JP2009242480A - フェノール系重合体、その製法およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 式(1)のフェノール類と、式(2)の芳香族化合物と、m−キシレン・ホルムアルデヒド縮合物と、ホルムアルデヒドを、芳香族化合物のフェノール類に対するモル比0.1〜0.6で、縮合物がフェノール類の5〜25重量%で、ホルムアルデヒドのフェノール類に対するモル比が0.01〜0.20で反応させて得られるフェノール系重合体。
製造方法は、前記フェノール類、芳香族化合物及び縮合物を反応させて後に、ホルムアルデヒドを加えて縮合させる簡便で安価にフェノール系重合体の製造方法であり、組成物はエポキシ樹脂とのエポキシ樹脂組成物が好適な態様である。
【化1】
(R1は水素、C1〜6のアルキル又はアリール、Xはハロゲン、OH又はOCH3)
【選択図】 なし
Description
フェノール153.5g(1.633モル)、1,4−ジ(クロロメチル)ベンゼン60g(0.342モル)及びニカノール(Y−50)19.7gを、下部に抜出口のある4つ口フラスコに仕込み、温度を上昇させると、系内が50℃でスラリー状態になり、70℃で均一に溶け、HClの発生が始まり、70℃で1時間保持し後、37%ホルマリンを19.9g(0.245モル)添加し、添加終了後昇温させ95℃で2時間保持後、さらに150℃で1時間熱処理を加えた。反応で出てくるHClはそのまま系外へ揮散させ、アルカリ水でトラップした。この段階で未反応の1,4−ジ(クロロメチル)ベンゼンは残存しておらず、全て反応したことをガスクロマトグラフィで確認した。反応終了後、減圧することにより、系内に残存するHCl及び未反応のフェノールを系外へ除去した。最終的に30torrで150℃まで減圧処理することで、残存フェノールがガスクロマトグラフィで未検出になった。この反応生成物を150℃に保持しながら、抜き出し、淡黄褐黄色で透明なフェノール系重合体(I)143.7gを得た。
このフェノール系重合体のJIS K 2207に基づく軟化点は68℃であった。またICI溶融粘度計により測定した150℃における溶融粘度は70mPa・sであった。さらにアセチル化逆滴定法により測定した水酸基当量は151g/eqであった。
フェノールの仕込み量を134.3g(1.429モル)、1,4−ジ(クロロメチル)ベンゼンの仕込み量を70.0g(0.400モル)、ニカノール(Y−101)の仕込み量を27.6gとし37%ホルマリンは添加無した以外は、実施例1と同様にして行い、淡黄褐黄色の透明なフェノール系重合体(II)137.0gを得た。
フェノールの仕込み量を142.5g(1.516モル)、1,4−ジ(クロロメチル)ベンゼンの仕込み量を65.0g(0.3714モル)、ニカノール(Y−101)の仕込み量を25.6g、37%ホルマリンを6.1g(0.076モル)とした以外は、実施例1と同様にして行い、淡黄褐黄色の透明なフェノール系重合体(III)139.7gを得た。
下記一般式(3)で示されるエポキシ樹脂A(ビフェニルアラルキル型、エポキシ当量272g/eq、日本化薬(株)製NC−3000P)、実施例1で得たフェノール系重合体(I)、溶融シリカ及びリン系硬化促進剤(2−(トリフェニルホスホニオ)フェノラート)を表2に示す割合で配合し、充分に混合した後、85℃±3℃の2本ロールで3分混練し、冷却、粉砕することにより、成形用組成物を得た。トランスファー成形機でこの成形用組成物を、圧力100kgf/cm2で175℃、2分間成形した後、180℃、6時間のポストキュアを行い、ガラス転移温度(Tg)用及び難燃性試験用のテストピースを得た。
(1)ガラス転移温度(Tg)
TMAにより、昇温速度5℃/分の条件で線膨張係数を測定し、線膨張係数の変曲点をTgとした。
(2)難燃性
厚み1.6mm×幅10mm×長さ135mmのサンプルを用い、UL−V94に準拠して残炎時間を測定し、難燃性を評価した。
これらの評価結果を表2に示す。
実施例1で得たフェノール系重合体(I)の代わりに、実施例2で得たフェノール系重合体(II)を用い、配合割合を表1のようにした以外は、実施例4と同様にして成形用組成物を調製し、その評価を行った。その結果を表2に示す。
実施例1で得たフェノール系重合体(I)の代わりに、実施例3で得たフェノール系重合体(III)を用い、配合割合を表1のようにした以外は、実施例4と同様にして成形用組成物を調製し、その評価を行った。その結果を表2に示す。
実施例1で得たフェノール系重合体(I)の代わりに、下記一般式(4)で示されるフェノールアラルキル樹脂(ICI溶融粘度計により測定した150℃における溶融粘度は100mPa・s、水酸基当量168g/eq)を用いると共に、配合割合を表2のようにした以外は、実施例4と同様にして成形用組成物を調製し、その評価を行った。その結果を表2に示す。
表2において、実施例4〜6の樹脂組成物は、ゲル化時間及びトルクが比較例1と同じレベルであり、成型硬化性には問題がない。また実施例4〜6の樹脂組成物は、比較例1より低粘度でありながらガラス転移温度は同じレベルであり、難燃性評価についても比較例1と同等もしくはそれ以上であった。
本発明により提供されるフェノール系重合体は、成形材、各種バインダー、コーティング材、積層材などに有用な、低溶融粘度でありながら高軟化点で安価なフェノール系重合体である。
本発明により提供されるフェノール系重合体は、とくにエポキシ樹脂硬化剤として有用であり、とりわけ半導体封止用として用いた場合に、低溶融粘度、難燃性に優れたエポキシ樹脂組成物を形成することができるフェノール系重合体である。
本発明により、低溶融粘度でかつ難燃性である半導体封止用途に適したフェノール系重合体組成物を簡便かつ安価に製造することができる方法が提供される。
Claims (11)
- 150℃におけるICI溶融粘度が、10〜200mPa・sである請求項1に記載のフェノール系重合体。
- 前記フェノール類がフェノールである請求項1または2に記載のフェノール系重合体。
- 請求項項1〜3のいずれかに記載のフェノール系重合体からなるエポキシ樹脂用硬化剤。
- 請求項項1〜3のいずれかに記載のフェノール系重合体からなるエポキシ樹脂用硬化剤とエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物。
- さらに無機充填剤を含有する請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに硬化促進剤を含有する請求項6又は7に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 半導体封止用である請求項6〜8のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項7〜9のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなるエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項9に記載のエポキシ樹脂組成物を用いて半導体素子を封止してなる半導体装置。
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