応じて前記第二の成分が、ポリロタキサンを含むコアを含む、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記第二の成分が、N−((2S,3R,4S,5S,6S)−4,5−ジアジド−6−(アジドメチル)−2−(ベンジルオキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン−3−イル)アセトアミド、4,4’−ジアジド−2,2’−スチルベンジスルホン酸二ナトリウム塩水和物、(3R,4R,5S,6S)−4−アジド−6−(アジドメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2,3,5−トリオール、4,4’−オキシビス(アジドベンゼン)、4,4’−スルホニルビス(アジドベンゼン)、ビス[2−(4−アジドサリチルアミド)エチル]ジスルフィド、1,17−ジアジド−3,6,9,12,15−ペンタオキサヘプタデカン、(2E,6E)−2,6−ビス(4−アジドベンジリデン)シクロヘキサノン、テトラアジド−ペンタエリトリトールエトキシレート、ヘプタキス−6−アジド−6−デオキシ−β−シクロデキストリン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記生体接着剤組成物の前記第一の成分と第二の成分との重合が、硫酸銅、ヨウ化銅、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される銅触媒により触媒される、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記銅触媒が、酢酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、安息香酸塩、アスコルビン酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される緩衝塩と接触させられる、請求項11に記載の生体接着剤組成物。
- 前記第一の成分、および必要に応じて前記第二の成分が、アミノ、アルコキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、ケトン、エーテル、アミド、スルホン、スルホンアミド、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるさらなる官能基を有する、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記第二の成分由来のアジド基対前記第一の成分由来のアルキン基の比が、約1:2〜約1:1である、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記第一の成分、必要に応じて前記第二の成分、および必要に応じて前記触媒が、溶液中に存在する、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記生体接着剤組成物が、組織への塗布前に形成される、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記生体接着剤組成物がインビボで形成される、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記生体接着剤組成物が、少なくとも1種の生物活性薬剤をさらに含有する、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
- 前記生体接着剤組成物が、移植物と同時に投与されることを特徴とする、請求項1に記載の生体接着剤組成物。
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